JP5206760B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Description
下記一般式(C)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記Ar1、Ar2及びAr3が6員の芳香族環または複素環を形成するのに必要な原子群であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(C)において、Aはトリエチルアミン、ピリジンまたはピロールを表す。
下記合成スキームで合成した。
200ml三頭フラスコにp−フェニルブロモベンゼン2.51g(10.8mmol)を入れた後、窒素置換した。これにジエチルエーテル60mlを加え、−78℃に冷却した後、n−BuLi6.81ml(10.8mmol)を滴下し30分攪拌した。この後、BF3・OEt20.45ml(3.59mmol)を加え、−78℃で1時間、室温に昇温してさらに2時間攪拌した。その後反応液を攪拌しながら、ピリジン0.289mlを室温で30分かけて滴下した。滴下後、さらに2時間室温で攪拌を続け、熟成した。熟成後、これを分液漏斗に移し、酢酸エチル100mlを加えて、3回水洗した。この後、減圧下有機溶媒を除去して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製し、例示化合物14を1.31g得た。化合物の構造は1H−NMRにより同定した。
一般式(C)で表される化合物を用いて、有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、正孔阻止層に用いることが好ましい。
II:陽極/発光層/電子輸送層/陰極
III:陽極/陽極バッファー層/発光層/陰極
IV:陽極/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
V:陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
VI:陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
VII:陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
VIII:陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《発光層》
本発明に係る発光層は、発光材料を含有し、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパント(因みに、後述する、本発明に係るリン光性化合物は発光ドーパントの一種である。)との混合比は好ましくは0.1〜30質量%未満の範囲に調整することである。
本発明に用いられる青色発光性オルトメタル錯体について説明する。
前記一般式(1)〜(6)、または一般式(1)〜(6)の各々の互変異性体を部分構造として有する金属錯体の含有層としては、発光層及び/または正孔阻止層が好ましく、また、発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の有機EL素子の外部取り出し量子効率の効率アップ(高輝度化)や発光寿命の長寿命化を達成することができる。
一般式(1)または一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
一般式(2)または一般式(2)の互変異性体において、Z21で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
一般式(3)または一般式(3)の互変異性体において、Z31で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
一般式(4)または一般式(4)の互変異性体において、Z41で表される芳香族複素環は、一般式(1)または一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族複素環と同義である。
一般式(5)または一般式(5)の互変異性体において、Z51で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
一般式(6)または一般式(6)の互変異性体において、Z61で表される芳香族炭化水素環は、一般式(1)または一般式(1)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環と同義である。
《一般式(7)で表される金属錯体》
前記一般式(7)で表される白金錯体について説明する。
《一般式(8)で表される金属錯体》
前記一般式(8)で表される金属錯体について説明する。
前記一般式(9)で表される金属錯体について説明する。
《一般式(10)で表される配位子を有する金属錯体》
一般式(10)で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
一般式(11)またはその互変異生体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
一般式(12)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
《一般式(13)で表される配位子を有する金属錯体》
一般式(13)で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
一般式(14)で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
一般式(15)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体について説明する。
一般式(16)で表される配位子を有する金属錯体について説明する。
一般式(17)で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
一般式(18)で表される部分構造を有する金属錯体について説明する。
《一般式(19)で表される白金錯体》
一般式(19)で表される白金錯体について説明する。本発明では、前記一般式(19)の互変異生体で表されるものも含むものとする。
本発明に係る一般式(2)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(21)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(22)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(23)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(24)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(25)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(26)で表される白金錯体について説明する。
本発明に係る一般式(27)で表される白金錯体について説明する。
本発明において、「自由回転できないアリール基、自由回転できない芳香族複素環基」とは、立体障害により結合の自由回転ができない置換基を表す。
一般式(28)〜(32)で各々表される特定構造を有する金属錯体化合物について説明する。
一般式(A)または(B)で表される少なくとも1種の白金錯体について説明する。
一般式(A)で表される部分構造を有する白金錯体について説明する。
ここで、σpが−0.20以下の電子供与性基としては、例えば、シクロプロビル基(−0.21)、シクロヘキシル基(−0.22)、tert−ブチル基(−0.20)、−CH2Si(CH3)3(−0.21)、アミノ基(−0.66)、ヒドロキシルアミノ基(−0.34)、−NHNH2(−0.55)、−NHCONH2(−0.24)、−NHCH3(−0.84)、−NHC2H5(−0.61)、−NHCONHC2H5(−0.26)、−NHC4H9(−0.51)、−NHC6H5(−0.40)、−N=CHC6H5(−0.55)、−OH(−0.37)、−OCH3(−0.27)、−OCH2COOH(−0.33)、−OC2H5(−0.24)、−OC3H7(−0.25)、−OCH(CH3)2(−0.45)、−OC5H11(−0.34)、−OCH2C6H5(−0.42)等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
一般式(B)で表される部分構造を有する白金錯体について説明する。
ここで、σpが0.10以上の電子吸引性基としては、例えば、−B(OH)2(0.12)、臭素原子(0.23)、塩素原子(0.23)、沃素原子(0.18)、−CBr3(−0.29)、−CCl3(0.33)、−CCF3(0.54)、−CN(0.66)、−CHO(0.42)、−COOH(0.45)、CONH2(0.36)、−CH2SO2CF3(0.31)、−COCH3(0.45)、3−バレニル基(0.19)、−CF(CF3)2(0.53)、−CO2C2H5(0.45)、−CF2CF2CF2CF3(0.52)、−C6F5(0.41)、2−ベンゾオキサゾリル基(0.33)、2−ベンゾチアサゾリル基(0.29)、−C=O(C6H5)(0.43)、−OCF3(0.35)、−OSO2CH3(0.36)、−SO2(NH2)(0.57)、−SO2CH3(0.72)、−COCH2CH3(0.48)、−COCH(CH3)2(0.47)、−COC(CH3)3(0.32)等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
注入層は必要に応じて設け、陰極バッファー層(電子注入層)と陽極バッファー層(正孔注入層)があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子は基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ELの発光色を色変換フィルタを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
(有機EL素子の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板上にポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、30nmの第1の正孔輸送層を設けた。この第1の正孔輸送層を設けた透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに第2の正孔輸送層としてα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−12を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにBAlqを200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
作製した有機EL素子1−1〜1−13の評価を下記のようにして行い、その結果を表1に示す。
有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で10mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
(有機EL素子の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板上にポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、30nmの第1の正孔輸送層を設けた。この第1の正孔輸送層を設けた透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに第2の正孔輸送層としてα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−1を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに正孔阻止材料として化合物1を200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
実施例1と同様にして有機EL素子2−1〜2−13の外部取り出し量子効率の評価を行った。さらに下記に示す測定法に従って寿命の評価を行った。
10mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
実施例1で作製した本発明の有機EL素子1−4と、実施例2で作製した本発明の有機EL素子2−5と、本発明の有機EL素子2−5のリン光性化合物を下記Btp2Ir(acac)に置き換えた以外は同様にして作製した赤色発光有機EL素子を同一基板上に並置し、図1に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図2には作製したフルカラー表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、並置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。前記複数の画素3は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)及びα−NPDを50nmの厚さで成膜し、さらに化合物1の入った前記加熱ボートとIr−12の入ったボート及びBtp2Ir(acac)の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるPVKと発光ドーパントであるIr−12及びBtp2Ir(acac)の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、30nmの厚さになるように蒸着し発光層を設けた。
実施例4における化合物1をCBPに、BAlqを本発明の化合物14に置き換えた他は同様に平面ランプを作製したところ、実施例4と同様に、ほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。なお、発光ホストを本発明の他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
100 有機EL素子
101 透明電極付きガラス基板
102 ガラスカバー
103 電源線(陽極)
104 電源線(陰極)
105 陰極
106 有機EL層
107 封止剤
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (10)
- 前記Ar1、Ar2及びAr3が6員の芳香族環または複素環を形成するのに必要な原子群であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ar1、Ar2及びAr3がベンゼン環であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する正孔阻止層を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する発光層を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色に発光することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
- 請求項9に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
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