JP2021060616A - 着色組成物、顔料分散液、顔料分散液の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 緑色顔料、黄色顔料、光重合開始剤、重合性化合物および溶剤を含み、
緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、
黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50である、着色組成物。
<2> カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=30:70〜45:55である、<1>に記載の着色組成物。
<3> 緑色顔料100質量部に対して、黄色顔料を50〜100質量部含む、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> カラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150との質量比率が、カラーインデックスピグメントイエロー139:カラーインデックスピグメントイエロー150=0.1:99.9〜20:80である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7との合計100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を0.05〜20質量部、および、カラーインデックスピグメントイエロー150を49.95〜99.9質量部含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7との合計100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150とを合計で50〜100質量部含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を0.1〜80質量部、および、カラーインデックスピグメントイエロー150を99.9〜399.6質量部含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<8> 重合性化合物は、アルキレンオキシ基を有する重合性化合物を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> さらに、樹脂を含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> 樹脂は、主鎖に窒素原子を有する繰り返し単位を含む樹脂を含む、<9>に記載の着色組成物。
<11> 樹脂は、重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む、<9>に記載の着色組成物。
<12> 更に、紫外線吸収剤を含む、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> カラーフィルタにおける緑色画素の形成用の着色組成物である、<1>〜<12>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<14> 緑色顔料、黄色顔料および溶剤を含み、緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50である、顔料分散液。
<15> <14>に記載の顔料分散液の製造方法であって、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150とを溶剤の存在下で共分散する工程を含む、顔料分散液の製造方法。
<16> <1>〜<13>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる硬化膜。
<17> <16>に記載の硬化膜を含むカラーフィルタ。
<18> <17>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<19> <17>に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光を意味するのみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含まれる。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の着色組成物は、緑色顔料、黄色顔料、光重合開始剤、重合性化合物および溶剤を含み、
緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、
黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50であることを特徴とする。
本発明の着色組成物は、乾燥後の膜厚が0.8μm、1μm、2μm、3μm、4μmまたは5μmの膜を製膜した際に、膜の厚み方向における波長400〜700nm範囲の光に対する透過スペクトルにおいて、波長500〜550nmの範囲に透過率のピーク値を有し、かつ、透過率がピーク値の50%になるピーク値の波長よりも長波側の波長λ1とピーク値の波長よりも短波側の波長λ2との差(λ1−λ2)が90〜112nmであることが好ましく、93〜109nmであることがより好ましく、95〜107nmであることが更に好ましい。
また、本発明の着色組成物は、乾燥後の膜厚が0.8μm、1μm、2μm、3μm、4μmまたは5μmの膜を製膜した際に、膜の厚み方向における波長400〜700nmの光に対する透過率の最大値が80%以上であることが好ましく、83%以上であることがより好ましく、85%以上であることが更に好ましい。また、波長475〜585nmの光に対する平均透過率が60%以上であることが好ましく、65%以上であることがより好ましく、67%以上であることが更に好ましい。また、波長450nmの光に対する透過率が20%以下であることが好ましく、15%以下であることがより好ましく、13%以下であることが更に好ましい。また、波長600nmの光に対する透過率が40%以下であることが好ましく、35%以下であることがより好ましく、33%以下であることが更に好ましい。
本発明の着色組成物は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含む緑色顔料と、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含む黄色顔料と、を含む。
本発明の着色組成物は、緑色顔料および黄色顔料以外の着色剤(以下、他の着色剤ともいう)をさらに含有していてもよい。他の着色剤は、染料および顔料のいずれでもよく、両者を併用してもよい。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を挙げることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、他の着色剤としての顔料の平均一次粒子径は、小さいことが好ましい。ハンドリング性を考慮すると、顔料の平均一次粒子径は、0.01〜0.1μmが好ましく、0.01〜0.05μmがより好ましい。
カラーインデックスピグメントオレンジ2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
カラーインデックスピグメントレッド1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
カラーインデックスピグメントバイオレット1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
カラーインデックスピグメントブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012−247591号公報の段落0022〜0030、特開2011−157478号公報の段落0047に記載の化合物などが挙げられる。
また、本発明の着色組成物は、他の着色剤を実質的に含まないことも好ましい。他の着色剤を実質的に含まないとは、緑色顔料と黄色顔料との合計100質量部に対して、1質量部以下であることが好ましく、0.1質量部以下であることがより好ましく、0.01質量部以下であることが更に好ましく、他の着色剤を含有しないことが特に好ましい。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
式(M−10)
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始させる能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有する。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することが好ましい。本発明の着色組成物に、紫外線吸収剤を含有させることで矩形性の高いパターンを形成し易い。
R1及びR2は、R1及びR2が結合する窒素原子とともに、環状アミノ基を形成していてもよい。環状アミノ基としては、例えば、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ヘキサヒドロアゼピノ基、ピペラジノ基等が挙げられる。
R1及びR2は、各々独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基が更に好ましい。
R3及びR4は、電子求引性基を表す。R3及びR4は、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。また、R3及びR4は、互いに結合して環状の電子求引性基を形成してもよい。R3およびR4が互いに結合して形成する環状の電子求引性基としては、例えば、2個のカルボニル基を含む6員環を挙げることができる。
上記のR1、R2、R3、及びR4の少なくとも1つは、連結基を介して、ビニル基と結合したモノマーより導かれるポリマーの形になっていてもよい。他のモノマーとの共重合体であっても良い。
本発明の着色組成物は、樹脂を含むことができる。樹脂は、例えば、顔料などを組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
R8及びR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5、R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
LaはCR8CR9とNとともに環構造を形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。さらに好ましくは、CR8CR9の炭素原子及びN(窒素原子)を合わせて5〜7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、より好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。この構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000の側鎖を表す。
また、アルカリ可溶性樹脂は、特開2012−32767号公報の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072に記載のバインダー樹脂を用いることもでき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、樹脂の含有量は、重合性化合物100質量部に対して100〜250質量部であることが好ましい。下限は、130質量部以上であることがより好ましく、160質量部以上がさらに好ましい。上限は、230質量部以下であることがより好ましく、200質量部以下がさらに好ましい。本発明の着色組成物は、樹脂を、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含有することができる。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1〜100個有する化合物であることが好ましい。エポキシ基の下限は、2個以上がより好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
本発明の着色組成物は、エポキシ化合物を実質的に含有しないこともできる。エポキシ化合物を実質的に含有しないとは、エポキシ化合物の含有量は、着色組成物の全固形分に対し、0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の着色組成物は、パターンの硬度を向上させる目的や、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物などが挙げられる。
式(T1)
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用でき、塗布性をより向上できるという理由からフッ素系界面活性剤が好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。本発明の着色組成物は、特開2004−295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。なかでも、後述する本発明の顔料分散液とその他の成分(例えば、光重合開始剤、重合性化合物、溶剤、樹脂、紫外線吸収剤など)を混合して着色組成物を調製することが好ましい。
例えば、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。第2のフィルタとしては、第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
次に、本発明の顔料分散液について説明する。
本発明の顔料分散液は、緑色顔料、黄色顔料および溶剤を含み、
緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、
黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50であることを特徴とする。
次に、上述した本発明の顔料分散液の製造方法について説明する。
本発明の顔料分散液の製造方法は、カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150とを溶剤の存在下で共分散する工程を含む。
これらの顔料を溶剤の存在下で共分散することにより、顔料分散液中における顔料の分散性を向上でき、顔料同士の凝集を効果的に抑制できる。また、顔料同士の凝集を効果的に抑制できることから、乾燥や溶剤混合等によるショックに対し分散安定が崩れにくいという効果が得られる。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる硬化膜である。本発明の硬化膜は、カラーフィルタとして好ましく用いることができる。特に、カラーフィルタの緑色の画素として好ましく用いることができる。硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の硬化膜を有する。本発明のカラーフィルタの好ましい態様として、本発明の着色組成物から得られる緑色画素と、赤色画素と、青色画素とを有する態様が挙げられる。
次に、本発明の着色組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法としては、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むことが好ましい。
着色組成物層を形成する工程では、着色組成物を用いて、支持体上に着色組成物層を形成する。
次に、着色組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、または、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、または、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、または、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量は、以下の方法で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
以下の組成からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。
(混合液の組成)
カラーインデックスピグメントグリーン36・・・下記の表に質量部
カラーインデックスピグメントグリーン7・・・下記の表に質量部
カラーインデックスピグメントイエロー150・・・下記の表に質量部
カラーインデックスピグメントイエロー139・・・下記の表に質量部
樹脂(アクリキュアーRD−F8、(株)日本触媒製)・・・3.21質量部
樹脂(下記構造の樹脂、重量平均分子量18000、主鎖に付記した数値は、モル比である)・・・6.43質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・71.72質量部
以下の原料を混合して着色組成物を調製した。
(着色組成物の組成)
顔料分散液・・・52.17質量部
重合性化合物(NKエステルA−DPH−12E、新中村化学(株)製)・・・2.67質量部
重合性化合物(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製)・・・0.77質量部
樹脂(アクリキュアーRD−F8、(株)日本触媒製)・・・0.44質量部
界面活性剤(下記構造の化合物、重量平均分子量14000、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。PGMEA0.2質量%溶液)・・・4.17重量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製)・・・0.79質量部
PGMEA・・・37.21質量部
ガラス基板上に、着色組成物を膜厚0.89μmの塗布膜となるようにスピンコートで塗布し、ホットプレートを使用して100℃180秒プリベークした。次いで、これをi線で1000mj/cm 2の露光量で露光した後に、220℃で5分間の加熱を行い、厚さ0.8μmの硬化膜を作製した。
得られた硬化膜について、大塚電子(株)製のMCPD−3000を用い、400〜700nmの範囲の光透過率(透過率)を測定した。これらの硬化膜は、波長500〜550nmの範囲に透過率のピークを有していた。各硬化膜の分光特性を下記表に記す。なお、以下の表において、λ1およびλ2はそれぞれ、透過率がピーク値の50%になる波長であって、λ1は、ピーク値の波長よりも長波側の波長であり、λ2は、ピーク値の波長よりも短波側の波長である。
<下塗り層付シリコンウエハ基板の作製>
直径8インチ(1インチ=25.4mm)のシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、下塗り用レジスト液(CT−4000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を乾燥膜厚が0.1μmになるように塗布し、さらに220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
各着色組成物を下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に膜厚0.89μmの塗布膜となるように塗布した。そして、100℃のホットプレートを用いて180秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長で、パターンを有するマスクを通して露光量500mJ/cm2で露光を行った。マスクは1.4μm×1.4μmのベイヤーパターンを有するマスクを用いた。
その後、照射された塗布膜が形成されている基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、アルカリ現像液CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて室温で60秒間パドル現像を行いパターンを形成した。
次に、パターンが形成された基板を、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によってシリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理(23秒×2回)を行った。次いで、スピン乾燥した後、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、パターンを得た。
A:パターンの上部の幅に対し、下塗り層と接している下部の幅が90%以上130%以下の範囲である。
B:パターンの上部の幅に対し、下塗り層と接している下部の幅が80%以上90%未満であるか、または、130%を超え160%未満である。
C:パターンの上部の幅に対し、下塗り層と接している下部の幅が80%未満であるか、または、160%を超える。
Claims (30)
- 緑色顔料、黄色顔料、光重合開始剤、重合性化合物および溶剤を含み、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、
前記黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50であり、
カラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150との質量比率が、カラーインデックスピグメントイエロー139:カラーインデックスピグメントイエロー150=1:99〜10:90であり、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7とを合計で90質量%以上含有する、着色組成物。 - カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7との合計100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を0.05〜20質量部、および、カラーインデックスピグメントイエロー150を49.95〜99.9質量部含む、請求項1に記載の着色組成物。
- 緑色顔料、黄色顔料、光重合開始剤、重合性化合物および溶剤を含み、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、
前記黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50であり、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7との合計100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を1.0〜5質量部含み、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7とを合計で90質量%以上含有する、着色組成物。 - カラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150との質量比率が、カラーインデックスピグメントイエロー139:カラーインデックスピグメントイエロー150=0.1:99.9〜20:80である、請求項3に記載の着色組成物。
- 前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7以外の緑色顔料の含有量が1質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=30:70〜45:55である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記緑色顔料100質量部に対して、前記黄色顔料を50〜100質量部含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を5.7〜8.2質量部含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7との合計100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150とを合計で50〜100質量部含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を0.1〜80質量部、および、カラーインデックスピグメントイエロー150を99.9〜399.6質量部含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー150を99.9〜200質量部含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー150を132〜158質量部含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記重合性化合物は、アルキレンオキシ基を有する重合性化合物を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の着色組成物。
- さらに、樹脂を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、主鎖に窒素原子を有する繰り返し単位を含む樹脂を含む、請求項14に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む、請求項14に記載の着色組成物。
- 更に、紫外線吸収剤を含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタにおける緑色画素の形成用の着色組成物である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 緑色顔料、黄色顔料および溶剤を含み、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、
前記黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50であり、
カラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150との質量比率が、カラーインデックスピグメントイエロー139:カラーインデックスピグメントイエロー150=1:99〜10:90であり、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7とを合計で90質量%以上含有する、顔料分散液。 - 緑色顔料、黄色顔料および溶剤を含み、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7を少なくとも含み、
前記黄色顔料は、カラーインデックスピグメントイエロー139およびカラーインデックスピグメントイエロー150を少なくとも含み、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7の質量比率が、カラーインデックスピグメントグリーン36:カラーインデックスピグメントグリーン7=25:75〜50:50であり、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7との合計100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を1.0〜5質量部含み、
前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7とを合計で90質量%以上含有する、顔料分散液。 - 前記緑色顔料は、カラーインデックスピグメントグリーン36およびカラーインデックスピグメントグリーン7以外の緑色顔料の含有量が1質量%以下である、請求項19又は20に記載の顔料分散液。
- カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7との合計100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150とを合計で50〜100質量部含む、請求項19〜21のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー139を5.7〜8.2質量部含む、請求項19〜22のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー150を99.9〜200質量部含む、請求項19〜23のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- カラーインデックスピグメントグリーン36の100質量部に対して、カラーインデックスピグメントイエロー150を132〜158質量部含む、請求項19〜24のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- 請求項19〜25のいずれか1項に記載の顔料分散液の製造方法であって、
カラーインデックスピグメントグリーン36とカラーインデックスピグメントグリーン7とカラーインデックスピグメントイエロー139とカラーインデックスピグメントイエロー150とを溶剤の存在下で共分散する工程を含む、顔料分散液の製造方法。 - 請求項1〜18のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる硬化膜。
- 請求項27に記載の硬化膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項28に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項28に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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