JP2021043249A - ブラックレジスト用感光性樹脂組成物及びその硬化塗膜、並びにカラーフィルター遮光膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕(a)重合性不飽和結合を有するリン酸エステルモノマー、(b)シランカップリング剤、(c)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれる1以上の遮光成分、(d)エポキシ基を2個以上有する化合物と(メタ)アクリル酸との反応物を、更に多塩基酸カルボン酸又はその無水物と反応させて得られた重合性不飽和結合含有樹脂、(e)少なくとも1個以上の重合性不飽和結合を有する光重合性モノマー、及び(f)光重合開始剤を含有することを特徴とするブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
〔2〕前記(a)成分のリン酸エステルモノマーは、下記一般式(I)で表されるアクリル系リン酸エステルモノマーであることを特徴とする〔1〕に記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
〔3〕(a)成分のリン酸エステルモノマーの含有量がブラックレジスト用感光性樹脂組成物の固形分に対し0.3〜2.0質量%であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
〔4〕前記(b)成分シランカップリング剤は、下記一般式(II)で表されることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
〔5〕(c)成分における遮光成分がカーボンブラックであることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
〔6〕遮光成分の含有量が、ブラックレジスト用感光性樹脂組成物中の全固形分に対して30〜60質量%であることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
〔7〕(d)成分におけるエポキシ基を2個以上有する化合物が、下記一般式(III)および一般式(IV)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
〔8〕前記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする塗膜。
〔9〕前記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物により作製された遮光膜を透明基板上に備えてなるカラーフィルター遮光膜の製造方法であって、当該ブラックレジスト用感光性樹脂組成物を、透明基板上に塗布し、乾燥した後、(1)紫外線露光装置による露光、(2)アルカリ水溶液による現像及び(3)熱焼成の各工程を必須として遮光膜を作製することを特徴とするカラーフィルター遮光膜の製造方法。
(a)成分である、リン酸エステルモノマーについては、リン酸の3つのヒドロキシル基(水素原子)のうちの一部を、重合性不飽和結合を有する基、好ましくはアクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を有する有機基で置換した構造を有するものを用いることが好ましく、具体的には、下記の一般式(I)で表されるアクリル系リン酸エステルモノマーを用いる。PCT(プレッシャークッカーテスト)後のガラス基板との密着強度は、リン酸エステルモノマーとシランカップリング剤を併用することで高い効果が発揮されることを確認し、リン酸エステルモノマー単独ではガラス基板との密着性向上効果はみられないことが分かった。シランカップリング剤は、同一分子内にガラス等の無機層と反応する官能基と、有機層であるレジスト成分の官能基と反応する官能基とを持ち合わせた化合物であり、シランカップリング剤を介して、無機層(ガラス等)と有機層(ブラックマトリックス中の樹脂成分)の機械的な密着性を確保するために有効な成分として一般的に用いられる。メカニズムについては不明あるが、リン酸エステルモノマーのリン酸基(又はリン酸エステル基)、重合性不飽和結合、およびシランカップリング剤(あるいはシランカップリング剤中の官能基)との間で何らかの相互作用が働くことでPCT後のガラス基板との密着性が飛躍的に向上すると推測している。
また、(b)成分であるシランカップリング剤としては、従来から公知のものを特に制限なく使用することができ、例えば、反応基として、アミノ基、イソシアネート基、ウレイド基、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリル基、メルカプト基等を有するものを挙げることができる。1種類を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。その中でも、好ましくは、エポキシ基、イソシアネート基、メタクリル基を有するものがよいが、上記(a)成分と併用した場合にガラス基板との密着性を一層向上できることが確認されたことから、より好ましくは、イソシアネート基を有して以下の一般式(II)で表されるものを用いることがよい。一般式(II)で表される化合物としては、例えば、3−イソシアネートプロピルエトキシシランを挙げることができる。
(c)成分の黒色有機顔料、混色有機顔料又は遮光材などの遮光成分としては、耐熱性、耐光性及び耐溶剤性に優れたものであるのがよい。ここで、黒色有機顔料としては、例えばペリレンブラック、シアニンブラック等が挙げられる。混色有機顔料としては、赤、青、緑、紫、黄色、シアニン、マゼンタ等から選ばれる2種以上の顔料を混合して擬似黒色化されたものが挙げられる。遮光材としては、カーボンブラック、酸化クロム、酸化鉄、チタンブラック、アニリンブラック、シアニンブラックを挙げることができ、2種以上を適宜選択して用いることもできるが、特にカーボンブラックが遮光性、表面平滑性、分散安定性、樹脂との相溶性が良好な点で好ましい。そして、これらの(c)遮光成分は、分散媒に分散させて遮光性分散液として用い得る。ここで、分散媒としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3メトキシブチルアセテート等が挙げられる。
(d)成分である重合性不飽和結合含有樹脂は、「エポキシ基を2個以上有する化合物」に、「(メタ)アクリル酸」(これは「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」の意味である)を反応させ、得られた「ヒドロキシ基を有する化合物」に「多塩基酸カルボン酸又はその無水物」を反応させて得られる『エポキシ(メタ)アクリレート酸付加物』である。ヒドロキシ基と多塩基酸カルボン酸との反応でポリエステルが生成するが、その平均の重合度が2〜500程度の低分子量の樹脂であるのがよい。
次に、(e)少なくとも1個以上の重合性不飽和結合を有する光重合性モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル類や、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類を挙げることができ、これらの1種又は2種以上を使用することができる。なお、(e)少なくとも1個以上の重合性不飽和結合を有する光重合性モノマーは遊離のカルボキシ基を有しない。
(f)成分の光重合開始剤としては、少なくとも1種類の光重合開始剤を使用するが、重合性不飽和結合を有し付加重合可能な化合物の重合を開始させうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、アセトフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、イミダゾール系化合物、アシルオキシム系化合物などが挙げられる。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼製作所(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー(株)製商品名HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
AA:アクリル酸
BPFE:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。一般式(III)の化合物において、Xがフルオレン-9,9-ジイル基、R4及びR5が水素の化合物。
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
TEAB:臭化テトラエチルアンモニウム
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にBPFE 114.4g(0.23モル)、AA 33.2g(0.46モル)、PGMEA 157g及ぶびTEAB 0.48gを仕込み、100〜105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBPDA 35.3g(0.12モル)、THPA 18.3g(0.12モル)を仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、重合性不飽和結合含有樹脂溶液(d)−1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は56.5質量%、酸価(固形分換算)は103mgKOH/g、GPC分析によるMwは3600であった。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル38.44g(0.38mol)、メタクリル酸シクロヘキシル36.33g(0.22mol)、AIBN5.91g、及びDMDG368gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にメタクリル酸グリシジル39.23g(0.28mol)、TPP1.44g、2,6-ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.055gを仕込み、80〜85℃で16hr撹拌し、重合性不飽和結合含有樹脂溶液(d)−2を得た。得られた重合性不飽和結合含有アルカリ可溶性樹脂の固形分濃度は32.0質量%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18080であった。
次に、感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造に係る実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ここで、以降の実施例及び比較例の感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造で用いた原料及び略号は以下の通りである。
<(a)リン酸エステルモノマー>
(a)-1:メタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステルリン酸エステル(ソルベイ日華株式会社製商品名:Sipomer PAM-4000)
(a)-2:ポリオキシプロピレンモノリン酸エステルモノメタクリル酸エステル(ソルベイ日華株式会社製商品名:Sipomer PAM-200)
(a)-3:ポリオキシエチレンモノリン酸エステルモノメタクリル酸エステル(ソルベイ日華株式会社製商品名:Sipomer PAM-100)
(b)-1:3−イソシアネートプロピルエトキシシラン(信越化学工業株式会社製商品名:KBE-9007)
(b)-2:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製商品名:KBM-403)
(b)-3:3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製商品名:KBE-503)
(c)-1:カーボンブラック濃度20質量%、高分子分散剤濃度5質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート分散液(固形分25%)
(d)-1:上記合成例1で得られた重合性不飽和結合含有樹脂溶液
(d)-2:比較合成例1で得られた重合性不飽和結合含有樹脂溶液
(e)-1:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製 商品名DPHA)
(f)-1:エタノン,1−[9−エチル−6−(2-メチルベンゾイル)−9H-カルバゾー
ル−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)、(BASFジャパン社製、製品名イルガキ
ュアOXE02)
(g)-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(g)-2:シクロヘキサノン
(h):メガファックF-477(DIC株式会社製)
上記の配合成分を表1に記載の割合で配合して、実施例1〜5及び比較例1〜5に係るブラックレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。
測長顕微鏡〔(株)ニコン製 商品名XD-20〕を用いてマスク幅6μmのパターン線幅を測定し、6±1μm以内場合は○、6±1μmの範囲外の場合は×とした。
現像後の6μmマスクパターンを顕微鏡観察し、基板に対する剥離やパターンエッジ部分のギザツキが認められないものを○、認められるものを×と評価した。
上記のポストベーク基板、および樹脂組成物を塗布してないガラス基板(コーニング1737)それぞれを20mm×63mmの短冊状に切断し、試験片を用意した。ポストベーク済の塗膜板と樹脂組成物を塗布してないガラス基板とが一定の量のシール剤を介して重ね合わせ幅が8mmになるように、双方の基板(試験片)を貼りあわせた。重ね合わせたときのシール剤の形が円形でかつ直径が約5mmである。その後、重ね合わせた試験片を90℃、20分のプリベーク、続いて、150℃、2時間ポストベークをそれぞれ実施し、三点折り曲げ試験片を作成した。さらに、樹脂組成物を塗布していない20mm×63mmのガラス片同士を上記と同じ方法で貼り合わせた比較試験用のサンプルも作成した。
これに対し、比較例1〜5の感光性樹脂組成物から得られた塗膜は、線幅、パターン直線性、密着強度全ての項目が良好なものはなかった。すなわち、先ず、比較例1〜3ではシランカップリング剤を配合するが所定のリン酸エステルモノマーを配合しないものであったが、密着性の評価結果が比較的低く、また、比較例4ではリン酸エステルモノマーは含まれるがシランカップリング剤を含まないものであったが密着性の評価結果が更に低いものであった。一方で、所定の重合性不飽和結合含有樹脂を配合しない比較例5については、線幅の評価においても十分ではなかった。
Claims (9)
- (a)重合性不飽和結合を有するリン酸エステルモノマー、(b)シランカップリング剤、(c)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれる1以上の遮光成分、(d)エポキシ基を2個以上有する化合物と(メタ)アクリル酸との反応物を、更に多塩基酸カルボン酸又はその無水物と反応させて得られた重合性不飽和結合含有樹脂、(e)少なくとも1個以上の重合性不飽和結合を有する光重合性モノマー、及び(f)光重合開始剤を含有することを特徴とするブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
- (a)成分のリン酸エステルモノマーの含有量がブラックレジスト用感光性樹脂組成物の固形分に対し0.3〜2.0質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
- (c)成分における遮光成分がカーボンブラックであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
- 遮光成分の含有量が、ブラックレジスト用感光性樹脂組成物中の全固形分に対して30〜60質量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
- (d)成分におけるエポキシ基を2個以上有する化合物が、下記一般式(III)および一般式(IV)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1〜6のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする塗膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のブラックレジスト用感光性樹脂組成物により作製された遮光膜を透明基板上に備えてなるカラーフィルター遮光膜の製造方法であって、当該ブラックレジスト用感光性樹脂組成物を、透明基板上に塗布し、乾燥した後、(1)紫外線露光装置による露光、(2)アルカリ水溶液による現像及び(3)熱焼成の各工程を必須として遮光膜を作製することを特徴とするカラーフィルター遮光膜の製造方法。
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