TW201434843A - 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201434843A
TW201434843A TW102147404A TW102147404A TW201434843A TW 201434843 A TW201434843 A TW 201434843A TW 102147404 A TW102147404 A TW 102147404A TW 102147404 A TW102147404 A TW 102147404A TW 201434843 A TW201434843 A TW 201434843A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
aryl
alkyl
Prior art date
Application number
TW102147404A
Other languages
English (en)
Inventor
安熙春
梁綬晉
文斗鉉
全志松
李泰珍
李暻周
權赫柱
金奉玉
Original Assignee
羅門哈斯電子材料韓國公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 羅門哈斯電子材料韓國公司 filed Critical 羅門哈斯電子材料韓國公司
Publication of TW201434843A publication Critical patent/TW201434843A/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明係有關於有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。藉由使用根據本發明之有機電場發光化合物，可製備具有優異電流效率和發光效率之有機電場發光裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係有關於有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光裝置(EL裝置)為具有提供較廣的視角、較大的對比度及較快的反應時間之優點的自發光裝置。有機EL裝置率先由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)藉由使用芳香二胺小分子及鋁錯合物作為形成發光層的材料而發展出[參考Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。至今，螢光發光材料已經廣泛用作發光材料。然而，從電場發光機制的觀點來看，由於相較於螢光材料，磷光材料理論上增加四(4)倍之發光效率，故磷光發光材料之發展正廣泛地被研究。銥(III)錯合物係已廣為人知之磷光材料，其包含雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)(乙醯基丙酮)銥((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)，分別為紅、綠及藍光材料。
發光材料(摻雜劑)可以和主體材料結合作為發光材料使用，以改善色彩純度、發光效率，以及穩定性。由於當使用主體材料/摻雜劑系統作為發光材料時，主體材料對EL裝置的效能及性能有極大的影響，使主體材料的選擇相當重要。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之磷光主體材料。最近，日本先鋒(Pioneer)等公司採用習知作為電洞阻擋層材料的浴銅靈(bathocuproine(BCP))及鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等作為主體材料，而發展出高性能EL裝置。
儘管這些磷光主體材料提供良好的發光特徵，但他們仍具有下述缺點：(1)由於該等材料之玻璃轉化溫度低及熱安定性不佳，該等材料在真空高溫沈積過程期間可能出現降解。(2)有機EL裝置之功率效率係藉由[(Π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率係與電壓成反比。雖然包含磷光主體材料之有機EL裝置係比包含螢光材料者提供較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))，但顯著高的驅動電壓為必須者，因此，在功率效率流明/瓦(Im/W)方面不具優勢。(3)另外，該有機EL裝置之操作壽命短，以及仍需要改善其發光效率。
同時，銅酞藍(CuPc)、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-參(3-甲苯基苯基胺基)三苯胺(MTDATA)等，係使用作為電洞注入和傳輸材料。
然而，有機EL裝置使用的這些材料之問題在於量子效率和操作壽命。這是因為，當有機EL裝置於高電流下驅動時， 熱應力在正極和該電洞注入層之間產生。熱應力顯著地降低該裝置的操作壽命。另外，由於電洞注入層中所使用的有機材料具有非常高的電洞移動率，該電洞-電場電荷平衡可能被破壞以及量子產率(cd/A)可能減少。
韓國專利申請案早期公開第2011-0129766A號揭示其中芳基胺基或經芳基胺基取代之芳基係與骨架中之咔唑的碳原子鍵結，其中該咔唑係與五員雜環和苯環稠合的化合物，以作為用於有機EL裝置的有機染料。
韓國專利申請案早期公開第2010-0131271A號揭示其中芳基胺基、芳氧基、或經芳基胺基或芳氧基取代之芳基係與茚并咔唑(indenocarbazole)中之咔唑的碳原子鍵結的化合物，以作為用於有機EL裝置的化合物。
韓國專利申請案早期公開第2011-0049665A號揭示其中經兩個二芳基胺基取代之芳基係與由咔唑基、二苯并咔唑基、或與吖啶基(acridine)稠合之咔唑基構成的骨架中之咔唑的碳原子鍵結的化合物，以作為用於有機EL裝置的化合物。
韓國專利申請案早期公開第2011-0061792A號揭示其中經一個或兩個二芳基胺基取代之芳基係與二苯并咔唑基骨架中之氮原子鍵結的化合物，以作為用於有機EL裝置的化合物。
但上述參考文獻並未揭示其中經兩個二芳基胺基取代之芳基係與骨架中之咔唑的氮原子鍵結的化合物，於該骨架中，咔唑係與苯環及五員環稠合，也沒有揭示使用該化合物為電洞傳輸層的有機EL裝置。
本發明之目的係提供一種有機電場發光化合物，其係包括於發光層和電洞傳輸層之至少一層中，且具備比傳統材料更高的電流效率和發光效率，以及包含該化合物的有機EL裝置。
本發明人發現前述目的可藉一種下式1表示之有機電場發光化合物達成： 其中，L1表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-`-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在；R31至R33各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至 30-員)雜芳基；或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環，該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R1及R2各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或R1及R2各獨立地可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環，該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；該(伸)雜芳基含有選自於B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；以及a及b各獨立地表示1至4之整數；當a或b為2或更大之整數時，各R1及R2可為相同或相異。
藉由使用根據本發明之有機電場發光化合物，由於其優異的電流效率及發光效率，可製備具有優異發光特性的有機電場發光裝置。
後文中將詳細說明本發明。但後文詳細說明部分係意欲解說本發明而絕非以任何方式限制本發明之範圍。
本發明係有關於式1之有機電場發光化合物、包含該有機電場發光化合物之有機電場發光材料、及包含該材料之有機電場發光裝置。
由上式1表示之有機電場發光化合物係詳述說明如下。
於上式1中，L1表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基，較佳地表示未經取代之(C6-C30)伸芳基，以及更佳地表示未經取代之(C6-C20)伸芳基。
L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基，較佳地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基，以及更佳地表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；或未經取代之(5-至20-員)伸雜芳基。
Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，較佳地各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，以及更佳地各獨立地表示未經取代或經氘、氰基、(C1-C6)烷基、或(C6-C20)芳基胺基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代或經(C6-C20)芳基取代之(5-至20-員)雜芳基。
Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在，以及R31至R33各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環，該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換。較佳地，Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在，以及R31至R33各獨立地表示未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環。更佳地，Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在，以及R31至R33各獨立地表示未經取代之(C1-C6)烷基、或未經取代或經氘取代之(C6-C20)芳基，或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至20-員)脂族環或芳香環。
R1及R2各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或R1及R2各獨立地可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成 單環或多環之3至30員脂族環或芳香環，該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換，較佳地各獨立地表示氫、氘、未經取代之(C6-C30)芳基、未經取代之(5-至30-員)雜芳基、或未經取代之(C6-C30)芳基胺基，以及更佳地各獨立地表示氫、未經取代之(C6-C20)芳基、未經取代之(5-至20-員)雜芳基、或未經取代之(C6-C20)芳基胺基。
a及b各獨立地表示1至4之整數，較佳地各獨立地表示1至2之整數，當a或b為2或更大之整數時，各R1及R2可為相同或相異。
根據本發明之一具體實施例，於上式1中，L1表示未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在，R31至R33各獨立地表示未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環；R1及R2各獨立地表示氫、氘、未經取代之(C6-C30)芳基、未經取代之(5-至30-員)雜芳基、或未經取代之(C6-C30)芳基胺基；以及a及b各獨立地表示1至2之整數，當a或b為2之整數時，各R1及R2可為相同或相異。根據本發明之另一具體實施例，於上式1中，L1表示未經取代之(C6-C20)伸芳基；L2表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基、或未經取代之(5-至20-員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各獨立地 表示未經取代或經氘、氰基、(C1-C6)烷基、或(C6-C20)芳基胺基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代或經(C6-C20)芳基取代之(5-至20-員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在，R31至R33各獨立地表示未經取代之(C1-C6)烷基、或未經取代或經氘取代之(C6-C20)芳基，或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至20-員)脂族環或芳香環；R1及R2各獨立地表示氫、未經取代之(C6-C20)芳基、未經取代之(5-至20-員)雜芳基、或未經取代之(C6-C20)芳基胺基；以及a及b各獨立地表示1至2之整數，當a或b為2之整數時，各R1及R2可為相同或相異。
本文中，於表述「經取代或未經取代」中之「經取代」係指於某個官能基中的氫原子係以另一個原子或基團，亦即取代基，置換。於式1之L1、L2、Ar1至Ar4、R31至R33、R1及R2以及於式2至6之R21至R27、L4、M、及R41至R43中之該經取代之烷基、該經取代之(伸)芳基、該經取代之(伸)雜芳基、該經取代之烷氧基、該經取代之環烷基、該經取代之烷基矽基、該經取代之芳基矽基、該經取代之芳基烷基矽基、該經取代之烷基胺基、該經取代之芳基胺基、或該經取代之烷基芳基胺基的該等取代基，各獨立地為選自下列所組成之群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵素(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3-至7-員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(5-至30-員)雜芳基、未經取代或經(5-至30-員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、 三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C6-C30)芳基(5-至30-員)雜芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基羰基、二(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，以及較佳地各獨立地係為選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、二(C6-C12)芳基胺基、以及氰基。
本文中，"(C1-C30)烷基"係指具有1至30個碳原子之直鏈或分枝烷基，其中該碳原子數目較佳地為1至10個，更佳地為1至6個，且其包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；"(C2-C30)烯基"係指具有2至30個碳原子之直鏈或分枝烯基，其中該碳原子數目較佳地為2至20個，更佳地為2至10個，且其包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2甲基丁-2-烯基等；"(C2-C30)炔基"係指具有2至30碳原子之直鏈或分枝烷基，其中該碳原子數目係較佳地為2至20個，更佳地2至10個，且其包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊2-炔基等；"(C3-C30)環烷基"係具有3至30個碳原子之單-或多環之烴，其中該碳原子數目較佳地為3至20個，更佳地為3至7個，且其包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；"(3-至7-員)雜環烷基"為具有3至7個環骨架原子，且該環骨架原子包括選自B、N、O、 S、P(=O)、Si及P(較佳地為O、S及N)之至少一個雜原子之環烷基，且其包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等；"(C6-C30)(伸)芳基"係衍生自具有6至30個碳原子之芳香烴的單環或稠合環，其中該碳原子數目較佳地為6至20個，更佳地為6至15個，且其包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；"5-至30-員(伸)雜芳基"為具有至少一個(較佳地1至4個)選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之雜原子，及具有5至30環骨架原子的芳基；其為單環或與至少一個苯環縮合的稠合環；其可為部分飽和；其可為藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鍵結至雜芳基而形成者；且其包括單環型雜芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、***基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，及包括稠合環型雜芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。進一步「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
本發明具體之化合物包含下列化合物，但非限制於 此：
根據本發明之有機電場發光化合物可藉由本領域具有通常知識者已知之合成方法製備。例如可根據如下反應式1製備。
[反應式1] 其中，L1、L2、Ar1至Ar4、R1、R2、Y1、Y2、a及b係如上式1中之定義，以及Hal表示鹵素。
本發明提供包含式1之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包括該材料之有機電場發光裝置。
上述材料可單獨包含根據本發明之有機電場發光化合物，或可進一步包括一般用在有機電場發光材料之傳統材料。
該有機電場發光裝置包含第一電極、第二電極；及至少一層介於該第一與第二電極之間之有機層。該有機層包含至少一種式1之化合物。
第一電極與第二電極中之一者為陽極，而另一者為陰極。有機層包含發光層，且可進一步包含選自下列所組成的群組之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、以及電子阻擋層。
根據本發明之該有機電場發光化合物可被包含在該發光層和該電洞傳輸層之至少一者中。當用於電洞傳輸層時，式1所表示之有機電場發光化合物可被包含作為電洞傳輸材料。當用於發光層時，式1所表示之有機電場發光化合物可被包含作為主體材料。較佳地，該發光層可進一步包含至少一種摻雜劑。
當根據本發明之有機電場發光化合物係被包含作為主體材料時(第一主體材料)，其他化合物可被包含作為第二主體 材料。本文中，該第一主體材料與該第二主體材料之比之範圍可為1：99至99：1。
第二主體材料可來自任何已知之磷光體主體。具體而言，從發光效率的觀點來看，該磷光體主體較佳係選自下式2至6之化合物所組成之群組。
H-(Cz-L4)h-M----------(2)
H-(Cz)i-L4-M----------(3)
其中，Cz表示下列結構；
X表示-O-或-S-；R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基、或R25R26R27Si-；R25至R27各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或 經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Y3及Y4各獨立地表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，其限制條件為Y3及Y4不同時存在；R41至R43各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，以及R42及R43可為相同或相異；h及i各獨立地表示1至3之整數；j、k、l及m各獨立地表示0至4之整數；以及當h、i、j、k、l或m為2或更大之整數時，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可為相同或相異。
具體而言，該第二主體材料較佳之實例係如下列：
施用至根據本發明之有機電場發光裝置之摻雜劑較佳為至少一種磷光體摻雜劑。該等磷光體摻雜劑材料並無限制，但較佳可選自銥、鋨、銅、及鉑之金屬化錯合化合物，更佳地選自銥、鋨、銅、及鉑之鄰位金屬化錯合化合物，及又更佳地為鄰位金屬化銥錯合化合物。
該磷光體摻雜劑較佳地可選自下式7至9所表示之化合物。
其中，L係選自下列結構：
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109、及R111至R123各獨立地表示氫；氘；鹵素；未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基；經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；氰基；或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123之相鄰取代基可彼此鍵結以形成稠合環，比如喹啉基；R124至R127各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；當R124至R127 為芳基基團時，相鄰取代基可彼此鍵結以形成稠合環，比如茀基；R201至R211各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；f及g各獨立地表示1至3之整數；當f或g為2或更大之整數時，各R100可相同或相異；以及n表示1至3之整數。
具體而言，該磷光體摻雜劑材料包括下列：
本發明之另一具體實施例，提供有機電場發光裝置之材料。該材料包含根據本發明之化合物作為主體材料或電洞傳輸材料。
另外，根據本發明之有機電場發光裝置包含第一電 極；第二電極；以及至少一層介於該第一及第二電極之間之有機層。該有機層包含發光層，且該發光層可包含用於根據本發明之有機電場發光裝置之材料。
根據本發明之有機電場發光裝置可進一步包括，除了式1所表示之有機電場發光化合物外，至少一種選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成之群組的化合物。
根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可進一步包含至少一種選自週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第四週期之過渡金屬、第五週期之過渡金屬、鑭系金屬、及d-過渡元素之有機金屬所組成之群組之金屬，或包含至少一種該金屬的錯合化合物。該有機層可進一步包含至少更多一層的發光層及電荷生成層。
此外，根據本發明之有機電場發光裝置可藉由進一步包含至少一層發光層而發射白光，該發光層除了包含本發明化合物之外，亦包含本領域習知之藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物、或綠光電場發光化合物；且若有需要，黃光或橙光發光層可包含於該裝置中。
根據本發明，至少一層選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層(後文中稱為「表面層」)係較佳地置於一個或兩個電極之內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬化合物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，而金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳係置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層係對該有機電場發光裝置提供操作穩定性。較佳地，該硫屬化合物包括SiOX(1X2)、AlOX(1X 1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
根據本發明之有機電場發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑的混合區，或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑的混合區係較佳地置於電極對的至少一個表面上。此種情況下，該電子傳輸化合物被還原成陰離子，如此變成更容易將電子從該混合區注入及傳輸至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物被氧化成為陽離子，如此變成更容易從該混合區注入以及傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包括各種路易士酸及受體化合物；及還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜層可用作為電荷產生層，以製備具有二層或更多層之電場發光層且發白光的電場發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電場發光裝置的各層，可使用乾膜形成法諸如真空蒸鍍法、濺鍍法、電漿法及離子鍍覆法，或可使用濕膜形成法諸如旋塗法、浸塗法、流塗法。
當使用濕膜形成方法時，可藉由溶解或擴散形成各層之材料於任何適當溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等而形成薄膜。該溶劑可為任何可溶解或擴散形成各層之材料且其對於成膜能力沒有問題的溶劑。
後文中，將參考下列實施例詳細解說該有機電場發光化合物、該化合物之製備方法及該裝置的發光性質。
實施例1：化合物C-1之製備
化合物1-2之製備
於溶解化合物1-1(13.7公克(g)，53.3毫莫耳(mmol))、1,3,5-三溴苯(42.0g，133.4mmol)、CuI(1.0g，5.33mmol)、1,10-啡啉(phenanthroline)(0.9g，5.33mmol)、及K2CO3(8.0g，58.7mmol)至二甲基二醯胺(DMF)270毫升(mL)之後，將該混合物於190℃攪拌7小時。反應後，緩慢添加H2O至該混合物而完成反應，並以乙酸乙酯萃取有機層。該經萃取之有機層係使用硫酸鎂乾燥，及進行矽膠管柱層析法以分離出化合物1-2(12.0g，47%)。
化合物C-1之製備
於溶解化合物1-2(8.0g，16.0mmol)、二苯胺(6.5g，38.6mmol)、Pd2(dba)3(0.58g，0.643mmol)、P(o-Tol)3(0.78g，2.57mmol)、及NaOt-Bu(4.6g，48.2mmol)至甲苯100mL之後，該混合物於120℃攪拌2小時。反應後，緩慢添加H2O至該混合物而完成反應，並以乙酸乙酯萃取有機層。該經萃取之有機層係使用硫酸鎂乾燥，及進行矽膠管柱層析法以分離出化合物C-1(8.3g，77%)。
物理特性數據：溶點285℃，UV 366奈米(nm)(於甲苯中)，PL 480nm(於甲苯中)，MS/EIMS實測值667.53。
實施例2：化合物C-2之製備
化合物2-2之製備
化合物2-2(6.5g，44%)係藉由與實施例1中製備化合物1-2之相同合成方法獲得，但改使用化合物2-1(8g，0.029mol)、1,3,5-三溴苯(27.7g，0.087mol)、CuI(552mg，0.0029mol)、1,10-啡啉(528mg，0.0029mol)、K2CO3(4.4g，0.03mol)、及二甲基甲醯胺(DMF)200mL。
化合物C-2之製備
於混合化合物2-2(6g，0.0118mol)及二苯胺(6g，0.0354mol)於燒瓶中之後，Pd(OAc)2(80mg，0.35mmol)、P(t-Bu)3(0.5mL，0.0011mol)、NaOt-Bu(3.4g，0.0354mol)、及甲苯120mL係添加至該混合物且溶解該混合物。然後該混合物係於120℃攪拌10小時。反應後，緩慢添加H2O至混合物而完成反應，並以乙酸乙酯萃取有機層。該經萃取之有機層係使用硫酸鎂乾燥，及進行矽膠管柱層析法以分離出化合物C-2(3.5g，43%)。.
物理特性數據：溶點240℃，UV 307奈米(nm)(於甲苯中)，PL 380nm(於甲苯中)，MS/EIMS實測值683.7。
實施例2：化合物C-3之製備
化合物3-2之製備
於混合化合物1-1(30g，0.12mol)、1-溴-4-碘苯(73g，0.26mol)、 CuI(11g，0.05mol)、磷酸鉀(74g，0.35mol)、及甲苯600mL於燒瓶中之後，然後該混合物係於120℃攪拌3小時。反應後，該混合物經由過濾、甲醇洗滌、及進行管柱層析法。該溶劑經由減壓下移除，及殘餘物質係經再結晶以獲得化合物3-2(39g，82%)。
化合物3-3之製備
於混合化合物3-2(25g，0.06mol)及四氫呋喃300mL於燒瓶中之後，於-78℃緩慢添加正丁基鋰(36mL，2.25M)至該混合物，同時於氮氣環境下攪拌該混合物。然後將該混合物於-78℃攪拌1小時，以及於-78℃緩慢添加三異丙硼烷(trisisopropylborane)(28mL，0.12mol)至該混合物。然後將該混合物加熱至室溫及反應12小時。完成反應後，混合物以乙酸乙酯萃取，以及所獲得之有機層係以無水硫酸鎂乾燥及過濾。該溶劑經由減壓下移除，以及殘餘物質係經再結晶以獲得化合物3-3(20g，89%)。
化合物3-4之製備
於混合化合物3-3(10g，0.02mol)、1-溴-3,5-二氯苯(7.2g，0.03mol)、肆(三苯基膦)鈀(O)(0.92mg，0.79mmol)、碳酸鈉(5.6g，0.05mol)、甲苯130mL、乙醇33mL以及蒸餾水33mL於燒瓶中之後，將該混合物於120℃攪拌12小時。反應後，該混合物以乙酸乙酯萃取，以及所獲得之有機層係以無水硫酸鎂乾燥及過濾。該溶劑經由減壓下移除，以及殘餘物質進行管柱層析法以分離出化合物3-4(4.4g，35%)。
化合物C-3之製備
於混合化合物3-4(4.4g，0.009mol)、二苯胺(3.4g，0.02mol)、Pd(OAc)2(0.4g，0.02mol)、2-雙環己基磷-2’,6’-二甲氧基聯苯 (s-phos)(1.5g，3.7mol)、以及二甲苯100mL之後，將該混合物於120℃攪拌3小時。反應完成後，該混合物經過濾、甲醇洗滌、以及進行管柱層析法。該溶劑經由減壓下移除，以及殘餘物質係經再結晶以獲得化合物C-3(2g，30%)。
物理特性數據：溶點222℃，UV 376奈米(nm)(於甲苯中)，PL 413nm(於甲苯中)，MS/EIMS實測值743.89。
實施例4：化合物C-7之製備
化合物C-7(5.5g，78%)係藉由與實施例1中製備化合物C-1之相同合成方法獲得，但改使用化合物1-2(4.2g，8.55mmol)、N-苯基聯苯-4-胺(4.8g，19.6mmol)、Pd2(dba)3(0.31g，0.34mmol)、P(o-Tol)3(0.41g，1.36mmol)、NaOt-Bu(2.4g，25.6mmol)、以及甲苯50mL。
物理特性數據：溶點289℃，UV 368奈米(nm)(於甲苯中)，PL 382nm(於甲苯中)，MS/EIMS實測值820.01。
實施例5：化合物C-46之製備
化合物5-2之製備
化合物5-2(4.1g，31%)係藉由與實施例1中製備化合物1-2之相同合成方法獲得，但改使用化合物5-1(7.3g，25.76mmol)、1,3,5-三溴苯(24.3g，77.28mmol)、CuI(0.5g，2.58mmol)、1,10-啡啉(0.5g，2.58mmol)、K2CO3(3.9g，28.34mmol)、以及DMF 130mL。
化合物C-46之製備
化合物C-46(3g，55%)係藉由與實施例1中製備化合物C-1之相同合成方法獲得，但改使用化合物5-2(4.1g，7.93mmol)、二苯胺(3.2g，19.02mmol)、Pd2(dba)3(0.3g，0.32mmol)、P(o-Tol)3(0.4g，1.27mmol)、NaOt-Bu(2.3g，23.79mmol)、以及甲苯80mL。
物理特性數據：溶點247℃，UV 370奈米(nm)(甲苯中)，PL 389nm(甲苯中)，MS/EIMS實測值693.5。
裝置實施例1：使用根據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
OLED裝置係使用根據本發明之發光材料製造。將用於有機發光二極體(OLED)裝置(三星康寧公司(Samsung Corning)，韓國)之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)以三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水依序進行超音波洗滌，然後儲存於異丙醇中。然後，將該ITO基材安裝於真空氣相沈積設備的基材夾持器上。N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沈積設備的小室(cell)內，然後將該設備腔室內之壓力控制為10-6托耳(torr)。隨後施加電流至該小室，以蒸發上述所導入的材料，藉此在ITO基材上形成具有60奈米厚度的電洞注入層。然後，將根據本發明之化合物C-46導入 該真空氣相沈積設備的另一個小室內，藉由施加電流至小室而蒸發該化合物，藉此在該電洞注入層上形成具有20奈米厚度的電洞傳輸層。隨後，將9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑導入該真空氣相沈積設備的一個小室內，作為主體材料，而化合物D-1導入另一個小室內作為摻雜劑。兩種材料以不同速率蒸發，以主體與摻雜劑之總數量為基準，係以15wt%之摻雜量沈積而在電洞傳輸層上形成具有30奈米厚度的發光層。然後，2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一個小室內，而8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一個小室內。兩種材料以相同速率蒸發及以50wt%之摻雜量沈積，而在該發光層上各自形成具有30奈米厚度的電子傳輸層。然後於電子傳輸層上沈積8-羥基喹啉鋰作為具有2奈米厚度之電子注入層之後，藉由另一個真空氣相沈積設備將具有150奈米厚度的鋁陰極沈積在該電子注入層上。因而，製得OLED裝置。用於製造OLED裝置的全部材料在使用前皆係於10-6托耳藉由真空昇華純化。
所製造的OLED裝置顯示具有亮度為1850燭光/平方米(cd/m2)及電流密度為3.5毫安培/平方厘米(mA/cm2)之綠光。
裝置實施例2：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以與裝置實施例1之相同方式製備，但改為藉由使用化合物C-2形成具有20奈米厚度的電洞傳輸層；導入9-苯基-3-(4-(9-(4-苯基喹唑啉-2-基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-咔唑基至真空氣相沈積設備的一個小室內作為主體，導入化合物D-87至 另一小室作為摻雜劑，且該兩種材料以不同速率蒸發，及以主體與摻雜劑之總數量為基準，以3wt%之摻雜量沈積而在電洞傳輸層上形成具有30奈米厚度的發光層。
所製造的OLED裝置顯示具有亮度為2840燭光/平方米(cd/m2)及電流密度為21.8毫安培/平方厘米(mA/cm2)之紅光。
裝置實施例3：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以與裝置實施例1之相同方式製備，但改為蒸發化合物C-7作為20奈米厚度的電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示具有亮度為2880燭光/平方米(cd/m2)及電流密度為5.9毫安培/平方厘米(mA/cm2)之綠光。
裝置實施例4：使用根據本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
OLED裝置係以與裝置實施例2之相同方式製備，但改為蒸發化合物C-1作為20奈米厚度的電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示具有亮度為3500燭光/平方米(cd/m2)及電流密度為28.7毫安培/平方厘米(mA/cm2)之紅光。
比較例1：使用傳統有機電場發光化合物之OLED裝置之發光特性
OLED裝置係以與裝置實施例1之相同方式製備，但改為蒸發如下列化合物10作為20奈米厚度的電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示具有亮度為7850燭光/平方米(cd/m2)及電流密度為19.9毫安培/平方厘米(mA/cm2)之綠光。
比較例2：使用傳統有機電場發光化合物之OLED裝置之發光特性
OLED裝置係以與裝置實施例2之相同方式製備，但改為蒸發如下列化合物11作為20奈米厚度的電洞傳輸層。
所製造的OLED裝置顯示具有亮度為1480燭光/平方米(cd/m2)及電流密度為14.5毫安培/平方厘米(mA/cm2)之紅光。
比較裝置實施例1和3與比較例1，以及裝置實施例2和4與比較例2，使用根據本發明之有機電場發光化合物之裝置實施例1至4顯示出高的電流效率。也就是說，根據本發明之有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置具有比傳統化合物及裝置更優越的發光特性。
因此，藉由使用根據本發明之有機電場發光化合物，可製備具有優異電流效率和發光效率之有機電場發光裝置。

Claims (6)

  1. 一種有機電場發光化合物，其係由下式1表示： 其中，L1表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在；R31至R33各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環，該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R1及R2各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之 (C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或R1及R2各獨立地可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環，該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；該(伸)雜芳基含有選自於B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；以及a及b各獨立地表示1至4之整數；當a或b為2或更大之整數時，各R1及R2可為相同或相異。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1、L2、Ar1至Ar4、R31至R33、R1及R2之該經取代之烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之烷氧基、經取代之環烷基、經取代之烷基矽基、經取代之芳基矽基、經取代之芳基烷基矽基、經取代之烷基胺基、經取代之芳基胺基、或經取代之烷基芳基胺基的取代基係各獨立地表示選自下列所組成之群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵素(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3-至7-員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(5-至30-員)雜芳 基、未經取代或經(5-至30-員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C6-C30)芳基(5-至30-員)雜芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基羰基、二(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1表示未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在；R31至R33各獨立地表示未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環；R1及R2各獨立地表示氫、氘、未經取代之(C6-C30)芳基、未經取代之(5-至30-員)雜芳基、或未經取代之(C6-C30)芳基胺基；以及a及b各獨立地表示1至2之整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1表示未經取代之(C6-C20)伸芳基；L2表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基、或未經取代之(5-至20-員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各獨立地表示未經取代或經氘、氰基、(C1-C6)烷基、或(C6-C20)芳基胺基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代或經(C6-C20)芳基取代之(5-至20-員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2僅一者存在；R31至R33各獨立地表示未經取代之(C1-C6)烷基、或未經取代或經氘取代之(C6-C20)芳基；或R32及R33可彼此鍵結以形成單環或多環之(3-至20-員)脂族環或芳香環；R1及R2各獨立地表示氫、未經取代之(C6-C20)芳基、未經取代之(5-至20-員)雜芳基、或未經取代之(C6-C20)芳基胺基；以及a及b各獨立地表示1至2之整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式1表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  6. 一種有機電場發光裝置，其係包括申請專利範圍第1項所述之電場發光化合物。
TW102147404A 2012-12-21 2013-12-20 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 TW201434843A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120151150A KR20140081421A (ko) 2012-12-21 2012-12-21 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201434843A true TW201434843A (zh) 2014-09-16

Family

ID=50978744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102147404A TW201434843A (zh) 2012-12-21 2013-12-20 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20140081421A (zh)
TW (1) TW201434843A (zh)
WO (1) WO2014098518A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140141933A (ko) * 2013-06-03 2014-12-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102579611B1 (ko) * 2016-07-22 2023-09-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN109928911A (zh) * 2019-04-09 2019-06-25 江苏三月光电科技有限公司 一种含有三芳胺和咔唑的有机化合物及其应用
CN111072668A (zh) * 2019-10-31 2020-04-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件以及电子装置
KR20230154659A (ko) * 2022-05-02 2023-11-09 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110116618A (ko) * 2010-04-20 2011-10-26 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9040962B2 (en) * 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014098518A1 (en) 2014-06-26
KR20140081421A (ko) 2014-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7146880B2 (ja) 正孔輸送材料及びそれを備える有機電界発光デバイス
TWI573795B (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
JP6680675B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP6535671B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR102128702B1 (ko) 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI634113B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TWI527875B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
KR102160902B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201439277A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201520307A (zh) 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201404861A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201348203A (zh) 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
TW201335155A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
JP2015505837A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
TW201307336A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201509944A (zh) 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
KR20190035503A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120038060A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201326359A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
JP2016538731A (ja) 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR20120050557A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
TWI503398B (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
KR20120033017A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201437325A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
TW201936895A (zh) 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置