JP2020530849A - 化合物、重合体、色材組成物、樹脂組成物、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 - Google Patents

化合物、重合体、色材組成物、樹脂組成物、カラーフィルタおよびディスプレイ装置 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１で表される化合物、これを含む重合体、色材組成物、樹脂組成物、カラーフィルタおよびディスプレイ装置を提供する。上記化学式1において各置換基の定義は発明の説明に定義したことと等しい。［化学式１］【化１】

Description

本出願は、２０１８年６月２２日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−００７１７４５号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０１９年５月１３日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１９−００５５６８２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物、重合体、色材組成物、樹脂組成物、カラーフィルタおよびディスプレイ装置に関する。
最近、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、既存の冷陰極管（ＣＣＦＬ）の代わりに、駆動でも液晶でもない自発光をするＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）またはＯＬＥＤ（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）素子が多く用いられている。前記ＬＥＤまたはＯＬＥＤを光源として用いると、自体で赤色、緑色、青色の光が出るため、別途のカラーフィルタを必要としない。したがって、薄膜ディスプレイおよびフレキシブルディスプレイなどを作製するために、カラーフィルタが除去されたＬＥＤおよびＯＬＥＤなどの自発光を単位ピクセルとして用いる製品が開発および生産されている。
しかし、ＬＥＤおよびＯＬＥＤなどを単位ピクセルとして用いたディスプレイの場合には大面積化に困難があり、ＬＥＤまたはＯＬＥＤ光源から出る光を利用して、要求される色座標を合わせたり、調節することは容易でない。したがって、所望の色相を実現するためには、光源と適切なカラーフィルタが要求されており、顔料を着色剤として用いた顔料分散法が一般的に適用されている。
しかし、顔料分散液の場合、顔料が粒子状態で存在して光を散乱させるだけでなく、顔料の微細化によって顔料表面積が急激に増加し、これによる分散安定性の悪化で不均一な顔料粒子が生成されるという欠点がある。
したがって、高輝度、高明暗比および高解像度を達成するために、着色剤として染料を用いることが検討されてきた。そのうち、赤色着色剤としてキサンテン染料が多く使用されているが、一般的に、キサンテン染料は、勾配斜面が良く、５００ｎｍ〜５５０ｎｍの範囲で吸光度が高くて色特性には効果的であるが、顔料より高い溶解度によって耐薬品性の低下および低い耐熱性を有するという欠点がある。
本明細書は、化合物、重合体、色材組成物、樹脂組成物、カラーフィルタおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表され、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ１およびｒ２はそれぞれ、１〜３の整数であり、
ｒ３は、１〜４の整数であり、
前記ｒ１が２以上の時、Ｒ１は、互いに同一または異なり、前記ｒ２が２以上の時、Ｒ２は、互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の時、Ｒ３は、互いに同一または異なり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ下記化学式１−Ａまたは化学式１−Ｂで表され、
［化学式１−Ａ］
［化学式１−Ｂ］
前記化学式１−Ａおよび化学式１−Ｂにおいて、
前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｏ；またはＮＨであり、
Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基であり、
Ｒ１０６は、下記の構造およびカルボン酸基（−ＣＯＯＨ）の中から選択されるいずれか１つであり、
前記構造において、
Ｌ２０１は、直接結合；またはＯであり、
Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ２０２は、１〜３の整数であり、
ｒ２０３は、１〜５の整数であり、
前記ｒ２０２が２以上の時、Ｒ２０２は、互いに同一または異なり、ｒ２０３が２以上の時、Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、
は、連結される部位を意味し、
前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つが前記化学式１−Ａで表される場合、前記Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ｂで表され、
前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つが前記化学式１−Ｂで表される場合、Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ａで表される。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を単量体として含む重合体を提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物を含むカラーフィルタを提供する。
また、本明細書の一実施態様によれば、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、溶媒に対する溶解度に優れ、耐熱性および耐薬品性に優れている。
また、本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、既存の顔料を用いた場合に比べて、高輝度を有するという特性がある。
さらに、本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を用いることで耐熱性および耐薬品性に優れたカラーフィルタを作製することができる。
また、本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を用いると、既存の顔料適用時に必ず必要な分散工程を進行させなくてもよいので、費用節減の効果がある。
最近、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、既存の冷陰極管（ＣＣＦＬ）の代わりに、駆動でも液晶でもない自発光をするＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）またはＯＬＥＤ（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）素子が多く用いられている。前記ＬＥＤまたはＯＬＥＤを光源として用いると、自体で赤色、緑色、青色の光が出るため、別途のカラーフィルタを必要としない。したがって、薄膜ディスプレイおよびフレキシブルディスプレイなどを作製するために、カラーフィルタが除去されたＬＥＤおよびＯＬＥＤなどの自発光を単位ピクセルとして用いる製品が開発および生産されている。
しかし、ＬＥＤおよびＯＬＥＤなどを単位ピクセルとして用いたディスプレイの場合には大面積化に困難があり、ＬＥＤまたはＯＬＥＤ光源から出る光を利用して、要求される色座標を合わせたり、調節することは容易でない。したがって、所望の色相を実現するためには、光源と適切なカラーフィルタが要求されており、顔料を着色剤として用いた顔料分散法が一般的に適用されている。
しかし、顔料分散液の場合、顔料が粒子状態で存在して光を散乱させるだけでなく、顔料の微細化によって顔料表面積が急激に増加し、これによる分散安定性の悪化で不均一な顔料粒子が生成されるという欠点がある。
したがって、高輝度、高明暗比および高解像度を達成するために、着色剤として染料を用いることが検討されてきた。そのうち、赤色着色剤としてキサンテン染料が多く使用されているが、一般的に、キサンテン染料は、勾配斜面が良く、５００ｎｍ〜５５０ｎｍの範囲で吸光度が高くて色特性には効果的であるが、顔料より高い溶解度によって耐薬品性の低下および低い耐熱性を有するという欠点がある。
しかし、本明細書の化学式１で表される化合物は、酸化防止剤を含むことにより、耐熱性を向上させることはもちろん、架橋性基を含むことにより、染料の脆弱点である移染および溶出を抑制できる効果がある。したがって、本明細書の化学式１で表される化合物を含む色材組成物を用いることで耐熱性および耐薬品性に優れたカラーフィルタを作製することができる。
また、本明細書の化学式１で表される化合物を含む色材組成物を用いると、既存の顔料適用時に必ず必要な分散工程を進行させなくてもよいので、費用節減の効果がある。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１で表されるキサンテン染料が前記化学式１の置換基Ｒ１０６で表される反応性基を有することにより、ラジカルまたは熱によってキサンテン染料同士で互いに反応することが可能になる。また、前記化学式１で表されるキサンテン染料が本明細書の樹脂組成物中に含まれる重合性化合物、アルカリ可溶性樹脂などと反応可能になる。反応が起こると、硬化膜中にキサンテン染料が強固に固定されて、結果的に耐熱性および耐薬品性が向上する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
は、連結される部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；シクロアルキル基；アミン基；シリル基；ホウ素基；ホスフィンオキシド基；アリール基；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、およびＳｉ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましく、１〜３０がさらに好ましい。また、１〜２０であってもよく、１〜１０であってもよい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、３〜３０がさらに好ましい。また、３〜２０であってもよく、３〜１０であってもよい。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましく、２〜３０のものがさらに好ましい。また、２〜２０、２〜１０であってもよい。具体的には、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜５０のものが好ましく、６〜３０がさらに好ましい。また、６〜２０であってもよく、６〜１２であってもよい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜５０のものが好ましく、１０〜３０がさらに好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＹ１Ｙ２Ｙ３の化学式で表されてもよく、前記Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基（ＴＭＳ）、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＹ４Ｙ５の化学式で表されてもよく、前記Ｙ４およびＹ５はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むものであって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましく、２〜３０のものがさらに好ましい。さらに、２〜２０であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）、プテリジン基（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）、ピリドピリミジン基（ｐｙｒｉｄｏ ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、ピリドピラジン基（ｐｙｒｉｄｏ ｐｙｒａｚｉｎｅ）、ピラジノピラジン基（ｐｙｒａｚｉｎｏ ｐｙｒａｚｉｎｅ）、イソキノリン基、インドール基、ピリドインドール基（ｐｙｒｉｄｏ ｉｎｄｏｌｅ）、インデノピリミジン（５Ｈ−ｉｎｄｅｎｏ ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、およびチアジアゾリル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アルキレン基は、アルキル基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらはそれぞれ、２価の基であることを除けば、前述したアルキル基の説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらはそれぞれ、２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；または炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキレン基；または炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキレン基；または炭素数６〜１２の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；または置換もしくは非置換のプロピレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；メチレン基；エチレン基；またはプロピレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１〜Ｌ４は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数３〜３０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数３〜１０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または炭素数６〜１２の置換もしくは非置換のアリール基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のフェニル基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基で置換もしくは非置換のメチル基；エチル基；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のプロピル基；イソプロピル基；またはフェニル基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は、フェニル基で置換もしくは非置換のメチル基；エチル基；ヒドロキシ基で置換されたエチル基；プロピル基；イソプロピル基；またはフェニル基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基で置換もしくは非置換のメチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；またはフェニル基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル基で置換されたメチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数３〜３０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２〜２０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数３〜１０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基；炭素数６〜１２の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２〜２０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ３は、水素である。
本明細書の一実施態様において、ｒ１およびｒ２はそれぞれ、１〜３の整数であり、ｒ３は、１〜４の整数であり、前記ｒ１が２以上の時、Ｒ１は、互いに同一または異なり、前記ｒ２が２以上の時、Ｒ２は、互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の時、Ｒ３は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、ｒ１は、１〜３の整数である。
本明細書の一実施態様において、ｒ１は、３である。
本明細書の一実施態様において、ｒ２は、１〜３の整数である。
本明細書の一実施態様において、ｒ２は、３である。
本明細書の一実施態様において、ｒ３は、１〜４の整数である。
本明細書の一実施態様において、ｒ３は、４である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ下記化学式１−Ａまたは化学式１−Ｂで表される。
［化学式１−Ａ］
［化学式１−Ｂ］
前記化学式１−Ａおよび化学式１−Ｂにおいて、
前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｏ；またはＮＨである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２はそれぞれ、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２はそれぞれ、ＮＨである。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；または炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキレン基；または炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキレン基；または炭素数６〜１２の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のメチレン基；または置換もしくは非置換のエチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；メチレン基；またはエチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数３〜３０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキル基；または炭素数３〜１０の置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ヒドロキシ基；または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ヒドロキシ基；またはｔｅｒｔ−ブチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０３は、ヒドロキシ基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０２およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０２およびＲ１０４は、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１０６は、下記の構造およびカルボン酸基（−ＣＯＯＨ）の中から選択されるいずれか１つである。
前記構造において、
Ｌ２０１は、直接結合；またはＯである。
本明細書の一実施態様において、Ｌ２０１は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ２０１は、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のアルケニル基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数２〜２０の置換もしくは非置換のアルケニル基；炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２〜２０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数２〜１０の置換もしくは非置換のアルケニル基；炭素数６〜１２の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２〜２０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のメチル基；または置換もしくは非置換のエチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；メチル基；またはエチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０１は、メチル基で置換されたエチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０２は、水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０３は、水素；またはメチル基である。
本明細書の一実施態様において、ｒ２０２は、１〜３の整数であり、ｒ２０３は、１〜５の整数であり、前記ｒ２０２が２以上の時、Ｒ２０２は、互いに同一または異なり、ｒ２０３が２以上の時、Ｒ２０３は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つが前記化学式１−Ａで表される場合、前記Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ｂで表され、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つが前記化学式１−Ｂで表される場合、Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ａで表される。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１が前記化学式１−Ａで表される場合、前記Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２が前記化学式１−Ｂで表される場合、前記Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ａで表される。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２が互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基の場合、前記Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ａで表され、前記Ｘ１およびＸ２のうち前記化学式１−Ａで表されない残りは、前記化学式１−Ｂで表される。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２が互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基の場合、前記Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ｂで表され、前記Ｘ１およびＸ２のうち前記化学式１−Ｂで表されない残りは、前記化学式１−Ａで表される。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１−１で表されてもよい。
［化学式１−１］
前記化学式１−１において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、ｒ１〜ｒ３、Ｘ１およびＸ２は、前記化学式１で定義した通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２で表されてもよい。
［化学式２］
前記化学式２において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、ｒ１〜ｒ３、Ｑ１、Ｑ２、Ｌ１０１、Ｌ１０２、およびＲ１０１〜Ｒ１０６に関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３で表されてもよい。
［化学式３］
前記化学式３において、
Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、ｒ１〜ｒ３、Ｑ１、Ｌ１０１、およびＲ１０１〜Ｒ１０５に関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
一例によれば、前記化学式３において、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ｂで表されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を単量体として含む重合体を提供する。
前記単量体（ｍｏｎｏｍｅｒ）とは、化学反応で高分子化合物を作る時、単位になる物質を意味する。
前記重合体（ｐｏｌｙｍｅｒ）とは、前記単量体を重合させて作る化合物を意味し、高分子化合物を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記重合体は、前記化学式１で表される化合物を単量体として含むほか、他の単量体をさらに含んでもよい。例えば、下記のバインダー樹脂に含まれるモノマーおよび／または下記の多官能性モノマーを単量体としてさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を単量体として含む重合体の重量平均分子量は、５，０００ｇ／ｍｏｌ〜３０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。
前記重量平均分子量とは、分子量が均一でなく、ある高分子物質の分子量が基準として用いられる平均分子量の１つで、分子量分布がある高分子化合物の成分分子種の分子量を重量分率で平均して得られる値である。
前記重量平均分子量は、Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ）分析により測定できる。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記色材組成物は、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含む。
すなわち、前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物のほか、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１で表される化合物と１種以上の染料とを含むか、前記化学式１で表される化合物と１種以上の顔料とを含むか、前記化学式１で表される化合物、１種以上の染料、および１種以上の顔料を含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記染料は、キサンテン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、およびアザポルフィリン染料の中から選択される１以上の染料であり、前記顔料は、青色顔料または紫色顔料である。
前記キサンテン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、およびアザポルフィリン染料は、当技術分野で使用されれば特に限定しない。
前記青色顔料は、当技術分野で使用されるものであれば限定されず、そのうち、銅フタロシアニン系青色顔料を含むことができる。前記銅フタロシアニン系青色顔料の例としては、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）においてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体例としては、Ｃ．Ｉ．青色顔料（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ）１、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０などが挙げられる。
前記紫色顔料は、当技術分野で使用されるものであれば限定されず、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）においてピグメントに分類されているＣ．Ｉ．紫色顔料（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ）１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０などが挙げられる。
本明細書の一実施態様は、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物は、添加剤をさらに含んでもよい。
前記添加剤は、レベリング剤；および接着助剤からなる群より選択されるいずれか１つであってもよい。
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば特に限定しない。
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、ｏ−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸無水物としては、無水マレリン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００ｇ／ｍｏｌ〜５０，０００ｇ／ｍｏｌである。
前記バインダー樹脂の酸価は、０．１Ｎ濃度の水酸化カリウム（ＫＯＨ）メタノール溶液で滴定して測定することができる。
本明細書の一実施態様において、前記バインダー樹脂は、質量比がベンジルメタアクリレート；Ｎ−フェニルマレイミド；スチレン；メタクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体であってもよい。
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、グリシジルメタクリレート、エポキシシクロヘキシルメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記多官能性モノマーは、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートである。
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフロロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン−１−（４−フェニルチオ）フェニル−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
本明細書の一実施態様において、前記光開始剤は、ＰＢＧ−３０５７であってもよい。
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記溶媒は、ジアセトンアルコールであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は０．１重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％であり、前記溶媒の含有量は１０重量％〜８０重量％である。
前記樹脂組成物は、前記樹脂組成物の総重量を基準として、前記レベリング剤０．０１重量％〜２０重量％、前記接着助剤０．０１重量％〜２０重量％をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は０．５重量％〜９０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜５０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である。
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物において溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、および分散剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂組成物の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドとの反応生成物が例に挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄含有および非−ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記レベリング剤は、Ｆ−５５４であってもよい。
前記接着助剤は特に限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記接着助剤は、ＫＢＭ−５０３であってもよい。
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるのに使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホノ酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ ａｃｉｄ ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系２次酸化防止剤が挙げられる。
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用可能である。
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物を含むカラーフィルタを提供する。
本明細書の一実施態様において、前記カラーフィルタは、前記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造できる。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより、薄膜またはパターン形態の感光材を形成し、前記感光材を含むことでカラーフィルタを形成することができる。
前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的に、スピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によって、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれに限らない。
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
前記カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
前記ブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても、膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
本明細書に係るカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は、下記の特許請求の範囲に記載の範囲およびその置換および変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
＜製造例＞
＜製造例１＞−化合物１−１の製造
［化合物Ａ］の製造
１００ｍＬの１−ｎｅｃｋ丸底フラスコに、化合物Ａ−１（Ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）（３ｇ、７．４０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、化合物Ａ−２（２−（Ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）（５．２８ｇ、５９．２２ｍｍｏｌ、８ｅｑ）、ＤＩ−ｗａｔｅｒ５０ｇを投入した後、１００℃で撹拌させた。この後、一晩（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ、１２時間）反応を進行させた。１Ｍ ＨＣｌ Ｓｏｌｕｔｉｏｎでクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して反応を終結させ、ＮａＣｌ（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を添加して反応物を析出させた。生成された沈殿物を減圧下で濾過した後、８０℃のオーブン（Ｏｖｅｎ）で乾燥させた。乾燥後、生成物中のＮａＣｌ除去のために、ＤＭＦ（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に溶解させて濾過させた後、濾液をｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒでクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して減圧下で濾過した後、乾燥させて、化合物Ａ（２．８８ｇ、５．６４ｍｍｏｌ、７６％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５１１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５１０．１８
［化合物Ｂ］の製造
Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ７５ｇに、３，５−Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ化合物Ａ−３（１．９１ｇ、７．６３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を入れて撹拌させた。Ｉｃｅ ｂａｔｈを設けて０℃にし、この後、Ｎ−（３−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）−Ｎ'−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＥＤＣ−ＨＣｌ）（１．４６２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を添加し、１５分間撹拌させた。少量のＤｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ、４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（ＤＭＡＰ）（０．２４４ｇ、２ｍｍｏｌ）を添加し、化合物Ａ（１．３ｇ、２．５４５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を投入した後、０℃で２時間反応させ、常温で一晩（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ）反応させた。蒸留水１５０ｍｌ、Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ７０ｍｌを追加的に添加して抽出し、有機層をＭｇＳＯ４に通過させて水分を除去し、溶媒を減圧下で除去させた。この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ ＭＣ（ｄｉｃｈｌｏｒｉｍｅｔｈａｎｅ）：ＭｅＯＨ（Ｍｅｔhａｎｏｌ）＝１０：１）。その結果、化合物Ｂ（１．３６ｇ、１．３９６ｍｍｏｌ）を得て、収率は５４．８％であった。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７４３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７４２.33
［化合物１−１の製造］
化合物Ｂ（１．４８５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をＣｈｌｏｒｏｆｏｒｍ（４０ｍｌ）に溶解させ、Ｄ−ＭＡＰ（０．４８７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。２−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ Ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（０．４８８ｍｌ、４．０ｍｍｏｌ）を添加し、ＥＤＣ（Ｎ−（３−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）−Ｎ'−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ）（１．１５ｇ、６．０ｍｍｏｌ）ｉｎ ＣＨＣｌ３（１０ｍｌ）をｄｒｏｐｐｉｎｇして、常温で７２時間反応させた。Ｈ２Ｏ ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ後、ｓｅｐｅｒａｔｏｒｙ ｆｕｎｎｅｌに移して水層はＣＨＣｌ３（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）で抽出した。有機層は分離してｂｒｉｎｅでｗａｓｈｉｎｇし、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。Ｆｌａｓｈ ｓｉｌｉｃａ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＣＨ２Ｃｌ２（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）：ＭｅＯＨ（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）＝９：１）で精製して、化合物１−１（０．９９１ｇ、１．６８ｍｍｏｌ、５６％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８５５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８５４
＜製造例２＞−化合物１−４の製造
［化合物Ｃ］の製造
３−（３，５−Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｏｉｃ ａｃｉｄの化合物Ａ−４（２．１２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｎ−（３−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）−Ｎ'−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＥＤＣ−ＨＣｌ）（１．４６２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ、４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（ＤＭＡＰ）（０．２４４ｇ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ａ（１．３ｇ、２．５４５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を入れて、製造例１−２と同様に製造して、化合物Ｃ（１．１５ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を得て、収率は５８．５％であった。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７７１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７７０
［化合物１−４の製造］
化合物Ｃ（１．０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、Ｄ−ＭＡＰ（０．４８７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、２−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ Ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（０．３１７ｍｌ、２．６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（Ｎ−（３−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）−Ｎ'−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ）（１．１５ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を添加して、化合物１−１の製造と同様の方法で製造して、化合物１−４、０．８４ｇ（収率７３．０％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８８３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８８２
＜製造例３＞−化合物１−６の製造
［化合物Ｄ］の製造
化合物Ａ−１（Ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）（３ｇ、７．４０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とＤｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ（３．８９ｇ、３７ｍｍｏｌ、５ｅｑ）を入れて、化合物Ａの製造と同様の方法で製造して、化合物Ｄ、３．２ｇ（収率７９．８％）を得た。
［化合物Ｅ］の製造
３，５−Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄの化合物Ａ−３（２．５４ｇ、１０．１６ｍｍｏｌ、４ｅｑ）と化合物Ｄ（１．３８ｇ、２．５４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を入れて、化合物Ｂの製造と同様に製造して、化合物Ｅ、１．２１ｇ（収率４７．３％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１００７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１００６
［化合物１−６］の製造
化合物Ｅ（１．０ｇ、０．９９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、２−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ Ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（０．３６ｍｌ、３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を入れて、化合物１−１の製造と同様の方法で製造して、化合物１−６を０．８ｇ（収率６５．７％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１２３１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１２３０
＜製造例４＞−化合物２−１の製造
化合物Ｂ（１ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ５０ｍｌに溶かした後、水酸化ナトリウム（０．０５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とＢｅｎｚｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ０．０２ｇを入れて、常温で３０分間撹拌後、１−ｃｈｌｏｒｏ−２，３−ｅｐｏｘｙｐｒｏｐａｎｅ（０．２５ｇ、２．６８ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を入れて、４０℃で２０時間撹拌した。撹拌後、反応物を塩酸水溶液でｑｕｅｎｃｈｉｎｇした後、ｓｅｐｅｒａｔｏｒｙ ｆｕｎｎｅｌに移して水層はＣＨＣｌ３（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）で抽出した。有機層は分離してｂｒｉｎｅでｗａｓｈｉｎｇし、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。有機層は減圧乾燥後、Ｆｌａｓｈ ｓｉｌｉｃａ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＣＨ２Ｃｌ２（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）：ＭｅＯＨ（Ｍｅｔhａｎｏｌ）＝９：１）で精製して、化合物２−１（０．６５ｇ、０．８１ｍｍｏｌ、６０．７％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７９９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７９８
＜製造例５＞−化合物３−１の製造
化合物Ｂ（１ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ５０ｍｌに溶かした後、水酸化ナトリウム（０．０５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とＢｅｎｚｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ０．０２ｇを入れて、常温（２５℃）で３０分間撹拌後、３−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌｏｘｅｔａｎｅ（０．３２ｇ、２．６８ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を入れて、４０℃で２０時間撹拌した。撹拌後、反応物を塩酸水溶液でｑｕｅｎｃｈｉｎｇした後、ｓｅｐｅｒａｔｏｒｙ ｆｕｎｎｅｌに移して水層はＣＨＣｌ３（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）で抽出した。有機層は分離してｂｒｉｎｅでｗａｓｈｉｎｇし、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。有機層は減圧乾燥後、Ｆｌａｓｈ ｓｉｌｉｃａ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＣＨ２Ｃｌ２（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）：ＭｅＯＨ（Ｍｅｔhａｎｏｌ）＝９：１）で精製して、化合物３−１（０．６２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ、５５．９％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８２８［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８２７
＜製造例６＞−化合物４−１の製造
化合物Ｂ（１ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ５０ｍｌに溶かした後、水酸化ナトリウム（０．０５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とＢｅｎｚｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ０．０２ｇを入れて、常温で３０分間撹拌後、２−ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ（０．２５ｇ、２．６８ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を入れて、４０℃で２０時間撹拌した。撹拌後、反応物を塩酸水溶液でｑｕｅｎｃｈｉｎｇした後、ｓｅｐｅｒａｔｏｒｙ ｆｕｎｎｅｌに移して水層はＣＨＣｌ３（Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）で抽出した。有機層は分離してｂｒｉｎｅでｗａｓｈｉｎｇし、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。有機層は減圧乾燥後、Ｆｌａｓｈ ｓｉｌｉｃａ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＣＨ２Ｃｌ２（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）：ＭｅＯＨ（Ｍｅｔhａｎｏｌ）＝９：１）で精製して、化合物４−１（０．５４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、５０．１％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８０１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８００
＜比較例＞
比較例の化合物１．
比較例の化合物１としては、ローダミンＢを使用した。
比較例２の化合物の製造
１００ｍＬの１−ｎｅｃｋ丸底フラスコに、化合物Ａ−１（Ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）（３ｇ、７．４０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ（７．１８ｇ、５９．２２ｍｍｏｌ、８ｅｑ）、ＮＭＰ２０ｇを投入した後、１５０℃で４時間撹拌させた。ＴＬＣ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ：Ｍｅｔｈｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ＝１５：１）で確認した後、反応溶液を常温に冷やした後、１Ｍ ＨＣｌ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ３００ｍｌでクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して反応を終結させ、ＮａＣｌ（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を添加して反応物を析出させた。生成された沈殿物を減圧下で濾過した後、８０℃のオーブン（Ｏｖｅｎ）で乾燥させた。乾燥後、生成物中のＮａＣｌ除去のために、ＤＭＦ（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に溶解させて濾過させた後、濾液をｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒでクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して減圧下で濾過した後、乾燥させて、化合物の比較例２−１（３．２３ｇ、５．６４ｍｍｏｌ、７６％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５１４．１９
１００ｍＬの１−ｎｅｃｋ丸底フラスコに、化合物の比較例２−１（３ｇ、５．２２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（２．８８５ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ、４ｅｑ）、ＮＭＰ５０ｇを投入した後、常温で１０分間撹拌させた。２−（（３−ｉｏｄｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ（６．９５５ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ、４ｅｑ）を入れて、９５℃で１２時間撹拌させた。減圧下で溶媒を除去した後、水１２０ｍｌを添加した後、Ｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｂａｔｈで１時間撹拌させた。析出物を減圧下で濾過後、８０℃のオーブン（Ｏｖｅｎ）で乾燥させた。乾燥後、エチルアセテート（Ｅｔｈｙｌ Ａｃｅｔａｔｅ）１００ｍｌに析出物を入れて撹拌後、濾過した。２−（（３−ｉｏｄｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄを除去し、減圧下で溶媒を除去した後、析出物をＭｅＯＨに溶解させて、重力状態で濾過させて、化合物の比較例２（４．１１３ｇ、４．１７ｍｍｏｌ、８０％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９８５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９８４．３４
比較例３の化合物の製造
１００ｍＬの１−ｎｅｃｋ丸底フラスコに、化合物Ａ−１（Ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）（３ｇ、７．４０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ（７．１８ｇ、５９．２２ｍｍｏｌ、８ｅｑ）、ＮＭＰ２０ｇを投入した後、１５０℃で４時間撹拌させた。ＴＬＣ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ：Ｍｅｔｈｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ＝１５：１）で確認した後、反応溶液を常温に冷やした後、１Ｍ ＨＣｌ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ３００ｍｌでクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して反応を終結させ、ＮａＣｌ（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を添加して反応物を析出させた。生成された沈殿物を減圧下で濾過した後、８０℃のオーブン（Ｏｖｅｎ）で乾燥させた。乾燥後、生成物中のＮａＣｌ除去のために、ＤＭＦ（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）に溶解させて濾過させた後、濾液をｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒでクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して減圧下で濾過した後、乾燥させて、化合物の比較例２−１（３．２３ｇ、５．６４ｍｍｏｌ、７６％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５７５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５１４．１９
１００ｍＬの１−ｎｅｃｋ丸底フラスコに、化合物の比較例２−１（３ｇ、５．２２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（２．８８５ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ、４ｅｑ）、ＮＭＰ５０ｇを投入した後、常温で１０分間撹拌させた。２−（（３−ｉｏｄｏｐｒｏｐｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ（６．９７６ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ、４ｅｑ）を入れて、９５℃で１２時間撹拌させた。減圧下で溶媒を除去した後、水１２０ｍｌを添加した後、Ｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｂａｔｈで１時間撹拌させた。析出物を減圧下で濾過後、８０℃のオーブン（Ｏｖｅｎ）で乾燥させた。乾燥後、Ｅｔｈｙｌ Ａｃｅｔａｔｅ１００ｍｌに析出物を入れて撹拌後、濾過した。２−（（３−ｉｏｄｏｐｒｏｐｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄを除去し、減圧下で溶媒を除去した後、析出物をＭｅＯＨに溶解させて、重力状態で濾過させて、化合物の比較例３（４．３７９ｇ、４．４３ｍｍｏｌ、８５％）を得た。
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９８７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９８６．３１
＜実施例＞
＜樹脂組成物の実施例１の製造＞
樹脂組成物の総重量１００重量部を基準として、前記化合物１−１ ０．８５重量部、バインダー樹脂としてバインダーＡ２０．７８重量部、多官能性モノマーとしてアクリルモノマーのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート２０．４６重量部、光開始剤ＰＢＧ−３０５７ ０．６８重量部、レベリング剤Ｆ−５５４ ０．６重量部、接着助剤ＫＢＭ−５０３ ０．０６重量部、溶媒ジアセトンアルコール（ＤＡＡ、Ｄｉａｃｅｔｏｎｅａｌｃｏｈｏｌ）５６．５７重量部を混合して、樹脂組成物の実施例１を製造した。
前記バインダーＡは、質量比がベンジルメタアクリレート；Ｎ−フェニルマレイミド；スチレン；メタクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体である。
＜樹脂組成物の実施例２〜６の製造＞
前記樹脂組成物の実施例１の化合物１−１を下記表１に記載の化合物に変更した以外は、前記樹脂組成物の実施例１と同様の方法で樹脂組成物の実施例２〜６を製造した。
＜樹脂組成物の比較例１〜３の製造＞
前記樹脂組成物の実施例１の化合物を下記表２に記載の化合物に変更した以外は、樹脂組成物の実施例１と同様の方法で樹脂組成物の比較例１〜３を製造した。
＜実験例＞
基板の作製
前記比較例１〜３、実施例１〜６により製造された樹脂組成物をガラス（５ｃｍ×５ｃｍ）上にスピンコーティングし、１００℃で１００秒間前熱処理（Ｐｒｅｂａｋｅ）を実施してフィルムを形成させた。前熱処理後、２３０℃で２０分間後熱処理（Ｐｏｓｔ ｂａｋｅ）して基板を作製した。
耐熱性評価
前記のような条件で作製された後熱処理（Ｐｏｓｔ ｂａｋｅ１回）基板を、分光器（ＭＣＰＤ、大塚社）を用いて３８０〜７８０ｎｍの波長範囲の吸収スペクトルを得た。
また、後熱処理基板（Ｐｏｓｔ ｂａｋｅ１回）を追加的に２３０℃で６０分間処理して、同一の装備と同一の測定範囲で透過率スペクトルを得た。
Ｃ光源をバックライトとして得られた吸収スペクトルで得られた値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊を用いて、△Ｅａｂを下記の計算式１により計算して、下記表３に示した。
［式１］
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（△Ｌ＊）２＋（△ａ＊）２＋（△ｂ＊）２｝１／２
△Ｅａｂ値が小さいというのは、色変化が少ないとの意味で、耐熱性に優れていることを示す。
前記表３によれば、比較例１〜３の△Ｅａｂ値より、実施例１〜６の△Ｅａｂ値が小さいことを確認した。これによって、本明細書に係る特定の置換基と架橋性基を導入した前記化学式１で表される化合物であるキサンテン系色素を用いることにより、耐熱性に優れたカラーフィルタ用着色組成物とカラーフィルタを得ることが可能であることを確認した。
耐薬品性評価
前記基板の作製方法で基板を作製して、１ｃｍ×５ｃｍに切った後、Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ溶媒１６ｇに１ｃｍ×５ｃｍに切った基板２つの片を浸漬させた後、８０℃のＣｏｎｖｅｃｔｉｏｎオーブンで４０分間追加のＢａｋｉｎｇを実施した。基板片を取り出した溶媒の吸光度を測定して、下記表３に吸光度および比較例１対比の実施例１〜６の改善率（％）を記載した。
前記表３によれば、比較例１〜３の吸光度より、実施例１〜６の吸光度が小さいことを確認した。吸光度が小さいほど、耐薬品性に優れていることを示す。これにより、本明細書に係る特定の置換基と架橋性基を導入した前記化学式１で表される化合物であるキサンテン系色素を用いることにより、溶剤による耐薬品性が改善されたカラーフィルタ用着色組成物が得られることを確認することができた。

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、下記化学式１−Ａ；または下記化学式１−Ｂで表され、
    Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｒ１およびｒ２はそれぞれ、１〜３の整数であり、
    ｒ３は、１〜４の整数であり、
    前記ｒ１が２以上の時、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ２が２以上の時、Ｒ２は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ３が２以上の時、Ｒ３は、互いに同一または異なり、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ下記化学式１−Ａまたは化学式１−Ｂで表され、
    ［化学式１−Ａ］
    ［化学式１−Ｂ］
    前記化学式１−Ａおよび化学式１−Ｂにおいて、
    前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｏ；またはＮＨであり、
    Ｌ１０１およびＬ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基であり、
    Ｒ１０６は、下記の構造およびカルボン酸基（−ＣＯＯＨ）の中から選択されるいずれか１つであり、
    前記構造において、
    Ｌ２０１は、直接結合；またはＯであり、
    Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｒ２０２は、１〜３の整数であり、
    ｒ２０３は、１〜５の整数であり、
    前記ｒ２０２が２以上の時、Ｒ２０２は、互いに同一または異なり、
    ｒ２０３が２以上の時、Ｒ２０３は、互いに同一または異なり、
    は、連結される部位を意味し、
    前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つが前記化学式１−Ａで表される場合、前記Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ｂで表され、
    前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つが前記化学式１−Ｂで表される場合、Ｘ１およびＸ２のうちの少なくとも１つは、前記化学式１−Ａで表される。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２で表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２］
    前記化学式２において、
    Ｌ１〜Ｌ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ３、ｒ１〜ｒ３、Ｑ１、Ｑ２、Ｌ１０１、Ｌ１０２、およびＲ１０１〜Ｒ１０６に関する定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
  3. 前記Ｌ１〜Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のメチレン基、置換もしくは非置換のエチレン基、または置換もしくは非置換のプロピレン基である、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記Ｒ１０３は、ヒドロキシ基である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ１０２およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
    。
  7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を単量体として含む
    重合体。
  8. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を含む
    色材組成物。
  9. 染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含む、
    請求項８に記載の色材組成物。
  10. 前記染料は、キサンテン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、およびアザポルフィリン染料、アゾ金属錯化合物の中から選択される１以上の染料であり、
    前記顔料は、青色顔料または紫色顔料である、
    請求項９に記載の色材組成物。
  11. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物；
    バインダー樹脂；
    多官能性モノマー；
    光開始剤；および
    溶媒
    を含む
    樹脂組成物。
  12. 請求項１１に記載の樹脂組成物を含む
    カラーフィルタ。
  13. 請求項１２に記載のカラーフィルタを含む
    ディスプレイ装置。
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