JP6705108B2 - 化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物 {compound, colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same} - Google Patents

化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物 {compound, colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same} Download PDF

Info

Publication number
JP6705108B2
JP6705108B2 JP2017152058A JP2017152058A JP6705108B2 JP 6705108 B2 JP6705108 B2 JP 6705108B2 JP 2017152058 A JP2017152058 A JP 2017152058A JP 2017152058 A JP2017152058 A JP 2017152058A JP 6705108 B2 JP6705108 B2 JP 6705108B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
same
compound
substituted
present specification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017152058A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018028072A (ja
Inventor
パク、ジョンホ
リュ、ジャンヒュン
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Publication of JP2018028072A publication Critical patent/JP2018028072A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6705108B2 publication Critical patent/JP6705108B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82Xanthenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/036Porphines; Azaporphines
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物に関する。
近年、液晶ディスプレイ(LCD)の光源として、既存のCCFLの代わりに、駆動でも液晶でもない自発光をするLED又はOLED素子が多く用いられている。LED又はOLEDを光源として用いると、それ自体で赤色、緑色、青色の光を発するため、別途のカラーフィルターを要しない。
しかしながら、一般にLED又はOLED光源から発する光を用いて、要求される色座標に合わせるか、調節することは容易でない。また、既に開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法を用いたカラーフィルターの製造の際、色純度、輝度、コントラストを向上する方法は限界に達している。これに加え、カラーフィルターの薄膜化のためには、色材料の使用量を低減しければならない。
かかる問題点を克服し、要求条件を満足させるためには、新規な色材料の開発が要求される。
韓国公開特許第2001−0009058号公報
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式1で表される化合物を提供する。
[化1]
上記化学式1において、
L1及びL2のうち少なくとも一つは、
;又は
であり、残りは、直接結合であり、
Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
前記L1が、
;又は
である場合、Ar1は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
前記L2が、
;又は
である場合、Ar2は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
R1からR5及びR105は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又は置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
r1及びr2は、それぞれ1から5の整数であり、
r3及びr4は、それぞれ1から3の整数であり、
r5は、1から4の整数であり、
r1からr5がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
は、前記化学式1のN及びAr1;又はN及びAr2を連結する部位である。
本明細書のまた一つの実施状態によれば、上記化学式1で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
本明細書のまた一つの実施状態によれば、上記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、上述した樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。
また、本明細書の一実施態様によれば、上述したカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される化合物は、溶剤に対する溶解度に優れ、耐熱性及び耐化学性に優れる。
また、本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1で表される化合物を含む色材組成物は、既存の顔料を使用した場合よりも、高輝度を発揮し、耐熱性及び耐化学性を改善することができる。さらに、これを用いた着色樹脂組成物を用いて、耐熱性及び耐化学性に優れたカラーフィルターの作製が可能である。
以下、本明細書をより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1で表される化合物を提供する。
本明細書において置換基の例示は以下で説明するが、これに限定されるものではない。
上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書において「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;カルボキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された1又は2以上の置換基で置換されたか、もしくはいずれの置換基も持たないことを意味する。
本明細書において、
は、他の置換基又は結合部に結合される部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数1から30の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基又は炭素数6から30のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1から25の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基又は炭素数6から30のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、スルホン酸アミドの窒素が水素、炭素数1から30の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基又は炭素数6から30のアリール基で置換されることができる。
本明細書において、スルホン酸塩基は、−SOXのように表されることができ、Xは、水素又は1族元素であってもよい。例えば、スルホン酸塩基としては、−SONaがある。
本明細書において、カルボキシ基は、−COOHを意味する。
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1から30であることが好ましい。具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数3から30であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖又は環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−NH(アミノ基);アルキルアミン基;N−アリールアルキルアミン基;アリールアミン基;N−アリールヘテロアリールアミン基;N−アルキルヘテロアリールアミン基及びヘテロアリールアミン基からなる群より選択されることができ、置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、1から30であることが好ましい。アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、N−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、N−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、N−アルキルアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基及びアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、N−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアリール基及びヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、N−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基及びヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、N−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、N−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、tert−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2から30であることが好ましい。具体的な例としては、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニル、アリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、単環式又は多環式であってもよい。
上記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6から30であることが好ましい。具体的に単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10から30であることが好ましい。具体的に多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、又は該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト(ortho)位に置換された2つの置換基及び脂肪族環で同一の炭素に置換された2つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、N−アリールアルキルアミン基、N−アリールヘテロアリールアミン基及びアリールホスフィン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、3,5−ジメチル−フェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−ビフェニルオキシ基、4−ビフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、5−メチル−2−ナフチルオキシ基、1−アントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、1−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、2−メチルフェニルチオキシ基、4−tert−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、p−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、又は置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。上記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記アリール基を2以上含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、又は単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。例えば、上記アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的に上記異種原子は、O、N、Se及びSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができる。置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、炭素数2から30であることが好ましく、上記ヘテロアリール基は単環式又は多環式であってもよい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、又は置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。上記ヘテロアリール基を2以上含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、又は単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基とを同時に含むことができる。例えば、上記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述したヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、N−アリールヘテロアリールアミン基及びN−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、上述したヘテロアリール基の例示の通りである。
本明細書において、複素環基は単環又は多環であってもよく、芳香族、脂肪族又は芳香族と脂肪族との縮合環であってもよく、上記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、アルキレン基は、アルキル基に結合位置が二つあること、すなわち2価基を意味する。これらはそれぞれ2価基であることを除いては、上述したアルキル基の説明が適用されることができる。
本明細書において、環状無水物としては、マレイン酸無水物、フマル酸無水物、グルタル酸無水物などがあるが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1は、下記化学式1−1から1−6のうちいずれか一つで表される。
[化1−1]
[化1−2]
[化1−3]
[化1−4]
[化1−5]
[化1−6]
上記化学式1−1から1−6において、
R1からR5、r1からr5、R101からR105、Ar1及びAr2の定義は、上記化学式1と同じであり、
R205は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R201からR204は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又は置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記R1からR5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;又は置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記R1からR5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;−SONa;アルキルスルホンアミド基;又はアルキル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記R1からR5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;−SONa;2−エチルヘキシルスルホンアミド基;メチル基;エチル基;n−プロピル基;又はイソプロピル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記R105は水素である。
本明細書の一実施態様によれば、上記R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又はアルキレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又は炭素数1から10のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又はn−プロピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が
;又は
である場合、Ar1は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
上記L2が、
;又は
である場合、Ar2は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、下記化学式1−Aで表される。
[化1−A]
上記化学式1−Aにおいて、
G1からG5のうち少なくとも一つは、カルボキシ基であり、残りは、水素であるか、隣接する環は互いに結合して、マレイン酸無水物を形成し、
は、上記化学式1のL1又はL2に結合される部位である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aにおいて、G1からG5のうちいずれか一つはカルボキシ基であり、残りは水素である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aにおいて、G1からG5のうち二つはカルボキシ基であり、残りは水素である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aにおいて、G1からG5のうちいずれか三つはカルボキシ基であり、残りは水素である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、1から3個のカルボキシ基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aは、下記構造式の中から選択される。
上記構造式において、
は、上記化学式1のL1又はL2に結合される部位である。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1は、下記化合物の中から選択される。
上記化合物において、Xは、−SONa又は−SONHR'であり、
R'は、炭素数1から20の直鎖又は分枝鎖のアルキル基である。
上記化学式1で表される化合物は、後述する製造例を参考にして製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
上記色材組成物は、上記化学式1で表される化合物以外に、染料及び顔料のうち少なくとも1種をさらに含むことができる。例えば、上記色材組成物は、上記化学式1で表される化合物のみを含むこともできるが、上記化学式1で表される化合物と1種以上の染料を含むか、上記化学式1で表される化合物と1種以上の顔料を含むか、上記化学式1で表される化合物、1種以上の染料及び1種以上の顔料を含むこともできる。本明細書の一実施態様において、上記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、上記染料は、キサンテン染料、シアニン染料及びアザポルフィリン染料の中から選択される1以上の染料であり、上記顔料は、青色顔料又は紫色顔料である。
上記キサンテン染料、シアニン染料、アザポルフィリン染料は、当該技術分野で使用されるものであれば、特に限定しない。
上記青色顔料は、当該技術分野で使用されるものであれば限定されず、そのうち銅フタロシアニン系青色顔料を含むことができる。上記銅フタロシアニン系青色顔料の例としては、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的な例としては、C.I. 青色顔料(Color Index Pigment Blue)1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60などが挙げられる。
上記紫色顔料は、当該技術分野で使用されるものであれば限定されず、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されているC.I. 紫色顔料(Color Index Pigment Violet)1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50などが挙げられる。
本明細書の一実施態様において、上記樹脂組成物は、バインダー樹脂;多官能性モノマー;酸化防止剤;光開始剤;及び溶媒をさらに含むことができる。
上記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができるものであれば、特に限定しない。
上記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当該技術分野で一般に使用するバインダーをさらに含むことができる。
上記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類;芳香族ビニル類;不飽和エーテル類;不飽和イミド類;及び酸無水物のうちいずれか一つ以上であってもよい。
上記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アシルオクチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート及びブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、及び(o,m,p)−クロロスチレンからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記不飽和エーテル類の具体的な例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、及びアリルグリシジルエーテルからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記不飽和イミド類の具体的な例としては、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含むものであれば、特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、上記バインダー樹脂の酸価は、50から130KOH mg/gであり、重量平均分子量は1,000から50,000である。
上記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割をするモノマーであって、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群より選択される1種又は2種以上の混合物であってもよい。
上記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、及びオキシム系化合物からなる群より選択される1種以上であってもよい。
上記アセトフェノン系化合物は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチオ)フェニル−2−モルホリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(4−ブロモ−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル)]−2−モルホリノプロパン−1−オンなどがあり、これに限定されない。
上記ビイミダゾール系化合物としては、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4,5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾールなどがあり、これに限定されない。
上記トリアジン系化合物は、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル−3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオネート、エチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、2−エポキシエチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、シクロヘキシル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、ベンジル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、3−{クロロ−4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオンアミド、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル)−1,3−ブタジエニル−s−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジンなどがあり、これに限定されない。
上記オキシム系化合物は、1,2−オクタジオン−1−(4−フェニルチオ)フェニル、−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバガイギー社、CGI124)、エタノン−1−(9−エチル)−6−(2−メチルベンゾイル−3−イル)−1−(O−アセチルオキシム)(CGI242)、N−1919(アデカ社)などがあり、これに限定されない。
上記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート、プロピレングリコールエチルエーテルアセタート、3−メトキシブチルアセタート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセタート、メチルセロソルブアセタート、ブチルアセタート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される1種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、上記色材組成物の含量は5重量%から90重量%であり、上記バインダー樹脂の含量は1重量%から30重量%であり、上記酸化防止剤の含量は0.001重量%から20重量%であり、上記光開始剤の含量は0.1重量%から20重量%であり、上記多官能性モノマーの含量は0.1重量%から50重量%である。
上記固形分の総重量とは、樹脂組成物において溶媒を除く成分の総重量の合計を意味する。固形分及び各成分の固形分を基準とした重量%の基準は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。
本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤及びレベリング剤からなる群より選択される1又は2以上の添加剤を追加で含む。
本明細書の一実施態様によれば、上記添加剤の含量は、上記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に0.1重量%から20重量%である。
上記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3,4,4−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニルペンタン)、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物;メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物;2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト;3,3−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H,11H−C1]−ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン、3−メチル−b−ナフトチアゾリン;からなる群より選択される1種以上を使用することができる。
上記硬化促進剤としては、硬化及び機械的強度を高めるために使用され、具体的に2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(2−メルカプトアセタート)、ペンタエリスリトール−トリス(2−メルカプトアセタート)、トリメチロールプロパン−トリス(2−メルカプトアセタート)、及びトリメチロールプロパン−トリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される1種以上を使用することができる。
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタクリロイルシランカップリング剤の中から1種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとしてオクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから1種以上を選択して使用することができる。
上記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤又はフッ素系界面活性剤であり、具体的にシリコーン系界面活性剤は、BYK−Chemie社のBYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341v344、BYK−345v346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、DIC(DaiNippon Ink & Chemicals)社のF−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF1132、TF1027SF、TF−1441、TF−1442などを使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
上記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系(Hindered phenol)酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤及びホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される1種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
上記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェート又はトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤;2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラビス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−g,t−ブチルフェノール 4,4'−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)又はビス[3,3−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチルフェニル)ブタン酸]グリコールエステル(Bis[3,3−bis−(4'−hydroxy−3'−tert−butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)のようなヒンダードフェノール(Hindered phenol)系一次酸化防止剤;フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアマン又はN,N'−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアマンのようなアミン系二次酸化防止剤;ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール又はテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス[メチレン−3−(ラウリルチオ)プロピオネート]メタンなどのThio系二次酸化防止剤;又はトリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス(2,4−ジブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト(Bis (2,4−ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)又は(1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)フェニル]エステル((1,1'−Biphenyl)−4,4'−Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4−bis(1,1−dimethylethyl)phenyl] ester)のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。
上記紫外線吸収剤としては、2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これに限定されず、当業界で一般に使用されるものがいずれも使用されることができる。
上記熱重合防止剤としては、例えばp−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール(pyrocatechol)、t−ブチルカテコール(t−butyl catechol)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトイミダゾール及びフェノチアジン(phenothiazine)からなる群より選択された1種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当該技術分野に一般に知られているものを含むことができる。
上記分散剤は、あらかじめ顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、又は顔料に外部添加させる方法で使用することができる。上記分散剤としては、化合物型、ノニオン性、アニオン性又はカチオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらはそれぞれ又は2種以上を組み合わせて使用されることができる。
具体的に、上記分散剤は、ポリアルキレングリコール及びこれのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物及びアルキルアミンからなる群より選択された1種以上があるが、これに限定されるものではない。
上記レベリング剤としては、ポリマー性であるか非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、非ポリマー硫黄含有及び非ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般に使用されるものがいずれも使用されることができる。
本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。
上記カラーフィルターは、上記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造されることができる。上記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、上記コーティング膜を露光、現像及び硬化することによりカラーフィルターを形成することができる。
上記塗布方法としては、特に制限されないが、スプレー法、ロールコート法、スピンコート法などを使用することができ、一般にスピンコート法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によって減圧下に残留溶媒を一部除去することができる。
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば波長が250nmから450nmの光を発散する水銀蒸気アーク(arc)、炭素アーク、Xeアークなどがあるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)カラーフィルター製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)又は有機発光ダイオードのブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、コラムスペーサー感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、プリント配線板用感光材、プラズマディスプレイパネル(PDP)用感光材などに使用することができ、その用途は特に制限しない。
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルター製造時の硬化過程によっても色再現率が高く、輝度及びコントラストの高いカラーフィルターを提供することができる。
上記基板は、ガラス板、シリコンウェーハ及びポリエーテルサルホン(Polyethersulfone、PES)、ポリカーボネート(Polycarbonate、PC)などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるものではない。
上記カラーフィルターは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリクスを含むことができる。
また一つの実施態様によれば、上記カラーフィルターは、オーバーコート層をさらに含むことができる。
カラーフィルターのカラーピクセルの間にはコントラストを向上する目的でブラックマトリクスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリクスの材料として、クロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させてエッチング処理によってパターンを形成する方式を用いることができる。ところが、工程上の高コスト、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法による樹脂ブラックマトリクスを使用することができる。
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリクスは、色材としてブラック顔料又はブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、このとき、遮光性が足りない着色顔料を混合するから相対的に色材の量が増加しても、膜の強度又は基板に対する密着性が低下しない長所がある。
本明細書に係るカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
上記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル(Plasma Display Panel、PDP)、発光ダイオード(Light Emitting Diode、LED)、有機発光素子(Organic Light Emitting Diode、OLED)、液晶表示装置(Liquid Crystal Display、LCD)、薄膜トランジスタ液晶表示装置(Thin Film Transistor− Liquid Crystal Display、LCD−TFT)及び陰極線管(Cathode Ray Tube、CRT)のうちいずれか一つであってもよい。
以下、実施例を挙げて本明細書を詳細に説明する。下記実施例は本明細書を説明するためのものであって、本明細書の範囲は下記の特許請求の範囲に記載された範囲並びにその置換及び変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
製造例
製造例1.化合物1の製造
ピリジン700gにB−1 11.59(15.23mmol)とA−1 2.5g(15.23mmol)を入れて、常温で24時間撹拌させた。反応物を DI−Waterに入れて、1時間撹拌させた。析出物を減圧下で濾過及び水洗して、 80℃で12時間乾燥させた。その後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーを通じて化合物1を得た。
イオン化モード=:APCI +:m/z=928[M+H]+、Exact Mass:927
製造例2.化合物2の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにC−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物2を得た。
イオン化モード=:APCI +:m/z=984[M+H]+、Exact Mass:983
製造例3.化合物3の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにD−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物3を得た。
イオン化モード=:APCI +:m/z=1040[M+H]+、Exact Mass:1039
製造例4.化合物4の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにE−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物4を得た。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1012[M+H]+、Exact Mass:1011
製造例5.化合物5の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにF−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物5を得た。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1096[M+H]+、Exact Mass:1095
製造例6.化合物6の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにG−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物6を得た。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1096[M+H]+、Exact Mass:1095
製造例7.化合物7の製造
上記製造例1において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物7)を製造した。
製造例8.化合物8の製造
上記製造例2において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物8)を製造した。
製造例9.化合物9の製造
上記製造例3において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物9)を製造した。
製造例10.化合物10の製造
上記製造例4において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物10)を製造した。
製造例11.化合物11の製造
上記製造例5において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物11)を製造した。
製造例12.化合物12の製造
上記製造例6において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物12)を製造した。
比較化合物1
比較化合物2
上記比較化合物1はBasic blue7であり、比較化合物2はローダミン6Gである。
実施例
下記表1のような割合で色材組成物を作製した。化合物の投与単位はグラム(g)である。
基板の作製
上記合成によって製造された化合物をガラス(5×5cm)上にスピンコート(spincoating)し、100℃で100秒間プリペーク(prebake)を実施して、フィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク(photo mask)との間の間隔を250μmとし、露光機を用いて基板全面に40mJ/cmの露光量で照射した。
その後、露光された基板を現像液(KOH、0.05%)に60秒間現像し、230℃で20分間ポストベーク(post bake)して基板を作製した。
耐熱性の評価
上記のような条件で作製されたプリベーク(prebake)基板を分光器(MCPD;大塚社)を用いて380nmから780nmの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、プリベーク(prebake)基板をさらに230℃で20分間ポストベーク(post bake)して、同じ装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
得られた透過率スペクトルとC光源バックライトを用い、得られた値E(L*,a*,b*)を用いて△Eabを計算し、下記表2に示す。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)+(Δa*)+(Δb*)1/2
ΔEの値が小さいということは、色耐熱性に優れていることを意味する。
実施例1から6によって製造された基板と比較例1及び2によって製造された基板に対して、耐熱性を測定した結果を表2に示す。表2に示されるように、実施例1から6によって製造された基板が比較例1及び2のものに比べて色変化(△Eab)が小さいことを確認した。

Claims (10)

  1. 下記化学式1で表される
    化合物:
    [化学式1]
    前記化学式1において、
    L1及びL2互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、
    ;又は
    であり
    1からR5及びR105は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    R101及びR103は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数1から10の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
    R102及びR104は、直接結合であり、
    R102及びR104は、Ar1またはAr2と結合して、
    r1及びr2は、それぞれ1から5の整数であり、
    r3及びr4は、それぞれ1から3の整数であり、
    r5は、1から4の整数であり、
    r1からr5がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
    は、前記化学式1のN及びAr1;又はN及びAr2を連結する部位であり、
    前記Ar1及びAr2は、下記の構造式で表され、
    前記構造式において、
    は、前記化学式1のL1又はL2に結合される部位である。
  2. 前記化学式1は、下記化学式1−1から1−2のうちいずれか一つで表される
    請求項1に記載の化合物:
    [化学式1−1]
    [化学式1−2]
    前記化学式1−1から1−2において、
    R1からR5、r1からr5、R101からR105、Ar1及び Ar2の定義は、前記化学式1と同じであり、
    R205は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    R201及びR203は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数1から10の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
    R202及びR204は、直接結合である。
  3. R101及びR103は、プロピレンである、
    請求項1または2に記載の化合物
  4. 前記化学式1は、下記の化学式の中から選択されるものである
    請求項1に記載の化合物:
    前記化合物において、Xは、−SONa又は−SONHR'であり、
    R'は、炭素数1から20の直鎖又は分枝鎖のアルキル基である。
  5. 請求項1からのいずれか項に記載の化合物を含む
    色材組成物。
  6. 染料及び顔料のうち少なくとも1種をさらに含む
    請求項に記載の色材組成物。
  7. 前記染料は、キサンテン染料、シアニン染料及びアザポルフィリン染料の中から選択される1以上の染料であり、
    前記顔料は、青色顔料又は紫色顔料である
    請求項に記載の色材組成物。
  8. 請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物;
    バインダー樹脂;
    多官能性モノマー;
    光開始剤;
    酸化防止剤;及び
    溶媒
    を含む
    樹脂組成物。
  9. 請求項に記載の樹脂組成物を含む
    カラーフィルター。
  10. 請求項に記載のカラーフィルターを含む
    ディスプレイ装置。
JP2017152058A 2016-08-19 2017-08-04 化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物 {compound, colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same} Active JP6705108B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0105602 2016-08-19
KR1020160105602A KR102162610B1 (ko) 2016-08-19 2016-08-19 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018028072A JP2018028072A (ja) 2018-02-22
JP6705108B2 true JP6705108B2 (ja) 2020-06-03

Family

ID=61248353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017152058A Active JP6705108B2 (ja) 2016-08-19 2017-08-04 化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物 {compound, colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same}

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6705108B2 (ja)
KR (1) KR102162610B1 (ja)
CN (1) CN107759557B (ja)
TW (1) TWI636979B (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7063023B2 (ja) 2018-03-15 2022-05-09 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4420627A (en) * 1981-12-18 1983-12-13 Polaroid Corporation Hydrazine dyes
US4386150A (en) * 1981-12-18 1983-05-31 Polaroid Corporation Novel image dye-providing materials and photographic products and processes
JPH1197725A (ja) * 1997-09-16 1999-04-09 Fuji Photo Film Co Ltd 光電変換素子および光電気化学電池
KR20010009058A (ko) 1999-07-07 2001-02-05 성재갑 감광성 수지 조성물
JP5750045B2 (ja) * 2010-06-15 2015-07-15 日本化薬株式会社 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子
JP2012036256A (ja) 2010-08-04 2012-02-23 Nippon Kayaku Co Ltd インク組成物及び着色体
JP2013205834A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置
JP6299329B2 (ja) * 2013-04-09 2018-03-28 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP6226820B2 (ja) * 2013-07-18 2017-11-08 富士フイルム株式会社 色素多量体の製造方法、および着色組成物の製造方法
JP6018984B2 (ja) * 2013-07-31 2016-11-02 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
TWI490644B (zh) * 2013-08-09 2015-07-01 Chi Mei Corp 彩色濾光片用藍色感光性樹脂組成物及其應用
JP6256126B2 (ja) * 2014-03-13 2018-01-10 大日本印刷株式会社 色材分散組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
TW201536873A (zh) * 2014-03-31 2015-10-01 Fujifilm Corp 著色組成物、硬化膜、彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法、固體攝影元件及圖像顯示裝置
EP2933296A1 (en) 2014-04-17 2015-10-21 DyStar Colours Distribution GmbH Fluorescent reactive dyes, process for the production thereof and their use

Also Published As

Publication number Publication date
CN107759557A (zh) 2018-03-06
TWI636979B (zh) 2018-10-01
KR102162610B1 (ko) 2020-10-07
CN107759557B (zh) 2021-08-27
TW201811763A (zh) 2018-04-01
JP2018028072A (ja) 2018-02-22
KR20180020752A (ko) 2018-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6579452B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物、及びこれを含む樹脂組成物
TWI675830B (zh) 二苯并哌喃類化合物、含有該二苯并哌喃類化合物的著色劑組成物及含有該二苯并哌喃類化合物的樹脂組成物
JP6380867B2 (ja) 化合物およびこれを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物
JP6582349B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物、およびこれを含む樹脂組成物
KR20180012087A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
JP6562470B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物{compound、colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same}
JP6604606B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物
JP6690827B2 (ja) 感光性樹脂組成物およびこれを含むカラーフィルタ
JP6753597B2 (ja) 化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物
JP6897906B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物
JP6996050B2 (ja) バインダー樹脂、感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ及びディスプレイ装置
JP6705108B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物 {compound, colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same}
KR101953174B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102662536B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
JP6879481B2 (ja) キノフタロン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置
JP6631861B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物
KR102059235B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102016619B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR20200069070A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20200069730A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20200069057A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
TW202024243A (zh) 感光性樹脂組成物、光阻、彩色濾光片以及顯示裝置
JP2020512429A (ja) キサンテン系化合物、色材組成物、感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20181113

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190822

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190827

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20191127

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200414

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200423

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6705108

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250