JP2020525473A - ジベンゾイルメタン誘導体、メロシアニン化合物及びジベンゾイルメタン化合物の三重項励起準位エネルギーを受容可能な化合物を含む光防護組成物 - Google Patents
ジベンゾイルメタン誘導体、メロシアニン化合物及びジベンゾイルメタン化合物の三重項励起準位エネルギーを受容可能な化合物を含む光防護組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
しかしながら、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンなどのジベンゾイルメタン誘導体のすべての安定剤が、メロシアニン化合物とのこれらの組み合わせの安定化を可能としているわけではない。
偶然にも、本出願者はつい最近、前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の三重項励起準位エネルギーを受容可能である少なくとも1種の特定の化合物を使用することで、意外なことに、メロシアニン化合物とジベンゾイルメタン誘導体との組み合わせに係る光化学安定性(又は光安定性)を実質的に向上させることが可能であり、それ故、これらの2種の太陽光スクリーニングを含有する組成物に係る光防護性能レベルを向上させることが可能であることを発見した。
(i)以下の式(I)のものから選択される1種以上のジベンゾイルメタン誘導体化合物
R1、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルコキシ基を表し、並びに
R2及びR3は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルコキシ基を表し、又は、共有結合C−R2及びC−R3の2個の炭素原子と一緒に、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4炭化水素ベースの鎖で任意選択により置換される5若しくは6員複素環を形成する)
、及び/又は、その混合物;
(ii)以下の式(II)のものから選択される1種以上のメロシアニン化合物
、その互変異性形態、その幾何異性体E/E若しくはE/Z、及び/又は、これらの混合物;並びに
(iii)前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物(i)の三重項励起準位エネルギーを受容可能である1種以上の化合物
を含むことを特徴とする局部的使用のための光防護組成物である。
本発明に係る組成物は、以下の式(I)のもの:
R1、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルコキシ基を表し、並びに
R2及びR3は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルコキシ基を表し、又は、共有結合C−R2及びC−R3の2個の炭素原子と一緒に、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4炭化水素ベースの鎖で任意選択により置換される5若しくは6員複素環を形成する)
から選択される1種以上のジベンゾイルメタン誘導体及び/又はその混合物を含む。
本発明に係る組成物は、以下の式(II)のもの:
から選択される1種以上のメロシアニン化合物、その互変異性形態、その幾何異性体E/E若しくはE/Z、及び/又は、その混合物を含む。
及び/又は、以下の構造:
本発明に係る組成物は、UV放射線の影響下で励起されたジベンゾイルメタン分子の励起状態を非活性化して、分子がその基底状態にもどるように、前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の三重項励起準位エネルギーを受容可能である1種以上の化合物を含む。
(a)国際公開第03/007906号パンフレットに記載されているものなどの4−ヒドロキシベンジリデンマロネート誘導体若しくは4−ヒドロキシシンナメート誘導体、及び/又は、4−ヒドロキシベンジルマロネート誘導体;
(b)国際公開第03/103622号パンフレットに記載されているものなどのピペリジノール塩;
(c)米国特許第5 993 789号明細書、米国特許第6 113 931号明細書、米国特許第6 126 925号明細書及び米国特許第6 284 916号明細書に記載されているものなどのナフタレン誘導体;
(d)エチルヘキシルメトキシクリレン誘導体;並びに/又は
(e)これらの混合物
から選択され得る。
Aは、カルボニル官能基を有する2つの1価の基を含む、UV放射線を吸収する発色団基であり;
R14は、水素原子;直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基;直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルコキシ基を表し;
R15は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を示す)
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物が優先的に用いられることとなる。
R14は、水素原子、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルコキシ基を表し;
R15は、水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を表し;
R16は、−C(O)CH3、−CO2R18、−C(O)NH2及び−C(O)N(R19)2から選択され;
XはO又はNHを示し;
R17は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C30アルキル基を表し;
R18は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C20アルキル基を表し;
各R19は、互いに独立して、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を表す)
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物がより優先的に用いられることとなる。
R16は−CO2R18を示し;
R17は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキルを示し;
R18は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキルを示し;
XはOを示す)
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物がより優先的に用いられることとなる。
Aは、カルボニル官能基を有する2つの1価の基を含む、UV放射線を吸収する発色団基であり;
R14は、水素原子;直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基;直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルコキシ基であり;
R15は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を示す)
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物が優先的に用いられることとなる。
R14は、水素原子、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルコキシ基を表し;
R15は、水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を示し;
R16は、−C(O)CH3、−CO2R18、−C(O)NH2及び−C(O)N(R19)2から選択され;
XはO又はNHを示し;
R17は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C30アルキル基を表し;
R18は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C20アルキル基を表し;
各R19は、互いに独立して、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を表す)
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物がより優先的に用いられることとなる。
R16は−CO2R18を示し;
R17は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキルを示し;
R18は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキルを示し;
XはOを示す)
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物がより優先的に用いられることとなる。
R及びR1は、同一でも又は異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し;
yは、1、2、3又は4であり;
zは、1、2、3又は4であり;
xは1又は2であり;
1)xが1と等しい場合:
R2は、水素原子;C1〜C18アルキル基;C2〜C18アルケニル基;プロパルギル基;グリシジル基;1〜20個の酸素原子で中断され、及び、1〜10個のヒドロキシル基で置換されるC2〜C50アルキル基;カルボキシ基又は基−COOZ(ここで、Zは、水素原子、C1〜C4アルキル、フェニル、基(COO−)pMp+(ここで、pは1〜3の整数であり、及び、Mは、周期律表の1、2及び3族の金属イオン又はZn、Cu、Ni若しくはCoであるか、或いは、Mは基Np+(R”)4(ここで、R”はC1〜C8アルキル又はベンジルである)である)で置換されるC1〜C4アルキルを表す)で置換されるC1〜C4アルキル基を示し、
2)Xが2である場合:
R2は、C1〜C12アルキレン基;C4〜C12アルケニレン基;キシリレン基;1〜20個の酸素原子で中断され、及び、1〜10個のヒドロキシル基で置換されるC1〜C50アルキレン基であり;
Yは有機又は無機アニオンを示し;
カチオンの総電荷yがアニオンの総電荷zと等しい)
、及び、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物が好ましく用いられることとなる。
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、及び/又は、その混合物が特に用いられることとなる。
(i)以下の式(VII)のジエステル:
(式中:
−同一でも又は異なっていてもよい基R1は、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C22アルキル基を示し;
−同一でも又は異なっていてもよい基R2及びR3は、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C6アルキレン基を示し;
−k及びlは、1〜100、好ましくは1〜10、及び、より優先的には2〜7の数字である)
から選択されるナフタレンジカルボン酸ジエステル及びポリエステルがさらに特に用いられることとなる。
R1は、水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を表し、
R2は、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C20、好ましくはC1〜C8アルキル基を表す)
、及び、その光学異性体、その幾何異性体;並びに/又は、その混合物が優先的に用いられることとなる。
本発明に従う組成物はまた、親水性、親油性、若しくは不溶の有機UVスクリーニング剤、及び/又は1つ若しくは複数の鉱物色素から選択される1つ又は複数の追加のUVスクリーニング剤を任意選択的に含有してもよい。これは優先的に、少なくとも1つの親水性、親油性、又は不溶の有機UVスクリーニング剤で構成されることとなる。
特に、Parsol MCX(登録商標)の商標名でDSM Nutritional Productsによって販売されるメトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
Neo Heliopan E 1000(登録商標)の商標名でSymriseによって販売されるp−メトキシケイ皮酸イソアミル、
メトキシケイ皮酸DEA、
ジイソプロピルケイ皮酸メチル、
ジメトキシケイ皮酸エチルヘキサン酸グリセリル。
PABA、
エチルPABA、
エチルPABAジヒドロキシプロピル、
特に、Escalol 507(登録商標)の名でISPによって販売されるジメチルPABAエチルヘキシル、
グリセリルPABA、
Uvinul P 25(登録商標)の名でBASFによって販売されるPEG−25 PABA。
Eusolex HMS(登録商標)の名でRona/EM Industriesによって販売されるホモサレート、
Neo Heliopan OS(登録商標)の名でSymriseによって販売されるサリチル酸エチルヘキシル、
Dipsal(登録商標)の名でScherによって販売されるサリチル酸ジプロピレングリコール、
Neo Heliopan TS(登録商標)の名でSymriseによって販売されるサリチル酸TEA。
特に、Uvinul N 539(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるオクトクリレン、
特に、Uvinul N 35(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるエトクリレン。
Uvinul 400(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるベンゾフェノン−1、
Uvinul D 50(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるベンゾフェノン−2、
Uvinul M 40(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるベンゾフェノン−3又はオキシベンゾン、
Uvinul MS 40(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
Helisorb 11(登録商標)の商標名でNorquayによって販売されるベンゾフェノン−6、
Spectra−Sorb UV−24(登録商標)の商標名でAmerican Cyanamidによって販売されるベンゾフェノン−8、
Uvinul DS 49(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるベンゾフェノン−9、
ベンゾフェノン−12、
Uvinul A Plus(登録商標)の商標名で、又はメトキシケイ皮酸オクチルとの混合物として、Uvinul A Plus B(登録商標)の商標名でBASF社によって販売されるn−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
例えば国際公開第2007/071584号パンフレットに記載される、1,1’−(1,4−ピペラジンジイル)ビス[1−[2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]フェニル]メタノン](CAS 919803−06−8);この化合物は、有利には、微粒状にされた形態(0.02から2μmの平均サイズ)で(これは、例えば、英国公開特許第A−2303549号明細書及び欧州特許出願公開第A−893119号明細書に記載される微粉化プロセスに従って得られ得る)、そして特に水性分散系の形態で、用いられる。
Mexoryl SD(登録商標)の名でChimexによって製造される3−ベンジリデンカンファー、
Eusolex 6300(登録商標)の名でMerckによって販売される4−メチルベンジリデンカンファー、
Mexoryl SL(登録商標)の名でChimexによって製造されるベンジリデンカンファースルホン酸、
Mexoryl SO(登録商標)の名でChimexによって製造されるメト硫酸カンファーベンザルコニウム、
Mexoryl SX(登録商標)の名でChimexによって製造されるテレフタリリデンジカンファースルホン酸、
Mexoryl SW(登録商標)の名でChimexによって製造されるポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー。
特に、Eusolex 232(登録商標)の商標名でMerckによって販売されるフェニルベンズイミダゾールスルホン酸。
Neo Heliopan AP(登録商標)の商標名でHaarmann and Reimerによって販売されるフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
Silatrizole(登録商標)の名でRhodia Chimieによって販売されるドロメトリゾールトリシロキサン。
メチレンビス−ベンゾトリアゾリル テトラメチルブチルフェノール、特に固体形態(例えば、MIXXIM BB/100(登録商標)の商標名でFairmount Chemicalによって販売される製品)、又は微粒状にされた粒子の水性分散系の形態(平均粒子サイズが0.01から5μm、より優先的に0.01から2μm、特に0.020から2μmに及び、構造:CnH2n+1O(C6H10O5)xHの少なくとも1つのアルキルポリグルコシド界面活性剤を伴い、式中、nは、8から16の整数であり、xは、(C6H10O5)単位の平均重合度であり、1.4から1.6に及び、特に、英国公開特許第A−2303549号明細書に記載され、Tinosorb M(登録商標)の商標名でBASFによって販売される)、又は微粒状にされた粒子の水性分散系(平均粒子サイズが0.02から2μm、より優先的に0.01から1.5μm、特に0.02から1μmに及び、少なくとも1つのポリグリセリルのモノ−(C8〜C20)アルキルエステルの存在下で、グリセロール重合度が少なくとも5である)、例えば国際公開第2009/063392号パンフレットに記載される水性分散系の形態。
Tinosorb S(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、
特に、Uvinul T 150(登録商標)の商標名でBASFによって販売されるエチルヘキシルトリアゾン、
Uvasorb HEB(登録商標)の商標名でSigma 3Vによって販売されるジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−6−(アミノプロピルトリシロキサン)−s−トリアジン、
2,4−ビス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−s−トリアジン、
米国特許第6225467号明細書、国際公開第2004/085412号パンフレット(化合物6及び化合物9参照)、又は文献「Symmetrical Triazine Derivatives」,IP.COM IPCOM000031257 Journal,INC West Henrietta,NY,US(2004年9月20日)に記載されるナフタレニル基又はポリフェニル基で置換される対称性トリアジンスクリーニング剤、特に2,4,6−トリス(ジフェニル)トリアジン及び2,4,6−トリス(テルフェニル)トリアジン、これはまた、国際公開第06/035000号パンフレット、国際公開第06/034982号パンフレット、国際公開第06/034991号パンフレット、国際公開第06/035007号パンフレット、国際公開第2006/034992号パンフレット、及び国際公開第2006/034985号パンフレットでも言及されており、これらの化合物は、有利には、微粒状にされた形態(0.02〜3μmの平均粒子サイズ)(例えば、英国公開特許第A−2303549号明細書及び欧州特許出願公開第A−893119号明細書に記載される微粉化プロセスに従って得られ得る)、特に水性分散系の形態で用いられる、
欧州特許第0841341号明細書に記載される、2つのアミノベンゾエート基で置換されたシリコーントリアジン、特に、2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−[(3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル}プロピル)アミノ]−s−トリアジン。
Neo Heliopan MA(登録商標)の商標名でSymriseによって販売されるアントラニル酸メンチル。
ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオン酸エチルヘキシル。
ベンザルマロネート官能基を含むポリオルガノシロキサン、例えば、Parsol SLX(登録商標)の商標名でHoffmann−LaRocheによって販売されるPolysilicone−15。
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン。
Uvasorb K2A(登録商標)の名でSigma 3Vによって販売される2,4−ビス[5−(1,1−ジメチルプロピル)ベンズオキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン。
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル
サリチル酸エチルヘキシル、
ホモサレート、
オクトクリレン、
フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン−3、
ベンゾフェノン−4、
ベンゾフェノン−5、
n−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
4−メチルベンジリデンカンファー、
テレフタリリデンジカンファースルホン酸、
フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6−トリス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジイソブチル4’−アミノベンザルマロネート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−6−(アミノプロピルトリシロキサン)−s−トリアジン、
2,4−ビス(ジネオペンチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−(n−ブチル4’−アミノベンゾエート)−s−トリアジン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−[(3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル}プロピル)アミノ]−s−トリアジン、
2,4,6−トリス(ジフェニル)トリアジン、
2,4,6−トリス(テルフェニル)トリアジン、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン−15、
1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、
2,4−ビス[5−(1−ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル−(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン、
及びそれらの混合物。
サリチル酸エチルヘキシル、
ホモサレート、
オクトクリレン、
n−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
テレフタリリデンジカンファースルホン酸、
ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4−ビス(n−ブチル4’−アミノベンザルマロネート)−6−[(3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル}プロピル)アミノ]−s−トリアジン、
ドロメトリゾールトリシロキサン
及びそれらの混合物。
シリカ、例えば、池田物産株式会社の製品Sunveil(登録商標)、
シリカ及び酸化鉄、例えば、池田物産株式会社の製品Sunveil F(登録商標)、
シリカ及びアルミナ、例えば、テイカ株式会社の製品Microtitanium Dioxide MT 500 SA(登録商標)及びMicrotitanium Dioxide MT 100 SA、並びにTioxide社のTioveil、
アルミナ、例えば石原産業株式会社の製品Tipaque TTO−55(B)(登録商標)及びTipaque TTO−55(A)(登録商標)、並びにSachtleben Pigments社のUVT 14/4、
アルミナ及びステアリン酸アルミニウム、例えばテイカ株式会社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 T(登録商標)、MT 100 TX(登録商標)、MT 100 Z(登録商標)、及びMT−01(登録商標)、Croda社の製品Solaveil CT−10 W(登録商標)、及びSolaveil CT 100(登録商標)、並びにMerck社の製品Eusolex T−AVO(登録商標)、
シリカ、アルミナ、及びアルギン酸、例えばテイカ株式会社の製品MT−100 AQ(登録商標)、
アルミナ及びラウリン酸アルミニウム、例えばテイカ株式会社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 S(登録商標)、
酸化鉄及びステアリン酸鉄、例えばテイカ株式会社の製品Microtitanium Dioxide MT 100 F(登録商標)、
酸化亜鉛及びステアリン酸亜鉛、例えばテイカ株式会社の製品BR 351(登録商標)、
シリカ及びアルミナ、そしてシリコーン処理、例えばテイカ株式会社の製品Microtitanium Dioxide MT 600 SAS(登録商標)、Microtitanium Dioxide MT 500 SAS(登録商標)、又はMicrotitanium Dioxide MT 100 SAS(登録商標)、
シリカ、アルミナ、及びステアリン酸アルミニウム、そしてシリコーン処理、例えばチタン工業株式会社の製品STT−30−DS(登録商標)、
シリカ、そしてシリコーン処理、例えばSachtleben Pigments社の製品UV−Titan X 195(登録商標)、
アルミナ、そしてシリコーン処理、例えば石原産業株式会社の製品Tipaque TTO−55(S)(登録商標)、又はSachtleben Pigments社の製品UV Titan M 262(登録商標)、
トリエタノールアミン、例えばチタン工業株式会社の製品STT−65−S、
ステアリン酸、例えば石原産業株式会社の製品Tipaque TTO−55(C)(登録商標)、
ヘキサメタリン酸ナトリウム、例えばテイカ株式会社の製品Microtitanium Dioxide MT 150 W(登録商標)、
オクチルトリメチルシランで処理されたTiO2(T 805(登録商標)の商標名でDegussa Silices社によって販売される)、
ポリジメチルシロキサンで処理されたTiO2(70250 Cardre UF TiO2SI3(登録商標)の商標名でCardre社によって販売される)、
ポリジメチルヒドロゲノシロキサンで処理されたアナタース/ルチルTiO2(Micro Titanium Dioxyde USP Grade Hydrophobic(登録商標)の商標名でColor Techniques社によって販売される)、
トリエチルヘキサノインで、ステアリン酸アルミニウムで、そしてアルミナでコーティングされたTiO2(Solaveil CT−200−LQ−(WD)の商標名でCrodaによって販売される)、
ステアリン酸アルミニウムで、アルミナで、そしてシリコーンでコーティングされたTiO2(Solaveil CT−12W−LQ−(WD)の商標名でCrodaによって販売される)、
ラウロイルリジンでコーティングされたTiO2(LL 5 Titanium Dioxyde CR 50の名で大東化成工業株式会社によって販売される)、
C9〜C15フルオロアルコールリン酸で、そして水酸化アルミニウムでコーティングされたTiO2(PFX−5 TiO2 CR−50の名で大東化成工業株式会社によって販売される)。
Z−Coteの名でSunsmartによって販売されるもの;
Nanox(登録商標)の名でElementis社によって販売されるもの;
Nanogard WCD 2025(登録商標)の名でNanophase Technologies社によって販売されるもの。
Zinc Oxide CS−5(登録商標)の名でToshibi社によって販売されるもの(ポリメチルヒドロゲノシロキサンでコーティングされたZnO);
Nanogard Zinc Oxide FN(登録商標)の名でNanophase Technologies社によって販売されるもの(Finsolv TN(登録商標)、安息香酸アルキルC12〜C15中の40%の分散系として);
Daitopersion Zn−30(登録商標)及びDaitopersion Zn−50(登録商標)の名で大東化成工業株式会社によって販売されるもの(シクロポリメチルシロキサン/オキシエチレン化ポリジメチルシロキサン中の分散系、シリカ及びポリメチルヒドロゲノシロキサンでコーティングされた30%又は50%の酸化亜鉛を含有);
NFD Ultrafine ZnO(登録商標)の名でダイキン工業株式会社によって販売されるもの(リン酸ペルフルオロアルキルでコーティングされたZnO、及びシクロペンタシロキサン中の分散系としての、パーフルオロアルキルエチルに基づくコポリマー);
SPD−Z1(登録商標)の名で信越化学工業株式会社によって販売されるもの(シリコーングラフト化アクリルポリマーでコーティングした、シクロジメチルシロキサン中に分散したZnO);
Escalol Z100(登録商標)の名でISP社によって販売されるもの(メトキシケイ皮酸エチルヘキシル/PVP−ヘキサデセンコポリマー/メチコン混合物中に分散した、アルミナ処理されたZnO);
Fuji ZnO−SMS−10(登録商標)の名で冨士色素株式会社によって販売されるもの(シリカ及びポリメチルシルセスキオキサンでコーティングされたZnO);
Nanox Gel TN(登録商標)の名でElementis社によって販売されるもの(ヒドロキシステアリン酸重縮合体を有する安息香酸アルキルC12〜C15中で55%の濃度にて分散したZnO)。
本発明に係る組成物は、任意選択により、1種以上の界面活性剤をも含んでいてもよい。
サルコシネート、例えば、ココイルサルコシンナトリウム、名称Sarkosyl NL 97(登録商標)でCiba社により販売されている、又は、名称Oramix L 30(登録商標)でSEPPIC社により販売されているラウロイルサルコシンナトリウム、名称Nikkol Sarcosinate MN(登録商標)でNikkol社により販売されているミリストイルサルコシンナトリウム、及び、名称Nikkol Sarcosinate PN(登録商標)でNikkol社により販売されているパルミトイルサルコシンナトリウム;
アラニネート、例えば、名称Sodium Nikkol Alaninate LN 30(登録商標)でNikkol社により販売されている、又は、名称Alanone ALE(登録商標)で川研ファインケミカル株式会社により販売されているN−ラウロイルN−メチルアミドプロピオン酸ナトリウム、及び、名称Alanone Alta(登録商標)で川研ファインケミカル株式会社により販売されているトリエタノールアミンN−ラウロイルN−メチルアラニン;
グルタメート、例えば、名称Acylglutamate CT−12(登録商標)で味の素株式会社により販売されているトリエタノールアミンモノココイルグルタメート、名称Acylglutamate LT−12(登録商標)で味の素株式会社により販売されているトリエタノールアミンラウロイルグルタメート、アスパラテート、例えば、名称Asparack(登録商標)でMitsubishi社により販売されているトリエタノールアミンN−ラウロイルアスパラテート/トリエタノールアミンN−ミリストイルアスパラテートの混合物;
グリシン誘導体(グリシネート)、例えば、名称Amilite GCS−12(登録商標)及びAmilite GCK 12で味の素株式会社により販売されているN−ココイルグリシン酸ナトリウム;
名称Witconol EC 1129でGoldschmidt社により販売されているココイルアルコールのオキシエチレン化(9mol)クエン酸モノエステルなどのシトレート、及び、Soliance社により販売されているドデシルD−ガラクトシドウロン酸ナトリウムなどのガラクツロネート。
R1及びR3は、相互に独立して、1〜25個の炭素原子を含有するアルキル基を示し;
R2は、1〜12個の炭素原子を含有する直鎖若しくは分岐鎖アルキレン鎖からなるスペーサー基を示し;
Xは、−(C2H4O)a−(C3H6O)bZ基を示し、
Yは、−(C2H4O)c−(C3H6O)dZ基を示し、
Zは、水素原子又は基−CH2−COOM、−SO3M、−P(O)(OM)2、−C2H4−SO3M、−C3H6−SO3M又は−CH2(CHOH)4CH2OHを示し、ここで、M及びM’は、水素原子又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオン又はアンモニウム又はアルカノールアンモニウムイオンを表し、
a及びcは、互いに独立して、0〜15の範囲であり、
b及びdは、互いに独立して、0〜10の範囲であり、及び
a+b+c+dの和は1〜25範囲であり;並びに
nは1〜10の範囲である)。
を有するINCI名:エチレンジコカミドPEG−15ジ硫酸二ナトリウムにより識別されるものである。
・Ceralution(登録商標) H:ベヘニルアルコール、グリセリルステアレート、グリセリルステアレートシトレート及びエチレンジココアミドPEG−15ジ硫酸二ナトリウム、
・Ceralution(登録商標) F:ラウロイル乳酸ナトリウム及びエチレンジコカミドPEG−15ジ硫酸二ナトリウム、
・Ceralution(登録商標) C:カプリル/カプリリルトリグリセリド、セテアレス−25、エチレンジコカミドPEG−15ジ硫酸二ナトリウム、ラウロイル乳酸ナトリウム、ベヘニルアルコール、グリセリルステアレート、グリセリルステアレートシトレート、(INCI名)
の形態で、他の界面活性剤との混合物として用いられ得る。
本発明に係る組成物はまた、任意選択により1種以上の両親媒性ポリマーを含んでいてもよい。
(a)以下の式(XII):
の80mol%〜99mol%の2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位;並びに
(b)以下の式(XIIbis):
の1mol%〜20mol%、及び、好ましくは1mol%〜15mol%の単位を含む2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)から誘導されるポリマーであることが可能である。
8molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC10〜C18アルコール(Genapol C−080、Clariant製)のエステル、
8molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC11オキソアルコール(Genapol UD−080、Clariant製)のエステル、
7molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC11オキソアルコール(Genapol UD−070、Clariant製)のエステル、
7molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC12〜C14アルコール(Genapol LA−070、Clariant製)のエステル、
9molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC12〜C14アルコール(Genapol LA−090、Clariant製)のエステル、
11molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC12〜C14アルコール(Genapol LA−110、Clariant製)のエステル、
8molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16〜C18アルコール(Genapol T−080、Clariant製)のエステル、
11molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16〜C18アルコール(Genapol T−110、Clariant製)のエステル、
15molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16〜C18アルコール(Genapol T−150、Clariant製)のエステル、
20molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16〜C18アルコール(Genapol T−200、Clariant製)のエステル、
25molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16〜C18アルコール(Genapol T−250、Clariant製)のエステル、
25molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC18〜C22アルコールのエステル、
25molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16〜C18イソアルコールのエステル
とから調製されるポリマーが特に挙げられ得る。
Clariant社により名称Aristoflex SNCで販売されている製品などの、92.65mol%のAMPSと8個のオキシエチレン基を含む7.35mol%のC16〜C18アルキルメタクリレートとから得られる非架橋コポリマー(Genapol T−080);
Clariant社によって名称Aristoflex LNCで販売されている製品などの、91.5mol%のAMPSと7個のオキシエチレン基を含む8.5mol%のC12〜C14アルキルメタクリレートとから得られる非架橋コポリマー(Genapol LA−070);
及び、これらの混合物が挙げられ得る。
任意選択により、本発明に係る組成物は、リン酸及び脂肪アルコールのエステルの塩を追加で1種以上含んでいることが可能である。
(R’O)−P(O)−(O−M)2(XIII)
に相当し、式中、R’は、直鎖若しくは分岐鎖飽和C8〜C22アルキル基を表し、並びに、Mは、ナトリウム又はカリウム、及び、さらにより優先的にはカリウムなどのアルカリ金属を表し;
R’は、例えばラウリル、セチル、ステアリル、及び、より優先的には、セチルを示すことが可能である。リン酸及び脂肪アルコールのエステルの塩は、リン酸及び脂肪アルコールのエステルの混合物の塩の形態であることが可能である。
本発明に係る組成物はまた、任意選択により、エタノールなどのアルコール;ジプロピレングリコール及びブチレングリコールなどのグリコール;グリセロール;活性剤;塩;有機粒子;Lubrizol社により販売されているPemulens TR1又はTR2又はCarbopol ETD2020などの両親媒性ポリマー;ポリ(N−ビニルピロリドン)などの親水性ポリマー;例えば、グアーガム、キサンタンガム及びセルロースベースの誘導体といった多糖類;例えば、アクリルシリコーン、ポリエーテルシリコーン及びカチオン性シリコーンといった水溶性又は水分散性シリコーン誘導体;並びに、これらの混合物などの、化粧用、並びに、特に抗太陽光、ケア及びメイクアップ製品の分野において通常用いられる本発明の化合物とは異なる1種以上の添加剤を含んでいることが可能である。
本発明に係る組成物は、当業者に周知である技術に従って調製され得る。これらは特に、クリーム、乳又はクリーム状のゲルなどの単純又は複合的なエマルジョン(水中油型又はO/Wと略記されるもの、油中水型又はW/O、油中水中油型又はO/W/O、又は水中油中水型又はW/O/W)の形態であり得る。
ラウリン酸、パルミチン酸、オレイン酸及びステアリン酸などの8〜30個の炭素原子を含む脂肪酸から例えば選択される脂肪酸;
ラノリン、蜜蝋、カルナウバ又はカンデリラワックス、パラフィンワックス、亜炭ワックス、ミクロクリスタリンワックス、セレシン若しくはオゾケライトなどのワックス、又は、ポリエチレンワックス若しくはFischer−Tropschワックスなどの合成ワックスから選択されるワックス
シリコーンゴム(ジメチコノール)から選択されるゴム;
ポリマー又は非ポリマーシリコーン化合物、グリセロールオリゴマーのエステル、プロピオン酸アラキジル、脂肪酸トリグリセリド、及び、これらの誘導体などのペースト状の化合物;
並びにこれらの混合物
であり得る。
80℃で機械撹拌しながら出発材料を混合することにより、水性相A及び油性相Bを調製した。水性相A及び油性相Bが肉眼で均質となったら、エマルジョンは、ロータ−ステータホモジナイザにより、4500回転/分の撹拌速度で20分間撹拌して、相Bを相Aに導入することにより調製される。次いで、相Cを添加し、組成物は周囲温度(25℃)と呼ばれる。
組成物1〜3を調製したら、次いで、これらにUV−A太陽光ランプ下に21.6J/cm2で、1時間照射を行う。
Claims (18)
- 局部的使用のための光防護組成物であって、前記組成物が、美容的に許容可能な媒体中に:
(i)以下の式(I)のものから選択される1種以上のジベンゾイルメタン誘導体化合物:
R1、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルコキシ基を表し、並びに
R2及びR3は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4アルコキシ基を表し、又は、共有結合C−R2及びC−R3の2個の炭素原子と一緒に、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C4炭化水素ベースの鎖で任意選択により置換される5若しくは6員複素環を形成する)
、及び/又は、その混合物;
(ii)以下の式(II)のものから選択される1種以上のメロシアニン化合物:
、その互変異性形態、その幾何異性体E/E若しくはE/Z、及び/又は、その混合物;並びに
(iii)前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物(i)の三重項励起準位エネルギーを受容可能である1種以上の化合物
を含むことを特徴とする、組成物。 - 前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物が、単独で又は混合物として、2−メチルジベンゾイルメタン、4−メチルジベンゾイルメタン、4−イソプロピルジベンゾイルメタン、4−tert−ブチルジベンゾイルメタン、2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、4,4’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、4,4’−ジメトキシジベンゾイルメタン、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−メチル−5−イソプロピル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−メチル−5−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2,4−ジメチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−ヒドロキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン、1−(4−メトキシ−1−ベンゾフラン−5−イル)−3−フェニルプロパン−1,3−ジオンから選択され;好ましくは、単独で又は混合物として、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン及び/又は4−イソプロピルジベンゾイルメタンから選択され;優先的には4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物(i)の総含有量が、前記組成物の総質量に対して、0.1質量%〜15質量%、好ましくは0.2質量%〜10質量%、より優先的には0.3質量%〜5質量%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記組成物が、式(II)の少なくとも1種のメロシアニン化合物(ii)を含み、式(II)においてRが1つ以上の酸素原子で中断されてもよい直鎖若しくは分岐鎖C1〜C22アルキル基を表すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記メロシアニン化合物(ii)の総含有量が、前記組成物の総質量に対して、0.1質量%〜10質量%、好ましくは0.2質量%〜10質量%、より優先的には0.3質量%〜5質量%であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の前記三重項励起準位エネルギーを受容可能である前記化合物(iii)が、40kcal/mol〜70kcal/molの範囲の三重項励起準位エネルギーを有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の前記三重項励起準位エネルギーを受容可能である前記化合物(iii)が、単独で又は混合物として、
(A)以下の式(III)及び/又は(IIIbis)の化合物:
Aは、カルボニル官能基を有する2つの1価の基を含む、UV放射線を吸収する発色団基を表し、
R14は、水素原子、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルコキシ基を表し、及び
R15は、直鎖又は分岐鎖C1〜C8アルキル基を示す)
、及び、その互変異性形態、その光学異性体、その幾何異性体、並びに/又は、その混合物;
(B)以下の式(V)のピペリジノール塩:
R及びR1は、同一でも又は異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を示し;
yは、1、2、3又は4であり;
zは、1、2、3又は4であり;
xは、1又は2であり;
1)xが1と等しい場合:
R2は、水素原子;C1〜C18アルキル基;C2〜C18アルケニル基;プロパルギル基;グリシジル基;1〜20個の酸素原子で中断され、1〜10個のヒドロキシル基で置換されるC2〜C50アルキル基;カルボキシ基又は基−COOZ(ここで、Zは、水素原子、C1〜C4アルキル、フェニル、基(COO−)pMp+(ここで、pは、1〜3の整数であり、Mは、周期律表の1、2及び3族の金属イオン又はZn、Cu、Ni若しくはCoであるか、或いは、Mは、基Np+(R”)4(ここで、R”は、C1〜C8アルキル又はベンジルである)である)で置換されるC1〜C4アルキルを表す)で置換されるC1〜C4アルキル基を示し、
2)Xが2である場合:
R2は、C1〜C12アルキレン基;C4〜C12アルケニレン基;キシリレン基;1〜20個の酸素原子で中断され、1〜10個のヒドロキシル基で置換されるC1〜C50アルキレン基であり;
Yは、有機又は無機アニオンを示し;
カチオンの総電荷yは、アニオンの総電荷zと等しい)
、及び、その光学異性体、その幾何異性体、並びに/又は、その混合物;
(D)以下の式(X)の化合物:
R1は、水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基を表し、
R2は、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C20、好ましくはC1〜C8アルキル基を表す)
、及び、その光学異性体、その幾何異性体、並びに/又は、その混合物
から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の前記三重項励起準位エネルギーを受容可能である前記化合物(iii)が、単独で又は混合物として、以下の式(IV)のジエチルヘキシルシリンギリデンマロネート、及びその互変異性形態、その光学異性体、及び/又は、その混合物;以下の式(IVbis)のビスエチルヘキシルヒドロキシジメトキシベンジルマロネート、及びその互変異性形態、その光学異性体、及び/又は、その混合物;以下の式(VI)のトリス(テトラメチルヒドロキシピペリジノール)シトレート、及びその光学異性体、及び/又は、その混合物;ジエチルヘキシル2,6−ナフタレート、及びその光学異性体;並びに、以下の式(Xbis)のエチルヘキシルメトキシクリレン、及びその互変異性形態、その光学異性体、及び/又は、その混合物
- 前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の前記三重項励起準位エネルギーを受容可能である前記化合物(iii)の前記総含有量が、前記組成物の総質量に対して、0.001質量%〜15質量%、好ましくは0.003質量%〜10質量%、及び、より優先的には0.005質量%〜5質量%であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の前記三重項励起準位エネルギーを受容可能である前記化合物(iii)の質量含有量対前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物(i)及び前記メロシアニン化合物(ii)の質量含有量の和の比が、0.01〜20、好ましくは0.1〜15、及び、より優先的には0.5〜10であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、親水性、親油性若しくは不溶性有機UV−スクリーニング剤及び/又は1種以上の無機顔料から選択され;好ましくは、単独で又は混合物として、アントラニレート;サリチル酸誘導体;ベンジリデンカンファー誘導体;ベンゾフェノン誘導体;エチルヘキシルメトキシクリレン誘導体とは異なるβ,β−ジフェニルアクリレート化合物;ビスレゾルシニルトリアジンタイプの誘導体などのトリアジン誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンザルマロネート誘導体;ベンズイミダゾール誘導体;イミダゾリン;ビスベンゾアゾリル誘導体;p−アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体;ベンゾキサゾール誘導体;スクリーニングポリマー及びスクリーニングシリコーン;α−アルキルスチレンベースのダイマー;4,4−ジアリールブタジエン;並びに/又は、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化セリウム及びこれらの混合物などであり、好ましくは、単独で又は混合物として、酸化チタンから選択される処理された若しくは無処理の金属酸化物顔料又はナノ顔料から選択される、1種以上の追加のUV−スクリーニング剤をも含むことを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記追加のUV−スクリーニング剤が、単独で又は混合物として、以下のUV−スクリーニング剤:エチルヘキシルサリチレート、オクトクリレン、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−5、n−ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、4−メチルベンジリデンカンファー、テレフタリリデンジカンファースルホン酸、フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、ドロメトリゾールトリシロキサン、ポリシリコーン−15、1,1−ジカルボキシ(2,2’−ジメチルプロピル)−4,4−ジフェニルブタジエン、2,4−ビス[5−1−(ジメチルプロピル)ベンゾキサゾール−2−イル(4−フェニル)イミノ]−6−(2−エチルヘキシル)イミノ−1,3,5−トリアジン、及び、これらの混合物から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記組成物が、炭化水素ベースの油、シリコーン油、フルオロ油及び/又はこれらの混合物から好ましくは選択される少なくとも1種の油を含むことを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、水中油型又は油中水型エマルジョンの形態であることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- UV放射線に対する特にヒトの皮膚といった皮膚を処置するための美容的方法であって、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物を前記皮膚に適用する少なくとも1つのステップを含む、方法。
- 請求項1及び8〜12のいずれか一項に記載の前記ジベンゾイルメタン誘導体化合物の前記三重項励起準位エネルギーを受容可能な少なくとも1種の化合物の使用であって、請求項1〜3のいずれか一項に記載の少なくとも1種のジベンゾイルメタン誘導体化合物(i)と請求項1及び4〜7のいずれか一項に記載の少なくとも1種のメロシアニン化合物(ii)とを含む組成物をUV放射線に対して光安定化させるための、使用。
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