JP2020524188A - 硬化性シリコーン組成物ならびにその用途および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年6月20日に出願された米国出願第15/627,482号の優先権および利益を主張し、その開示はその全体が参照により本明細書に組み込まれる。
(A)下記式を有するオルガノポリシロキサン
ここでR1は、C1−C20二価炭化水素、C4−C20分岐二価炭化水素、またはC4−C30環状含有炭化水素基から選択される二価有機基であり;
R2は、ビニル、ビニル含有基、不飽和炭化水素、不飽和環状炭化水素、アクリレート、メタクリレート、ヒドロキシ、アルコキシ、およびエポキシから独立して選択される硬化性官能基であり;
R3−R14は、水素、C1−C10一価炭化水素基、C6−C20一価芳香族基、およびC4からC30の一価飽和または不飽和シクロアルキル基、1−20個のケイ素原子を含むシロキシ基から独立して選択され;
xおよびzは独立して1−30であり;
yおよびwは独立して0−30であり;そして
nは1−30であり;ならびに
(B)シリコーンがない、反応性官能基を含む有機材料
を含む硬化性シリコーン組成物を提供する。
(A)下記式のオルガノポリシロキサン
ここでR1は、C1−C20二価炭化水素、C4−C20分岐二価炭化水素、またはC4−C30環状含有炭化水素基から選択される二価有機基であり;
R2は、ビニル、ビニル含有基、不飽和炭化水素、不飽和環状炭化水素、アクリレート、メタクリレート、ヒドロキシ、アルコキシ、およびエポキシから独立して選択される硬化性官能基であり、
R3−R14は、水素、C1−C10一価炭化水素基、C6−C20一価芳香族基、およびC4からC30の一価飽和または不飽和シクロアルキル基から独立して選択され、
xおよびzは独立して1−30であり、
yおよびwは独立して0−30あり、そして
nは1−30であり、
(B)シリコーンのない、反応性官能基を含む有機材料を含む。
任意にて、組成物は、(C)少なくとも1つの−SiH基、少なくとも1つの−SH基、またはそれらの2つ以上の組み合わせを含む化合物から選択される架橋剤;(D)光開始剤、熱開始剤、金属含有触媒、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される反応促進剤;(E)阻害剤;および/または(F)1つ以上の添加剤などの他の成分を含んでもよい。
ここでR1は、C1−C20炭化水素、C4−C20分岐炭化水素、またはC4−C30環状含有炭化水素基から選択される二価有機基であり;
R2は、ビニル、ビニル含有基、不飽和炭化水素、不飽和環状炭化水素、アクリレート、メタクリレート、ヒドロキシ、アルコキシ、およびエポキシから独立して選択される硬化性官能基であり;
R3−R14は、水素、C1−C10一価炭化水素基、C6−C20一価芳香族基、およびC4からC30の一価飽和または不飽和シクロアルキル基、1−20個のケイ素原子を含むシロキシ基から独立して選択され;
xおよびzは独立して1−30であり;
yおよびwは独立して0−30であり;そして
nは1−30である。
別の実施形態では、オルガノポリシロキサン(A)は、下記式の化合物である:
ここでR19は、C1−C20二価炭化水素、C4−C20分岐二価炭化水素、またはC4−C30環状含有二価炭化水素基から選択される二価有機基であり;
R20は、水素、アクリレート、メタクリレート、チオール、またはR2から選択される官能基であり;
R21−R32は、水素、C1−C10一価炭化水素基、C6−C20一価芳香族基、およびC4からC30の一価シクロアルキル基から独立して選択され;
aおよびdは独立して1−30であり;
bおよびcは独立して0−30であり;そして
mは1−30である。
成分A−1は、以下の手順に従って作製することができる。
以下の式の化合物は、成分A−2として提供される。
例3
例から得られた硬化シートの特性を以下の方法により評価した(1mm)。結果は表1に要約されている。
Claims (36)
- (A)下記式のオルガノポリシロキサン:
ここでR1は、C1−C20二価炭化水素、C4−C20分岐二価炭化水素、またはC4−C30環状含有炭化水素基から選択される二価有機基であり;
R2は、ビニル、ビニル含有基、不飽和炭化水素、不飽和環状炭化水素、アクリレート、メタクリレート、ヒドロキシ、アルコキシ、およびエポキシから独立して選択される硬化性官能基であり;
R3−R14は、水素、C1−C10一価炭化水素基、C6−C20一価芳香族基、およびC4からC30の一価飽和または不飽和シクロアルキル基、1から20個のケイ素原子を含むシロキシ基から独立して選択され;
xおよびzは独立して1−30であり;
yおよびwは独立して0−30であり;そして
nは1−30であり;ならびに
(B)シリコーンのない、反応性官能基を含む有機材料、を含む硬化性シリコーン組成物。 - 前記のシリコーンのない有機材料(B)は、エチレン性不飽和モノマー、エチレン性不飽和芳香族化合物、エチレン性不飽和酸、エチレン性不飽和無水物、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項1の硬化性組成物。
- 前記のシリコーンのない有機材料(B)は、オレフィン官能基を含む有機モノマー、アクリル官能基を含む有機モノマー、アクリル官能基を含む有機オリゴマー、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項1または2の硬化性シリコーン組成物。
- 前記モノマーはアルケニル官能基を含むポリイソブテンから選択される、請求項3の硬化性組成物。
- 前記ポリイソブテンはビニル末端ポリイソブテンから選択される、請求項4の硬化性組成物。
- 前記有機モノマー(B)は、アルキルアクリレート、アルキレングリコールアクリレート、エポキシアクリレート、アルコキシル化エポキシアクリレート、アルコキシアルキルアクリレート、アリールアクリレート、ウレタンアクリレート、アミノ化アクリレート、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択されるアクリル官能基を含む有機モノマーである、請求項2の硬化性組成物。
- 前記のアクリル官能基を含む有機モノマーは、2−ブトキシエチルアクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−エチル−2−アダマンチルアクリレート、2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジ(エチレングリコール)エチルエーテルアクリレート、ジ(エチレングリコール)エチルエーテルメタクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート、ジシクロフェンタニルアクリレート、エポキシアクリレート、エチレングリコールメチルエーテルアクリレート、エチレングリコールフェニルエーテルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、イソボルニルアクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエートアクリレート、2−ヒドロキシメチルメタクリレート、アダマンチルメタクリレート、アルキルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、メチルメタクリレート、メチルグリシジルメタクリレート、イソブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、ラウリルアクリレート、アルキルアクリレート、2−ヒドロキシアクリレート、トリメトキシブチルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、3−フルオロエチルアクリレート、4−フルオロプロピルアクリレート、およびトリエチルシロキシルエチルアクリレート、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項6の硬化性組成物。
- R1は、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、1,1−ジエテニルシクロヘキサン;1,3−ジエテニルシクロヘキサン;ビシクロ[2.2.1]−2,5−ジエンテニルヘプタン;1,4−ジ−2−プロプ−1−ニルシクロヘキサン;1,3−ジイソプロペニルベンゼン;スピロ[5.5]−3,8−ジエテニルウンデカン;1,3−ジエテニルアダマンタン;ビニルノルボルネン;3,9−ジビニル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン;ピナン、ボルナン、ノルピナン、ノルボルナン、スピロ[2.2]ペンタン、スピロ[2.3]ヘキサン、スピロ[2.4]ヘプタン、スピロ[2.5]オクタン、スピロ[3.3]ヘプタン、スピロ[3.4]オクタン、スピロ[3.5]ノナン、スピロ[4.4]ノナン、スピロ[4.5]デカン、スピロ[5.5]ウンデカン、ビシクロ[1.1.0]ブタン、ビシクロ[2.1.0]ペンタン、ビシクロ[2.2.0]ヘキサン、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン、ビシクロ[3.2.0]ヘプタン、ビシクロ[3.3.0]オクタン、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン、ビシクロ[4.2.0]オクタン、ビシクロ[4.3.0]ノナン、ビシクロ[4.4.0]デカン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ビシクロ[3.2.2]ノナン、ビシクロ[3.3.1]ノナン、ビシクロ[3.3.2]デカン、ビシクロ[3.3.3]ウンデカン、アダマンチル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン トリシクロ[4.3.1.12,5]ウンデカン環から選択されるC4−C30環状含有炭化水素基を含む二価基から選択される、請求項1−7のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- R2は、ビニル官能基を含むC1−C20炭化水素ラジカル、ビニル官能基を含む一価C4−C20分岐炭化水素ラジカル、またはビニル官能基を含む一価C4−C30環状炭化水素ラジカルから選択される、請求項1−8のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- R2は式X−R16−のものであり、ここでXは、ビニル基(CH2=CH2−)、不飽和環式基、不飽和多環式基から選択される硬化性官能基であり、そしてR16は結合またはC1−C20一価炭化水素ラジカルである、請求項1−9のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- Xは、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、ピネン、ボルネン、ノルピネン、ノルボルネン、スピロ[2.2]ペンテン、スピロ[2.3]ヘキセン、スピロ[2.4]ヘプテン、スピロ[2.5]オクテン、スピロ[3.3]ヘプテン、スピロ[3.4]オクテン、スピロ[3.5]ノネン、スピロ[4.4]ノネン、スピロ[4.5]デセン、スピロ[5.5]ウンデセン、ビシクロ[1.1.0]ブテン、ビシクロ[2.1.0]ペンテン、ビシクロ[2.2.0]ヘキセン、ビシクロ[3.1.0]ヘキセン、ビシクロ[3.2.0]ヘプテン、ビシクロ[3.3.0]オクテン、ビシクロ[4.1.0]ヘプテン、ビシクロ[4.2.0]オクテン、ビシクロ[4.3.0]ノネン、ビシクロ[4.4.0]デセン、ビシクロ[1.1.1]ペンテン、ビシクロ[2.1.1]ヘキセン、ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、ビシクロ[3.1.1]ヘプテン、ビシクロ[3.2.1]オクテン、ビシクロ[3.2.2]ノネン、ビシクロ[3.3.1]ノネン、ビシクロ[3.3.2]デセン、ビシクロ[3.3.3]ウンデセン、アダマンテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、トリシクロ[4.3.1.12,5]ウンデセン環、リモネン、カンフェン、リモネンオキシド、ビニルシクロヘキシルエポキシド、ジシクロペンタジエン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、2−ビニルアダマンタン、2−メチレンアダマンタン、ジシクロペンタジエン、または(−)−ベータ−カミグレン、4−ビニルシクロヘキシルから選択される、請求項10の硬化性シリコーン組成物。
- (C)架橋剤;(D)反応促進剤;(E)阻害剤;および/または(F)1つ以上の添加剤をさらに含む、請求項1−11のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- 前記架橋剤(C)を含み、ここで前記架橋剤は、少なくとも1つの−SiH基、少なくとも1つの−SH基、ビニル基、ビニル含有基、不飽和炭化水素、不飽和環状炭化水素、アクリレート、メタクリレート、ヒドロキシ、アルコキシ、エポキシ、またはそれらの2つ以上の組み合わせを含むシリコーン含有化合物から選択される、請求項12の硬化性シリコーン組成物。
- 前記反応促進剤は、光開始剤、熱開始剤、金属含有触媒、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項12または13の硬化性シリコーン組成物。
- 前記阻害剤は、エチレン性不飽和アミド、芳香族不飽和アミド、アセチレン化合物、エチレン性不飽和イソシアネート、オレフィン性シロキサン、不飽和炭化水素ジエステル、不飽和酸の不飽和炭化水素モノエステル、共役または孤立エン−イン、ヒドロペルオキシド、ケトン、スルホキシド、アミン、ホスフィン、ホスファイト、ニトライト、ジアジリジン、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項12−14のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- 前記添加剤は、酸化防止剤、熱安定剤、接着促進剤、充填剤、顔料、染料、充填剤処理剤、可塑剤、スペーサー、増量剤、殺生物剤、安定剤、難燃剤、表面改質剤、抗エージング添加剤、レオロジー添加剤、腐食防止剤、界面活性剤、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項12−15のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- 前記接着促進剤は、アミノシラン、エポキシシラン、イソシアヌレートシラン、メルカプトシラン、イミドシラン、無水シラン、カルボキシレート官能化シロキサン、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項16の組成物。
- 前記組成物は1.40から1.60の屈折率を有する、請求項1−17のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- 前記組成物は95%以上の透明度を有する、請求項1−18のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- 前記組成物は10−1から10g/m2・日のMVTR、WVTR、O透過性を有する、請求項1−19のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1−21のいずれかの組成物の硬化により形成されてなる硬化物品。
- 前記物品は1.40から1.60の屈折率;95%以上の透明度;10−1から10g/m2・日のMVTR、WVTR、O透過性、またはそれらの2つ以上の組み合わせを有する、請求項21の硬化物品。
- 前記物品は、カプセル材、光導波路、レンズ、接合材、接着剤、フィルムまたはシート、シートの積層フィルム、コーティング、感圧接着剤、創傷ケアパッチから選択される、請求項21または22の硬化物品。
- 前記物品は、電子部品または半導体デバイスとの組み合わせにおける、LEDカプセル材、光導波路、光学レンズ、光学接合材、光学接着剤、光学フィルムまたはシート、シートの積層フィルムから選択される、請求項21−23のいずれかの硬化物品。
- 請求項1−20のいずれかの硬化性シリコーン組成物を含むパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物は、化粧調合物、日焼け止め、シャンプー、コンディショナー、ローション、またはクリームから選択される、請求項25のパーソナルケア組成物。
- 請求項1−20のいずれかの組成物を加熱および/またはUV照射条件に付して前記組成物の硬化をもたらすことを含む、硬化物品を形成する方法。
- 下記式の化合物であって、
ここでR1は、C1−C20二価炭化水素、C4−C20分岐二価炭化水素、またはC4−C30環状含有炭化水素基から選択される二価有機基であり;
R2は、ビニル、ビニル含有基、不飽和炭化水素、不飽和環状炭化水素、アクリレート、メタクリレート、ヒドロキシ、アルコキシ、およびエポキシから独立して選択される硬化性官能基であり;
R3−R14は、水素、C1−C10一価炭化水素基、C6−C20一価芳香族基、およびC4からC30の一価飽和または不飽和シクロアルキル基、1−20個のケイ素原子を含むシロキシ基から独立して選択され;
xおよびzは独立して1−30であり;
yおよびwは独立して0−30であり;そして
nは1−30である、化合物。 - R1は、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、1,1−ジエテニルシクロヘキサン;1,3−ジエテニルシクロヘキサン;ビシクロ[2.2.1]−2,5−ジエンテニルヘプタン;1,4−ジ−2−プロプ−1−ニルシクロヘキサン;1,3−ジイソプロペニルベンゼン;スピロ[5.5]−3,8−ジエテニルウンデカン;1,3−ジエテニルアダマンタン;ビニルノルボルネン;3,9−ジビニル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン;ピナン、ボルナン、ノルピナン、ノルボルナン、スピロ[2.2]ペンタン、スピロ[2.3]ヘキサン、スピロ[2.4]ヘプタン、スピロ[2.5]オクタン、スピロ[3.3]ヘプタン、スピロ[3.4]オクタン、スピロ[3.5]ノナン、スピロ[4.4]ノナン、スピロ[4.5]デカン、スピロ[5.5]ウンデカン、ビシクロ[1.1.0]ブタン、ビシクロ[2.1.0]ペンタン、ビシクロ[2.2.0]ヘキサン、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン、ビシクロ[3.2.0]ヘプタン、ビシクロ[3.3.0]オクタン、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン、ビシクロ[4.2.0]オクタン、ビシクロ[4.3.0]ノナン、ビシクロ[4.4.0]デカン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ビシクロ[3.2.2]ノナン、ビシクロ[3.3.1]ノナン、ビシクロ[3.3.2]デカン、ビシクロ[3.3.3]ウンデカン、アダマンチル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン トリシクロ[4.3.1.12,5]ウンデカン環から選択されるC4−C30環状含有炭化水素基を含む二価基から選択される、請求項28の化合物。
- R2は、ビニル官能基を含むC1−C20炭化水素ラジカル、ビニル官能基を含む一価C4−C20分岐炭化水素ラジカル、またはビニル官能基を含む一価C4からC30の環状炭化水素ラジカルから選択される、請求項28または29の化合物。
- R2は式X−R16−のものであり、ここでXは、ビニル基(CH2=CH2−)、不飽和環状基、不飽和多環式基から選択される硬化性官能基であり、そしてR16は結合または一価炭化水素である、請求項28−30のいずれかの化合物。
- Xは、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、ピネン、ボルネン、ノルピネン、ノルボルネン、スピロ[2.2]ペンテン、スピロ[2.3]ヘキセン、スピロ[2.4]ヘプテン、スピロ[2.5]オクテン、スピロ[3.3]ヘプテン、スピロ[3.4]オクテン、スピロ[3.5]ノネン、スピロ[4.4]ノネン、スピロ[4.5]デセン、スピロ[5.5]ウンデセン、ビシクロ[1.1.0]ブテン、ビシクロ[2.1.0]ペンテン、ビシクロ[2.2.0]ヘキセン、ビシクロ[3.1.0]ヘキセン、ビシクロ[3.2.0]ヘプテン、ビシクロ[3.3.0]オクテン、ビシクロ[4.1.0]ヘプテン、ビシクロ[4.2.0]オクテン、ビシクロ[4.3.0]ノネン、ビシクロ[4.4.0]デセン、ビシクロ[1.1.1]ペンテン、ビシクロ[2.1.1]ヘキセン、ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、ビシクロ[3.1.1]ヘプテン、ビシクロ[3.2.1]オクテン、ビシクロ[3.2.2]ノネン、ビシクロ[3.3.1]ノネン、ビシクロ[3.3.2]デセン、ビシクロ[3.3.3]ウンデセン、アダマンテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、トリシクロ[4.3.1.12,5]ウンデセン環、リモネン、カンフェン、リモネンオキシド、ビニルシクロヘキシルエポキシド、ジシクロペンタジエン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、2−ビニルアダマンタン、2−メチレンアダマンタン、ジシクロペンタジエン、または(−)−ベータ−カミグレン、4−ビニルシクロヘキシルから選択される、請求項31の化合物。
- R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、およびR14は、メチルであり;R5およびR11はフェニルであり;R1はビシクロ[2.2.1]ヘプタン基を含み、そしてR2は式X−R16−のものであり、ここでXはビシクロ[2.2.1]ヘプタンであり、そしてR16は結合またはC1−C20一価炭化水素ラジカルである、請求項28−32のいずれかの化合物。
- R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、およびR14は、メチルであり;R5およびR11はフェニルであり;R1はビシクロ[2.2.1]ヘプタン基を含み、そしてR2はメタクリレート基を含む、請求項28−32のいずれかの化合物。
- 前記化合物は、下記式のものである、
請求項28の化合物。 - 前記化合物は下記式のものである、
請求項28の化合物。
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