JP2020516064A - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
−4.9eV≦HOMO≦−4.7eV (1)
LUMO≦−1.0eV (2)
をそれぞれ満たすHOMO及びLUMOエネルギー準位を有する化合物を含む。
−5.0eV≦HOMO≦−4.7eV (1)
LUMO≦−1.0eV (2)
をそれぞれ満たすHOMO及びLUMOエネルギー準位を有する化合物を含む。
−4.9eV≦HOMO≦−4.7eV (4)
Ae≦−1.5eV (3)
Ae≦−1.8eV (5)
Ae≦−1.85eV (6)
LUMOコア化合物を含むEODを作製した。最初に、OLED(ジオマテック株式会社、日本)のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)をアセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HBLを真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、装置のチャンバー内の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入した材料を蒸発させ、これによりITO基板に厚さ10nmの正孔阻止層を形成した。次に、発光層を次いで下記のように蒸着した。ホストとして以下の表1に記載された化合物を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物RD−1を装置の別のセルに導入した。2つの材料を蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総重量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着させて、正孔阻止層に厚さ40nmの発光層を形成した。次いで、化合物ET−1と化合物EI−1とを他の2つのセルに導入し、それぞれ1:1の割合で蒸着し、発光層上に厚さ30nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにして、EODデバイスを作製した。
本開示によるOLEDデバイスを作製した。最初に、OLED(ジオマテック株式会社、日本)のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)をアセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、装置のチャンバー内の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これによりITO基板に厚さ90nmの第1の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第1の正孔注入層上に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第2の正孔注入層上に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次いで、下記の表2に記載された化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層上に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通り蒸着した。ホストとして下記の表に記載された化合物を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物RD−1を装置の別のセルに導入した。2つの材料を蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総重量に基づいて2重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層上に厚さ40nmの発光層を形成した。次いで、化合物ET−1と化合物EI−1とを他の2つのセルに導入し、それぞれ1:1の割合で蒸着し、発光層上に厚さ35nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。こうして、OLEDデバイスを作製した。
本開示のHOMO及びLUMOエネルギー値を有さない化合物を第2の正孔輸送層のために使用したこと以外、OLEDデバイスをデバイス実施例1−1の場合と同じ方法で作製し、ホストとして以下の表2に記載された化合物、すなわち、キノキサリン誘導体が含まれる。
ホストとして以下の表2に記載された化合物、すなわち、キノキサリン誘導体でない化合物が含まれること以外、OLEDデバイスをデバイス実施例1−1の場合と同じ方法で作製した。
第2の正孔輸送層材料及びaホストとして、以下の表3に記載された化合物が含まれること以外、OLEDデバイスをデバイス実施例1−1の場合と同じ方法で作製した。
第2の正孔輸送層材料として、以下の表3に記載された化合物が含まれること以外、OLEDデバイスをデバイス実施例2−1の場合と同じ方法で作製した。
ホストとして以下の表3に記載された化合物が含まれること以外、OLEDデバイスをデバイス実施例2−1の場合と同じ方法で作製した。
本開示によらないOLEDデバイスを作製した。OLED(ジオマテック株式会社、日本)のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、装置のチャンバー内の圧力を10−7トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これによりITO基板に厚さ80nmの第1の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第1の正孔注入層上に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第2の正孔注入層上に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HT−3を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層上に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通り蒸着した。ホストとして化合物RH−4を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物RD−1を装置の別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総重量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層上に厚さ40nmの発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ET−2(BCP)を1つのセルに導入し、蒸発させて、厚さ35nmの電子輸送層を形成した。その後、電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を蒸着し、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにして、OLEDデバイスを作製した。OLEDデバイスを作製するために使用された物質は全て、10−6トールでの真空昇華によって精製した。
デバイス実施例3−1〜3−7において、50:50の重量比で以下の表5に記載された化合物のそれぞれを蒸着して、厚さ35nmの電子輸送層を形成したこと以外、OLEDデバイスを比較例3−1の場合の場合と同じ方法で作製した。
デバイス実施例4−1〜4−3において、化合物EB−1を蒸着して、発光層上に厚さ5nmの電子緩衝層を形成し、次いで50:50の重量比で以下の表6に記載された化合物のそれぞれを蒸着して、電子緩衝層上に厚さ30nmの電子輸送層を形成したこと以外、OLEDデバイスを比較例3−1の場合の場合と同じ方法で作製した。
比較例及びデバイスの実施例に用いた化合物を下記表8に示す。
Claims (10)
- 第1の電極と、前記第1の電極に対向する第2の電極と、前記第1の電極及び前記第2の電極の間の発光層と、前記第1の電極及び前記発光層の間の複数の正孔輸送層を含む正孔輸送帯と、前記発光層及び前記第2の電極の間の電子輸送帯とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層がキノキサリン誘導体を含み、複数の正孔輸送層のうちの前記発光層に隣接した正孔輸送層が、以下の等式1及び2
−5.0eV≦HOMO≦−4.7eV (1)
LUMO≦−1.0eV (2)
をそれぞれ満たすHOMO及びLUMOエネルギー準位を有する化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 前記正孔輸送帯が、正孔注入層、正孔補助層、発光補助層、及び電子阻止層のうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記発光層に隣接した前記正孔輸送層が、少なくとも1つのカルバゾール系アリールアミン誘導体と、カルバゾールを含有しない少なくとも1つのアリールアミン誘導体とを含み、カルバゾール系アリールアミン誘導体のそれぞれが、同一であっても互いに異なっていてもよく、カルバゾールを含有しないアリールアミン誘導体のそれぞれが同一であっても互いに異なっていてもよい、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記カルバゾール系アリールアミン誘導体が、以下の式1及び2:
Ar1〜Ar5は、それぞれ独立して、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合或いは置換又は非置換(C6〜C30)アリーレンを表し、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アル(C1〜C30)アルキル、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ、ニトロ、又はヒドロキシを表し、或いは隣接する置換基と結合して置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式、芳香族環、又はそれらの組み合わせを形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
R11〜R17は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、或いは置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表し、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式、芳香族環、又はその組み合わせを形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置換されることができ、
a、c、及びdは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、bは1〜3の整数を表し、a〜dがそれぞれ2以上の整数を表す場合、R1〜R4のそれぞれが同一であっても異なっていてもよく、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
によって表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項3に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - カルバゾールを含有しない前記アリールアミン誘導体が、以下の式3及び4:
Ar11〜Ar13は、それぞれ独立して、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(5〜50員)ヘテロアリールを表すが、但し、Ar11〜Ar13のうちの少なくとも1つがフルオレン誘導体を含有し、
Ar14〜Ar16は、それぞれ独立して、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、或いは置換又は非置換(C6〜C30)アリールアミンを表し、或いは隣接する置換基と結合して置換又は非置換環を形成することができ、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
によって表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項3に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 前記電子輸送帯が、以下の等式3
Ae≦−1.5eV (3)
を満たすLUMOエネルギー準位(Ae)を有する化合物を含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 前記電子輸送帯が、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記電子輸送帯が少なくとも1つのトリアジン誘導体を含み、トリアジン誘導体のそれぞれが同一であっても互いに異なっていてもよい、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスを含む、ディスプレイデバイス。
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