JP2018124553A

JP2018124553A - Self-luminous photosensitive resin composition, and color filter and image display device that comprise color conversion layer using that composition

Info

Publication number: JP2018124553A
Application number: JP2018012386A
Authority: JP
Inventors: パク，ジョンヒョ; Jung Hyo Park; オ，ヨンホ; Yong Ho Oh; ジンチャン，ホ; Ho Jin Chang
Original assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Current assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority date: 2017-02-03
Filing date: 2018-01-29
Publication date: 2018-08-09
Anticipated expiration: 2038-01-29
Also published as: CN108388080B; TW201831607A; KR20180090541A; CN108388080A; JP6513841B2; TWI679250B; KR101992009B1

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide: a self-luminous photosensitive resin composition that contains a novel perylene bisimide based fluorescent dye and can improve fluorescence efficiency of a color conversion layer; a color filter comprising a color conversion layer using the self-luminous photosensitive resin composition; and an image display device comprising the color filter.SOLUTION: A self-luminous photosensitive resin composition comprises: a fluorescent dye comprising a perylene bisimide based compound; a binder resin; a photopolymerizable compound; a photoinitiator; and a solvent. Also provided are a color filter comprising a color conversion layer using the composition, and an image display device comprising the color filter.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、自発光型感光性樹脂組成物、これを用いた色変換層を含むカラーフィルタ及び画像表示装置に係り、より詳しくは、色変換層の蛍光効率を改善できる自発光型感光性樹脂組成物、これを用いた色変換層を含むカラーフィルタ及び前記カラーフィルタを備えた画像表示装置に関する。 The present invention relates to a self-luminous photosensitive resin composition, a color filter including a color conversion layer using the same, and an image display device, and more particularly, a self-luminous photosensitive resin capable of improving the fluorescence efficiency of the color conversion layer. The present invention relates to a composition, a color filter including a color conversion layer using the composition, and an image display device including the color filter.

近年、ディスプレイ産業は、ＣＲＴからＰＤＰ、ＯＬＥＤ、ＬＣＤなどに代表されるフラットパネルディスプレイへと急激な変化を遂げてきた。それらのうち、液晶表示装置（ＬＣＤ）は、あらゆる産業において画像表示装置として広く利用されており、その応用範囲は持続的に拡大してきている。しかし、ＬＣＤは、自己発光素子の不在によって別途のバックライトユニットが必須である。 In recent years, the display industry has undergone a rapid change from CRT to flat panel displays represented by PDP, OLED, LCD and the like. Among them, a liquid crystal display device (LCD) is widely used as an image display device in every industry, and its application range has been continuously expanded. However, a separate backlight unit is essential for LCDs due to the absence of self-luminous elements.

一般的なバックライトユニットの光源としては、ＣＣＦＬ（ＣｏｌｄＣａｔｈｏｄｅＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔＬａｍｐ）を利用していた。しかし、ＣＣＦＬを利用したバックライトユニットでは、常にＣＣＦＬに電源が印加されることから相当量の電力が消耗され、ＣＲＴに比べて約７０％水準の色再現率、水銀の添加による環境汚染の問題が短所として指摘されている。前記問題点を解消するための代替品として、近年、ＬＥＤ（ＬｉｇｈｔＥｍｉｔｔｉｎｇＤｉｏｄｅ）を利用したバックライトユニットについての研究が活発に行われている。ＬＥＤをバックライトユニットとして使用した場合、ＮＴＳＣ（ＮａｔｉｏｎａｌＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＳｙｓｔｅｍＣｏｍｍｉｔｔｅｅ）の色再現範囲仕様の１００％を上回り、より生々しい画質を消費者に提供することができる。 As a light source of a general backlight unit, CCFL (Cold Cathode Fluorescent Lamp) has been used. However, a backlight unit using CCFL consumes a considerable amount of power because power is always applied to CCFL, and the color reproduction rate is about 70% that of CRT, and environmental pollution caused by the addition of mercury. Is pointed out as a disadvantage. In recent years, research has been actively conducted on backlight units using LEDs (Light Emitting Diodes) as an alternative to solve the above problems. When the LED is used as a backlight unit, it exceeds 100% of the NTSC (National Television System Committee) color reproduction range specification, and a more vivid image quality can be provided to consumers.

また、当業界では、バックライト光源の効率を向上させるべく、カラーフィルタ及びＬＣＤパネルの材料や構造などの変更によって光効率を向上させるための努力をしてきた［韓国公開特許第１０−２０１２−００４８２１８号参照］。 In addition, in this industry, in order to improve the efficiency of the backlight light source, efforts have been made to improve the light efficiency by changing the material and structure of the color filter and the LCD panel [Korea Published Patent No. 10-2012-0048218. No.].

カラーフィルタでは、顔料又は染料を含む分散組成物を塗布の後、パターニング工程によって各色の画素を形成し、このような顔料や染料はバックライト光源の透過効率を低下させる問題を引き起こす。前記透過効率の低下は、結果的に表示装置の色再現性を低下させ、結局、高品質の画面の実現を困難とする。 In a color filter, after applying a dispersion composition containing a pigment or dye, pixels of each color are formed by a patterning process, and such a pigment or dye causes a problem of reducing the transmission efficiency of the backlight light source. The decrease in the transmission efficiency results in a decrease in color reproducibility of the display device, and eventually makes it difficult to realize a high quality screen.

このような低い色再現性の問題は、カラーフィルタの光効率の増加によって改善でき、そこで、カラーフィルタの厚さを増加させたり、これに積層又は近接して色変換層（又は、光変換層）を導入する方式が提案されている。 Such a problem of low color reproducibility can be improved by increasing the light efficiency of the color filter. Therefore, the color conversion layer (or the light conversion layer) can be improved by increasing the thickness of the color filter or stacking or adjoining the color filter. ) Has been proposed.

しかし、色変換層には既存の染料や顔料が用いられており、このような染料や顔料だけでは光効率の向上を期待し難く、却って輝度が低くなるという問題が生じる。そこで、色変換層に蛍光物質を用いる方式が提案された［韓国公開特許第１０−２０１６−０１１２４７９号参照］。したがって、色変換層の蛍光効率を改善できる自発光型感光性樹脂組成物についての開発が要求されている。 However, existing dyes and pigments are used for the color conversion layer, and it is difficult to expect improvement in light efficiency with such dyes and pigments alone, but there is a problem that the luminance is lowered. Therefore, a method of using a fluorescent substance for the color conversion layer has been proposed [see Korean Patent No. 10-2016-0112479]. Therefore, development of a self-luminous photosensitive resin composition that can improve the fluorescence efficiency of the color conversion layer is required.

韓国公開特許第１０−２０１２−００４８２１８号公報Korean Published Patent No. 10-2012-0048218 韓国公開特許第１０−２０１６−０１１２４７９号公報Korean Published Patent No. 10-2016-0112479

本発明の一目的は、色変換層の蛍光効率を改善できる自発光型感光性樹脂組成物を提供することである。 One object of the present invention is to provide a self-luminous photosensitive resin composition capable of improving the fluorescence efficiency of a color conversion layer.

本発明の他の目的は、前記自発光型感光性樹脂組成物を用いた色変換層を含むカラーフィルタを提供することである。 Another object of the present invention is to provide a color filter including a color conversion layer using the self-luminous photosensitive resin composition.

本発明のまた他の目的は、前記カラーフィルタを備えた画像表示装置を提供することである。 Still another object of the present invention is to provide an image display device including the color filter.

一方で、本発明は、蛍光染料、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、前記蛍光染料が、下記の化学式１で表される化合物を含む自発光型感光性樹脂組成物を提供する。 On the other hand, the present invention includes a fluorescent dye, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, and the fluorescent dye includes a compound represented by the following chemical formula 1 A composition is provided.

前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、及び下記の構造式１で表される置換基から選ばれ、且つＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は全て同一でなく、 In the chemical formula 1,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Chosen by
R3, R4, R5 and R6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituent represented by the following structural formula 1. And R3, R4, R5 and R6 are not all the same,

前記構造式１中、
Ｘ１及びＸ５は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基又はアミン基であり、且つＸ２、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つ以上は、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子である。 In the structural formula 1,
X1 and X5 are a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
X2, X3 and X4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms. An ester group or an amine group, and at least one of X2, X3 and X4 is a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
Y is an oxygen atom or a sulfur atom.

他の一方で、本発明は、前記自発光型感光性樹脂組成物を用いて形成される色変換層を含むカラーフィルタを提供する。 On the other hand, the present invention provides a color filter including a color conversion layer formed using the self-luminous photosensitive resin composition.

また他の一方で、本発明は、前記カラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置を提供する。 On the other hand, the present invention provides an image display device comprising the color filter.

本発明に係る自発光型感光性樹脂組成物は、新規なペリレンビスイミド系蛍光染料を含むことによって色変換層の蛍光効率を改善できる。 The self-luminous photosensitive resin composition according to the present invention can improve the fluorescence efficiency of the color conversion layer by including a novel perylene bisimide fluorescent dye.

以下、本発明をより詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

本発明の一実施形態は、蛍光染料（Ａ）、結合剤樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、前記蛍光染料（Ａ）がペリレンビスイミド系化合物を含む自発光型感光性樹脂組成物に関する。 One embodiment of the present invention includes a fluorescent dye (A), a binder resin (B), a photopolymerizable compound (C), a photopolymerization initiator (D), and a solvent (E), and the fluorescent dye (A) Relates to a self-luminous photosensitive resin composition containing a perylene bisimide-based compound.

＜蛍光染料（Ａ）＞
本発明の一実施形態において、前記蛍光染料（Ａ）は、赤色蛍光染料である下記の化学式１で表されるペリレンビスイミド系化合物を含む。 <Fluorescent dye (A)>
In one embodiment of the present invention, the fluorescent dye (A) includes a perylene bisimide compound represented by the following chemical formula 1 which is a red fluorescent dye.

前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基及び下記の構造式１で表される置換基から選ばれ、且つＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は全て同一でなく、 In the chemical formula 1,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Chosen by
R3, R4, R5 and R6 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and a substituent represented by the following structural formula 1. And R3, R4, R5 and R6 are not all the same,

本明細書において用いられるアリール基は、芳香族基とヘテロ芳香族基及びそれらの部分的に還元された誘導体をいずれも含む。前記芳香族基は、５員〜１５員の単環式又は融合環式であり、ヘテロ芳香族基は、酸素、硫黄、又は窒素を一つ以上含む芳香族基を意味する。代表的なアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イミダゾリニル（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、テトラヒドロナフチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。 As used herein, an aryl group includes both aromatic and heteroaromatic groups and partially reduced derivatives thereof. The aromatic group is a 5- to 15-membered monocyclic or fused cyclic group, and the heteroaromatic group means an aromatic group containing one or more of oxygen, sulfur, or nitrogen. Examples of representative aryl groups include phenyl, naphthyl, pyridinyl, furanyl, thiophenyl, indolyl, quinolinyl, imidazolinyl, oxazolyl, xazolyl (Thiazolyl), tetrahydronaphthyl and the like, but are not limited thereto.

本明細書において用いられる炭素数３〜１０の複素環基は、炭素数３〜１０からなる単環又は融合環式炭化水素の環炭素のうちの一つ以上が酸素、硫黄、又は窒素で置換された官能基を意味し、例えば、チアゾリジニル、オキシラニルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。 In the heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms used in this specification, one or more of ring carbons of monocyclic or fused cyclic hydrocarbons having 3 to 10 carbon atoms are substituted with oxygen, sulfur, or nitrogen. For example, but not limited to thiazolidinyl, oxiranyl and the like.

本明細書において用いられる炭素数１〜１０のアルキル基は、炭素数１〜１０個からなる直鎖状若しくは分岐状の炭化水素を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。 As used herein, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms means a linear or branched hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl. , N-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the like, but are not limited thereto.

本明細書において用いられる炭素数１〜１０のアルコキシ基は、炭素数１〜１０個からなる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を意味し、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロパノキシなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。 As used herein, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms means a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and includes methoxy, ethoxy, n-propanoxy, and the like. It is not limited to these.

本明細書において用いられる「置換若しくは非置換」とは、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、アリールオキシ基、チオール基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、アリルチオ基、スルホキシ基、炭素数１〜１０のアルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アリールアミン基、アラルキルアミン基、炭素数１〜１０のアルキルアミン基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基、炭素数３〜１０の複素環基及びアセチレン基からなる群より選ばれた１個以上の置換基で置換されたか、又はいかなる置換基も有さないことを意味する。 As used herein, “substituted or unsubstituted” refers to a halogen group, a nitrile group, a nitro group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms. 10 alkenyl groups, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, aryloxy groups, thiol groups, alkylthio groups having 1 to 10 carbon atoms, allylthio groups, sulfoxy groups, alkylsulfoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, arylsulfoxy groups Group, silyl group, boron group, arylamine group, aralkylamine group, alkylamine group having 1 to 10 carbon atoms, aryl group, aralkyl group, arylalkenyl group, heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and acetylene group It means substituted with one or more substituents selected from the group or without any substituents.

本明細書において用いられる「ハロゲン基」は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉを意味する。 As used herein, “halogen group” means —F, —Cl, —Br or —I.

本発明の一実施形態において、前記化学式１で表されるペリレンビスイミド系化合物は、下記の蛍光度を増加させることができ、且つ非対称形態で置換基を導入することで構造的歪みを誘発させることによって、溶剤に対する溶解度が増加され得る。また、優れた化学的、熱的及び光学的安定性を示すことができ、工程の適用に非常に有利である。
本発明の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式２で表される化合物であってよい。 In one embodiment of the present invention, the perylene bisimide compound represented by Formula 1 may increase the following fluorescence and induce structural distortion by introducing a substituent in an asymmetric form. Thus, the solubility in the solvent can be increased. It can also show excellent chemical, thermal and optical stability, which is very advantageous for process application.
In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 2 below.

前記化学式２中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基及びアミン基から選ばれる置換基であり、且つＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも一つは、残りのものと置換基の種類又は置換基の位置が相違し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子であり、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１〜５の整数である。
本発明の一実施形態において、前記化学式２で表される化合物は、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも一つの置換基がパラ（ｐａｒａ）又はメタ（ｍｅｔａ）位置で置換されるものであってよい。 In the chemical formula 2,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Chosen by
R11, R12, R13 and R14 are each independently a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom. 10 to 10 ester groups and amine groups, and at least one of R11, R12, R13, and R14 is different from the rest in the type of substituent or the position of the substituent,
Y1, Y2, Y3 and Y4 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
a, b, c and d are each independently an integer of 1 to 5;
In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 2 is such that at least one substituent of R11, R12, R13, and R14 is substituted at a para or meta position. Good.

本発明の一実施形態において、前記化学式１又は化学式２中、Ｒ１又はＲ２は、下記の構造式２で表される置換基であってよい。 In one embodiment of the present invention, in Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2, R1 or R2 may be a substituent represented by Structural Formula 2 below.

前記構造式２中、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子及び置換若しくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基から選ばれる。
本明細書において用いられる炭素数１〜５のアルキル基は、炭素数１〜５個からなる直鎖状若しくは分岐状の炭化水素を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。
本発明の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式３−１〜３−１２のいずれか一つで表される化合物であってよい。 In the structural formula 2,
R21 to R25 are each independently selected from a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
As used herein, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms means a linear or branched hydrocarbon having 1 to 5 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl. , N-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl and the like, but are not limited thereto.
In one embodiment of the present invention, the compound represented by Chemical Formula 1 may be a compound represented by any one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-12.

前記蛍光染料（Ａ）の含量は、特に限定されず、例えば、自発光型感光性樹脂組成物中の固形分全体１００重量％に対し０．１〜７０重量％、好ましくは、０．１〜１０重量％の範囲であってよい。前記蛍光染料の含量が０．１重量％未満であると、光効率を確保できなくて本発明で得ようとする色変換特性を十分に確保し難くなり、また、７０重量％を超えると、光効率の向上を期待できず且つ過度なコストアップにつながることがある。 The content of the fluorescent dye (A) is not particularly limited. For example, the content of the fluorescent dye (A) is 0.1 to 70% by weight, preferably 0.1 to 70% by weight with respect to 100% by weight of the entire solid content in the self-luminous photosensitive resin composition. It may be in the range of 10% by weight. When the content of the fluorescent dye is less than 0.1% by weight, light efficiency cannot be ensured and it becomes difficult to sufficiently secure the color conversion characteristics to be obtained in the present invention, and when it exceeds 70% by weight, The improvement in light efficiency cannot be expected and may lead to an excessive cost increase.

＜結合剤樹脂（Ｂ）＞
本発明の一実施形態において、前記結合剤樹脂（Ｂ）は、通常、光や熱の作用による反応性及びアルカリ溶解性を有し、且つ着色材料の分散媒として作用する。本発明の自発光型感光性樹脂組成物に含まれる結合剤樹脂（Ｂ）は、着色材料に対する結合剤樹脂として作用し、カラーフィルタの製造のための現像段階で用いられたアルカリ性現像液に溶解可能な結合剤樹脂であればいずれも用いることができる。 <Binder resin (B)>
In one embodiment of the present invention, the binder resin (B) usually has reactivity and alkali solubility due to the action of light and heat, and acts as a dispersion medium for the coloring material. The binder resin (B) contained in the self-luminous photosensitive resin composition of the present invention acts as a binder resin for the coloring material and dissolves in the alkaline developer used in the development stage for the production of the color filter. Any possible binder resin can be used.

前記結合剤樹脂（Ｂ）は、例えば、カルボキシル基含有単量体、及び該単量体と共重合可能な他の単量体との共重合体などが挙げられる。 Examples of the binder resin (B) include a carboxyl group-containing monomer and a copolymer with another monomer copolymerizable with the monomer.

前記カルボキシル基含有単量体としては、例えば、不飽和モノカルボン酸や、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などの分子中に２個以上のカルボキシル基を有する不飽和多価カルボン酸などの不飽和カルボン酸などが挙げられる。ここで、不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、桂皮酸などが挙げられる。不飽和ジカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は酸無水物であってもよく、具体的には、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物などが挙げられる。また、不飽和多価カルボン酸は、そのモノ（２−メタクリロイルオキシアルキル）エステルであってもよく、例えば、コハク酸モノ（２-アクリロイルオキシエチル）、コハク酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は、その両末端ジカルボキシ重合体のモノ（メタ）アクリレートであってもよく、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどが挙げられる。これらのカルボキシル基含有単量体は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いていてよい。 Examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, unsaturated tricarboxylic acids, and other unsaturated polycarboxylic acids having two or more carboxyl groups in the molecule. Saturated carboxylic acid etc. are mentioned. Here, examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polyvalent carboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples include maleic acid anhydride, itaconic acid anhydride, citraconic acid anhydride, and the like. In addition, the unsaturated polyvalent carboxylic acid may be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester such as succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl), succinic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), Examples thereof include mono (2-acryloyloxyethyl) phthalate and mono (2-methacryloyloxyethyl) phthalate. The unsaturated polyvalent carboxylic acid may be a mono (meth) acrylate of a dicarboxy polymer at both ends, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate. These carboxyl group-containing monomers may be used alone or in admixture of two or more.

前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデンなどの芳香族ビニル化合物；メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、ｉ−プロピルアクリレート、ｉ−プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｉ−ブチルアクリレート、ｉ−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、３−ヒドロキシブチルアクリレート、３−ヒドロキシブチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２−フェノキシエチルアクリレート、２−フェノキシエチルメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンタジエニルメタクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル類；２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチルメタクリレート、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタクリレート、２−ジメチルアミノプロピルアクリレート、２−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、３−アミノプロピルアクリレート、３−アミノプロピルメタクリレート、３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、３−ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブチル酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルメタクリルアミドなどの不飽和アミド類；マレイミド、ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドなどの不飽和イミド類；１,３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどの脂肪族共役ジエン類；及びポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリ−ｎ−ブチルアクリレート、ポリ−ｎ−ブチルメタクリレート、ポリシロキサンの重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基又はモノメタクリロイル基を有する巨大単量体などが挙げられる。これらの単量体は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いていてよい。特に、前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体として、ノルボルニル骨格を有する単量体、アダマンタン骨格を有する単量体、ロジン骨格を有する単量体などのバルキー性単量体が比誘電定数値を下げる傾向があることから好ましい。 Examples of other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer include styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o -Methoxy styrene, m-methoxy styrene, p-methoxy styrene, o-vinyl benzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p -Aromatic vinyl compounds such as vinylbenzyl glycidyl ether and indene; methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl Pill methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2 -Hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxy Butyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, allyl acetate Relate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxydiethylene glycol acrylate , Methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate , Isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy -3-unsaturated carboxylic acid esters such as phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol monomethacrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2 -Aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2-dimethylaminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as pill methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate and 3-dimethylaminopropyl methacrylate; unsaturated carboxylic acids such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate Glycidyl esters; carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl cyanide compounds such as α-chloroacrylonitrile and vinylidene cyanide; acrylamide, methacrylamide, α-chloroacrylamide, Unsaturated amides such as 2-hydroxyethyl acrylamide and N-2-hydroxyethyl methacrylamide; unsaturated imides such as maleimide, benzylmaleimide, N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide; 1,3-butadiene, isoprene Aliphatic conjugated dienes such as chloroprene; and polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, polysiloxane at the end of the polymer molecular chain or monoacryloyl group or mono Examples thereof include giant monomers having a methacryloyl group. These monomers may be used alone or in admixture of two or more. In particular, as other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer, a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, a monomer having a rosin skeleton, etc. This is preferable because the body tends to lower the dielectric constant value.

前記結合剤樹脂（Ｂ）は、酸価が２０〜２００（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であってよい。酸価が前記範囲内であると、現像液中への溶解性が向上し、非−露出部が溶解し易くなり且つ感度が増加して、結果的に露出部のパターンが現像時に残って残膜率（ｆｉｌｍｒｅｍａｉｎｉｎｇｒａｔｉｏ）を改善することから好ましい。ここで酸価とは、重合体１ｇを中和するのに要する水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、通常、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することで求めることができる。 The binder resin (B) may have an acid value of 20 to 200 (KOHmg / g). When the acid value is within the above range, the solubility in the developer is improved, the non-exposed part is easily dissolved and the sensitivity is increased, and as a result, the pattern of the exposed part remains during development. This is preferable because it improves the film retaining ratio. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the polymer, and can usually be obtained by titration using an aqueous potassium hydroxide solution. .

前記結合剤樹脂（Ｂ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ；テトラヒドロフランを溶離液とする）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量（以下、略して「重量平均分子量」という）が３，０００〜２００，０００、好ましくは、５，０００〜１００，０００の範囲であってよい。分子量が前記範囲内であると、コーティングフィルムの硬度が向上して、残膜率が高く、また現像液中の非−露出部の溶解性に優れ且つ解像度が向上する傾向があることから好ましい。 The binder resin (B) has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (hereinafter referred to simply as “weight average molecular weight”) measured by gel permeation chromatography (GPC; tetrahydrofuran is used as an eluent) of 3,000 to 200, 000, preferably in the range of 5,000 to 100,000. When the molecular weight is within the above range, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the non-exposed portion in the developer is excellent, and the resolution tends to be improved.

前記結合剤樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は１．５〜６．０、好ましくは１．８〜４．０の範囲であってよい。分子量分布が前記範囲内であると、現像性に優れることから好ましい。 The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the binder resin (B) may be in the range of 1.5 to 6.0, preferably 1.8 to 4.0. It is preferable that the molecular weight distribution is within the above range because the developability is excellent.

前記結合剤樹脂（Ｂ）の含量は、自発光型感光性樹脂組成物中の固形分全体１００重量％に対し、通常５〜８５重量％、好ましくは、１０〜７０重量％の範囲であってよい。前記結合体樹脂（Ａ）の含量が前記範囲内であると、現像液中への溶解性が十分になって非画素部分の基板上に現像残渣が生じ難く、且つ現像時に露光部の画素部分の膜減少が生じ難くて非画素部分の漏れ性が良好になる傾向があることから好ましい。 The content of the binder resin (B) is usually in the range of 5 to 85% by weight, preferably 10 to 70% by weight, based on 100% by weight of the total solid content in the self-luminous photosensitive resin composition. Good. When the content of the binder resin (A) is within the above range, the solubility in the developer is sufficient, and a development residue is hardly generated on the non-pixel portion of the substrate. This is preferable because the reduction in the thickness of the non-pixel portion tends to be good.

＜光重合性化合物（Ｃ）＞
本発明の一実施形態において、前記光重合性化合物（Ｃ）は、光及び後述する光重合開始剤の作用で重合することができる化合物であって、単官能単量体、２官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。 <Photopolymerizable compound (C)>
In one embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator described later, and is a monofunctional monomer or a bifunctional monomer. And other polyfunctional monomers.

前記単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドンなどが挙げられる。前記２官能単量体の具体例としては、１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。その他の多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのうち２官能以上の多官能単量体が好ましく用いられる。 Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinyl pyrrolidone, and the like. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, Bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate and the like can be mentioned. Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol. Examples include hexa (meth) acrylate. Of these, polyfunctional monomers having two or more functions are preferably used.

前記光重合性化合物（Ｃ）の含量は、自発光型感光性樹脂組成物中の固形分全体１００重量％に対し、通常、５〜５０重量％、好ましくは７〜５０重量％の範囲であってよい。前記光重合性化合物（Ｃ）の含量が前記範囲内であると、画素部の強度や平滑性が良好になる傾向があることから好ましい。 The content of the photopolymerizable compound (C) is usually in the range of 5 to 50% by weight, preferably 7 to 50% by weight, based on 100% by weight of the total solid content in the self-luminous photosensitive resin composition. It's okay. It is preferable that the content of the photopolymerizable compound (C) is within the above range because the strength and smoothness of the pixel portion tend to be good.

＜光重合開始剤（Ｄ）＞
本発明の一実施形態において、前記光重合開始剤（Ｄ）は、アセトフェノン系化合物を含有することが好ましい。前記アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンなどが挙げられる。 <Photopolymerization initiator (D)>
In one Embodiment of this invention, it is preferable that the said photoinitiator (D) contains an acetophenone series compound. Examples of the acetophenone compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl. ] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino- Examples include 1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one oligomers, Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and the like It is below.

また、前記アセトフェノン系以外の光重合開始剤を組み合わせて用いていてよい。アセトフェノン系以外の光重合開始剤は、光を照射することで活性ラジカルを発生する活性ラジカル発生剤、増減剤、酸発生剤などを上げられる。 Moreover, you may use combining photoinitiators other than the said acetophenone series. Photopolymerization initiators other than the acetophenone series include active radical generators, increase / decrease agents, acid generators and the like that generate active radicals when irradiated with light.

前記活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。 Examples of the active radical generator include benzoin compounds, benzophenone compounds, thioxanthone compounds, and triazine compounds.

前記ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテルなどが挙げられる。 Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoisobutyl ether.

前記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイン−４’−メチルジフェニルスルフィド、３,３’,４,４’−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２,４,６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。 Examples of the benzophenone compounds include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoin-4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxy). Carbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone and the like.

前記チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２,４−ジエチルチオキサントン、２,４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like.

前記トリアジン系化合物としては、例えば、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナブチル）−１、３、５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル］−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（フラン−２−イル）エテニル］−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル］−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（３,４−ジメトキシフェニル）エテニル］−１,３,５−トリアジンなどが挙げられる。 Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4 -Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-Methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl ] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- Bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4- Etc. methoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

前記活性ラジカル発生剤としては、例えば、２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２,２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４,４’,５,５’−テトラフェニル−１,２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、９,１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いていてよい。 Examples of the active radical generator include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2 '-Biimidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compound and the like may be used.

前記酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などが挙げられる。 Examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexanium. Onium salts such as fluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, nitrobenzyl tosylate, benzoin tosylate, etc. Is mentioned.

また、活性ラジカル発生剤としての前記化合物の中には活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は酸発生剤としても用いられる。
前記光重合開始剤（Ｄ）の含量は、固形分を基準として結合剤樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量１００重量部に対し、重量分率で、通常、０．１〜４０重量部、好ましくは、１〜３０重量部の範囲であってよい。前記光重合開始剤（Ｄ）の含量が前記範囲内であると、自発光型感光性樹脂組成物が高感度化し、該組成物を用いて形成した画素部の強度や、該画素部の表面での平滑性が良好になる傾向があることから好ましい。 Some of the compounds as active radical generators generate an acid simultaneously with active radicals. For example, triazine photopolymerization initiators are also used as acid generators.
The content of the photopolymerization initiator (D) is usually 0.1% by weight with respect to 100 parts by weight of the total amount of the binder resin (B) and the photopolymerizable compound (C) based on the solid content. It may be in the range of -40 parts by weight, preferably 1-30 parts by weight. When the content of the photopolymerization initiator (D) is within the above range, the self-luminous photosensitive resin composition is highly sensitive, and the strength of the pixel portion formed using the composition and the surface of the pixel portion This is preferable because the smoothness of the toner tends to be good.

また、本発明では、光重合開始助剤を用いていてよい。光重合開始助剤は、光重合開始剤と組み合わせて用いられる場合があり、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進させるために用いられる化合物である。光重合開始助剤としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。 In the present invention, a photopolymerization initiation aid may be used. The photopolymerization initiation assistant may be used in combination with a photopolymerization initiator, and is a compound used to promote polymerization of a photopolymerizable compound that has been polymerized by the photopolymerization initiator. Examples of photopolymerization initiation assistants include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, and thioxanthone compounds.

前記アミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ,Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４,４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称、ミヒラーケトン）、４,４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４,４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、これらの中でも、４,４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。前記アルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９,１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９,１０−ジメトキシアントラセン、９,１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９,１０−ジエトキシアントラセンなどが挙げられる。前記チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２,４−ジエチルチオキサントン、２,４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。これらの光重合開始補助剤は、単独で又は複数種を組み合わせて用いても差支えなどない。また、光重合開始助剤として市販中のものを購入して用いていてよく、市販中の光重合開始助剤としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」［製造元：保土谷化学工業株式会社］などが挙げられる。 Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminobenzoate. Ethyl, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (common name, Michler's ketone), 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4, Examples thereof include 4′-bis (ethylmethylamino) benzophenone, and among these, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone is preferable. Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and the like. It is done. Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. These photopolymerization initiation assistants may be used alone or in combination of plural kinds. Commercially available photopolymerization initiation assistants may be purchased and used. Examples of commercially available photopolymerization initiation assistants include, for example, trade name “EAB-F” [manufacturer: Hodogaya Chemical Co., Ltd. ] Etc. are mentioned.

これらの光重合開始助剤を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤１モル当たり、通常１０モル以下、好ましくは０．０１〜５モルである。前記光重合開始助剤の使用量が前記範囲内であると、自発光型感光性樹脂組成物の感度が一層高まり、該組成物を用いて形成されるカラーフィルタの生産性が向上する傾向があることから好ましい。 When using these photoinitiators, the usage-amount is 10 mol or less normally with respect to 1 mol of photoinitiators, Preferably it is 0.01-5 mol. When the amount of the photopolymerization initiation aid used is within the above range, the sensitivity of the self-luminous photosensitive resin composition is further increased, and the productivity of a color filter formed using the composition tends to be improved. This is preferable.

＜溶剤（Ｅ）＞
本発明の一実施形態において、前記溶剤（Ｅ）は特に制限されず、自発光型感光性樹脂組成物の分野で用いられている各種の有機溶剤を用いていてよい。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類と、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類と、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート及びメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類と、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類と、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類と、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類と、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類と、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。これらの溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面において、好ましくは、沸点が１００〜２００℃の有機溶剤を用いていてよく、より好ましくは、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、３−エトキシプロピオン酸エチルや、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類を用いていてよく、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤（Ｅ）は、それぞれ単独で又は２種以上混合して用いられていてよい。 <Solvent (E)>
In one Embodiment of this invention, the said solvent (E) is not restrict | limited in particular, The various organic solvent currently used in the field | area of the self-light-emitting type photosensitive resin composition may be used. Specific examples thereof include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol. Diethylene glycol dialkyl ethers such as dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl Alkylene glycol alkyl ether acetates such as ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene; and methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc. Ketones, alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin, esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, and cyclics such as γ-butyrolactone Examples include esters. Of these solvents, an organic solvent having a boiling point of 100 to 200 ° C. may be preferably used in terms of coating properties and drying properties, and more preferably alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, 3-ethoxy. Esters such as ethyl propionate and methyl 3-methoxypropionate may be used, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxy And methyl propionate. These solvents (E) may be used alone or in combination of two or more.

前記溶剤（Ｅ）の含量は、自発光型感光性樹脂組成物の全体１００重量％に対し、通常６０〜９０重量％、好ましくは、７０〜８５重量％の範囲であってよい。溶剤（Ｅ）の含量が前記範囲内であると、ロールコータ、スピンコータ、スリットアンドスピンコータ、スリットコータ（ダイコータとも称する場合がある）、インクジェットなどの塗布装置で塗布したときの塗布性が良好になる傾向があることから好ましい。 The content of the solvent (E) may be in the range of usually 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% by weight with respect to 100% by weight as a whole of the self-luminous photosensitive resin composition. When the content of the solvent (E) is within the above range, the coatability when applied by a coating apparatus such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (also referred to as a die coater), or an ink jet is improved. It is preferable because of its tendency.

＜添加剤（Ｆ）＞
本発明に係る自発光型感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、顔料分散剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用していてよい。 <Additive (F)>
If necessary, the self-luminous photosensitive resin composition according to the present invention may be added with a filler, other polymer compound, a pigment dispersant, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorber, an aggregation inhibitor, and the like. An agent may be used in combination.

前記充填剤の具体的な例としては、ガラス、シリカ、アルミナなどが挙げられる。 Specific examples of the filler include glass, silica, and alumina.

前記他の高分子化合物の具体的な例としては、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂などの硬化性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂などが挙げられる。 Specific examples of the other polymer compounds include thermoplastic resins such as curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane. Resin etc. are mentioned.

前記顔料分散剤としては、市販中の界面活性剤を用いていてよく、例えば、シリコン系、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性の界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて用いられていてよい。前記界面活性剤として、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などがあり、その他、商品名として、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、ポリフロー（ＰＯＬＹＦＬＯＷ）（共栄社化学（株）製）、エフトップ（ＥＦＴＯＰ）（（株）トーケムプロダクツ製）、メガパック（ＭＥＧＡＦＡＣ）（大日本インキ化学工業（株）製）、フロラッド（Ｆｌｏｕｒａｄ）（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード（Ａｓａｈｉｇｕａｒｄ）、サーフロン（Ｓｕｒｆｌｏｎ）（以上、旭硝子（株）製）、ソルスパース（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＥＦＫＡケミカルズ社製）、ＰＢ８２１（味の素（株）製）などが挙げられる。 As the pigment dispersant, commercially available surfactants may be used, and examples thereof include silicon-based, fluorine-based, ester-based, cationic-based, anionic-based, nonionic-based, and amphoteric surfactants. It is done. These may be used alone or in combination of two or more. Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes, and polyethyleneimines. There are other product names such as KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Polyflow (POLYFLOW) (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), FTOP (EFTOP) (manufactured by Tochem Products Co., Ltd.), Megapack ( MEGAFAC (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd.), Florad (Sumitomo 3M Co., Ltd.), Asahi guard, Surflon (above, Asahi Glass Co., Ltd.), Sol Sparse ( SOLSPE SE) (manufactured by Zeneca (Ltd.)), EFKA (manufactured by manufactured by EFKA Chemicals Co., Ltd.), PB821 (Ajinomoto Co., Ltd.), and the like.

前記密着促進剤として、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
前記酸化防止剤としては、具体的に、２,２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどが挙げられる。 Examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, and N- (2-amino). Ethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl Examples include trimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane.
Specific examples of the antioxidant include 2,2′-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and the like.

前記紫外線吸収剤としては、具体的に、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどが挙げられる。 Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone.

前記凝集防止剤としては、具体的に、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。 Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate.

本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、例えば、以下のような方法により製造することができる。先ず、蛍光染料（Ａ）を予め溶剤（Ｅ）と混合して溶解させる。このとき、必要に応じて顔料分散剤が用いられ、さらに、結合剤樹脂（Ｂ）の一部又は全部が配合される場合もある。得られた分散液（以下、ミルベースと称する場合もある）に、結合剤樹脂（Ｂ）の残り、光重合性化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を、必要に応じて用いられるその他の成分と共に添加し、必要に応じて追加の溶剤（Ｅ）を所定の濃度になるようにさらに添加して、目的とする自発光型感光性樹脂組成物を得る。 The colored photosensitive resin composition according to the present invention can be produced, for example, by the following method. First, the fluorescent dye (A) is mixed with the solvent (E) in advance and dissolved. At this time, a pigment dispersant is used as needed, and a part or all of the binder resin (B) may be blended. In the obtained dispersion (hereinafter sometimes referred to as “mill base”), the remainder of the binder resin (B), the photopolymerizable compound (C), and the photopolymerization initiator (D) are used as necessary. In addition to the above components, an additional solvent (E) is further added as necessary to obtain a predetermined concentration to obtain a desired self-luminous photosensitive resin composition.

本発明の一実施形態は、上述した自発光型感光性樹脂組成物を用いて形成される色変換層を含むカラーフィルタに関する。 One embodiment of the present invention relates to a color filter including a color conversion layer formed using the above-described self-luminous photosensitive resin composition.

前記色変換層は、自発光型感光性樹脂組成物をコートした後、フォトリソグラフィー法にてパターニングしてカラーフィルタのＲ、Ｇに対応するパターンを形成して製造することができる。フォトリソグラフィー法は、本発明において特に限定せず、感光性樹脂組成物を用いた公知の方法であればいずれも適用可能である。 The color conversion layer can be manufactured by coating a self-luminous photosensitive resin composition and then patterning by a photolithography method to form a pattern corresponding to R and G of the color filter. The photolithography method is not particularly limited in the present invention, and any known method using a photosensitive resin composition can be applied.

一例として、パターニングされた色変換層は、
ａ）自発光型感光性樹脂組成物を基板の表面に塗布する段階；
ｂ）プレキュアにより溶媒を乾燥する段階（プリベーク）；
ｃ）得られた被膜上にフォトマスクを被せて活性光線を照射し、露光部を硬化させる段階；
ｄ）アルカリ水溶液を用いて非露光部を溶解する現像工程を行う段階；及び
ｅ）乾燥及びポストベークを行う段階；を経て得られる。 As an example, the patterned color conversion layer is
a) applying a self-luminous photosensitive resin composition to the surface of the substrate;
b) drying the solvent by precure (pre-baking);
c) covering the resulting coating with a photomask and irradiating with actinic rays to cure the exposed area;
d) a step of performing a development step of dissolving the non-exposed portion using an aqueous alkali solution; and e) a step of drying and post-baking.

前記基板は、ガラス基板やポリマー基板が使用される。ポリマー基板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド又はポリスルホンなどからなるポリマー基板が使用されていてよい。 As the substrate, a glass substrate or a polymer substrate is used. As the polymer substrate, a polymer substrate made of polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone, or the like may be used.

このとき、塗布は、所望の厚さが得られるように、ロールコータ、スピンコータ、スリットアンドスピンコータ、スリットコータ（ダイコータとも称する場合がある）、インクジェットなどの塗布装置を用いた湿式コーティング方法で行っていてよい。 At this time, the coating is performed by a wet coating method using a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, a slit-and-spin coater, a slit coater (also referred to as a die coater), or an ink jet so as to obtain a desired thickness. It's okay.

プリベークは、オーブン、ホットプレートなどにより加熱することで行っていてよい。プリベークにおける加熱温度及び加熱時間は、使用する溶剤に応じて適宜選択され、例えば、８０〜１５０℃の温度で１〜３０分間行っていてよい。 Pre-baking may be performed by heating with an oven, a hot plate, or the like. The heating temperature and heating time in the pre-baking are appropriately selected according to the solvent used, and may be performed at a temperature of 80 to 150 ° C. for 1 to 30 minutes, for example.

また、プリベーク後に行われる露光は、露光機により行われ、フォトマスクを介して露光することで、パターンに対応する部分だけを感光させる。このとき、照射する光は、例えば、可視光線、紫外線、Ｘ線及び電子線などを使用すればよい。 The exposure performed after pre-baking is performed by an exposure machine, and only the part corresponding to the pattern is exposed by exposing through a photomask. At this time, for example, visible light, ultraviolet rays, X-rays, and electron beams may be used as the irradiation light.

露光後のアルカリ現像は、非露光部分のレジストを除去する目的から行われ、この現像により所望のパターンが形成される。このアルカリ現像に適合した現像液としては、例えば、アルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩の水溶液などを用いていてよい。特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを１〜３重量％の量で含有するアルカリ水溶液を用い、１０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で現像機又は超音波洗浄機などを用いて行う。 The alkali development after the exposure is performed for the purpose of removing the resist in the non-exposed portion, and a desired pattern is formed by this development. As a developer suitable for this alkali development, for example, an aqueous solution of an alkali metal salt or an alkaline earth metal salt may be used. In particular, an alkaline aqueous solution containing 1 to 3% by weight of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or the like is used, and the temperature of the developing machine or ultra high temperature is 10 to 50 ° C, preferably 20 to 40 ° C. Use a sonic cleaner.

ポストベークは、パターニングされた色変換層と基板との密着性を高めるために行い、８０〜２２０℃、１０〜１２０分の条件での熱処理にてなされる。ポストベークもプリベークと同様、オーブン、ホットプレートなどを用いて行っていてよい。 Post-baking is performed in order to enhance the adhesion between the patterned color conversion layer and the substrate, and is performed by heat treatment under conditions of 80 to 220 ° C. and 10 to 120 minutes. Post-baking may be performed using an oven, a hot plate, or the like, as with pre-baking.

前記色変換層は、高い輝度を維持し且つ優れた色変換特性と高い光効率を確保できるように、十分な大きさ、数〜数千μｍ、好ましくは、０．１〜１００μｍ、より好ましくは、１〜５０μｍの厚さで形成する。 The color conversion layer has a sufficient size, several to several thousand μm, preferably 0.1 to 100 μm, more preferably so that high luminance can be maintained and excellent color conversion characteristics and high light efficiency can be secured. , With a thickness of 1 to 50 μm.

前記色変換層は、光源とカラー層との間であればその配設位置は特に問わず、光源／色変換層／カラー層という構造を基本とするが、色変換層がカラー層と直接接する構造、又は別の膜または基板が介在した構造とすることも可能である。 The arrangement position of the color conversion layer is not particularly limited as long as it is between the light source and the color layer. The color conversion layer basically has a structure of light source / color conversion layer / color layer, but the color conversion layer is in direct contact with the color layer. It is also possible to adopt a structure or a structure in which another film or substrate is interposed.

このとき、光源としては、ＬＥＤ、冷陰極管、無機ＥＬ、有機ＥＬ、蛍光灯又は白熱灯などが利用されるが、好ましくは、ＬＥＤを光源としていてよい。 At this time, an LED, a cold cathode tube, an inorganic EL, an organic EL, a fluorescent lamp, an incandescent lamp, or the like is used as the light source, but the LED may be preferably used as the light source.

このような色変換層を備える表示装置は、高い輝度を維持し且つ優れた色変換特性と高い光効率を確保することで高品位の生々しい画質を具現することができる。 A display device including such a color conversion layer can realize a high-quality and fresh image quality by maintaining high luminance and ensuring excellent color conversion characteristics and high light efficiency.

したがって、本発明の一実施形態は、上述したカラーフィルタが備えられた画像表示装置に関する。 Therefore, an embodiment of the present invention relates to an image display device provided with the above-described color filter.

本発明に係るカラーフィルタは、通常の液晶表示装置（ＬＣＤ）だけでなく、電界発光表示装置（ＥＬ）、プラズマ表示装置（ＰＤＰ）、電界放出表示装置（ＦＥＤ）、有機発光素子（ＯＬＥＤ）などの各種の画像表示装置に適用可能である。 The color filter according to the present invention includes not only a normal liquid crystal display (LCD) but also an electroluminescence display (EL), a plasma display (PDP), a field emission display (FED), an organic light emitting device (OLED), and the like. The present invention can be applied to various image display devices.

本発明に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルタを備えたことを除いては、当該技術分野において周知の構成を含む。 The image display apparatus according to the present invention includes a configuration well-known in the technical field except that the color filter described above is provided.

本発明の一実施形態に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルタ以外に赤色量子ドット粒子を含有した赤色パターン層、緑色量子ドット粒子を含有した緑色パターン層、及び青色量子ドット粒子を含有した青色パターン層を含むカラーフィルタをさらに備えていてよい。このような場合、画像表示装置に適用される光源の放出光は特に限定されないが、より優れた色再現性の面から、好ましくは、青色光を放出する光源を用いていてよい。
本発明の一実施形態に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルタの他、赤色パターン層、緑色パターン層及び青色パターン層のうち2種色相のパターン層だけを含むカラーフィルタをさらに備えていてもよい。このような場合、前記カラーフィルタは、量子ドット粒子を含有しない透明パターン層をさらに備える。２種色相のパターン層だけを備える場合は、含まない残りの色相を呈する波長の光を放出する光源を用いていてよい。例えば、赤色パターン層及び緑色パターン層だけを含む場合は、青色光を放出する光源を用いていてよい。このような場合、赤色量子ドット粒子は赤色光を、緑色量子ドット粒子は緑色光を放出し、透明パターン層は青色光が素通りして青色を呈する。 An image display device according to an embodiment of the present invention includes a red pattern layer containing red quantum dot particles in addition to the color filter described above, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue color containing blue quantum dot particles. A color filter including a pattern layer may be further provided. In such a case, the emitted light of the light source applied to the image display device is not particularly limited, but a light source that emits blue light may be preferably used from the viewpoint of better color reproducibility.
The image display apparatus according to an embodiment of the present invention may further include a color filter including only the pattern layer having two hues among the red pattern layer, the green pattern layer, and the blue pattern layer in addition to the color filter described above. Good. In such a case, the color filter further includes a transparent pattern layer that does not contain quantum dot particles. In the case where only two types of hue pattern layers are provided, a light source that emits light having a wavelength exhibiting the remaining hue not included may be used. For example, when only a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source that emits blue light may be used. In such a case, the red quantum dot particles emit red light, the green quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer passes blue light and exhibits blue.

以下、実施例、比較例及び実験例によって本発明をより具体的に説明することにする。なお、これらの実施例、比較例及び実験例は、単に本発明を説明するためのものに過ぎず、本発明の範囲がこれらに限定されないことは当業者にとって自明である。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of examples, comparative examples, and experimental examples. In addition, these Examples, a comparative example, and an experiment example are only for demonstrating this invention, and it is obvious for those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited to these.

＜製造例１：中間体化合物（ＩＮＴ）の合成＞ <Production Example 1: Synthesis of Intermediate Compound (INT)>

１,６,７,１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物（０．１１ｍｏｌ）と２,６−ジイソプロピルアニリン（０．４４ｍｏｌ）をプロピオン酸１Ｌに投入してから昇温し、１４０℃で５時間反応を維持した。反応液を室温に冷却して析出物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体を水に分散して３０分間維持してから減圧ろ過し、再びメタノールに分散して３０分間維持してから減圧ろ過した。乾燥後、８０．５％の収率で中間体化合物（ＩＮＴ）を収得した。 1,6,7,12-tetrachloroperylenetetracarboxylic dianhydride (0.11 mol) and 2,6-diisopropylaniline (0.44 mol) were added to 1 L of propionic acid, and the temperature was raised. The reaction was maintained for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and the precipitate was filtered under reduced pressure and washed with methanol. The filter was dispersed in water and maintained for 30 minutes, then filtered under reduced pressure, dispersed again in methanol and maintained for 30 minutes, and then filtered under reduced pressure. After drying, an intermediate compound (INT) was obtained with a yield of 80.5%.

得られた前記中間体化合物に対し、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ測定装置を利用してＭＳ（ＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｉｃ）を測定した。その結果、分子量が８４８．１６であることが確認された。 MS (mass spectrometric) was measured using the MALDI-TOF measuring apparatus with respect to the obtained intermediate compound. As a result, it was confirmed that the molecular weight was 848.16.

＜合成例１：化学式３−１で表される化合物の製造＞ <Synthesis Example 1: Production of Compound Represented by Chemical Formula 3-1>

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、４−フルオロフェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−１で表される化合物を４０.４％の収率で収得した。
ＭＳ：１１９８．２９
＜合成例２：化学式３−３で表す化合物の製造＞ After potassium carbonate (0.04 mol) was added to the solution of INT (0.04 mol) and N-methylpyrrolidone (266.1 g) produced in Production Example 1, the temperature was raised to 120 ° C. A solution obtained by dissolving 4-fluorophenol (0.04 mol) in N-methylpyrrolidone (88.7 g) was added to the reaction solution at 120 ° C. over 2 hours. After maintaining the reaction at the same temperature for 1 hour, 4-chlorophenol (0.16 mol) and potassium carbonate (0.16 mol) were added, and stirring was performed for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and discharged into 3 L of distilled water. The produced reddish purple precipitate was filtered under reduced pressure, and washed with methanol. The filter is redissolved in methylene chloride (MC) and then filtered through silica to remove impurities, recrystallized with MeOH, and the compound represented by Formula 3-1 is obtained at a yield of 40.4%. Obtained.
MS: 198.29
<Synthesis Example 2: Production of compound represented by Formula 3-3>

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、２,４−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を、１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−３で表される化合物を３７．０％の収率で収得した。
ＭＳ：１２３６．３７
＜合成例３：化学式３−７で表される化合物の製造＞ After potassium carbonate (0.04 mol) was added to the solution of INT (0.04 mol) and N-methylpyrrolidone (266.1 g) produced in Production Example 1, the temperature was raised to 120 ° C. A solution obtained by dissolving 2,4-di (tert-butyl) phenol (0.04 mol) in N-methylpyrrolidone (88.7 g) was added to the reaction solution at 120 ° C. over 2 hours. After maintaining the reaction at the same temperature for 1 hour, 4-chlorophenol (0.16 mol) and potassium carbonate (0.16 mol) were added, and stirring was performed for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and discharged into 3 L of distilled water. The produced reddish purple precipitate was filtered under reduced pressure, and washed with methanol. The filter is redissolved in methylene chloride (MC) and then filtered through silica to remove impurities, recrystallized with MeOH, and the compound represented by Formula 3-3 is obtained at a yield of 37.0%. Obtained.
MS: 1233.67
<Synthesis Example 3: Production of Compound Represented by Chemical Formula 3-7>

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、４−ブチルパラベン（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−７で表される化合物を６８．７％の収率で収得した。
ＭＳ：１２８０．３５
＜合成例４：化学式３−１０で表される化合物の製造＞ After potassium carbonate (0.04 mol) was added to the solution of INT (0.04 mol) and N-methylpyrrolidone (266.1 g) produced in Production Example 1, the temperature was raised to 120 ° C. A solution prepared by dissolving 4-butylparaben (0.04 mol) in N-methylpyrrolidone (88.7 g) was added to the reaction solution at 120 ° C. over 2 hours. After maintaining the reaction at the same temperature for 1 hour, 4-chlorophenol (0.16 mol) and potassium carbonate (0.16 mol) were added, and stirring was performed for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and discharged into 3 L of distilled water. The produced reddish purple precipitate was filtered under reduced pressure, and washed with methanol. The filter is redissolved in methylene chloride (MC) and then filtered through silica to remove impurities, recrystallized with MeOH, and the compound represented by Formula 3-7 is obtained at a yield of 68.7%. Obtained.
MS: 1280.35
<Synthesis Example 4: Production of Compound Represented by Chemical Formula 3-10>

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロベンゼンチオール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−１０で表される化合物を５６．５％の収率で収得した。
ＭＳ：１３７０．２１
＜合成例５：化学式３−１２で表される化合物の製造＞ After potassium carbonate (0.04 mol) was added to the solution of INT (0.04 mol) and N-methylpyrrolidone (266.1 g) produced in Production Example 1, the temperature was raised to 120 ° C. A solution prepared by dissolving 4- (tert-butyl) phenol (0.04 mol) in N-methylpyrrolidone (88.7 g) was added to the reaction solution at 120 ° C. over 2 hours. After maintaining the reaction at the same temperature for 1 hour, 4-chlorobenzenethiol (0.16 mol) and potassium carbonate (0.16 mol) were added, and stirring was performed for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and discharged into 3 L of distilled water. The produced reddish purple precipitate was filtered under reduced pressure, and washed with methanol. The filter is redissolved in methylene chloride (MC) and then filtered through silica to remove impurities, recrystallized with MeOH, and the compound represented by Formula 3-10 is obtained at a yield of 56.5%. Obtained.
MS: 1370.21
<Synthesis Example 5: Production of compound represented by Chemical Formula 3-12>

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、３−（トリフルオロメチル）フェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−１２で表される化合物を４０．５％の収率で収得した。
ＭＳ：１２４８．２９
＜製造例１：結合剤樹脂（Ｂ−１）の合成＞
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコを準備し、一方、モノマー滴下ロートとして、ベンジルマレイミド７４．８ｇ（０．２０モル）、アクリル酸４３．２g（０．３０モル）、ビニルトルエン１１８．０ｇ（０．５０モル）、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４０ｇを投入後に攪拌混合して準備し、連鎖移動剤の滴下槽として、ｎ−ドデカンチオール６ｇ及びＰＧＭＥＡ２４ｇを入れて攪拌混合したものを準備した。その後、フラスコにＰＧＭＥＡ３９５ｇを導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素とした後、攪拌しながらフラスコの温度を９０℃まで昇温した。次いで、モノマー及び連鎖移動剤を滴下ロートから滴下を開始した。滴下は、９０℃を維持しながら、それぞれ２時間にかけて行い、１時間後に１１０℃に昇温し、３時間維持した後、ガス導入管を導入し、酸素／窒素＝５／９５（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、グリシジルメタクリレート２８．４ｇ［（０．１０モル）、（本反応に用いたアクリル酸のカルボキシル基に対して３３モル％）］、２,２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）０．４ｇ及びトリエチルアミン０．８ｇをフラスコ内に投入して１１０℃で８時間反応を継続し、固形分の酸価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂（Ｂ−１）を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は１６，０００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．３であった。 After potassium carbonate (0.04 mol) was added to the solution of INT (0.04 mol) and N-methylpyrrolidone (266.1 g) produced in Production Example 1, the temperature was raised to 120 ° C. A solution prepared by dissolving 3- (trifluoromethyl) phenol (0.04 mol) in N-methylpyrrolidone (88.7 g) was added to the reaction solution at 120 ° C. over 2 hours. After maintaining the reaction at the same temperature for 1 hour, 4-chlorophenol (0.16 mol) and potassium carbonate (0.16 mol) were added, and stirring was performed for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and discharged into 3 L of distilled water. The produced reddish purple precipitate was filtered under reduced pressure, and washed with methanol. The filter is redissolved in methylene chloride (MC) and then filtered through silica to remove impurities, recrystallized with MeOH, and the compound represented by Formula 3-12 is obtained at a yield of 40.5%. Obtained.
MS: 1248.29
<Production Example 1: Synthesis of binder resin (B-1)>
A flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel, and a nitrogen introducing tube was prepared. On the other hand, 74.8 g (0.20 mol) of benzylmaleimide and 43.2 g of acrylic acid (0. 30 mol), 118.0 g (0.50 mol) of vinyltoluene, 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were prepared by stirring and mixing, chain transfer As a dropping tank for the agent, 6 g of n-dodecanethiol and 24 g of PGMEA were added and stirred and mixed. Thereafter, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and then the temperature of the flask was raised to 90 ° C. while stirring. Next, the dropping of the monomer and the chain transfer agent from the dropping funnel was started. The dropwise addition was performed over 2 hours each while maintaining 90 ° C., and after 1 hour, the temperature was raised to 110 ° C. and maintained for 3 hours. Then, a gas introduction pipe was introduced, and oxygen / nitrogen = 5/95 (v / v ) Bubbling of mixed gas was started. Subsequently, 28.4 g of glycidyl methacrylate [(0.10 mol), (33 mol% based on the carboxyl group of acrylic acid used in this reaction)], 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-t- (Butylphenol) 0.4 g and triethylamine 0.8 g were put into the flask and the reaction was continued at 110 ° C. for 8 hours to obtain a resin (B-1) having a solid acid value of 70 mgKOH / g. The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 16,000, and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.

＜実施例１〜５及び比較例１：自発光型感光性樹脂組成物の製造＞
下記の表１の組成にて各成分を混合して自発光型感光性樹脂組成物を製造した（単位：重量％）。 <Examples 1 to 5 and Comparative Example 1: Production of a self-luminous photosensitive resin composition>
Each component was mixed with the composition of Table 1 below to produce a self-luminous photosensitive resin composition (unit: wt%).

Ａ−１:合成例１で製造した蛍光染料
Ａ−２:合成例２で製造した蛍光染料
Ａ−３:合成例３で製造した蛍光染料
Ａ−４:合成例４で製造した蛍光染料
Ａ−５:合成例５で製造した蛍光染料
Ａ−６:ルモゲン（Ｌｕｍｏｇｅｎ）Ｆレッド
Ｂ−１:製造例１で製造した樹脂
Ｃ:ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート（ＫａｙａｒａｄＤＰＨＡ：日本化薬（株）製）
Ｄ−１:２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９；ＣｉｂａＳｐｅｃｉａｌｔｙＣｈｅｍｉｃａｌ社製）
Ｄ−２:４,４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製）
Ｅ:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
＜実験例１＞
前記実施例及び比較例で製造された自発光型感光性樹脂組成物を用いて下記のようにカラーフィルタを製造し、このときの発光強度を下記のような方法にて測定し、その結果を下記の表２に表した。 A-1: Fluorescent dye manufactured in Synthesis Example 1 A-2: Fluorescent dye manufactured in Synthesis Example 2 A-3: Fluorescent dye manufactured in Synthesis Example 3 A-4: Fluorescent dye A- manufactured in Synthesis Example 4 5: Fluorescent dye A-6 produced in Synthesis Example 5: Lumogen F Red B-1: Resin C produced in Production Example 1: Dipentaerythritol hexaacrylate (Kayarad DPHA: Nippon Kayaku Co., Ltd.)
D-1: 2-Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one (Irgacure 369; manufactured by Ciba Specialty Chemical)
D-2: 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (EAB-F; manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.)
E: Propylene glycol monomethyl ether acetate <Experimental example 1>
Using the self-luminous photosensitive resin composition produced in the examples and comparative examples, a color filter was produced as follows, and the luminescence intensity at this time was measured by the following method, and the result was obtained. It is shown in Table 2 below.

＜カラーフィルタの製造＞
各々の自発光型感光性樹脂組成物をスピンコーティング法にてガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置き、１００℃の温度で３分間維持して薄膜を形成した。次いで、前記薄膜上に紫外線を照射した。このとき、紫外線光源としてはウシオ電機（株）製の超高圧水銀ランプ（商品名ＵＳＨ−２５０Ｄ）を利用し、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ）で光照射を行い、特別な光学フィルタは使用しなかった。前記紫外線が照射された薄膜を、ｐＨ１２．５のＫＯＨ水溶液現像溶液でスプレー現像機にて６０秒間現像してから、２２０℃の加熱オーブンで２０分間加熱して、パターンを製造した。このようにして製造された自発光色変換層パターンの厚さは３．０μｍであった。前記色変換層の厚さは５００μｍまで多様に制御可能であった。 <Manufacture of color filters>
Each self-luminous photosensitive resin composition was applied onto a glass substrate by spin coating, then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100 ° C. for 3 minutes to form a thin film. Subsequently, the thin film was irradiated with ultraviolet rays. At this time, an ultra-high pressure mercury lamp (trade name USH-250D) manufactured by Ushio Electric Co., Ltd. is used as an ultraviolet light source, and light irradiation is performed at an exposure amount (365 nm) of 40 mJ / cm ² in an air atmosphere. No optical filter was used. The thin film irradiated with the ultraviolet rays was developed with a KOH aqueous solution developing solution having a pH of 12.5 for 60 seconds by a spray developing machine, and then heated in a heating oven at 220 ° C. for 20 minutes to produce a pattern. The self-luminous color conversion layer pattern thus produced had a thickness of 3.0 μm. The thickness of the color conversion layer could be controlled in various ways up to 500 μm.

（１）発光強度
前記自発光型感光性樹脂組成物を用いて製造された厚さ３．０μｍの色変換層パターンに対し、量子効率測定装置（ＱＥ−１０００、大塚電子社製）を利用して各々のコーティング基板に対する発光ＰＬを測定し、６１０ｎｍ波長における発光強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）を下記の表２に表した。 (1) Luminous intensity Using a quantum efficiency measuring device (QE-1000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.) for a color conversion layer pattern having a thickness of 3.0 μm manufactured using the self-luminous photosensitive resin composition. The emission PL for each coating substrate was measured, and the emission intensity (intensity) at a wavelength of 610 nm was shown in Table 2 below.

測定された発光強度が高いほど優れた輝度特性を有すると判断することができる。 It can be determined that the higher the measured emission intensity, the better the luminance characteristics.

前記表２に表したように、本発明に従い、蛍光染料として化学式１で表される化合物を含む実施例１〜５の自発光型感光性樹脂組成物は、これを含まない比較例１の自発光型感光性樹脂組成物に比べて発光強度に優れることで蛍光効率がさらに向上され得ることを確認した。 As shown in Table 2 above, according to the present invention, the light-emitting photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5 containing the compound represented by Chemical Formula 1 as the fluorescent dye are the same as those of Comparative Example 1 that does not contain the compound. It has been confirmed that the fluorescence efficiency can be further improved by being superior in emission intensity as compared with the light-emitting photosensitive resin composition.

以上、本発明の特定の部分について詳しく記述したが、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、このような具体的な記述は単に好適な具現例であるに過ぎず、これらによって本発明の範囲が制限されるものではないことは明らかである。本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、前記内容を基に本発明の範疇内で種々の応用および変形を行うことが可能であろう。 As described above, specific parts of the present invention have been described in detail. However, if the person has ordinary knowledge in the technical field to which the present invention belongs, such a specific description is merely a preferred embodiment. Obviously, these do not limit the scope of the present invention. Those having ordinary knowledge in the technical field to which the present invention pertains will be able to make various applications and modifications within the scope of the present invention based on the above contents.

したがって、本発明の実質的な範囲は、特許請求の範囲とその等価物によって定義されると言えよう。 Therefore, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and equivalents thereof.

Claims

蛍光染料、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、前記蛍光染料が、下記の化学式１で表される化合物を含む、自発光型感光性樹脂組成物。

前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基及び下記の構造式１で表される置換基から選ばれ、且つＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は全て同一でなく、

前記構造式１中、
Ｘ１及びＸ５は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基又はアミン基であり、且つＸ２、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つ以上は、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子である。 A self-luminous photosensitive resin composition comprising a fluorescent dye, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent, wherein the fluorescent dye comprises a compound represented by the following chemical formula 1.

In the chemical formula 1,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Chosen by
R3, R4, R5 and R6 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and a substituent represented by the following structural formula 1. And R3, R4, R5 and R6 are not all the same,

In the structural formula 1,
X1 and X5 are a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
X2, X3 and X4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms. An ester group or an amine group, and at least one of X2, X3 and X4 is a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
Y is an oxygen atom or a sulfur atom.

前記化学式１で表される化合物が、下記の化学式２で表される化合物である、請求項１に記載の自発光型感光性樹脂組成物。

前記化学式２中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基及びアミン基から選ばれる置換基であり、且つＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４のうち少なくとも一つは、残りのものと置換基の種類又は置換基の位置が相違し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子であり、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１〜５の整数である。 The self-luminous photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is a compound represented by Chemical Formula 2 below.

In the chemical formula 2,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Chosen by
R11, R12, R13 and R14 are each independently a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom. 10 to 10 ester groups and amine groups, and at least one of R 11, R 12, R 13 and R 14 is different from the rest in the type of substituent or the position of the substituent,
Y1, Y2, Y3 and Y4 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
a, b, c and d are each independently an integer of 1 to 5;

前記化学式２で表される化合物は、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも一つの置換基がパラ（ｐａｒａ）又はメタ（ｍｅｔａ）位置で置換される、請求項２に記載の自発光型感光性樹脂組成物。 3. The self-luminous photosensitivity according to claim 2, wherein at least one substituent of R 11, R 12, R 13 and R 14 is substituted at the para or meta position. Resin composition.

前記化学式１中、Ｒ１又はＲ２が下記の構造式２で表される置換基である、請求項１に記載の自発光型感光性樹脂組成物。

前記構造式２中、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子及び置換若しくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基から選ばれる。 The self-luminous photosensitive resin composition according to claim 1, wherein R1 or R2 in the chemical formula 1 is a substituent represented by the following structural formula 2.

In the structural formula 2,
R21 to R25 are each independently selected from a hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式３−１〜３−１２のいずれか一つで表される化合物である、請求項１に記載の自発光型感光性樹脂組成物。

The self-luminous photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the compound represented by the chemical formula 1 is a compound represented by any one of the following chemical formulas 3-1 to 3-12.

請求項１〜５のいずれか一項に記載の自発光型感光性樹脂組成物を用いて形成される色変換層を含むカラーフィルタ。 The color filter containing the color conversion layer formed using the self-light-emitting photosensitive resin composition as described in any one of Claims 1-5.

請求項６に記載のカラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置。
An image display device comprising the color filter according to claim 6.