JP2020503426A - 置換バルビツール酸を使用するエポキシ安定化 - Google Patents
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Abstract
Description
硬化性エポキシ/ポリチオール樹脂組成物に包含されるエポキシ樹脂成分は、1分子当たり少なくとも2個のエポキシ官能基(すなわち、オキシラン基)を有するエポキシ樹脂を含有する。本明細書で使用するとき、用語「オキシラン基」は、以下の二価の基を指す。
チオールは、炭素結合スルフヒドリル又はメルカプト(−C−SH)基を含有する有機硫黄化合物である。好適なポリチオールは、1分子当たり2つ以上のチオール基を有し、かつエポキシ樹脂の硬化剤として機能する多種多様な化合物から選択される。
本開示のエポキシ/チオール樹脂組成物は、少なくとも1つの窒素含有触媒を含む。このような触媒は、典型的には、熱活性化クラスのものである。ある特定の実施形態では、窒素含有触媒は、50℃以上の温度で活性化して、エポキシ樹脂の熱硬化をもたらすことができる。
本開示の硬化性エポキシ/チオール樹脂組成物に有用なバルビツール酸誘導体としては、本開示のエポキシ/チオール樹脂組成物に可溶性のものが挙げられる。
のものを含む。ある特定の実施形態では、R3、R4、及びR5基のうちの少なくとも2つは、水素ではない。
エポキシ樹脂成分、チオール成分、及び窒素含有粒子に加えて、硬化性組成物は、種々の任意成分を含むことができる。このような任意の添加剤の1つは、強靭化剤である。強靭化剤は、所望の重なりせん断、剥離抵抗、及び衝撃強度をもたらすために添加できる。有用な強靭化剤は、エポキシ樹脂と反応し得る、及び架橋し得る高分子材料である。好適な強靭化剤としては、ゴム状相と熱可塑性相との両方を有するポリマー化合物、又はエポキシド樹脂と共に、硬化時にゴム状相と熱可塑性相との両方を形成することのできる化合物が挙げられる。強靭化剤として有用なポリマーは、硬化されたエポキシ組成物の割れを抑制するよう選択されることが好ましい。
実施形態1は、硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物であって、1分子当たり少なくとも2個のエポキシド基を有するエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分、少なくとも2つの一級チオール基を有するポリチオール化合物を含むチオール成分、エポキシ樹脂用の窒素含有触媒、及び一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物に可溶性の置換バルビツール酸、を含む、硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物である。
のものである、実施形態27に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物である。ある特定の実施形態では、R3、R4、及びR5基のうちの少なくとも2つは、水素ではない。
貯蔵寿命
未硬化組成物の貯蔵寿命を、粘度測定によって決定した。硬化性充填エポキシ樹脂の粘度を、コーン及びプレートの操作モードで、Ares G2 Rheometer(TA Instruments,New Castle,DEから市販されている)を使用して、剪断速度掃引によって測定した。測定は、0.099ラジアンの円錐角及び50mmのプレートを用いて、直径25ミリメートル(mm)のステンレス鋼コーンを使用して、25℃(77°F)で測定を行った。2〜3グラムの硬化性樹脂組成物を、コーンとプレートとの間に配置した。次いで、コーン及びプレートを閉じて、樹脂で充填された0.465mmの間隙(先端で)を提供した。過剰な樹脂を、スパチュラで縁部から削り落とした。20〜0.1ヘルツの剪断速度掃引を使用して粘度を測定し、4.1ヘルツでの経時的な粘度変化をモニターした。測定は2〜3日ごとに行い、その間、試料を23〜25℃(73〜79°F)で保管した。粘度が測定された初期値の2倍である値に達した場合、試験を中止した。この時間を、組成物の貯蔵寿命と表示した。
安定剤の溶解度を、BYK GARDNER HAZE−GARD PLUS(BYK Gardner,Silver Spring,Maryland)を使用して、光透過率及び透明度によって評価した。測定中、装置を空気に対して照合した。未硬化樹脂の透過及び透明度測定のために、スペーサが光学測定領域外にあり、安定化剤含有樹脂の個々の試料が配置された約0.072インチ(1.83mm)の間隙を形成するように、2つの清浄なガラス顕微鏡用スライドの間に0.039インチ(0.99mm)の平均厚さを有するテフロンスペーサを取り付けた。測定領域の外側にも取り付けられたクランプを使用して、ガラス片をスペーサにしっかりと保持し、間隙間隔がスペーサの厚さに制限されることを確実にした。透過率、ヘイズ、及び透明度の5つの個々の測定値を、液体樹脂試料のそれぞれに対して得た。平均透過率及び透明度を報告した。透明度については、80%、85%、90%、又は更には95%以上の値を有することが望ましい。透過率については、80%、85%、又は更には90%以上の値を有することが望ましい。
示差走査熱量測定(DSC)を、Model Q2000 DSC(TA Instruments,New Castle,DEから入手可能)を使用して実施し、TA Universal Analysis Software Packageを使用して評価した。4〜20ミリグラムの重さの未硬化樹脂の試料をアルミニウムパンに入れ、秤量して密封した。次いで、試料を5℃/分の速度で0℃から250℃まで加熱し、続いて、20℃/分で−50℃まで冷却し、次いで、5℃/分の速度で250℃まで再加熱した。このようにして、未硬化樹脂の硬化開始温度、硬化ピーク温度、及び硬化熱エネルギーを第1の熱サイクル中に決定し、硬化樹脂のガラス転移温度(Tg)を、第2の熱サイクル中に決定した。Tgを、熱転移の変曲点として得た。
未硬化樹脂組成物の硬化時間は、上記の熱特性の測定について記載したのと同じDSC装置、ソフトウェア、及び試料サイズを使用して、試料を65℃に急速に加熱し、その温度で1時間保持することによって評価した。硬化時間を、発熱による熱流が0.01ワット/gに戻る時間として得た。
実施例1〜3並びに比較例1及び2(CE1及びCE2)
表1及び以下の手順に示す材料及び量(重量部)を用いて実施例1〜3並びに比較例1及び2を調製した。材料をMAX 60 SPEEDMIXERカップ(Flacktek Incorporated,Landrum,SC)に添加し、DAC 600 FVZ SPEEDMIXER(FlackTek Incorporated,Landrum,SC)を使用して、2,250回転毎分(rpm)で30秒間混合した後、1,000ワットの市販のマイクロ波オーブン内で20秒間加熱した。次に、試料を、DAC 600 FVZ SPEEDMIXER中で2,250rpmで2分間再混合し、DAC 600.2 VAC−P SPEEDMIXER(FlackTek Incorporated,Landrum,SC)を使用して脱気した。脱気サイクルは以下の通りであった:1)大気圧で1,000rpmで20秒間試料を混合し、2)最終圧力30トルまで真空に引きながら、1,500rpmで2分間試料を混合し、そして3)大気圧に排気しながら、1,000rpmで20秒間試料を混合する。得られた試料を、上記の「安定化剤溶解度」試験方法に記載される透過率及び透明度について評価した。結果を下記の表1に示す。加えて、不溶性材料の存在について、試料を肉眼で評価した。
プレミックス1〜3
表2及び以下の手順に示す材料及び量(重量部)を用いてプレミックス1〜3を調製した。材料をMAX 60 SPEEDMIXERカップ(Flacktek Incorporated,Landrum,SC)に添加し、1,000ワットの市販のマイクロ波オーブン内で20秒間加熱し、その後、DAC 600 FVZ SPEEDMIXER(FlackTek Incorporated,Landrum,SC)を使用して、2,300rpmで2分間混合した。得られた溶液を、種々の時間後に、肉眼によって、未溶解材料の存在によって決定された透明度について評価した。結果を表2に示す。
実施例4〜8及び比較例3を、P−2070を除いて、表3に示す材料及び量(重量部)を用いて、MAX 60 SPEEDMIXERカップに添加し、DAC 600 FVZ SPEEDMIXERを用いて1,500rpmで1分間混合して調製した。次いで、これらの混合物のそれぞれにP−2070を添加し、続いて1,500rpmで1分間再混合して、未硬化エポキシ樹脂組成物を得た。
Claims (20)
- 硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物であって、
1分子当たり少なくとも2個のエポキシド基を有するエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分、
少なくとも2つの一級チオール基を有するポリチオール化合物を含むチオール成分、
前記エポキシ樹脂用の窒素含有触媒、及び
前記一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物に可溶性の置換バルビツール酸、
を含む、硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。 - 少なくとも50℃の温度で硬化性である、請求項1に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、多価フェノールのポリグリシジルエーテル、多価アルコールのエピクロロヒドリンとの反応生成物、エポキシド化(ポリ)オレフィン樹脂、エポキシド化フェノールノボラック樹脂、エポキシド化クレゾールノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルエーテルエステル、ポリグリシジルエステル、ウレタン変性エポキシ樹脂、又はこれらの2つ以上の組み合わせを含む、請求項1又は2に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記エポキシ成分が、反応性希釈剤を更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂成分が、前記エポキシ/チオール樹脂組成物の総重量に基づいて、20重量%〜80重量%の量で存在する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記ポリチオール化合物が、トリメチロールプロパントリス(β−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(β−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールポリ(β−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(β−メルカプトプロピオネート)、(C1〜C12)アルキルポリチオール、(C6〜C12)芳香族ポリチオール、又はこれらの2つ以上の組み合わせを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記チオール成分が、前記硬化性エポキシ/チオール樹脂組成物の総重量に基づいて、25重量%〜70重量%の量で存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記エポキシ成分及び前記チオール成分が、0.5:1〜1.5:1(エポキシ:チオールの当量)の比で存在する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記窒素含有触媒が、室温で固体である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記窒素含有触媒が、50℃以上の温度で活性化して、前記エポキシ樹脂の熱硬化をもたらすことができる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記窒素含有触媒が、アミン含有触媒である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記アミン含有触媒が、前記エポキシ樹脂成分100部当たり1部〜45部の量で前記硬化性エポキシ/チオール組成物中に存在する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記バルビツール酸誘導体が、1、3、及び/又は5Nの位置のうちの1つ以上において、脂肪族、脂環式、又は芳香族基で置換されたバルビツール酸化合物である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記バルビツール酸誘導体が、式(II):
のものである、請求項13に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。 - 前記バルビツール酸誘導体が、1−ベンジル−5−フェニルバルビツール酸、1−シクロヘキシル−5−エチルバルビツール酸、1,3−ジメチルバルビツール酸、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項14に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 前記バルビツール酸誘導体が、前記エポキシ/チオール樹脂組成物の総重量に基づいて、0.01重量%〜1重量%の量で前記硬化性エポキシ/チオール樹脂組成物中に存在する、請求項1〜15のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 室温で少なくとも2週間の期間にわたって安定である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物。
- 硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物を硬化させる方法であって、
1分子当たり少なくとも2個のエポキシド基を有するエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分、
少なくとも2つの一級チオール基を有するポリチオール化合物を含むチオール成分、
前記エポキシ樹脂用の窒素含有触媒、及び
前記一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物に可溶性の置換バルビツール酸、
を含む硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物を準備することと、
前記硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物を少なくとも50℃の温度まで加熱することと、
を含む、方法。 - 前記硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物を、最高で80℃の温度まで加熱することを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記硬化性一成分型エポキシ/チオール樹脂組成物を、60〜65℃の温度まで加熱することを含む、請求項19に記載の方法。
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