JP7240187B2 - キサンテン化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を表し、
隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
R7は、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルキル基もしくはシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0~20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の複素環基を表す。
Xは無機アニオンまたは有機アニオンを表し、
aは1~4の整数を表し、bは0~4の整数を表す。
ただし、一般式(1)は全体として電荷的に中性であるものとする。]
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルペンチル基、イソオクチル基などの分岐状のアルキル基などがあげられる。
「置換基を有する炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
「置換基を有する炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基」における「置換基」は、
具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
水酸基;ニトロ基;シアノ基;アミノ基(無置換アミノ基);
―COO-、―COOHもしくは―COOMで表されるカルボン酸基、
―SO3 -、―SO3Hもしくは―SO3Mで表されるスルホン酸基(ただし、Mは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子などのアルカリ金属原子、ベリリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子、バリウム原子などのアルカリ土類金属原子を表す。);
メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3~20のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3~20のシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチロイル基、イソブチロイル基、アクリルル基、シクロヘキサノイル基、シクロヘキサノイル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基などの炭素原子数1~20のアシル基、
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基などの炭素原子数1~20のアミノ基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、インデニル基、フルオレニル基、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などの炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基(縮合多環芳香族基、アリール基もしくはアリールオキシ基を含むものとする。);
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2~20の複素環基、などをあげることができる。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、上記R1~R4における「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、R1~R4中のそれぞれの「炭素原子数」の最大値である「20」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、などの直鎖状のアルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、2-メチルペンチル基などの分岐状のアルキル基などがあげられる。
上記一般式(1)においてR1~R4で表される
「置換基を有する炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
「置換基を有する炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基」における「置換基」としてあげたものと同様のものがあげられる。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、上記R5およびR6における「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、R5およびR6中のそれぞれの「炭素原子数」の最大値である「6」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基;などがあげられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、などがあげられる。
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの複素環基(複素芳香族炭化水素基)などがあげられる。
「置換基を有する炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数1~20のアルコキシ基」、
「置換基を有する炭素原子数3~20のシクロアルキル基もしくはシクロアルコキシ基」、
「置換基を有する炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有する炭素原子数1~20のアシル基」、
「置換基を有する炭素原子数0~20のアミノ基」、
「置換基を有する炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有する炭素原子数2~20の複素環基」における「置換基」は、
R1~R4で表される
「置換基を有する炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
「置換基を有する炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基」における「置換基」としてあげたものと同様のものがあげられる。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、上記R7における「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、R7中の「炭素原子数」の最大値である「20」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
(CN)2N-、(CN)3C-、NC―S-、PF6 -、BF4 -、
(C2F5)3F3P-、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、
(C2F5SO2)2N-、(C4F9SO2)2N-、(PW12O40)3-、
スルホン酸基(―SO3 -)もしくはカルボキシル基(―COO-)などの基を有する有機アニオン、があげられる。
置換基を有していてもよい炭素原子数1~18の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~18の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~24の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~18の複素環基などがあげられ、これらの「基」は、具体的に、前記一般式(1)におけるR7で表される、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の複素環基」としてあげたものと同様のものがあげられる。また、これらの「基」における「置換基」としては、具体的に、
―SO3 -、―SO3H、―COOH、―COO-、―O―、―S―、または、前記一般式(1)におけるR7で表される「基」における「置換基」と同様のものがあげられる。
これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数1~18」、「炭素原子数6~24」および「炭素原子数2~18」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
窒素気流下で100mL容器にサリチルアルデヒド8.00g(65.5mmol)、トリエチルアミン(TEA)7.95g(78.6mmol)、塩化メチレン80.0mLを入れ、撹拌し、5℃に冷却し、溶液にメチルスルホニルクロリド12.0g(105mmol)を45分間かけて滴下した。滴下後、室温(25℃)まで昇温し3時間撹拌した。反応液をろ過し、固体をろ別した後、ろ液を飽和食塩水で洗浄した。有機層を抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、下記式(中間体3)で表される化合物を黄色オイルとして得た(14.6g,収率111.6%)(下記反応式(4))。
窒素気流下で100mLコルベン容器に窒素気流下でサリチルアルデヒド8.00g(65.5mmol)、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン56.0mLを入れ、撹拌しながら80℃で加熱し、溶液にジメチルスルファモイルクロリド9.41g(65.5mmol)を15分間かけて滴下した。滴下後、90℃で加熱し、1.5時間撹拌した。反応液をろ過し、固体をろ別した後、ろ液を2mol/L塩酸水溶液で洗浄した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、下記式(中間体5)で表される化合物を茶色オイルとして得た(14.1g,収率93.7%)。
キサンテン化合物として、合成実施例1で得られた化合物(A-1)をPGME溶媒に溶解し、濃度0.02mmol/Lの溶液を調製し、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、型番:V-650)を用い、室温(25℃)にて紫外可視吸収スペクトル(300~750nmの波長範囲)を測定し、測定波長範囲における極大吸収波長およびモル吸光係数を測定した。次に、熱重量測定-示差熱分析装置(株式会社マック・サイエンス製、型番:TG-DTA 2000S)を用いて、窒素気流下において、TG-DTA測定(試料重量:約5mg(3.5~6.5mgの範囲)、昇温速度:20℃/分)を行い、5%重量減少温度を測定した。また、上記同様の溶液を用いて、室温(25℃)におけるPGMEAおよびPGME溶媒への溶解度を測定した。結果を表1に示す。
キサンテン化合物として、合成実施例2で得られた化合物(A-2)について、実施例1と同様に、紫外可視吸収スペクトル測定、5%重量減少温度および溶解度を測定した。結果を表1にまとめて示す。
比較のために、実施例1の化合物(A-1)を、本発明に属さない色素である、下記化合物(C-1)に変えて、実施例と同様の測定を行った。結果を表1にまとめて示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表されるキサンテン化合物。
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を表し、
隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
R7は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~8の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数1~8のアミノ基を表す。
Xは無機アニオンまたは有機アニオンを表し、
aは1~4の整数を表し、bは0~4の整数を表す。
ただし、一般式(1)は全体として電荷的に中性であるものとする。] - 前記一般式(1)において、R1~R4が、置換基を有していてもよい炭素原子数1~8の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項1に記載のキサンテン化合物。
- 前記一般式(1)において、R1およびR3が、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項1に記載のキサンテン化合物。
- 前記一般式(1)において、R5およびR6が、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載のキサンテン化合物。
- 前記一般式(1)において、Xがハロゲン化物イオン、または、スルホン酸基もしくはカルボン酸基を有する有機アニオンである、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載のキサンテン化合物。
- 請求項1~請求項5のいずれか一項に記載のキサンテン化合物を含有する着色組成物。
- 請求項6に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項7に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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