JP2020132863A - エポキシ接着剤組成物 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
また、特許文献2には、所定のエポキシ樹脂に、接着剤組成物の硬化物に一定の柔軟性を与えるためのブチラール樹脂、硬化促進剤等を添加した接着剤組成物が記載されている。
以下に本発明を詳述する。
上記ポリビニルアセタール樹脂は、下記式(1−1)で表されるアセタール基を有する構成単位、下記式(1−2)で表される水酸基を有する構成単位、及び、下記式(1−3)で表されるアセチル基を有する構成単位を有する。
上記R1としては、水素原子、又は、炭素数1〜12のアルキル基が好ましい。
上記全アセタール基量は、例えば、NMRにより測定することができる。
なお、アセタール基量の計算方法については、ポリビニルアセタール系樹脂のアセタール基がポリビニルアルコールの2個の水酸基をアセタール化して得られたものであることから、アセタール化された2個の水酸基を数える方法を採用することができる。
なお、上記ブチラール基とは、上記式(1−1)で表されるアセタール基を有する構成単位に含まれるアセタール基のうち、R1がプロピル基である場合のアセタール基である。また、上記アセトアセタール基とは、上記式(1−1)で表されるアセタール基を有する構成単位に含まれるアセタール基のうち、R1がメチル基である場合のアセタール基である。
なお、上記水酸基当量は、ポリビニルアセタール樹脂の平均重合度、各構成単位の分子量、各構成単位の含有量に基づいて算出することができる。
なお、上記平均重合度は、JIS K 6726に準拠して測定することができる。
上記半値幅の比率が上記範囲であることにより、多軸応力耐性を向上させることができる。
多軸応力耐性の更なる向上の観点から、上記半値幅の比率は、1.4〜2.4であることがより好ましく、1.5〜2.2であることが更に好ましい。
なお、上記IR測定とは赤外吸収分光法による吸収スペクトルの測定であり、例えば、IR測定計により測定することができる。
また、上記半値幅とは、ピーク高さの1/2でのピーク幅のことをいい、上記水酸基のピークは3500cm−1付近に現れるものであり、上記アセタール基のピークは2950cm−1付近に現れるものである。
このような変性ポリビニルアセタール樹脂を用いることで、エポキシ樹脂と併用した場合に、エポキシ樹脂との間で架橋構造を形成することができる。このため、架橋後に得られる架橋体は、高い機械的強度を有しつつ、適度な弾性を有するものとすることができる。
上記変性ポリビニルアセタール樹脂が上記酸変性基を有する構成単位を有することにより、エポキシ樹脂との相溶性を向上させて、高い機械的強度を実現することができる。
上記直鎖状アルキレン基としては、メチレン基、ビニレン基、n−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。
上記分岐鎖状アルキレン基としては、メチルメチレン基、メチルエチレン基、1−メチルペンチレン基、1,4−ジメチルブチレン基等が挙げられる。
上記環状アルキレン基としてはシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられる。
なかでも、直鎖状アルキレン基が好ましく、メチレン基、ビニレン基、n−プロピレン基がより好ましく、メチレン基、ビニレン基が更に好ましい。
上記R2としては、単結合、又は、炭素数1〜5のアルキレン基であることが好ましく、単結合、又は、炭素数1〜3のアルキレン基であることがより好ましい。
上記直鎖状アルキレン基としては、メチレン基、ビニレン基、n−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。
上記分岐鎖状アルキレン基としては、メチルメチレン基、メチルエチレン基、1−メチルペンチレン基、1,4−ジメチルブチレン基等が挙げられる。
上記環状アルキレン基としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられる。
なかでも、直鎖状アルキレン基が好ましく、メチレン基、ビニレン基、n−プロピレン基がより好ましく、メチレン基、ビニレン基が更に好ましい。
上記炭素数1〜10のアルキレン基としては、上記式(2−1)中、R2と同様のものが挙げられる。
上記金属原子としては、上記式(2−1)中、X1と同様のものが挙げられる。
上記炭素数1〜10のアルキレン基としては、上記式(2−1)中、R2と同様のものが挙げられる。
上記金属原子としては、上記式(2−1)中、X1と同様のものが挙げられる。
上記炭素数1〜10のアルキレン基としては、上記式(2−1)中、R2と同様のものが挙げられる。
上記金属原子としては、上記式(2−1)中、X1と同様のものが挙げられる。
また、異種材料の接着の剥がれの抑制、多方向からの応力に対する耐性、及び、塗工時の形状保持性の観点から、上記酸変性基を有する構成単位を側鎖に有していてもよい。
上記酸変性基量が0.01モル%以上であると、エポキシ樹脂との硬化性に優れたものとすることができる。上記酸変性基量が10モル%以下であると、貯蔵安定性を向上させることができる。エポキシ樹脂との硬化性及び貯蔵安定性の更なる向上の観点から、上記酸変性基量のより好ましい下限は0.05モル%、より好ましい上限が5モル%である。上記酸変性基量は、例えば、NMRにより測定することができる。
なお、上記酸変性基当量は、変性ポリビニルアセタール樹脂の平均重合度、各構成単位の分子量、各構成単位の含有量に基づいて算出することができる。
上記半値幅の比率が上記範囲であることにより、基材との接着性を向上させることができる。
基材との接着性の更なる向上の観点から、上記半値幅の比率は、12.0以下であることがより好ましく、10.0以下であることが更に好ましい。
また、上記半値幅の比率の下限は特に限定されないが、1以上であることが好ましく、2以上であることがより好ましい。
なお、上記酸変性基がカルボキシル基である場合、酸変性基のピークは1770cm−1付近に現れるものである。
例えば、得られるポリビニルアセタール樹脂の水酸基量、全アセタール基量が同じでも、ポリビニルアセタール樹脂を作製する際の反応温度を高くすることで水酸基の半値幅は大きくなり、アセタール基の半値幅は小さくなる。
すなわち、上記変性ポリビニルアセタール樹脂は、酸変性基を有するポリビニルアルコールのアセタール化物であってもよく、無変性のポリビニルアルコールのアセタール化物に酸変性基を導入したものであってもよい。
上記酸変性基を有する単量体としては、例えば、アクリル酸、クロトン酸、メタクリル酸、オレイン酸等のモノカルボン酸、メチレンマロン酸、イタコン酸、2−メチレングルタル酸、2−メチレンアジピン酸、2−メチレンセバシン酸等のジカルボン酸、無水マレイン酸等やその金属塩が挙げられる。
上記水との相溶性のある有機溶媒としては、例えば、アルコール系有機溶剤を用いることができる。
上記有機溶媒としては、例えば、アルコール系有機溶剤、芳香族有機溶剤、脂肪族エステル系溶剤、ケトン系溶剤、低級パラフィン系溶剤、エーテル系溶剤、アミド系溶剤、アミン系溶剤等が挙げられる。
上記アルコール系有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノール等が挙げられる。
上記芳香族有機溶剤としては、例えば、キシレン、トルエン、エチルベンゼン、安息香酸メチル等が挙げられる。
上記脂肪族エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等が挙げられる。
上記ケトン系溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等が挙げられる。
上記低級パラフィン系溶剤としては、ヘキサン、ペンタン、オクタン、シクロヘキサン、デカン等が挙げられる。
上記エーテル系溶剤としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル等が挙げられる。
上記アミド系溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルテセトアミド、N−メチルピロリドン、アセトアニリド等が挙げられる。
上記アミン系溶剤としては、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、n−ブチルアミン、ジn−ブチルアミン、トリn−ブチルアミン、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン等が挙げられる。
これらは、単体で用いることもできるし、2種以上の溶媒を混合で用いることもできる。これらのなかでも、樹脂に対する溶解性及び精製時の簡易性の観点から、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフランが特に好ましい。
上記酸触媒は特に限定されず、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸等の鉱酸や、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸や、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸が挙げられる。これらの酸触媒は、単独で用いられてもよく、2種以上の化合物を併用してもよい。なかでも、塩酸、硝酸、硫酸が好ましく、塩酸が特に好ましい。
上記脂肪族アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、n−バレルアルデヒド、n−ヘキシルアルデヒド、2−エチルブチルアルデヒド、2−エチルヘキシルアルデヒド、n−ヘプチルアルデヒド、n−オクチルアルデヒド、n−ノニルアルデヒド、n−デシルアルデヒド、アミルアルデヒド等が挙げられる。
上記芳香族アルデヒドとしては、ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、β−フェニルプロピオンアルデヒド等が挙げられる。
これらのアルデヒドは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。アルデヒドとしては、なかでも、アセタール化反応性に優れ、生成する樹脂に充分な内部可塑効果をもたらし、結果として良好な柔軟性を付与することができるホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、2−エチルヘキシルアルデヒド、n−ノニルアルデヒドが好ましい。また、耐衝撃性及び金属との接着性に特に優れる接着剤組成物を得られることから、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒドがより好ましい。
上記ポリビニルアセタール樹脂の含有量が1重量部以上であると、接着剤として用いた際に高い強靭性を発揮することができる。上記含有量が50重量部以下であると、高い接着性を発揮することができる。
上記ポリビニルアセタール樹脂の含有量は、より好ましい下限が5重量部、より好ましい上限が30重量部である。
上記エポキシ樹脂を含有することで、加熱等によりエネルギーを印加することで架橋させることが可能となり、高い接着性を実現することができる。
上記多価フェノール類のグリシジルエーテルとしては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記多価フェノール類のグリシジルエステルとしては、フタル酸ジグリシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。
上記グリシジル芳香族ポリアミンとしては、N,N−ジグリシジルアニリン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルキシリレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジフェニルメタンジアミン等が挙げられる。
脂肪族アルコールのグリシジルエーテルとしては、ブチルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
多価脂肪酸のグリシジルエステルとしては、ジグリシジルオキサレート、ジグリシジルマレート、ジグリシジルスクシネート、ジグリシジルグルタレート、ジグリシジルアジペート、ジグリシジルピメレート等が挙げられる。
上記エポキシ当量が上記好ましい下限以上であると、硬化不良を起こしにくく、機械的強度を充分に向上させることができる。上記エポキシ当量が上記好ましい上限以下であると、架橋点間分子量が低下し、耐熱性を向上させることができる。
上記エポキシ当量のより好ましい下限は100、より好ましい上限は600である。
なお、上記エポキシ樹脂が複数の異なるエポキシ樹脂を含有する場合、上記エポキシ当量は、各エポキシ樹脂のエポキシ当量及び配合割合の積を合計することで算出することができる。
上記分子量が100以上であると、架橋体の機械的強度や耐熱性を充分に向上させることができる。上記分子量が5500以下であると、架橋体が剛直になりすぎることがなく、充分な強度を有するものとすることができる。
上記分子量のより好ましい下限は200、より好ましい上限は1000である。
上記エポキシ樹脂の含有量が0.5重量%以上であると、接着性をより向上させることができる。上記含有量が99.5重量%以下であると、強靭性を向上させることができる。
上記エポキシ樹脂の含有量は、より好ましい下限が1.0重量%、より好ましい上限が90.0重量%である。
上記比率が18.2以下であると多方向からの応力に対する耐性を高くすることができる。
多方向からの応力に対する耐性を更に高める観点から、上記比率は、好ましい下限が1、より好ましい下限が1.5、より好ましい上限が18.0である。
上記エポキシ基数は、本発明のエポキシ接着剤組成物中のエポキシ樹脂の含有量、及び、エポキシ当量に基づいて算出することができる。
また、上記水酸基数は、上記式(1−2)で表される水酸基を有する構成単位を構成する水酸基の数を意味し、本発明のエポキシ接着剤組成物中のポリビニルアセタール樹脂の含有量、ポリビニルアセタール樹脂の平均重合度、各構成単位の分子量、各構成単位の含有量に基づいて算出することができる。また、本発明のエポキシ接着剤組成物中のポリビニルアセタール樹脂の含有量、及び、水酸基当量に基づいて算出することができる。
上記比率が400以下であると硬化性を向上させることができる。
上記比率は、好ましい下限が0、より好ましい下限が50、より好ましい上限が380である。
上記酸変性基数は、本発明のエポキシ接着剤組成物中のポリビニルアセタール樹脂の含有量、ポリビニルアセタール樹脂の平均重合度、各構成単位の分子量、各構成単位の含有量に基づいて算出することができる。また、本発明のエポキシ接着剤組成物中のポリビニルアセタール樹脂の含有量、及び、酸変性基当量に基づいて算出することができる。
上記架橋剤としては、ハロヒドリン化合物、ハロゲン化合物、イソシアネート化合物、ビスアクリルアミド化合物、尿素化合物、グアニジン化合物、ジカルボン酸化合物、不飽和カルボン酸化合物、不飽和カルボン酸エステル化合物、アルデヒド化合物等が挙げられる。
上記ハロヒドリン化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン等が挙げられる。
上記ハロゲン化合物としては、1,2−ジクロロエタン、1,3−ジクロロプロパン等が挙げられる。
上記イソシアネート化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
上記ビスアクリルアミド化合物としては、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、N,N’−エチレンビスアクリルアミド等が挙げられる。
上記尿素化合物としては、尿素、チオ尿素等が挙げられる。
上記グアニジン化合物としては、グアニジン、ジグアニド等が挙げられる。
上記ジカルボン酸化合物としては、シュウ酸、アジピン酸等が挙げられる。
上記不飽和カルボン酸化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げられる。
上記不飽和カルボン酸エステル化合物としては、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ブチル等が挙げられる。
上記アルデヒド化合物としては、グリオキサール、グルタルアルデヒド、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、アジピンアルデヒド、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド等が挙げられる。
これらは単独でも、あるいは2種以上を組み合わせて使用することもできる。これら架橋剤は、必要であれば、水やアルコールなどの有機溶媒に溶かして使用することもできる。
上記硬化剤としては、例えば、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、ジシアンジアミド、イミダゾール化合物、芳香族アミン化合物、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等が挙げられる。なかでも、ジシアンジアミドが好ましい。
硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール化合物、リン化合物、アミン化合物及び有機金属化合物等が挙げられる。なかでも、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、イミダゾール化合物が好ましい。
上記ケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン等が挙げられる。
上記アルコール類としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素類としては、トルエン、キシレン等が挙げられる。
上記エステル類としては、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、ブタン酸メチル、ブタン酸エチル、ブタン酸ブチル、ペンタン酸メチル、ペンタン酸エチル、ペンタン酸ブチル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸ブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酪酸2−エチルヘキシル等が挙げられる。
また、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、ブチルセルソルブアセテート、ブチルカルビトールアセテート、テルピネオールアセテート、ジヒドロテルピネオールアセテート等を用いることもできる。
また、加熱時間も特に限定されないが、好ましい下限は5分間、好ましい上限は10時間である。加熱時間が5分間以上であると架橋を充分に進行させて、充分な強度を得ることができる。また、加熱時間が10時間以下であると上記ポリビニルアセタール樹脂の熱劣化が起こることがなく、充分な特性を発揮することができる。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)
ポリビニルアルコール200gを純水1800gに加え、90℃の温度で約2時間攪拌し溶解させた。その後、ろ過フィルター(目開き10μm)を通し、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
なお、上記ポリビニルアルコールとしては、平均重合度400、ケン化度97.7モル%、上記式(2−4)で表されるカルボキシル基を有する構成単位(式(2−4)中、R7が単結合、X6が水素原子、R8がメチレン基、X7が水素原子)を0.7モル%含有するポリビニルアルコールを用いた。
得られた水溶液2000gを40℃に冷却し、これに濃度35重量%の塩酸150gとアセトアルデヒド270gとブチルアルデヒド36gとを添加し、液温を40℃に保持してアセタール化反応を行い、反応生成物を析出させた。
その後、液温を40℃のまま3時間保持して反応を完了させ、常法により中和、水洗及び乾燥を経て、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂をDMSO−D6(ジメチルスルホキサイド)に溶解し、13C−NMR(核磁気共鳴スペクトル)を用いて分析したところ、上記式(2−4)で表されるカルボキシル基を有する構成単位(含有量:0.7モル%)を含有することが確認できた。なお、13C−NMRを用いて測定したアセタール基量(アセトアセタール基量及びブチラール基量)、アセチル基量、水酸基量を表1に示す。
得られたポリビニルアセタール樹脂10g、エポキシ樹脂100g、硬化剤として1,3−BAC(1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、三菱ガス化学社製)3gを添加し、ポリビニルアセタール樹脂とエポキシ樹脂とを重量比10:100で混合した接着剤組成物を作製した。
なお、エポキシ樹脂としては、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC社製、EXA−830LVP、エポキシ当量160)、tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(ADEKA社製、ED−509S、エポキシ当量206)を用い、それぞれ表2に示す量を添加した。
得られた接着剤組成物を離型処理されたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、乾燥後の膜厚が20μmとなるように塗工し、125℃で乾燥することで樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度300、ケン化度98.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度310、ケン化度97.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてアセトアルデヒド50gとブチルアルデヒド150gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度1900、ケン化度88.0モル%、上記式(2−4)で表されるカルボキシル基を有する構成単位(式(2−4)中、R7が単結合、X6が水素原子、R8がメチレン基、X7が水素原子)を0.7モル%含有するポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてアセトアルデヒド80gとブチルアルデヒド55gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度1920、ケン化度97.5モル%、上記式(2−4)で表されるカルボキシル基を有する構成単位(式(2−4)中、R7が単結合、X6が水素原子、R8がメチレン基、X7が水素原子)を0.7モル%含有するポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてアセトアルデヒド180gとブチルアルデヒド6gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度800、ケン化度95.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド210gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度830、ケン化度97.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド190gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度1700、ケン化度97.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド145gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度300、ケン化度97.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド170gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、エポキシ樹脂として、ビスフェノールF型エポキシ樹脂に代えてポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、EX−920、エポキシ当量176)を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、液温を45℃に保持してアセタール化反応を行った以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、液温を50℃に保持してアセタール化反応を行った以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、アルデヒドとしてアセトアルデヒド300gとブチルアルデヒド36gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度1000、ケン化度95.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド450gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度1500、ケン化度99.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド360gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度2000、ケン化度99.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてアセトアルデヒド315gとブチルアルデヒド8gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度800、ケン化度98.5モル%、上記式(2−4)で表されるカルボキシル基を有する構成単位(式(2−4)中、R7が単結合、X6が水素原子、R8がメチレン基、X7が水素原子)を0.1モル%含有するポリビニルアルコールを用いた。また、ろ過フィルターを通さなかった以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド200gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度400、ケン化度97.5モル%のポリビニルアルコールを用い、ろ過フィルターを通さなかった以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてアセトアルデヒド200gとブチルアルデヒド15gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、ポリビニルアセタール樹脂を添加しなかった以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、ビスフェノールF型エポキシ樹脂に代えてエチレングリコールジグリシジルエーテル(DIC社製、エポキシ当量113)を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、アルデヒドとしてアセトアルデヒド240gとブチルアルデヒド36gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製において)、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度400、ケン化度98.5モル%、上記式(2−4)で表されるカルボキシル基を有する構成単位(式(2−4)中、R7が単結合、X6が水素原子、R8がメチレン基、X7が水素原子)を0.1モル%含有するポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド180gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度500、ケン化度98.0モル%のポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてブチルアルデヒド400gを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ポリビニルアルコールとして、平均重合度800、ケン化度98.0モル%、上記式(2−4)で表されるカルボキシル基を有する構成単位(式(2−4)中、R7が単結合、X6が水素原子、R8がメチレン基、X7が水素原子)を0.4モル%含有するポリビニルアルコールを用いた以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用い、アルデヒドとしてアセトアルデヒド30gとブチルアルデヒド380gとを用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
(原料ポリビニルアルコール水溶液の調製)において、ろ過フィルターを通さなかった以外は実施例1と同様にして、原料ポリビニルアルコール水溶液を得た。
また、(ポリビニルアセタール樹脂の調製)において、得られた原料ポリビニルアルコール水溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルアセタール樹脂の粉末を得た。
(エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートの作製)において、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ接着剤組成物及び樹脂シートを作製した。
実施例及び比較例で得られたポリビニルアセタール樹脂、エポキシ接着剤組成物、樹脂シートについて以下の評価を行った。結果を表1〜3に示した。
実施例及び比較例で得られたポリビニルアセタール樹脂について、HORIBA FT−720(堀場製作所社製)を用いてIR測定を行った。IR測定の結果から、ポリビニルアセタール樹脂における水酸基の半値幅、アセタール基の半値幅、酸変性基の半値幅を求め、(水酸基の半値幅/アセタール基の半値幅)及び(水酸基の半値幅/酸変性基の半値幅)を算出した。
樹脂シートのサンプル約0.1g(w1)に、トルエンとエタノールを重量比1:1で混合した溶媒40gを加え、24時間撹拌させることによって、再溶解させ、あらかじめ質量を測定した200メッシュのステンレス金網(w2)で固液分離を行う。その後ステンレス金網を取り出し、100℃、1時間真空乾燥して質量(w3)を測定し,以下の計算式でゲル分率を算出した。
ゲル分率(%)={(w3−w2)/w1}×100
得られたゲル分率について、以下の基準で評価した。
なお、ゲル分率が高い場合、硬化性に優れているといえる。
◎:99%以上
○:90%以上、99%未満
△:50%以上、90%未満
×:50%未満
トルエンとエタノールを重量比1:1で混合した溶媒90gに接着剤組成物10gを加え溶解し、溶液サンプルを作製する。得られた溶液サンプルについて、B型粘度計を用いて、溶液サンプル作製直後と一か月後の粘度を測定し、溶液粘度の変化率を確認し、以下の基準で評価した。
◎:10%未満
○:10%以上、40%未満
△:40%以上、70%未満
×:70%以上
得られた樹脂シートをPETフィルムから剥離し、剥離したシートについて、JIS K 7113に準拠した方法により、AUTOGRAPH(AGS−J、島津製作所社製)を用いて引張速度20mm/分の条件にて引張弾性率(GPa)、伸度(%)を測定した。
得られた接着剤組成物をニッケル基材上に1滴滴下した。滴下後の接着剤組成物の形状安定性を液滴径の変化率により評価した。
なお、液滴径の変化率が小さいほど、形状安定性に優れているといえる。
◎:10%未満
〇:10%以上、40%未満
△:40%以上、70%未満
×:70%以上
厚さ2mm×幅10mm×長さ250mmの基材の中央部(幅5mm、長さ75mmの位置の塗工部)に、得られた接着剤組成物を0.2g滴下し、厚さが200μmとなるように塗工した。更に、基材上の接着剤組成物が塗工された部分に、同様の形状の基材を図1のように配置して貼り合わせ、80℃で30分間加熱することにより接着剤組成物を硬化させて、試験片を作製した。
得られた試験片を図2に示すようにスロープで固定し、図3に示す方向に引張り速度1.5mm/秒の条件で引張試験機(島津製作所社製、AUTOGRAPH AGS−J)を用いて引っ張り、破断時の負荷を測定することにより、多軸応力耐性を評価した。
なお、基材としては、液晶ポリマー(LCP)、ナイロン基材、ガラス基材、Au基材、Cu基材、Ni基材を用いた。
基材上に、接着面積が3mm×3mmになるように得られた接着剤組成物を塗布し、3mm角のSiチップを載せて、テストサンプルを得た。
得られたテストサンプルを150℃で2時間加熱し、接着剤組成物を硬化させた。次に、ダイシェアテスター(アークテック社製「DAGE 4000」)を用いて、300μm/秒の速度で、25℃でのダイシェア強度を測定した。
なお、基材としては、液晶ポリマー(LCP)、ナイロン基材、ガラス基材、Au基材、Cu基材、Ni基材を用いた。
得られた接着剤組成物を型に流し込み、170℃で30分間加熱することにより樹脂硬化物を得た。得られた樹脂硬化物について、JIS K 7111に準拠した方法により、デジタル衝撃試験機DG−UB型(東洋精機製作所社製)を用いてシャルピー衝撃試験を行い、樹脂硬化物を破壊させたときのシャルピー衝撃値を測定することにより、耐衝撃性を評価した。
得られた接着剤組成物をアルミシート上に厚みが50μmとなるように塗布して、シートを作製した。
得られたシートをエタノール/トルエン混合溶剤(重量比1:1)に24時間浸漬し、浸漬前後の接着剤組成物の重量から下記式により重量変化率(%)を算出し、以下の基準で評価した。
重量変化率(%)=[(浸漬前の接着剤組成物の重量)−(浸漬後の接着剤組成物の重量)]/(浸漬前の接着剤組成物の重量)×100
◎:重量変化率が5%以下であった。
〇:重量変化率が5%を超え、15%以下であった。
△:重量変化率が15%を超え、25%以下であった。
×:重量変化率が25%を超えていた。
2 塗工部
3 スロープ
Claims (10)
- IR測定により定量した水酸基の半値幅とアセタール基の半値幅との比率(水酸基の半値幅/アセタール基の半値幅)が1.3〜2.5であるポリビニルアセタール樹脂と、エポキシ樹脂とを含有し、
エポキシ基の総数と水酸基の総数との比率(エポキシ基数/水酸基数)が18.2以下であることを特徴とするエポキシ接着剤組成物。 - ポリビニルアセタール樹脂は、酸変性基を有する構成単位を有する変性ポリビニルアセタール樹脂であることを特徴とする請求項1記載のエポキシ接着剤組成物。
- 変性ポリビニルアセタール樹脂は、IR測定により定量した水酸基の半値幅と酸変性基の半値幅との比率(水酸基の半値幅/酸変性基の半値幅)が13.0以下であることを特徴とする請求項2記載のエポキシ接着剤組成物。
- 酸変性基がカルボキシル基であることを特徴とする請求項2又は3記載のエポキシ接着剤組成物。
- 変性ポリビニルアセタール樹脂は、酸変性基を有する構成単位を側鎖に有することを特徴とする請求項2、3又は4記載のエポキシ接着剤組成物。
- 変性ポリビニルアセタール樹脂における酸変性基を有する構成単位の含有量が0.01〜10モル%であることを特徴とする請求項2、3、4又は5記載のエポキシ接着剤組成物。
- ポリビニルアセタール樹脂は全アセタール基量が60〜90モル%であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載のエポキシ接着剤組成物。
- ポリビニルアセタール樹脂は、平均重合度が150〜4500であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6又は7記載のエポキシ接着剤組成物。
- ポリビニルアセタール樹脂における、ブチラール基量とアセトアセタール基量との比率(ブチラール基量:アセトアセタール基量)が4:6〜0:10であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載のエポキシ接着剤組成物。
- 電子材料用接着剤であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載のエポキシ接着剤組成物。
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