JP2020075955A - グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、特許文献1に記載された方法では、耐衝撃性は優れるものの、ポリブタジエンやアクリルゴムと、メタクリル酸エステル樹脂との屈折率差が大きいため、透明性が十分でないといった問題があった。また、ポリブタジエンの耐候性が低いため、用途に制限があった。
特許文献2に記載された方法であれば、ポリブタジエンを複合することでゴム成分とポリメタクリル酸エステル樹脂との屈折率差が小さくなり、外観が良好となる。しかし、ポリブタジエンを複合するため耐候性が低下するといった問題があった。
しかし、特許文献3に記載された方法では、耐衝撃性が著しく低下してしまう。
即ち、本発明は以下を要旨とする。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸」と「メタクリル酸」の一方又は双方を意味するものであり、「(メタ)アクリレート」についても同様である。
また、「単位」とは、重合体中に含まれる、重合前の化合物(単量体、即ちモノマー)に由来する構造部分を意味し、例えば、「(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)単位」とは「(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)に由来して共重合体(A)中に含まれる構造部分」を意味する。重合体の各単量体単位の含有割合は、当該重合体の製造に用いた単量体混合物中の該単量体の含有割合に該当する。
本発明のグラフト共重合体(B)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)と、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)との共重合体(A)(以下、「本発明の共重合体(A)」と称す場合がある。)の存在下に、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体混合物(m1)をグラフト重合して得られるものである。
本発明の共重合体(A)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)と、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)との共重合体である。
架橋剤としては、ジメタクリレート系化合物、具体例には、エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート等が挙げられる。これらは1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
ラジカル開始剤と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)と、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)と、架橋剤および/又はグラフト交叉剤の添加方法は、一括、分割、連続のいずれでもよい。
共重合体(A)の平均粒子径を制御する方法として、特に制限されないが、乳化剤の種類または使用量を調整する方法が挙げられる。
なお、ここで共重合体(A)の平均粒子径とは、後述の実施例の項に記載される方法で測定される体積平均粒子径である。
なお、共重合体(A)の膨潤度は、後述の実施例の項に記載される方法で測定される。
グラフト共重合体(B)は、共重合体(A)に対し、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体混合物(m1)がグラフト重合したグラフト共重合体である。
グラフト共重合体(B)は、共重合体(A)の存在下に、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体混合物(m1)を重合して得られる。
得られるグラフト共重合体(B)を配合してなる熱可塑性樹脂組成物および成形品の物性バランスが優れることから、グラフト共重合体(B)の製造に用いる共重合体(A)およびビニル系単量体混合物(m1)は、グラフト共重合体(B)100質量%中、共重合体(A)が50〜80質量%、ビニル系単量体混合物(m1)が20〜50質量%であることが好ましい。
乳化剤、ラジカル開始剤の種類や添加量については特に制限されない。また、乳化剤、ラジカル開始剤としては、共重合体(A)の説明において先に例示した乳化剤、ラジカル開始剤が挙げられる。
共重合体(C)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体混合物(m2)を重合して得られる。
他の単量体としては、ビニル系単量体混合物(m1)に含まれる他の単量体として前述したものが挙げられ、他の単量体は1種でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
なお、共重合体(C)の質量平均分子量は、後述の実施例の項に記載の方法で測定される。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、前述の本発明のグラフト共重合体(B)を含むものであり、好ましくは、本発明のグラフト共重合体(B)と上述の共重合体(C)とを含む。
本発明の成形品は、本発明の熱可塑性樹脂組成物が成形されたものである。成形方法としては、例えば、射出成形法、射出圧縮成形機法、押出法、ブロー成形法、真空成形法、圧空成形法、カレンダー成形法およびインフレーション成形法等が挙げられる。これらのなかでも、量産性に優れ、高い寸法精度の成形品を得ることができるため、射出成形法、射出圧縮成形法が好ましい。
以上説明したように、本発明の熱可塑性樹脂組成物は流動性に優れ、その成形品は、透明性、耐衝撃性および耐候性に優れる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物およびその成形品の用途については特に制限はないが、本発明の熱可塑性樹脂組成物およびその成形品は、透明性、耐衝撃性、耐候性に優れ、流動性にも優れることから、OA・家電分野、車両・船舶分野、家具・建材などの住宅関連分野、サニタリー分野、雑貨、文具・玩具・スポーツ用品分野などの幅広い分野に有用である。
なお、以下において、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」を意味する。
マイクロトラック(日機装社製「ナノトラック150」)を用い、測定溶媒としてイオン交換水を用いて、水性分散体に分散している共重合体(A)の体積平均粒子径を測定した。
共重合体(A)を80℃で24時間乾燥させ、その後80℃で24時間真空乾燥させることでフィルム状の共重合体(A)の乾燥物を作成した。得られた乾燥物の重量をW1とする。この乾燥物を常温でアセトン中に12時間浸漬し、次いで、200メッシュ金網にて濾過し、残渣を秤量した。残差の重量をW2とする。その後、残差を常温で24時間真空乾燥した。真空乾燥後の残差乾燥物の重量をW3とする。共重合体(A)の膨潤度は、下記式(1)で算出される。
膨潤度(%)=(W2/W3)×100 …(1)
グラフト共重合体(B)1gを80mLのアセトンに添加し、65〜70℃にて3時間加熱還流し、得られた懸濁アセトン溶液を遠心分離機(日立工機社製「CR21E」)にて14,000rpm、30分間遠心分離して、沈殿成分(アセトン不溶成分)とアセトン溶液(アセトン可溶成分)を分取した。そして、沈殿成分(アセトン不溶成分)を乾燥させてその質量(Y(g))を測定し、下記式(2)によりグラフト率を算出した。なお、式(2)におけるYは、グラフト共重合体(B)のアセトン不溶成分の質量(g)、XはYを求める際に使用したグラフト共重合体(B)の全質量(g)、ゴム分率はグラフト共重合体(B)の製造に用いた共重合体(A)の水性分散体における固形分濃度である。
グラフト率(質量%)={(Y−X×ゴム分率)/X×ゴム分率}
×100 …(2)
共重合体(C)の質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用い、テトラヒドロフラン(THF)に溶解して測定したものを標準ポリスチレン(PS)換算で求めた。
<共重合体(A−1)の製造>
以下の配合で共重合体(A−1)を製造した。
〔配合〕
アクリル酸n−ブチル (Aa) 42部
アクリル酸2−フェノキシエチル(Ab) 18部
メタクリル酸アリル 0.24部
1,3−ブチレングリコールジメタクリレート 0.12部
流動パラフィン 0.6部
アルケニルコハク酸ジカリウム 0.20部
ジラウロイルペルオキシド 0.6部
イオン交換水 406部
プレエマルションを60℃に加熱し、ラジカル重合を開始した。重合により、液温は78℃まで上昇した。30分間75℃で維持し、重合を完結させ、体積平均粒子径が300nmである、水性分散体に分散している共重合体(A−1)を得た。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)、アルケニルコハク酸ジカリウムの量と、他の単量体の量を表1A,1Bに示す通り変更したこと以外は、共重合体(A−1)と同様にして、水性分散体に分散している共重合体(A−2)〜(A−17)を得た。
ステンレススチール製のオートクレーブ(以下、SUS製オートクレーブと略記)中に、イオン交換水(以下、単に水と略記)145部、ロジン酸カリウム1.0部、オレイン酸カリウム1.0部、水酸化ナトリウム0.06部、硫酸ナトリウム0.4部、t−ドデシルメルカプタン0.3部を仕込み、窒素置換した後、1,3−ブタジエン125部を仕込み、60℃に昇温した。
次いで、過硫酸カリウム0.3部を水5部に溶解した水溶液を圧入して重合を開始した。重合中は重合温度を65℃に調節し、12時間後内圧が4.5kg/cm2(ゲージ圧)となった時点で未反応の1,3−ブタジエンを回収した。その後、内温を80℃にして1時間保持し、体積平均粒子径250nmで、固形分が41%であるブタジエンゴムラテックスを得た。
<グラフト共重合体(B−1)の製造>
共重合体(A−1)を製造後、反応器の内温を75℃に保ったまま、共重合体(A−1)60部(固形分として)に対して、硫酸第一鉄0.001部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩0.003部、ロンガリット0.3部、およびイオン交換水5部からなる水溶液を添加し、ついで、アルケニルコハク酸ジカリウム0.65部、およびイオン交換水10部からなる水溶液を添加した。その後、ビニル系単量体混合物(m1)としてメタクリル酸メチル39.6部、アクリル酸メチル0.4部の混合物と、t−ブチルヒドロペルオキシド0.18部を1時間30分にわたって滴下し、グラフト重合させた。
滴下終了後、内温を75℃に10分間保持した後、冷却し、内温が60℃となった時点で、酸化防止剤(吉富製薬工業社製、アンテージW500)0.2部およびアルケニルコハク酸ジカリウム0.2部をイオン交換水5部に溶解した水溶液を添加した。ついで、反応生成物の水性分散体を硫酸水溶液で凝固、水洗した後、乾燥してグラフト共重合体(B−1)を得た。グラフト共重合体(B−1)のグラフト率は40%であった。
共重合体(A)の種類を表2A,2Bに示す通り変更したこと以外は、グラフト共重合体(B−1)と同様にして、グラフト共重合体(B−2)〜(B−18)を得た。
<共重合体(C−1)の製造>
耐圧反応容器にイオン交換水150部と、ビニル系単量体混合物(m2)としてメタクリル酸メチル99部、アクリル酸メチル1部の混合物と、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.2部、n−オクチルメルカプタン0.45部、カルシウムハイドロオキシアパタイト0.47部、アルケニルコハク酸カリウム0.003部を仕込み、内温を75℃まで昇温し、3時間反応を行った。その後、90℃まで昇温し、60分間保持することで反応を完結させた。内容物を遠心脱水機で洗浄、脱水を繰り返し、乾燥させて質量平均分子量124,000の共重合体(C−1)を得た。
表3A,3Bに示す組成(質量部)で各成分を混合し、さらにそこにカーボンブラック0.8部を混合し、30mmφの真空ベント付き2軸押し出し機(池貝社製「PCM30」)を用いて240℃で溶融混練し、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物についてメルトボリュームレートを以下の方法により評価した。また、得られた熱可塑性樹脂組成物を射出成形した成形品について、透明性、耐衝撃性、耐候性を以下の方法により評価した。
評価結果を表3A,3Bに示す。
<メルトボリュームレート(MVR)の測定>
ISO 1133:1997に準拠し、220℃における熱可塑性樹脂組成物のMVRを、98N(10kg)の荷重で測定した。なお、MVRは熱可塑性樹脂組成物の流動性の目安となり、数値が高いほど流動性に優れることを意味する。
溶融混練して得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを射出成形機(東芝機械社製、「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦80mm、横10mm、厚さ4mmの成形品を成形し、シャルピー衝撃試験用成形品(成形品(Ma1))として用いた。
溶融混練して得られた熱可塑性樹脂組成物のペレットを射出成形機(東芝機械社製、「IS55FP−1.5A」)によりシリンダー温度200〜270℃、金型温度60℃の条件で、縦100mm、横100mm、厚さ3mmの成形品を成形し、透明性および耐候性評価用成形品(成形品(Ma2))として用いた。
成形品(Ma2)について、ヘイズメーター(村上色彩研究所(株)製)によりヘイズ値(Hz)を測定した。ヘイズが小さいほど透明性が高いと判定した。
成形品(Ma1)について、ISO 179−1:2013年度版に準拠し、試験温度23℃の条件で成形品(タイプB1、ノッチ有:形状A シングルノッチ)のシャルピー衝撃強度(打撃方向:エッジワイズ)を測定した。シャルピー衝撃強度が高いほど、耐衝撃性に優れることを意味する。
成形品(Ma2)をサンシャインウェザーメーター(スガ試験機(株)製)を用い、ブラックパネル温度63℃、サイクル条件60分(降雨12分)の条件で1500時間処理した。この処理前後のヘイズをヘイズメーター(村上色彩研究所(株)製)にて測定し、その変化(ΔHz)を求めた。ΔHzが小さいほど耐候性が良好とした。
一方、表3Bに示すように、比較例1〜6で得られた樹脂組成物および成形品は、耐衝撃性、流動性、透明性、耐候性のいずれかが著しく劣った。
Claims (13)
- (メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)と、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)との共重合体(A)に対し、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体混合物(m1)をグラフト重合してなるグラフト共重合体(B)。
- 共重合体(A)中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)単位と芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)単位との合計100質量%中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)単位の含有量が55〜85質量%で、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)単位の含有量が15〜45質量%である、請求項1に記載のグラフト共重合体(B)。
- 共重合体(A)が、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)単位と、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)単位と、架橋剤に由来する単位および/又はグラフト交叉剤に由来する単位を含む、請求項1又は2に記載のグラフト共重合体(B)。
- 共重合体(A)中の架橋剤および/又はグラフト交叉剤に由来する単位の割合が、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)単位と、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)単位と、架橋剤に由来する単位および/又はグラフト交叉剤に由来する単位との合計100質量%中、0.1〜3質量%である、請求項3に記載のグラフト共重合体(B)。
- 共重合体(A)が、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(Aa)と、芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル(Ab)と、架橋剤および/又はグラフト交叉剤と、疎水性物質と、開始剤との混合物のミニエマルション重合物である、請求項3又は4に記載のグラフト共重合体(B)。
- 共重合体(A)の体積平均粒子径が0.05〜0.80μmで、膨潤度が2〜15倍である、請求項1ないし5のいずれか1項に記載のグラフト共重合体(B)。
- ビニル系単量体混合物(m1)が、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを60〜100質量%含む、請求項1ないし6のいずれか1項に記載のグラフト共重合体(B)。
- 共重合体(A)とビニル系単量体混合物(m1)との合計100質量%に対する共重合体(A)の割合が50〜80質量%で、ビニル系単量体混合物(m1)の割合が20〜50質量%で、グラフト率が25〜100%である、請求項1ないし7のいずれか1項に記載のグラフト共重合体(B)。
- 請求項1ないし8のいずれか1項に記載のグラフト共重合体(B)を含む熱可塑性樹脂組成物。
- グラフト共重合体(B)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル系単量体混合物(m2)の重合反応物である共重合体(C)とを含む、請求項9に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- ビニル系単量体混合物(m2)がビニル系単量体混合物(m1)に含まれる(メタ)アクリル酸アルキルエステルと同じ構造の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを60〜100質量%含む、請求項10に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- グラフト共重合体(B)と共重合体(C)との合計100質量%中にグラフト共重合体(B)を10〜50質量%、共重合体(C)を50〜90質量%含む、請求項10又は11に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項9ないし12のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂組成物を成形してなる成形品。
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