JP2020029415A - (E2)−cis−6,7−エポキシ−2−ノネナールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記得られた(E2,Z6)−2,6−ノナジエナールをエポキシ化反応させて、下記式(3)
を少なくとも含む、(E2)−cis−6,7−エポキシ−2−ノネナールの製造方法を提供する。
酸化反応工程は、下記式(1)で表される(Z3,Z6)−3,6−ノナジエン−1−オールを酸化反応させて、下記式(2)で表される(E2,Z6)−2,6−ノナジエナールを得る工程を含む。
酸化反応は例えば、(Z3,Z6)−3,6−ノナジエン−1−オール(1)を溶媒中、酸化剤と反応させることで行うことができる。
超原子価ヨウ素化合物としては例えば、2−ヨードキシ安息香酸、1,1,1−トリアセトキシ−1,1−ジヒドロ−1,2−ベンゾヨードキソール−3(1H)−オン、及び2−ヨードキシ−5−メチルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。2−ヨードキシ−5−メチルベンゼンスルホン酸は例えば、2−ヨード−5−メチルベンゼンスルホン酸カリウムと一過硫酸カリウム等の一過硫酸塩類とを反応させることにより調製される。
クロム酸化合物としては例えば、三酸化クロムピリジン錯体、クロロクロム酸ピリジニウム、及び二クロム酸ピリジニウム等が挙げられる。
スルホキシド化合物は、下記一般式(4)
CH3(R1)S=O
(4)
(以下、スルホキシド化合物(4)という)で表される。
マンガン化合物としては例えば、二酸化マンガン及びマンガン酸バリウム等が挙げられる。
ニトロキシルラジカル化合物としては例えば、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、2−アザアダマンタン−N−オキシル、1−メチル−2−アザアダマンタン−N−オキシル、及び9−アザノルアダマンタン−N−オキシル等が挙げられる。
ルテニウム酸化合物としては例えば、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム等の過ルテニウム酸アンモニウム化合物等が挙げられる。
N(R2)(R3)(R4)
(5)
で表されるアミン化合物(以下、「アミン化合物(5)」という)及び複素環式芳香族アミン化合物等である。
エポキシ化反応工程は、(E2,Z6)−2,6−ノナジエナール(2)のエポキシ化反応により、下記式(3)で表される(E2)−cis−6,7−エポキシ−2−ノネナールを得る工程を含む。
(E2)−cis−6,7−エポキシ−2−ノネナール(3)として、下記式(3−1)
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものでは無い。
攪拌機、コンデンサー及び温度計を取り付けた反応器内の空気を、窒素により置換した。その後、該反応器内に(Z3,Z6)−3,6−ノナジエン−1−オール(1)(140.22g,1.0モル)、トリエチルアミン(505.95g,5.0モル)及び塩化メチレン(5000.0g)を添加し、そして温度を20〜25℃に安定させた。この混合液に三酸化硫黄ピリジン錯体(477.48g,3.0モル)のジメチルスルホキシド(2968.9g,38.0モル)溶液を25〜28℃にて2時間掛けて滴下し、該滴下後5時間攪拌した。次に、撹拌後の混合液を0℃まで冷却し、混合液の温度が25℃を超えないようにしながら、5.0重量%の塩酸(3000.0g)を添加し、その後分液して水層を除去した。得られた有機層を、水(2400.0g)、5.0重量%の炭酸水素ナトリウム水溶液(2500.0g)、及び10.0重量%の塩化ナトリウム水溶液(2400.0g)で順次洗浄し、減圧下、得られた有機層の溶媒を除去し、該除去後の残留物を蒸留精製して、(E2,Z6)−2,6−ノナジエナール(2)(沸点70〜73℃/8mmHg,94.40g:0.68モル,収率68.3%,純度86.9%)を得た。(E2,Z6)−2,6−ノナジエナール(2)と(Z3,Z6)−3,6−ノナジエナール(1)との生成比は98.4:1.6であった。
Claims (5)
- 下記式(1)
前記得られた(E2,Z6)−2,6−ノナジエナールをエポキシ化反応させて、下記式(3)
を少なくとも含む、(E2)−cis−6,7−エポキシ−2−ノネナールの製造方法。 - 前記酸化反応において、酸化剤を用い、該酸化剤が、超原子価ヨウ素化合物、クロム酸化合物、下記一般式(4)
CH3(R1)S=O
(4)
(式中、R1は炭素数1〜12の一価の炭化水素基を表す。)
で表されるスルホキシド化合物、マンガン化合物、ニトロキシルラジカル化合物、及びルテニウム酸化合物からなる群から選ばれる、請求項1に記載の方法。 - 前記酸化剤が、下記一般式(4)
CH3(R1)S=O
(4)
(式中、R1は炭素数1〜12の一価の炭化水素基を表す。)
で表されるスルホキシド化合物であり、
前記酸化反応が、前記スルホキシド化合物と、三酸化硫黄錯体と、下記一般式(5)
N(R2)(R3)(R4)
(5)
(式中、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して炭素数1〜12の一価の炭化水素基を表す、ただし、R3とR4が又は互いに結合してR3−R4として炭素数3〜12の二価の炭化水素基を表してもよい。)
で表されるアミン化合物との存在下において行われる、請求項2に記載の方法。 - 前記三酸化硫黄錯体が、三酸化硫黄ピリジン錯体、三酸化硫黄トリメチルアミン錯体、三酸化硫黄トリエチルアミン錯体、三酸化硫黄エチルジイソプロピルアミン錯体、及び三酸化硫黄N,N−ジメチルホルムアミド錯体から成る群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記アミン化合物が、トリアルキルアミン化合物及び環状3級アミン化合物から成る群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
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