JP2002205988A - ５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０４，８］ノナン−２−オン誘導体の製造法 - Google Patents
５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０４，８］ノナン−２−オン誘導体の製造法Info
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- JP2002205988A JP2002205988A JP2001002292A JP2001002292A JP2002205988A JP 2002205988 A JP2002205988 A JP 2002205988A JP 2001002292 A JP2001002292 A JP 2001002292A JP 2001002292 A JP2001002292 A JP 2001002292A JP 2002205988 A JP2002205988 A JP 2002205988A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ
［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体を高い
収率で効率よく製造する。 【解決手段】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表される
５−ノルボルネン−２−カルボン酸類又はそのエステル
を、炭素数２〜５の脂肪族過カルボン酸又はベンゼン環
に置換基を有する過安息香酸と反応させて、下記式
（２） 【化２】 （式中、Ｒは前記に同じ）で表される５−ヒドロキシ−
３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−
２−オン誘導体を得る。
［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体を高い
収率で効率よく製造する。 【解決手段】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表される
５−ノルボルネン−２−カルボン酸類又はそのエステル
を、炭素数２〜５の脂肪族過カルボン酸又はベンゼン環
に置換基を有する過安息香酸と反応させて、下記式
（２） 【化２】 （式中、Ｒは前記に同じ）で表される５−ヒドロキシ−
３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−
２−オン誘導体を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感光性樹脂などの
機能性高分子の原料や、医薬、農薬その他の精密化学品
の原料などとして有用な５−ヒドロキシ−３−オキサト
リシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導
体の製造法に関する。
機能性高分子の原料や、医薬、農薬その他の精密化学品
の原料などとして有用な５−ヒドロキシ−３−オキサト
リシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導
体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ
［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オンの製造法とし
て、ジャーナル オブ モレキュラー キャタリシス
Ａ：ケミカル（Journal of Molecular Catalysis A: Ch
emical） 142(1999) 333-338には、メチルトリオキソレ
ニウムの存在下、５−ノルボルネン−２−カルボン酸を
過酸化水素と反応させる方法が提案されている。しか
し、この方法は高価で且つ毒性を有するレニウムを用い
るので工業的に有利な方法とは言えない。また、この方
法は機器が腐蝕しやすいという問題もある。
［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オンの製造法とし
て、ジャーナル オブ モレキュラー キャタリシス
Ａ：ケミカル（Journal of Molecular Catalysis A: Ch
emical） 142(1999) 333-338には、メチルトリオキソレ
ニウムの存在下、５−ノルボルネン−２−カルボン酸を
過酸化水素と反応させる方法が提案されている。しか
し、この方法は高価で且つ毒性を有するレニウムを用い
るので工業的に有利な方法とは言えない。また、この方
法は機器が腐蝕しやすいという問題もある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．
１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体を高い収率で効率
よく製造できる工業的に有利な製造法を提供することに
ある。本発明の他の目的は、コストが安く、しかも機器
の腐食を低減できる５−ヒドロキシ−３−オキサトリシ
クロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体の
製造法を提供することにある。
は、５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．
１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体を高い収率で効率
よく製造できる工業的に有利な製造法を提供することに
ある。本発明の他の目的は、コストが安く、しかも機器
の腐食を低減できる５−ヒドロキシ−３−オキサトリシ
クロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体の
製造法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため、鋭意検討した結果、５−ノルボルネン
−２−カルボン酸類又はそのエステルを特定の過酸と反
応させると、対応する５−ヒドロキシ−３−オキサトリ
シクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体
が高い収率で効率よく製造できることを見出し、本発明
を完成させた。
を達成するため、鋭意検討した結果、５−ノルボルネン
−２−カルボン酸類又はそのエステルを特定の過酸と反
応させると、対応する５−ヒドロキシ−３−オキサトリ
シクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体
が高い収率で効率よく製造できることを見出し、本発明
を完成させた。
【０００５】すなわち、本発明は、下記式（１）
【化３】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表される
５−ノルボルネン−２−カルボン酸類又はそのエステル
を、炭素数２〜５の脂肪族過カルボン酸又はベンゼン環
に置換基を有する過安息香酸と反応させて、下記式
（２）
５−ノルボルネン−２−カルボン酸類又はそのエステル
を、炭素数２〜５の脂肪族過カルボン酸又はベンゼン環
に置換基を有する過安息香酸と反応させて、下記式
（２）
【化４】 （式中、Ｒは前記に同じ）で表される５−ヒドロキシ−
３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−
２−オン誘導体を得ることを特徴とする５−ヒドロキシ
−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン
−２−オン誘導体の製造法を提供する。
３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−
２−オン誘導体を得ることを特徴とする５−ヒドロキシ
−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン
−２−オン誘導体の製造法を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】［反応原料］式（１）で表される
５−ノルボルネン−２−カルボン酸類には、５−ノルボ
ルネン−２−カルボン酸及び２−メチル−５−ノルボル
ネン−２−カルボン酸が含まれる。これらの化合物は、
シクロペンタジエンとアクリル酸又はメタクリル酸との
ディールスアルダー反応により得ることができる。
５−ノルボルネン−２−カルボン酸類には、５−ノルボ
ルネン−２−カルボン酸及び２−メチル−５−ノルボル
ネン−２−カルボン酸が含まれる。これらの化合物は、
シクロペンタジエンとアクリル酸又はメタクリル酸との
ディールスアルダー反応により得ることができる。
【０００７】前記５−ノルボルネン−２−カルボン酸類
のエステルとしては、例えば、メチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、
ブチルエステル、イソブチルエステル、ｓ−ブチルエス
テル、ｔ−ブチルエステル等のアルキルエステル（例え
ば、Ｃ1-4アルキルエステル）；シクロヘキシルエステ
ル等のシクロアルキルエステル；フェニルエステル等の
アリールエステル；ベンジルエステル等のアラルキルエ
ステルなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
のエステルとしては、例えば、メチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、
ブチルエステル、イソブチルエステル、ｓ−ブチルエス
テル、ｔ−ブチルエステル等のアルキルエステル（例え
ば、Ｃ1-4アルキルエステル）；シクロヘキシルエステ
ル等のシクロアルキルエステル；フェニルエステル等の
アリールエステル；ベンジルエステル等のアラルキルエ
ステルなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【０００８】［過酸］本発明では、反応剤として炭素数
２〜５の脂肪族過カルボン酸又はベンゼン環に置換基を
有する過安息香酸を用いる。炭素数２〜５の脂肪族過カ
ルボン酸として、例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢
酸、ペルオキシプロピオン酸、ペルオキシブタン酸、ペ
ルオキシペンタン酸などが挙げられる。また、ベンゼン
環に置換基を有する過安息香酸としては、例えば、ｍ−
クロロ過安息香酸、モノペルオキシフタル酸、３，５−
ジニトロ過安息香酸などが挙げられる。これらの中で
も、過酢酸やトリフルオロ過酢酸等の炭素数２の脂肪族
過カルボン酸が好ましい。
２〜５の脂肪族過カルボン酸又はベンゼン環に置換基を
有する過安息香酸を用いる。炭素数２〜５の脂肪族過カ
ルボン酸として、例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢
酸、ペルオキシプロピオン酸、ペルオキシブタン酸、ペ
ルオキシペンタン酸などが挙げられる。また、ベンゼン
環に置換基を有する過安息香酸としては、例えば、ｍ−
クロロ過安息香酸、モノペルオキシフタル酸、３，５−
ジニトロ過安息香酸などが挙げられる。これらの中で
も、過酢酸やトリフルオロ過酢酸等の炭素数２の脂肪族
過カルボン酸が好ましい。
【０００９】過酢酸等の炭素数２〜５の脂肪族過カルボ
ン酸は、取扱性の点から、通常、適当な溶媒、例えば酢
酸エチル等のエステル、酢酸等のカルボン酸などにより
希釈して用いられる。過酢酸等の炭素数２〜５の脂肪族
過カルボン酸は平衡過酸（平衡過酢酸等）であってもよ
い。すなわち、酢酸等の炭素数２〜５の脂肪族カルボン
酸と過酸化水素とを組み合わせて用い、系内で過カルボ
ン酸を生成させてもよい。平衡過酸を用いる場合、触媒
として、硫酸などの強酸を少量添加してもよい。
ン酸は、取扱性の点から、通常、適当な溶媒、例えば酢
酸エチル等のエステル、酢酸等のカルボン酸などにより
希釈して用いられる。過酢酸等の炭素数２〜５の脂肪族
過カルボン酸は平衡過酸（平衡過酢酸等）であってもよ
い。すなわち、酢酸等の炭素数２〜５の脂肪族カルボン
酸と過酸化水素とを組み合わせて用い、系内で過カルボ
ン酸を生成させてもよい。平衡過酸を用いる場合、触媒
として、硫酸などの強酸を少量添加してもよい。
【００１０】上記過酢酸等の過酸の使用量は、反応に用
いる５−ノルボルネン−２−カルボン酸類又はそのエス
テル１モルに対して、例えば０．８〜２モル程度、好ま
しくは０．９〜１．５モル程度、さらに好ましくは０．
９５〜１．２モル程度である。
いる５−ノルボルネン−２−カルボン酸類又はそのエス
テル１モルに対して、例えば０．８〜２モル程度、好ま
しくは０．９〜１．５モル程度、さらに好ましくは０．
９５〜１．２モル程度である。
【００１１】［反応］反応は、通常、溶媒の存在下で行
われる。前記溶媒としては、例えば、酢酸エチルなどの
エステル；酢酸などの有機酸；ｔ−ブチルアルコールな
どのアルコール；クロロホルム、ジクロロメタン、１，
２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサンなどの脂環式
炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル；エチ
ルエーテル、テトラヒドロフランなどの鎖状又は環状エ
ーテル；水などが挙げられる。これらの溶媒は単独で又
は２種以上混合して用いられる。
われる。前記溶媒としては、例えば、酢酸エチルなどの
エステル；酢酸などの有機酸；ｔ−ブチルアルコールな
どのアルコール；クロロホルム、ジクロロメタン、１，
２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサンなどの脂環式
炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル；エチ
ルエーテル、テトラヒドロフランなどの鎖状又は環状エ
ーテル；水などが挙げられる。これらの溶媒は単独で又
は２種以上混合して用いられる。
【００１２】反応温度は、反応速度及び反応選択性を考
慮して適宜選択できるが、一般には０〜１００℃程度、
好ましくは１０〜７０℃程度である。反応はバッチ式、
セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行ってもよ
い。
慮して適宜選択できるが、一般には０〜１００℃程度、
好ましくは１０〜７０℃程度である。反応はバッチ式、
セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行ってもよ
い。
【００１３】上記反応により、式（２）で表される対応
する５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．
１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体が生成する。すな
わち、５−ノルボルネン−２−カルボン酸又はそのエス
テルからは５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ
［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オンが生成し、２
−メチル−５−ノルボルネン−２−カルボン酸又はその
エステルからは５−ヒドロキシ−１−メチル−３−オキ
サトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン
が生成する。この反応では、まず５−ノルボルネン−２
−カルボン酸類又はそのエステルの二重結合のエポキシ
化が起こり、引き続き、エポキシ環の開環を伴う分子内
環化反応が進行して目的の５−ヒドロキシ−３−オキサ
トリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘
導体が生成するものと推測される。
する５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．
１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体が生成する。すな
わち、５−ノルボルネン−２−カルボン酸又はそのエス
テルからは５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ
［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オンが生成し、２
−メチル−５−ノルボルネン−２−カルボン酸又はその
エステルからは５−ヒドロキシ−１−メチル−３−オキ
サトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン
が生成する。この反応では、まず５−ノルボルネン−２
−カルボン酸類又はそのエステルの二重結合のエポキシ
化が起こり、引き続き、エポキシ環の開環を伴う分子内
環化反応が進行して目的の５−ヒドロキシ−３−オキサ
トリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘
導体が生成するものと推測される。
【００１４】なお、５−ノルボルネン−２−カルボン酸
類のエステルを基質として用いた場合には、エステルに
対応するアルコールが副生する。反応で生成した５−ヒ
ドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．１．
０4,8］ノナン−２−オン誘導体は、例えば、濾過、濃
縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィーなどの分離手段により、又はこれらを組み合わせる
ことにより分離精製できる。
類のエステルを基質として用いた場合には、エステルに
対応するアルコールが副生する。反応で生成した５−ヒ
ドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．１．
０4,8］ノナン−２−オン誘導体は、例えば、濾過、濃
縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィーなどの分離手段により、又はこれらを組み合わせる
ことにより分離精製できる。
【００１５】こうして得られる５−ヒドロキシ−３−オ
キサトリシクロ［４．２．１．０4, 8］ノナン−２−オ
ン誘導体は感光性樹脂等の機能性材料の原料や、医薬、
農薬等の精密化学品の原料などとして使用できる。
キサトリシクロ［４．２．１．０4, 8］ノナン−２−オ
ン誘導体は感光性樹脂等の機能性材料の原料や、医薬、
農薬等の精密化学品の原料などとして使用できる。
【００１６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、５−ヒドロキシ
−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン
−２−オン誘導体を高い収率で効率よく製造できる。ま
た、過酢酸等の炭素数２〜５の脂肪族過カルボン酸又は
ｍ−クロロ過安息香酸等のベンゼン環に置換基を有する
過安息香酸を用いるので、製造コストが安く、しかも装
置や機器に対する腐食性が比較的低い。従って、本発明
の方法は５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．
２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体の工業的な製
造法として極めて有用である。
−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン
−２−オン誘導体を高い収率で効率よく製造できる。ま
た、過酢酸等の炭素数２〜５の脂肪族過カルボン酸又は
ｍ−クロロ過安息香酸等のベンゼン環に置換基を有する
過安息香酸を用いるので、製造コストが安く、しかも装
置や機器に対する腐食性が比較的低い。従って、本発明
の方法は５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．
２．１．０4,8］ノナン−２−オン誘導体の工業的な製
造法として極めて有用である。
【００１７】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
【００１８】実施例１ 滴下ロート、凝縮器及び攪拌機を備えたフラスコに５−
ノルボルネン−２−カルボン酸２０ｇ（０．１４５モ
ル）、酢酸エチル２０ｇを入れ、攪拌しながら５０℃ま
で昇温した。内温を５０〜６０℃に制御しながら、滴下
ロートから３０重量％過酢酸−酢酸エチル溶液４１ｇ
（０．１６モル）を３０分かけて滴下した。その後、５
０℃で５時間攪拌を続けた。反応液をガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、５−ヒドロキシ−３−オキサ
トリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オンが
１７．９ｇ（０．１１６モル；収率８０％）生成してい
た。
ノルボルネン−２−カルボン酸２０ｇ（０．１４５モ
ル）、酢酸エチル２０ｇを入れ、攪拌しながら５０℃ま
で昇温した。内温を５０〜６０℃に制御しながら、滴下
ロートから３０重量％過酢酸−酢酸エチル溶液４１ｇ
（０．１６モル）を３０分かけて滴下した。その後、５
０℃で５時間攪拌を続けた。反応液をガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、５−ヒドロキシ−３−オキサ
トリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オンが
１７．９ｇ（０．１１６モル；収率８０％）生成してい
た。
【００１９】実施例２ 滴下ロート、凝縮器及び攪拌機を備えたフラスコに５−
ノルボルネン−２−カルボン酸２０ｇ（０．１４５モ
ル）、酢酸８６ｇ、硫酸０．７ｇを入れ、攪拌しながら
５０℃まで昇温した。内温を５０〜６０℃に制御しなが
ら、滴下ロートから３０重量％過酸化水素水１７．３ｇ
（０．１５２モル）を２時間かけて滴下した。その後、
５０℃で５時間攪拌を続けた。反応液をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、５−ヒドロキシ−３−オキ
サトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン
が１５．０ｇ（０．０９７モル；収率６７％）生成して
いた。
ノルボルネン−２−カルボン酸２０ｇ（０．１４５モ
ル）、酢酸８６ｇ、硫酸０．７ｇを入れ、攪拌しながら
５０℃まで昇温した。内温を５０〜６０℃に制御しなが
ら、滴下ロートから３０重量％過酸化水素水１７．３ｇ
（０．１５２モル）を２時間かけて滴下した。その後、
５０℃で５時間攪拌を続けた。反応液をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、５−ヒドロキシ−３−オキ
サトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン
が１５．０ｇ（０．０９７モル；収率６７％）生成して
いた。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す）で表される
５−ノルボルネン−２−カルボン酸類又はそのエステル
を、炭素数２〜５の脂肪族過カルボン酸又はベンゼン環
に置換基を有する過安息香酸と反応させて、下記式
（２） 【化２】 （式中、Ｒは前記に同じ）で表される５−ヒドロキシ−
３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−
２−オン誘導体を得ることを特徴とする５−ヒドロキシ
−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン
−２−オン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001002292A JP2002205988A (ja) | 2001-01-10 | 2001-01-10 | ５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０４，８］ノナン−２−オン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001002292A JP2002205988A (ja) | 2001-01-10 | 2001-01-10 | ５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０４，８］ノナン−２−オン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002205988A true JP2002205988A (ja) | 2002-07-23 |
Family
ID=18870828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001002292A Pending JP2002205988A (ja) | 2001-01-10 | 2001-01-10 | ５−ヒドロキシ−３−オキサトリシクロ［４．２．１．０４，８］ノナン−２−オン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002205988A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4828603A (en) * | 1988-03-21 | 1989-05-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal oxatricyclo-nonane ethers |
-
2001
- 2001-01-10 JP JP2001002292A patent/JP2002205988A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4828603A (en) * | 1988-03-21 | 1989-05-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal oxatricyclo-nonane ethers |
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