JP2020026534A - ポリイミドを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリイミドを調製するための方法、より特定すれば、低温(250℃以下)でポリイミドを効率的に調製するための方法であって、真空様環境で赤外線照射によってポリイミド前駆体組成物を加熱する工程を含み、それにより、ポリイミド前駆体組成物が、250℃以下の温度で、化学的イミド化の使用又はアミン塩基性化合物の添加なしに、ポリイミドに急速に環化されうる方法に関する。
ポリイミド(PI)は、その優れた熱安定性並びに良好な機械的、電気的及び化学的特性により、常に高性能ポリマー材料のための第一選択肢であった。加えて、実際に、半導体材料の特性のための要件はますます厳格になり、従来の無機材料の適用限界及び欠点は、従来の無機材料の欠点を補うポリイミドの能力を考慮して、ポリイミドに対してかなりの注目を向けてきており、結果として様々な多機能ポリイミドが開発されている。
1.ポリイミド前駆体
本発明のポリイミド前駆体組成物は、ポリイミド前駆体を含み、ポリイミド前駆体は、特に限定されず、当業者によって容易に選択されるものであってよく、例えば、台湾特許出願第095138481号、同第095141664号、同第096128743号、同第097151913号、同第104140909号、同第105139585号、同第105139586号又は同第106101060号において開示されているものであってよい。上記の文書は、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。好ましくは、ポリイミド前駆体は、式(1)から式(7)の化合物:
G及びG1は、同じであるか又は異なっており、それぞれ独立して、4価の有機基であり、
Pは、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
Rは、それぞれ独立して、直鎖若しくは分枝鎖状C1〜C14アルキル基、非置換であるか、又はヒドロキシル基及びC1〜C4アルキル基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC6〜C14アリール基、C6〜C14アラルキル基、フェノール性基、或いはエチレン系不飽和基を有する基であり、
Rxは、それぞれ独立して、水素、C1〜C8アルキル基、又はエチレン系不飽和基を有する基であり、
Dは、それぞれ独立して、非置換であるか、又はC6〜C14アリール基及び窒素含有ヘテロ環式基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC1〜C8アルキル基、C1〜C8ハロアルキル基、非置換であるか、又はC1〜C8アルキル基、C1〜C8ヒドロキシアルキル基、オキソ基及び−NO2から選択される1つ若しくは複数の基で置換されている酸素含有ヘテロ環式基、非置換であるか、又はオキソ基、C1〜C8アルキル基及び−NO2から選択される1つ若しくは複数の基で置換されている窒素含有ヘテロ環式基、
R1は、水素、非置換であるか、又はC1〜C8アルキル基及びC1〜C8ハロアルキル基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC6〜C14アリール基、窒素含有ヘテロ環式基、C4〜C10シクロアルキル基、非置換であるか、又はC6〜C14アリール基、窒素含有ヘテロ環式基、−S−R4、
R13は、
R2、R3、R4、R5及びR6は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、非置換であるか、又は1つ若しくは複数のC6〜C14アリール基で置換されているC1〜C8アルキル基又はC1〜C8アルコキシ基、非置換であるか、又はC1〜C8アルキル基及び−NO2から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC6〜C14アリール基又はC6〜C14アリールオキシ基、ハロゲン、C1〜C8ハロアルキル基、或いは窒素含有ヘテロ環式基であり、
R14は、(メタ)アクリロイルオキシ基であり、
R15は、C4〜C10シクロアルキル基又は酸素含有ヘテロ環式基であり、
tは、1から20までの整数であり、
Eは、それぞれ独立して、水素、C1〜C14アルキル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、C4〜C10シクロアルキル基、窒素含有ヘテロ環式基又は
R16は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル基、C1〜C8アルコキシ基、C1〜C8ハロアルキル基又は−NO2であり、
iは、0から3までの整数であり、
jは、0から3までの整数であり、
mは、それぞれ0から100までの整数であり、
nは、それぞれ0よりも大きい整数である]
からなる群から選択される、感光性又は非感光性のものであってよい。
Xは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、直鎖若しくは分枝鎖状C1〜C4ペルフルオロアルキル基又は直鎖若しくは分枝鎖状C1〜C4アルキル基であり、
A及びBは、それぞれ独立して、共有結合、直鎖若しくは分枝鎖状C1〜C4アルキレン基、直鎖若しくは分枝鎖状C1〜C4ペルフルオロアルキレン基、アルコキシレン基、シラニル基、酸素、硫黄、カルボニル基、カルボキシレート基、スルホニル基、フェニレン、ビフェニレン又は
Jは、−O−、−SO2−、−CH2−、C(CF3)2及びC(CH3)2である]からなる群から選択される。より好ましくは、4価の有機基G及びG1は、下記の芳香族基:
Zは、水素又はハロゲンである]からなる群からそれぞれ独立して選択される。最も好ましくは、4価の有機基G及びG1は、それぞれ独立して、
R17は、それぞれ独立して、水素、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ペルフルオロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン、OH、COOH、NH2又はSHであり、
aは、それぞれ独立して、0から4までの整数であり、
bは、それぞれ独立して、0から4までの整数であり、
R18は、共有結合、又は、
−O−、−S−、−CH2−、−S(O)2−、
c及びdは、それぞれ独立して、0から20までの整数であり、
R17及びaは、上述された通りであり、
R19は、−S(O)2−、−C(O)−、共有結合又は直鎖若しくは分枝鎖状C1〜C18アルキル基である}からなる群から選択される基である]からなる群からそれぞれ独立して選択される。より好ましくは、2価の有機基Pは、下記の基:
aは、それぞれ独立して、上述された通りの0から4までの整数であり、
Zは、それぞれ独立して、水素、メチル基、トリフルオロメチル基又はハロゲンである]からなる群からそれぞれ独立して選択される。最も好ましくは、2価の有機基Pは、それぞれ独立して、
R20は、それぞれ独立して、水素、メチル基又はエチル基であり、
e及びfは、それぞれ独立して、0よりも大きい整数である]等であるがこれらに限定されない、非芳香族基であってもよい。好ましくは、2価の有機基Pは、
(i)非置換であるか、又はC6〜C14アリール基及び5若しくは6員窒素含有ヘテロ環式基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC1〜C8アルキル基、C1〜C8ハロアルキル基、非置換であるか、又はC1〜C8アルキル基及びC1〜C8ヒドロキシアルキル基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されている5若しくは6員酸素含有ヘテロ環式基、或いは、C1〜C8アルキル基、オキソ基及び−NO2から選択される1つ又は複数の基で置換されている5又は6員窒素含有ヘテロ環式基、
(ii)
(iii)
(iv)
である。
メチル、エチル、プロピル、ブチルであるか、又は
本発明の前駆体組成物は、溶媒を更に含む。重合中に、溶媒は、ポリマー鎖の柔軟性を増大させ、ポリイミド前駆体の分子内回転を容易にし、それにより、ポリイミド前駆体の環化中に好都合な分子構造が形成されることが可能であり、閉環反応の反応速度が増大することが可能であり、それにより、イミド化速度を増大させる。上記の溶媒は、好ましくは、極性非プロトン性溶媒である。極性非プロトン性溶媒は、例えば、N−メチルピロリドン(NMP)、N−エチルピロリドン(NEP)、2−ピロリドン(NHP)、ジメチルアセトアミド(DMAC)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、トルエン、キシレン、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、γ−ブチロラクトン(GBL)、テトラエチレングリコールジメチルエーテル(TGDE)、及びそれらの組合せからなる群から選択されてよい(がこれらに限定されない)。ポリイミド前駆体組成物全体の総質量に基づき、溶媒の含有量は、20%から80%、好ましくは30%から65%である。
[式中、
R17’’、R18’’、R19’’及びR20’’は、それぞれ独立して、C1〜C4アルキル基であるか、又は、R19’’及びR20’’は、それらが結合している酸素原子と一緒になって、5から6員ヘテロ環式環を形成するか、又は、R19’’及びR17’’若しくはR20’’及びR18’’は、それらが結合している酸素原子及び窒素原子と一緒になって、5から6員ヘテロ環式環を形成し、
R21’’及びR22’’は、それぞれ独立して、C1〜C4アルキル基であるか、又は、R21’’及びR22’’は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、5から6員炭素環式環を形成し、
R23’’及びR24’’は、それぞれ独立して、C1〜C4アルキル基である]
からなる群から選択されうる(がこれらに限定されない)。
本発明は、ポリイミドを調製するための方法であって、エネルギーをポリイミド前駆体組成物に低温で提供して、ポリイミド前駆体を効率的に脱水し、ポリイミドに環化させ、溶媒を低温で除去することが可能であり、それにより、エネルギー及び製造コストを節約する、方法を提供する。
上記の式(3)のポリイミド前駆体を例にとると、その重合プロセスは、
(a)下記の式(10)の二無水物を、ヒドロキシル基(R−OH)を有する化合物と反応させて、下記の式(11)の化合物
(b)式H2N−P−NH2のジアミン化合物を、工程(a)の生成物に添加して、式(12)のポリイミド前駆体
(c)感光性エポキシアクリレートモノマー等の(Rx)基を有するモノマーを、場合により添加して、式(13)のポリイミド前駆体
を形成するための反応を行う。
ポリイミド前駆体の調製が完了した後、添加物及び/又は溶媒を適切な比率で添加して、ポリイミド前駆体組成物を生成してよく、ポリイミド前駆体組成物は、窒素システム中で均一に撹拌される。
21.81g(0.10mol)のピロメリット酸二無水物(PMDA)を、200gのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解して、混合物を取得した。混合物を50℃に加熱し、反応させ、2時間にわたって撹拌した。その後、1.16g(0.01mol)の2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)を、混合物にゆっくりと滴下添加し、反応させ、50℃の固定温度で2時間にわたって撹拌した。最後に、20.02g(0.1mol)の4,4’−オキシジアニリン(ODA)を混合物に添加し、完全溶解後、反応及び撹拌を50℃の固定温度で6時間にわたって行って、約17wt%の固体含有量を有する感光性ポリイミド前駆体組成物を取得した。
2.181g(0.01mol)のPMDAを、200gのNMPに溶解し、室温で2時間にわたって撹拌した。1.301g(0.01mol)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をゆっくりと滴下添加し、50℃に加熱し、反応させ、2時間にわたって撹拌した。次いで、10.8140g(0.1mol)のp−フェニレンジアミン(p−PDA)を溶液に添加した。完全溶解後、19.6308g(0.09mol)のPMDAを添加し、反応させ、50℃の温度で6時間にわたって撹拌した。最後に、2.1825g(0.01mol)の二炭酸ジ−tert−ブチル(BOC2O)を添加し、1時間にわたって撹拌して、約18wt%の固体含有量を有する感光性ポリイミド前駆体組成物を取得した。
調製例1のポリイミド前駆体組成物を、銅箔(Nan Ya社NPV銅箔、1/3オンス(12μm))上に、ドクターブレードを用いて均一にコーティングし、1気圧の窒素圧で赤外線オーブン(Noritake社、PLR−920)を使用して、それぞれ200℃、225℃、250℃、275℃及び300℃で20分間にわたって焼成して、銅箔上にポリイミドフィルムを形成した。
プロセスは、銅箔基板を、1気圧の窒素圧にて、それぞれ225℃、250℃、275℃及び300℃で5、10、15、20、30及び60分間にわたって焼成して、銅箔上に約10μmの厚さを有するポリイミドフィルムを形成したことを除き、実施例2におけるものと同じであった。
[ポリイミド標準フィルムの調製]
実施例1及び実施例2のポリイミド前駆体組成物を、銅箔(Nan Ya社NPV銅箔、1/3オンス(12μm))上に、ドクターブレードを用いて均一にコーティングし、窒素オーブンを使用して二段階焼成を行った。第一段階において、温度を35分で室温から150℃まで上昇させ、焼成のために30分間にわたって150℃で固定した。第二段階において、温度を50分以内に150℃から400℃まで上昇させ、焼成のために120分間わたって400℃で固定して、銅箔上にポリイミド標準フィルムを形成した。ポリイミド標準フィルムの環化比率は、100%であった。
環化比率は、ポリイミド前駆体のイミド化度とみなされうる。標準片及び被験試料を、ATR−FTIR(Cary 630 FTIR; Agilent Technologies社)によって試験し、被験試料の環化比率を算出した。被験試料の環化比率は、下記の方程式:
環化比率(%)=(Rtest/Rstandard)×100%
[式中、
Rtestは、被験試料の赤外線スペクトルにおける、C−N結合吸光度の積分値の、C=O結合吸光度の積分値に対する比として定義され、これは、次のように表現することができる:
Rtest=(被験試料のC−N結合吸収ピークの積分値)/(被験試料のC=O結合吸収ピークの積分値);
Rstandardは、標準片の赤外線スペクトルにおける、C−N結合吸収ピークの積分値の、C=O結合吸収ピークの積分値に対する比として定義され、これは、次のように表現することができる:
Rstandard=(標準片のC−N結合吸収ピークの積分値)/(標準片のC=O結合吸収ピークの積分値)、ここで、
C−N結合の吸収ピークは、約1360cm−1であり、
C=O結合の吸収ピークは、約1700cm−1である]
によって取得することができる。
Claims (9)
- ポリイミドを調製するための方法であって、低温イミド化法によってポリイミド前駆体をポリイミドに環化させる工程を含み、前記低温イミド化法が、赤外線照射を利用して、前記ポリイミド前駆体を真空様環境で加熱する、方法。
- 前記低温イミド化法が、250℃以下の反応温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記低温イミド化法が、130℃から225℃までの範囲の反応温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記真空様環境が、圧力が0.5から200mmHgの範囲内であることを意味する、請求項1に記載の方法。
- 前記真空様環境が、圧力が0.7から100mmHgの範囲内であることを意味する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリイミド前駆体が、式(1)から式(7)の化合物:
G及びG1は、同じであるか又は異なっており、それぞれ独立して、4価の有機基であり、
Pは、それぞれ独立して、2価の有機基であり、
Rは、それぞれ独立して、直鎖若しくは分枝鎖状C1〜C14アルキル基、非置換であるか、又はヒドロキシル基及びC1〜C4アルキル基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC6〜C14アリール基、C6〜C14アラルキル基、フェノール性基、或いはエチレン系不飽和基を有する基であり、
Rxは、それぞれ独立して、水素、C1〜C8アルキル基、又はエチレン系不飽和基を有する基であり、
Dは、それぞれ独立して、非置換であるか、又はC6〜C14アリール基及び窒素含有ヘテロ環式基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC1〜C8アルキル基、C1〜C8ハロアルキル基、非置換であるか、又はC1〜C8アルキル基、C1〜C8ヒドロキシアルキル基、オキソ基及び−NO2から選択される1つ若しくは複数の基で置換されている酸素含有ヘテロ環式基、非置換であるか、又はオキソ基、C1〜C8アルキル基及び−NO2から選択される1つ若しくは複数の基で置換されている窒素含有ヘテロ環式基、
R1は、水素、非置換であるか、又はC1〜C8アルキル基及びC1〜C8ハロアルキル基から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC6〜C14アリール基、窒素含有ヘテロ環式基、C4〜C10シクロアルキル基、非置換であるか、又はC6〜C14アリール基、窒素含有ヘテロ環式基、−S−R4、
R13は、
R2、R3、R4、R5及びR6は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、非置換であるか、又は1つ若しくは複数のC6〜C14アリール基で置換されているC1〜C8アルキル基又はC1〜C8アルコキシ基、非置換であるか、又はC1〜C8アルキル基及び−NO2から選択される1つ若しくは複数の基で置換されているC6〜C14アリール基又はC6〜C14アリールオキシ基、ハロゲン、C1〜C8ハロアルキル基、或いは窒素含有ヘテロ環式基であり、
R14は、(メタ)アクリロイルオキシ基であり、
R15は、C4〜C10シクロアルキル基又は酸素含有ヘテロ環式基であり、
tは、1から20までの整数であり、
Eは、それぞれ独立して、水素、C1〜C14アルキル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、C4〜C10シクロアルキル基、窒素含有ヘテロ環式基又は
R16は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル基、C1〜C8アルコキシ基、C1〜C8ハロアルキル基又は−NO2であり、
iは、0から3までの整数であり、
jは、0から3までの整数であり、
mは、それぞれ0から100までの整数であり、
nは、それぞれ0よりも大きい整数である]
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記赤外線照射が、1ミクロンから10ミクロンまでの範囲の赤外線放射波長を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記赤外線照射が、前記ポリイミド前駆体の特徴的な吸収ピークの波長に合致する赤外線放射波長を有する、請求項1に記載の方法。
- ウエハーレベルパッケージングプロセス又は光イメージング可能カバーレイプロセスにおいて使用される、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
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