JP2020002313A - 官能基化ポリオレフィン - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(1)
HO−CH2−C(OH)(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(OH)(R3)−CH2−OH (1)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端にジヒドロキシル基を有するポリオレフィン。
[2]前記R1、R2、R3が、−CH3である[1]に記載の両末端にジヒドロキシル基を有するポリオレフィン。
[3]下記一般式(2)
CH2=C(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(R3)=CH2 (2)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端二重結合を有するポリオレフィンに有機溶媒を添加してポリオレフィンの分散体を得る工程と、
前記ポリオレフィンの分散体に、過酸を添加して、下記一般式(3)
E(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−(R3)E (3)
(式中、Eはエポキシ基、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端にエポキシ基を有するポリオレフィンを得る工程と、
前記両末端にエポキシ基を有するポリオレフィンを分離後、下記一般式(4)
R4−COOH (4)
(式中、R4は、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基及び/若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜5の炭化水素基、水素またはカルボキシル基である。)で表される他のカルボン酸を添加して加熱することで、下記一般式(5)
R4−C(=O)−O−CH2−C(OH)(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(OH)(R3)−CH2−O−C(=O)−R4 (5)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択され、R4は、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基及び/若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜5の炭化水素基、水素またはカルボキシル基である。)で表される両末端にエステル結合及びヒドロキシル基を有するポリオレフィンを得る工程と、
前記両末端にエステル結合及びヒドロキシル基を有するポリオレフィンを分離後、無機塩基の存在下で加水分解する工程と、を含む、下記一般式(1)
HO−CH2−C(OH)(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(OH)(R3)−CH2−OH (1)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端にジヒドロキシル基を有するポリオレフィンの製造方法。
[4]前記他のカルボン酸と有機溶媒を添加して前記加熱を実施する[3]に記載の製造方法。
本発明に係る両末端にジヒドロキシル基を有するポリオレフィンは上記一般式(1)の構造を有する4官能のアルコール化合物である。
本発明に係る両末端にジヒドロキシル基を有するポリオレフィンは、上記一般式(2)で表される両末端二重結合を有するポリオレフィンに分散媒として有機溶剤を添加して、ポリオレフィンの分散体を得、その後、カルボン酸と酸化剤とを添加することにより上記一般式(3)で表される両末端にエポキシ基を有するポリオレフィンを調製する。得られた両末端にエポキシ基を有するポリオレフィンを反応系から分離後、上記一般式(4)で表される他のカルボン酸を添加してエステル反応させて、上記一般式(5)で表されるエステル化合物を得る。その後、上記一般式(5)で表されるエステル化合物を分離後、無機塩基の存在下にて、上記一般式(5)で表されるエステル化合物を加水分解することにより製造できる。
R5−COOH (6)
(式中、R5は、H、CH3、C2H5、C3H7、CR6 3、C2R6 5及びC3R6 7からなる群から選択され、R6は、H、F、Cl及びBrからなる群から選択され、且つ少なくとも1つのR6はF、ClまたはBrである。)で表されるモノカルボン酸やハロゲン化されたモノカルボン酸が挙げられる。
R4−COOH (4)
(式中、R4は、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基及び/若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜5の炭化水素基、水素またはカルボキシル基である。)で表される化合物である。
得られた両末端二重結合を有する粉末状のポリプロピレン100g(3.7mmol)を2Lのガラスフラスコに入れ、トルエン450mLを添加してスラリー状態とした。スラリー状のポリプロピレンの分散体に、20mLのギ酸(133mmol)と30質量%の過酸化水素水溶液を80mL(過酸化水素:75mmol)添加して、5時間撹拌した。反応終了後、沈殿をメタノールで洗浄して、中間生成物A1である、両末端にエポキシ基を有するポリプロピレン(一般式(3)で表されるポリオレフィン)を調製した。
両末端二重結合を有するポリプロピレン2.0g(0.07mmol)をガラスフラスコに入れ、そこにトリフルオロ酢酸16ml(195mmol)、30質量%過酸化水素水溶液4ml(35mmol)及びキシレン10mlを添加して、スラリーを60℃で3時間撹拌した。反応終了後、沈殿をメタノールで洗浄して中間生成物(両末端にエステル結合及びヒドロキシル基を有するポリオレフィン)B1を得た。
両末端二重結合を有するポリプロピレン2.0g(0.07mmol)をガラスフラスコに入れ、そこにギ酸16ml(347mmol)、30質量%過酸化水素水溶液4ml(35mmol)及びキシレン10mlを添加して、スラリーを120℃で3時間撹拌した。反応終了後、沈殿をメタノールで洗浄して中間生成物(両末端にエステル結合及びヒドロキシル基を有するポリオレフィン)C1を得た。
Claims (4)
- 下記一般式(1)
HO−CH2−C(OH)(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(OH)(R3)−CH2−OH (1)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端にジヒドロキシル基を有するポリオレフィン。 - 前記R1、R2、R3が、−CH3である請求項1に記載の両末端にヒドロキシル基を有するポリオレフィン。
- 下記一般式(2)
CH2=C(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(R3)=CH2 (2)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端二重結合を有するポリオレフィンに有機溶媒を添加してポリオレフィンの分散体を得る工程と、
前記ポリオレフィンの分散体に、過酸を添加して、下記一般式(3)
E(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−(R3)E (3)
(式中、Eはエポキシ基、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端にエポキシ基を有するポリオレフィンを得る工程と、
前記両末端にエポキシ基を有するポリオレフィンを分離後、下記一般式(4)
R4−COOH (4)
(式中、R4は、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基及び/若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜5の炭化水素基、水素またはカルボキシル基である。)で表される他のカルボン酸を添加して加熱することで、下記一般式(5)
R4−C(=O)−O−CH2−C(OH)(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(OH)(R3)−CH2−O−C(=O)−R4 (5)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択され、R4は、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基及び/若しくはヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜5の炭化水素基、水素またはカルボキシル基である。)で表される両末端にエステル結合及びヒドロキシル基を有するポリオレフィンを得る工程と、
前記両末端にエステル結合及びヒドロキシル基を有するポリオレフィンを分離後、無機塩基の存在下で加水分解する工程と、を含む、下記一般式(1)
HO−CH2−C(OH)(R1)−(CH2−CH(R2))n−CH2−C(OH)(R3)−CH2−OH (1)
(式中、nは20〜1000の整数、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、H、−CH3、−C2H5、−C3H7及び−CH2CH(CH3)2からなる群から選択される。)で表される両末端にジヒドロキシル基を有するポリオレフィンの製造方法。 - 前記他のカルボン酸と有機溶媒を添加して前記加熱を実施する請求項3に記載の製造方法。
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JP2006307191A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-11-09 | Mitsui Chemicals Inc | ビシナル置換型官能基含有重合体及びその用途 |
JP2009280728A (ja) * | 2008-05-23 | 2009-12-03 | Mitsui Chemicals Inc | エポキシ基含有重合体およびその誘導体の製造方法 |
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