JP7494305B2 - 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 Download PDF

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Description

発明の詳細な説明
〔技術分野〕
本発明は、多環芳香族誘導体化合物、及びこれを用いて発光効率が著しく向上した高効率、長寿命の有機発光素子に関する。
〔背景技術〕
有機発光素子は、電子注入電極（カソード電極）から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と、正孔注入電極（アノード電極）から注入された正孔（ｈｏｌｅ）とが発光層で結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、そのエキシトンがエネルギーを放出しながら発光する自発光型素子であり、このような有機発光素子は、低い駆動電圧、高い輝度、広い視野角及び速い応答速度を有し、フルカラー平板発光ディスプレイに適用可能であるという利点から、次世代光源として脚光を浴びている。
このような有機発光素子が前記のような特徴を発揮するためには、素子内の有機層の構造を最適化し、各有機層をなす物質である正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、電子阻止物質などが安定かつ効率的な材料によって支えられることが先行しなければならないが、依然として、安定かつ効率的な有機発光素子用有機層の構造及び各材料の開発が継続して必要であるのが現状である。
このように、有機発光素子の発光特性を改善できる素子の構造、及びこれを支える新たな材料に関する開発が継続して要求されているのが現状である。
〔発明の概要〕
〔発明が解決しようとする課題〕
したがって、本発明は、素子の有機層に採用されて高効率及び長寿命の有機発光素子を実現できる有機発光化合物、及びこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、上記課題を解決するために、下記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される有機発光化合物を提供する。
Figure 0007494305000001
前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２のより具体的な構造、Ｑ１～Ｑ３、Ａ、Ｘ、及びＲ１～Ｒ８に関する定義、そして、化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２で実現される本発明に係る具体的な多環芳香族化合物については後述する。
また、本発明は、第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層を含み、前記有機層が前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２で実現される具体的な多環芳香族化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
〔発明の効果〕
本発明に係る多環芳香族誘導体化合物は、素子内の有機層に採用されて高効率及び長寿命の有機発光素子を実現することができる。
〔発明を実施するための最良の形態〕
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は、有機発光素子に含まれ、下記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される多環芳香族誘導体化合物に関し、高効率及び長寿命の有機発光素子を実現できることを特徴とする。
Figure 0007494305000002
前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２において、
Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環、及び置換もしくは非置換の炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選択され、前記Ｑ１とＱ２は、単結合、またはＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲ、ＳｉＲＲ、Ｓ＝Ｏ、ＰＲ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、又はＰ（＝Ｓ）Ｒで連結されてもよい。
Ｘは、単結合であるか、またはＮ－Ｒ９、ＣＲ１０Ｒ１１、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ１２Ｒ１３から選択されるいずれか１つである。
Ａは、Ｂ、Ｐ、Ａｌ、Ｐ＝Ｓ及びＰ＝Ｏから選択されるいずれか１つであり、本発明の好ましい実施例によれば、Ｂであってもよく、構造的にボロン（Ｂ）を含む多環芳香族誘導体化合物を通じて高効率及び長寿命の有機発光素子を実現できることを特徴とする。
前記Ｒ及びＲ１～Ｒ１３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであってもよい。
また、前記Ｒ及びＲ１～Ｒ１３において、隣接するＲ及びＲ１～Ｒ１３同士は、互いに結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。
また、前記Ｒ９～Ｒ１３は、それぞれ、前記Ｑ１～Ｑ３環と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、前記Ｒ１０とＲ１１及びＲ１２とＲ１３は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。
本発明の一実施例によれば、下記化学式Ａ－３～化学式Ａ－１１などのような骨格構造を形成することができ、これによって形成される様々な多環芳香族骨格構造を用いて、有機発光素子の様々な有機層が所望の条件を満たすことで、高効率及び長寿命の有機発光素子を実現することができる。
Figure 0007494305000003
前記化学式Ａ－３～化学式Ａ－１１において、
Ｚは、ＣＲ’またはＮであり、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ２１～Ｒ２４及び前記Ｒ’は、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、前記複数のＺ及びＲ’は、互いに同一又は異なっている。
前記複数のＲ’は、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族または芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよい。
Ａ及びＸは、それぞれ、前記化学式Ａ－１での定義と同一であり、Ｙは、前記化学式Ａ－１でのＸの定義と同一であり、複数のＹは、互いに同一又は異なっている。
また、本発明の一実施例によれば、下記化学式Ａ－１２～化学式Ａ－１７などのような骨格構造を形成することができ、これによって形成される様々な多環芳香族骨格構造を用いて、有機発光素子の様々な有機層が所望の条件を満たすことで、高効率及び長寿命の有機発光素子を実現することができる。
Figure 0007494305000004
前記化学式Ａ－１２～化学式Ａ－１７において、
Ｚは、ＣＲ’またはＮであり、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ２１～Ｒ２４及び前記Ｒ’は、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、複数のＺ及びＲ’は、互いに同一又は異なっている。
前記複数のＲ’は、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族または芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよい。
Ａ及びＸは、それぞれ、前記化学式Ａ－１での定義と同一であり、Ｙは、前記化学式Ａ－１でのＸの定義と同一であり、複数のＹは、互いに同一又は異なっている。
一方、本発明において「置換もしくは非置換の」という用語は、Ｑ１～Ｑ３、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１～Ｒ１３及びＲ２１～Ｒ２４などが、それぞれ、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化されたアルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロシクロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数１～２４のアリールシリル基、及び炭素数１～２４のアリールオキシ基からなる群から選択された１又は２以上の置換基で置換されるか、前記置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
また、前記「置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基」、「置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基」などでの前記アルキル基またはアリール基の炭素数の範囲は、前記置換基が置換された部分を考慮せずに非置換のものと見なしたときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当することを意味する。
また、本発明において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂環族または芳香族環を形成できることを意味し、「隣接する置換基」は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する置換基」として解釈され得る。
本発明において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～２０であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルケニル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、具体的には、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルキニル基もまた、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロピニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、シクロアルキル基は、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これに限定されない。
本発明において、ヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉなどの異種原子を含むものであって、これもまた単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。
本発明において、アリール基は、単環式または多環式であってもよく、単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン基などがあり、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン基などがあるが、本発明の範囲がこれらの例のみに限定されるものではない。
本発明において、ヘテロアリール基は、異種原子を含むヘテロ環基であって、その例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリン基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、脂肪族芳香族混合環は、２以上の環が互いに連結、縮合されており、脂肪族環と芳香族環が縮合されて全体的に非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する環を意味し、また、多環の脂肪族芳香族混合環において、Ｃ以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されたヘテロ原子を含むことができる。
本発明において、アルコキシ基は、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどであってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、シリル基は、アルキルで置換されたシリル基、またはアリールで置換されたシリル基を意味するものであって、シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどが挙げられる。
本発明において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、アリールアミン基などであってもよく、アリールアミン基は、アリールで置換されたアミンを意味し、アルキルアミン基は、アルキルで置換されたアミンを意味するものであり、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基があり、前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、または多環式アリール基であってもよく、前記アリール基を２以上含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。また、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示から選択されてもよい。
本発明において、アリールオキシ基及びアリールチオキシ基におけるアリール基は、前述したアリール基の例示と同一であり、具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本発明において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
より具体的には、本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される多環芳香族誘導体化合物は、下記化合物１～化合物１８３から選択されるいずれか１つであってもよく、これを通じて具体的な置換基を明確に確認することができ、但し、これによって本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２の範囲が限定されるものではない。
Figure 0007494305000005
Figure 0007494305000006
Figure 0007494305000007
Figure 0007494305000008
Figure 0007494305000009
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Figure 0007494305000012
Figure 0007494305000013
Figure 0007494305000014
Figure 0007494305000015
Figure 0007494305000016
Figure 0007494305000017
Figure 0007494305000018
前記具体的な化合物から確認できるように、Ｂ、Ｐ、またはＰ＝Ｏを含んで多環芳香族構造を形成し、これに置換基を導入して、その置換基の固有の特性を有する有機発光材料を合成することができ、例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、正孔阻止層の物質などに使用される置換基を前記構造に導入することによって、各有機層で要求する条件を満たす物質を製造することができ、これを通じて、高効率の有機発光素子を実現することができる。
また、本発明の他の一態様は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する１層以上の有機層からなる有機発光素子に関し、前記有機層に、前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される本発明に係る有機発光化合物を少なくとも１個以上含むことができる。
すなわち、本発明の一実施例に係る有機発光素子は、第１電極、第２電極、及びこれらの間に配置された有機層を含む構造からなることができ、本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２の有機発光化合物を素子の有機層に使用する以外は、当技術分野での通常の素子の製造方法及び材料を使用して製造することができる。
本発明に係る有機発光素子の有機層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機層が積層された多層構造からなることができる。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、これに限定されず、さらに少ない数またはさらに多くの数の有機層を含むこともでき、本発明に係る好ましい有機発光素子の有機層の構造などについては、後述する実施例でより詳しく説明する。
以下では、本発明に係る有機発光素子の一実施例についてより詳細に説明する。
本発明に係る有機発光素子は、アノード、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードを含み、必要に応じて、アノードと正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含むことができ、また、電子輸送層とカソードとの間に電子注入層をさらに含むことができ、それ以外にも、１層又は２層の中間層をさらに形成することもでき、正孔阻止層又は電子阻止層をさらに形成させることもでき、素子の特性に応じて、様々な機能を有する有機層をさらに含むことができる。
まず、本発明に係る有機発光素子は、発光層内に、下記化学式Ｃで表されるアントラセン誘導体をホスト化合物として含むことを特徴とする。
Figure 0007494305000019
前記化学式Ｃにおいて、
Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２のＲ１～Ｒ１３で定義されたものと同一である。
Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ、互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つであってもよい。
Ｌ１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、好ましくは、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基であってもよく、ｋは、１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一又は異なっている。
また、前記化学式ＣのＡｒ９は、下記化学式Ｃ－１で表される置換基であることを特徴とする。
Figure 0007494305000020
前記化学式Ｃ－１において、
Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２のＲ１～Ｒ１３で定義されたものと同一であり、互いに隣接する置換基と結合して飽和あるいは不飽和環を形成することができる。
本発明に係る有機発光素子に採用される前記化学式Ｃは、具体的に下記化学式Ｃ１～化学式Ｃ４８から選択されるいずれか１つであってもよい。
Figure 0007494305000021
Figure 0007494305000022
Figure 0007494305000023
また、本発明に係る有機発光素子は、正孔輸送層、電子阻止層などをそれぞれさらに含むことができ、下記化学式Ｄで表される化合物を正孔輸送層、電子阻止層などにそれぞれ含むことを特徴とする。
Figure 0007494305000024
前記化学式Ｄにおいて、
Ｒ４１～Ｒ４３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７～５０のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
Ｌ３１～Ｌ３４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つである。
Ａｒ３１～Ａｒ３４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つである。
ｎは、０～４の整数であり、ｎが２以上である場合に、Ｒ４３を含むそれぞれの芳香族環は、互いに同一又は異なっており、ｍ１～ｍ３は、０～４の整数であり、これらがそれぞれ２以上である場合に、それぞれのＲ４１、Ｒ４２、及びＲ４３は、互いに同一又は異なっている。
Ｒ４１～Ｒ４３が結合されていない芳香族環の炭素原子は、水素または重水素と結合する。
また、前記Ａｒ３１～Ａｒ３４のうちの少なくとも１つは、下記化学式Ｅで表される置換基であることを特徴とする。
Figure 0007494305000025
前記化学式Ｅにおいて、
Ｒ５１～Ｒ５４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、これらは、それぞれ互いに連結されて環を形成することができる。
Ｙは、炭素原子または窒素原子であり、Ｚは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子である。
Ａｒ３５～Ａｒ３７は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数５～５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つである。
Ｚが酸素原子または硫黄原子である場合、Ａｒ３７は存在せず、Ｙ及びＺが窒素原子である場合、Ａｒ３５、Ａｒ３６及びＡｒ３７のいずれか１つのみが存在し、Ｙが窒素原子及びＺが炭素原子である場合、Ａｒ３６は存在しない。
但し、Ｒ５１～Ｒ５４及びＡｒ３５～Ａｒ３７のうち１つは、前記化学式Ｄでの連結基Ｌ３１～Ｌ３４のうちの１つと連結される単結合である。
本発明に係る有機発光素子に採用される前記化学式Ｄは、具体的に下記化学式Ｄ１～化学式Ｄ７９から選択されるいずれか１つであってもよい。
Figure 0007494305000026
Figure 0007494305000027
Figure 0007494305000028
Figure 0007494305000029
Figure 0007494305000030
また、本発明に係る有機発光素子に採用される前記化学式Ｄは、具体的に下記化学式Ｄ１０１～化学式Ｄ１４５から選択されるいずれか１つであってもよい。
Figure 0007494305000031
Figure 0007494305000032
Figure 0007494305000033
また、本発明に係る有機発光素子は、正孔輸送層、電子阻止層などをそれぞれさらに含むことができ、下記化学式Ｆで表される化合物を正孔輸送層、電子阻止層などにそれぞれ含むことを特徴とする。
Figure 0007494305000034
前記化学式Ｆにおいて、
Ｒ６１～Ｒ６３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
Ａｒ５１～Ａｒ５４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本発明に係る有機発光素子に採用される前記化学式Ｆは、具体的に下記化学式Ｆ１～化学式Ｆ３３から選択されるいずれか１つであってもよい。
Figure 0007494305000035
Figure 0007494305000036
Figure 0007494305000037
一方、本発明の一実施例に係る有機発光素子の具体的な構造、その製造方法及び各有機層の材料について説明すると、次の通りである。
まず、基板の上部にアノード電極用物質をコーティングしてアノードを形成する。ここで、基板としては、通常の有機発光素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明でかつ伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記アノード電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層を形成し、その次に、前記正孔注入層の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔輸送層を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当技術分野で通常使用されるものであれば、特に制限されずに使用することができ、具体的な例示として、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４”－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。
また、前記正孔輸送層の材料も、当技術分野で通常使用されるものであれば、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などを使用することができる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に正孔補助層及び発光層を続いて積層し、前記発光層の上部に選択的に、正孔阻止層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法で薄膜として形成することができる。前記正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入する場合には、素子の寿命及び効率が減少するため、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルが非常に低い物質を使用することによって、このような問題を防止する役割を果たす。このとき、使用される正孔阻止物質は、特に制限されないが、電子輸送能力を有し、かつ発光化合物よりも高いイオン化ポテンシャルを有しなければならず、代表的にＢＡｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが使用され得る。
前記正孔阻止層に使用される物質として、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢＩ、ＮＴＡＺ、ＢｅＢｑ２、ＯＸＤ－７、Ｌｉｑなどがあり、これに限定されるものではない。
このような正孔阻止層上に電子輸送層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法を通じて蒸着した後に電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード電極を形成することによって、本発明の一実施例に係る有機発光素子が完成する。
ここで、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用することができ、前面発光素子を得るためには、ＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型カソードを使用することができる。
前記電子輸送層の材料としては、カソードから注入された電子を安定に輸送する機能を行う公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、ＡＤＮ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどのような材料を使用してもよい。
また、前記有機層のそれぞれは、単分子蒸着方式又は溶液工程によって形成されてもよい。ここで、前記蒸着方式は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などを通じて蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロールツーロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどのような方法を通じて薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明に係る有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択される装置に使用することができる。
〔発明を実施するための形態〕
以下、好ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのもので、本発明の範囲がこれによって制限されないということは、当業界における通常の知識を有する者には自明であろう。
合成例１：化合物１の合成
（１）［中間体３］の製造
Figure 0007494305000038
［中間体１］及び［中間体２］を使用し、大韓民国登録特許（ＫＲ１０１９５７９０２）で提示した製造方法を同様に適用して、［中間体３］５６．３ｇ（収率６１．３％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ１３Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ （Ｐｏｓ）２５４．０４，ｆｏｕｎｄ ２５４．０。
（２）［中間体４］の製造
Figure 0007494305000039
［中間体３］及びＭｅＬｉを使用し、大韓民国登録特許（ＫＲ１０１９５７９０２）で提示した製造方法を同様に適用して、［中間体４］２６．５ｇ（収率７２．７％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ１４Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ （Ｐｏｓ）２７０．０７，ｆｏｕｎｄ ２７０．０。
（３）［中間体５］の製造
Figure 0007494305000040
［中間体４］及びヨードベンゼンを使用し、大韓民国登録特許（ＫＲ１０１９５７９０２）で提示した調製法により、［中間体５］１７．７ｇ［収率７６．３％］を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ２０Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ （Ｐｏｓ） ３４６．１１，ｆｏｕｎｄ ３４６．１。
（４）［中間体６］の製造
Figure 0007494305000041
反応器に［中間体５］１５．０ｇ、ジフェニルアミン７．３ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．４４ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド８．３ｇ、トルエン１５０ｍＬを投入した後、１２時間還流撹拌した。常温に冷却した後、酢酸エチルと水を投入した後、有機層を分離し、減圧濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、［中間体６］（１４．９ｇ、７１．８％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３２Ｈ３２ＣｌＮ２ （Ｐｏｓ）４７９．２２，ｆｏｕｎｄ ４７９．２。
（５）［化合物１］の製造
Figure 0007494305000042
反応器に［中間体６］１０．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１００ｍＬを投入した後、－７８℃でｔｅｒｔ－ブチルリチウム２４．６ｍＬを滴加した。６０℃に昇温後、３時間撹拌した後、６０℃で窒素を吹き込んでペンタンを完全に除去した。－７８℃に冷却した後、三臭化ホウ素４．０ｍＬを滴加した。常温に昇温後、２時間撹拌した後、０℃に冷却後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン７．３ｍＬを滴加した。１２０℃に昇温後、１２時間撹拌した。常温に冷却後、１０％酢酸ナトリウム水溶液３４ｍＬと酢酸エチルを投入した後、有機層を分離し、減圧濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、［化合物１］（２．１ｇ、２２．２％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３２Ｈ３０ＢＮ２ （Ｐｏｓ） ４５３．２４，ｆｏｕｎｄ ４５３．２。
合成例２：化合物２の合成
Figure 0007494305000043
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体７］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体８］から［化合物２］（１．６ｇ、２３．１％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３３Ｈ３２ＢＮ２ （Ｐｏｓ）４６６．２７，ｆｏｕｎｄ ４６６．２。
合成例３：化合物３の合成
Figure 0007494305000044
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体９］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体１０］から［化合物３］（１．７ｇ、１７．１％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３５Ｈ３６ＢＮ２ （Ｐｏｓ）４９５．３０，ｆｏｕｎｄ ４９５．３。
合成例４：化合物４の合成
Figure 0007494305000045
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体１１］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体１２］から［化合物４］（３．１ｇ、１９．２％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３８Ｈ４０ＢＮ２ （Ｐｏｓ）５３５．３３，ｆｏｕｎｄ ５３５．３。
合成例５：化合物５の合成
Figure 0007494305000046
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体１３］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体１４］から［化合物５］（２．２ｇ、２３．０％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３６Ｈ３８ＢＮ２ （Ｐｏｓ）５０９．３１，ｆｏｕｎｄ ５０９．３。
合成例６：化合物６の合成
Figure 0007494305000047
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体１５］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体１６］から［化合物６］（２．７ｇ、２１．５％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ４２Ｈ４４ＢＮ２ （Ｐｏｓ）５８７．３６，ｆｏｕｎｄ ５８７．３。
合成例７：化合物７の合成
Figure 0007494305000048
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体１７］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体１８］から［化合物７］（３．３ｇ、２８．３％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ４４Ｈ３９ＢＮ３ （Ｐｏｓ）６２０．３３，ｆｏｕｎｄ ６２０．３。
合成例８：化合物１０の合成
Figure 0007494305000049
前記合成例１において、ジフェニルアミンの代わりに［中間体１９］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体２０］から［化合物１０］（１．３ｇ、１１．３％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ４８Ｈ４１ＢＮ３ （Ｐｏｓ）６７０．３４，ｆｏｕｎｄ ６７０．３。
合成例９：化合物４３の合成
Figure 0007494305000050
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体７］を使用し、ジフェニルアミンの代わりに［中間体２１］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体２２］から［化合物４３］（２．７ｇ、１３．８％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３６Ｈ３６ＢＮ２ （Ｐｏｓ）５０７．３０，ｆｏｕｎｄ ５０７．３。
合成例１０：化合物４４の合成
Figure 0007494305000051
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体７］を使用し、ジフェニルアミンの代わりに［中間体２３］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体２４］から［化合物４４］（２．１ｇ、２２．２％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３３Ｈ３０ＢＮ２Ｓ （Ｐｏｓ）４９７．２２，ｆｏｕｎｄ ４９７．２。
合成例１１：化合物４５の合成
Figure 0007494305000052
前記合成例１において、［中間体１］の代わりに［中間体７］を使用し、ジフェニルアミンの代わりに［中間体２５］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体２６］から［化合物４５］（３．２ｇ、２３．９％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３３Ｈ３０ＢＮ２ （Ｐｏｓ）４６５．２５，ｆｏｕｎｄ ４６５．２。
合成例１２：化合物５４の合成
Figure 0007494305000053
前記合成例１において、ジフェニルアミンの代わりに［中間体２７］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体２８］から［化合物５４］（１．５ｇ、９．５％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３４Ｈ３０ＢＮ２Ｓ （Ｐｏｓ）５０９．２２，ｆｏｕｎｄ ５０９．２。
合成例１３：化合物５５の合成
Figure 0007494305000054
前記合成例１において、ブロモベンゼンの代わりに［中間体２９］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体３０］から［化合物５５］（１．２ｇ、７．３％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ４０Ｈ３５ＢＮ３ （Ｐｏｓ）５６８．２９，ｆｏｕｎｄ ５６８．２。
合成例１４：化合物５６の合成
Figure 0007494305000055
前記合成例１において、ブロモベンゼンの代わりに［中間体３１］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体３２］から［化合物５６］（１．６ｇ、７．１％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３４Ｈ３０ＢＮ２Ｏ （Ｐｏｓ）４９３．２５，ｆｏｕｎｄ ４９３．２。
合成例１５：化合物５７の合成
Figure 0007494305000056
前記合成例１において、ブロモベンゼンの代わりに［中間体３３］を使用した以外は、同様の方法で合成して、［中間体３４］から［化合物５７］（２．３ｇ、８．０％）を得た。
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３４Ｈ３０ＢＮ２Ｓ （Ｐｏｓ）５０９．２２，ｆｏｕｎｄ ５０９．２。
実施例１～１１：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮ（７００Å）、化学式Ｆ（２５０Å）の順に成膜した。発光層は、下記に記載されたホスト（ＢＨ１）と本発明の化合物（３ｗｔ％）とを混合して成膜（２５０Å）した後、以降に電子輸送層として化学式Ｅ－１と化学式Ｅ－２を１：１の比で３００Å、電子注入層として化学式Ｅ－１を５Å、Ａｌ（１０００Å）の順に成膜して、有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。
Figure 0007494305000057
比較例１～２
前記実施例１で使用された化合物の代わりに［ＢＤ１］、［ＢＤ２］を使用した以外は、同様にして有機発光素子を作製し、前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。前記［ＢＤ１］、［ＢＤ２］の構造は、次の通りである。
Figure 0007494305000058
前記実施例１～１１及び比較例１～２によって製造された有機発光素子に対して、電圧、効率及び寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。
Figure 0007494305000059
前記表１に示すように、本発明に係る化合物を採用した有機発光素子は、従来の比較例１又は２の化合物を採用した素子に比べて、高効率及び長寿命であることを確認することができる。
〔産業上の利用可能性〕
本発明に係る多環芳香族誘導体化合物は、素子内の有機層に採用されて高効率及び長寿命の有機発光素子を実現できるので、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置など、様々なディスプレイ及び照明素子に産業的に有用に活用することができる。

Claims (9)

  1. 下記化合物から選択されるいずれか１つである、化合物。












  2. 第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層を含み、
    前記有機層が、請求項１に記載の化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  3. 前記有機層は、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層及び発光層のうちの１層以上を含み、
    前記層のうちの１層以上が、前記化合物を含むことを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
  4. 前記発光層は、下記化学式Ｃで表されるアントラセン誘導体をホスト化合物として含むことを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。

    （前記化学式Ｃにおいて、
    Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ、互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つであり、
    Ｌ１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、
    ｋは、１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一又は異なっている。）
  5. 前記化学式ＣのＡｒ９は、下記化学式Ｃ－１で表される置換基であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。

    （前記化学式Ｃ－１において、
    Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ、同一又は異なっており、前記請求項４に記載の化学式ＣのＲ ２１ ～Ｒ ２８ で定義されたものと同一であり、互いに隣接する置換基と結合して飽和あるいは不飽和環を形成することができる。）
  6. 前記化学式ＣのＬ１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
  7. 前記化学式Ｃは、下記化学式Ｃ１～化学式Ｃ４８から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。


  8. 前記それぞれの層から選択された１つ以上の層は、蒸着工程または溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択されるいずれか１つに使用されることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
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