JP2019515928A - 徐放型顆粒状農薬組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一次顆粒は、少なくとも1種の農薬活性成分a)、1種以上の膨潤剤b)、1種以上の担体c)、1種以上の界面活性剤d)を含有し、
一次顆粒は、少なくとも1種の結合剤e)、1種以上の疎水性物質f)および1種以上の担体c)でコーティングされている。
少なくとも1種類の農薬活性化合物a)、膨潤性物質b)、および状況に応じて担体c)、界面活性剤d)および他の配合剤を含む一次顆粒を、転動型または遠心転動型の造粒機/ミキサに投入する第1のステップと、
結合剤e)と疎水性物質f)とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行う第2のステップと、
結合剤e)と担体c)とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行った後、最外層を形成する第3のステップと、
必要に応じて顆粒状組成物を加熱する第4のステップと、
を含む。
第1のステップにおいて、一次顆粒は、農薬活性成分a)、膨潤剤b)、担体c)、界面活性剤d)の混合物を造粒することによって調製され、
第2のステップにおいて、第1のステップの一次顆粒を、疎水性物質f)、または疎水性物質f)と担体c)と結合剤e)との混合物で、加熱せずにコーティングする
ことを特徴とする。
群1:
エルゴステロール生化学合成の阻害剤、例えば、
(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)ドデモルフアセテート、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモル、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアフォル、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−シス、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)イマザリル硫酸、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキスポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメフォン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリフォリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−p、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)メチル1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール;
群2:
複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、(2.1)ビクサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリン、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロクス、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9RSとアンチエピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9SRとの混合物)、(2.12)イソピラザム(アンチエピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9SR)、(2.13)イソピラザム(アンチエピマー性エナンチオマー1R、4S、9S)、(2.14)イソピラザム(アンチエピマー性エナンチオマー1S、4R、9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1R、4S、9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1S、4R、9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S、4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.31)N−[(1R、4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)N−[1−(4−イソプロポキシ−2−メチルフェニル)−2−メチル−1−オキソプロパン−2−イル]−3−メチルチオフェン−2−カルボキサミド;
群3:
複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)クメトキシストロビン、(3.6)クモキシストロビン、(3.7)ジモキシストロビン、(3.8)エノキサストロビン、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェナミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシムメチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストロビン、(3.19)ピラオキシストロビン、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセトアミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセトアミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.27)フェナミノストロビン、(3.28)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.29)メチル(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、(3.30)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.31)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
群4:
有糸***および細胞***阻害剤、例えば、(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネートメチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
群5:
他部位作用を有することができる化合物、例えば、(5.1)ボルドー混合物、(5.2)キャプタフォール、(5.3)キャプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)水酸化銅、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)オキシ塩化銅、(5.9)硫酸銅(2+)、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)フェルバム、(5.15)フルオロフォルペット、(5.16)フォルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシレート、(5.21)イミノクタジントリアセテート、(5.22)マンカッパー(mancopper)、(5.23)マンコゼブ、(5.24)マネブ、(5.25)メチラム、(5.26)メチラム亜鉛、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄および硫黄調製物(カルシウムポリスルフィドを含む)、(5.31)チラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、(5.35)アニラジン;
群6:
宿主防御を誘導することができる化合物、例えば、(6.1)アシベンゾール−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)ホスホネート、(6.4)ホセチルアルミニウム、(6.5)プロペナゾール、(6.6)サッカリン、(6.7)チアジニル、(6.8)2,6−ジクロロイソニコチン酸、(6.9)3,5−ジクロロアントラニル酸、(6.10)β−アミノ酪酸、(6.10)ラミナリン、(6.11)β−グルカン、(6.12)ヘプタマロキシログルカン、(6.13)ラムノ脂質、(6.14)キチンまたはキチン断片;(6.15)リポキトオリゴ糖、(6.16)ハルピンタンパク質、(6.17)フミン酸、(6.18)リグニン断片;好ましくは(6.1)アシベンゾール−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.5)プロペナゾール、(6.7)チアジニル、(6.10)ラミナリン;
群7:
アミノ酸またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、(7.1)アンドプリム、(7.2)ブラスチシジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)塩酸カスガマイシン水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(7.9)オキシテトラサイクリン、(7.10)ストレプトマイシン;
群8:
ATP産生の阻害剤、例えば、(8.1)酢酸フェンチン、(8.2)塩化フェンチン、(8.3)水酸化フェンチン、(8.4)シルチオファム;
群9:
細胞壁合成の阻害剤、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシンA、(9.9)バリフェナラート、(9.10)ポリオキシンB;
群10:
脂質および膜合成の阻害剤、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロロネブ、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、(10.15)トルクロホスメチル;
群11:
メラニン生合成の阻害剤、例えば、(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フタリド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾール、(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート;
群12:
核酸合成の阻害剤、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフレース、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸、(12.14)オクチリノン;
群13:
シグナル伝達の阻害剤、例えば、(13.1)クロゾリネート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン、(13.7)ビンクロゾリン、(13.8)プロキナジド;
群14:
脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノキャップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナム、(14.5)メプチルジノキャップ;
群15:
さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンズチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオネート、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾクワット、(15.16)ジフェンゾクワットメチルスルフェート、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)エコメート、(15.19)フェンピラザミン、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオロイミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチルアルミニウム、(15.25)ホセチルカルシウム、(15.26)ホセチルナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)メチルイソチオシアネート、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルジオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ニッケルジメチルジチオカルバメート、(15.35)ニトロサルイソプロピル、(15.37)オキサモカルブ、(15.38)オキシフェンチイン、(15.39)ペンタクロロフェノールおよびその塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)亜リン酸およびその塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチル酸塩、(15.43)プロパノシンナトリウム、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリルアミド、(15.54)(3S、6S、7R、8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル1H−イミダゾール−1−カルボキシラート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H、5H−[1,4]ジチノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H、6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノールおよびその塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリレート、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン2−イル}カルバメート、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(メソマー形態:4−ア
ミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)プロピル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリールスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[レル(2R、3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[レル(2R、3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[レル(2R、3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[レル(2R、3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリールスルファニル)−1−{[レル(2R、3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリールスルファニル)−1−{[レル(2R、3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S、4S、5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6、6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R、4S、5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R、4R、5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S、4R、5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S、4S、5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R、4S、5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2、6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシジン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−クロロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミドを挙げることができる。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバメート(例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエソカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタンナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ)、または有機リン酸塩(例えば、アセフェート、アザメチオホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムフォス、ファムファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアザート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピル、オサリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、およびイミシアホス)。
(2)GABAゲーテッド・クロライドチャネル・アンタゴニスト、例えば、有機塩素、例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマHCH、HCH、ヘプタクロル、リンデン、およびメトキシクロル、またはフィプロール(フェニルピラゾール)(例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロールおよびバニリプロール。
(3)ナトリウムチャネル・モジュレータ/電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド(例えば、アクリナトリン、アレトリン(d−シス−トランス、d−トランス)、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−、トランス−)、フェノトリン(1Rトランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、ZXI8901、ピレトリン(除虫菊)、エフルシラネート、DDT、またはメトキシクロル)。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト、例えば、クロロニコチニル(例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、フルピラジフロン、イミダクロプリド、イミダクロチズ、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、AKD−1022)、またはニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、チオスルタップナトリウム、およびチオシラム。
(5)アロステリックアセチルコリン受容体モジュレータ(アゴニスト)、例えば、スピノシン、例えば、スピノサドおよびスピネトラム。
(6)クロライドチャネル活性化剤、例えば、メクチン/マクロライド、例えば、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、およびミルベメクチン;または若年ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、エポフェノナン、トリプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、およびジオフェノラン。
(7)未知または非特異的作用機序を有する活性成分、例えば、ガス発生剤(例えば、メチルブロマイド、クロロピクリンおよびスルフリルフルオライド)、選択的摂食抑制剤(例えば、クリオライト、ピメトロジン、ピリリキナゾンおよびフロニカミド)、またはダニ成長阻害剤(例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール)。
(8)酸化的リン酸化阻害剤、ATP攪乱剤、例えば、ジアフェンチウロン、有機スズ化合物(例えば、アゾサイクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシド)、またはプロパルギット、テトラジホン。
(9)Hプロトン勾配を中断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラ、例えば、クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノキャップおよびDNOC。
(10)昆虫腸膜の微生物攪乱剤、例えば、バチルスチューリングエンシス(Bacillus thuringiensis)株。
(11)キチン生合成阻害剤、例えば、ベンゾイル尿素(例えば、ビストリフルロン、クロロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクロン、フルフェノクスクロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンまたはトリフルムロン)。
(12)ブプロフェジン。
(13)脱皮攪乱剤、例えば、シロマジン。
(14)エクジソンアゴニスト/攪乱剤、例えば、ジアシルヒドラジン(例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドおよびフフェノジド(JS118))、またはアザジラクチン。
(15)オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ。
(16)サイトIII電子輸送阻害剤/サイトII電子輸送阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピム、またはシフルメトフェン、およびシエノピラフェン。
(17)METI殺ダニ剤の群に由来する電子伝達阻害剤、例えば、サイトI電子伝達阻害剤(例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびロテノン)、または電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬(例えば、インドキサカルブおよびメタフルミゾン)。
(18)脂肪酸生合成阻害剤、例えば、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどのテトロン酸、またはスピロテトラマットなどのテトラミン酸。
(19)未知の作用機序を有するニューロン阻害剤(例えば、ビフェナゼート)。
(20)リアノジン受容体エフェクタ、例えば、ジアミド(例えば、フルベンジアミド、(R)、(S)−3−クロロ−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N2−(1−メチル−2−メチルスルホニル−エチル)フタルアミド,クロラントラニリプロール(Rynaxypyr)、テトラニリプロール、またはシアントラニリプロール(Cyazypyr))。
(21)未知の作用機序を有するさらなる活性成分、例えば、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジラート、クロチアゾベン、シクロプレン、ジコホル、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセンまたはベルブチン、または下記の公知の活性化合物、4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)−アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル)(2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(全て国際公開第2007/115644号パンフレットから公知)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115646号パンフレットから公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(いずれも国際公開第2007/115643号パンフレットから)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(いずれもEP−A−0539588から)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシドλ4−スルファニリデンシアナミド、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシドλ4−スルファニリデンシアナミド(いずれも国際公開第200
7/149134号パンフレットから)、およびそのジアステレオマー(A)および(B)
ポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルレノール、フルレノールブチル、フルリドン、フルオロクロリドン、フルオロキシピル、フルオロキシピルメチル、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフェロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−p、グルホシネート−p−アンモニウム、グルホシネート−p−ナトリウム、グリホサート、グリホサートイソプロピルアンモニウム、H−9201,すなわち、0−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル)−0−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエートチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち、(2,4−ジクロロフェノキシ)1−(ジメトキシホスホリル)−エチルアセテート)、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモクス、イマザモクスアンモニウム、イマザピク、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル−ナトリウム、イオキシニル、インダジフラム、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、すなわち、3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロパ、メコプロパ−ナトリウム、メコプロパ−
ブトチル、メコプロパ−P−ブトチル、メコプロパ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロパ−P−2−エチルヘキシル、メコプロパ−P−カリウム、メフェナセト、メフルジド、メピクアクロライド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタアミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、1−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S−メタラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリナート、モリナリド、モノカルバミド、モノカルバミドジヒドロゲンスルフェート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モヌロン、MT 128、すなわち、6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、すなわち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチル ペンタナミド、NGGC−011,ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジロキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノレートナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラクワット、パラクワットジクロライド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノクススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノプ(pirifenop)、ピリフェノプブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロフルアゾル、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘ
キサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルファカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトル、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズイソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバクメチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピリチオバクナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクスラム、ベンジルアミノプリン、キンクロラク、クンメラク、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトオキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、すなわち、メチル−(2R)−2({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル)オキシ)プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメトウロン、スルホメトウロンメチル、スルホセート(グリホセートトリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523,SYP−249、すなわち、1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル−5−[2−クロロ 4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、すなわち、1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンズオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルオロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チオベン
カルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロル酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパク、トリネキサパク−エチル、トリトスルフロン、ツイトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、すなわち、3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、および以下の化合物:
R1は、(C1−C6)アルキルを表し、これは非置換、またはハロゲン、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシおよび(C1−C4)アルキルチオで構成された群から選択される置換基による1〜3置換であり、
R2は、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、CF3を表し、
mは、1または2であり、
または、例えば、式(III)の4−(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミド
R3,R4 は、互いに独立して水素、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキルであり、
R5は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキルまたは(C1−C4)アルコキシを表し、
nは、1または2であり、
特に式(III)の化合物であって、式中、
R3=シクロプロピル、R4=水素およびR5 n=2−OMe(「シプロスルファミド」)、
R3=シクロプロピル、R4=水素およびR5 n=5−Cl−2−OMe、
R3=エチル、R4=水素およびR5 n=2−OMe、
R3=イソプロピル、R4=水素およびR5 n=5−Cl−2−OMe、
R3=イソプロピル、R4=水素およびR5 n=2−OMeであり、
または、例えば、式(IV)のベンゾイルスルファモイルフェニルウレア
R6,R7 は、互いに独立して水素、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルを表し、
R8は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、CF3を表し、
rは、1または2であり、
特に
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素である。
R9は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシを表し、
R10は、水素または(C1−C4)アルキルを表し、
R10は、水素を表し、非置換または1〜3置換の(C1〜C8)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニルまたはアリールであり、置換基は、ハロゲンおよび(C1−C8)アルコキシで構成される群から選択され、
sは、0、1または2である。
R12は、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3を表し、
Y、Zは、独立してOまたはSを表し、
tは、0,1,2,3または4であり、
R13は、(C1−C16)アルキル、(C2−C6)アルケニル、アリール、ベンジル、ハロゲノベンジルを表し、
R14は、水素または(C1−C6)アルキルを表す。
・2〜20のEO単位を有するエトキシル化分岐アルコール(例えばGenapol(登録商標)X型)、
・2〜20個のEO単位を含むメチルエンドキャップ、エトキシル化分岐アルコール(例えばGenapol(登録商標)XM型)、
・2〜20個のEO単位を含むエトキシル化ココナツアルコール(例えばGenapol(登録商標)C型)、
・2〜20個のEO単位を含むエトキシル化C 12/15アルコール(例えば、Synperonic(登録商標)A型)、
・プロポキシ−エトキシル化アルコール、分岐または直鎖、例えばAntarox(登録商標)B/848、Atlas(登録商標)G5000、Lucramul(登録商標)HOT 5902、
・プロポキシ−エトキシル化脂肪酸、Meエンドキャップ、例えば Leofat(登録商標)OC0503M、
・有機変性ポリシロキサン、例えばBreakThru(登録商標)OE444、BreakThru(登録商標)S240、Silwett(登録商標)L77、Silwett(登録商標)408、
・1〜10個の炭素原子を含む分岐または直鎖アルコールを有するスルホコハク酸Na塩のモノ−およびジエステル、
・エトキシル化ジアセチレン−ジオール(例えばSurfynol(登録商標)4xx−範囲)
が挙げられる。
さび病の病原体、例えば、ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)種、例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);ヘミレイア属(Hemileia)種、例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);ファコプソラ属(Phakopsora)種、例えばファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);プクキニア属(Puccinia)種、例えばプクキニア・レコンディタ(Puccinia recondite)、P.トリチシナ(P.triticina)、P.グラミニス(P.graminis)またはP.ストリイホルミス(P.striiformis);ウロミセス属(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)によって引き起こされる病害;
卵菌類の群に由来する病原体、例えば、アルブゴ属(Albugo)種、例えばアルグボ・カンジダ(Algubo candida);ブレミア属(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ属(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae);フィトフトラ属(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);プラスモパラ属(Plasmopara)種、例えばプラスモポラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);ピシウム属(Pythium)種、例えばピシウム・ウルティマム(Pythium ultimum)によって引き起こされる病害;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);セルコスポラ属(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);クラジオスポリウム属(Cladiosporium)種、例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);コクリオボルス属(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレックスレラ属(Drechslera)、別名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus);コレトトリカム属(Colletotrichum)種、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);シクロコニウム属(Cycloconium)種、例えばシクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);ジアポルテ属(Diaporthe)種、例えばジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);エルシノエ属(Elsinoe)種、例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);グロエオスポリウム属(Gloeosporium)種、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);グロメレラ属(Glomerella)種、例えばグロメレラ・シングラータ(Glomerella cingulata);グイグナルディア属(Guignardia)種、例えばグイグナルディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);レプトスフェリア属(Leptosphaeria)種、例えばレプトスフェリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);マグナポルテ属(Magnaporthe)種、例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);マルソニア(Marssonia)種、例えばマルソニア・コロナリア(Marssonia coronaria); ミクロドキウム属(Microdochium)種、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)種、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、M.アラキジコラ(M.arachidicola)およびM.フィジエンシス(M.fijiensis);ファエオスファエリア属(Phaeosphaeria)種、例えばファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);ピレノフォラ属(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノフォラ・トリチシ・レペンティス(Pyrenophora tritici repentis);ラムラリア属(Ramularia)種、例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)、ラムラリア・アレオラ(Ramularia areola);リンコスポリウム属(Rhynchosporium)種、例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);セプトリア属(Septoria)種、例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)、セプトリア・リコペルシイ(Septoria lycopersii);ティフラ属(Typhula)種、例えばティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベンツリア属(Venturia)種、例えばベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)によって引き起こされる汚斑病および萎凋病;
例えば、コルチシウム属(Corticium)種、例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);フザリウム属(Fusarium)種、例えばフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum);ガエウマンノミセス属(Gaeumannomyces)種、例えばガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);リゾクトニア属(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)など;例えばサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)によって引き起こされるサロクラジウム(Sarocladium)病;例えばスクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)によって引き起こされるスクレロチウム(Sclerotium)病;タペシア属(Tapesia)種、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス属(Thielaviopsis)種、例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)によって引き起こされる根および茎の病害;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種、例えばアルテルナリア属(Alternaria)亜種;アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属(Cladosporium)種、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);クラビセプス属(Claviceps)種、例えばクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);フザリウム属(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ジベレラ属(Gibberella)種、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);モノグラフェラ属(Monographella)種、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);セプトリア属(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)によって引き起こされる穂および円錐花序の病害(トウモロコシの穂軸を含む);
黒穂菌類、例えば、スファセロテカ属(Sphacelotheca)種、例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);チルレチア属(Tilletia)種、例えばチルレチア・カリエス(Tilletia caries)、T.コントロベルサ(T.controversa);ウロシスチス属(Urocystis)種、例えばウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);ウスチラゴ属(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、U.ヌダ・トリチシ(U.nuda tritici)によって引き起こされる病害;
例えば、アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus);ボトリチス属(Botrytis)種、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);ペニシリウム属(Penicillium)種、例えばペニシリウム・エクスパンサム(Penicillium expansum)およびP.プルプロゲヌム(P.purpurogenum);スクレロチニア属(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);ベルチシリウム属(Verticilium)種、例えばベルチシリウム・アルボタルム(Verticilium alboatrum)によって引き起こされる果実腐敗;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)属、例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)によって引き起こされる;アファノミセス属(Aphanomyces)種、例えばアファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)によって引き起こされる;アスコキタ属(Ascochyta)種、例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)によって引き起こされる;アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)によって引き起こされる;クラドスポリウム属(Cladosporium)種、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)によって引き起こされる;コクリオボルス属(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレックスレラ属(Drechslera)、ビポラリス属(Bipolaris)、別名:ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))によって引き起こされる;コレトトリカム属(Colletotrichum)種、例えばコレトトリカム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)によって引き起こされる;フザリウム属(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)によって引き起こされる;ジベレラ属(Gibberella)種、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)によって引き起こされる;マクロフォミナ属(Macrophomina)種、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)によって引き起こされる;モノグラフェラ属(Monographella)種、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)によって引き起こされる;ペニシリウム属(Penicillium)種、例えばペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)によって引き起こされる;フォーマ属(Phoma)種、例えばフォーマ・リンガム(Phoma lingam)によって引き起こされる;フォモプシス属(Phomopsis)種、例えばフォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)によって引き起こされる;フィトフトラ属(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)によって引き起こされる;ピレノフォラ属(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)によって引き起こされる;ピリキュラリア属(Pyricularia)種、例えばピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)によって引き起こされる;ピシウム属(Pythium)種、例えばピシウム・ウルティマム(Pythium ultimum)によって引き起こされる;リゾクトニア属(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)によって引き起こされる;リゾプス属(Rhizopus)種、例えばリゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)によって引き起こされる;スクレロチウム属(Sclerotium)種、例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)によって引き起こされる;セプトリア属(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)によって引き起こされる;ティフラ属(Typhula)種、例えばティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)によって引き起こされる;ベルチシリウム属(Verticillium)種、例えばベルチシリウム・ダヒリアエ(Verticillium dahliae)によって引き起こされる種子および土壌腐敗病、カビ、萎凋病、腐敗および立ち枯れ病;
例えば、ネクトリア属(Nectria)種、例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)によって引き起こされるがん腫、こぶおよび天狗巣病;
例えば、モニリニア属(Monilinia)種、例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)によって引き起こされる萎凋病;
例えば、エクソバシジウム属(Exobasidium)種、例えばスエクソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)、;
タフリナ属(Taphrina)種、例えばタフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)
によって引き起こされる葉ぶくれまたは縮葉病;
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)によって引き起こされるエスカ(Esca)病; 例えばエウティパ・ラタ(Eutypa lata)によって引き起こされるエウティパ枝枯れ病(Eutypa dyeback);例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)によって引き起こされる霊芝病;リジドポルス・リグノサス(Rigidoporus lignosus)によって引き起こされるリジドポルス(Rigidoporus)病によって引き起こされる木質植物の病害を減少させる;
例えば、ボトリチス属(Botrytis)種、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって引き起こされる花および種子の病害;
例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)によって引き起こされる植物塊茎の病害;
根瘤菌(Plasmodiophora)種(例えば、Plamodiophora brassicaeによって引き起こされる根瘤病;
細菌病原体、例えばキサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルウィニア(Erwinia)種、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)によって引き起こされる病害が含まれる。
例えば、アルテルナリア斑点病(アルテルナリア属(Alternaria)種アトランス・テヌイシマ(atrans tenuissima))、炭そ病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム(Colletotrichum gloeosporoides dematium)変種トルンカツム(truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、セレコスポラ斑点病および葉枯れ病(セレコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯れ病(コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(同義))、ダクツリオフォラ斑点病(ダクツリオフォラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレックスレラ葉枯れ病(ドレックスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、フロッグアイ斑点病(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ斑点病(レプトスファエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスチカ斑点病(フィロスチカ・ソジェコラ(Phyllosticta sojaecola))、、さやおよび茎枯れ病(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、ウドンコ病(ミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノケータ斑点病(ピレノケータ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア・アエリアル(rhizoctonia aerial)、群葉およびクモの巣病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒痘病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯れ病(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、輪紋病(コリネスポラ・カッシコラ(Corynespora cassiicola))によって引き起こされる葉、茎、さやおよび種子の真菌病、
が挙げられる。
農薬活性成分、ベントナイト(Kunigel(登録商標)V2)、粘土(NK−300)、リグニン(Borresperse(登録商標)NA)を表1に示す割合で均一に混合した。この混合物に水を加えて混練し、ドーム造粒機を用いて造粒した。造粒した物質を、球体化装置を用いて球体にサイズ化し、形成した。80℃で乾燥させた後、物質を0.85−1.7mmの顆粒サイズに篩い分けして一次顆粒を得た。
農薬活性成分は使用しない。ベントナイト(Kunigel(登録商標)V2)、粘土(NK−300)、リグニン(Borresperse(登録商標)NA)を表1に示す比率で均一に混合した。その後、実施例1−5と同様にして一次顆粒を調製した。
農薬活性成分は使用しない。ベントナイト(Kunigel(登録商標)V2)、粘土(NK−300)、リグニン(Borresperse(登録商標)NA)を表1に示す比率で均一に混合した。その後、実施例1−5と同様にして一次顆粒を調製した。
農薬活性成分は使用しない。ベントナイト(Kunigel(登録商標)V2)、粘土(NK−300)、リグニン(Borresperse(登録商標)NA)を表1に示す比率で均一に混合した。その後、実施例1−5と同様にして一次顆粒を調製した。
ステアリン酸カルシウムやタルクを使用せずに実施例1と同様のコーティング処理を試みたが、コーティング中に顆粒が凝集し、調製できなかった。
ステアリン酸カルシウムの代わりにタルクを用いて、実施例1と同じコーティング処理を実施した。
ポリオールおよびポリイソシアネートの代わりに、水分散ポリウレタン(Superflex(登録商標)860、固形分40%)を用いてコーティングを行った。
得られた一次顆粒に、三角フラスコを用いて、水分散ポリウレタンとステアリン酸カルシウムをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返した。同様にして、得られた一次顆粒に、水分散ポリウレタンおよびタルクをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返して最外層を形成した。最終的に、ステアリン酸カルシウム16.57重量%、タルク5.52重量%、水分散ポリウレタン8.84重量%(固形分)でコーティングした(表1)。コーティング中に加熱処理は行わなかった。コーティング後、顆粒を80℃で40分間加熱した。
本発明において、「徐放型顆粒状農薬組成物」と「単純持続放出性農薬組成物」とを区別するために、これらの用語を以下のように定義する。
実施例1および比較例2の各組成物50mgを、水道水1250mLを導入した放出試験装置(Hi−PACK、エンテック社製)で処理し、特記しない限り、25℃で維持した。時間の経過と共に、水中の農薬活性成分濃度を液体クロマトグラフィーで測定し、水中の濃度を算出した。
Claims (23)
- 少なくとも1種類の農薬活性成分a)、膨潤性物質b)、および状況に応じて担体c)、界面活性剤d)および他の配合剤g)を含む一次顆粒をコーティングすることによって形成された徐放型顆粒状農薬組成物であって、前記一次顆粒が結合剤e)、疎水性物質f)、担体c)、および状況に応じて他の配合剤g)でコーティングされている、徐放型顆粒状農薬組成物。
- コーティングされた一次顆粒を含有する徐放型顆粒状農薬組成物であって、
前記一次顆粒は、少なくとも1種の農薬活性成分a)、1種以上の膨潤剤b)、1種以上の担体c)、1種以上の界面活性剤d)を含有し、
前記一次顆粒は、少なくとも1種の結合剤e)、1種以上の疎水性物質f)および1種以上の担体c)でコーティングされている、
徐放型顆粒状農薬組成物。 - 前記一次顆粒が、少なくとも1種の農薬活性成分a)、1種以上の膨潤剤b)、1種以上の担体c)、1種以上の界面活性剤d)および他の配合剤g)を含有することを特徴とする請求項2に記載の徐放型顆粒状農薬組成物。
- 前記膨潤剤b)が、ベントナイト、デンプン、グルコマンナンおよび吸水性ポリマーから選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記膨潤剤b)がベントナイトナトリウムである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記界面活性剤d)が、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記結合剤e)が、ポリオールとポリイソシアネートとの組み合わせを含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記結合剤が、ポリアミンとポリイソシアネートとの組み合わせを含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール、およびヒマシ油系(トリグリセリド系)ポリオールから選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記ポリアミンが、ポリアスパラギン酸エステルから選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、芳香族ポリイソシアネートおよび脂肪族ポリイソシアネートから選択される、請求項7から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記疎水性物質f)が、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、およびステアリン酸アルミニウムから選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記疎水性物質f)がステアリン酸カルシウムである、請求項12に記載の組成物。
- 前記担体c)が、粘土、粉末軽石、焼成珪藻土、カオリン、タルク、酸性白土および炭酸カルシウムから選択される、請求項1から13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記一次顆粒の前記コーティングが、c)タルクとf)ステアリン酸カルシウムの混合物を含有する、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記一次顆粒が、c)粘土を含有する、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1または2に記載の徐放型顆粒状農薬組成物の製造方法であって、前記方法が、
少なくとも1種類の農薬活性化合物a)、膨潤性物質b)、および状況に応じて担体c)、界面活性剤d)および他の配合剤g)を含む一次顆粒を、転動型または遠心転動型の造粒機/ミキサに投入する第1のステップと、
結合剤e)と疎水性物質f)とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行う第2のステップと、
前記結合剤e)と前記担体c)とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行った後、最外層を形成する第3のステップと、
必要に応じて前記顆粒状組成物を加熱する第4のステップと
を含む、方法。 - 請求項1または2に記載の徐放型顆粒状農薬組成物の調製方法であって、
第1のステップにおいて、一次顆粒は、農薬活性成分a)と膨潤剤b)と担体c)と界面活性剤d)との混合物を造粒することによって調製され、
第2のステップにおいて、前記第1のステップの前記一次顆粒を、前記疎水性物質f)、または前記疎水性物質f)と前記担体c)と前記結合剤e)との混合物で、加熱せずにコーティングする
ことを特徴とする、方法。 - 前記第1のステップにおいて、前記一次顆粒は、農薬活性成分a)と膨潤剤b)と担体c)と界面活性剤d)と他の配合剤g)との混合物を造粒することによって調製されることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 前記第2のステップにおいて、前記コーティングの操作は、前記結合剤e)と前記疎水性物質f)とを交互に使用するか、または前記結合剤e)を噴霧しながら前記疎水性物質f)を投入することによって繰り返されることを特徴とする、請求項18または19に記載の方法。
- 前記第2のステップにおいて、コーティングの操作は、前記結合剤e)と前記担体c)とを交互に使用するか、または前記結合剤e)を噴霧しながら前記担体c)を投入することによって繰り返されることを特徴とする、請求項18から20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のステップにおいて、前記一次顆粒を、c)タルクとf)ステアリン酸カルシウムの混合物でコーティングすることを特徴とする、請求項18から21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のステップにおいて、粘土が担体c)として使用されることを特徴とする、請求項18から22のいずれか一項に記載の方法。
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