JP2019081711A - アミノシラン類の製造方法 - Google Patents
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[式中、nは1〜3の整数であり、R1は一価の有機基または水素原子であって、nが1または2のとき、複数のR1は同一であっても異なっていてもよい。]で表されるクロロシラン類を一般式(2):
[式中、R2およびR3は、同一または異なって、一価の有機基であるか、または、R2とR3とは、それらが結合する窒素原子と一緒になって環状アミンを形成してもよい。]で表される非環状または環状のアミンを反応させることにより製造する方法である。
R2およびR3で示される一価の有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ならびに1または複数の水素がハロゲンに置換されたアルキル基およびアリール基が挙げられる。
本発明の製造方法において「不純物」とは、対象の生成物であるアミノシラン類以外の物質であり、特に、反応により副生されたアミン塩酸塩および未反応アミンなどをいう。
ここで、物質Aの溶解性が高い溶媒とは、物質Aを1.0g/L以上溶解する溶媒を意味し、物質Aの溶解性が低いとは、物質Aを0.1g/L未満しか溶解しない溶媒を意味する。
これらの溶媒は、反応後蒸留操作により再生し繰り返し使用することができる。
吹込み管、温度計、冷却管、モーター攪拌機をセットした1Lフラスコにジエチルアミン29.3g(0.40mol)とトリエチルアミン91.0mg(0.90mmol)、ヘプタン100mL、アセニトリル200mLを仕込み、0℃まで冷却した。0℃で保温、攪拌しながら、ジクロロシランのガスを9.1g(0.090mol)導入すると、白煙が生じると共に白色の塩を生じた。ジクロロシラン添加後、40℃で2時間保温した。その後、65℃に保った。反応液はアセトニトリル相とヘプタン相に分離するので、アセトニトリル相を分液分離させ、分離したアセトニトリル相に含まれるビス(ジエチルアミノ)シランをヘプタン100mLで再抽出すると、合計で13.4g(収率85%)のビス(ジエチルアミノ)シランを含むヘプタン溶液を得た。上記の結果を表1にまとめた。
この粗ビス(ジエチルアミノ)シラン溶液を蒸留することで、ビス(ジエチルアミノ)シラン含有液からヘプタンを除去し、濃縮した最終生成物を高純度で得た。蒸留後のGC分析では99.6面積%の純度を有していた。
吹込み管、温度計、冷却管、モーター攪拌機をセットした1Lフラスコにジエチルアミン57.8g(0.79mol)とトリエチルアミン182.0mg(1.80mmol)、ヘプタン100mL、アセニトリル200mLを仕込み、0℃まで冷却した。0℃で保温、攪拌しながら、ジクロロシランのガスを18.2g(0.180mol)導入すると、白煙が生じると共に白色の塩を生じた。ジクロロシラン添加後、40℃で2時間保温した。その後、65℃に加温した。反応液はアセトニトリル相とヘプタン相に分離するので、アセトニトリル相を分液分離させ、分離したアセトニトリル相に含まれるビス(ジエチルアミノ)シランをヘプタン100mLで再抽出すると、合計で26.3g(収率84%)のビス(ジエチルアミノ)シランを含むヘプタン溶液を得た。上記の結果を表1にまとめた。
この粗ビス(ジエチルアミノ)シラン溶液を蒸留することで、ビス(ジエチルアミノ)シラン含有液からヘプタンを除去し、濃縮した最終生成物を高純度で得た。
吹込み管、温度計、冷却管、モーター攪拌機をセットした1Lフラスコにジエチルアミン29.3g(0.40mol)、ヘプタン100mL、アセニトリル200mLを仕込み、0℃まで冷却した。0℃で保温、攪拌しながら、ジクロロシランのガスを9.1g(0.090mol)導入すると、白煙が生じると共に白色の塩を生じた。ジクロロシラン添加後、40℃で2時間保温した。その後、65℃に加温した。反応液はアセトニトリル相とヘプタン相に分離するので、アセトニトリル相を分液分離させ、分離したアセトニトリル相に含まれるビス(ジエチルアミノ)シランをヘプタン100mLで再抽出すると、合計で12.5g(収率80%)のビス(ジエチルアミノ)シランを含むヘプタン溶液を得た。
この粗ビス(ジエチルアミノ)シラン溶液を蒸留することで、ビス(ジエチルアミノ)シラン含有液からヘプタンを除去し、濃縮した最終生成物を高純度で得た。
吹込み管、温度計、冷却管、モーター攪拌機をセットした1Lフラスコにジエチルアミン29.3g(0.40mol)とトリエチルアミン455.4mg(0.45mmol)、ヘプタン100mL、アセニトリル200mLを仕込み、0℃まで冷却した。0℃で保温、攪拌しながら、ジクロロシランのガスを9.1g(0.090mol)導入すると、白煙が生じると共に白色の塩を生じた。ジクロロシラン添加後、40℃で2時間保温した。その後、65℃に加温した。反応液はアセトニトリル相とヘプタン相に分離するので、アセトニトリル相を分液分離させ、分離したアセトニトリル相に含まれるビス(ジエチルアミノ)シランをヘプタン100mLで再抽出すると、合計で13.3g(収率85%)のビス(ジエチルアミノ)シランを含むヘプタン溶液を得た。
この粗ビス(ジエチルアミノ)シラン溶液を蒸留することで、ビス(ジエチルアミノ)シラン含有液からヘプタンを除去し、濃縮した最終生成物を高純度で得た。
吹込み管、温度計、冷却管、モーター攪拌機をセットした1Lフラスコにジエチルアミン29.3g(0.40mol)とトリエチルアミン18.2mg(0.18mmol)、ヘプタン100mL、アセニトリル200mLを仕込み、0℃まで冷却した。0℃で保温、攪拌しながら、ジクロロシランのガスを9.1g(0.090mol)導入すると、白煙が生じると共に白色の塩を生じた。ジクロロシラン添加後、40℃で2時間保温した。その後、65℃に加温した。反応液はアセトニトリル相とヘプタン相に分離するので、アセトニトリル相を分液分離させ、分離したアセトニトリル相に含まれるビス(ジエチルアミノ)シランをヘプタン100mLで再抽出すると、合計で12.7g(収率81%)のビス(ジエチルアミノ)シランを含むヘプタン溶液を得た。
この粗ビス(ジエチルアミノ)シラン溶液を蒸留することで、ビス(ジエチルアミノ)シラン含有液からヘプタンを除去し、濃縮した最終生成物を高純度で得た。
吹込み管、温度計、冷却管、モーター攪拌機をセットした1Lフラスコにジエチルアミン29.3g(0.40mol)とトリエチルアミン910.7mg(9.00mmol)、ヘプタン100mL、アセニトリル200mLを仕込み、0℃まで冷却した。0℃で保温、攪拌しながら、ジクロロシランのガスを9.1g(0.090mol)導入すると、白煙が生じると共に白色の塩を生じた。ジクロロシラン添加後、40℃で2時間保温した。その後、65℃に加温した。反応液はアセトニトリル相とヘプタン相に分離するので、アセトニトリル相を分液分離させ、分離したアセトニトリル相に含まれるビス(ジエチルアミノ)シランをヘプタン100mLで再抽出すると、合計で13.3g(収率85%)のビス(ジエチルアミノ)シランを含むヘプタン溶液を得た。
この粗ビス(ジエチルアミノ)シラン溶液を蒸留することで、ビス(ジエチルアミノ)シラン含有液からヘプタンを除去し、濃縮した最終生成物を高純度で得た。
吹込み管、温度計、冷却管、モーター攪拌機をセットした1Lフラスコにジエチルアミン14.6g(0.20mol)とトリエチルアミン45.5mg(1.80mmol)、ヘプタン100mL、アセニトリル200mLを仕込み、0℃まで冷却した。0℃で保温、攪拌しながら、ジクロロシランのガスを4.5g(0.045mol)導入すると、白煙が生じると共に白色の塩を生じた。ジクロロシラン添加後、40℃で2時間保温した。その後、65℃に加温した。反応液はアセトニトリル相とヘプタン相に分離するので、アセトニトリル相を分液分離させ、分離したアセトニトリル相に含まれるビス(ジエチルアミノ)シランをヘプタン100mLで再抽出すると、合計で6.1g(収率77%)のビス(ジエチルアミノ)シランを含むヘプタン溶液を得た。
この粗ビス(ジエチルアミノ)シラン溶液を蒸留することで、ビス(ジエチルアミノ)シラン含有液からヘプタンを除去し、濃縮した最終生成物を高純度で得た。
Claims (3)
- クロロシラン類と第2級アミンとを反応させるアミノシラン類の製造方法であって、炭化水素系溶媒種および非プロトン性溶媒種を用い、前記炭化水素系溶媒種および非プロトン性溶媒種の総量に対する前記クロロシラン類の割合が0.2〜0.8mol/Lである、アミノシラン類の製造方法。
- さらに第3級アミンを添加し、前記第3級アミンの添加量が、前記クロロシラン類に対して1.0〜15mol%である、請求項1記載のアミノシラン類の製造方法。
- トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−オクチルアミンからなる群より選択される少なくとも一種である第3級アミンを添加する、請求項1または2に記載のアミノシラン類の製造方法。
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CN112661781A (zh) * | 2020-12-26 | 2021-04-16 | 浙江博瑞电子科技有限公司 | 一种双(叔丁基氨基)硅烷的制备方法 |
WO2024067469A1 (zh) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | 江苏南大光电材料股份有限公司 | 一种二烷基氨基硅烷的制备方法及其用途 |
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