JP4993116B2 - アミノ基のシリル化方法 - Google Patents
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R1R2NH (1)
(式中、R1、R2は水素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基である。或いは、R1とR2は互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよい。)
で示されるアミノ基含有化合物のアミノ基を下記一般式(2)
R3R4R5SiCl (2)
(式中、R3、R4、R5は水素原子、塩素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、R3とR4、R3とR5又はR4とR5は互いに結合してこれらが結合するケイ素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよい。)
で示されるクロロシラン化合物にてシリル化する方法において、触媒としてスルホン酸化合物又はその塩を用いることにより、効率よくシリル化反応を行うことができることを知見し、本発明を完成するに至ったものである。
R1R2NH (1)
(式中、R1、R2は水素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基である。或いは、R1とR2は互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数2〜20、特に3〜10の環を形成してもよい。)
R3R4R5SiCl (2)
(式中、R3、R4、R5は水素原子、塩素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、R3とR4、R3とR5又はR4とR5は互いに結合してこれらが結合するケイ素原子と共に炭素数2〜20、特に3〜10の環を形成してもよい。)
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、トリイソプロピルクロロシラン38.6g(0.2モル)、トリエチルアミン22.3g(0.21モル)、メタンスルホン酸0.19g(0.002モル)を仕込み、80℃に加熱した。内温が安定した後、アリルアミン12.0g(0.21モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で3時間撹拌した。この時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物であるトリイソプロピルシリルアリルアミンと、原料であるトリイソプロピルクロロシランとの質量比は97:3であった。
メタンスルホン酸を添加しなかった以外は実施例1と同様にして反応を行った。滴下終了後、3時間撹拌時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物であるトリイソプロピルシリルアリルアミンと、原料であるトリイソプロピルクロロシランとの質量比は21:79であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、t−ブチルジメチルクロロシラン30.1g(0.2モル)、トルエン30ml、メタンスルホン酸0.19g(0.002モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、ジエチルアミン32.2g(0.44モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で8時間撹拌した。この時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物であるt−ブチルジメチルシリルジエチルアミンと、原料であるt−ブチルジメチルクロロシランとの質量比は85:15であった。
メタンスルホン酸を添加しなかった以外は実施例2と同様にして反応を行った。滴下終了後、8時間撹拌時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物であるt−ブチルジメチルシリルジエチルアミンと、原料であるt−ブチルジメチルクロロシランとの質量比は3:97であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルビニルジクロロシラン14.1g(0.1モル)、トルエン60ml、メタンスルホン酸0.19g(0.002モル)を仕込み、40℃に加熱した。内温が安定した後、ジエチルアミン30.7g(0.42モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で1時間撹拌した。この時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物であるビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランと、反応中間体であるジエチルアミノメチルビニルクロロシランとの質量比は99.5:0.5であった。
メタンスルホン酸を添加しなかった以外は実施例3と同様にして反応を行った。滴下終了後、1時間撹拌時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物であるビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランと、反応中間体であるジエチルアミノメチルビニルクロロシランとの質量比は23:77であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1,2−ビス(ジメチルクロロシリル)エタン22.6g(0.105モル)、トリエチルアミン22.3g(0.22モル)、トリフルオロメタンスルホン酸0.3g、トルエン60mlを仕込み、100℃に加熱した。内温が安定した後、アニリン9.3g(0.1モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で10時間撹拌した。この時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である1−フェニル−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタンと、反応中間体である1−フェニルアミノ−3−クロロ−1,1,4,4−テトラメチル−1,4−ジシラブタンとの質量比は91:9であった。
トリフルオロメタンスルホン酸を添加しなかった以外は実施例4と同様にして反応を行った。滴下終了後、10時間撹拌時点での、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である1−フェニル−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタンと、反応中間体である1−フェニルアミノ−3−クロロ−1,1,4,4−テトラメチル−1,4−ジシラブタンとの質量比は11:89であった。
Claims (1)
- 下記一般式(1)
R1R2NH (1)
(式中、R1、R2は水素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基である。或いは、R1とR2は互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよい。)
で示されるアミノ基含有化合物のアミノ基を下記一般式(2)
R3R4R5SiCl (2)
(式中、R3、R4、R5は水素原子、塩素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、R3とR4、R3とR5又はR4とR5は互いに結合してこれらが結合するケイ素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよい。)
で示されるクロロシラン化合物にてシリル化する方法において、触媒としてスルホン酸化合物又はその塩を用いることを特徴とするアミノ基のシリル化方法。
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JP2007314135A JP4993116B2 (ja) | 2007-12-05 | 2007-12-05 | アミノ基のシリル化方法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2007314135A JP4993116B2 (ja) | 2007-12-05 | 2007-12-05 | アミノ基のシリル化方法 |
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JP4993116B2 true JP4993116B2 (ja) | 2012-08-08 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP2007314135A Active JP4993116B2 (ja) | 2007-12-05 | 2007-12-05 | アミノ基のシリル化方法 |
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JP5929837B2 (ja) * | 2013-05-30 | 2016-06-08 | 信越化学工業株式会社 | シリル基で保護された含窒素環状化合物及びその製造方法 |
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WO2004016662A1 (ja) * | 2002-08-19 | 2004-02-26 | Ube Industries, Ltd. | α−オレフィンの重合又は共重合に用いられるα−オレフィンの重合又は重合用触媒、その触媒成分及びその触媒を用いたα−オレフィン重合方法 |
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2007
- 2007-12-05 JP JP2007314135A patent/JP4993116B2/ja active Active
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Publication number | Publication date |
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