JP2019078785A - ディスプレイ用封止剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また最近では、湾曲した形状のディスプレイや、フレキシブル性に富んだディスプレイが開発され製品化されている。こういったディスプレイに使用される基板は、従来のガラスのような剛直なものに代わって、プラスチックフィルムのような柔軟なものが使用されている(特許文献1)。
こういった背景から、ディスプレイ用封止剤には基板等のたわみに追従するような、すなわち硬化後においても柔軟であるという性質が要求されつつある。
なお、本明細書中、「(メタ)アクリル」とは「アクリル及び/又はメタクリル」を意味し、「(メタ)アクリロイル基」とは「アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基」を意味する。また、「液晶滴下工法用液晶シール剤」を単に「液晶シール剤」又は「シール剤」と記載する場合もある。
[1]動的粘弾性測定法で測定した硬化物のガラス転移温度が90℃以上であり、またテンシロン万能試験機で測定した22℃での弾性率が2000MPa以下であるディスプレイ用封止剤、
[2]成分(A):同質量のビスフェノールA型エポキシメタクリレートと90℃において加熱混合し、22℃で1時間静置しても白濁しない又は成分の分離を起こさない化合物、を含有する前項[1]に記載のディスプレイ用封止剤、
[3]前記成分(A)が、液状ゴムである前項[2]に記載のディスプレイ用封止剤、
[4]前記成分(A)が、分子内にエポキシ基を有するポリブタジエン化合物である前項[2]又は[3]に記載のディスプレイ用封止剤、
[5]前記成分(A)が、分子内に、反応性二重結合を有する化合物である前項[2]乃至[4]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[6]前記成分(A)の数平均分子量が、500以上10000以下である前項[2]乃至[5]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[7]更に、成分(B)硬化性化合物を含有する前項[1]乃至[6]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[8]前記成分(B)が、成分(B−1)(メタ)アクリル化合物である前項[7]に記載のディスプレイ用封止剤、
[9]前記成分(B)が、成分(B−1)(メタ)アクリル化合物と成分(B−2)エポキシ化合物の混合物である前項[7]に記載のディスプレイ用封止剤、
[10]前記成分(B−1)が、エポキシ(メタ)アクリレートである前項[8]又は[9]に記載のディスプレイ用封止剤、
[11]更に、成分(C)チオール化合物を含有する前項[1]乃至[10]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[12]更に、成分(D)有機フィラーを含有する前項[1]乃至[11]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[13]前記成分(D)が、ウレタン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、スチレンオレフィン微粒子、及びシリコーン微粒子からなる群より選択される1又は2以上の有機フィラーである前項[12]に記載のディスプレイ用封止剤、
[14]更に、成分(E)無機フィラーを含有する前項[1]乃至[13]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[15]更に、成分(F)シランカップリング剤を含有する前項[1]乃至[14]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[16]更に、成分(G)熱硬化剤を含有する前項[1]乃至[15]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[17]前記成分(G)が有機酸ヒドラジド化合物である前項[16]に記載のディスプレイ用封止剤、
[18]更に、成分(H)光ラジカル重合開始剤を含有する前項[1]乃至[17]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[19]更に、成分(I)熱ラジカル重合開始剤を含有する前項[1]乃至[18]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
[20]前項[1]乃至[19]のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤を用いた液晶シール剤、
[21]前項[20]に記載の液晶シール剤を用いて接着された液晶表示セル、
に関するものである。
本発明のディスプレイ用封止剤の硬化物のガラス転移温度(以下、単に「Tg」ともいう。)は、90℃以上である。
このガラス転移温度の測定は、実施例及び比較例で製造した液晶シール剤について、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み、厚み100μmの薄膜としたものに、メタルハライドランプ(ウシオ電機株式会社製)にて3000mJ/cm2(100mW/cm2で30秒)の紫外線を照射して硬化させた後、120℃のオーブンに40分間投入して硬化させた。その後、PETフィルムをはがしシール剤硬化膜を50mm×5mmの短冊状にカットしてサンプル片とした。このサンプル片を動的粘弾性測定装置(DMS−6100:エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)の引っ張りモードにて周波数10Hz、昇温温度2℃/分の条件で測定を行った。損失弾性率と貯蔵弾性率との比(JIS K 7244−1)から損失係数Tanδが得られ、得られた損失係数Tanδが最大値となる温度をガラス転移温度とした。本発明においてガラス転移温度は90℃以上であることが好ましく、より好ましくは100℃以上、更に好ましくは120℃以上である。ガラス転移温度が高いことは高温環境下においても、機械的性質の変化が小さく信頼性に優れるからである。
本発明のディスプレイ用封止剤の硬化物の22℃での弾性率は、2000MPa以下である。
このガラス転移温度の測定は、実施例及び比較例で製造した液晶シール剤について、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み、厚み100μmの薄膜としたものに、メタルハライドランプ(ウシオ電機株式会社製)にて3000mJ/cm2(100mW/cm2で30秒)の紫外線を照射して硬化させた後、120℃のオーブンに40分間投入して硬化させた。その後、PETフィルムをはがしシール剤硬化膜をダンベル状試験片(全体長75mm、全体幅10mm、狭い平行部分の長さ50mm、幅5mm)にカットしサンプル片とした。得られた試験片について、テンシロン万能試験機(株式会社エー・アンド・デイ製、RTG−1210)を用いて、室温(22℃)下、試験速度5mm/分で引張試験を行い、比例限度内の引張応力とひずみの結果から弾性率を算出した。弾性率は後述する屈曲性試験とともに柔軟性を示す値となり、2000MPa以下であることが好ましく、より好ましくは1500MPa以下である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(A):同質量のビスフェノールA型エポキシメタアクリレートと90℃において加熱混合し、22℃で1時間静置しても白濁しない又は成分の分離を起こさない化合物(以下、単に「成分(A)」ともいう。)を含有する場合が好ましい。なお、同質量とは、ビスフェノールA型エポキシメタクリレートと化合物の質量が同じであることを意味する。また、90℃において加熱混合する時間は1時間以内であることが好ましく、より好ましくは30分以内である。
硬化性樹脂と相互に相溶しない化合物を用いて高ガラス転移温度と低弾性率を実現する方法(例えば、高ガラス転移温度は樹脂の硬化物特性により、低弾性率は相溶していない当該化合物の特性により、実現する方法)はあるが、本発明の特徴の一つは、そういった相溶しない化合物に頼らず低弾性率を実現し、結果として柔軟性と低透湿性を両立させる点にある。
ここでビスフェノールA型エポキシメタクリレートは、ビスフェノールA型エポキシ化合物のエポキシ基を95mol%以上メタクリルエステル化したものであれば、極性が大きく変わることはなく、例えば、RE−310S(日本化薬株式会社製)やYD8125(新日鉄住金化学株式会社製)のエポキシ基の100mol%をメタクリルエステル化したもので試験をすることができる。なお、メタクリルエステル化は公知の手法を用いて容易に行うことが可能である。ビスフェノールA型エポキシメタクリレートは、作業性の観点から粘度は低い方が好ましく、原料となるエポキシ樹脂のエポキシ当量は200g/eq以下であることが好ましい。
また、当該成分(A)は、分子内にエポキシ基を有するポリブタジエン又はポリイソプレン化合物である場合が好ましい。この化合物は、柔軟性を有しながら、エポキシ基の開環反応により低透湿性を実現できる。従来、ポリブタジエンやポリイソプレンは末端二重結合を用いて反応させるものが主であるが、ラジカル反応では反応性が速い一方で、十分な架橋が得られず、透湿を悪化させるものと考えられる。
更に成分(A)としては、分子内に更に反応性二重結合を有する化合物が好ましい。上記ラジカル効果の速反応性のメリットも生かしながら、硬化物特性はエポキシ基の開環反応によって得るという設計となり、より有益である。
また、ハンドリング性の観点から、成分(A)の数平均分子量の上限は10000が好ましく、更に好ましくは8000、特に好ましくは6000である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(B)硬化性化合物(以下、単に「成分(B)」ともいう。)を含有する場合が好ましい。
成分(B)としては、光や熱等によって硬化する化合物であれば特に限定されないが、成分(B−1)(メタ)アクリル化合物(以下、単に成分(B−2)ともいう。)である場合が好ましい。ここで「(メタ)アクリル」とは「アクリル」及び/又は「メタクリル」を意味する。(以下同様。)成分(B−1)としては、例えば、(メタ)アクリルエステル化合物、エポキシ(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。このうち、好ましくはエポキシ(メタ)アクリレート化合物である。
(メタ)アクリルエステル化合物の具体例としては、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、アクリロイルモルホリン、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサン−1,4−ジメタノールモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェニルポリエトキシ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノールモノエトキシ(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノールポリエトキシ(メタ)アクリレート、p−クミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノール(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリエトキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリプロポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸のエステルジアクリレートやネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸のエステルのε−カプロラクトン付加物のジアクリレート等のモノマー類を挙げることができる。好ましくは、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートを挙げることができる。
エポキシ(メタ)アクリレート化合物は、エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応により公知の方法で得られる。原料となるエポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、2官能以上のエポキシ化合物が好ましく、例えば、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールFノボラック型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族鎖状エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、ヒダントイン型エポキシ化合物、イソシアヌレート型エポキシ化合物、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物、その他、カテコール、レゾルシノール等の二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などが挙げられる。これらのうち液晶汚染性の観点から、ビスフェノールA型エポキシ化合物やレゾルシンジグリシジルエーテルが好ましい。また、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基との比率は限定されるものではなく、工程適合性の観点から適切に選択される。
成分(B)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分(B)を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤の総量中、通常10〜80質量%、好ましくは20〜70質量%である。
本発明の態様として、上記成分(B)中に、さらに成分(B−2)エポキシ化合物(以下、単に成分(B−2)ともいう。)が含有される場合がさらに好ましい。
エポキシ化合物としては特に限定されるものではないが、2官能以上のエポキシ化合物が好ましく、例えば、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂、その他、カテコール、レゾルシノール等の二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などが挙げられる。これらのうち液晶汚染性の観点から、ビスフェノールA型エポキシ樹脂やレゾルシンジグリシジルエーテルが好ましい。
成分(B−2)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分(B−2)を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常5〜50質量%、好ましくは5〜30質量%である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(C)チオール化合物(以下、単に成分(C)ともいう。)を含有しても良い。成分(C)は成分(A)のエポキシ基とも、反応性二重結合とも反応する為、添加することが非常に有用である。
成分(C)としては、分子内にチオール基を有する化合物であれが特に限定されるものではないが、保存安定性と反応性の観点から2級チオール基を有するチオール化合物が好ましい。
また、チオール基の数は、分子内に2以上有するもの(多官能チオール化合物)が好ましく、更に好ましくは3官能又は4官能である。
本発明のディスプレイ用封止剤を電子部品用封止剤として用いる場合、発ガスの抑制等の観点から、チオール化合物のチオール当量は80以上が好ましく、更に好ましくは100以上である。また、分子量は、好ましくは250以上であり、更に好ましくは500以上である。
成分(C)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分(C)を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常0.1〜30質量%、好ましくは0.5〜20質量%である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(D)有機フィラー(以下、単に成分(D)ともいう。)を含有しても良い。上記有機フィラーとしては、例えばウレタン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、スチレンオレフィン微粒子及びシリコーン微粒子が挙げられる。なおシリコーン微粒子としてはKMP−594、KMP−597、KMP−598(信越化学工業製)、トレフィルRTME−5500、9701、EP−2001(東レダウコーニング社製)が好ましく、ウレタン微粒子としてはJB−800T、HB−800BK(根上工業株式会社)、スチレン微粒子としてはラバロンRTMT320C、T331C、SJ4400、SJ5400、SJ6400、SJ4300C、SJ5300C、SJ6300C(三菱化学製)が好ましく、スチレンオレフィン微粒子としてはセプトンRTMSEPS2004、SEPS2063が好ましい。
これら有機フィラーは単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。また2種類以上を用いてコアシェル構造としても良い。これらのうち、好ましくは、アクリル微粒子、シリコーン微粒子である。
上記アクリル微粒子を使用する場合、2種類のアクリルゴムからなるコアシェル構造のアクリルゴムである場合が好ましく、特に好ましくはコア層がn−ブチルアクリレートであり、シェル層がメチルメタクリレートであるものが好ましい。これはゼフィアックRTMF−351としてアイカ工業株式会社から販売されている。
また、上記シリコーン微粒子としては、オルガノポリシロキサン架橋物粉体、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋物粉体等があげられる。また、複合シリコーンゴムとしては、上記シリコーンゴムの表面にシリコーン樹脂(例えば、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂)を被覆したものがあげられる。これらの微粒子のうち、特に好ましいのは、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋粉末のシリコーンゴム又はシリコーン樹脂被覆直鎖ジメチルポリシロキサン架橋粉末の複合シリコーンゴム微粒子である。これらのものは、単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。また、好ましくは、ゴム粉末の形状は、添加後の粘度の増粘が少ない球状が良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分(D)を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤の総量中、通常5〜50質量%、好ましくは5〜40質量%である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(E)無機フィラー(以下、単に成分(E)ともいう。)を含有しても良い。本発明で含有する無機フィラーとしては、シリカ、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、二硫化モリブデン、アスベスト等が挙げられ、好ましくは溶融シリカ、結晶シリカ、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、アルミナ、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウムが挙げられるが、好ましくはシリカ、アルミナ、タルクである。これら無機フィラーは2種以上を混合して用いても良い。
無機フィラーの平均粒子径は、大きすぎると狭ギャップの液晶セル製造時に上下ガラス基板の貼り合わせ時のギャップ形成がうまくできない等の不良要因となるため、2000nm以下が適当であり、好ましくは1000nm以下、さらに好ましくは300nm以下である。また好ましい下限は10nm程度であり、さらに好ましくは100nm程度である。粒子径はレーザー回折・散乱式粒度分布測定器(乾式)(株式会社セイシン企業製;LMS−30)により測定することができる。
本発明のディスプレイ用封止剤において、無機フィラーを使用する場合には、液晶シール剤の総量中、通常5〜50質量%、好ましくは5〜40質量%である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(F)シランカップリング剤(以下、単に成分(F)ともいう。)を添加して、接着強度や耐湿性の向上を図ることができる。
成分(F)としては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤はKBMシリーズ、KBEシリーズ等として信越化学工業株式会社等によって販売されている為、市場から容易に入手可能である。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分(F)を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、0.05〜3質量%が好適である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(G)熱硬化剤(以下、単に成分(G)ともいう。)を含有しても良い。成分(G)は非共有電子対や分子内のアニオンによって、求核的に反応するものであって、例えば多価アミン類、多価フェノール類、有機酸ヒドラジド化合物等を挙げる事ができる。ただしこれらに限定されるものではない。これらのうち有機酸ヒドラジド化合物が特に好適に用いられる。例えば、芳香族ヒドラジドであるテレフタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、2,6−ナフトエ酸ジヒドラジド、2,6−ピリジンジヒドラジド、1,2,4−ベンゼントリヒドラジド、1,4,5,8−ナフトエ酸テトラヒドラジド、ピロメリット酸テトラヒドラジド等をあげることが出来る。また、脂肪族ヒドラジド化合物であれば、例えば、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、1,4−シクロヘキサンジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イミノジ酢酸ジヒドラジド、N,N’−ヘキサメチレンビスセミカルバジド、クエン酸トリヒドラジド、ニトリロ酢酸トリヒドラジド、シクロヘキサントリカルボン酸トリヒドラジド、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントイン等のヒダントイン骨格、好ましくはバリンヒダントイン骨格(ヒダントイン環の炭素原子がイソプロピル基で置換された骨格)を有するジヒドラジド化合物、トリス(1−ヒドラジノカルボニルメチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(1−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(3−ヒドラジノカルボニルプロピル)イソシアヌレート、ビス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート等をあげることができる。硬化反応性と潜在性のバランスから好ましくは、イソフタル酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、トリス(1−ヒドラジノカルボニルメチル)イソシアヌレート、トリス(1−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(3−ヒドラジノカルボニルプロピル)イソシアヌレートであり、特に好ましくはトリス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレートである。
成分(G)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分(G)を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常0.1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(H)光ラジカル重合開始剤(以下、単に成分(H)ともいう。)を含有しても良い。光ラジカル重合開始剤としては、紫外線や可視光の照射によって、ラジカルや酸を発生し、連鎖重合反応を開始させる化合物であれば特に限定されないが、例えば、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、2−エチルアンスラキノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−メチル−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−1−プロパン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスヒンオキサイド、カンファーキノン、9−フルオレノン、ジフェニルジスルヒド等を挙げることができる。具体的には、IRGACURERTM 651、184、2959、127、907、369、379EG、819、784、754、500、OXE01、OXE02、DAROCURERTM1173、LUCIRINRTM TPO(いずれもBASF社製)、セイクオールRTMZ、BZ、BEE、BIP、BBI(いずれも精工化学株式会社製)等を挙げることができる。
また、液晶汚染性の観点から、分子内に(メタ)アクリル基を有するものを使用する事が好ましく、例えば2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2メチル−1−プロパン−1−オンとの反応生成物が好適に用いられる。この化合物は国際公開第2006/027982号記載の方法にて製造して得ることができる。
本発明のディスプレイ用封止剤において、成分(H)を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常0.001〜3質量%、好ましくは0.002〜2質量%である。
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分(I)熱ラジカル重合開始剤(以下、単に「成分(I)」ともいう。)を含有して、硬化速度、硬化性を向上することができる。
熱ラジカル重合開始剤は、加熱によりラジカルを生じ、連鎖重合反応を開始させる化合物であれば特に限定されないが、有機過酸化物、アゾ化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾピナコール等が挙げられ、ベンゾピナコールが好適に用いられる。例えば、有機過酸化物としては、カヤメックRTMA、M、R、L、LH、SP−30C、パーカドックスCH−50L、BC−FF、カドックスB−40ES、パーカドックス14、トリゴノックスRTM22−70E、23−C70、121、121−50E、121−LS50E、21−LS50E、42、42LS、カヤエステルRTMP−70、TMPO−70、CND−C70、OO−50E、AN、カヤブチルRTMB、パーカドックス16、カヤカルボンRTMBIC−75、AIC−75(化薬アクゾ株式会社製)、パーメックRTMN、H、S、F、D、G、パーヘキサRTMH、HC、TMH、C、V、22、MC、パーキュアーRTMAH、AL、HB、パーブチルRTMH、C、ND、L、パークミルRTMH、D、パーロイルRTMIB、IPP、パーオクタRTMND(日油株式会社製)などが市販品として入手可能である。
本発明のディスプレイ用封止剤には、さらに必要に応じて、有機酸やイミダゾール等の硬化促進剤、ラジカル重合防止剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、溶剤などの添加剤を配合することができる。
上記硬化促進剤としては、有機酸やイミダゾール等を挙げることができる。
有機酸としては、有機カルボン酸や有機リン酸等が挙げられるが、有機カルボン酸である場合が好ましい。具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、フランジカルボン酸等の芳香族カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ドデカン二酸、セバシン酸、チオジプロピオン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリス(2−カルボキシメチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシプロピル)イソシアヌレート、ビス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート等を挙げることができる。
また、イミダゾール化合物としては、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4−ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6(2’−ウンデシルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2 ,4−ジアミノ−6(2 ’−エチル−4−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4− ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1 ’))エチル−s−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2−メチルイミダゾールイソシアヌル酸の2:3付加物、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−フェニル−3,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ヒドロキシメチル−5−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニル−3,5−ジシアノエトキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
本発明のディスプレイ用封止剤において、硬化促進剤を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤の総量中、通常0.1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%である。
上記ラジカル重合防止剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤等から発生するラジカルと反応して重合を防止する化合物であれば特に限定されるものではなく、キノン系、ピペリジン系、ヒンダードフェノール系、ニトロソ系等を用いることができる。具体的には、ナフトキノン、2−ヒドロキシナフトキノン、2−メチルナフトキノン、2−メトキシナフトキノン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン−1−オキシル、2,2,6,6,−テトラメチル−4−メトキシピペリジン−1−オキシル、2,2,6,6−テトラメチル−4−フェノキシピペリジン−1−オキシル、ハイドロキノン、2−メチルハイドロキノン、2−メトキシハイドロキノン、パラベンゾキノン、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルクレゾール、ステアリルβ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−[β―(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ[エチル]、2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニルプロピオネート)]メタン、1,3,5−トリス(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)−sec−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリオン、パラメトキシフェノール、4−メトキシ−1−ナフトール、チオジフェニルアミン、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンのアルミニウム塩、商品名アデカスタブLA−81、商品名アデカスタブLA−82(株式会社アデカ製)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちナフトキノン系、ハイドロキノン系、ニトロソ系ピペラジン系のラジカル重合防止剤が好ましく、ナフトキノン、2−ヒドロキシナフトキノン、ハイドロキノン、2,6−ジ−t−ブチル−P−クレゾール、ポリストップ7300P(伯東株式会社製)が更に好ましく、ポリストップ7300P(伯東株式会社製)が最も好ましい。
ラジカル重合防止剤の含有量としては本発明のディスプレイ用封止剤総量中、0.0001〜1質量%が好ましく、0.001〜0.5質量%が更に好ましく、0.01〜0.2質量%が特に好ましい。
下記表1に示す割合で成分(B)(成分(B−1)と成分(B−2)を用いる場合には、その混合物)に、成分(A)、成分(H)を90℃で加熱溶解させた後、室温まで冷却し、成分(C)、成分(D)、成分(E)、成分(F)、成分(G)、成分(I)を添加し、攪拌した後、3本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ(635メッシュ)で濾過し、液晶シール剤実施例1〜10を調製した。また、成分(A)を除いて、比較例1、2を調整し、比較例3、4は成分(A)を変えて、成分(A’)を用い、それぞれ調製した。
実施例及び比較例で製造した液晶シール剤について、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み、厚み100μmの薄膜としたものに、メタルハライドランプ(ウシオ電機株式会社製)にて3000mJ/cm2(100mW/cm2で30秒)の紫外線を照射して硬化させた後、120℃のオーブンに40分間投入して硬化させた。その後、PETフィルムをはがしシール剤硬化膜をダンベル状試験片(全体長75mm、全体幅10mm、狭い平行部分の長さ50mm、幅5mm)にカットしサンプル片とした。得られた試験片について、テンシロン万能試験機( 株式会社エー・アンド・デイ製、RTG−1210)を用いて、室温(22℃)下、試験速度5mm/分で引張試験を行い、比例限度内の引張応力とひずみの結果から弾性率を算出した。結果を表1と表2に示す。
実施例及び比較例で製造した液晶シール剤について、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み、厚み100μmの薄膜としたものに、メタルハライドランプ(ウシオ電機株式会社製)にて3000mJ/cm2(100mW/cm2で30秒)の紫外線を照射して硬化させた後、120℃のオーブンに40分間投入して硬化させた。その後、PETフィルムをはがしシール剤硬化膜を50mm×5mmの短冊状にカットしサンプル片とした。このサンプル片を動的粘弾性測定装置(DMS−6100:エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)の引っ張りモードにて周波数10Hz、昇温温度2℃/分の条件で測定を行った。損失弾性率と貯蔵弾性率との比(JIS K 7244−1)から損失係数Tanδが得られ、得られた損失係数Tanδが最大値となる温度をガラス転移温度(Tg)とした。結果を表1と表2に示す。
実施例及び比較例で製造した液晶シール剤について、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み、厚み100μmの薄膜としたものに、メタルハライドランプ(ウシオ電機株式会社製)にて3000mJ/cm2(100mW/cm2で30秒)の紫外線を照射して硬化させた後、120℃のオーブンに40分間投入して硬化させた。その後、PETフィルムをはがしサンプルとした。サンプルの60℃90%での透湿度を透湿度測定機(Lessy社製:L80−5000)にて測定した。結果を表1と表2に示す。
実施例及び比較例で製造した液晶シール剤について、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み、厚み100μmの薄膜としたものに、メタルハライドランプ(ウシオ電機株式会社製)にて3000mJ/cm2(100mW/cm2で30秒)の紫外線を照射して硬化させた後、120℃のオーブンに40分間投入して硬化させた。その後、PETフィルムをはがしシール剤硬化膜を50mm×5mmの短冊状にカットしサンプル片とした。得られたサンプルを2mmΦの棒に巻き付け、10秒間固定した。試験片が割れていないものを○、試験片が割れたものを×として評価した。結果を表1と表2に示す。
実施例及び比較例で製造された液晶シール剤各100gにスペーサとして直径5μmのグラスファイバー1g(PF−50S;日本電気硝子株式会社製)を添加して混合撹拌脱泡を行い、シリンジに充填した。ITO透明電極付きガラス基板に先にシリンジに充填した液晶シール剤をディスペンサー(SHOTMASTER300:武蔵エンジニアリング株式会社製)を使って、シールパターン及びダミーシールパターンの塗布を行い、描画可能でシールの直線形状がきれいなものを○、描画可能ではあるがシールの直線形状が汚いものを△、描画不可能なものを×として評価した。結果を表1と表2に示す。
成分(A)と同質量のビスフェノールA型エポキシメタクリレートとを90℃において1時間加熱混合し、22℃で1時間静置した。混合物の静置後の状態を、○は相溶している、△はわずかに白濁している、×は白濁している、または分離している、として相溶性を評価した。相溶しない成分は成分(A’)として、表1と表2に示す。相溶性評価の結果を表3に示す。
Claims (21)
- 動的粘弾性測定法で測定した硬化物のガラス転移温度が90℃以上であり、またテンシロン万能試験機で測定した22℃での弾性率が2000MPa以下であるディスプレイ用封止剤。
- 成分(A):同質量のビスフェノールA型エポキシメタクリレートと90℃において加熱混合し、22℃で1時間静置しても白濁しない又は成分の分離を起こさない化合物、を含有する請求項1に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(A)が、液状ゴムである請求項2に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(A)が、分子内にエポキシ基を有するポリブタジエン化合物である請求項2又は3に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(A)が、分子内に、反応性二重結合を有する化合物である請求項2乃至4のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(A)の数平均分子量が、500以上10000以下である請求項2乃至5のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(B)硬化性化合物を含有する請求項1乃至6のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(B)が、成分(B−1)(メタ)アクリル化合物である請求項7に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(B)が、成分(B−1)(メタ)アクリル化合物と成分(B−2)エポキシ化合物の混合物である請求項7に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(B−1)が、エポキシ(メタ)アクリレートである請求項8又は9に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(C)チオール化合物を含有する請求項1乃至10のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(D)有機フィラーを含有する請求項1及至11のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(D)が、ウレタン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、スチレンオレフィン微粒子、及びシリコーン微粒子からなる群より選択される1又は2以上の有機フィラーである請求項12に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(E)無機フィラーを含有する請求項1及至13のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(F)シランカップリング剤を含有する請求項1及至14のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(G)熱硬化剤を含有する請求項1及至15のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 前記成分(G)が有機酸ヒドラジド化合物である請求項16に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(H)光ラジカル重合開始剤を含有する請求項1及至17のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 更に、成分(I)熱ラジカル重合開始剤を含有する請求項1及至18のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
- 請求項1乃至19のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤を用いた液晶シール剤。
- 請求項20に記載の液晶シール剤を用いて接着された液晶表示セル。
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