JP2019014730A - フッ素化有機化合物を製造するための反応システム及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(2)液体触媒を充填した液相反応器内において、1233xf+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb);及び
(3)蒸気相反応器内において、244bb→1234yf+HCl。
トの底部において回収され、一方、蒸気は頂部出口を通って反応器に送られる。回収された液体は触媒と接触しないので、触媒寿命が向上する。
CX2=CCl−CH2X (式I);
CX3−CCl=CH2 (式II);
CX3−CHCl−CH2X (式III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはFではない)
にしたがう1種類以上の塩素化化合物から選択される出発材料を与え;好ましくはこれらの化合物は少なくとも1つの塩素を含み、より好ましくはXの大部分は塩素であり、更により好ましくは全てのXは塩素である。好ましくは、この方法は、一般に少なくとも3つの反応工程を含む。1つの実施においては、出発材料は1,1,2,3−テトラクロロプロペン(1230xa、TCPとしても知られる)である。他の実施においては、出発材料は1,1,1,2−テトラクロロプロペン(1230xf)であり;他の実施においては、これは1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(240db)である。当該技術において公知の他の出発材料及びその組み合わせが意図される。出発材料、例えば1230xaは、蒸気及び液体(非気化)状態である。当業者に認められるように、1230xaは高い沸点(162℃)を有し、したがって、通常はそれを蒸気相フッ素化反応器に導入する前に気化器内で気化しなければならない。ここで、気化器から繰り越される非気化の液体1230xaが同伴して、触媒の失活を引き起こす可能性があることが見出され;更にここで、1230xaの気化中において若干のオリゴマーも形成される可能性があり、これも触媒を失活させる可能性があることが分かった。とりわけ、本発明の実施によって、この同伴された液体及び/又はオリゴマー、及び/又は気化器の温度よりも高い沸点を有する任意の化合物が(本発明の分離工程において)除去される。
[0016]本発明は、例えば、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)のような化合物を製造するためのより大きなプロセスの一部として用いることができる。例
えば、本発明方法は、上記に記載の1234yfを製造するための3工程プロセスの第1工程であってよい。
[0021]好ましくは、1230xaをフッ素化反応器中に供給する前に、それを乾燥する。乾燥媒体の非限定的な例は、3Aモレキュラーシーブ及びDrierite(登録商標)である。
[0023]一般に、多段階反応器配列において存在する可能性がある任意の中間体流出流を含むフッ素化反応工程からの流出流は、処理して所望の分離度及び/又は他の処理度を達成することができる。例えば反応器流出流が1233xfを含む態様においては、流出流は一般に、HCl、HF、1232xf、244bb、及び未反応の1230xaも含む
。反応生成物のこれらの成分の幾つかの部分又は実質的に全部は、中和及び蒸留のような当該技術において公知の任意の分離又は精製法を用いて反応混合物から回収することができる。未反応の1230xa及びHFは、完全か又は部分的に再循環して、所望の1233xfの全収率を向上させることができると予測される。形成される1232xf及び任意の1231異性体も再循環することができる。場合によっては、しかしながら好ましくは、次にフッ素化反応の結果物から塩化水素を回収する。塩化水素の回収は通常の蒸留によって行い、それを留出物から除去する。
以下に本発明の実施態様を示す。
態様1
気化器;
気化器と流体連絡しており、蒸気出口を有する脱同伴装置;及び
脱同伴装置の蒸気出口と流体連絡している蒸気相反応器;
を含む反応器システム。
態様2
脱同伴装置が、塔、ノックアウトポット、フィルター、又はこれらの組み合わせである、態様1に記載の反応器システム。
態様3
塔が、充填塔、棚段塔、又はこれらの組み合わせである、態様1に記載の反応器システム。
態様4
脱同伴装置が液体出口を更に含む、態様1に記載の反応器システム。
態様5
ノックアウトポットが内部コアレッサーを更に含む、態様2に記載の反応器システム。
態様6
内部コアレッサーが、充填材、メッシュ、又はこれらの組み合わせを含む、態様5に記載の反応器システム。
態様7
充填材がポールリングなどを含む、態様6に記載の反応器システム。
態様8
脱同伴装置が充填塔を含む、態様3に記載の反応器システム。
態様9
充填塔が、不規則充填材、規則充填材、羽根体アセンブリ、デミスター、又はこれらの組み合わせを含む、態様8に記載の反応器システム。
態様10
(a)、液体状1,1,2,3−テトラクロロプロペン(1230xa)及び蒸気状1230xaを含む出発材料を与え;
(b)、液体状1230xaから蒸気状1230xaを分離し;そして
(c)蒸気状1230xaを、1233xfを形成するのに有効な条件下でフッ化水素:HFと接触させる;
ことを含む、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)の製造方法。
態様11
有効な条件がフッ素化触媒の存在を含む、態様10に記載の方法。
態様12
フッ素化触媒が、Cr2O3、FeCl3/C、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭素、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3、Cr2O3のフッ素化種、及びこれらの混合物からなる群から選択される、態様11に記載の方法。
態様13
分離工程(b)を脱同伴装置内で行う、態様10に記載の方法。
態様14
脱同伴装置が、塔、ノックアウトポット、フィルター、又はこれらの組み合わせである、態様13に記載の方法。
態様15
脱同伴装置がノックアウトポットであり、ノックアウトポットが場合によって内部コアレッサーを含む、態様14に記載の方法。
態様16
内部コアレッサーが、充填材、メッシュ、又はこれらの組み合わせを含む、態様15に記載の方法。
態様17
充填材がポールリングなどを含む、態様16に記載の方法。
態様18
塔が、充填塔、棚段塔、又はこれらの組み合わせである、態様14に記載の方法。
態様19
塔が充填塔を含む、態様18に記載の方法。
態様20
充填塔が、不規則充填材、規則充填材、羽根体アセンブリ、デミスター、又はこれらの組み合わせを含む、態様19に記載の方法。
態様21
態様10にしたがって製造される2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を、244bbを形成するのに有効な条件下でフッ化水素(HF)と接触させることを含む、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の製造方法。
態様22
態様21にしたがって製造される2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を、1234yfを形成するのに有効な条件下で脱塩化水素化触媒と接触させることを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の製造方法。
態様23
(a)、1230xaを気化させ、ここで1230xaの一部は非気化状態で保持され;
(b)、1230xaの気化部分から1230xaの非気化部分を分離し;そして
(c)1230xaの気化部分を、HFの存在下、1233xfを形成するのに有効な条件下で蒸気相フッ素化触媒を含む反応器に供給する;
ことを含み、
ここで、蒸気相フッ素化触媒の寿命は、分離工程(b)を有しないで、気化及び非気化1230xaを反応器に供給する場合の触媒の寿命と比較して延びている、1233xfの製造において用いる蒸気相フッ素化触媒に関する触媒寿命を延ばす方法。
態様24
(a)液体状の1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(1230xf)及び蒸気状の1230xfを含む出発材料を与え;
(b)液体状の1230xfから蒸気状の1230xfを分離し;そして
(c)蒸気状の1230xfを、1233xfを形成するのに有効な条件下でフッ化水素:HFと接触させる;
ことを含む、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)の製造方法。
態様25
(a)液体状の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(240db)及び蒸気状の240dbを含む出発材料を与え;
(b)液体状の240dbから蒸気状の240dbを分離し;そして
(c)蒸気状の240dbを、1233xfを形成するのに有効な条件下でフッ化水素:HFと接触させる;
ことを含む、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)の製造方法。
実施例1:
[0027]本実施例は、気化器と反応器との間に配置されたノックアウトポットの存在下での、1233xfを製造するための1230xaのフッ素化の連続運転に関する。実験で用いた触媒は、フッ素化酸化クロムであった。
[0029]この実施例においてはノックアウトポットを用いなかった。約6.5Lのフッ素化酸化クロムを4インチのチューブ反応器内に装填した。反応は当初は200℃で行い、325℃に上昇した。反応圧力は70psigであった。HF及び1230xa/1233xf(重量比90:10)の流速は、それぞれ3.3及び1.67ポンド/時に設定した。1230xaの転化率は、当初は100%であった。触媒は、約100時間目において、1230xaの転化率の低下によって示されるように失活の兆候を示した。温度を5℃ずつ上昇させて、1233xfへの平均選択率を約90%に維持しながら約70%の転化率を維持した。約350時間後において300℃の温度に達した後、所望でない成分への選択率が増加した。約400時間後に実験を終了した。幾つかの原因の中でも、液体の同伴が触媒の迅速な失活に寄与したと結論づけられる。
Claims (8)
- 気化器;
気化器と流体連絡しており、蒸気出口及び排出のための液体出口を有する脱同伴装置;及び
脱同伴装置の蒸気出口と流体連絡している、ヒドロフッ素化反応に対して耐腐食性の蒸気相フッ素化反応器;
を含む反応器システム。 - 脱同伴装置が、塔、ノックアウトポット、フィルター、又はこれらの組み合わせである、請求項1に記載の反応器システム。
- 塔が、充填塔、棚段塔、又はこれらの組み合わせである、請求項2に記載の反応器システム。
- ノックアウトポットが内部コアレッサーを更に含む、請求項2に記載の反応器システム。
- 内部コアレッサーが、充填材、メッシュ、又はこれらの組み合わせを含む、請求項4に記載の反応器システム。
- 充填材がポールリングを含む、請求項5に記載の反応器システム。
- 脱同伴装置が充填塔を含む、請求項3に記載の反応器システム。
- 充填塔が、不規則充填材、規則充填材、羽根体アセンブリ、デミスター、又はこれらの組み合わせを含む、請求項7に記載の反応器システム。
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