JP2018522983A - 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 - Google Patents
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Abstract
Description
n×m=a×b (式1)
α、α’−ジブロモ−ρ−キシレン(5g、18.65mmol)及びo−トルイジン(4.2g、39.18mmol)を250mlのアセトンに溶解し、50℃で攪拌した。反応完了後、100mlのH2O及び100mlのDCMを加えて抽出を行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣をSiO2カラム処理(Hex:EA=40:1)に供して化合物1を得た。
チオシアン酸カリウム(3.37g、34.76mmol)を300mlのアセトンに溶解し、温度を0℃に冷却した。塩化ベンゾイル(3.67ml、31.6mmol)を滴下で加えた。混合物を室温で1.5時間撹拌した後、次いで再び0℃まで冷却した。30mlのアセトンに溶解した化合物1(10g、31.6mmol)を滴下で加えた。これを室温で2時間撹拌した。反応完了後、200mlのH2Oを加えた。200mlのEAを加え、抽出を2回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物2を得た。
化合物2(15g、23.33mmol)を150mlの2N NaOHに溶解し、15時間還流した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。150mlのDCMを加えた後、抽出を2回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物3を得た。
化合物3(5g、11.5mmol)、2−クロロアセトフェノン(1.78g、11.5mmol)、及び重炭酸ナトリウム(2.41g、28.75mmol)を100mlのACNに溶解し、温度を60℃まで上昇させた。3時間撹拌した後、温度を室温まで冷却した。100mlのDCM及び200mlのH2Oを加えた後、抽出を行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣をSiO2カラム処理(Hex:EA=40:1)に供して化合物4を得た。
化合物4(7g、11.02mmol)及び4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(3.93g、12.12mmol)を150mlのトルエン(無水)に溶解し、POCl3(5.13ml、55.1mmol)を加えた。温度を100℃まで上昇させ、15時間攪拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。温度を更に氷浴中で4℃まで冷却し、10mlのlPAをゆっくり滴下で加えてクエンチした。50mlのH2Oをゆっくり加え、100mlのDCMを加え、抽出を3回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣をSiO2カラム(DCM:EA:MeOH=5:5:1)に供して化合物5を得た。
化合物5(5g、3.78mmol)及びビス(トリフルオロメタン)スルホンイミドリチウム塩(2.71g、9.46mmol)を100mlのMeOHに溶解し、室温で2時間撹拌した。500mlのH2Oを撹拌下で混合物にゆっくりと滴加で加えた。生成した固体を濾過し、50mlのH2Oで3回洗浄し、化合物6を得た。
以下の化合物7を、国際公開第2012/144521A2号パンフレットの製造実施例1に従って合成した。
8gの実施例1〜6で得られた化合物6及び92gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)をビーズミルに入れ、ジルコニアビーズ(サイズ:0.05〜2mm)を用いて40℃で4〜6時間粉砕して着色剤ミルベース1を得た。
8gの実施例2で得られた化合物7及び92gのPGMEAをビーズミルに入れ、ジルコニアビーズ(サイズ:0.05〜2mm)を用いて40℃で4〜6時間粉砕して着色剤ミルベース2を得た。
(1)輝度及びコントラスト比の測定のためのフィルムの調製:着色剤ミルベースをスピンコーティング(200〜300rpm、15秒間)によってガラス基板(Corningから入手可能なEAGLE−XG FUSION GLASS)にコーティングして約2ミクロンの厚さのフィルムを形成し、90秒間、90℃でプリベークした。その後、フィルムを20分間、230℃でポストベークに供した。
Claims (14)
- 以下の式(I):
(式中、
Xは、独立して、酸素原子、−NH−、又は硫黄原子であり、
R11は、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、及び置換されていてもよいアリール基からなる群から選択され、
R21は、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、及び置換されていてもよいアリール基からなる群から選択され、
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、及びR38のそれぞれは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、及び水酸基からなる群から選択され、
R41、R42、R43、及びR44のそれぞれは、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、及び置換されていてもよいアリール基からなる群から選択され、R41及びR42、又はR43及びR44のそれぞれは、一緒に結合されて環構造を形成することができ、
Lは、少なくとも1つの芳香環を含む「n」価の連結基であり、
Anは、対アニオンであり、及び
以下の式:
n×m=a×b (式1)
が満たされていることを条件として、nは、2以上の整数であり、mは、1以上の整数であり、aは、1以上の整数であり、且つbは、1以上の整数である)を有する化合物。 - Lは、ベンゼン基を含む、請求項1に記載の化合物。
- 以下の式(II−1)又は(II−2):
(式中、
X、R11、R21、R31〜R38、及びR41〜R44のそれぞれは、請求項1と同じ意味を有し、及び
R51、R52、R53、及びR54のそれぞれは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、及び水酸基からなる群から選択される)を有する2価のカチオンを含む、請求項1又は2に記載の化合物。 - Xは、硫黄原子である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R11は、置換されていてもよいアリール基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R21は、置換されていてもよいアリール基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- Ana−は、ハライド、ホウ酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、スルホンイミドアニオン、リン酸アニオン、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Ana−は、少なくとも1つのスルホン酸基を含むアニオン性化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 以下の式(III)の化合物及び式(IV)の化合物:
(式中、X、L、R11、R21、R31〜R38、R41〜R44、及びnは、請求項1と同じ意味を有する)を反応させることを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物と、任意選択的に少なくとも別の染料又は顔料とを含む着色剤材料。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の着色剤材料と、任意選択的に、顔料、染料、バインダー、分散助剤又は分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、重合開始剤、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される少なくとも1つの成分とを含む、カラーフィルターを形成するための組成物。
- (A)着色剤材料と、(B)溶媒と、(C)バインダーとを含み、着色剤材料(A)は、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の着色剤材料を含む、カラーフィルターのためのミルベース組成物。
- ディスプレイデバイスのためのカラーフィルターを調製するための、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の着色剤材料の使用。
- 以下の式(III):
(式中、X、L、R11、R21、及びnのそれぞれは、請求項1と同じ意味を有する)を有する化合物。
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