JP2018508606A - Antimicrobial coating and method for forming it - Google Patents

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Abstract

トリエタノールアミンおよびシランから本質的になる、抗微生物コーティング配合物。実施形態は一般に、抗微生物コーティング組成物、およびこのコーティング組成物を使用する方法に関する。特定の実施形態において、このコーティング組成物は、光触媒を含有する。特定の実施形態において、この光触媒は、チタニル-オキシド部分を含む。特定の実施形態において、このコーティング組成物は、シランを含有する。本発明者らの組成物および方法の特定の実施形態において、コーティングが表面上に形成され、ここでこのコーティングは、複数のケイ素-酸素結合を含む。An antimicrobial coating formulation consisting essentially of triethanolamine and silane. Embodiments generally relate to antimicrobial coating compositions and methods of using the coating compositions. In certain embodiments, the coating composition contains a photocatalyst. In certain embodiments, the photocatalyst comprises a titanyl-oxide moiety. In certain embodiments, the coating composition contains silane. In certain embodiments of our compositions and methods, a coating is formed on the surface, where the coating includes a plurality of silicon-oxygen bonds.

Description

発明の分野
実施形態は一般に、抗微生物(anti-microbial)コーティング組成物、およびこのコーティング組成物を使用する方法に関する。特定の実施形態において、このコーティング組成物は、光触媒を含有する。特定の実施形態において、この光触媒は、チタニル-オキシド(titanyl-oxide)部分を含む。特定の実施形態において、このコーティング組成物は、シランを含有する。
FIELD OF THE INVENTION Embodiments generally relate to anti-microbial coating compositions and methods of using the coating compositions. In certain embodiments, the coating composition contains a photocatalyst. In certain embodiments, the photocatalyst comprises a titanyl-oxide moiety. In certain embodiments, the coating composition contains silane.

本発明は、以下の詳細な説明を図面と合わせて読むことによって、より良く理解される。図面において、同じ参照記号は、同じ要素を表すために使用される。   The present invention is better understood upon reading the following detailed description in conjunction with the drawings. In the drawings, the same reference symbols are used to represent the same elements.

図1は、Glendale Memorial Hospital ICUにおいて2012年1月から2014年2月までに院内感染したC-difficile感染の数をグラフで示す。Figure 1 shows a graphical representation of the number of C-difficile infections that were hospitalized from January 2012 to February 2014 at Glendale Memorial Hospital ICU.

図2は、Glendale Memorial Hospital(ICU以外)において2012年1月から2014年2月までに院内感染したC-difficile感染の数をグラフで示す。FIG. 2 is a graph showing the number of C-difficile infections that occurred in the hospital from January 2012 to February 2014 at Glendale Memorial Hospital (other than ICU).

図3は、処理された試験片(test coupon)の接種の0時間後の抗微生物効力データを示す。FIG. 3 shows the antimicrobial efficacy data at 0 hours after inoculation of the treated test coupon.

図4は、処理された試験片の接種の4時間後の抗微生物効力データを示し、ABS-G2020およびABS-G2030で処理されたフォーマイカ片についてのデータを含む。FIG. 4 shows antimicrobial efficacy data 4 hours after inoculation of the treated specimens, including data for the former squid pieces treated with ABS-G2020 and ABS-G2030.

図5は、処理された試験片の接種の4時間後の抗微生物効力データを示し、ABS-G2020およびABS-G2030で処理されたステンレス鋼片についてのデータを含む。FIG. 5 shows antimicrobial efficacy data 4 hours after inoculation of the treated specimens, including data for stainless steel pieces treated with ABS-G2020 and ABS-G2030.

図6は、マウスノロウイルスに対する2つのコーティング配合物を評価する表面タイム-キル研究(time-kill study)を示し、6時間の接触時間のデータである。FIG. 6 shows a surface time-kill study evaluating two coating formulations against murine norovirus, 6 hour contact time data.

図7は、3つのコーティング配合物の各々についてのCFU/mLデータを示し、各配合物は、1つまたはそれより多くの酸化チタン部分を含まなかった。FIG. 7 shows CFU / mL data for each of the three coating formulations, where each formulation did not contain one or more titanium oxide moieties.

図8は、評価した3つの配合物についてのLog減少データを示し、各配合物は、1つまたはそれより多くの酸化チタン部分を含まなかった。FIG. 8 shows the log reduction data for the three formulations evaluated, each formulation not including one or more titanium oxide moieties.

図9は、利用した3つの配合物についてのパーセント減少データを示し、各配合物は、1つまたはそれより多くの酸化チタン部分を含まなかった。FIG. 9 shows percent reduction data for the three formulations utilized, each formulation not including one or more titanium oxide moieties.

図10は、特定の静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。FIG. 10 shows antimicrobial efficacy data for a particular electrostatic spray embodiment.

図11は、特定の静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。FIG. 11 shows antimicrobial efficacy data for a particular electrostatic spray embodiment.

図12は、特定の静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。FIG. 12 shows antimicrobial efficacy data for a particular electrostatic spray embodiment.

図13は、特定の非静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。FIG. 13 shows antimicrobial efficacy data for certain non-electrostatic spray embodiments.

図14は、特定の非静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。FIG. 14 shows antimicrobial efficacy data for certain non-electrostatic spray embodiments.

図15は、特定の非静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。FIG. 15 shows antimicrobial efficacy data for certain non-electrostatic spray embodiments.

好ましい実施形態の詳細な説明
本発明は、好ましい実施形態が、以下の説明に、図を参照しながら記載される。図において、同じ番号は、同じまたは類似の要素を表す。本明細書全体にわたる「1つの実施形態」、「ある実施形態」、または類似の表現への言及は、その実施形態に関して記載される特定の特色、構造、または特徴が、本発明の少なくとも1つの実施形態に含まれることを意味する。従って、本明細書全体にわたる語句「1つの実施形態において」、「ある実施形態において」、および類似の表現の出現は、全てが同じ実施形態に言及してもよいが、必ずしもそうでなくてもよい。
DETAILED DESCRIPTION OF PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will now be described in the following description with reference to the figures. In the figures, the same number represents the same or similar element. Reference to “one embodiment”, “an embodiment”, or similar expressions throughout this specification is intended to imply that a particular feature, structure, or characteristic described with respect to that embodiment is at least one of the present invention. It is meant to be included in the embodiment. Thus, the appearances of the phrases “in one embodiment”, “in an embodiment”, and similar expressions throughout this specification may all refer to the same embodiment, although not necessarily. Good.

記載される本発明の特色、構造、または特徴は、1つまたはそれより多くの実施形態において、任意の適切な様式で組み合わせられ得る。以下の説明において、多数の特定の細部が、本発明の実施形態の徹底的な理解を提供するために、記載される。しかし、当業者は、本発明が、特定の細部のうちの1つまたはそれより多くを用いずに実施されてもよいこと、あるいは他の方法、構成要素、および材料などを用いて実施されてもよいことを認識する。他の例において、周知の構造、材料、または操作は、本発明の局面を不明瞭にすることを回避するために、詳細には図示も記載もされない。   The features, structures, or characteristics of the invention described can be combined in any suitable manner in one or more embodiments. In the following description, numerous specific details are set forth in order to provide a thorough understanding of embodiments of the present invention. However, one skilled in the art will recognize that the invention may be practiced without one or more of the specific details, or practiced with other methods, components, materials, and the like. Recognize that it is good too. In other instances, well-known structures, materials, or operations are not shown or described in detail to avoid obscuring aspects of the invention.

本発明者らの組成物および方法の特定の実施形態において、コーティングが表面上に形成され、ここでこのコーティングは、複数のケイ素-酸素結合を含む。本発明者らの組成物および方法の特定の実施形態において、コーティングが表面上に形成され、ここでこのコーティングは、複数のチタン-酸素結合を、複数のケイ素-酸素結合と組み合わせて含む。   In certain embodiments of our compositions and methods, a coating is formed on the surface, where the coating includes a plurality of silicon-oxygen bonds. In certain embodiments of our compositions and methods, a coating is formed on the surface, wherein the coating comprises a plurality of titanium-oxygen bonds in combination with a plurality of silicon-oxygen bonds.

特定の実施形態において、複数のチタニル-オキシド結合を、複数のケイ素-酸素結合と組み合わせて含むコーティングは、表面上に、シランを、1つまたはそれより多くのチタニル-酸素(titanyl-oxygen)結合を含む1つまたはそれより多くの化合物と組み合わせて配置することによって、形成される。特定の実施形態において、複数のチタニル-オキシド結合を、複数のケイ素-酸素結合と組み合わせて含むコーティングは、最初に、1つまたはそれより多くのチタニル-酸素結合を含む1つまたはそれより多くの化合物を表面上に配置し、そしてシランを、この表面上に、この1つまたはそれより多くのチタニル-酸素結合を含む1つまたはそれより多くの化合物を覆って配置することによって、形成される。特定の実施形態において、複数のチタニル-オキシド結合を、複数のケイ素-酸素結合と組み合わせて含むコーティングは、1つまたはそれより多くのチタニル-酸素結合を含む1つまたはそれより多くの化合物と、シランとを、この表面上に同時に配置することによって、形成される。   In certain embodiments, a coating comprising a plurality of titanyl-oxide bonds in combination with a plurality of silicon-oxygen bonds has a silane on the surface with one or more titanyl-oxygen bonds. Formed in combination with one or more compounds comprising In certain embodiments, a coating comprising a plurality of titanyl-oxide bonds in combination with a plurality of silicon-oxygen bonds initially comprises one or more titanyl-oxygen bonds comprising one or more titanyl-oxygen bonds. Formed by placing a compound on the surface and placing silane on the surface over the one or more compounds containing the one or more titanyl-oxygen bonds . In certain embodiments, the coating comprising a plurality of titanyl-oxide bonds in combination with a plurality of silicon-oxygen bonds, and one or more compounds comprising one or more titanyl-oxygen bonds; Formed by simultaneously placing silane on this surface.

特定の実施形態において、本発明者らのシランは、化合物1

Figure 2018508606
を含む。 In certain embodiments, our silane is a compound 1
Figure 2018508606
including.

特定の実施形態において、R1は、OHおよびO-アルキルからなる群より選択される。特定の実施形態において、R2は、OHおよびO-アルキルからなる群より選択される。特定の実施形態において、R3は、OHおよびO-アルキルからなる群より選択される。特定の実施形態において、R4は、OH、O-アルキル、アルキル、置換アルキル(γ-クロロ-プロピル、γ-アミノ-プロピル、および第四級アンモニウム塩置換アルキルが挙げられる)からなる群より選択される。   In certain embodiments, R1 is selected from the group consisting of OH and O-alkyl. In certain embodiments, R2 is selected from the group consisting of OH and O-alkyl. In certain embodiments, R3 is selected from the group consisting of OH and O-alkyl. In certain embodiments, R4 is selected from the group consisting of OH, O-alkyl, alkyl, substituted alkyl, including γ-chloro-propyl, γ-amino-propyl, and quaternary ammonium salt substituted alkyl. The

特定の実施形態において、本発明者らのシランは、トリヒドロキシシラン2

Figure 2018508606
を含む。 In certain embodiments, our silane is trihydroxysilane 2
Figure 2018508606
including.

特定の実施形態において、本発明者らのシランは、R4がアルキルである、シラントリオール2を含む。他の実施形態において、本発明者らのシランは、R4がアミノ部分を有するアルキルである、シラントリオール2を含む。なお他の実施形態において、本発明者らのシランは、R4が塩素置換基を有するアルキルである、シラントリオール2を含む。さらに他の実施形態において、本発明者らのシランは、R4が第四級アンモニウム基を有するアルキルである、シラントリオール2を含む。 In certain embodiments, our silane comprises silane triol 2 , wherein R 4 is alkyl. In other embodiments, our silane comprises silanetriol 2 , where R4 is an alkyl having an amino moiety. In yet other embodiments, our silanes include silane triol 2 , where R 4 is alkyl having a chlorine substituent. In yet another embodiment, our silane comprises silanetriol 2 , wherein R4 is alkyl having a quaternary ammonium group.

シルセスキオキサン(silsesquioxane)とは、オルガノケイ素化合物3であり、ここでSiは、元素のケイ素を表し、そしてOは、元素の酸素を表す。

Figure 2018508606
特定の実施形態において、本発明者らのシラン1または2を、硬い表面(すなわち、壁、扉、およびテーブルなど)、または軟らかい表面(すなわち、寝具、生地(drapery)、および家具のクッションなど)のいずれかに付与した後に、この硬い表面/軟らかい表面上に配置された、得られるコーティングは、複数のシルセスキオキサン構造を含む。特定の実施形態において、本発明者らのシラン1または2を、チタニル-酸素部分を含む1つまたはそれより多くの化合物と組み合わせて、硬い表面(すなわち、壁、扉、およびテーブルなど)、または軟らかい表面(すなわち、寝具、生地、および家具のクッションなど)のいずれかに付与した後に、この硬い表面/軟らかい表面の上に配置された、得られるコーティングは、複数のシルセスキオキサン構造3を、複数のチタニル-オキシド構造と組み合わせて含む。 Silsesquioxane is an organosilicon compound 3 where Si represents elemental silicon and O represents elemental oxygen.
Figure 2018508606
In certain embodiments, our silanes 1 or 2 are applied to a hard surface (i.e., walls, doors, and tables), or a soft surface (i.e., bedding, drapery, and furniture cushions) After application to any of the above, the resulting coating disposed on this hard / soft surface comprises a plurality of silsesquioxane structures. In certain embodiments, our silane 1 or 2 is combined with one or more compounds comprising a titanyl-oxygen moiety to form a hard surface (ie, a wall, door, table, etc.), or After applying to any of the soft surfaces (ie bedding, fabrics, furniture cushions, etc.), the resulting coating placed on this hard / soft surface has multiple silsesquioxane structures 3 In combination with a plurality of titanyl-oxide structures.

酸化とは、分子、原子またはイオンによる、電子の損失または酸化状態の増加である。他の物質を酸化させる能力を有する物質は、酸化力がある(oxidative)、または酸化性である(oxidizing)といわれ、そして酸化剤(oxidizing agent)、オキシダント(oxidant)、またはオキシダイザー(oxidizer)として公知である。換言すれば、オキシダントは、別の物質から電子を除去し、従って、自身は還元される。そして、これは電子を「受容する」ので、電子受容体とも呼ばれる。   Oxidation is the loss of electrons or an increase in oxidation state by molecules, atoms or ions. Substances that have the ability to oxidize other substances are said to be oxidative or oxidizing, and oxidizing agents, oxidants, or oxidizers It is known as In other words, the oxidant removes electrons from another material and is therefore reduced. And since it "accepts" electrons, it is also called an electron acceptor.

化学において、光触媒作用とは、触媒の存在下での光反応の加速である。触媒される光分解において、光は、吸着された基材によって吸収される。光によって起こる触媒作用において、光触媒活性(PCA)は、この触媒が電子-ホール対を発生させる能力に依存し、これは、二次反応を受けることができるフリーラジカル(ヒドロキシルラジカル:・OH)を生成させる。その理解は、二酸化チタンによる水の電気分解の発見以来ずっと、可能にされてきている。   In chemistry, photocatalysis is the acceleration of a photoreaction in the presence of a catalyst. In catalyzed photolysis, light is absorbed by the adsorbed substrate. In catalysis caused by light, photocatalytic activity (PCA) depends on the ability of this catalyst to generate electron-hole pairs, which free radicals (hydroxyl radicals: OH) that can undergo secondary reactions. Generate. That understanding has been made possible since the discovery of water electrolysis with titanium dioxide.

特定のチタニル-オキシドの形態は、紫外(UV)光に曝露されるときに、光触媒特性を示す。UV光に曝露されるときに、本発明者らのチタニル-オキシド部分は、電子-ホール対を発生させ、これは、フリーラジカル(例えば、ヒドロキシルラジカル)を生成させる。光触媒作用の強さの程度は、チタニル-オキシドの種類に依存して変化し、例えば、アナターゼ酸化チタン(約5〜30ナノメートルの粒子サイズ)は、ルチル酸化チタン(約0.5〜1ミクロンの粒子サイズ)より強い光触媒である。   Certain forms of titanyl-oxide exhibit photocatalytic properties when exposed to ultraviolet (UV) light. When exposed to UV light, our titanyl-oxide moieties generate electron-hole pairs, which generate free radicals (eg, hydroxyl radicals). The degree of intensity of photocatalysis varies depending on the type of titanyl-oxide, for example, anatase titanium oxide (particle size of about 5-30 nanometers) is rutile titanium oxide (particles of about 0.5-1 micron) Size) is a stronger photocatalyst.

本発明者らの組成物および方法の特定の実施形態において、コーティングが表面上に形成され、ここでこのコーティングは、複数のチタニル-オキシド結合を含み、ここでこのコーティングは、本発明者らのチタニル-オキシド部分を標的表面上に配置することによって形成される。   In certain embodiments of our compositions and methods, a coating is formed on the surface, wherein the coating comprises a plurality of titanyl-oxide bonds, wherein the coating is Formed by placing a titanyl-oxide moiety on the target surface.

本発明者らの組成物および方法の特定の実施形態において、コーティングが表面上に形成され、ここでこのコーティングは、複数のケイ素-酸素結合を含み、ここでこのコーティングは、本発明者らのシラン1をこの表面上に配置することによって形成される。 In certain embodiments of our compositions and methods, a coating is formed on the surface, wherein the coating comprises a plurality of silicon-oxygen bonds, wherein the coating is Formed by placing silane 1 on this surface.

本発明者らの組成物および方法の特定の実施形態において、コーティングが表面上に形成され、ここでこのコーティングは、複数のチタニル-オキシド結合を含み、ここでこのコーティングは、この表面上に、ペルオキソチタン酸溶液とペルオキソ改質アナターゼ(modified anatase)ゾルとの混合物(まとめて「チタニル-オキシド部分」)を配置することによって、形成される。   In certain embodiments of our compositions and methods, a coating is formed on the surface, wherein the coating comprises a plurality of titanyl-oxide bonds, wherein the coating is on the surface, Formed by placing a mixture of peroxotitanic acid solution and peroxo modified anatase sol (collectively “titanyl-oxide moieties”).

特定の実施形態において、本発明者らのチタニル-オキシド部分は、ペルオキソチタン酸溶液とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物の、合計で約1重量パーセントまでのローディングを含む。特定の実施形態において、本発明者らのチタニル-オキシド部分は、約0.5重量パーセントのペルオキソチタン酸溶液を、約0.5重量パーセントのペルオキソ改質アナターゼゾルと組み合わせて含む。   In certain embodiments, our titanyl-oxide moieties comprise a total loading of a mixture of peroxotitanic acid solution and peroxo modified anatase sol up to about 1 weight percent. In certain embodiments, our titanyl-oxide moiety comprises about 0.5 weight percent peroxotitanate solution in combination with about 0.5 weight percent peroxo-modified anatase sol.

ペルオキソチタン酸溶液とペルオキソ改質アナターゼゾルとの両方を調製する方法は、Journal of Sol-Gel Science and Technology, September 2001, Volume 22, Issue 1-2, pp 33-40に開示されている。この刊行物は、とりわけ、本明細書中ではすぐ下に示される反応スキーム1を開示し、これは、ペルオキソチタン酸溶液とペルオキソ改質アナターゼゾルとの両方のための合成手順を要約する。
反応スキーム1

Figure 2018508606
Methods for preparing both peroxotitanic acid solutions and peroxo-modified anatase sols are disclosed in Journal of Sol-Gel Science and Technology, September 2001, Volume 22, Issue 1-2, pp 33-40. This publication discloses, inter alia, Reaction Scheme 1, shown immediately below, which summarizes synthetic procedures for both peroxotitanate solutions and peroxo-modified anatase sols.
Reaction scheme 1
Figure 2018508606

以下の実施例において、コーティングABS-G2015、ABS-G2020、およびABS-G2030が参照される。コーティング配合物ABS-G2015は、構造V:

Figure 2018508606
を有する、シリコーン(silicone)含有化合物を含有する。 In the following examples, reference is made to coatings ABS-G2015, ABS-G2020, and ABS-G2030. Coating formulation ABS-G2015, structure V :
Figure 2018508606
Containing a silicone-containing compound.

コーティング配合物ABS-G2015は、チタニル-オキシド部分をさらに含む。表面上への成膜(deposition)の順序は、重要ではない。特定の実施形態において、このシリコーン含有化合物が、最初に表面上に配置され、そしてこのチタニル-オキシド部分が、このシリコーン含有化合物を覆って配置される。他の実施形態において、このチタニル-オキシド部分が、最初に表面上に配置され、そしてこのシリコーン含有化合物が、このチタニル-オキシド部分で処理された表面を覆って配置される。なお他の実施形態において、このチタニル-オキシド部分とこのシリコーン含有化合物とが最初に予備混合され、そして得られた混合物が、基材の表面上に配置される。   The coating formulation ABS-G2015 further comprises a titanyl-oxide moiety. The order of deposition on the surface is not critical. In certain embodiments, the silicone-containing compound is first disposed on the surface, and the titanyl-oxide moiety is disposed over the silicone-containing compound. In other embodiments, the titanyl-oxide moiety is first disposed on the surface, and the silicone-containing compound is disposed over the surface treated with the titanyl-oxide moiety. In still other embodiments, the titanyl-oxide moiety and the silicone-containing compound are first premixed and the resulting mixture is disposed on the surface of the substrate.

コーティング配合物ABS-G2020は、構造VI:

Figure 2018508606
を有する、シリコーン含有化合物を含有する。 The coating formulation ABS-G2020 has the structure VI :
Figure 2018508606
Containing a silicone-containing compound.

コーティング配合物ABS-G2020は、チタニル-オキシド部分をさらに含む。表面上への成膜の順序は、重要ではない。特定の実施形態において、このシリコーン含有化合物が、最初に表面上に配置され、そしてこのチタニル-オキシド部分が、このシリコーン含有化合物を覆って配置される。他の実施形態において、このチタニル-オキシド部分が、最初に表面上に配置され、そしてこのシリコーン含有化合物が、このチタニル-オキシド部分で処理された表面を覆って配置される。なお他の実施形態において、このチタニル-オキシド部分とこのシリコーン含有化合物とが最初に予備混合され、そして得られた混合物が、基材の表面上に配置される。   The coating formulation ABS-G2020 further comprises a titanyl-oxide moiety. The order of deposition on the surface is not critical. In certain embodiments, the silicone-containing compound is first disposed on the surface, and the titanyl-oxide moiety is disposed over the silicone-containing compound. In other embodiments, the titanyl-oxide moiety is first disposed on the surface, and the silicone-containing compound is disposed over the surface treated with the titanyl-oxide moiety. In still other embodiments, the titanyl-oxide moiety and the silicone-containing compound are first premixed and the resulting mixture is disposed on the surface of the substrate.

コーティング配合物ABS-G2030は、構造VII:

Figure 2018508606
を有する、シリコーン含有化合物を含有する。 Coating formulation ABS-G2030 has structure VII :
Figure 2018508606
Containing a silicone-containing compound.

コーティング配合物ABS-G2030は、チタニル-オキシド部分をさらに含む。表面上への成膜の順序は、重要ではない。特定の実施形態において、このシリコーン含有化合物が、最初に表面上に配置され、そしてこのチタニル-オキシド部分が、このシリコーン含有化合物を覆って配置される。他の実施形態において、このチタニル-オキシド部分が、最初に表面上に配置され、そしてこのシリコーン含有化合物が、このチタニル-オキシド部分で処理された表面を覆って配置される。なお他の実施形態において、このチタニル-オキシド部分とこのシリコーン含有化合物とが最初に予備混合され、そして得られた混合物が、基材の表面上に配置される。   The coating formulation ABS-G2030 further comprises a titanyl-oxide moiety. The order of deposition on the surface is not critical. In certain embodiments, the silicone-containing compound is first disposed on the surface, and the titanyl-oxide moiety is disposed over the silicone-containing compound. In other embodiments, the titanyl-oxide moiety is first disposed on the surface, and the silicone-containing compound is disposed over the surface treated with the titanyl-oxide moiety. In still other embodiments, the titanyl-oxide moiety and the silicone-containing compound are first premixed and the resulting mixture is disposed on the surface of the substrate.

以下の実施例は、当業者に、本発明を作製および使用する方法をさらに説明するために提供される。これらの実施例は、どのようにも、本発明の範囲に対する限定であることは意図されない。   The following examples are provided to further illustrate, to those skilled in the art, how to make and use the present invention. These examples are in no way intended to be a limitation on the scope of the invention.

実施例1
この実施例1は、コーティングABS-G2015、ABS-G020、およびABS G-2030の、マウスノロウイルスに対する抗微生物効力を評価する。マウスノロウイルス(MNV)とは、マウスに感染するノロウイルスの種である。ノロウイルスは、ヒトにおけるウイルス性胃腸炎の最も一般的な原因である。これは、全ての年齢のヒトに感染する。このウイルスは、とりわけ、このウイルスのエアロゾル化、およびその後の表面の汚染によって、伝達される。このウイスルは、毎年およそ2億6千7百万人の人々を冒し、そして200,000を超える死亡を引き起こしている。これらの死亡は通常、さほど発展していない国においてであり、そして非常に若いヒト、年老いたヒト、および免疫抑制されたヒトにおいてである。
Example 1
This Example 1 evaluates the antimicrobial efficacy of coatings ABS-G2015, ABS-G020, and ABS G-2030 against murine norovirus. Murine norovirus (MNV) is a species of norovirus that infects mice. Norovirus is the most common cause of viral gastroenteritis in humans. This infects humans of all ages. The virus is transmitted by, among other things, aerosolization of the virus and subsequent surface contamination. The virus affects approximately 267 million people each year and causes more than 200,000 deaths. These deaths are usually in less developed countries and in very young people, old people, and immunosuppressed people.

この実施例1の試験片を、本明細書中ですぐ下に記載される手順を使用して、準備した。   The specimen of Example 1 was prepared using the procedure described immediately below in this specification.

手順
滅菌手袋を着用する。
Procedure Wear sterile gloves.

試験片を、最初にイソプロピルアルコールで拭き、そして乾燥させることによって、準備する。   Test specimens are prepared by first wiping with isopropyl alcohol and drying.

これらの試験片を、表面クリーナーを用いて、マイクロファイバー布を使用して、きれいにする。   These specimens are cleaned using a microfiber cloth with a surface cleaner.

噴霧器を、きれいにされるべき表面から約8インチに保持する。   Hold the nebulizer about 8 inches from the surface to be cleaned.

スプレーして1〜3分間そのままにしておき、そしてそれを拭い去る。その領域が極度に汚い場合、クリーナーをより長時間作動させるか、または2回目のスプレーおよび拭き取りを行う。   Spray and leave for 1-3 minutes and wipe it off. If the area is extremely dirty, run the cleaner for a longer time, or perform a second spray and wipe.

表面をきれいな湿ったスポンジまたは布で拭く。   Wipe the surface with a clean damp sponge or cloth.

表面を完全に乾燥させる。   Allow the surface to dry completely.

手袋をはめた手で、コンシステンシーについて片を調べる。   Examine the piece for consistency with a gloved hand.

メタノール(MeOH)中の選択されたシランの、10体積パーセントの溶液(90mlのMeOH中10mlのシラン)を調製する。   A 10 volume percent solution of the selected silane in methanol (MeOH) is prepared (10 ml silane in 90 ml MeOH).

トリエタノールアミンを、MeOH中10体積パーセントの溶液として調製する。   Triethanolamine is prepared as a 10 volume percent solution in MeOH.

このトリエタノールアミン溶液とこのシラン溶液とを、1:1の比で、撹拌プレート上で、室温で合わせる(すなわち、100mlのトリエタノールアミン溶液を100mlのシラン溶液に加える)。   The triethanolamine solution and the silane solution are combined at a 1: 1 ratio on a stir plate at room temperature (ie, 100 ml of triethanolamine solution is added to 100 ml of silane solution).

シランの付与
[0041]からのシラン/トリエタノールアミン溶液をアプリケータ容器に加える。
Silane application
Add the silane / triethanolamine solution from [0041] to the applicator container.

液体ホース/ボトルキャップアセンブリを容器にきつく固定する。   Tightly fix the fluid hose / bottle cap assembly to the container.

圧縮機からの空気ホースをスプレーアプリケータの空気取付具に接続する。   Connect the air hose from the compressor to the air fitting on the spray applicator.

液体ホースをスプレーアプリケータの液体取付具に接続する。   Connect the fluid hose to the fluid fitting on the spray applicator.

電源コードを適切なコンセントに差し込む。空気圧縮機の電源を入れる。   Plug the power cord into an appropriate outlet. Turn on the air compressor.

最適なスプレー距離は、標的表面から少なくとも36〜48インチ離れた距離である。   The optimal spray distance is at least 36-48 inches away from the target surface.

スプレーガンをこの標的表面に対して直角に保持し、そしてスプレーする。   The spray gun is held at a right angle to the target surface and sprayed.

標的表面は、このスプレーでかろうじて光る程度にされるべきである。この表面を過剰に飽和させないこと。   The target surface should be barely shined with this spray. Do not oversaturate this surface.

標的表面を乾燥させる。すなわち、メタノール液体キャリアの少なくとも90重量パーセントを蒸発させて、選択されたシランおよびトリエタノールアミンから本質的になる成膜を得る。この標的表面への成膜は、少なくとも33体積パーセントの選択されたシラン、少なくとも33体積パーセントのトリエタノールアミン、および約33体積パーセントまでの残留メタノールキャリア液体からなる。   Dry the target surface. That is, at least 90 weight percent of the methanol liquid carrier is evaporated to obtain a film consisting essentially of the selected silane and triethanolamine. The deposition on the target surface consists of at least 33 volume percent of the selected silane, at least 33 volume percent of triethanolamine, and up to about 33 volume percent of residual methanol carrier liquid.

スプレーガンを蒸留水ですすぎ、その後、本発明者らのチタニル-オキシド部分を付与する(1つの生成物に対してそれぞれ1つずつの、2つの噴霧器を使用しない限り)。   Rinse the spray gun with distilled water and then apply our titanyl-oxide moiety (one for each product, unless two nebulizers are used).

チタニル-オキシド部分の付与。
本発明者らのチタニル-オキシド部分の水性混合物を、アプリケータ容器に加える。
Application of the titanyl-oxide moiety.
Add our aqueous mixture of titanyl-oxide moieties to the applicator container.

液体ホース/ボトルキャップアセンブリを容器にきつく固定する。   Tightly fix the fluid hose / bottle cap assembly to the container.

圧縮機からの空気ホースをスプレーアプリケータの空気取付具に接続する。   Connect the air hose from the compressor to the air fitting on the spray applicator.

液体ホースをスプレーアプリケータの液体取付具に接続する。   Connect the fluid hose to the fluid fitting on the spray applicator.

電源コードを適切なコンセントに差し込む。空気圧縮機の電源を入れる。   Plug the power cord into an appropriate outlet. Turn on the air compressor.

最適なスプレー距離は、標的表面から少なくとも36〜48インチ離れた距離である。   The optimal spray distance is at least 36-48 inches away from the target surface.

スプレーガンをこの標的表面に対して直角に保持し、そしてスプレーする。   The spray gun is held at a right angle to the target surface and sprayed.

標的表面は、このスプレーでかろうじて光る程度にされるべきである。この表面を過剰に飽和させないこと。   The target surface should be barely shined with this spray. Do not oversaturate this surface.

標的表面を乾燥させる。すなわち、水液体キャリアの少なくとも90重量パーセントを蒸発させて、本発明者らのチタニル-オキシド部分から本質的になる成膜を得る。この標的表面上の成膜は、少なくとも66体積パーセントの本発明者らのチタニル-オキシド部分、および約33体積パーセントまでの残留水キャリア液体からなる。   Dry the target surface. That is, at least 90 weight percent of the water liquid carrier is evaporated to obtain a film consisting essentially of our titanyl-oxide moiety. The deposition on the target surface consists of at least 66 volume percent of our titanyl-oxide moiety and up to about 33 volume percent residual water carrier liquid.

各使用日の後に、製造業者の仕様に従って、スプレーガンを蒸留水できれいにする。   After each use day, clean the spray gun with distilled water according to the manufacturer's specifications.

図4および図5は、処理された試験片の接種の4時間後の抗微生物効力データを示す。図4は、ABS-G2020およびABS-G2030で処理されたフォーマイカ片についてのデータを含む。図5は、ABS-G2020およびABS G-2030で処理されたステンレス鋼片についてのデータを含む。   Figures 4 and 5 show antimicrobial efficacy data 4 hours after inoculation of the treated specimens. FIG. 4 includes data for the former cut pieces processed with ABS-G2020 and ABS-G2030. FIG. 5 contains data for stainless steel pieces treated with ABS-G2020 and ABS G-2030.

RAW(マウスマクロファージ)宿主細胞を、96ウェルトレイ内に、試験において使用する24時間前に調製した。   RAW (mouse macrophage) host cells were prepared in 96 well trays 24 hours prior to use in the study.

試験日に、試験ウイルスであるマウスノロウイルスのストックバイアルを、-80℃での貯蔵から取り出した(力価=1mlあたり5×108 TCID 50単位)。有機汚染物ロード(organic soil load)(熱不活性化ウシ胎仔血清)を、5%の最終濃度を得るように加えた。 On the test day, a stock vial of murine norovirus, the test virus, was removed from storage at −80 ° C. (titer = 5 × 10 8 TCID 50 units per ml). An organic soil load (heat inactivated fetal bovine serum) was added to obtain a final concentration of 5%.

コントロール(コーティングされていないステンレス鋼およびフォーマイカ)ならびにコーティングされた試験キャリア[ABS-G2015(SS);ABS-G2020(Form);ABS-G2030(Form);ABS-P2015(SS)]を、滅菌ペトリ皿に(1つの皿に1つずつ)、予め滅菌した鉗子を使用して入れた。   Sterilize controls (uncoated stainless steel and former) and coated test carrier [ABS-G2015 (SS); ABS-G2020 (Form); ABS-G2030 (Form); ABS-P2015 (SS)] Placed in petri dishes (one per dish) using pre-sterilized forceps.

ウイルス接種材料(0.010ml)を、ピペットで、コントロールキャリアおよび試験キャリアの中心に置き、そして滅菌した曲がったピペットチップを使用して、約1in2の表面積にわたって広げた。 Viral inoculum (0.010 ml) was pipetted in the center of the control and test carriers and spread over a surface area of about 1 in 2 using a sterile bent pipette tip.

1セットのコントロールキャリア(表面材料の種類あたり)を即座に採取/中和して、3mlの中和溶液(0.001%のチオ硫酸Naおよび0.001%のチオグリコール酸Naを補充した仔ウシ血清)を含む滅菌ストマッカーバッグ(stomacher bag)に入れることによって、時間ゼロの計数を決定した。これらのバッグを高速で120秒間ストマック処理(stomach)して、これらのウイルスをキャリアから放出した。   Immediately collect / neutralize one set of control carriers (per type of surface material) and give 3 ml neutralization solution (calf serum supplemented with 0.001% Na thiosulfate and 0.001% Na thioglycolate) Time zero counts were determined by placing in a sterile stomacher bag containing. These bags were stomached at high speed for 120 seconds to release these viruses from the carrier.

残りのコントロールキャリアおよび試験キャリアを、周囲条件下で、4時間および24時間の特定された研究接触時間のそれぞれの時間にわたって保持した[配置距離/構成:2個の全スペクトル電球の約68インチ(約1.7m)下方、接種した面を光に向けて上向き)]。全てのキャリアは、接種の10分以内で乾燥したことが観察された。   The remaining control and test carriers were held under ambient conditions for each of the specified study contact times of 4 hours and 24 hours [location distance / configuration: about 68 inches of two full spectrum bulbs ( 1.7m) down, the inoculated surface facing up to the light)]. All carriers were observed to dry within 10 minutes of inoculation.

それぞれの接触時間の終了時に、コントロールキャリアおよび試験キャリアを、先に記載したように、3mlの中和溶液を含む滅菌ストマッカーバッグに入れることにより中和し、その後、ストマック処理を行った。   At the end of each contact time, the control carrier and test carrier were neutralized by placing them in a sterile stomacher bag containing 3 ml neutralization solution as described above, followed by a smack treatment.

接触時間のそれぞれの開始時および終了時に、室温、相対湿度、および照度(lux)を測定し、そして記録した。   Room temperature, relative humidity, and lux were measured and recorded at the beginning and end of each contact time.

コントロールキャリアおよび試験キャリアの溶離液を段階的に希釈し(1:10)、そして6つに複製して、適切なコンフルエンシーに調製したRAW宿主細胞にプレート培養した。   Control carrier and test carrier eluates were serially diluted (1:10) and replicated in 6 and plated onto RAW host cells prepared to the appropriate confluency.

これらのプレートを24時間から48時間ごとに観察して、ウイルスの細胞変性効果(CPE)および細胞傷害性を可視化した。   These plates were observed every 24 to 48 hours to visualize the cytopathic effect (CPE) and cytotoxicity of the virus.

9日間のアッセイインキュベーション期間の後に、これらのプレートを形式的に評点付けした。   These plates were formally scored after a 9 day assay incubation period.

Log10減少およびパーセント減少を、試験コーティング配合物の各々について、時間を合わせたコントロールのウイルス計数(表面の種類あたり)に対して計算した。しかし、24時間の接触時間については、コントロールキャリアからの不十分なウイルス回収に起因して、減少を計算できなかった。   Log10 reduction and percent reduction were calculated for the timed control virus count (per surface type) for each of the test coating formulations. However, for the 24 hour contact time, a decrease could not be calculated due to insufficient virus recovery from the control carrier.

中和の確認を、試験コーティング配合物の各々について(キャリアを欠くので、ABS-P2015以外)実施した。1つのコントロールキャリアと、各試験キャリアの種類のうちの1つとを、3mlの中和剤を含むストマッカーバッグに入れ、そして先に記載されたように処理した。その溶離液を段階的に希釈し、そして試験ウイルスの低い力価の接種材料(約3log10)を、コントロールキャリアおよび試験キャリアの懸濁物ごとに、希釈チューブの各々に添加した。次いで、これらの懸濁物のアリコート(0.1ml)を、中和された試験材料の細胞傷害性レベルを評価する目的で、プレート培養した。   Confirmation of neutralization was performed for each of the test coating formulations (except for ABS-P2015 as it lacks carrier). One control carrier and one of each test carrier type was placed in a stomacher bag containing 3 ml of neutralizing agent and processed as described above. The eluate was serially diluted and a low titer inoculum of test virus (approximately 3 log10) was added to each dilution tube for each control carrier and test carrier suspension. Aliquots (0.1 ml) of these suspensions were then plated to assess the cytotoxic level of the neutralized test material.

実施例2
この実施例2は、コーティング配合物、すなわち、ABS-G2015、ABS-G2020、およびABS-G2030において利用される3つのシランを利用するが、いずれのチタニル-オキシド含有化合物も用いない。シランの試験片上へのスプレー成膜に関する、実施例1の段落[0044]〜段落[0064]の方法を、この実施例2において利用した。チタニル-オキシド部分のスプレー成膜に関する、段落[0065]〜段落[0074](これらの段落を含む)の方法を、この実施例2において利用しなかった。
Example 2
This Example 2 utilizes the three silanes utilized in the coating formulation, ie ABS-G2015, ABS-G2020, and ABS-G2030, but does not use any titanyl-oxide containing compounds. The method of paragraph [0044] to paragraph [0064] of Example 1 relating to spray deposition of silane on a test specimen was utilized in this Example 2. The method of paragraphs [0065] to [0074] (including these paragraphs) relating to spray deposition of titanyl-oxide moieties was not utilized in this Example 2.

図7は、3つのコーティング配合物の各々についてのCFU/mLデータを示し、各配合物は、1つまたはそれより多くの酸化チタン部分を含まなかった。図8は、評価した3つの配合物についてのLog減少データを示し、各配合物は、1つまたはそれより多くの酸化チタン部分を含まなかった。図9は、利用した3つの配合物についてのパーセント減少データを示し、各配合物は、1つまたはそれより多くの酸化チタン部分を含まなかった。   FIG. 7 shows CFU / mL data for each of the three coating formulations, where each formulation did not contain one or more titanium oxide moieties. FIG. 8 shows the log reduction data for the three formulations evaluated, each formulation not including one or more titanium oxide moieties. FIG. 9 shows percent reduction data for the three formulations utilized, each formulation not including one or more titanium oxide moieties.

実施例3
この実施例3は、完全な配合物ABS-G2015、AB-G2020、およびABS-G2030を利用する。ここでこれらのコーティング配合物を、実施例1の手順全体を使用して、ステンレス鋼試験片上に配置した。1セットの実験において、これらの配合物を、静電スプレーアセンブリを使用して、試験片上に配置した。別のセットの実験において、これらの配合物を、非静電スプレーアセンブリを使用して、試験片上に配置した。
Example 3
This Example 3 utilizes the complete formulations ABS-G2015, AB-G2020, and ABS-G2030. These coating formulations were now placed on stainless steel specimens using the entire procedure of Example 1. In one set of experiments, these formulations were placed on the specimen using an electrostatic spray assembly. In another set of experiments, these formulations were placed on the specimen using a non-electrostatic spray assembly.

図10、図11、および図12は、静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。図13、図14、および図15は、非静電スプレーの実施形態についての抗微生物効力データを示す。   Figures 10, 11 and 12 show antimicrobial efficacy data for the electrostatic spray embodiment. Figures 13, 14 and 15 show antimicrobial efficacy data for non-electrostatic spray embodiments.

実施例4
研究を、Glendale,CAのGlendale Memorial Hospital and Health Centerで行った(「Glendale Memorial Hospital研究」)。このセンターには、24床の集中治療室(ICU)がある。この研究を、2013年の5月10日から9月30日まで行った。Glendale Memorial Hospital研究を、本明細書中で上記したコーティング組成物ABS-G2015の抗微生物効力を評価するように設計し、ここでこのコーティング組成物を、本明細書中の実施例1の完全な方法を使用して付与した。
Example 4
The study was conducted at Glendale Memorial Hospital and Health Center in Glendale, CA ("Glendale Memorial Hospital Study"). The center has a 24-bed intensive care unit (ICU). This study was conducted from May 10 to September 30, 2013. The Glendale Memorial Hospital study was designed to evaluate the antimicrobial efficacy of the coating composition ABS-G2015 described hereinabove, wherein this coating composition was used as a complete example of Example 1 herein. Granted using the method.

Glendale Memorial Hospital研究において、ICU全体を、本明細書中に記載される2段階スプレーレジメンに供して、各部屋の全ての表面(硬い表面(ベッド、トレイテーブル、ベッドの手すり、壁など)および軟らかい表面(生地、布およびビニールで覆われた椅子など)を含めて)を処理した。より具体的には、各表面に最初に、室温で、オクタデシルアミノジメチルトリヒドロキシシリルプロピルアンモニウムクロリド(「シリル化第四級アミン」)を水中約3.6重量パーセントで混合することによって形成した水性組成物を使用して、静電スプレーでコーティングした。   In the Glendale Memorial Hospital study, the entire ICU was subjected to the two-stage spray regimen described herein to ensure that all surfaces of each room (hard surfaces (beds, tray tables, bed rails, walls, etc.) and soft) Surfaces (including fabrics, cloths and chairs covered with vinyl) were treated. More specifically, an aqueous composition formed by mixing about 3.6 weight percent in water with octadecylaminodimethyltrihydroxysilylpropylammonium chloride (“silylated quaternary amine”) first at room temperature on each surface. Was coated with electrostatic spray.

この水性シリル化第四級アミンを使用しての静電スプレーコーティング後の約15分後、各表面を、室温で、本明細書中で上記したチタニル-オキシド部分を使用して静電コーティングした。   About 15 minutes after electrostatic spray coating using this aqueous silylated quaternary amine, each surface was electrostatically coated at room temperature using the titanyl-oxide moiety described hereinabove. .

処理された表面を、水性シリル化第四級アミンのスプレー成膜中、およびチタニル-オキシド部分のスプレー成膜中に、室温で維持した。処理された表面をいずれも、高温での加熱処理に供さなかった。この加熱処理において、処理された表面は、2工程のコーティングレジメンの完了後、およそ室温より高い温度まで加熱された。   The treated surface was maintained at room temperature during spray deposition of the aqueous silylated quaternary amine and during spray deposition of the titanyl-oxide moiety. None of the treated surfaces were subjected to heat treatment at high temperatures. In this heat treatment, the treated surface was heated to a temperature above about room temperature after completion of the two-step coating regimen.

ICU内の95の特定の場所を、2工程のスプレーレジメン後1週目、2週目、4週目、8週目、および15週目のサンプリングを繰り返すために、選択した。これらの選択した場所は、ベッドの手すり、ベッドの制御装置、トレイテーブル、および流しの上の壁を含んだ。サンプルをまた、2つのICU看護ステーションおよび待合ロビー(カウンタートップ、電話機、コンピュータのキーボード、椅子のひじ掛けおよびエンドテーブルを含めて)から集めた。全ての可動物品に、この研究の経過中、目立たないようにタグおよび符号を付けて、同じ物体をサンプリングできるようにした。   Ninety-five specific locations within the ICU were selected to repeat the sampling of the first, second, fourth, eighth and fifteen weeks after the two-step spray regimen. These selected locations included bed railings, bed controls, tray tables, and walls above the sink. Samples were also collected from two ICU nursing stations and a waiting lobby, including countertops, telephones, computer keyboards, chair armrests and end tables. All movable articles were tagged and labeled inconspicuously during the course of this study so that the same object could be sampled.

100cm2の面積を、あらゆる残留消毒薬を中和するためにレーゼンブロス(3M,St.Paul,MN)を含むスポンジスティックを使用して、サンプリングした。採集後、これらのサンプルを即座に氷嚢に載せ、そして一晩で、Charles Gerba教授による分析のために、University of Arizonaに送った。 An area of 100 cm 2 was sampled using a sponge stick containing Rasen broth (3M, St. Paul, Minn.) To neutralize any residual disinfectant. After collection, these samples were immediately placed in an ice pack and sent overnight to the University of Arizona for analysis by Professor Charles Gerba.

本明細書の図1は、Dignity Health/Glendale Memorial Hospital & Health CenterのInfection Preventionのマネージャーによって提供された第一のグラフの、正当な正確なコピーである。証拠1は、Glendale Memorial Hospital ICUにおける2012年1月から2014年2月までの院内感染したC-difficile感染の数をグラフで示す。   FIG. 1 herein is a legitimate exact copy of the first graph provided by the manager of Infection Prevention at Dignity Health / Glendale Memorial Hospital & Health Center. Evidence 1 graphs the number of nosocomial C-difficile infections from January 2012 to February 2014 at Glendale Memorial Hospital ICU.

図1は、2013年9月を除いて、2013年5月〜2013年11月の期間中にICUにおいて発生した、院内感染したC-difficile感染が存在しなかったことを示す。従って、図1は、2013年5月〜2013年11月の6か月間の間にICUにおいて発生した、1回の院内感染したC-difficile感染が存在したことを示す。   FIG. 1 shows that there were no nosocomial C-difficile infections that occurred in ICU during the period from May 2013 to November 2013, except for September 2013. Thus, FIG. 1 shows that there was a single nosocomial C-difficile infection that occurred in ICU during the six months from May 2013 to November 2013.

図1はさらに、2013年5月〜2013年11月の6か月間の期間以外に、2012年1月から2014年2月までの25か月の間に、院内感染したC-difficile感染がICUにおいて1回しか発生しなかった6か月の期間は他に存在しなかったことを示す。   Figure 1 further shows that in the 25 months from January 2012 to February 2014, nosocomial C-difficile infection occurred during the 25 months from May 2013 to November 2013. This indicates that there was no other 6-month period that occurred only once.

ICU内の全ての表面を、2013年5月の第一週の間に、Glendale Memorial Hospital研究の一部として、本明細書中で上記されたように処理した。本明細書の図2は、Dignity Health/Glendale Memorial Hospital & Health CenterのInfection Preventionのマネージャーによって提供された第二のグラフの、正当な正確なコピーである。証拠2は、Glendale Memorial Hospital(ICU以外)における2012年1月から2014年2月までの院内感染したC-difficile感染の数をグラフで示す。   All surfaces in the ICU were treated as described herein above as part of the Glendale Memorial Hospital study during the first week of May 2013. FIG. 2 herein is a legitimate exact copy of the second graph provided by the manager of Infection Prevention at Dignity Health / Glendale Memorial Hospital & Health Center. Evidence 2 graphically shows the number of nosocomial C-difficile infections from January 2012 to February 2014 at Glendale Memorial Hospital (other than ICU).

図2は、2013年4月を除いて、病院領域の、ICUの外側で、25か月の期間中に、毎月1回〜8回の院内感染したC-difficile感染が存在したことを示す。2013年5月〜2013年11月の期間中に、図2は、Glendale Memorial HospitalのICUの外側で発生した、合計20回の院内感染したC-difficile感染が存在したことを示す。   FIG. 2 shows that there were 1 to 8 nosocomial C-difficile infections per month during the 25-month period outside the ICU except in April 2013. During the period from May 2013 to November 2013, FIG. 2 shows that there were a total of 20 nosocomial C-difficile infections that occurred outside the ICU at Glendale Memorial Hospital.

図1および図2は、2013年5月〜2013年11月の期間中に、1回の院内感染したC-difficile感染が、Glendale Memorial HospitalのICUにおいて発生したこと、および合計20回の院内感染したC-difficile感染が、Glendale Memorial HospitalのICUの外側で発生したことを示す。   Figures 1 and 2 show that during the period from May 2013 to November 2013, one nosocomial C-difficile infection occurred in the ICU at Glendale Memorial Hospital and a total of 20 nosocomial infections. This indicates that the C-difficile infection occurred outside the ICU at Glendale Memorial Hospital.

Clostridium difficile大腸炎または偽膜性腸炎は、Clostridium difficile(芽胞形成細菌の1種)の感染から生じる大腸炎(大腸の炎症)である。これは、C.difficile下痢と呼ばれる感染性の下痢を引き起こす。Clostridium difficile感染(CDI)の潜伏性の症状はしばしば、いくつかのインフルエンザに似た症状を模倣し、そして炎症性腸疾患に関連する大腸炎を有するヒトにおいて、疾患の再発を模倣し得る。C.difficileは、鼓張および下痢(腹痛を伴う)(これは、重篤になり得る)を引き起こし得る毒素を放出する。   Clostridium difficile colitis or pseudomembranous enteritis is colitis (colon inflammation) resulting from infection with Clostridium difficile (a type of spore-forming bacterium). This causes infectious diarrhea called C.difficile diarrhea. The latent symptoms of Clostridium difficile infection (CDI) often mimic some influenza-like symptoms and can mimic the recurrence of the disease in humans with colitis associated with inflammatory bowel disease. C. difficile releases toxins that can cause bloating and diarrhea (with abdominal pain), which can be severe.

C.difficileは、ヒトからヒトへと、糞便-口腔経路によって伝達される。この生物は、アルコールベースのハンドクレンザーでも慣用的な表面クリーニングでも殺傷されない、熱抵抗性の芽胞を形成する。従って、これらの芽胞は、臨床環境において長期間にわたって生存する。このことに起因して、この細菌は、ほとんど全ての表面から培養され得る。   C. difficile is transmitted from person to person by the fecal-oral route. This organism forms heat-resistant spores that are not killed by alcohol-based hand cleansers or conventional surface cleaning. Therefore, these spores survive for a long time in the clinical environment. Due to this, the bacteria can be cultured from almost any surface.

Clostridium difficileの芽胞は、極めて丈夫であり、食物がない環境において長期間にわたって生存し得る。これらの芽胞は、乾燥および加熱に対して抵抗性であり、そしてまた、多くの形態の防腐クリーナーに対する抵抗性を有する。C.diffはまた、芽胞の形態で、5か月間もの長期にわたって生存し得る。C.diff.がこの抵抗性の形態で生存する能力は、病院に対して非常な難問を生む。   Clostridium difficile spores are extremely tough and can survive for long periods of time in a food-free environment. These spores are resistant to drying and heating, and are also resistant to many forms of antiseptic cleaners. C.diff can also survive for as long as 5 months in the form of spores. The ability of C.diff. To survive in this resistant form creates a huge challenge for hospitals.

C.diffは、アルコールベースのハンドクレンザーでも慣用的な表面クリーニングでも殺傷されない、熱抵抗性の芽胞を形成するので、図1および図2のデータは、Glendale Memorial Hospital ICUにおける硬い表面および軟らかい表面の、ABS-G2015での処理は、このICUにおけるC.diffの芽胞の発生を必然的に減少させたことを実証する。図2のデータは、ABS-G2015コーティング組成物で処理されなかった、病院の他の部署が、ずっと高いレベルの院内感染したC.diff感染を経験したことを示し、これによって、ABS-G2015の付与から得られるコーティングの、C.diffの芽胞に対する抗微生物効力を確証する。   Since C.diff forms heat-resistant spores that are not killed by alcohol-based hand cleansers or conventional surface cleaning, the data in Figures 1 and 2 are for hard and soft surfaces in Glendale Memorial Hospital ICU. This demonstrates that treatment with ABS-G2015 inevitably reduced the occurrence of C.diff spores in this ICU. The data in Figure 2 shows that other departments in the hospital that were not treated with the ABS-G2015 coating composition experienced a much higher level of nosocomial C.diff infection, which Confirm the antimicrobial efficacy of the coating resulting from the application against the spores of C.diff.

コーティング配合物ABS G2015、G2020、およびG2030において、トリエタノールアミンとオルガノシランとの混合物の化学量論に依存して、1つまたはポリマーの種が、処理された表面上に形成される。特定の実施形態において、反応スキーム2に示されるように、トリエタノールアミン9とオルガノシラン1とが反応して、線状ポリマー10が形成され、ここでnは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しい。
反応スキーム2

Figure 2018508606
In the coating formulations ABS G2015, G2020, and G2030, depending on the stoichiometry of the mixture of triethanolamine and organosilane, one or polymer species is formed on the treated surface. In certain embodiments, as shown in Reaction Scheme 2, triethanolamine 9 and organosilane 1 react to form a linear polymer 10, where n is greater than or equal to 1. And less than or equal to about 10.
Reaction scheme 2
Figure 2018508606

他の実施形態において、スキーム3に示されるように、トリエタノールアミン9とオルガノシラン1とが反応して、分岐ポリマー11を形成する。
反応スキーム3

Figure 2018508606
ここで反応スキーム3において、xは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてyは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しい。 In other embodiments, as shown in Scheme 3, triethanolamine 9 and organosilane 1 react to form branched polymer 11.
Reaction scheme 3
Figure 2018508606
Here, in Reaction Scheme 3, x is greater than or equal to 1 and less than about 10 or equal to about 10 and y is greater than or equal to 1 and less than about 10 Or equal to about 10.

他の実施形態において、スキーム4に示されるように、トリエタノールアミン9とオルガノシラン1とが反応して、架橋ポリマー12を形成する。
反応スキーム4

Figure 2018508606
ここで反応スキーム4において、xは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてyは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてzは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しい。 In other embodiments, as shown in Scheme 4, triethanolamine 9 and organosilane 1 react to form crosslinked polymer 12.
Reaction scheme 4
Figure 2018508606
Here, in Reaction Scheme 4, x is greater than or equal to 1 and less than or equal to about 10 and y is greater than or equal to 1 and less than about 10 Or equal to about 10 and z is greater than or equal to 1 and less than about 10 or equal to about 10.

特定の実施形態において、本発明者らのオルガノシランは、テトラエチルオルトシリケート13を含む。特定の実施形態において、反応スキーム5に示されるように、出発物質9と13との化学量論に依存して、本発明者らの架橋ポリマー材料14は、テトラエチルオルトシリケート13とトリエタノールアミン9との反応によって形成される。反応スキーム5は、4つの異なるポリマー鎖が延びている1個のSi原子を図示する。当業者は、本発明者らの架橋ポリマー材料14が、非常に高い架橋密度を有することを理解する。
反応スキーム5

Figure 2018508606
ここで反応スキーム5において、aは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてbは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてcは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてdは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しい。 In certain embodiments, our organosilane comprises tetraethylorthosilicate 13. In certain embodiments, as shown in Reaction Scheme 5, depending on the stoichiometry of the starting materials 9 and 13, our cross-linked polymeric material 14 is composed of tetraethylorthosilicate 13 and triethanolamine 9 It is formed by reaction with. Reaction scheme 5 illustrates one Si atom with four different polymer chains extending. Those skilled in the art understand that our cross-linked polymeric material 14 has a very high cross-link density.
Reaction scheme 5
Figure 2018508606
Here, in Reaction Scheme 5, a is greater than or equal to 1 and less than or equal to about 10 and b is greater than or equal to 1 and less than about 10 Or equal to about 10 and c is greater than or equal to 1 and less than about 10 or equal to about 10 and d is greater than or equal to 1 and less than about 10 Or equal to about 10.

特定の実施形態において、反応スキーム6に示されるように、出発物質15と13との化学量論に依存して、本発明者らの架橋ポリマー材料16は、テトラエチルオルトシリケート13とジエタノールアミン13との反応によって形成される。反応スキーム6は、4つの異なるポリマー鎖が延びている1個のSi原子を図示する。当業者は、本発明者らの架橋ポリマー材料16が、非常に高い架橋密度を有することを理解する。
反応スキーム6

Figure 2018508606
ここで反応スキーム6において、aは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてbは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてcは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しく、そしてdは、1より大きいかまたは1に等しく、かつ約10より小さいかまたは約10に等しい。 In certain embodiments, depending on the stoichiometry of the starting materials 15 and 13, as shown in Reaction Scheme 6, our cross-linked polymeric material 16 is composed of tetraethylorthosilicate 13 and diethanolamine 13 Formed by reaction. Reaction Scheme 6 illustrates one Si atom with four different polymer chains extending. Those skilled in the art understand that our crosslinked polymeric material 16 has a very high crosslinking density.
Reaction scheme 6
Figure 2018508606
Here, in Reaction Scheme 6, a is greater than or equal to 1 and less than about 10 or equal to about 10, and b is greater than or equal to 1 and less than about 10 Or equal to about 10 and c is greater than or equal to 1 and less than about 10 or equal to about 10 and d is greater than or equal to 1 and less than about 10 Or equal to about 10.

本発明の好ましい実施形態が詳細に説明されたが、これらの実施形態に対する改変および適合が、本発明の範囲から逸脱することなく、当業者に想到し得ることは、明らかであるはずである。   Although preferred embodiments of the present invention have been described in detail, it should be apparent that modifications and adaptations to these embodiments can occur to those skilled in the art without departing from the scope of the present invention.

好ましい実施形態の詳細な説明
本発明は、好ましい実施形態が、以下の説明に、図を参照しながら記載される。図において、同じ番号は、同じまたは類似の要素を表す。本明細書全体にわたる「1つの実施形態」、「ある実施形態」、または類似の表現への言及は、その実施形態に関して記載される特定の特色、構造、または特徴が、本発明の少なくとも1つの実施形態に含まれることを意味する。従って、本明細書全体にわたる語句「1つの実施形態において」、「ある実施形態において」、および類似の表現の出現は、全てが同じ実施形態に言及してもよいが、必ずしもそうでなくてもよい。
本発明は、例えば、以下を提供する:
(項目1)
トリエタノールアミンおよび構造:

Figure 2018508606
を有するシランから本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
(項目2)
前記シランの成膜前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約100%低下する、
項目1に記載の抗微生物コーティング。
(項目3)
前記表面がステンレス鋼から形成されている、項目2に記載の抗微生物コーティング。
(項目4)
構造:
Figure 2018508606
を有するシラン、
ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物;
およびトリエタノールアミン
から本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
(項目5)
前記抗微生物コーティングの形成前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約99.5%低下する、
項目4に記載の抗微生物コーティング配合物。
(項目6)
前記表面がステンレス鋼から形成されている、項目4に記載の抗微生物コーティング配合物。
(項目7)
トリエタノールアミンおよび構造:
Figure 2018508606
を有するシランから本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
(項目8)
第一のコーティングの形成前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約100%低下する、
項目7に記載の抗微生物コーティング配合物。
(項目9)
前記表面がステンレス鋼から形成されている、項目8に記載の抗微生物コーティング配合物。
(項目10)
構造:
Figure 2018508606
を有するシラン、
ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物;
およびトリエタノールアミン
から本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
(項目11)
抗微生物コーティングの形成前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約99.8%低下する、
項目10に記載の抗微生物コーティング配合物。
(項目12)
前記表面がステンレス鋼から形成されている、項目10に記載の抗微生物コーティング配合物。
(項目13)
抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中のトリエタノールアミンとシランとの混合物を、該表面上に配置する工程であって、該シランは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物からなる、工程、
該液体キャリアを蒸発させて、該シランおよびトリエタノールアミンから本質的になる第一のコーティングを形成させる工程;
水キャリア中のペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、該表面上に配置する工程;
該水キャリアを蒸発させて、該ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物から本質的になる、チタニル-オキシドの第二のコーティングを形成させる工程
を包含する、方法。
(項目14)
前記シランコーティングが、前記表面上に最初に形成され;
前記チタニル-オキシドコーティングが、該シランコーティングを覆って形成される、
項目13に記載の方法。
(項目15)
前記チタニル-オキシドコーティングが、前記表面上に最初に形成され;
前記シランコーティングが、該チタニル-オキシドコーティングを覆って形成される、
項目13に記載の方法。
(項目16)
抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中の、シラン、トリエタノールアミン、およびペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、表面上に配置する工程であって、該シランコーティングは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物から本質的になる、工程、
該液体キャリアを蒸発させる工程
を包含する、方法。
(項目17)
抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中のシランおよびトリエタノールアミンを、表面上に配置する工程であって、該シランコーティングは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物から本質的になる、工程、
該液体キャリアを蒸発させて、該シランから本質的になるコーティングを形成させる工程;
水キャリア中のペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、該表面上に配置する工程;
該水キャリアを蒸発させて、該ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物から本質的になるチタニル-オキシドのコーティングを形成させる工程
を包含する、方法。
(項目18)
前記シランコーティングが、最初に前記表面上に形成され;
前記チタニル-オキシドコーティングが、該シランコーティングを覆って形成される、
項目17に記載の方法。
(項目19)
前記チタニル-オキシドが、最初に前記表面上に形成され;
前記シランコーティングが、該チタニル-オキシドコーティングを覆って形成される、
項目17に記載の方法。
(項目20)
抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中の、シラン、トリエタノールアミン、およびペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、表面上に配置する工程であって、シランコーティングは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物から本質的になる、工程、
該液体キャリアを蒸発させる工程
を包含する、方法。 DETAILED DESCRIPTION OF PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will now be described in the following description with reference to the figures. In the figures, the same number represents the same or similar element. Reference to “one embodiment”, “an embodiment”, or similar expressions throughout this specification is intended to imply that a particular feature, structure, or characteristic described with respect to that embodiment is at least one of the present invention. It is meant to be included in the embodiment. Thus, the appearances of the phrases “in one embodiment”, “in an embodiment”, and similar expressions throughout this specification may all refer to the same embodiment, although not necessarily. Good.
The present invention provides, for example:
(Item 1)
Triethanolamine and structure:
Figure 2018508606
An antimicrobial coating formulation consisting essentially of a silane having
(Item 2)
The surface before deposition of the silane has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation with murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 100%.
Item 1. Antimicrobial coating according to item 1.
(Item 3)
Item 3. The antimicrobial coating of item 2, wherein the surface is formed from stainless steel.
(Item 4)
Construction:
Figure 2018508606
A silane having
A mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol;
And triethanolamine
An antimicrobial coating formulation consisting essentially of:
(Item 5)
The surface prior to the formation of the antimicrobial coating has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation with murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 99.5%.
Item 5. Antimicrobial coating formulation according to item 4.
(Item 6)
Item 5. The antimicrobial coating formulation of item 4, wherein the surface is formed from stainless steel.
(Item 7)
Triethanolamine and structure:
Figure 2018508606
An antimicrobial coating formulation consisting essentially of a silane having
(Item 8)
The surface prior to formation of the first coating has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation of murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 100%.
Item 8. Antimicrobial coating formulation according to item 7.
(Item 9)
Item 9. The antimicrobial coating formulation of item 8, wherein the surface is formed from stainless steel.
(Item 10)
Construction:
Figure 2018508606
A silane having
A mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol;
And triethanolamine
An antimicrobial coating formulation consisting essentially of:
(Item 11)
The surface prior to the formation of the antimicrobial coating has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation with murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 99.8%.
Item 13. Antimicrobial coating formulation according to item 10.
(Item 12)
Item 11. The antimicrobial coating formulation of item 10, wherein the surface is formed from stainless steel.
(Item 13)
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a mixture of triethanolamine and silane in a liquid carrier on the surface, wherein the silane has the structure:
Figure 2018508606
A process comprising a compound having
Evaporating the liquid carrier to form a first coating consisting essentially of the silane and triethanolamine;
Placing a mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol in a water carrier on the surface;
Evaporating the water carrier to form a second coating of titanyl-oxide consisting essentially of a mixture of the peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol
Including the method.
(Item 14)
The silane coating is first formed on the surface;
The titanyl-oxide coating is formed over the silane coating;
14. The method according to item 13.
(Item 15)
The titanyl-oxide coating is first formed on the surface;
The silane coating is formed over the titanyl-oxide coating;
14. The method according to item 13.
(Item 16)
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a mixture of silane, triethanolamine, and peroxotitanic acid and a peroxo modified anatase sol in a liquid carrier on a surface, wherein the silane coating has the structure:
Figure 2018508606
Consisting essentially of a compound having:
Evaporating the liquid carrier
Including the method.
(Item 17)
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a silane and triethanolamine in a liquid carrier on a surface, wherein the silane coating has the structure:
Figure 2018508606
Consisting essentially of a compound having:
Evaporating the liquid carrier to form a coating consisting essentially of the silane;
Placing a mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol in a water carrier on the surface;
Evaporating the water carrier to form a titanyl-oxide coating consisting essentially of a mixture of the peroxotitanic acid and a peroxo-modified anatase sol
Including the method.
(Item 18)
The silane coating is first formed on the surface;
The titanyl-oxide coating is formed over the silane coating;
The method according to item 17.
(Item 19)
The titanyl-oxide is first formed on the surface;
The silane coating is formed over the titanyl-oxide coating;
The method according to item 17.
(Item 20)
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a mixture of silane, triethanolamine, and peroxotitanic acid and a peroxo modified anatase sol in a liquid carrier on a surface, wherein the silane coating has the structure:
Figure 2018508606
Consisting essentially of a compound having:
Evaporating the liquid carrier
Including the method.

Claims (20)

トリエタノールアミンおよび構造:
Figure 2018508606
を有するシランから本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
Triethanolamine and structure:
Figure 2018508606
An antimicrobial coating formulation consisting essentially of a silane having
前記シランの成膜前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約100%低下する、
請求項1に記載の抗微生物コーティング。
The surface before deposition of the silane has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation with murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 100%.
The antimicrobial coating according to claim 1.
前記表面がステンレス鋼から形成されている、請求項2に記載の抗微生物コーティング。   3. The antimicrobial coating according to claim 2, wherein the surface is formed from stainless steel. 構造:
Figure 2018508606
を有するシラン、
ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物;
およびトリエタノールアミン
から本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
Construction:
Figure 2018508606
A silane having
A mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol;
And an antimicrobial coating formulation consisting essentially of triethanolamine.
前記抗微生物コーティングの形成前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約99.5%低下する、
請求項4に記載の抗微生物コーティング配合物。
The surface prior to the formation of the antimicrobial coating has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation with murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 99.5%.
5. The antimicrobial coating formulation according to claim 4.
前記表面がステンレス鋼から形成されている、請求項4に記載の抗微生物コーティング配合物。   5. The antimicrobial coating formulation of claim 4, wherein the surface is formed from stainless steel. トリエタノールアミンおよび構造:
Figure 2018508606
を有するシランから本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
Triethanolamine and structure:
Figure 2018508606
An antimicrobial coating formulation consisting essentially of a silane having
第一のコーティングの形成前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約100%低下する、
請求項7に記載の抗微生物コーティング配合物。
The surface prior to formation of the first coating has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation of murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 100%.
8. The antimicrobial coating formulation according to claim 7.
前記表面がステンレス鋼から形成されている、請求項8に記載の抗微生物コーティング配合物。   9. The antimicrobial coating formulation of claim 8, wherein the surface is formed from stainless steel. 構造:
Figure 2018508606
を有するシラン、
ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物;
およびトリエタノールアミン
から本質的になる、抗微生物コーティング配合物。
Construction:
Figure 2018508606
A silane having
A mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol;
And an antimicrobial coating formulation consisting essentially of triethanolamine.
抗微生物コーティングの形成前の表面が、マウスノロウイルスの接種の直後に、該表面上に配置されたマウスノロウイルスの初期濃度を有しており;
該表面に該マウスノロウイルスを接種した4時間後に、マウスノロウイルスの濃度は、約99.8%低下する、
請求項10に記載の抗微生物コーティング配合物。
The surface prior to the formation of the antimicrobial coating has an initial concentration of murine norovirus disposed on the surface immediately after inoculation with murine norovirus;
Four hours after inoculating the surface with the murine norovirus, the concentration of murine norovirus decreases by about 99.8%.
11. An antimicrobial coating formulation according to claim 10.
前記表面がステンレス鋼から形成されている、請求項10に記載の抗微生物コーティング配合物。   11. The antimicrobial coating formulation of claim 10, wherein the surface is formed from stainless steel. 抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中のトリエタノールアミンとシランとの混合物を、該表面上に配置する工程であって、該シランは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物からなる、工程、
該液体キャリアを蒸発させて、該シランおよびトリエタノールアミンから本質的になる第一のコーティングを形成させる工程;
水キャリア中のペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、該表面上に配置する工程;
該水キャリアを蒸発させて、該ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物から本質的になる、チタニル-オキシドの第二のコーティングを形成させる工程
を包含する、方法。
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a mixture of triethanolamine and silane in a liquid carrier on the surface, wherein the silane has the structure:
Figure 2018508606
A process comprising a compound having
Evaporating the liquid carrier to form a first coating consisting essentially of the silane and triethanolamine;
Placing a mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol in a water carrier on the surface;
Evaporating the water carrier to form a second coating of titanyl-oxide consisting essentially of a mixture of the peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol.
前記シランコーティングが、前記表面上に最初に形成され;
前記チタニル-オキシドコーティングが、該シランコーティングを覆って形成される、
請求項13に記載の方法。
The silane coating is first formed on the surface;
The titanyl-oxide coating is formed over the silane coating;
The method according to claim 13.
前記チタニル-オキシドコーティングが、前記表面上に最初に形成され;
前記シランコーティングが、該チタニル-オキシドコーティングを覆って形成される、
請求項13に記載の方法。
The titanyl-oxide coating is first formed on the surface;
The silane coating is formed over the titanyl-oxide coating;
The method according to claim 13.
抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中の、シラン、トリエタノールアミン、およびペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、表面上に配置する工程であって、該シランコーティングは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物から本質的になる、工程、
該液体キャリアを蒸発させる工程
を包含する、方法。
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a mixture of silane, triethanolamine, and peroxotitanic acid and a peroxo modified anatase sol in a liquid carrier on a surface, wherein the silane coating has the structure:
Figure 2018508606
Consisting essentially of a compound having:
Evaporating the liquid carrier.
抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中のシランおよびトリエタノールアミンを、表面上に配置する工程であって、該シランコーティングは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物から本質的になる、工程、
該液体キャリアを蒸発させて、該シランから本質的になるコーティングを形成させる工程;
水キャリア中のペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、該表面上に配置する工程;
該水キャリアを蒸発させて、該ペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物から本質的になるチタニル-オキシドのコーティングを形成させる工程
を包含する、方法。
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a silane and triethanolamine in a liquid carrier on a surface, wherein the silane coating has the structure:
Figure 2018508606
Consisting essentially of a compound having:
Evaporating the liquid carrier to form a coating consisting essentially of the silane;
Placing a mixture of peroxotitanic acid and peroxo-modified anatase sol in a water carrier on the surface;
Evaporating the water carrier to form a titanyl-oxide coating consisting essentially of a mixture of the peroxotitanic acid and a peroxo-modified anatase sol.
前記シランコーティングが、最初に前記表面上に形成され;
前記チタニル-オキシドコーティングが、該シランコーティングを覆って形成される、
請求項17に記載の方法。
The silane coating is first formed on the surface;
The titanyl-oxide coating is formed over the silane coating;
The method of claim 17.
前記チタニル-オキシドが、最初に前記表面上に形成され;
前記シランコーティングが、該チタニル-オキシドコーティングを覆って形成される、
請求項17に記載の方法。
The titanyl-oxide is first formed on the surface;
The silane coating is formed over the titanyl-oxide coating;
The method of claim 17.
抗微生物表面を調製する方法であって、
液体キャリア中の、シラン、トリエタノールアミン、およびペルオキソチタン酸とペルオキソ改質アナターゼゾルとの混合物を、表面上に配置する工程であって、シランコーティングは、構造:
Figure 2018508606
を有する化合物から本質的になる、工程、
該液体キャリアを蒸発させる工程
を包含する、方法。
A method for preparing an antimicrobial surface comprising:
Placing a mixture of silane, triethanolamine, and peroxotitanic acid and a peroxo modified anatase sol in a liquid carrier on a surface, wherein the silane coating has the structure:
Figure 2018508606
Consisting essentially of a compound having:
Evaporating the liquid carrier.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2016219202B2 (en) * 2015-02-11 2018-08-23 Allied Bioscience, Inc. Anti-microbial coating and method to form same
WO2018183388A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings for medical dressings and dry antimicrobial medical dressings therefrom
WO2018183389A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Allied Bioscience, Inc. Antimicrobial coatings for medical implements and medical devices
WO2018236983A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Allied Bioscience, Inc. Infection control apparatus
US10967082B2 (en) * 2017-11-08 2021-04-06 Parasol Medical, Llc Method of limiting the spread of norovirus within a cruise ship
US10864058B2 (en) 2018-03-28 2020-12-15 Parasol Medical, Llc Antimicrobial treatment for a surgical headlamp system
US11029266B2 (en) 2019-01-25 2021-06-08 Allied Bioscience, Inc. Analysis of antimicrobial coatings using XRF
IT202000030179A1 (en) 2020-12-11 2022-06-11 Crossing Srl SURFACE ANTIMICROBIAL TREATMENTS
EP4023067A1 (en) 2020-12-31 2022-07-06 Ditecpesa, S.A. Compound for long-lasting disinfection of surfaces
US11253842B1 (en) 2021-04-02 2022-02-22 TiCoat, Inc. Titanium dioxide containing peroxo titanium complex and methods of manufacturing and application of the same
GR20220100628A (en) 2022-08-01 2024-03-12 Παπαδοπουλος Νικολαος-Ξαφακης Σωτηριος Ομορρυθμη Εταιρεια, Method of developing resistant anti-pollution nano-coating systems exhibiting additional strong anti-microbial action

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997000134A1 (en) * 1995-06-19 1997-01-03 Nippon Soda Co., Ltd. Photocatalyst-carrying structure and photocatalyst coating material
JP2003276145A (en) * 2002-03-26 2003-09-30 Aica Kogyo Co Ltd Stainproof coated decorative material and method for manufacturing thereof
JP2004091697A (en) * 2002-09-02 2004-03-25 Hitachi Chem Co Ltd Liquid for forming titanium oxide film, method for forming titanium oxide film, titanium oxide film and photocatalytic member
JP2004204091A (en) * 2002-12-26 2004-07-22 Nisshin Steel Co Ltd Photocatalyst coating composition
JP2004224861A (en) * 2003-01-21 2004-08-12 Dainippon Toryo Co Ltd Water-based coating composition
JP2005131072A (en) * 2003-10-30 2005-05-26 Tadashi Miyamoto Mask used for measure to chemical sensitivity and virus
JP2005199155A (en) * 2004-01-14 2005-07-28 Hakko Kirokushi Kougyo Kk Photocatalyst structure
JP2005246639A (en) * 2004-03-01 2005-09-15 Hiraoka & Co Ltd Anti-staining olefinic resin sheet
WO2007097284A1 (en) * 2006-02-20 2007-08-30 Tama Chemicals Co., Ltd. Uniformly dispersed photocatalyst coating liquid, method for producing same, and photocatalytically active composite material obtained by using same
JP2008073588A (en) * 2006-09-20 2008-04-03 Persephone Co Ltd Photocatalyst coating formation method
JP2008188583A (en) * 2007-02-06 2008-08-21 Minoru Shiromizu Method for manufacturing photocatalyst body by peroxo-modified anatase sol
WO2011059101A1 (en) * 2009-11-16 2011-05-19 タムネットワーク株式会社 Photocatalyst coating
JP2011126941A (en) * 2009-12-15 2011-06-30 Jgc Catalysts & Chemicals Ltd Coating liquid forming antimicrobial and deodorizing coating film and substrate with antimicrobial and deodorizing coating film
WO2011099510A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 住友化学株式会社 Precoat solution for underlayer for photocatalyst layer, organic base material having photocatalyst layer attached thereto, and product having photocatalytic function
JP2013032474A (en) * 2010-10-20 2013-02-14 Shin-Etsu Chemical Co Ltd Photocatalyst coating liquid, and photocatalyst thin film obtained therefrom
JP2018502975A (en) * 2014-11-04 2018-02-01 アライド バイオサイエンス, インコーポレイテッド Compositions and methods for forming a self-contaminating surface

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133108A (en) 1958-07-29 1964-05-12 Westinghouse Electric Corp Nitrogen coordinated silicon compounds
US3068199A (en) 1959-02-02 1962-12-11 Union Carbide Corp Catalytic process for producing organopolysiloxane resins
JPS479016Y1 (en) 1968-03-14 1972-04-06
US4048206A (en) * 1975-04-22 1977-09-13 Mikhail Grigorievich Voronkov Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof
US4005025A (en) 1975-05-05 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Organosilane-containing anionic detergent composition
SU1130570A1 (en) 1983-03-09 1984-12-23 Предприятие П/Я А-1785 Derivatives of diesters of bis (dihydroalkylaminoethoxy) dialkoxysilanes as plasticizers for concrete mixes
US4740538A (en) * 1986-07-03 1988-04-26 Engelhard Corporation Coated minerals for filling plastics
US4865844A (en) 1988-05-20 1989-09-12 Dow Corning Corporation Method of treating tinea pedis and related dermatophytic infections
SU1567314A1 (en) 1988-05-23 1990-05-30 Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова Sand for making moulds and cores
US5064613A (en) 1989-11-03 1991-11-12 Dow Corning Corporation Solid antimicrobial
JP2977408B2 (en) 1993-03-31 1999-11-15 新日本製鐵株式会社 Method for producing α'-sialon sintered body
TW428018B (en) 1995-06-29 2001-04-01 Ciba Sc Holding Ag Aminosilane salts and silanamides of carboxylic acids as corrosion inhibitors
DK0850203T3 (en) * 1995-09-15 2001-01-29 Rhodia Chimie Sa Photocatalytic coating substrate based on titanium dioxide and organic dispersions based on titanium dioxide
GB2317178B (en) * 1996-09-17 2000-07-05 Finch International Ltd Process for preparing 1-chloromethylsilatrane
US5954869A (en) 1997-05-07 1999-09-21 Bioshield Technologies, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
US5945555A (en) * 1997-11-28 1999-08-31 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Silatrane derivative, method for manufacturing same, adhesion promoter, and curable silicone composition
JP2000351940A (en) 1999-06-09 2000-12-19 Jsr Corp Coating composition for spraying, aerosol can and formation of coating membrane
JP2002060651A (en) 2000-08-23 2002-02-26 Hitachi Chem Co Ltd Metal oxide aqueous sol composition, method for forming membrane by using the same and member
DE10153803A1 (en) 2001-11-05 2003-05-15 Degussa Corrosion inhibitor for reinforced concrete
JP4017389B2 (en) 2001-12-21 2007-12-05 Jfe建材株式会社 Method for producing photocatalyst body
US20040162378A1 (en) 2002-06-12 2004-08-19 Armin Goebel Aqueous binders containing layered silicate, process for the production thereof and use thereof in aqueous coating compositions
JP4203302B2 (en) 2002-11-19 2008-12-24 有限会社 ユートピア企画 Antibacterial coating liquid, method for producing the same, and coating method
JP2004209345A (en) 2002-12-27 2004-07-29 Asahi Kasei Chemicals Corp Photocatalyst composition and photocatalyst body formed from the same
JP2004231887A (en) 2003-01-31 2004-08-19 Techno Polymer Co Ltd Surface treating agent and painted molded product
JP4287695B2 (en) 2003-05-15 2009-07-01 株式会社ティオテクノ Photocatalyst
US6994890B2 (en) 2003-10-31 2006-02-07 Resource Development L.L.C. Cleaning and multifunctional coating composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide
JP2005138059A (en) 2003-11-07 2005-06-02 Teio Techno:Kk Quick hardening photocatalyst body
JP2005171029A (en) * 2003-12-09 2005-06-30 Nippon Parkerizing Co Ltd Coating composition, method of forming film having optical catalytic function, and optical catalytic member
TWI325134B (en) 2004-04-21 2010-05-21 Kobe Steel Ltd Semi-reflective film and reflective film for optical information recording medium, optical information recording medium, and sputtering target
US8486433B2 (en) 2004-05-07 2013-07-16 Jgc Catalysts And Chemicals Ltd. Antibacterial deodorant
KR20070052287A (en) 2004-08-02 2007-05-21 다이닛쿠 가부시키가이샤 Transparent desiccating agent
JP2006136758A (en) 2004-11-10 2006-06-01 Asahi Kasei Chemicals Corp Photocatalyst composition and photocatalyst member
JP2006136782A (en) 2004-11-11 2006-06-01 Asahi Kasei Chemicals Corp Photocatalyst aluminum member
JP2006337740A (en) 2005-06-02 2006-12-14 Canon Inc Induction heating fixing device and image forming apparatus using it
US8344238B2 (en) 2005-07-19 2013-01-01 Solyndra Llc Self-cleaning protective coatings for use with photovoltaic cells
AU2006274424B2 (en) 2005-07-29 2013-05-16 Freedom Water Company Ltd. Water condenser
WO2008004242A2 (en) 2006-07-07 2008-01-10 Ranka, Seema, Ajay Methods of treating surfaces with ionic organosilicon compositions
DE102006044310A1 (en) * 2006-09-18 2008-03-27 Nano-X Gmbh Silane coating material and method of making a silane coating material
KR100815046B1 (en) 2006-11-30 2008-03-18 한국전력공사 Method for repairing aged concrete using surface penetrating reinforcement agent
JP5058671B2 (en) 2007-04-05 2012-10-24 アンリツ株式会社 Light modulator
US20100234506A1 (en) * 2007-10-09 2010-09-16 Basf Se Aqueous binder for fibrous or granular substrates
WO2009069111A2 (en) * 2007-11-26 2009-06-04 Dublin Institute Of Technology Sol-gel coating compositions and their process of preparation
FR2924719B1 (en) * 2007-12-05 2010-09-10 Saint Gobain Isover SIZING COMPOSITION FOR MINERAL WOOL COMPRISING MONOSACCHARIDE AND / OR POLYSACCHARIDE AND POLYCARBOXYLIC ORGANIC ACID, AND INSULATING PRODUCTS OBTAINED
NZ587292A (en) 2008-03-04 2012-09-28 Pfizer Ltd Use of anti-CGRP (calcitonin gene-related peptide) antagonists to treat chronic pain
AU2009200259B1 (en) * 2008-07-30 2009-06-18 Whiteley Corporation Pty Ltd Biostatic medical cleaning products
US7846866B2 (en) 2008-09-09 2010-12-07 Guardian Industries Corp. Porous titanium dioxide coatings and methods of forming porous titanium dioxide coatings having improved photocatalytic activity
JP2010111793A (en) 2008-11-07 2010-05-20 Asia Kogyo Kk Aqueous low stain coating
JP2011026941A (en) 2009-06-30 2011-02-10 Imasen Electric Ind Co Ltd Apparatus for opening/closing back door for vehicle
CA2777078C (en) * 2009-10-09 2017-11-21 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Bio-based binders for insulation and non-woven mats
TWI515276B (en) 2010-05-25 2016-01-01 3M新設資產公司 Antimicrobial coatings
DE102010031178A1 (en) * 2010-07-09 2012-01-12 Evonik Degussa Gmbh Quaternary amino alcohol functional, organosilicon compounds, compositions containing them and their preparation and use
DE102010031184A1 (en) * 2010-07-09 2012-01-12 Evonik Degussa Gmbh Process for the preparation of a dispersion comprising silica particles and cationizing agents
WO2012037615A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Global Future Solutions Pty Ltd An improved antimicrobial agent and method of maintaining microbial control
RU2450516C1 (en) 2010-12-13 2012-05-20 Общество с Ограниченной Ответственностью "Флора-ЛиК" Method of producing paste-like product for stimulating growth and development of plants and paste-like product for stimulating growth and development of plants
CN103635626A (en) * 2011-04-15 2014-03-12 联合生物科学服务股份有限公司 Composition and method to form self-decontaminating surface
US9528009B2 (en) 2011-04-15 2016-12-27 Craig Grossman Composition and method to form a self decontaminating surface
US20140308229A1 (en) 2011-11-29 2014-10-16 Dow Corning Corporation Aminofunctional Silicone Emulsions For Fiber Treatments
TWI584877B (en) 2012-03-09 2017-06-01 日東電工股份有限公司 High surface area photocatalyst material and method of manufacture
EP2838956B1 (en) 2012-04-19 2016-07-13 Basf Se Process for preparing an effect pigment
DE102013208034A1 (en) * 2012-05-23 2013-11-28 Evonik Industries Ag Chemical-mechanical polishing using aqueous dispersion comprising cationizing agent which comprises quaternary amino-functional organosilicon compound obtainable by reacting haloalkyl-functional alkoxysilane with aminoalcohol and water
WO2014089560A1 (en) * 2012-12-07 2014-06-12 Allied Bioscience Services, Inc. Wiping article
CN103087567B (en) * 2012-12-18 2016-03-23 芜湖恒坤汽车部件有限公司 A kind of inhibition Anti-corrosion metal surface silane protective agent for surface treatment and preparation method thereof
CN103087571A (en) * 2012-12-18 2013-05-08 芜湖恒坤汽车部件有限公司 Surface silanization protection treatment agent for cold-rolled steel plates and preparation method thereof
CN103351916B (en) * 2013-06-19 2016-02-03 安徽富华电子集团有限公司 A kind of aluminum wire drawing lubricant and preparation method thereof
CN103305029B (en) * 2013-06-21 2015-06-03 华南理工大学 Grinding-assisting and surface modifying compound additive for limestone
AU2016219202B2 (en) * 2015-02-11 2018-08-23 Allied Bioscience, Inc. Anti-microbial coating and method to form same

Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997000134A1 (en) * 1995-06-19 1997-01-03 Nippon Soda Co., Ltd. Photocatalyst-carrying structure and photocatalyst coating material
JP2003276145A (en) * 2002-03-26 2003-09-30 Aica Kogyo Co Ltd Stainproof coated decorative material and method for manufacturing thereof
JP2004091697A (en) * 2002-09-02 2004-03-25 Hitachi Chem Co Ltd Liquid for forming titanium oxide film, method for forming titanium oxide film, titanium oxide film and photocatalytic member
JP2004204091A (en) * 2002-12-26 2004-07-22 Nisshin Steel Co Ltd Photocatalyst coating composition
JP2004224861A (en) * 2003-01-21 2004-08-12 Dainippon Toryo Co Ltd Water-based coating composition
JP2005131072A (en) * 2003-10-30 2005-05-26 Tadashi Miyamoto Mask used for measure to chemical sensitivity and virus
JP2005199155A (en) * 2004-01-14 2005-07-28 Hakko Kirokushi Kougyo Kk Photocatalyst structure
JP2005246639A (en) * 2004-03-01 2005-09-15 Hiraoka & Co Ltd Anti-staining olefinic resin sheet
WO2007097284A1 (en) * 2006-02-20 2007-08-30 Tama Chemicals Co., Ltd. Uniformly dispersed photocatalyst coating liquid, method for producing same, and photocatalytically active composite material obtained by using same
US20090317624A1 (en) * 2006-02-20 2009-12-24 Ken Yoshioka Uniformly dispersed photocatalyst coating liquid, method for producing same, and photocatalytically active composite material obtained by using same
JP2008073588A (en) * 2006-09-20 2008-04-03 Persephone Co Ltd Photocatalyst coating formation method
JP2008188583A (en) * 2007-02-06 2008-08-21 Minoru Shiromizu Method for manufacturing photocatalyst body by peroxo-modified anatase sol
WO2011059101A1 (en) * 2009-11-16 2011-05-19 タムネットワーク株式会社 Photocatalyst coating
JP2011126941A (en) * 2009-12-15 2011-06-30 Jgc Catalysts & Chemicals Ltd Coating liquid forming antimicrobial and deodorizing coating film and substrate with antimicrobial and deodorizing coating film
WO2011099510A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 住友化学株式会社 Precoat solution for underlayer for photocatalyst layer, organic base material having photocatalyst layer attached thereto, and product having photocatalytic function
JP2013032474A (en) * 2010-10-20 2013-02-14 Shin-Etsu Chemical Co Ltd Photocatalyst coating liquid, and photocatalyst thin film obtained therefrom
JP2018502975A (en) * 2014-11-04 2018-02-01 アライド バイオサイエンス, インコーポレイテッド Compositions and methods for forming a self-contaminating surface

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