JP2018507932A - 高い安定性を有するポリオキサゾリジノン化合物の合成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A)モノカルバメート基、モノイソシアネート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物、好ましくはモノカルバメート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物、ならびに
B)≦9、好ましくは≦7、最も好ましくは≦5.3のpKb値を有する塩基
の存在下で、必要に応じて、
C)≧100℃、より好ましくは≧120℃、最も好ましくは≧140℃の温度において行われることを特徴とする方法である
A)モノカルバメート基、モノイソシアネート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物、好ましくはモノイソシアネート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物、ならびに
B)≦9、好ましくは≦7、最も好ましくは≦5.3のpKb値を有する塩基
の存在下で、必要に応じて、
C)≧100℃、より好ましくは≧120℃、最も好ましくは≧140℃の温度において行われることを特徴とする。
Xは上述した意味を有し、かつ、
R7およびR7’は、互いに独立して、ヘテロ原子を含有していてもよい直鎖もしくは分岐鎖C1〜C22アルキル基、ヘテロ原子を含有していてもよい一置換もしくは多置換C6〜C18アリール基、またはヘテロ原子もしくは式(VI)の基を含有していてもよい飽和もしくは不飽和4〜7員環もしくは多環式構造である:
前記式(X)の好ましいモノイソシアネート化合物は、n−ヘキシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ω−クロロヘキサメチレンイソシアネート、2−エチルヘキシルイソシアネート、n−オクチルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、6−クロロヘキシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、2,3,4−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、2−ノルボルニルメチルイソシアネート、デシルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、テトラデシルイソシアネート、ヘキサデシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、3−ブトキシプロピルイソシアネート、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルイソシアネート、(トリメチルシリル)イソシアネート、フェニルイソシアネート、オルト−、メタ−、パラ−トリルイソシアネート、クロロフェニルイソシアネート(2,3,4−異性体)、ジクロロフェニルイソシアネート、4−ニトロフェニルイソシアネート、3−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、ジメチルフェニルイソシアネート(工業的混合物および個別の異性体)、4−ドデシルフェニルイソシアネート、4−シクロヘキシルフェニルイソシアネート、4−ペンチルフェニルイソシアネート、4−t−ブチルフェニルイソシアネートまたは1−ナフチルイソシアネートであり、好ましくはp−トリルイソシアネートである。
BADGE 2−[[4−[2−[4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル]プロパン−2−イル]フェノキシ]メチル]オキシラン(ビスフェノールAジグリシジルエーテル)、二官能性エポキシド
RDE レゾルシノールジグリシジルエーテル、二官能性エポキシド
BPGE tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、単官能性エポキシド
カルバメート
TDC O,O’−ジメチル−トルエン−2,4−ジカルバメート、二官能性カルバメート、トルエン−2,4−ジイソシアネートとメタノールとの反応により製造
MDC O,O’−ジメチル−4,4’−メチレンジフェニル−1,1’−ジカルバメート、二官能性カルバメート、4,4’−メチレンジフェニル−1,1’−ジイソシアネートとメタノールとの反応により製造
PTC O−メチル−4−トリル−カルバメート、単官能性カルバメート、4−トリルイソシアネートとメタノールとの反応により製造
実施例で使用した10mlのシュレンクチューブは、10.5cmの内高および1.6cmの内径を有するガラス管であった。先端の近くに、シュレンクチューブに3つのサイドアームを装着した。シュレンクチューブの下部を電気加熱ジャケット(最大発熱量510ワット)中に挿入した。円筒形マグネチック撹拌子(PTFE、長さ10mm、径6mm)をシュレンクチューブの内側に入れた。シュレンクチューブの1つの開口部を水冷冷却器に連結した。反応中に発生したアルコールを氷冷した受け用フラスコ内に集めた。シュレンクチューブの1つの開口部を栓で閉じた。シュレンクチューブの2つのアームをゴムセプタムで閉じた。一旦、シュレンクチューブに試薬を入れれば、反応混合物中に先端が浸かるように、温度プローブ(径1mm、長さ15cm)をセプタムの1つを通して挿入した。アルゴンを長いニードルを通過させることにより穏やかなアルゴン流を作り、シュレンクチューブの下部に第二セプタムを通して挿入した。アルゴンを第二のニードルを通して放出した。下記詳細の通り、オキサゾリジノン生成物を得て、IRおよびNMR分光法、HPLCクロマトグラフィーで分析し、ならびにその色も分析した。
ダイヤモンドプローブヘッドを備えたBruker社ALPHA−P IR分光計で固体状態IR分析を行った。データ処理にソフトウエアOPUS 6.5を使用した。バックグラウンドスペクトルは周囲空気に対して記録した。その後、ポリオキサゾリジノンの小さい試料(2ミリグラム)をダイヤモンドプローブヘッドに適用し、4cm−1の解像度で4000〜400cm−1の範囲で得た32個のスペクトルを平均してIRスペクトルを記録した。
50mLのシュレンクチューブにMDC(6.33g、20.14mmol)およびBADGE(3.45g、10.13mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(30ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(16.5mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.35重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。120分後、反応混合物の半分を取り出した。残した反応混合物に、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(5.2、23.30mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
50mLのシュレンクチューブにMDC(6.33g、20.14mmol)およびBADGE(3.45g、10.13mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(30ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(16.5mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.35重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。120分後、反応混合物の半分を取り出した。120分後、反応混合物の半分を取り出し、室温まで放冷した。
50mLのシュレンクチューブにMDC(3.16g、10.05mmol)およびBADGE(6.85g、20.12mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(30ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(16.5mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.35重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。120分後、反応混合物の半分を取り出した。残した反応混合物に、O−メチル−4−メチルフェニルカルバメート(2.00g、12.13mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
50mLのシュレンクチューブにMDC(3.16g、10.05mmol)およびBADGE(6.85g、20.12mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(30ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(16.5mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.35重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。120分後、反応混合物の半分を取り出し、室温まで放冷した。
25mLのシュレンクチューブにMDC(1.99g、6.4mmol)およびBADGE(1.97g、5.8mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(16ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(12.8mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.35重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。195分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(0.5ml、2.3mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
25mLのシュレンクチューブにTDC(1.99g、8.4mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(8ml)およびDBU(12.8mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.33重量%)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。NMP(10ml)中のBADGE(2.60g、7.63mmol)の溶液を、10分かけて滴下漏斗で添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。255分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(0.5ml、2.3mmol)を添加した。さらに2時間後、反応混合物を室温まで放冷した。
25mLのシュレンクチューブにMDC(2.00g、6.36mmol)およびBADGE(1.98g、5.81mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(16ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(12.8mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.32重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。300分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(0.5ml、2.3mmol)を添加した。さらに90分後、反応混合物を室温まで放冷した。
25mLのシュレンクチューブにMDC(2.00g、6.36mmol)およびBADGE(1.97g、5.78mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(16ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。SbPh4Br(32.5mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.64重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。180分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(0.5ml、2.3mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
25mLのシュレンクチューブにTDC(1.99g、8.4mmol)およびBADGE(2.60g、7.63mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(18ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。180分後、反応混合物を室温まで放冷した。
100mLのシュレンクチューブにMDC(11.25g、35.8mmol)およびBADGE(12.06g、35.4mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(45ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(54.4mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.23重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。300分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(0.5ml、2.3mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
100mLのシュレンクチューブにMDC(6.91g、22mmol)およびRDE(4.45g、20mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(45ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(33.5mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.31重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。300分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(1ml、4.6mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
100mLのシュレンクチューブにMDC(5.51g、17.5mmol)およびBADGE(6.03g、17.7mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(45ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(27.4mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.35重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。300分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(100mg、0.7mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
実施例5および10は、分子量の異なるポリオキサゾリジノンを得ることができることを示している。実施例5、6および11は、ビスカルバメートおよびビスエポキシドの異なる組合せを使用して本発明のポリオキサゾリジノン生成物を得ることができることを示している。実施例5および12は、モノエポキシド(実施例5)およびモノカルバメート(実施例12)を連鎖調節剤として使用して本発明のポリオキサゾリジノン生成物を得ることができる。
25mLのシュレンクチューブにMDC(1.99g、6.4mmol)およびBADGE(1.97g、5.8mmol)を投入し、閉じてアルゴンで不活性化した。それから、シュレンクチューブにNMP(16ml)を投入した。混合物を撹拌(400rpm)し、180℃まで加熱した。DBU(12.8mg、ビスカルバメートに対して1モル%、ポリオキサゾリジノンに対して0.35重量%)を添加した。反応混合物中に長い金属ニードルを浸けることにより反応混合物中全体にアルゴンをバブリングした。480分後、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(0.5ml、2.3mmol)を添加した。さらに60分後、反応混合物を室温まで放冷した。
4ブレードスターラーおよび90Wの撹拌動力を備えたPARRインスツルメンツ社の300mlステンレスオートクレーブ内で反応を行った。反応器にビスエポキシド1(15.0g、44.1mmol)および触媒PPh4Br(194mg、0.46mmol)を投入した後、アルゴンを流した。40mlの乾燥NMPの添加後、反応器を密閉し、混合物を速い撹拌(1000rpm)下200℃まで加熱した。200℃に達した後、乾燥NMP15ml中2,4−トリルジイソシアネート(7.52g、42.85mmol)の溶液を、3時間かけてHPLCポンプ(10mlポンプヘッド)を用いて添加した。ジイソシアネート溶液の添加完了後、乾燥NMP5mlを添加した。16時間反応させてから、トリルイソシアネート800mg(6mmol)およびNMP5mlを添加した。22時間の全反応時間(ジイソシアネート添加で開始)後、反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物をメタノール中に注ぎ入れた。沈殿を集めて、メタノールで3回、ジエチルエーテルで2回洗浄した。得られた粉末を5×10−2mbarで3時間乾燥した。
Claims (14)
- 式(I)、式(II)および/または式(III)のポリオキサゾリジノン化合物:
Xは、ヘテロ原子含有基で置換されていてもよいメチレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、ドデカメチレン、ヘテロ原子を含んでもよいシクロへキシレン、フェニレン、ジフェニレン、ジメチルフェニレン、2−メチルペンタメチレン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレン、ドデカンメチレン、1,2−シクロへキシレン、1,3−シクロへキシレン、1,4−シクロへキシレン、5−(1−メチレン−(1,3,3−トリメチルシクロヘキサン))、メチレンビスシクロへキシレンの全ての位置異性体、メチレンビスフェニレンの全ての位置異性体、メチレンビス(3,3’−ジメチルシクロヘキサン−1,4−ジイル)、プロパン−2,2−ジイル−ビス(シクロヘキサン−4,1−ジイル)、プロパン−2,2−ジイル−ビス−4,1−フェニレン、ポリヘキサメチレン、トリレン、ポリ(プロピレングリコール)トリレン、ポリ(エチレンアジペート)トリレン、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、4−クロロ−6−メチル−1,3−フェニレン、ポリ[1,4−フェニレン]、コ−ポリ(1,4−ブタンジオール)、ポリ(テトラフルオロエチレンオキシド−コ−ジフルオロメチレンオキシド)、1,3−ビス(1−メチルエチル)ベンゼン、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレン、ナフタレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、2,4−もしくは2,5−もしくは2,6−トリレンまたはこれらの異性体混合物、メチレン4,4’−もしくは2,4−もしくは2,2’−ビスフェニレンまたはこれらの異性体混合物、4,4’−、2,4’−もしくは2,2’−、2,2−ジフェニルプロパン−p−キシリレンおよびα,α,α’,α’−テトラメチル−m−もしくは−p−キシリレンを表し、
Yは、メチレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ポリエチレン、ポリエチレングリコール、1,2−シクロへキシレン、1,3−シクロへキシレン、1,4−シクロへキシレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、1,2−トリレン、1,3−トリレン、1,4−トリレン、4,4’−メチレンビス(4,1−フェニレン)、4,4’−メチレンビス(シクロヘキサン−4,1−ジイル)、4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ビス(4,1−フェニレン)、プロパン−2,2−ジイル−ビス(シクロヘキサン−4,1−ジイル)を表すか、または、Yは、式IV:
Y’は、メチレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ポリエチレン、ポリエチレングリコール、1,2−シクロへキシレン、1,3−シクロへキシレン、1,4−シクロへキシレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、1,2−トリレン、1,3−トリレン、1,4−トリレン、4,4’−メチレンビス(4,1−フェニレン)、4,4’−メチレンビス(シクロヘキサン−4,1−ジイル)、4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ビス(4,1−フェニレン)、プロパン−2,2−ジイル−ビス(シクロヘキサン−4,1−ジイル)または4,4’−(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン)ビスフェニルにより表される]により表され、
Zは、水素、メチル、エチル、ブチル、プロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、C10〜C18α−オレフィンアルキル、エチレン、フェニル、不飽和脂肪酸C1〜C18アルキルエステル、メチレンメチルエーテル、メチレンエチルエーテル、メチレンプロピルエーテル、メチレンブチルエーテル、メチレンペンチルエーテル、メチレンヘキシルエーテル、メチレンシクロヘキシルエーテル、メチレンオクチルエーテル、メチレン2−エチルヘキシルエーテル、メチレンC10〜C18アルキルエーテル、メチレンアリルエーテル、メチレンベンジルエーテル、メチレンフェニルエーテル、メチレン4−tert−ブチルフェニルエーテル、メチレン1−ナフチルエーテル、メチレン2−ナフチルエーテル、メチレン2−クロロフェニルエーテル、メチレン4−クロロフェニルエーテル、メチレン4−ブロモフェニルエーテル、メチレン2,4,6−トリクロロフェニルエーテル、メチレン2,4,6−トリブロモフェニルエーテル、メチレンペンタフルオロフェニルエーテル、メチレンo−クレシルエーテル、メチレンm−クレシルエーテル、メチレンp−クレシルエーテル、メチレンアセテート、メチレンシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンベンゾエート、N−メチレンフタルイミドまたはこれらのZ置換基の混合物を表し、
ZZは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、ω−クロロヘキサメチレン、n−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、2−ノルボルニルメチル、ノニル、2,3,4−トリメチルシクロヘキシル、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ステアリル、3−ブトキシプロピル、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル、6−クロロヘキシル、ベンジル、フェニル、オルト−、メタ−、パラ−トリル、ジメチルフェニル、4−ペンチルフェニルイソシアネート、4−シクロヘキシルフェニル、4−ドデシルフェニル、オルト−、メタ−、パラ−メトキシフェニル、クロロフェニル(2,3,4−異性体)、異なるジクロロフェニル異性体、4−ニトロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、1−ナフチルまたはこれらのZZ置換基の2つ以上の混合物を表し、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4、R5、R6は、互いに独立して水素、クロリド、ブロミド、フルオリド、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、フェニル、メトキシフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ニトロフェニル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表し、
X、Y、Z、ZZ、R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4、R5、R6は、互いに同じでも異なっていてもよく、かつ、
nは、≧1の整数である]。 - nが≧2かつ≦2000の整数である、請求項1に記載の化合物。
- Xが4,4’−メチレンビス(4,1−フェニレン)または2,4−置換トリレンを表し、
Yが4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ビス(4,1−フェニレン)または1,3−フェニレンを表し、
Zが水素、メチル、エチル、フェニル、メチレンブチルエーテル、メチレンベンジルエーテル、メチレンフェニルエーテル、メチレンp−トリルエーテル、メチレン4−tert−ブチルフェニルエーテルまたはその混合物を表し、
ZZがベンジル、フェニル、オルト−、メタ−、パラ−トリル、ジメチルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、オルト−、メタ−、パラ−メトキシフェニルまたはその混合物を表し、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4、R5、R6が、互いに独立して水素である、請求項1または2に記載の化合物。 - 少なくとも1つのビスカルバメートと少なくとも1つのビスエポキシドとを反応させることを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリオキサゾリジノン化合物の製造方法であって、前記反応が、
A)モノカルバメート基、モノイソシアネート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物、
B)≦9のpKb値を有する塩基
の存在下で行われる、前記方法。 - 少なくとも1つのジイソシアネート化合物と少なくとも1つのビスエポキシド化合物とを反応させることを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリオキサゾリジノン化合物の製造方法であって、前記反応が、
A)モノカルバメート基、モノイソシアネート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物、好ましくはモノイソシアネート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物、ならびに
B)≦9のpKb値を有する塩基
の存在下で行われる、前記方法。 - 前記反応が≧100℃の温度において行われる、請求項4または5に記載の方法。
- 前記塩基B)が≦7のpKb値を有する、請求項4または5に記載の方法。
- A)が、モノカルバメート基および/またはモノエポキシド基を含んでなる化合物である、請求項4〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ビスカルバメートが、N,N’−テトラメチレンビスカルバメート、N,N’−ヘキサメチレンビスカルバメート、N,N’−(2−メチルペンタメチレン)ビスカルバメート、N,N’−2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビスカルバメート、N,N’−ドデカンメチレンビスカルバメート、N,N’−シクロヘキサン−1,4−ビスカルバメート、N,N’−イソホロンビスカルバメート、N,N’−(4,4’−メチレンビス(シクロヘキサン−4,1−ジイル)ビスカルバメート、N,N’−ジフェニルメタンビスカルバメート、N,N’−(4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキサン−4,1−ジイル))ビスカルバメート、(−)−N,N’−2,2−ジシクロヘキシルプロパン−4,4’−ビスカルバメート、N,N’−ポリ(ヘキサメチレンビスカルバメート)、N,N’−オクタメチレンビスカルバメート、N,N’−トリレン−α,4−ビスカルバメート、トリレン−2,4−ビスカルバメート末端N,N’−ポリ(プロピレングリコール)、トリレン−2,4−ビスカルバメート末端N,N’−ポリ(エチレンアジペート)、N,N’−2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンビスカルバメート、N,N’−(4−クロロ−6−メチル−1,3−フェニレン)ビスカルバメート、N,N’−(ポリ[1,4−フェニレンビスカルバメート−コ−ポリ(1,4−ブタンジオール)])ビスカルバメート、ポリ(テトラフルオロエチレンオキシド−コ−ジフルオロメチレンオキシド)α,ω−ビスカルバメート、N,N’−ブタン−1,4−ジイルビスカルバメート、N,N’−(1−メチルエチル)ベンゼン−1,3−ビスカルバメート、N,N’−3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンビスカルバメート、N,N’−ナフタレン−1,5−ビスカルバメート、N,N’−1,3−フェニレンビスカルバメート、N,N’−ベンゼン−1,4−ビスカルバメート、N,N’−2,4−もしくはN,N’−2,5−もしくはN,N’−2,6−ビスカルバメートトルエンまたはこれらの異性体、N,N’−4,4’−、N,N’−2,4−もしくはN,N’−2,2’−ビスカルバメートジフェニルメタンまたはこれらの異性体の混合物、N,N’−4,4−、N,N’−2,4’−もしくはN,N’−2,2’−ビスカルバメート−2,2−ジフェニルプロパン−p−キシレン、およびα,α,α’,α’−テトラメチル−m−もしくは−p−キシレンビスカルバメートからなる群から選択される、請求項4、6または7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ビスエポキシド化合物が、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フッ素、テトラブロモビスフェノールAジグリシジルエーテル、テトラクロロビスフェノールAジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールAジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールFジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールSジグリシジルエーテル、テレフタル酸ジグリシジル、o−フタル酸ジグリシジル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、ブタジエンジエポキシド、ビニルシクロヘキセンジエポキシド、リモネンジエポキシド、二重結合の不飽和脂肪酸C1〜C18アルキルエステルのジエポキシド、2−ジヒドロキシベンゼンジグリシジルエーテル、1,4−ジヒドロキシベンゼンジグリシジルエーテル、4,4’−(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン)ビスフェニルジグリシジルエーテルおよびイソフタル酸ジグリシジルからなる群から選択される、請求項4〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ジイソシアネート化合物が、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2−メチルペンタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(THDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,4−ジイソシアネートシクロヘキサン、3−イソシアネートメチル−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、4,4’−ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン(H12−MDI)、4,4’−ジイソシアネート−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタン、4,4’−ジイソシアネート−2,2−ジシクロヘキシルプロパン、ポリ(ヘキサメチレンジイソシアネート)、オクタメチレンジイソシアネート、トリレン−α,4−ジイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネート末端ポリ(プロピレングリコール)、トリレン−2,4−ジイソシアネート末端ポリ(エチレンアジペート)、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジイソシアネート、4−クロロ−6−メチル−1,3−フェニレンジイソシアネート、ポリ[1,4−フェニレンジイソシアネート−コ−ポリ(1,4−ブタンジオール)]ジイソシアネート、ポリ(テトラフルオロエチレンオキシド−コ−ジフルオロメチレンオキシド)α,ω−ジイソシアネート、1,4−ジイソシアネートブタン、1,8−ジイソシアネートオクタン、1,3−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−ジイソシアネートベンゼン、2,4−もしくは2,5−もしくは2,6−ジイソシアネートトルエン(TDI)またはこれらの異性体の混合物、4,4’−、2,4’−もしくは2,2’−ジイソシアネートジフェニルメタン(MDI)またはこれらの異性体の混合物、4,4’−、2,4’−もしくは2,2’−ジイソシアネート−2,2−ジフェニルプロパン−p−キシレンジイソシアネート、α,α,α’,α’−テトラメチル−m−もしくは−p−キシレンジイソシアネート(TMXDI)、これらの混合物およびこれらのイソシアネートのビウレット、イソシアヌレート、カルバメートもしくはウレットジオンからなる群から選択される、請求項5〜8および10のいずれか一項に記載の方法。
- モノカルバメート、モノイソシアネートおよび/またはモノエポキシドが、N−フェニルカルバメート、N−(o−トリル)カルバメート、N−(p−トリル)カルバメート、N−(4−クロロフェニル)カルバメート、N−(1−ナフチル)カルバメート、N−(2−ナフチル)カルバメート、N−シクロヘキシルカルバメート、N−メチルカルバメート、N−エチルカルバメート、N−(n−プロピル)カルバメート、N−イソプロピルカルバメート、N−ブチルカルバメート、N−ペンチルカルバメート、N−ヘキシルカルバメートおよび/またはN−オクチルカルバメート、および/またはフェニルグリシジルエーテル、o−クレシルグリシジルエーテル、m−クレシルグリシジルエーテル、p−クレシルグリシジルエーテル、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、1−ナフチルグリシジルエーテル、2−ナフチルグリシジルエーテル、4−クロロフェニルグリシジルエーテル、2,4,6−トリクロロフェニルグリシジルエーテル、2,4,6−トリブロモフェニルグリシジルエーテル、ペンタフルオロフェニルグリシジルエーテル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、安息香酸グリシジル、酢酸グリシジル、シクロヘキシルカルボン酸グリシジル、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、C10〜C18アルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化スチレン、1,2−ブテンオキシド、2,3−ブテンオキシド、1,2−ヘキセンオキシド、C10〜C18α−オレフィンのオキシド、シクロヘキセンオキシド、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、リモネンモノオキシド、ブタジエンモノオキシド、および/またはN−グリシジルフタルイミド、および/またはn−ヘキシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ω−クロロヘキサメチレンイソシアネート、2−エチルヘキシルイソシアネート、n−オクチルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、6−クロロヘキシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、2,3,4−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、2−ノルボルニルメチルイソシアネート、デシルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、テトラデシルイソシアネート、ヘキサデシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、3−ブトキシプロピルイソシアネート、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルイソシアネート、(トリメチルシリル)イソシアネート、フェニルイソシアネート、オルト−、メタ−、パラ−トリルイソシアネート、クロロフェニルイソシアネート(2,3,4−異性体)、ジクロロフェニルイソシアネート、4−ニトロフェニルイソシアネート、3−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、ジメチルフェニルイソシアネート(工業的混合物および個別の異性体)、4−ドデシルフェニルイソシアネート、4−シクロヘキシルフェニルイソシアネート、4−ペンチルフェニルイソシアネート、4−t−ブチルフェニルイソシアネート、1−ナフチルイソシアネートからなる群から選択され、好ましくはN−(p−トリル)カルバメート、4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテルおよびp−トリルイソシアネートである、請求項4〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ビスカルバメート化合物に対するビスエポキシド化合物のモル比が1:2〜2:1の範囲である、請求項4、6〜10および12のいずれか一項に記載の方法。
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