JP2018104558A - アルカリ可溶性樹脂および感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のアルカリ可溶性樹脂は、共役ジエンモノマーと酸性基を有するビニルモノマーとを含有するモノマー組成物をリビング重合することで得られたものであり、全構造単位中の共役ジエンモノマーに由来する構造単位の含有量が10質量%以上であることを特徴とする。
共役ジエンモノマーは、分子中に、共役ジエン構造を有する化合物であって、重合性を有する化合物である。前記共役ジエン構造を有する化合物としては、例えば、R1−CR2=CR3−CR4=CR5−R6(R1〜R6は、同一または異なって、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、フェニル基を示す。)で表される化合物が挙げられる。共役ジエンモノマーを配合することで、硬化物の弾性回復率を向上させることができる。共役ジエンモノマーは、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。前記共役ジエンモノマーとしては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、クロロプレン、ブロモプレン、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン、2,3−ジブロモ−1,3−ブタジエン、1,1,2−トリクロロ−1,3−ブタジエン、ヘキサクロロ−1,3−ブタジエン、2−フェニル−1,3−ブタジエンなどが挙げられる。これらの中でも共役ジエンモノマーとしては、1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンおよび1,3−ペンタジエンよりなる群から選択される少なくとも1種のモノマーが好ましく、特に1,3−ブタジエン、イソプレンが好ましい。
前記酸性基を有するビニルモノマーを配合することで、得られる樹脂がアルカリ可溶性となる。前記酸性基としては、カルボキシ基(−COOH)、スルホン酸基(−SO3H)、リン酸基(−OPO3H2)、ホスホン酸基(−PO3H2)、ホスフィン酸基(−PO2H2)が挙げられる。これらの酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を1種のみ有してもよいし、2種以上有していてもよい。
芳香族ビニルモノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メトキシスチレン、2−ヒドロキシメチルスチレン、1−ビニルナフタレンなどが挙げられる。
ヘテロ環を含有するビニルモノマーとしては、2−ビニルチオフェン、N−メチル−2−ビニルピロール、1−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、N−フェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドなどが挙げられる。
ビニルアミドとしては、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−ε−カプトラクタム、N−ビニル−2−ピロリドンなどが挙げられる。
カルボン酸ビニルとしては、酢酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニルなどが挙げられる。
ジブロックポリマー全体が含有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を100質量%としたとき、前記Aブロックが含有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位の含有率は、80質量%以上が好ましく、より好ましくは90質量%以上である。ジブロックポリマー全体が含有する共役ジエンモノマーに由来する構造単位を100質量%としたとき、前記Bブロックが含有する共役ジエンモノマーに由来する構造単位の含有率は、50質量%以上が好ましく、より好ましくは60質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上である。
アルカリ可溶性樹脂が、A1−B−A2で表されるトリブロックポリマーの場合、A1およびA2ブロックが酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含有し、Bブロックが共役ジエンモノマーに由来する構造単位を含有することが好ましい。トリブロックポリマー全体が含有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を100質量%としたとき、前記A1ブロックとA2ブロックが含有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位の合計含有率は、80質量%以上が好ましく、より好ましくは90質量%以上である。前記A1ブロックが含有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位とA2ブロックが含有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位との質量比(A1/A2)は、0.2以上が好ましく、より好ましくは0.5以上であり、0.8以下が好ましく、より好ましくは0.7以下である。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法としては、リビング重合法が用いられる。リビング重合法としては、リビングラジカル重合法、リビングアニオン重合法が好ましく、より好ましくはリビングラジカル重合法である。
(a)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物を用いて重合する方法。
(b)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物を用いて重合する方法。
(c)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物と一般式(2)で表される有機ジテルル化合物との混合物を用いて重合する方法。
(d)ビニルモノマーを、一般式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(2)で表される有機ジテルル化合物との混合物を用いて重合する方法。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などの直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基などの環状アルキル基を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基などを挙げることができる。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などの直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基などの環状アルキル基などを挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などの直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基などを挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。好ましくはフェニル基である。
置換アリール基としては、置換基を有しているフェニル基、置換基を有しているナフチル基などを挙げることができる。置換基を有しているアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−COR41で示されるカルボニル含有基(R41は炭素数1〜8のアルキル基、アリール基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはアリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基などを挙げることができる。また、これらの置換基は、1個または2個置換しているのがよい。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基などを挙げることができる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルキル基が酸素原子に結合した基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tet−ブトキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプチロキシ基、オクチロキシ基などを挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
アミド基としては、−CONR421R422(R421、R422は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)を挙げることがきる。
オキシカルボニル基としては、−COOR43(R43は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)で表される基が好ましく、例えばカルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、ter−ブトキシカルボニル基、n−ペントキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基などを挙げることができる。好ましいオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
アリル基としては、−CR441R442−CR443=CR444R445(R441、R442は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R443、R444、R445は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基であり、それぞれの置換基が環状構造で繋がっていてもよい)を挙げることができる。
プロパルギル基としては、−CR451R452−C≡CR453(R451、R452は、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R453は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基またはシリル基)を挙げることができる。
前記(b)の重合法において、一般式(1)の有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤とを併用する場合、アゾ系重合開始剤の使用量としては、通常、一般式(1)の有機テルル化合物1molに対してアゾ系重合開始剤を0.01mol〜10molとすることが好ましい。
前記(c)の重合法において、一般式(1)の有機テルル化合物と一般式(2)の有機ジテルル化合物とを併用する場合、一般式(2)の有機ジテルル化合物の使用量としては、通常、一般式(1)の有機テルル化合物1molに対して一般式(2)の有機ジテルル化合物を0.01mol〜100molとすることが好ましい。
前記(d)の重合法において、一般式(1)の有機テルル化合物と一般式(2)の有機ジテルル化合物とアゾ系重合開始剤とを併用する場合、アゾ系重合開始剤の使用量としては、通常、一般式(1)の有機テルル化合物と一般式(2)の有機ジテルル化合物の合計1molに対してアゾ系重合開始剤を0.01mol〜100molとするのがよい。
重合反応により得られる共重合体の成長末端は、−TeR1(式中、R1は前記と同じである)の形態であり、重合反応終了後の空気中の操作により失活していくが、テルル原子が残存する場合がある。テルル原子が末端に残存した共重合体は着色したり、熱安定性が劣ったりするため、テルル原子を除去することが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤およびエチレン性不飽和化合物を含有することを特徴とする。以下に、感光性樹脂組成物の各種構成成分などについて、それぞれ説明する。
前記光重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生し、後述のエチレン性不飽和化合物のエチレン性不飽和二重結合の重合反応を生起させる。前記光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ベンゾイン類、アセトフェノン類、α−ヒドロキシケトン類、アルキルフェノン類、トリアジン類、アシルホスフィンオキサイド類、オキシムエステル類が挙げられる。前記光重合開始剤は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記ベンゾイン類としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン−n−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
前記アセトフェノン類としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジ−n−ブトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンなどが挙げられる。
前記α−ヒドロキシケトン類としては、1−ヒドロキシヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニルプロパン]−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニルプロパン}−1−オンなどが挙げられる。
アルキルフェノン類としては、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−(N,N−ジメチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−(N,N−ジメチルアミノ)−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オンなどが挙げられる。
前記トリアジン類としては、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)ビニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)ビニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジンなどが挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド類としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドなどが挙げられる。
前記オキシムエステル類としては、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(2−ベンゾイルオキシム)]、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、1−〔9−エチル−6−ベンゾイル−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−オクタン−1−オンオキシム−O−アセテート、1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−ベンゾエート、1−〔9−n−ブチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−ベンゾエート、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロピラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−5−テトラヒドロフラニルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)などが挙げられる。
前記エチレン性不飽和化合物は、分子中にエチレン性不飽和結合を少なくとも1個有する化合物である。前記エチレン性不飽和化合物としては、分子中にエチレン性不飽和結合を1個有する単官能エチレン性不飽和化合物、分子中にエチレン性不飽和結合を2個以上有する多官能エチレン性不飽和化合物が挙げられる。前記エチレン性不飽和化合物は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。前記エチレン性不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸エステルが、重合性が良好であり、かつ、形成される硬化物の強度が向上する点から好ましい。前記エチレン性不飽和化合物は、多官能エチレン性不飽和化合物を含有することが好ましい。
前記感光性樹脂組成物は有機溶媒を含有してもよい。前記有機溶媒としては、含有成分と反応せず、含有成分を溶解でき、感光性樹脂組成物を製膜する際に適当な揮発性を持つ溶媒を選択すればよい。具体的には、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸3−メトキシブチル、シクロヘキサノールアセテート、ベンジルアルコール、3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノールなどが挙げられる。
前記感光性樹脂組成物は、エポキシ樹脂を含有することが好ましい。前記エポキシ樹脂としては、従来から知られているエポキシ樹脂のいずれも使用できる。前記エポキシ樹脂は、分子中にエポキシ基を2個以上含有するポリエポキシ化合物が挙げられる。エポキシ樹脂は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記接着助剤は、形成される硬化物と基板との接着性をさらに向上するために使用することができる。このような接着助剤としては、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、トリメトキシシリル安息香酸、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、γ−クロロプロピルトリアルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどを使用することができる。
前記界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などを挙げることができる。本発明の感放射線性樹脂組成物における界面活性剤の使用割合は、アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、0.01質量部以上が好ましく、1質量部以下が好ましく、より好ましくは0.6質量部以下である。
本発明の感光性樹脂組成物を調製する場合、固形分濃度(組成物溶液中に占める溶媒以外の成分、すなわちアルカリ可溶性樹脂、エチレン性不飽和化合物および光ラジカル重合開始剤並びに任意的に添加されるその他の成分の合計量の割合)は、使用目的や所望の膜厚の値などに応じて任意の濃度に設定することができる。好ましい固形分濃度は、基板上への塗膜の形成方法により異なる。塗布方法としてスピンコート法を採用する場合の固形分濃度は、2質量%以上が好ましく、より好ましくは10質量%以上であり、60質量%以下が好ましく、特に50質量%以下である。感光性樹脂組成物が有機溶剤を含有する場合、孔径0.1μm〜1.0μm程度のメンブレンフィルターなどを用いて濾過した後、使用に供してもよい。
本発明のカラムスペーサーは、前記感光性樹脂組成物を用いて作製されたものである。以下、前記感光性樹脂組成物を用いたカラムスペーサーの形成方法の一例について説明する。
(1)感光性樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
(2)該塗膜の少なくとも一部に露光する工程、
(3)露光後の塗膜を現像する工程、および
(4)現像後の塗膜を焼成(ポストベーク)する工程。
(1)感光性樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程
先ず、基板上に感光性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成する。基板は好ましくは透明基板であり、例えばガラス基板、樹脂基板などを挙げることができる。より具体的には、ソーダライムガラス、無アルカリガラスなどのガラス基板;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミドなどの合成樹脂からなる樹脂基板を挙げることができる。また、上記ガラス基板、樹脂基板などに透明導電膜として、例えば酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを形成したものを用いることもできる。
次いで、形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、塗膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法などによることができる。
次に、放射線照射後の塗膜を現像することにより、不要な部分(非露光部分)を除去して、所定のパターンを形成する。現像に使用される現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機アルカリ性化合物;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの4級アンモニウム塩などの有機アルカリ性化合物の水溶液を使用することができる。上記アルカリ性化合物の水溶液には、メタノール、エタノールなどの水溶性有機溶媒および界面活性剤よりなる群から選択される少なくとも1種を適当量添加して使用してもよい。
次いで、得られたパターン状塗膜を、ホットプレート、オーブンなどの適当な加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱ないし焼成(ポストベーク)することにより、所望のパターンを有する硬化膜を得ることができる。
本発明の液晶表示装置は、前記感光性樹脂組成物から作製されたカラムスペーサーを具備する。本発明の液晶表示装置の一例を、図3を参照して説明する。図3は、本発明の液晶表示装置の一例の断面模式図を示す。図3に示す液晶表示装置10は、第一基板12と、この第一基板12に対向する第二基板14と、前記第一基板および第二基板の間に配置された液晶層16とを有し、前記第二基板14に前記感光性樹脂組成物から作製されたカラムスペーサー18が配置されている。
まず初めに、例えばカラーフィルター上にインジウム−スズ酸化物(ITO)などの透明電極を積層したガラス基板の透明電極表面に、前記カラムスペーサーの作製方法に準じて、前記感光性樹脂組成物の溶液を塗布して目的の厚さの薄膜を形成する。次いで、例えば5μm×5μm〜15μm×15μm角の透光部を有するパターンが画かれたフォトマスクを介して光(放射線)を照射し、前記カラムスペーサーの作製方法と同様にアルカリ現像液で現像し、洗浄後、ポストベークを行うことで、カラムスペーサーを作製する。このようにして得られた上記基板の表面に配向膜を塗布して焼成後、ラビング処理を施すことにより、配向膜が積層された基板を得る。さらにこの配向膜が積層された基板の外縁に、液晶封止材料、いわゆるシール剤を塗布した後、当該基板と配向膜が積層された別の基板とを、配向膜表面が対向するように貼り合わせて圧着する。最後に、液晶注入口から基板間に液晶を注入し、注入口を封止することによって、液晶表示装置が製造される。このようにして、配向膜材料を含有する高極性溶媒のはじきなどによる塗布不良がなく、高い収縮率と高い弾性回復率を有するカラムスペーサーが組み込まれた液晶表示装置を得ることができる。
BTEE:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
DBDT:ジブチルジテルリド
ACHN:1,1’−アゾビスシクロヘキサン−1−カルボニトリル
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
IP:イソプレン
MMA:メタクリル酸メチル
MAA:メタクリル酸
ECMA:メタクリル酸−3,4−エポキシシクロヘキシルメチル
PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MP:1−メトキシ−2−プロパノール
THF:テトラヒドロフラン
核磁気共鳴(NMR)測定装置(Bruker社製、型式AVANCE 500(周波数500MHz))を用いて、1H−NMRを測定(溶媒:重水素化クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン)した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のビニル基と、ポリマーに由来するピークの積分比を求め、各モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、型式HLC−8320GPC)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。カラムとしてTSKgel SuperMultipore HZ−H(Φ4.6mm×150mm)(東ソー社製)を2本、移動相にTHF、検出器に示差屈折率検出器を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を2mg/mL、試料注入量を10μL、流速を0.35mL/minとした。試料は予め、THF/メタノール=7/3(体積比)で2mg/mLに希釈し、酸性基の3倍mol等量のトリメチルシリルジアゾメタンでメチルエステル化したものを測定した。標準物質としてポリスチレン(東ソー社製、TSK Standard(分子量(Mw−Ls)2,890,000、1,090,000、775,000、427,000、190,000、96,400、37,900、10,200、2,630、440))を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定し、これらの測定値から分子量分布(PDI)を算出した。
酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの重量を表したものである。測定試料をTHFに溶解し、得られた溶液にフェノールフタレイン溶液加え、0.1mol/L水酸化カリウム/2−プロパノール溶液で中和滴定した。目視で赤色呈色したところを滴定終点として、次式により酸価(A)を算出した。
A=56.11×Vs×0.1×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化カリウム/2−プロパノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化カリウム/2−プロパノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
露光後の感光性樹脂組成物の被膜について現像操作を行い、現像性を評価した。評価基準は、1回の現像操作でカラムスペーサーを現像できたものを「○」、2回の現像操作で現像できたものを「×」とした。現像は、液盛り法により1分間アルカリ現像した後、1分間脱イオン水でリンスする工程を、1回の現像操作とした。
超微小押し込み硬さ試験機(商品名:ENT−1100a)を用いて、カラムスペーサーの弾性回復率を測定した。超微小押し込み硬さ試験機は、先端直径50μmのダイヤモンド製平面台圧子を装着した。測定は、圧子を2.2mN/秒で押し込み、50mNまで荷重し5秒間保持した後、2.2mN/秒で除荷し、荷重−変位曲線を取得した。得られた荷重−変位曲線から、下式により弾性回復率を求めた。
弾性回復率(%)=(除荷終了時の変位)/(除荷前最大変位)
(アルカリ可溶性樹脂No.1)
アルゴン置換された攪拌機付き1Lオートクレーブに、予めアルゴン置換したIP 60.0g、MMA 109g、MAA 30.7g、BTEE 4.00g、DBDT 0.493g、ACHN 3.26g、PMA 85.7gを仕込み、80℃で41時間反応させた。重合率は、IPが100%、MMAが100%、MAAが100%であった。
アルゴン置換されたグローブボックス中で、撹拌子を入れたねじ口試験管に、予めアルゴン置換した原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒を仕込み、反応させた。反応終了後、反応溶液をTHFで希釈し、撹拌下のヘプタン中に注いだ。析出したポリマーを吸引ろ過、乾燥し、アルカリ可溶性樹脂No.3を得た。
アルゴン置換されたグローブボックス中で、撹拌子を入れたねじ口試験管に、予めアルゴン置換した第1ブロック作製用の原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒を仕込み、反応させた。この反応液に、予めアルゴン置換した第2ブロック作製用の原料モノマー、アゾ系重合開始剤、溶媒を加え、反応させた。反応終了後、反応溶液をTHFで希釈し、撹拌下のヘプタン中に注いだ。析出したポリマーを吸引ろ過、乾燥し、アルカリ可溶性樹脂No.4を得た。
アルゴン置換されたグローブボックス中で、撹拌子を入れたねじ口試験管に、予めアルゴン置換した第1ブロック作製用の原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒を仕込み、反応させた。この反応液に、予めアルゴン置換した第2ブロック作製用の原料モノマー、アゾ系重合開始剤、溶媒を加え、反応させた。さらに、この反応液に、予めアルゴン置換した第3ブロック作製用の原料モノマー、アゾ系重合開始剤、溶媒を加え、反応させた。反応終了後、反応溶液をTHFで希釈し、撹拌下のヘプタン中に注いだ。析出したポリマーを吸引ろ過、乾燥し、アルカリ可溶性樹脂No.6を得た。
アルゴン置換されたグローブボックス中で、撹拌子を入れたねじ口試験管に、予めアルゴン置換した第1ブロック作製用の原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒を仕込み、60℃で23時間反応させた。この反応液に、予めアルゴン置換した第2ブロック作製用の原料モノマー、アゾ系重合開始剤、溶媒を加え、80℃で69時間反応させた。さらに、この反応液に、予めアルゴン置換した第3ブロック作製用の原料モノマー、アゾ系重合開始剤、溶媒を加え、80℃で23時間反応させ、さらに90℃で43時間反応させた。反応終了後、反応溶液をTHFで希釈し、撹拌下のヘプタン中に注いだ。析出したポリマーを吸引濾過、乾燥し、アルカリ可溶性樹脂No.7を得た。
アルゴン置換されたグローブボックス中で、撹拌子を入れたねじ口試験管に、予めアルゴン置換した原料モノマー、アゾ系重合開始剤、溶媒を仕込み、反応させた。反応終了後、減圧乾燥しアルカリ可溶性樹脂No.9を得た。
アルカリ可溶性樹脂No.2は、アルカリ可溶性樹脂No.1の作製方法と同様にして作製した。アルカリ可溶性樹脂No.5は、アルカリ可溶性樹脂No.4の作製方法と同様にして作製した。アルカリ可溶性樹脂No.8は、アルカリ可溶性樹脂No.3の作製方法と同様にして作製した。アルカリ可溶性樹脂No.10〜12は、アルカリ可溶性樹脂No.9の作製方法と同様にして作製した。
アルゴン置換されたグローブボックス中で、撹拌子を入れたねじ口試験管に、予めアルゴン置換した原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒を仕込み、反応させた。反応開始から23時間後、50時間後において、それぞれモノマーの重合率、Mw、PDIを測定した。
アルゴン置換されたグローブボックス中で、撹拌子を入れたねじ口試験管に、予めアルゴン置換した原料モノマー、アゾ系重合開始剤、溶媒を仕込み、反応させた。反応開始から4時間後において、モノマーの重合率、Mw、PDIを測定した。
(感光性樹脂組成物No.1)
アルカリ可溶性樹脂No.1を31.2質量部、エポキシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、商品名:jER828、三菱化学社製)13.7質量部、多官能エチレン性不飽和化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、商品名:NKエステル A−DPH、新中村化学工業社製)45.0質量部、光重合開始剤1(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、商品名:IRGACURE 907、BASF社製)4.5質量部、光重合開始剤2(1,2−オクタンジオン1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、商品名:IRGACURE OXE01、BASF社製)2.2質量部、接着助剤(γ‐グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、東京化成社製試薬)3.6質量部、有機溶媒(PMA/MPの混合液(60質量部/40質量部))133質量部を混合し、不揮発分43質量%の感光性樹脂組成物を作製した。
アルカリ可溶性樹脂No.1を、アルカリ可溶性樹脂No.2〜11に替えたこと以外は感光性樹脂組成物No.1と同様にして感光性樹脂組成物No.2〜11を作製した。
アルカリ可溶性樹脂No.1 31.2質量部を、アルカリ可溶性樹脂No.12 45.0質量部に変え、さらにエポキシ樹脂(jER828)を使用しなかったこと以外は感光性樹脂組成物No.1と同様にして感光性樹脂組成物No.12を作製した。
上記で得た感光性樹脂組成物No.1〜12のいずれかを、無アルカリガラス(商品名:EAGLE−XG、コーニング社製)にスピンコートし、100℃のホットプレート上で2分間乾燥させ、膜厚5μmの被膜を作製した。UV露光機(商品名:オプティカルモデュレックス、ウシオ電機社製)を用いて、直径15μmの円型光透過部を複数持つ石英製フォトマスクを介して、乾燥性樹脂組成物被膜を20mW/cm2の光量で10秒間UV露光した。被膜に水酸化カリウム0.05質量%水溶液を滴下し、液盛り法により1分間アルカリ現像した後、1分間脱イオン水でリンスし、円柱状のスペーサーパターンを現像した。この時、被膜残渣がなくなるまで現像操作を繰り返した。現像後、230℃のオーブンで30分間ベークすることで、直径15μmの円柱状カラムスペーサーを作製した。得られたスペーサーについて、弾性回復率を測定した。結果を表7に示した。
共役ジエンモノマーと酸性基を有するビニルモノマーとを含有するモノマー組成物をリビング重合することで得られたものであり、全構造単位中の共役ジエンモノマーに由来する構造単位の含有量が10質量%以上であることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂。
全構造単位中の共役ジエンモノマーに由来する構造単位の含有量が、20質量%〜90質量%である態様1に記載のアルカリ可溶性樹脂。
前記酸性基を有するビニルモノマーが、カルボキシ基を有するビニルモノマー、スルホン酸基を有するビニルモノマーおよびリン酸基を有するビニルモノマーよりなる群から選択される少なくとも1種のビニルモノマーである態様1または2に記載のアルカリ可溶性樹脂。
前記共役ジエンモノマーが、1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンおよび1,3−ペンタジエンよりなる群から選択される少なくとも1種のモノマーである態様1〜3のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
酸価が、40mgKOH/g〜200mgKOH/gである態様1〜4のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
重量平均分子量が、2,000〜60,000である態様1〜5のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
前記リビング重合が、リビングラジカル重合である態様1〜6のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
態様1〜7のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤およびエチレン性不飽和化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
さらにエポキシ樹脂を含有する態様8に記載の感光性樹脂組成物。
態様8または9に記載の感光性樹脂組成物を用いて作製されたことを特徴とするカラムスペーサー。
態様10に記載のカラムスペーサーを具備することを特徴とする液晶表示装置。
Claims (11)
- 共役ジエンモノマーと酸性基を有するビニルモノマーとを含有するモノマー組成物をリビング重合することで得られたものであり、
全構造単位中の共役ジエンモノマーに由来する構造単位の含有量が10質量%以上であることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂。 - 全構造単位中の前記共役ジエンモノマーに由来する構造単位の含有量が、20質量%〜90質量%である請求項1に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 前記酸性基を有するビニルモノマーが、カルボキシ基を有するビニルモノマー、スルホン酸基を有するビニルモノマーおよびリン酸基を有するビニルモノマーよりなる群から選択される少なくとも1種のビニルモノマーである請求項1または2に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 前記共役ジエンモノマーが、1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンおよび1,3−ペンタジエンよりなる群から選択される少なくとも1種のモノマーである請求項1〜3のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 酸価が、40mgKOH/g〜200mgKOH/gである請求項1〜4のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 重量平均分子量が、2,000〜60,000である請求項1〜5のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 前記リビング重合が、リビングラジカル重合である請求項1〜6のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤およびエチレン性不飽和化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- さらにエポキシ樹脂を含有する請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項8または9に記載の感光性樹脂組成物を用いて作製されたことを特徴とするカラムスペーサー。
- 請求項10に記載のカラムスペーサーを具備することを特徴とする液晶表示装置。
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