JP7299895B2 - 分散剤組成物、着色組成物、および、カラーフィルタ - Google Patents
分散剤組成物、着色組成物、および、カラーフィルタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP7299895B2 JP7299895B2 JP2020536410A JP2020536410A JP7299895B2 JP 7299895 B2 JP7299895 B2 JP 7299895B2 JP 2020536410 A JP2020536410 A JP 2020536410A JP 2020536410 A JP2020536410 A JP 2020536410A JP 7299895 B2 JP7299895 B2 JP 7299895B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- meth
- mass
- block
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
- C08F2500/03—Narrow molecular weight distribution, i.e. Mw/Mn < 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明の分散剤組成物は、分散剤成分として、一般式(1)で表される構造単位を有する重合体を含有することを特徴とする。
前記重合体は、分散性の観点から、好ましくは(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位を有するAブロックと、一般式(1)で表される構造単位を有するBブロックとを有するブロック共重合体が好ましい。前記ブロック共重合体の各種構成成分等について以下説明する。
Aブロックは、(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位を含むポリマーブロックである。Aブロックにおける(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位は、1種のみでもあってもよいし、2種以上を有していてもよい。(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位を有することで、分散媒体(溶媒)、着色組成物に配合されるバインダー樹脂との高い親和性を維持できる。
芳香族ビニルモノマーとしては、スチレン、α-メチルスチレン、4-メチルスチレン、2-メチルスチレン、3-メチルスチレン、4-メトキシスチレン、2-ヒドロキシメチルスチレン、1-ビニルナフタレン等が挙げられる。
ヘテロ環を含有するビニルモノマーとしては、2-ビニルチオフェン、N-メチル-2-ビニルピロール、1-ビニル-2-ピロリドン、2-ビニルピリジン、4-ビニルピリジン、N-フェニルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
カルボン酸ビニルとしては、酢酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニル等が挙げられる。
ジエン類としては、ブタジエン、イソプレン、4-メチル-1,4-ヘキサジエン、7-メチル-1,6-オクタジエン等が挙げられる。
Bブロックは下記一般式(1)で表される構造単位を含むポリマーブロックである。
一般式(1)で表される構造単位は、1種のみでもあってもよいし、2種以上を有していてもよい。一般式(1)で表される構造単位を有することで、着色材との吸着性が高く、経時的なホルムアルデヒドの発生を抑制することができる。
前記ブロック共重合体の構造は、線状ブロック共重合体であることが好ましい。また、線状ブロック共重合体は、いずれの構造(配列)であっても良いが、線状ブロック共重合体の物性、または組成物の物性の観点から、AブロックをA、BブロックをBと表現したとき、(A-B)m型、(A-B)m-A型、(B-A)m-B型(mは1以上の整数、例えば1~3の整数)よりなる群から選択される少なくとも1種の構造を持つ共重合体であることが好ましい。これらの中でも、加工時の取扱い性、組成物の物性の観点から、A-B型ジブロック共重合体であることが好ましい。A-B型ジブロック共重合体を構成することで、Aブロックに有する(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位と、Bブロックに有する一般式(1)で表される構造単位とが局在化し、効率的に着色材と、分散媒体(溶媒)、バインダー樹脂(アルカリ可溶性樹脂)と好適に作用することができると考えられる。前記ブロック共重合体は、AブロックおよびBブロック以外の他のブロックを有していてもよい。
前記ブロック共重合体の製造方法としては、ビニルモノマーの重合反応によって、Aブロックを先に製造し、AブロックにBブロックのモノマーを重合する方法;Bブロックを先に製造し、BブロックにAブロックのモノマーを重合する方法;AブロックとBブロックとを別々に製造した後、AブロックとBブロックとをカップリングする方法等が挙げられる。
(a)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物を用いて重合する。
(b)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物を用いて重合する。
(c)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物と一般式(4)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する。
(d)ビニルモノマーを、一般式(3)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(4)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する。
一般式(4)において、R31は、炭素数1~8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を示す。]
炭素数1~8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1~4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
炭素数1~8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1~4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
炭素数1~8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1~4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。好ましくはフェニル基である。
置換アリール基としては、置換基を有しているフェニル基、置換基を有しているナフチル基等を挙げることができる。前記置換基を有しているアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、-COR341で示されるカルボニル含有基(R341は炭素数1~8のアルキル基、アリール基、炭素数1~8のアルコキシ基またはアリールオキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、1個または2個置換しているのがよい。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、炭素数1~8のアルキル基が酸素原子に結合した基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等を挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。
アミド基としては、-CONR3421R3422(R3421、R3422は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~8のアルキル基またはアリール基)を挙げることがきる。
オキシカルボニル基としては、-COOR3431(R3431は水素原子、炭素数1~8のアルキル基またはアリール基)で表される基が好ましく、例えばカルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。好ましいオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
アリル基としては、-CR3441R3442-CR3443=CR3444R3445(R3441、R3442は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1~8のアルキル基、R3443、R3444、R3445は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~8のアルキル基またはアリール基であり、それぞれの置換基が環状構造で繋がっていてもよい)等を挙げることができる。
プロパルギル基としては、-CR3451R3452-C≡CR3453(R3451、R3452は、水素原子または炭素数1~8のアルキル基、R3453は、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、アリール基またはシリル基)等を挙げることができる。
前記分散剤組成物は、分散剤成分として、前記ブロック共重合体を含有する重合生成物を用いてもよい。前記重合生成物とは、前記ブロック共重合体を得るために重合操作を行った際に得られる生成物を指す。前記重合生成物には、所望とするブロック共重合体と、このブロック共重合体を合成する際に副生した重合体不純物を含む。
前記分散剤組成物は、分散媒体を含有してもよい。前記分散媒体としては、ブロック共重合体を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度に揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用できる。例えば、従来公知の有機溶媒を使用することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、プロピレングリコール-t-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、メトキシプロパノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メチル-3-メトキシブタノール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル等のグリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のグリコールジアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート等のグリコールアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールジアセテート、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,6-ヘキサンジオールジアセテート等のグリコールジアセテート類;シクロヘキサノールアセテート等のアルキルアセテート類;アミルエーテル、プロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテル等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン、メトキシメチルペンタノン等のケトン類;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール等の1価または多価アルコール類;n-ペンタン、n-オクタン、ジイソブチレン、n-ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシル等の脂環式炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類;アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキシプロピオン酸ブチル、γ-ブチロラクトン等の鎖状または環状エステル類;3-メトキシプロピオン酸、3-エトキシプロピオン酸等のアルコキシカルボン酸類;ブチルクロライド、アミルクロライド等のハロゲン化炭化水素類;メトキシメチルペンタノン等のエーテルケトン類;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、前記分散剤組成物、着色材、バインダー樹脂および分散媒体を含有する。
前記着色材の種類は、その用途に応じて適宜選択すればよく、例えば顔料、染料が挙げられる。前記着色組成物は、耐光性および耐熱性の観点から、着色材として顔料を含有することが好ましい。顔料としては、有機顔料および無機顔料のいずれでもよいが、有機化合物を主成分とする有機顔料が特に好ましい。顔料としては、例えば、赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料、青色顔料、緑色顔料、紫色顔料等の各色の顔料が挙げられる。顔料の構造は、モノアゾ系顔料、ジアゾ系顔料、縮合ジアゾ系顔料等のアゾ系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キナクリドン系顔料、インディゴ系顔料、チオインディゴ系顔料、キノフタロン系顔料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料等の多環系顔料等が挙げられる。着色組成物に含まれる顔料は、1種類のみであってもよいし、複数種類であってもよい。
前記着色組成物は、バインダー樹脂(ただし、前記一般式(1)で表される構造単位を有する重合体は除く。)を含有する。これにより、着色組成物のアルカリ現像性や基板への結着性を高めることができる。このようなバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基等の酸性基を有する樹脂であることが好ましい。
前記着色組成物は、必要に応じて、架橋剤を含有してもよい。架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N-アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。前記架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、または2個以上のN-アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
前記着色組成物は、必要に応じて、光重合開始剤を含有してもよい。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。前記光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠赤外線、電子線、X線等の放射線の露光により、架橋剤の重合を開始し得る活性種を発生する化合物である。
前記着色組成物は、分散媒体を含有する。前記分散媒体としては、着色組成物を構成する他の成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度に揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用できる。例えば、従来公知の有機溶媒を使用することができ、例えば、前記分散剤組成物に使用し得る有機溶媒(分散媒体)が挙げられる。有機溶媒は、顔料等の分散性、分散剤の溶解性、顔料分散組成物の塗布性等の観点から、グリコールアルキルエーテルアセテート類、1価または多価アルコール類であることが好ましい。顔料分散組成物に含まれる溶媒は、1種類のみであってもよいし、複数種類であってもよい。
前記着色組成物には、本発明の好ましい物性を損なわない範囲であれば、前記配合剤以外に、他の配合剤を配合することができる。他の配合剤としては、増感色素、熱重合防止剤、非イオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、可塑剤、有機カルボン酸化合物、有機カルボン酸無水物、pH調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、防腐剤、防カビ剤、界面活性剤、凝集防止剤、密着性改良剤、現像改良剤、保存安定剤等を挙げることができる。
アニオン系界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アルキル硫酸エステル塩類、高級アルコール硫酸エステル塩類、脂肪族アルコール硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩類、アルキル燐酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル燐酸塩類、特殊高分子系界面活性剤等が挙げられる。
カチオン系界面活性剤としては、第4級アンモニウム塩類、イミダゾリン誘導体類、アルキルアミン塩類等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、ベタイン型化合物類、イミダゾリウム塩類、イミダゾリン類、アミノ酸類等が挙げられる。
前記着色組成物は、着色材、分散剤組成物、バインダー樹脂、分散媒体、必要に応じて、架橋剤、光重合開始剤、他の配合剤を混合することで調製できる。混合は、例えば、ペイントシェーカー、ビーズミル、ボールミル、ディゾルバー、ニーダー等の混合分散機を用いることができる。着色組成物は、混合後に濾過することが好ましい。前記着色組成物は、アルカリ現像性を有することから、カラーフィルタ用として好適に使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、前記着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
BA:ブチルアクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
PCL5:2-ヒドロキシエチルメタクリレートの5molカプロラクトン付加物(ダイセル化学社製、プラクセル(登録商標)FM5)
PCL FA5:2-ヒドロキシエチルアクリレートの5molカプロラクトン付加物(ダイセル化学社製、プラクセル(登録商標)FA5)
DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
DMAAm:ジメチルアクリルアミド
BTEE:エチル-2-メチル-2-n-ブチルテラニル-プロピオネート
DBDT:ジブチルジテルリド
AIBN:2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)
PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
核磁気共鳴(NMR)測定装置(ブルカー・バイオスピン社製、型式:AVANCE500(周波数500MHz))を用いて、1H-NMRを測定(溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のビニル基とポリマー由来のエステル側鎖のピークの積分比を求め、モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー製、型式HLC-8320)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)より求めた。カラムはSHODEX KF-603(φ6mm×150mm)(SHODEX社製)を1本、移動相に10mmol/L臭化リチウム/10mmol/L酢酸/N-メチル―2-ピロリドン溶液、検出器に示差屈折計を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を20mg/mL、試料注入量を10μm、流速を0.2mL/minとした。標準物質としてポリスチレン(分子量427,000、190,000、96,400、37,400、10,200、2,630、906)を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。この測定値から分子量分布(PDI=Mw/Mn)を算出した。
アミン価は、固形分1gあたりの塩基性成分と当量の水酸化カリウム(KOH)の質量を表したものである。測定試料をテトラヒドロフランに溶解し、電位差滴定装置(商品名:GT-06、三菱化学社製)を用いて、得られた溶液を0.1mol/L塩酸/2-プロパノール溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価(B)を算出した。
B=56.11×Vs×0.1×f/w
B:アミン価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L塩酸/2-プロパノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L塩酸(2-プロパノール性)の力価
w:測定サンプルの質量(g)(固形分換算)
E型粘度計(商品名:TVE-22L、東機産業社製)を用い、コーンローター(1°34’×R24)を使用して、25℃下、ローター回転数60rpmで粘度を測定した。測定は、調製後、25℃で2時間保管した着色組成物について行った。
分散剤組成物0.5gをDNPH(2,4-ジニトロフェニルヒドラジン)を含侵したシリカゲルを充填したカートリッジ(ウォーターズ社製、Sep Pak(登録商標) DNPHシリカプラスカートリッジ(商品番号:WAT037500))に注入し、室温で2時間静置させた。
アセトニトリル4mLで洗い出し、5mLにメスアップした。液体クロマトグラフ(島津製作所製、商品名:LC-10AD、カラム:Pro C18 RS(4.6×250mm,5μm(YMC社製)、移動相:アセトニトリル/超純水=65:35溶液、カラム温度:40℃、流速:1.0mL/分、検出波長:360nm)を用い、標準物質として2種アルデヒド-DNPH混合標準液(0.1μgアルデヒド/μLアセトニトリル、和光純薬製)を使用し、測定を行った。測定結果よりホルムアルデヒド量を算出した。
(ブロック共重合体No.1)
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコにPCL FA5(135.0g)、BA(20.5g)、AIBN(0.82g)、PMA(103.6g)を仕込み、アルゴン置換後、BTEE(7.49g)を加え、60℃で21時間反応させた。重合率は、97.6%であった。
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコにPCL5(275.8g)、BMA(45.3g)、AIBN(1.64g)、PMA(90.3g)を仕込み、アルゴン置換後、BTEE(14.99g)、DBDT(18.47g)を加え、60℃で10時間反応させた。重合率は、99.6%であった。
各ブロック共重合体0.325gを、PMA0.675gに溶解させ、分散剤組成物を調製した。この分散剤組成物についてホルムアルデヒド量を測定し、表2に示した。
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコにメタクリル酸(MAA)(40.0g)、ベンジルメタクリレート(BzMA)(160.0g)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)(580.0g)を仕込み、アルゴン置換後、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)(4.0g)、n-ドデカンチオール(6.0g)、PMA(20.0g)を加え90℃まで昇温した。その溶液を90℃に保ちながら、その溶液にMAA(80.0g)、BzMA(320.0g)、AIBN(8.0g)、n-ドデカンチオール(12.0g)、PMA(50.0g)を1.5時間かけて滴下した。滴下が終了してから60分後、温度を110℃まで昇温し、AIBN(0.8g)、PMA(10.0g)を加えて1時間反応させ、さらにAIBN(0.8g)、PMA(10.0g)を加え1時間反応させ、さらにAIBN(0.8g)、PMA(10.0g)を加え1時間反応させた。
着色組成物No.1-1、1-2
顔料8質量部、ブロック共重合体No.1 6質量部、アルカリ可溶性樹脂6質量部、PMA80質量部となるように配合組成を調製し、0.3mmジルコニアビーズ555質量部を加え、ビーズミル(商品名:DISPERMAT CA、VMA-GETZMANN GmbH社製)にて3時間混合し十分に分散させた。分散終了後、ビーズをろ別して着色組成物を得た。顔料にはC.I.Pigment Red 254(商品名:BKCF、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)またはC.I.Pigment Green 58(商品名:FASTOGEN(登録商標) GREEN A310、DIC社製)を使用し、着色組成物No.1-1(赤色組成物)および着色組成物No.1-2(緑色組成物)を調製した。得られた赤色組成物および緑色組成物の分散性を評価したところ、いずれの組成物も粘度が30mPa・s以下であった。
ブロック共重合体を変更したこと以外は着色組成物No.1-1、1-2の調製法と同様にして、着色組成物No.2-1(赤色組成物)および着色組成物No.2-2(緑色組成物)を調製した。得られた赤色組成物および緑色組成物の分散性を評価したところ、いずれの組成物も粘度が30mPa・s以下であった。
(実施態様1)
一般式(1)で表される構造単位を有する重合体を含有することを特徴とする分散剤組成物。
前記重合体のアミン価が、10mgKOH/g未満である態様1に記載の分散剤組成物。
前記重合体が、(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位を有するAブロックと、前記一般式(1)で表される構造単位を有するBブロックとを有するブロック共重合体である態様1または2に記載の分散剤組成物。
前記Aブロックが、一般式(10)で表される構造単位を有する態様3に記載の分散剤組成物。
前記ブロック共重合体中のAブロックとBブロックとの質量比(Aブロック/Bブロック)が、50/50以上である態様3または4に記載の分散剤組成物。
前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が、2.5以下である態様3~5のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合により重合されたものである態様3~6のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
態様1~7のいずれか一項に記載の分散剤組成物、着色材、バインダー樹脂および分散媒体を含有することを特徴とする着色組成物。
カラーフィルタ用である態様8に記載の着色組成物。
態様9に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えることを特徴とするカラーフィルタ。
Claims (8)
- 一般式(10)で表される構造単位を含有するAブロックと、一般式(1)で表される構造単位を含有するBブロックとを有し、
前記Aブロック100質量%中の一般式(10)で表される構造単位の含有率が10質量%以上、一般式(1)で表される構造単位の含有率が5質量%未満であり、
前記Bブロック100質量%中の一般式(1)で表される構造単位の含有率が80質量%以上であり、
AブロックとBブロックとの質量比(Aブロック/Bブロック)が、50/50~95/5であり、
アミン価が10mgKOH/g未満であるブロック共重合体を含有することを特徴とする分散剤組成物。
R12は炭素数1~10の直鎖状アルキル基、炭素数3~10の分岐鎖状アルキル基、または、炭素数6~12の環状アルキル基を表す。
R11およびR12が互いに結合して一般式(1-1)、(1-2)または(1-3)で表される環状構造を形成していてもよい。
R13は水素原子またはメチル基を表す。]
- 前記ブロック共重合体中のアミノ基を有するビニルモノマーに由来する構造単位(アミノ基が4級化されているものを含む。)の含有率が2質量%以下である請求項1に記載の分散剤組成物。
- 前記ブロック共重合体の重量平均分子量が、3,000~40,000である請求項1または2に記載の分散剤組成物。
- 前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が、2.5以下である請求項1~3のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
- 前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合により重合されたものである請求項1~4のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の分散剤組成物、着色材、バインダー樹脂および分散媒体を含有することを特徴とする着色組成物。
- カラーフィルタ用である請求項6に記載の着色組成物。
- 請求項7に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えることを特徴とするカラーフィルタ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018148513 | 2018-08-07 | ||
JP2018148513 | 2018-08-07 | ||
PCT/JP2019/028052 WO2020031634A1 (ja) | 2018-08-07 | 2019-07-17 | 分散剤組成物、着色組成物、および、カラーフィルタ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020031634A1 JPWO2020031634A1 (ja) | 2021-09-02 |
JP7299895B2 true JP7299895B2 (ja) | 2023-06-28 |
Family
ID=69414696
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020536410A Active JP7299895B2 (ja) | 2018-08-07 | 2019-07-17 | 分散剤組成物、着色組成物、および、カラーフィルタ |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7299895B2 (ja) |
KR (1) | KR20210040934A (ja) |
CN (1) | CN112334505B (ja) |
TW (1) | TWI839369B (ja) |
WO (1) | WO2020031634A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7466359B2 (ja) | 2020-04-10 | 2024-04-12 | 大塚化学株式会社 | 着色組成物、および、カラーフィルタ |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013119568A (ja) | 2011-12-06 | 2013-06-17 | Otsuka Chem Co Ltd | ブロック共重合体、分散剤及び顔料分散組成物 |
JP2013214000A (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-17 | Dnp Fine Chemicals Co Ltd | 顔料分散組成物、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物及びカラーフィルタ |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003064139A (ja) * | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Dainippon Toryo Co Ltd | 顔料分散用樹脂及び該樹脂を含有する着色塗料組成物 |
JP2003321633A (ja) * | 2002-05-01 | 2003-11-14 | Canon Inc | インク、カラーフィルターとその製造方法、液晶パネル、コンピュータ及び画像表示デバイス |
JP2009265515A (ja) | 2008-04-28 | 2009-11-12 | The Inctec Inc | カラーフィルター用着色感光性組成物 |
EP3040351B1 (en) * | 2013-08-30 | 2019-06-26 | Kuraray Co., Ltd. | Modified acrylic block copolymer, method for producing same, and intended use of same |
JP2015067676A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 理想科学工業株式会社 | 非水系顔料インク |
JP6256163B2 (ja) * | 2013-11-20 | 2018-01-10 | 株式会社リコー | インクジェットインク |
WO2015163405A1 (ja) * | 2014-04-26 | 2015-10-29 | 星光Pmc株式会社 | セルロース繊維複合樹脂用添加剤、改質セルロース繊維組成物、樹脂組成物及び樹脂組成物の製造方法 |
KR102537749B1 (ko) * | 2017-06-14 | 2023-05-26 | 산요 시키소 가부시키가이샤 | 안료 분산체 및 그것을 포함하는 착색 조성물 |
JP7142541B2 (ja) * | 2017-11-29 | 2022-09-27 | 大塚化学株式会社 | ブロック共重合体を含有する重合生成物の製造方法 |
JP2019142787A (ja) * | 2018-02-16 | 2019-08-29 | Jsr株式会社 | タンパク安定化剤 |
-
2019
- 2019-07-17 JP JP2020536410A patent/JP7299895B2/ja active Active
- 2019-07-17 WO PCT/JP2019/028052 patent/WO2020031634A1/ja active Application Filing
- 2019-07-17 KR KR1020217000066A patent/KR20210040934A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-07-17 CN CN201980039849.0A patent/CN112334505B/zh active Active
- 2019-07-24 TW TW108126265A patent/TWI839369B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013119568A (ja) | 2011-12-06 | 2013-06-17 | Otsuka Chem Co Ltd | ブロック共重合体、分散剤及び顔料分散組成物 |
JP2013214000A (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-17 | Dnp Fine Chemicals Co Ltd | 顔料分散組成物、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物及びカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI839369B (zh) | 2024-04-21 |
WO2020031634A1 (ja) | 2020-02-13 |
KR20210040934A (ko) | 2021-04-14 |
CN112334505B (zh) | 2024-02-09 |
TW202017646A (zh) | 2020-05-16 |
JPWO2020031634A1 (ja) | 2021-09-02 |
CN112334505A (zh) | 2021-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7235474B2 (ja) | 着色組成物、および、カラーフィルタ | |
CN111971116B (zh) | 分散剂组合物、着色组合物和彩色滤光片 | |
JP7348998B2 (ja) | ブロック共重合体を含有する重合生成物 | |
JP7235475B2 (ja) | 着色組成物、および、カラーフィルタ | |
JP7299895B2 (ja) | 分散剤組成物、着色組成物、および、カラーフィルタ | |
JP7299894B2 (ja) | 分散剤組成物、着色組成物、および、カラーフィルタ | |
JP7217680B2 (ja) | ブロック共重合体、分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP7105205B2 (ja) | 分散剤組成物、着色組成物、および、カラーフィルタ | |
JP2018087910A (ja) | 着色感放射線性組成物およびカラーフィルタ | |
JP7329956B2 (ja) | N-アルケニルラクタム系ブロック共重合体を含有する重合生成物および重合生成物の製造方法 | |
JP7038493B2 (ja) | ブロック共重合体、分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP7324623B2 (ja) | ブロック共重合体、分散剤、着色組成物、および、カラーフィルタ | |
JP7348804B2 (ja) | 分散剤組成物、着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP7344106B2 (ja) | 着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP6797483B2 (ja) | ブロック共重合体、分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP2023085227A (ja) | 分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ | |
WO2024116876A1 (ja) | ブロック共重合体、分散剤、および、着色組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230522 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230606 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7299895 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |