JP2018077314A - トナーの製造方法 - Google Patents
トナーの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018077314A JP2018077314A JP2016218389A JP2016218389A JP2018077314A JP 2018077314 A JP2018077314 A JP 2018077314A JP 2016218389 A JP2016218389 A JP 2016218389A JP 2016218389 A JP2016218389 A JP 2016218389A JP 2018077314 A JP2018077314 A JP 2018077314A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- resin
- toner
- amorphous
- dispersion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 104
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 73
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 159
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 142
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 142
- 229920006038 crystalline resin Polymers 0.000 claims abstract description 103
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 56
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 40
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 35
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 35
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 34
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 21
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 130
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 129
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 25
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 192
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 84
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 77
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 60
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 59
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 55
- 239000002585 base Substances 0.000 description 53
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 49
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 37
- -1 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 32
- 229920006127 amorphous resin Polymers 0.000 description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 29
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 28
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 27
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 26
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 26
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 21
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 20
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 20
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 20
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 20
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 15
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 11
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 9
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 9
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007771 core particle Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 6
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000005338 heat storage Methods 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 238000007500 overflow downdraw method Methods 0.000 description 6
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 5
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 4
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 4
- 238000000045 pyrolysis gas chromatography Methods 0.000 description 4
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005291 magnetic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- LWNSNYBMYBWJDN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCS LWNSNYBMYBWJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBWGCNFJKNQDGV-UHFFFAOYSA-N 6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound N1=C2SC=CN2C(N)=C1C1=CC=CC=C1 PBWGCNFJKNQDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 229940090958 behenyl behenate Drugs 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- VZXFEELLBDNLAL-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[NH3+] VZXFEELLBDNLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M dodecyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000005294 ferromagnetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 2
- 239000006249 magnetic particle Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical compound N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- ZIWRUEGECALFST-UHFFFAOYSA-M sodium 4-(4-dodecoxysulfonylphenoxy)benzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)c1ccc(Oc2ccc(cc2)S([O-])(=O)=O)cc1 ZIWRUEGECALFST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical class C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N (Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one titanium Chemical compound [Ti].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- MULLKLZWQQERCK-PAMPIZDHSA-J (z)-but-2-enedioate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O MULLKLZWQQERCK-PAMPIZDHSA-J 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- OYUWHGGWLCJJNP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dihydrophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1C(O)=O OYUWHGGWLCJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDDDRVNOHLVEED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-[1-[[1-(cyclohexylcarbamoylamino)cyclohexyl]diazenyl]cyclohexyl]urea Chemical compound C1CCCCC1(N=NC1(CCCCC1)NC(=O)NC1CCCCC1)NC(=O)NC1CCCCC1 CDDDRVNOHLVEED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWQBMPPTYBJUJE-UHFFFAOYSA-N 18-octadecanoyloxyoctadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC PWQBMPPTYBJUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPKBDACZTIYQME-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxypropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanoic acid;2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO.OC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(O)=O GPKBDACZTIYQME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HYCNRDZKNBPHTC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxy(hydroxy)methyl]phenyl]-2-hydroxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1C(O)C(O)=O HYCNRDZKNBPHTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUHBROHWRSYSF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[carboxy(hydroxy)methyl]phenyl]-2-hydroxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC(C(O)C(O)=O)=C1 YSUHBROHWRSYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLAJCGHOJXZRK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[carboxy(hydroxy)methyl]phenyl]-2-hydroxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=C(C(O)C(O)=O)C=C1 FKLAJCGHOJXZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 2-decylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O HCUZVMHXDRSBKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGNSTCICFBACB-UHFFFAOYSA-N 2-octylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O QJGNSTCICFBACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAZRKDBLFYSUFV-UHFFFAOYSA-N 3-[(1-anilino-1,3-dioxobutan-2-yl)diazenyl]-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid chromium Chemical compound CC(=O)C(C(=O)NC1=CC=CC=C1)N=NC2=C(C(=CC(=C2)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O)O.[Cr] MAZRKDBLFYSUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(O)=O BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEOWUNSTUDKGM-YFKPBYRVSA-N 3-methyladipic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C)CCC(O)=O SYEOWUNSTUDKGM-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KFIRODWJCYBBHY-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C(O)=O KFIRODWJCYBBHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YICAHOIIWPXBFJ-UHFFFAOYSA-J 3-phenylphthalate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C([O-])=O.[O-]C(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C([O-])=O YICAHOIIWPXBFJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CVIDTCAFIMQJAZ-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-tris(tert-butylperoxy)triazine Chemical compound CC(C)(C)OOC1=NN=NC(OOC(C)(C)C)=C1OOC(C)(C)C CVIDTCAFIMQJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEDOWYXHVUPMO-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 DMEDOWYXHVUPMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFORJYFMYCQNLU-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical compound CC(C)CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O UFORJYFMYCQNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100192215 Arabidopsis thaliana PTAC7 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCRDWCNWMPPLJP-UHFFFAOYSA-M C(C)(C)O[Ti](OC(C(C(C)=O)C(C)=O)=O)OC(C)C Chemical compound C(C)(C)O[Ti](OC(C(C(C)=O)C(C)=O)=O)OC(C)C HCRDWCNWMPPLJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SFPQOYVNQUHJHD-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O SFPQOYVNQUHJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920008651 Crystalline Polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282341 Mustela putorius furo Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100040160 Rabankyrin-5 Human genes 0.000 description 1
- 101710086049 Rabankyrin-5 Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQSOCRPNINZCJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(acetyloxymethyl)-3-docosanoyloxypropyl] docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(C)=O)(COC(C)=O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC RXQSOCRPNINZCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMLXTTLNOGQHHB-UHFFFAOYSA-N [3-docosanoyloxy-2,2-bis(docosanoyloxymethyl)propyl] docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC SMLXTTLNOGQHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNVBVPNCFXAQEJ-UHFFFAOYSA-J [Ti+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O Chemical compound [Ti+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BNVBVPNCFXAQEJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IZJKVADPASDDFD-UHFFFAOYSA-N [Ti].C1(=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound [Ti].C1(=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O IZJKVADPASDDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRJYBTBMXZZHIR-UHFFFAOYSA-M [Ti]OC(=O)c1ccccc1 Chemical compound [Ti]OC(=O)c1ccccc1 FRJYBTBMXZZHIR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHECAORXOROLKA-UHFFFAOYSA-N [[4-[bis(hydroxymethyl)amino]-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 XHECAORXOROLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N acetic acid;titanium Chemical compound [Ti].CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- JNDJSWFQRHPRLQ-UHFFFAOYSA-J anthracene-1,2-dicarboxylate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].C1=CC=CC2=CC3=C(C([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC=C3C=C21.C1=CC=CC2=CC3=C(C([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC=C3C=C21 JNDJSWFQRHPRLQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- FNGGVJIEWDRLFV-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C3C=C21 FNGGVJIEWDRLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- YVLCKFXSGPTRNP-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid titanium Chemical compound [Ti].C=1(C(=C(C(=CC1)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O YVLCKFXSGPTRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFMCEMLXRQJHPK-UHFFFAOYSA-J benzene-1,3-dicarboxylate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 WFMCEMLXRQJHPK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- SYEOWUNSTUDKGM-UHFFFAOYSA-N beta-methyladipic acid Natural products OC(=O)CC(C)CCC(O)=O SYEOWUNSTUDKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N but-1-ene-1,4-diol Chemical compound O[CH][CH]CCO OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUOCBXDNCIRWDY-UHFFFAOYSA-J butanedioate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)CCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCC([O-])=O OUOCBXDNCIRWDY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 229920006039 crystalline polyamide Polymers 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXYLGHFQTYPFH-UHFFFAOYSA-N decane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid;titanium Chemical compound [Ti].CCCCCCCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O JMXYLGHFQTYPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- XHSDDKAGJYJAQM-ULDVOPSXSA-N dioctadecyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC XHSDDKAGJYJAQM-ULDVOPSXSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- IUPCKYADZKJPIQ-UHFFFAOYSA-N docosan-1-amine ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN IUPCKYADZKJPIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFIRBDQBXLXQHY-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid;2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O LFIRBDQBXLXQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 238000007499 fusion processing Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNOEZOXGYXXQU-UHFFFAOYSA-N heptatriacontan-19-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC KCNOEZOXGYXXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQMBGHZTJGZEMP-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-tricarboxylic acid;titanium Chemical compound [Ti].CCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O KQMBGHZTJGZEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKMQMUURZOYDP-UHFFFAOYSA-J hexanedioate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O HWKMQMUURZOYDP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UTESRJXNGNYFQG-UHFFFAOYSA-J hexanoate titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O UTESRJXNGNYFQG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWQNBGMKDMBAGO-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid titanium Chemical compound [Ti].C1(=C(C(=C(C2=CC=CC=C12)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O OWQNBGMKDMBAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZCTLVLQAVLNF-UHFFFAOYSA-J naphthalene-1,2-dicarboxylate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].C1=CC=CC2=C(C([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=C(C([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC=C21 LQZCTLVLQAVLNF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUPUEARJPTGKU-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCS UCUPUEARJPTGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBZYSTQEUXDEPO-UHFFFAOYSA-N octane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid;titanium Chemical compound [Ti].CCCCCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O NBZYSTQEUXDEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBJSDUUHGVDNKL-UHFFFAOYSA-J oxalate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)C([O-])=O BBJSDUUHGVDNKL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNGXEPRHYGJQP-UHFFFAOYSA-J phthalate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O GFNGXEPRHYGJQP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- JEVOQXUAWFYIBD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 JEVOQXUAWFYIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZHPCIDRRUTMI-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C4=CC=C1C2=C43 LGZHPCIDRRUTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- CXJNRRJXWSODHK-UHFFFAOYSA-J terephthalate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.[O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 CXJNRRJXWSODHK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrabromide Chemical compound Br[Ti](Br)(Br)Br UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(z)-octadec-9-enoate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
本発明において、トナーは、下記で説明する第1の工程〜第4の工程を含む製造方法により得ることができる。なお、本発明でいう「トナー母体粒子」とは、少なくとも結着樹脂を含有し、必要に応じて着色剤を含有してなり、かつ外添剤を含まない粒子であって、電子写真方式の画像形成に使用されるトナーの母体を構成するものである。トナー母体粒子は、そのままでもトナーとして使用することができるが、通常、外添剤を添加して使用する。また、トナー母体粒子は、単層構造であってもよく、コアシェル構造であってもよい。ここでいう「コアシェル構造」とは、コア粒子とその表面を被覆するシェル層とを備える多層構造である。係るシェル層は、コア粒子の表面を全て被覆してもよく、部分的に被覆しコア粒子が露出してもよい。また、コアシェル構造の断面は、透過型電子顕微鏡(TEM)、走査型ブローブ顕微鏡(SPM)等の公知の観察手段によって確認できる。
本発明において、(a)準備工程(単に「工程(a)」とも称する)は、トナー母体粒子を製造するための各分散液を調製する工程である。より具体的に、工程(a)は、結晶性樹脂を含む結着樹脂と水系媒体とを含む分散液を調製する工程を含む、また、必要に応じて、着色剤分散液を調製する工程などを含み得る。さらに、必要に応じて係る樹脂を単量体から合成する工程も含み得る。なお、各分散液または樹脂は、市販のものをそのまま使用してもよい。以下、各分散液の好適な構成および調製方法について、説明する。
本発明に係る結着樹脂は、必須成分として結晶性樹脂を含み、好ましくは結晶性樹脂と非晶性樹脂とを含む。本明細書において、「結着樹脂が結晶性樹脂を含む」とは、結着樹脂が結晶性樹脂そのものを含む態様であってもよいし、後述のハイブリッド結晶性ポリエステル樹脂における結晶性ポリエステル重合セグメントのように、他の樹脂中に含まれるセグメントを含む態様であってもよい。また本明細書において、「結着樹脂が非晶性樹脂を含む」とは、結着樹脂が、非晶性樹脂そのものを含む態様であってもよいし、後述のハイブリッド結晶性ポリエステル樹脂における非晶性重合セグメントのように、他の樹脂中に含まれるセグメントを含む態様であってもよい。
本発明において、結晶性樹脂とは、トナーの示差走査熱量計(DSC)で測定した示差熱量曲線において、階段状の吸熱変化ではなく、明確な吸熱ピークを有する樹脂をいう。明確な吸熱ピークとは、具体的には、DSC測定において、昇温速度10℃/分で測定した際に、吸熱ピークの半値幅が15℃以内であるピークのことを意味する。なお、DSC測定は、示差走査熱量計(パーキンエルマー社製:Diamond DSC)を用い、この装置(DSC−60A)の検出部の温度補正にはインジウムと亜鉛との融点を用い、熱量の補正にはインジウムの融解熱を用いる。
多価カルボン酸の例として、コハク酸、セバシン酸、ドデカン二酸、テトラデカン二酸などの飽和脂肪族ジカルボン酸;シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環式ジカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸;トリメリット酸、ピロメリット酸などの3価以上の多価カルボン酸;それらの酸無水物;およびそれらの炭素数1〜3のアルキルエステル;が含まれる。上記多価カルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸であることが好ましい。
多価アルコールの例として、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−へキサンジオール、1,7−へプタンジオール、1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブテンジオールなどの脂肪族ジオール;および、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ソルビトールなどの3価以上のアルコール;が含まれる。上記多価アルコールは、脂肪族ジオールであることが好ましい。
上記単量体(多価カルボン酸、多価アルコール)を用いた結晶性ポリエステル樹脂の形成方法は、特に限定されず、公知のエステル化触媒を利用して、上記多価カルボン酸および多価アルコールを重縮合する(エステル化する)ことにより、当該樹脂を形成することができる。用いられうるエステル化触媒としては、酢酸チタン、プロピオン酸チタン、ヘキサン酸チタン、オクタン酸チタンなどの脂肪族モノカルボン酸チタン、シュウ酸チタン、コハク酸チタン、マレイン酸チタン、アジピン酸チタン、セバシン酸チタンなどの脂肪族ジカルボン酸チタン、ヘキサントリカルボン酸チタン、イソオクタントリカルボン酸などの脂肪族トリカルボン酸チタン、オクタンテトラカルボン酸チタン、デカンテトラカルボン酸チタンなどの脂肪族ポリカルボン酸チタン、などの脂肪族カルボン酸チタン類、安息香酸チタンなどの芳香族モノカルボン酸チタン、フタル酸チタン、テレフタル酸チタン、イソフタル酸チタン、ナフタレンジカルボン酸チタン、ビフェニルジカルボン酸チタン、アントラセンジカルボン酸チタンなどの芳香族ジカルボン酸チタン;トリメリット酸チタン、ナフタレントリカルボン酸チタンなどの芳香族トリカルボン酸チタン;ベンゼンテトラカルボン酸チタン、ナフタレンテトラカルボン酸チタンなどの芳香族テトラカルボン酸チタン;などの芳香族カルボン酸チタン類、脂肪族カルボン酸チタン類や芳香族カルボン酸チタン類のチタニル化合物類およびそのアルカリ金属塩類、ジクロロチタン、トリクロロチタン、テトラクロロチタン、テトラブロモチタンなどのハロゲン化チタン類、テトラブトキシチタン(チタンテトラブトキサイド、Ti(O−n−Bu)4)、テトラオクトキシチタン、テトラステアリロキシチタンなどのテトラアルコキシチタン類、チタンアセチルアセトナート、チタンジイソプロポキシドビスアセチルアセトナート、チタントリエタノールアミネート、などのチタン含有触媒などが挙げられる。
結晶性ポリエステル重合セグメントとは、結晶性ポリエステル樹脂に由来する部分を指す。すなわち、結晶性ポリエステル樹脂を構成するものと同じ化学構造の分子鎖を指す。
非晶性重合セグメントとは、非晶性樹脂に由来する部分を指す。すなわち、非晶性樹脂を構成するものと同じ化学構造の分子鎖を指す。非晶性重合セグメントは、本発明における結着樹脂に含まれうる非晶性樹脂と、ハイブリッド結晶性ポリエステル樹脂との親和性に寄与し得る。ハイブリッド結晶性ポリエステル樹脂が非晶性重合セグメントを含有することは、例えば、NMR測定、メチル化反応Py−GC/MS測定を用いて化学構造を特定することによって確認することができる。
スチレンアクリル重合セグメントは、少なくとも、スチレン単量体と、(メタ)アクリル酸エステル単量体と、を付加重合させて形成されるものである。ここでいうスチレン単量体は、CH2=CH−C6H5の構造式で表されるスチレンの他に、スチレン構造中に公知の側鎖や官能基を有する構造のものを含むものである。また、ここでいう(メタ)アクリル酸エステル単量体は、CH2=CHCOOR(Rはアルキル基)で表されるアクリル酸エステル化合物や、メタクリル酸エステル化合物の他に、アクリル酸エステル誘導体やメタクリル酸エステル誘導体等の構造中に公知の側鎖や官能基を有するエステル化合物を含むものである。
スチレン単量体の具体例としては、例えば、スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、p−フェニルスチレン、p−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレン等が挙げられる。これらスチレン単量体は、単独でもまたは2種以上組み合わせても用いることができる。
また、(メタ)アクリル酸エステル単量体の具体例としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、n−オクチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ステアリルアクリレート、ラウリルアクリレート、フェニルアクリレート等のアクリル酸エステル単量体;メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート等のメタクリル酸エステル等が挙げられる。これらのうち、長鎖アクリル酸エステル単量体を使用することが好ましい。具体的には、メチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレートが好ましい。
アゾ系またはジアゾ系重合開始剤としては、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
過酸化物系重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、クメンヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシピバレート、ジクミルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,2−ビス−(4,4−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、トリス−(t−ブチルパーオキシ)トリアジン等が挙げられる。
本発明に係る結着樹脂に含まれるハイブリッド結晶性ポリエステル樹脂の製造方法は、上記結晶性ポリエステル重合セグメントと、非晶性重合セグメントとを化学結合させた構造の重合体を形成することが可能な方法であれば、特に制限されるものではない。ハイブリッド結晶性ポリエステル樹脂の具体的な製造方法としては、例えば、以下に示す方法が挙げられる。
この方法では、先ず、上述した非晶性重合セグメントを構成する単量体(好ましくは、スチレン単量体と(メタ)アクリル酸エステル単量体といったビニル単量体)を付加反応させて非晶性重合セグメントを形成する。次に、非晶性重合セグメントの存在下で、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分とを重合反応させて結晶性ポリエステル重合セグメントを形成する。このとき、多価カルボン酸成分と多価アルコール成分とを縮合反応させると共に、非晶性重合セグメントに対し、多価カルボン酸成分または多価アルコール成分を付加反応させることにより、ハイブリッド結晶性ポリエステル樹脂が形成される。
本発明において、結晶性樹脂を水系媒体中に分散させる方法としては、当該結晶性樹脂を有機溶媒(溶剤)中に溶解または分散させて油相液を調製し、油相液を転相乳化などによって水系媒体中に分散させて、所望の粒径に制御された状態の油滴を形成させた後、有機溶媒を除去する方法が挙げられる。
本発明に係る水系媒体とは、水の含有量が50質量%以上の媒体をいう。水以外の成分としては、水に溶解する有機溶媒が挙げられ、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらのうち、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の樹脂を溶解しないアルコール系有機溶媒が特に好ましい。
分散安定剤としては、公知のものを使用することができ、例えば、リン酸三カルシウムなどのように酸やアルカリに可溶性のものを使用することが好ましく、または環境面の視点からは、酵素により分解可能なものを使用することが好ましい。
界面活性剤としては、例えばドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等のカチオン性界面活性剤、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム(ドデシル硫酸ナトリウム)、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル等のノニオン性界面活性剤等の公知の界面活性剤を用いることができる。これらのうちの1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、分散安定性の向上のための樹脂微粒子としては、ポリメタクリル酸メチル樹脂微粒子、ポリスチレン樹脂微粒子、ポリスチレン−アクリロニトリル樹脂微粒子などが挙げられる。
本発明に係るトナーは、結着樹脂として非晶性樹脂を含むことが好ましい。非晶性樹脂を含むことにより、加熱定着の際、結晶性樹脂と非晶性樹脂とが相溶し、トナーの低温定着性が向上する。
本発明において、非晶性ビニル樹脂は、ビニル化合物を重合した非晶性ビニル樹脂であれば特に制限されず、例えば、アクリル酸エステル樹脂、スチレン−アクリル酸エステル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂などが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、熱定着時の可塑性を考慮すると、スチレン−アクリル酸エステル樹脂(スチレン−アクリル樹脂)が好ましい。なお、スチレン−アクリル樹脂で用いられるスチレン単量体および(メタ)アクリル酸エステル単量体は、上述した「スチレン単量体」、「(メタ)アクリル酸エステル単量体」の項目で説明した内容と同様であるため、ここでは説明を省略する。
非晶性ビニル樹脂粒子分散液は、例えば溶剤を用いることなく、水系媒体中において非晶性ビニル樹脂の分散処理を行う方法、あるいは非晶性ビニル樹脂を酢酸エチルなどの溶剤に溶解させて溶液とし、分散機を用いて当該溶液を水系媒体中に乳化分散させた後、脱溶剤処理を行う方法などが挙げられる。好適には、水系媒体中において非晶性ビニル樹脂の分散処理を行い、非晶性ビニル樹脂粒子分散液を調製する。
重合反応に使用できる重合開始剤としては、公知のものを使用することができ、例えば過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩、2,2’−アゾビス(2−アミノジプロパン)塩酸塩、2,2’−アゾビス−(2−アミノジプロパン)硝酸塩、4,7’−アゾビス−4−シアノ吉草酸、ポリ(テトラエチレングリコール−2,2’−アゾビスイソブチレート)等のアゾ化合物、過酸化水素等の過酸化物等が挙げられる。
重合反応時には、樹脂粒子の分子量を制御する観点から、連鎖移動剤を添加することができる。使用できる連鎖移動剤としては、例えば連鎖移動剤としては、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタンなどのメルカプタン;n−オクチル−3−メルカプトプロピオネート、ステアリル−3−メルカプトプロピオネートなどのメルカプトプロピオン酸;およびスチレンダイマーなどを用いることができる。これらは一種単独であるいは二種以上組み合わせて用いることができる。
重合反応時には、分散液中の樹脂粒子の凝集等を防ぎ、良好な分散状態を維持する観点から、界面活性剤を添加することができる。
本発明に用いられる離型剤としては、特に限定されるものではなく、公知のものを使用することができる。具体的には、例えば、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックスなどのポリオレフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの分枝鎖状炭化水素ワックス、パラフィンワックス、サゾールワックス、フィッシャートロプシュワックスなどの長鎖炭化水素系ワックス、ジステアリルケトンなどのジアルキルケトン系ワックス、カルナウバワックス、モンタンワックス、ベヘニルベヘネート(ベヘン酸ベヘニル)、トリメチロールプロパントリベヘネート、ペンタエリスリトールテトラベヘネート、ペンタエリスリトールジアセテートジベヘネート、グリセリントリベヘネート、1、18−オクタデカンジオールジステアレート、トリメリット酸トリステアリル、ジステアリルマレエート、脂肪酸ポリグリセリンエステルなどのエステル系ワックス、エチレンジアミンベヘニルアミド、トリメリット酸トリステアリルアミドなどのアミド系ワックスなどが挙げられる。
本発明にかかる結着樹脂は、非晶性ビニル樹脂との併用時に適度な相溶度が得られ、トナー粒子の形状制御性や定着後の画像強度が得られる等の観点から、ハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂を含むことが好ましい。
非晶性ポリエステル重合セグメントは、2価以上のカルボン酸(多価カルボン酸成分)と、2価以上のアルコール(多価アルコール成分)との重縮合反応によって得られる公知のポリエステル樹脂に由来する部分であって、DSCにおいて、明確な吸熱ピークが認められない重合セグメントをいう。
非晶性ビニル重合セグメントは、結着樹脂に非晶性ビニル樹脂が含まれる場合に、該非晶性ビニル樹脂とハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂との親和性を制御することができる。
(2)非晶性ポリエステル重合セグメントと非晶性ビニル重合セグメントとをそれぞれ形成しておき、これらを結合させてハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂を製造する方法
(3)非晶性ポリエステル重合セグメントを予め形成しておき、当該非晶性ポリエステル重合セグメントの存在下で非晶性ビニル重合セグメントを形成する重合反応を行ってハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂を製造する方法
上記(1)〜(3)の形成方法の中でも、(1)の方法は、非晶性ビニル重合セグメントに非晶性ポリエステル重合セグメントがグラフト化した構造であるハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂を形成し易いことや生産工程を簡素化できるため好ましい。
ハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂粒子分散液は、例えば溶剤を用いることなく、水系媒体中においてハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂の分散処理を行う方法(あ)、あるいはハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂を有機溶媒(溶剤)中に溶解または分散させて油相液を調製し、油相液を転相乳化などによって水系媒体中に分散させて、所望の粒径に制御された状態の油滴を形成させた後、有機溶媒を除去する方法(い)などが挙げられる。方法(あ)における水系媒体および分散方法は上記(a−2)欄に記載した通りである。方法(い)の詳細は、上記(a−1)欄に記載した通りである。
本発明において、着色剤としては、カラートナーの着色剤に用いられる公知の無機または有機着色剤が用いられる。当該着色剤の例には、カーボンブラック、磁性体、顔料および染料が含まれる。上記着色剤は、単独でもまたは2種以上組み合わせても用いることができる。
本工程において、着色剤を水系媒体中に分散させて、着色剤粒子分散液を調製することができる。
上述したように、(b)トナー母体粒子の製造工程は、上記第1の工程を含んでもよい。ここで、「トナー母体粒子の製造工程が第1の工程を含む」とは、工程(b)の中で行われる操作の中に、第1の工程の要件(定義)を満たす操作があれば、当該工程(b)は、第1の工程を含むと定義する。第1の工程の要件を満たす操作とは、下記の通りである。
本発明において、結晶性樹脂を含む結着樹脂と水系媒体とを含有する分散液を当該結晶性樹脂の融点(Tm)以上の温度に加熱する工程を、「第1の工程」と定義する。当該結晶性樹脂の融点以上の温度に加熱することにより、結晶性樹脂が非晶状態となり、非晶性ビニル樹脂と部分相溶し易くなる為、トナー粒子の形状制御性を高める事が出来る。なお、結晶性樹脂を2種類以上併用した場合、第1の工程において、同じ配合比でDSC測定により求めたTm以上の温度に加熱する。なお、融点(Tm)は、実施例で示す測定方法により求めることができる。
凝集・融着法とは、結晶性樹脂を含む結着樹脂と水系媒体とを含む分散液を、加熱することによって、分散液中の粒子間の凝集、融着を進行させる方法である。以下では、トナー母体粒子がコアシェル構造を有する粒子である例を示しながら、当該製造工程を説明する。
本発明に使用できる凝集剤としては、特に限定されないが、アルカリ金属塩、2価の金属塩、3価の金属塩等の金属塩が挙げられる。
懸濁重合法とは、結晶性樹脂と、重合性単量体と、必要に応じて着色剤、離型剤、重合開始剤、分散安定剤などの添加剤と、を水系媒体に懸濁させて油滴分散粒子を形成し、その後加熱して重合を行い、トナー母体粒子を製造する方法である。
本発明において、第2の工程は、上述した第1の工程で加熱された分散液をRc−25℃(Rcは前記結晶性樹脂の再結晶化温度である)未満まで冷却する工程である。より好ましくは、前記第1の工程で加熱された前記分散液を、Rcより高い温度から1℃/分以上の降温速度で冷却する工程である。本工程を行うことにより、結晶性樹脂の結晶核形成を行うことができる。
本発明において、第3の工程は、上述した第2の工程で冷却された分散液を、0.05℃/分以上2℃/分未満の昇温速度でRc−25℃(Rcは前記結晶性樹脂の再結晶化温度である)に、加熱する工程である。
本発明において、第4の工程は、上述した第3の工程で加熱された前記分散液を、温度域T1で30分以上維持する工程であり、当該温度域T1が、下記数式(I)を満たすことを特徴とする。
上述した第4の工程により得られたトナー母体粒子の分散液を冷却する。
本工程では、上記(c)冷却工程で冷却した後のトナー母体粒子の分散液をろ過してトナー母体粒子を固液分離し、得られたウェット状のトナーケーキ(ケーキ形状のトナー母体粒子の集合体をいう。)を洗浄して、界面活性剤、凝集剤等を除去する。
トナー母体粒子に外添剤を添加する場合、乾燥後のトナー母体粒子に外添剤を添加して混合する。これにより、トナーを得ることができる。
トナーとしての帯電性能や流動性、あるいはクリーニング性を向上させる観点から、トナー母体粒子の表面に公知の無機微粒子や有機微粒子などの粒子、滑材を外添剤として添加することできる。
〔結晶性樹脂の融点(Tm)の測定〕
結晶性樹脂の融点(Tm)は、結晶性樹脂の試料3.0mgをアルミニウム製パンKITNO.B0143013に封入し、Diamond DSCのサンプルホルダーにセットして、加熱、冷却、加熱の順に温度を変動させる。1回目と2回目の加熱時には、10℃/分の昇温速度で室温(25℃)から150℃まで昇温して150℃を5分間保持し、冷却時には、10℃/分の降温速度で150℃から0℃まで降温して0℃の温度を5分間保持する。2回目の加熱時に得られる吸熱曲線における吸熱ピークのピークトップの温度を融点(Tm)として求めた。
結晶性樹脂の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、以下のようにゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定した分子量分布から求めた。
非晶性樹脂のガラス転移点(Tg)は、ASTM(米国材料試験協会規格)D3418−82に規定された方法(DSC法)にしたがって測定した。測定には、DSC−7示差走査カロリメーター(パーキンエルマー社製)、TAC7/DX熱分析装置コントローラー(パーキンエルマー社製)等を用いて行った。
トナー母体粒子の体積基準のメジアン径は、マルチサイザー3(ベックマン・コールター社製)に、データ処理用ソフトSoftware V3.51を搭載したコンピューターシステムを接続した測定装置を用いて測定した。トナー母体粒子以外にも、結晶性樹脂粒子、非晶性樹脂粒子、着色剤粒子、トナー母体粒子のコア部、コアシェル構造のトナー母体粒子、外添剤を有するトナー粒子、並びにその他の添加剤粒子等のそれぞれの体積基準のメジアン径についても、トナー母体粒子の体積基準のメジアン径と同様にして測定した。
キャリアの体積基準のメジアン径は、湿式分散機を備えたレーザ回折式粒度分布測定装置HELOS(SYMPATEC社製)により測定した。
トナー母体粒子の平均円形度は、フロー式粒子像分析装置「FPIA−3000」(Sysmex社製)を用い、所定数(実施例ではHPF(高倍率撮像)モードにて、HPF検出数を4000個とした)のトナー母体粒子における、粒子像と同じ投影面積を持つ円の周囲長L1と、粒子投影像の周囲長L2とから、下記式から算出した円形度Cの総和を、当該所定数で除することにより求めた。なお、フロー式粒子像分析装置「FPIA−3000」(Sysmex社製)と同様の装置、例えば、FPIA−2100(Sysmex社製)等を用いて測定を行うこともできる。またHPF検出数は、3000〜10000個の適正濃度範囲であれば、十分な再現性が得られる。
再結晶化温度(Rc)は、上記融点(Tm)を測定する場合と同装置、同サンプル封入方法にてサンプルセットを行った後に、結晶性樹脂を10℃/分の昇温速度で室温から100℃まで昇温し、1分間維持し、0.1℃/分の降温速度で0℃まで降温し、降温時に得られた測定曲線における発熱ピークのピークトップの温度として求めた。
無機微粒子や有機微粒子などの外添剤等の数平均一次粒径(個数平均一次粒径)は、電子顕微鏡写真を用いて算出することができる。例えば、透過型電子顕微鏡で撮影した画像の画像処理によって求めることが可能である。あるいは走査型電子顕微鏡にてトナー試料の3万倍写真を撮影し、この写真画像をスキャナーにより取り込む。画像処理解析装置LUZEX(登録商標) AP(株式会社ニレコ製)にて、当該写真画像のトナー表面に存在する外添剤について2値化処理し、外添剤1種につき100個についての水平方向フェレ径を算出、その平均値を個数平均一次粒径としてもよい。好ましくは、レーザ回折・散乱式粒度分布測定装置(例えば、堀場製作所製、LA−750等)で測定し、その平均粒径を求める。こうして求められた平均粒径は、所謂、体積平均粒径である。なお、電子顕微鏡を用いて無機微粒子(または有機微粒子)の平均粒径を測定し、前記レーザ回折・散乱式粒度分布測定装置による測定結果から求めた平均粒径と比較して、それらの値が一致していることを確認し、さらに該無機微粒子(または有機微粒子)の凝集が生じていないことを確認することにより、該平均粒径が一次粒子のものであると判断した場合に、上記平均粒径を無機微粒子(または有機微粒子)の個数平均一次粒径とするものである。無機微粒子(または有機微粒子)の個数平均一次粒径は、例えば、分級や分級品の混合などによって調整することが可能である。
(結晶性ポリエステル樹脂1の合成)
両反応性単量体を含む、下記のスチレンアクリル重合セグメントの原料単量体およびラジカル重合開始剤を滴下ロートに入れた。
n−ブチルアクリレート 13.0質量部
アクリル酸 2.0質量部
重合開始剤(ジ−t−ブチルパーオキサイド) 7.0質量部
また、結晶性ポリエステル重合セグメントの原料単量体を、窒素ガス導入管、脱水管、攪拌器および熱電対を装備した四つ口フラスコに入れ、170℃に加熱し溶解させた。
1,4−ブタンジオール 153質量部
次いで、攪拌下でスチレンアクリル重合セグメントの原料単量体を90分間かけて滴下し、60分間熟成を行った後、減圧下(8kPa)にて未反応のスチレンアクリル重合セグメントの原料単量体を除去した。なお、このとき除去された原料単量体の量は、上記の仕込みの原料単量体に対してごく微量であった。その後、触媒としてチタンテトラブトキサイド(Ti(O−n−Bu)4)を0.8質量部投入し、235℃まで昇温し、常圧下(101.3kPa)にて5時間、さらに減圧下(8kPa)にて1時間反応を行った。
上記で得られた結晶性ポリエステル樹脂1 100質量部を、400質量部の酢酸エチルに溶解させ、あらかじめ調製しておいた0.26質量%濃度のドデシル硫酸ナトリウム溶液 638質量部と混合させた。得られた混合液を攪拌しながら、超音波ホモジナイザーUS−150T(株式会社日本精機製作所製)によりV−LEVEL 300μAで30分間の超音波分散処理を行った。その後、40℃に加温した状態で、ダイヤフラム真空ポンプV−700(BUCHI社製)を使用し、減圧下で3時間攪拌しながら酢酸エチルを完全に除去し、結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液1を調製した。当該分散液中の結晶性ポリエステル樹脂粒子は、体積基準のメジアン径が160nmであった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素ガス導入管を備えた反応容器に、テトラデカン二酸315質量部、および1,4−ブタンジオール252質量部を入れた。当該反応容器中を乾燥窒素ガスで置換した後、チタンテトラブトキサイド0.1質量部を添加し、窒素ガス気流下において180℃で攪拌しながら8時間重合反応を行った。さらに、チタンテトラブトキサイド0.2質量部を添加し、温度を220℃に上げて攪拌しながら6時間重合反応を行った。その後、反応容器内を10mmHg(13.3hPa)まで減圧し、減圧下で1.5時間反応させ、結晶性ポリエステル樹脂2を得た。
上記で得られた結晶性ポリエステル樹脂2 100質量部を、400質量部の酢酸エチルに溶解させ、あらかじめ調製しておいた0.26質量%濃度のドデシル硫酸ナトリウム溶液638質量部と混合させた。得られた混合液を攪拌しながら、超音波ホモジナイザーUS−150T(株式会社日本精機製作所製)によりV−LEVEL 300μAで30分間の超音波分散処理を行った。その後、40℃に加温した状態で、ダイヤフラム真空ポンプV−700(BUCHI社製)を使用し、減圧下で3時間攪拌しながら酢酸エチルを完全に除去して、結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液2を調製した。当該分散液中の結晶性ポリエステル樹脂粒子は、体積基準のメジアン径が160nmであった。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度センサーおよび精留塔を備えた反応容器に、ドデカン二酸200質量部、および1,6−ヘキサンジオール102質量部を仕込み、反応系の温度を1時間かけて190℃に上昇させ、反応系内が均一に攪拌されていることを確認した。その後、触媒としてのチタンテトラブトキサイドを0.3質量部投入し、さらに、生成された水を留去しながら、反応系の温度を6時間かけて190℃から240℃に上昇させた。さらに、240℃に維持した状態で6時間脱水縮合反応を継続させて重合反応を行い、結晶性ポリエステル樹脂3を得た。
上記で得られた結晶性ポリエステル樹脂3 100質量部を、400質量部の酢酸エチルに溶解させ、あらかじめ調製しておいた0.26質量%濃度のドデシル硫酸ナトリウム溶液638質量部と混合させた。得られた混合液を攪拌しながら、超音波ホモジナイザーUS−150T(株式会社日本精機製作所製)によりV−LEVEL 300μAで30分間の超音波分散処理を行った。その後、40℃に加温した状態で、ダイヤフラム真空ポンプV−700(BUCHI社製)を使用し、減圧下で3時間攪拌しながら酢酸エチルを完全に除去し、結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液3を調製した。当該分散液中の結晶性ポリエステル樹脂粒子は、体積基準のメジアン径が160nmであった。
(第1段重合)
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素ガス導入装置を備えた5Lの反応容器に、ドデシル硫酸ナトリウム8質量部およびイオン交換水3000質量部を仕込み、窒素気流下230rpmの攪拌速度で攪拌しながら、内温を80℃に昇温させた。昇温後、過硫酸カリウム10質量部をイオン交換水200質量部に溶解させた溶液を添加し、再度液温を80℃にして、下記単量体の混合液を1時間かけて滴下した。
n−ブチルアクリレート 250.0質量部
メタクリル酸 68.0質量部
上記混合液の滴下後、80℃にて2時間加熱、攪拌することにより重合を行い、コア用非晶性ビニル樹脂粒子分散液(1−a)を調製した。
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入装置を取り付けた5Lの反応容器に、ポリオキシエチレン(2)ドデシルエーテル硫酸ナトリウム7質量部をイオン交換水3000質量部に溶解させた溶液を仕込み、98℃に加熱した。加熱後、上記第1段重合により調製した非晶性ビニル樹脂粒子分散液(1−a)を固形分換算で80質量部と、下記単量体、連鎖移動剤および離型剤を90℃にて溶解させた混合液と、を添加した。
n−ブチルアクリレート(BA) 95.0質量部
メタクリル酸(MAA) 20.0質量部
n−オクチル−3−メルカプトプロピオネート(連鎖移動剤) 1.5質量部
ベヘン酸ベヘニル(離型剤、融点73℃) 190.0質量部
循環経路を有する機械式分散機CLEARMIX(登録商標)(エム・テクニック株式会社製)により、1時間の混合分散処理を行い、乳化粒子(油滴)を含む分散液を調製した。この分散液に、過硫酸カリウム6質量部をイオン交換水200質量部に溶解させた重合開始剤の溶液を添加し、この系を84℃にて1時間にわたり加熱攪拌することにより重合を行って、非晶性ビニル樹脂粒子分散液(1−b)を調製した。
上記第2段重合により得られた非晶性ビニル樹脂粒子分散液(1−b)にさらにイオン交換水400質量部を添加し、よく混合した後、過硫酸カリウム11質量部をイオン交換水400質量部に溶解させた溶液を添加した。さらに、82℃の温度条件下で、下記単量体および連鎖移動剤の混合液を1時間かけて滴下した。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 143.2質量部
メタクリル酸(MAA) 52.0質量部
n−オクチル−3−メルカプトプロピオネート 8.0質量部
滴下終了後、2時間にわたり加熱攪拌することにより重合を行った後、28℃まで冷却し、コア用非晶性ビニル樹脂分散液1を調製した。当該分散液中有の非晶性ビニル樹脂粒子は、体積基準のメジアン径が145nmであった。また、得られた非晶性ビニル樹脂の重量平均分子量は35,000であり、ガラス転移点(Tg)は37℃であった。
下記スチレン−アクリル樹脂の単量体、非晶性ポリエステル樹脂とスチレン−アクリル樹脂のいずれとも反応する置換基を有する単量体および重合開始剤の混合液を滴下ロートに入れた。
n−ブチルアクリレート 20.0質量部
アクリル酸 10.0質量部
ジ−t−ブチルパーオキサイド(重合開始剤) 16.0質量部
また、下記非晶性ポリエステル樹脂の単量体を、窒素導入管、脱水管、攪拌器および熱電対を備えた四つ口フラスコに入れ、170℃に加熱し溶解させた。
テレフタル酸 66.9質量部
フマル酸 47.4質量部
攪拌下で、滴下ロートに入れた混合液を四つ口フラスコへ90分かけて滴下し、60分間熟成を行った後、減圧下(8kPa)にて未反応の単量体を除去した。その後、エステル化触媒としてチタンテトラブトキサイド(Ti(OBu)4)を0.4質量部投入し、235℃まで昇温して、常圧下(101.3kPa)にて5時間、さらに減圧下(8kPa)にて1時間、反応を行った。次いで200℃まで冷却し、減圧下(20kPa)にて反応を行った後、脱溶剤を行い、ハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂を得た。
上記で得られたハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂100質量部を、400質量部の酢酸エチルに溶解し、あらかじめ調製しておいた0.26質量%濃度のドデシル硫酸ナトリウム溶液638質量部と混合した。得られた混合液を攪拌しながら、超音波ホモジナイザーUS−150T(株式会社日本精機製作所製)によりV−LEVEL 300μAで30分間の超音波分散処理を行った。その後、40℃に加温した状態で、ダイヤフラム真空ポンプV−700(BUCHI社製)を使用し、減圧下で3時間攪拌しながら酢酸エチルを完全に除去して、固形分量が13.5質量%のハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂粒子分散液を調製した。当該分散液中のハイブリッド非晶性ポリエステル樹脂粒子は、体積基準のメジアン径が160nmであった。
ドデシル硫酸ナトリウム90質量部をイオン交換水1600質量部に添加した溶液を攪拌しながら、銅フタロシアニン(C.I.ピグメントブルー15:3)420質量部を徐々に添加した。攪拌装置CLEARMIX(エム・テクニック株式会社製、「CLEARMIX」は同社の登録商標)を用いて分散処理することにより、着色剤粒子分散液を調製した。当該分散液中の着色剤粒子は、体積基準のメジアン径が110nmであった。
攪拌装置、温度センサーおよび冷却管を取り付けた反応容器に、上記で調製したコア用非晶性ビニル樹脂粒子分散液1 285質量部(固形分換算)、結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液1 40質量部(固形分換算)、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム塩を3.25質量部(固形分換算)およびイオン交換水2000質量部を投入した。室温下、5モル/Lの水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを10に調整した。さらに、上記で調製した着色剤粒子分散液30質量部(固形分換算)を投入し、塩化マグネシウム60質量部をイオン交換水60質量部に溶解させた溶液を、攪拌しながら、30℃において10分間かけて添加した。3分間放置した後、60分間かけて80℃まで昇温させ、液温が80℃に到達した後、粒径の成長速度が0.01μm/分となるように攪拌速度を調整し、コールターマルチサイザー3(ベックマン・コールター社製)により測定した体積基準のメジアン径が6.0μmになるまで成長させた。
トナー1の製造において、第3の工程における昇温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー2を製造した(表1のスキーム2を参照)。
トナー1の製造において、第3の工程における昇温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー3を製造した(表1のスキーム3を参照)。
トナー1の製造において、第3の工程における昇温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー4を製造した(表1のスキーム4を参照)。
トナー3の製造において、第2の工程における冷却温度(冷却到達温度)を変更したこと以外は、同様にして、トナー5を製造した(表1のスキーム5を参照)。
トナー3の製造において、第2の工程における冷却温度(冷却到達温度)を変更したこと以外は、同様にして、トナー6を製造した(表1のスキーム6を参照)。
トナー3の製造において、第2の工程における冷却温度(冷却到達温度)を変更したこと以外は、同様にして、トナー7を製造した(表1のスキーム7を参照)。
トナー3の製造において、第4の工程において、液温が65℃になるまで昇温させて、その後65℃を60分間保ったこと以外は、同様にして、トナー8を製造した(表1のスキーム8を参照)。
トナー3の製造において、第4の工程において、液温が60℃になるまで昇温させて、その後60℃を60分間保ったこと以外は、同様にして、トナー9を製造した(表1のスキームを9参照)。
トナー3の製造において、第4の工程において、液温が55℃になるまで昇温させて、その後55℃を60分間保ったこと以外は、同様にして、トナー10を製造した(表1のスキーム10を参照)。
トナー3の製造において、第3工程で45.6℃になるまで昇温させた後、そのまま45.6℃を60分間保ったことに変更したこと以外は、同様にして、トナー11を製造した(表1のスキーム11を参照)。
トナー3の製造において、第4の工程において、50℃を保った時間を30分に変更したこと以外は、同様にして、トナー12を製造した(表1のスキーム12を参照)。
トナー3の製造において、50℃を保った時間を120分に変更したこと以外は、同様にして、トナー13を製造した(表1のスキーム13を参照)。
トナー3の製造において、第3工程で45.6℃になるまで昇温させた後、65℃まで60分間かけて昇温させことに変更したこと以外は、同様にして、トナー14を製造した(表1のスキーム14を参照)。
トナー14の製造において、第3工程で45.6℃になるまで昇温させた後、60℃まで60分間かけて昇温させことに変更したこと以外は、同様にして、トナー15を製造した(表1のスキーム15を参照)。
トナー3の製造において、第2の工程における降温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー16を製造した(表1のスキーム16を参照)。
トナー3の製造において、第2の工程における降温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー17を製造した(表1のスキーム17を参照)。
トナー3の製造において、第2の工程における降温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー18を製造した(表1のスキーム18を参照)。
トナー3の製造において、結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液1を結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液2に変更し、第3工程で45.8℃になるまで昇温させたこと以外は、同様にして、トナー19を製造した(表1のスキーム19を参照)。
トナー3の製造において、結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液1を結晶性ポリエステル樹脂粒子分散液3に変更し、ならびに、第3工程で40.8℃になるまで昇温させた後、第4の工程において、液温が45℃になるまで昇温させて、その後45℃を60分間保ったこと以外は、同様にして、トナー20を製造した(表1のスキーム20を参照)。
トナー20の製造において、第4の工程において、液温が60℃になるまで昇温させて、その後60℃を60分間保ったこと以外は、同様にして、トナー21を製造した(表1のスキーム21を参照)。
下記原料を混合し、得られた混合液を15mmのセラミックビーズを入れ、アトライター(三井三池化工機製)を用いて2時間分散して、重合性単量体組成物を得た。
n−ブチルアクリレート(BA) 16.7質量部
メタクリル酸(MAA) 3.5質量部
ベヘン酸ベヘニル(離型剤、融点73℃) 7.0質量部
結晶性ポリステル樹脂1 8.0質量部
銅フタロシアニン(C.I.ピグメントブルー15:3) 7.0質量部
次いで、高速攪拌装置TK−ホモミキサー(特殊機化工業製)を備えた容器に、イオン交換水 800質量部とリン酸三カルシウム 15.5質量部とを添加し、回転数を15000回転/分に調整し、70℃に加温して水系分散媒体を得た。上記で得られた重合性単量体組成物92.2質量部(固形分換算)に、重合開始剤であるt−ブチルパーオキシピバレート 4.0質量部を添加し、これを上記水系分散媒体に投入した。上記高速攪拌装置にて15000回転/分を維持しつつ、3分間分散させて造粒を行った。その後、高速攪拌装置からプロペラ攪拌羽根に攪拌機を代え、150回転/分で攪拌しながら70℃を維持して8.0時間重合を行い、平均円形度が0.969であるトナー母体粒子の分散液を得た。
トナー1の製造において、第3の工程における昇温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー23を製造した(表1のスキーム23を参照)。
トナー1の製造において、第3の工程における昇温速度を変更したこと以外は、同様にして、トナー24を製造した(表1のスキーム24を参照)。
トナー3の製造において、第4の工程において、液温が67℃になるまで昇温させて、その後67℃を60分間保ったこと以外は、同様にして、トナー25を製造した(表1のスキーム25を参照)。
トナー3の製造において、第4の工程において、液温が70℃になるまで昇温させて、その後70℃を60分間保ったこと以外は、同様にして、トナー26を製造した(表1のスキーム26を参照)。
トナー3の製造において、第4の工程において、50℃を保った時間を10分に変更したこと以外は、同様にして、トナー27を製造した(表1のスキーム27を参照)。
〔画像強度(折り耐性)の評価〕
上記で製作したトナー1〜27の画像強度(折り耐性)を評価するために、まず、それぞれのトナーを含む現像剤1〜27を作製した。
フェライトコア100質量部とシクロヘキシルメタクリレート/メチルメタクリレート(共重合比5/5)の共重合体樹脂粒子を5質量部とを、攪拌羽根付き高速混合機に投入し、120℃で30分間攪拌混合して機械的衝撃力の作用でフェライトコアの表面に樹脂コート層を形成し、体積基準のメジアン径が50μmであるキャリアを得た。
ランク5:全く折れ目なし
ランク4:一部折れ目に従った剥離あり
ランク3:折れ目に従った細かい線状の剥離あり
ランク2:折れ目に従った太い線状の剥離あり
ランク1:折れ目に従った大きな剥離あり
画像強度の評価基準
◎:下限定着温度146℃未満
〇:下限定着温度146℃以上151℃未満
△:下限定着温度151℃以上156℃未満
×:下限定着温度156℃以上
〔耐熱保管性の評価〕
上記で作製したトナー1〜27について、それぞれ、トナー0.5gを内径21mmの10mLガラス瓶に取り、蓋を閉め、振とう機「タップデンサーKYT−2000」(セイシン企業社製)を用い、室温で600回振とうした。その後、蓋を開けた状態で55℃、相対湿度35%RHの環境下において2時間放置した。次いで、トナーを48メッシュ(目開き350μm)の篩上に、トナーの凝集物を解砕しないように注意しながらのせて、「パウダーテスター」(ホソカワミクロン社製)にセットし、押さえバー、ノブナットで固定した。送り幅1mmとなる振動強度に調整し、10秒間振動を加えた後、篩上の残存したトナー量の比率(%)を測定した。下記数式(A)によりトナー凝集率を算出し、下記の評価基準に従ってトナー1〜27のそれぞれの耐熱保管性を評価した。得られたトナー凝集率の結果および耐熱保管性の評価結果を下記表2に示す。
◎:トナー凝集率が10%未満(トナーの耐熱保管性が極めて良好)
○:トナー凝集率が10%以上15%未満(トナーの耐熱保管性が良好)
△:トナー凝集率が15%以上20%未満(トナーの耐熱保管性が良好)
×:トナー凝集率が20%以上(トナーの耐熱保管性が悪く、使用不可)
Claims (5)
- 結晶性樹脂を含む結着樹脂と水系媒体とを含有する分散液を、前記結晶性樹脂の融点以上の温度に、加熱する第1の工程と、
前記第1の工程で加熱された前記分散液を、Rc−25℃(Rcは前記結晶性樹脂の再結晶化温度である)未満まで冷却する第2の工程と、
前記第2の工程で冷却された前記分散液を、0.05℃/分以上2℃/分未満の昇温速度でRc−25℃に、加熱する第3の工程と、
前記第3の工程で加熱された前記分散液を、温度域T1で30分以上維持する第4の工程と、
を含み、
前記温度域T1が、下記数式(I)を満たす、トナーの製造方法。
- 前記第2の工程において、前記第1の工程で加熱された前記分散液を、Rc(前記結晶性樹脂の再結晶化温度)より高い温度から1℃/分以上の降温速度で冷却する、請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記温度域T1は、下記数式(II)を満たす、請求項1または2に記載のトナーの製造方法。
- 前記結晶性樹脂が結晶性ポリエステル樹脂である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のトナーの製造方法。
- 前記結晶性樹脂を含む結着樹脂を凝集、融着させることを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のトナーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016218389A JP6922190B2 (ja) | 2016-11-08 | 2016-11-08 | トナーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016218389A JP6922190B2 (ja) | 2016-11-08 | 2016-11-08 | トナーの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018077314A true JP2018077314A (ja) | 2018-05-17 |
JP6922190B2 JP6922190B2 (ja) | 2021-08-18 |
Family
ID=62150390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016218389A Active JP6922190B2 (ja) | 2016-11-08 | 2016-11-08 | トナーの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6922190B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011128434A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Kao Corp | 電子写真用トナーの製造方法 |
JP2011197193A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Kao Corp | トナー用結着樹脂 |
JP2014211632A (ja) * | 2013-04-03 | 2014-11-13 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
JP2015187719A (ja) * | 2014-03-12 | 2015-10-29 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
JP2016014699A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-01-28 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
-
2016
- 2016-11-08 JP JP2016218389A patent/JP6922190B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011128434A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Kao Corp | 電子写真用トナーの製造方法 |
JP2011197193A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Kao Corp | トナー用結着樹脂 |
JP2014211632A (ja) * | 2013-04-03 | 2014-11-13 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
JP2015187719A (ja) * | 2014-03-12 | 2015-10-29 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
JP2016014699A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-01-28 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6922190B2 (ja) | 2021-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2014211632A (ja) | トナー粒子の製造方法 | |
JP6102554B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーおよびその製造方法 | |
JP2016206387A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP6237710B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP6233332B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2019144368A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP6376113B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP6733453B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP6620577B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP6679926B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2020064221A (ja) | 静電荷像現像用トナー及び静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP2016218198A (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法及び静電荷像現像用トナー | |
JP6617371B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP2017203851A (ja) | 静電荷像現像用トナーおよびその製造方法 | |
JP7143584B2 (ja) | 画像形成方法 | |
JP2017156541A (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP2019015924A (ja) | 画像形成方法および静電潜像現像用トナーセット | |
JP6512074B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP2018180188A (ja) | 静電荷像現像用コアシェル型トナー | |
JP6922190B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP6794788B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP6812756B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP6855923B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP2018131544A (ja) | ポリエステルラテックス分散液の製造方法 | |
JP2018120166A (ja) | 静電荷像現像用トナー及び静電荷像現像用トナーの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190723 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200520 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200630 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200828 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210629 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210712 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6922190 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |