JP2017535536A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2017535536A5
JP2017535536A5 JP2017522120A JP2017522120A JP2017535536A5 JP 2017535536 A5 JP2017535536 A5 JP 2017535536A5 JP 2017522120 A JP2017522120 A JP 2017522120A JP 2017522120 A JP2017522120 A JP 2017522120A JP 2017535536 A5 JP2017535536 A5 JP 2017535536A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbazole
carboxamide
fluoro
tetrahydro
hydroxypropan
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017522120A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017535536A (ja
JP6599983B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2015/057077 external-priority patent/WO2016065236A1/en
Publication of JP2017535536A publication Critical patent/JP2017535536A/ja
Publication of JP2017535536A5 publication Critical patent/JP2017535536A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6599983B2 publication Critical patent/JP6599983B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）：
    ［式中：
    ２本の点線は２つの単結合または２つの二重結合のいずれかを示し；Ｒ１ｂとＲ２ｂはその２本の点線が２つの単結合である場合にのみ存在し；
    Ｑは
    であるか；
    であるか；
    であるか；あるいは
    であり；
    Ｒ１ａは
    （ｉ）Ｈ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、−ＣＲ８ａＲ８ｂＯＨ、−ＣＲ８ａＲ８ｂＣＲ８ａＲ８ｂＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−Ｃ（Ｏ）（ピペラジニル）または−Ｃ（Ｏ）（メチルピペラジニル）であるか；あるいは
    （ｉｉ）
    であり；
    Ｒ１ｂは、存在する時には、Ｈまたは−ＣＨ３である：ただし、Ｒ１ａがＨであるならば、その時にはＲ１ｂもＨであり；
    Ｒ２ａは、Ｈ、ＦまたはＣｌである：ただし、Ｒ１ａがＨ以外の基であるならば、その時にはＲ２ａはＨであり；
    Ｒ２ｂは、存在する時には、Ｒ２ａと同じであり；
    Ｒ３は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
    Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ５ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＨ３または−ＯＣＦ３であり；
    Ｒ５ｂは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＨ３または−ＯＣＦ３であり；
    Ｒ６ａは、Ｈ、−ＣＨ３またはシクロプロピルであり；
    Ｒ６ｃは、Ｈ、−ＣＨ３またはシクロプロピルであり；
    Ｒ７ａは、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ（Ｒ１１）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ＝ＣＨ２であり；
    Ｒ７ｂは−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２であり；
    Ｒ７ｃは、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＲ１２であり；
    Ｒ７ｄは、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＲ１３であり；
    Ｒ７ｅは−ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ≡ＣＲ１３であり；
    Ｒ７ｆは、Ｒ７ｃで置換されたピロリジニル、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）（モルホリニル）または−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）（ピロリジニル）であり；
    Ｒ８ａはＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ８ｂはＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ９はＣ１−４アルキルであり；
    Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ１１はＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−４アルキルまたはシクロプロピルであり；および
    Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１−４アルキルまたはシクロプロピルである；
    ただし：
    （ａ）Ｑが
    であり、Ｒ７ｄが−ＣＮまたは−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２であるならば、その時にはＲ３はＨであり；および
    （ｂ）点線が２つの単結合を示すならば、その時には
    （ｉ）Ｑは
    以外の基であり；
    （ｉｉ）Ｒ１１は、存在するとすれば、Ｈであり；および
    （ｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物は
    以外の化合物である］
    で示される化合物またはその塩。
  2. Ｑが
    であり；
    Ｒ１ａが
    （ｉ）Ｈ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、−ＣＲ８ａＲ８ｂＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＲ９または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂであるか；あるいは
    であり；
    Ｒ１ｂが、存在する時には、Ｈまたは−ＣＨ３である：ただし、Ｒ１ａがＨであるならば、その時にはＲ１ｂもＨであり；
    Ｒ２ａがＨまたはＦである：ただし、Ｒ１ａがＨ以外の基であるならば、その時にはＲ２ａはＨであり；
    Ｒ２ｂが、存在する時には、Ｒ２ａと同じであり；
    Ｒ３が、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ５ａが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＨ３または−ＯＣＦ３であり；
    Ｒ５ｂが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＨ３または−ＯＣＦ３であり；
    Ｒ６ａが、Ｈ、−ＣＨ３またはシクロプロピルであり；
    Ｒ６ｃが、Ｈ、−ＣＨ３またはシクロプロピルであり；
    Ｒ７ａが、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ（Ｒ１１）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＲ１２または−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ＝ＣＨ２であり；
    Ｒ７ｂが−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２であり；
    Ｒ７ｃが−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＲ１２であり；
    Ｒ７ｄが−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＲ１３であり；
    Ｒ８ａがＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ８ｂがＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ９がＣ１−４アルキルであり；
    Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ１１がＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ１２が、Ｈ、Ｃ１−４アルキルまたはシクロプロピルであり；および
    Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１−４アルキルまたはシクロプロピルである；
    ただし、点線が２つの単結合を示すならば、その時には
    （ｉ）Ｑは
    以外の基であり；
    （ｉｉ）Ｒ１１は、存在するとすれば、Ｈであり；および
    （ｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物は
    以外の化合物である］
    で示される、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  3. Ｒ１ａが、Ｈ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、−ＣＲ８ａＲ８ｂＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＲ９または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂである、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  4. Ｒ６ａがＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ６ｃがＨまたは−ＣＨ３であり；
    Ｒ７ａが−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ（Ｒ１１）または−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ＝ＣＨ２であり；および
    Ｒ１３がＨである、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  5. 構造式（Ｉａ）：
    で示される、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  6. 構造式（Ｉｂ）：
    で示される、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  7. Ｑが
    である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  8. Ｑが
    である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  9. Ｒ ３ がＦまたはＣｌである、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
  10. 以下の構造：

    を有する請求項１に記載の化合物。
  11. 以下の構造：

    を有する請求項１に記載の化合物。
  12. 以下の構造：

    を有する請求項１に記載の化合物。
  13. （ＲＳ）−５−（３−アクリルアミドフェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１）；（ＲＳ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（２）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−２,２−ジメチル−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（３）；４−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（４）；（ＲＳ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（５）；（ＲＳ）−４−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−３−クロロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（６）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（７）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−６−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（８）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−６−クロロ−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２,８−ジカルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（９）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１０）；（ＲＳ）−（Ｅ）−４−（３−（ブタ−２−エナミド）−２−メチルフェニル）−３−クロロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１１）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１２）；（ＲＳ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−メチル−３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１３）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２,８−ジカルボキシアミド（１４）；４−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−７−シアノ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５）；（ＲＳ）−４−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−７−（１,２−ジヒドロキシエチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６）；４−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−７−（イソプロピルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−Ｎ２,Ｎ２−ジメチル−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２,８−ジカルボキシアミド（１８）；（ＲＳ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１９）；（ＲＳ）−２−（ヒドロキシメチル）−５−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（２０）；（ＲＳ）−Ｎ２,Ｎ２−ジメチル−５−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２,８−ジカルボキシアミド（２１）；（２Ｒ）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（２２）；（２Ｒ）−６−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（２３）；（２Ｒ）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（単一エナンチオマー）（２４）；（２Ｒ）−６−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（単一エナンチオマー）（２５）；（ＲＳ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（２６）；７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（２７）；７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（２８）；（ＲＳ）−３−フルオロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−メチル−３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（２９）；（ＲＳ）−３−フルオロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−メチル−３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（３０）；３−フルオロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（３１）；７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（２−メチル−３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（３２）；７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（３３）；３−フルオロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（３４）；（ＲＳ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（３５）；（Ｒ）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（３６）；７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（３７）；３−フルオロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（３８）；（Ｒ）−６−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（３９）；（Ｓ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４０）；（Ｒ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４１）；（ＲＳ）−５−（２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルアクリルアミド）フェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４２）；（Ｒ）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４３）；（２Ｒ）−６−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−メチル−３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（４４）；（ＲＳ）−５−（２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４５）；（ＲＳ）−５−（２−クロロ−３−（Ｎ−メチルビニルスルホンアミド）フェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４６）；（２Ｒ）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−メチル−３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（４７）；５−（３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４８）；５−（２−メチル−３−（ビニルスルホンアミド）フェニル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（４９）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−４−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（５０）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（５１）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−４−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（５２）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−２−メチル−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（５３）；（ＲＳ）−５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（５４）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−６−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（単一ラセミジアステレオマー）（５５および５６）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−６−クロロ−Ｎ２,Ｎ２−ジメチル−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−２,８−ジカルボキシアミド（単一ラセミジアステレオマー）（５７および５８）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−６−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（単一ラセミジアステレオマー）（５９および６０）；５−（３−アクリルアミド−２−メチルフェニル）−６−クロロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２−メチル−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（単一ラセミジアステレオマー）（６１および６２）；（Ｓ）−５−（（１−
    アクリロイルピロリジン−３−イル）アミノ）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（６３）；（Ｅ）−４−（３−（ブタ−２−エナミド）−２−メチルフェニル）−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（６４）；５−（（（Ｓ）−１−アクリロイルピロリジン−３−イル）アミノ）−２−（トリフルオロメチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（６５）；（Ｓ）−５−（３−アクリルアミドピペリジン−１−イル）−３,３,６−トリフルオロ−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（６６）；（Ｓ）−４−（３−アクリルアミドピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（６９）；５−（（（Ｓ）−１−プロピオロイルピロリジン−３−イル）アミノ）−２−（ＲＳ）−（トリフルオロメチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（ジアステレオマー混合物）（７２）；（Ｓ）−５−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３,３,６−トリフルオロ−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（７３）；（Ｓ）−３−フルオロ−４−（３−（Ｎ−メチルブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（７４）；（Ｓ）−４−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（７５）；（Ｓ）−４−（３−（３−シクロプロピルプロピオルアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（７６）；５−（（（Ｓ）−１−アクリロイルピロリジン−３−イル）アミノ）−２−（トリフルオロメチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（単一ジアステレオマー）（７７および７８）；３−フルオロ−４−（（６−ビニルピリジン−３−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（８７）；（ＲＳ）−４−（２−アクリロイルイソインドリン−４−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（８９）；４−（２−アクリロイル−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（９０）；４−（２−アクリロイル−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（９１）；４−（１−アクリロイルインドリン−４−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（９２）；４−（１−アクリロイルインドリン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（９５）；４−（１−アクリロイル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（９６）；（ＲＳ）−４−（１−アクリロイルピペリジン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（９７）；４−（１−アクリロイルピペリジン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（単一エナンチオマー）（９８および９９）；３−フルオロ−４−（（２−ビニルピリジン−４−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１００）；４−（１−アクリロイルピロリジン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１１２）；４−（１−アクリロイルピロリジン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１１３および１１４）；シス−４−（１−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１１５）；シス−４−（１−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１１６および１１７）；（Ｓ）−４−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１１８）；シス−４−（１−アクリロイルオクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１１９）；シス−４−（１−アクリロイルオクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１２０および１２１）；３−フルオロ−４−（（２−ビニルピリミジン−５−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１２２）；シス−４−（１−アクリロイルヘキサヒドロピロロ［３,４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１２３）；シス−４−（１−アクリロイルヘキサヒドロピロロ［３,４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１２４および１２５）；４−（１−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１２６）；４−（（４ａＳ,７ａＳ）−１−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミドおよび４−（（４ａＲ,７ａＲ）−１−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１２７および１２８）；３−フルオロ−４−（（２−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１２９）；５−（（Ｓ）−３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１３０、１３１および１３２）；４−（２−アクリロイルイソインドリン−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１３３）；４−（１−アクリロイル−２,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１３４）；５−（１−アクリロイルピロリジン−３−イル）−６−フルオロ−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１３５）；（Ｒ）−４−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１３６）；４−（１−（ブタ−２−イノイル）ヘキサヒドロピロロ［３,４−ｂ］ピロール−５（１Ｈ）−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１３７）；４−（１−アクリロイル−１,４,５,６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１３８）；４−（７−（ブタ−２−イノイル）−２,７−ジアザスピロ［４.４］ノナン−２−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１３９）；４−（７−アクリロイル−２,７−ジアザスピロ［４.４］ノナン−２−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４０）；４−（１−アクリロイルオクタヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４１）；４−（１−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３,２−ｃ］ピリジン−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４２）；４−（６−アクリロイル−３,６−ジアザビシクロ［３.２.０］ヘプタン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４３）；４−（６−（ブタ−２−イノイル）−３,６−ジアザビシクロ［３.２.０］ヘプタン−３−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４４）；４−（７−アクリロイルオクタヒドロ−２,７−ナフチリジン−２（１Ｈ）−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４５）；４−（１−アクリロイルオクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４６）；４−（１−（ブタ−２−イノイル）インドリン−４−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４７）；４−（２−（ブタ−２−イノイル）−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４８）；４−（２−（ブタ−２−イノイル）−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１４９）；４−（２−（ブタ−２−イノイル）イソインドリン−４−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５０）；４−（１−（ブタ−２−イノイル）インドリン−６−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５１）；３−フルオロ−４−（（６−ビニルピラジン−２−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５２）；３−クロロ−４−（（６−ビニルピラジン−２−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５３）；４−（（６−エチニルピリジン−３−イル）メチル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５４）；３−クロロ−４−（（６−ビニルピリジン−３−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５５）；４−（（２−エチニルピリジン−４−イル）メチル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５６）；３−フルオロ−４−（（２−ビニルチアゾール−５−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５７）；３−フルオロ−４−（（６−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５８）；３−フルオロ−４−（（５−ビニルピラジン−２−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１５９）；４−（１−アクリロイル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６０）；４−（１−アクリロイルピペリジン−３−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６１および１６２）；（Ｓ）−４−（３−アクリルアミドピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６３）；（Ｓ）−４−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６４）；（Ｒ）−４−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６５）；（Ｓ）−４−（３−（３−シクロプロピルプロピオルアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６６）；（Ｓ）−４−（３−シアナミドピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６７）；４−（２−アクリロイルイソインドリン−４−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６８）；４−（１−アクリロイルインドリン−４−イル）−３−
    フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１６９）；４−（１−アクリロイルインドリン−６−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７０）；４−（１−アクリロイル−１−アザスピロ［４.４］ノナン−７−イル）−３−フルオロ−７−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７１）；（Ｓ）−４−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−７−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７２）；（Ｓ）−４−（３−（ブタ−２−インアミド）ピペリジン−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ７,Ｎ７−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−１,７−ジカルボキシアミド（１７３）；３−フルオロ−Ｎ７,Ｎ７−ジメチル−４−（２−ビニルピリジン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１,７−ジカルボキシアミド（１７４）；（Ｓ）−４−（（１−シアノピロリジン−３−イル）アミノ）−３−フルオロ−Ｎ７,Ｎ７−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−１,７−ジカルボキシアミド（１７５）；（Ｓ）−４−（（１−シアノピロリジン−３−イル）アミノ）−３−フルオロ−７−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７６）；４−（２−アクリロイル−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）−７−（モルホリン−４−カルボニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７７）；４−（２−（ブタ−２−イノイル）−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）−７−（モルホリン−４−カルボニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７８）；４−（２−シアノ−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）−７−（モルホリン−４−カルボニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１７９）；４−（１−アクリロイルインドリン−６−イル）−３−フルオロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１８０）；４−（１−シアノインドリン−６−イル）−３−フルオロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１８１）；４−（１−アクリロイルオクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−６−クロロ−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１８２）；４−（１−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−６−イル）−６−クロロ−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１８３）；５−（１−アクリロイル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１８４）；（Ｒ）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（（６−ビニルピリジン−３−イル）メチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１８５）；５−（２−アクリロイル−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）−６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１８６および１８７）；６−フルオロ−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（（６−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（１８８）；３−フルオロ−４−（２−ビニルピリジン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１８９）；４−（７−（ブタ−２−イノイル）オクタヒドロ−２,７−ナフチリジン−２（１Ｈ）−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９０）；４−（１−アクリロイル−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９１）；４−（１−（ブタ−２−イノイル）−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９２）；３−フルオロ−４−（５−（Ｎ−メチルアクリルアミド）ピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９３）；４−（（１Ｓ,４Ｓ）−２−アクリロイル−２−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９４）；３−フルオロ−４−（（２−メチル−６−ビニルピリジン−４−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９５）；３−フルオロ−４−（（２−メチル−６−ビニルピリミジン−４−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９６）；３−フルオロ−４−（（４−メチル−６−ビニルピリミジン−２−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９７）；３−フルオロ−４−（（３−フルオロ−２−ビニルピリジン−４−イル）メチル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９８）；４−（３−（１−アクリロイルピロリジン−２−イル）フェニル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（１９９）；４−（３−（１−（ブタ−２−イノイル）ピロリジン−２−イル）フェニル）−３−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（２００）；（Ｅ）−３−フルオロ−４−（３−（３−モルホリノ−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（２０１）；（Ｅ）−３−フルオロ−４−（３−（３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロパ−１−エン−１−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−１−カルボキシアミド（２０２）；または５−（２−アクリロイル−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２,３,４,９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−８−カルボキシアミド（２０３および２０４）である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  14. 請求項２−１３のいずれか一項に記載の化合物、および医薬的に許容される担体を含む、医薬組成物。
  15. 自己免疫疾患または慢性炎症性疾患の治療用医薬の製造における請求項２−１３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  16. 自己免疫疾患または慢性炎症性疾患の治療における療法にて用いるための請求項２−１３のいずれか一項に記載の化合物。
JP2017522120A 2014-10-24 2015-10-23 カルバゾール誘導体 Active JP6599983B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462068234P 2014-10-24 2014-10-24
US62/068,234 2014-10-24
PCT/US2015/057077 WO2016065236A1 (en) 2014-10-24 2015-10-23 Carbazole derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2017535536A JP2017535536A (ja) 2017-11-30
JP2017535536A5 true JP2017535536A5 (ja) 2018-11-08
JP6599983B2 JP6599983B2 (ja) 2019-10-30

Family

ID=54427879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017522120A Active JP6599983B2 (ja) 2014-10-24 2015-10-23 カルバゾール誘導体

Country Status (33)

Country Link
US (3) US10266491B2 (ja)
EP (1) EP3209651B9 (ja)
JP (1) JP6599983B2 (ja)
KR (1) KR102514914B1 (ja)
CN (1) CN107074804B (ja)
AR (1) AR102427A1 (ja)
AU (1) AU2015335703B2 (ja)
BR (1) BR112017007545A2 (ja)
CA (1) CA2965523A1 (ja)
CL (1) CL2017001001A1 (ja)
CO (1) CO2017004517A2 (ja)
CY (1) CY1122549T1 (ja)
DK (1) DK3209651T3 (ja)
EA (1) EA032361B1 (ja)
ES (1) ES2761903T3 (ja)
HR (1) HRP20192197T2 (ja)
HU (1) HUE048321T2 (ja)
IL (1) IL251798B (ja)
LT (1) LT3209651T (ja)
MA (1) MA40302B1 (ja)
ME (1) ME03754B (ja)
MX (1) MX2017005255A (ja)
MY (1) MY190568A (ja)
PE (1) PE20171239A1 (ja)
PH (1) PH12017500724A1 (ja)
PL (1) PL3209651T3 (ja)
PT (1) PT3209651T (ja)
RS (1) RS59707B1 (ja)
SG (2) SG11201703187PA (ja)
SI (1) SI3209651T1 (ja)
TN (1) TN2017000158A1 (ja)
TW (1) TWI676618B (ja)
WO (1) WO2016065236A1 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2017005060A (es) * 2014-10-24 2017-07-05 Bristol Myers Squibb Co Compuestos atropisomeros triciclicos.
RS61504B1 (sr) 2014-10-24 2021-03-31 Takeda Pharmaceuticals Co Jedinjenja heteroarila za lečenje oftalmičkih bolesti
US10399988B2 (en) * 2016-07-07 2019-09-03 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidinylazabicyclo derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
GB201616627D0 (en) 2016-09-30 2016-11-16 Mission Therapeutics Limited Novel compounds
US10807951B2 (en) 2017-10-13 2020-10-20 The Regents Of The University Of California mTORC1 modulators
CN109053542A (zh) * 2018-07-25 2018-12-21 南通大学 一种6-溴-5-羟基异吲哚啉-1-酮的化学合成方法
CN110862396B (zh) * 2019-11-29 2021-06-04 浙江工业大学 一种吡咯并[3,4-c]咔唑-1,3(2H，6H)-二酮类化合物的合成方法
CA3179637A1 (en) * 2020-06-02 2021-12-09 Craig Alan Coburn Kinase inhibitors
CN115232061B (zh) * 2021-09-18 2024-01-30 山西紫罗蓝新材料科技有限公司 一种3-硝基-9-乙基咔唑粗产物的提取工艺
WO2024010784A1 (en) * 2022-07-06 2024-01-11 Vividion Therapeutics, Inc. Pharmaceutical compositions comprising wrn helicase inhibitors
WO2024073587A1 (en) * 2022-09-29 2024-04-04 Vividion Therapeutics, Inc. N-acryloylmorpholine derivatives as keap1 modulators and uses thereof

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4200750A (en) 1977-01-07 1980-04-29 Westwood Pharmaceuticals Inc. 4-Substituted imidazo [1,2-a]quinoxalines
CA2140722A1 (en) 1994-01-24 1995-07-25 Joseph A. Jakubowski Beta-carboline thromboxane synthase inhibitors
US7405295B2 (en) 2003-06-04 2008-07-29 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines and method of inhibition of Bruton's tyrosine kinase by such compounds
WO2005005429A1 (en) 2003-06-30 2005-01-20 Cellular Genomics, Inc. Certain heterocyclic substituted imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines and methods of inhibition of bruton’s tyrosine kinase by such compounds
WO2005047290A2 (en) 2003-11-11 2005-05-26 Cellular Genomics Inc. Imidazo[1,2-a] pyrazin-8-ylamines as kinase inhibitors
WO2006044687A2 (en) 2004-10-15 2006-04-27 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
EP1812442A2 (en) 2004-11-10 2007-08-01 CGI Pharmaceuticals, Inc. Imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines useful as modulators of kinase activity
NZ555809A (en) 2004-12-17 2010-07-30 Glenmark Pharmaceuticals Sa Novel heterocyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders
US7723336B2 (en) 2005-09-22 2010-05-25 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
WO2007061764A2 (en) 2005-11-22 2007-05-31 Merck & Co., Inc. Tricyclic compounds useful as inhibitors of kinases
EP2270200A3 (en) 2006-09-11 2011-07-13 CGI Pharmaceuticals, Inc. Kinase inhibitors, and methods of using and identifying kinase inhibitors
SG174810A1 (en) 2006-09-11 2011-10-28 Matrix Lab Ltd Dibenzofuran derivatives as inhibitors of pde-4 and pde-10
US20090062251A1 (en) 2007-08-17 2009-03-05 Astrazeneca Ab Novel Compounds 002
US7989465B2 (en) 2007-10-19 2011-08-02 Avila Therapeutics, Inc. 4,6-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
CA2707491A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of janus kinases
CA2715390A1 (en) 2008-02-14 2009-08-20 Siemens Medical Solutions Usa, Inc. Imaging agents for detecting neurological dysfunction
GB0809360D0 (en) 2008-05-22 2008-07-02 Isis Innovation Calcium modulation
JP2011524893A (ja) 2008-06-18 2011-09-08 ファイザー・リミテッド ニコチンアミド誘導体
CA2986640C (en) 2008-06-27 2019-03-26 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
EP2151441A1 (en) 2008-08-06 2010-02-10 Julius-Maximilians-Universität Würzburg Beta-carbolin-derivates as substrates for an enzyme
JP5487214B2 (ja) * 2008-12-19 2014-05-07 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー キナーゼ阻害剤として有用なカルバゾールカルボキシアミド化合物
CN101475571B (zh) 2009-01-21 2011-06-22 中国药科大学 β-咔啉类细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂及其用途
WO2010093949A2 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Nextivity, Inc. Remote control for booster
WO2011159857A1 (en) * 2010-06-16 2011-12-22 Bristol-Myers Squibb Company Carboline carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
EP2455378A1 (en) 2010-11-03 2012-05-23 Philip Morris Products S.A. Carbazole and carboline derivatives, and preparation and therapeutic applications thereof
CN103429595B (zh) 2010-11-15 2015-10-21 Viiv保健英国有限公司 Hiv复制的抑制剂
KR101585753B1 (ko) 2011-05-17 2016-01-14 에프. 호프만-라 로슈 아게 브루톤 티로신 키나아제의 억제제
TWI589579B (zh) 2012-01-10 2017-07-01 林伯士艾瑞斯公司 Ｉｒａｋ抑制劑及其用途
KR20150060839A (ko) 2012-10-26 2015-06-03 에프. 호프만-라 로슈 아게 브루톤 티로신 키나아제의 억제제
TWI648272B (zh) 2013-06-25 2019-01-21 美商必治妥美雅史谷比公司 經取代之四氫咔唑及咔唑甲醯胺化合物
AU2014302550A1 (en) 2013-06-25 2016-02-11 Bristol-Myers Squibb Company Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
UY36371A (es) 2014-10-24 2016-04-29 Bristol Myers Squibb Company Una Corporación Del Estado De Delaware Compuestos de indolcarboxamida inhibidores de quinasas tipo btk y tipo tec
MX2017005060A (es) * 2014-10-24 2017-07-05 Bristol Myers Squibb Co Compuestos atropisomeros triciclicos.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2017535536A5 (ja)
HRP20192197T2 (hr) Derivati karbazola
AU2004223827B2 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
ES2310758T3 (es) Derivados de isoquinolina sustituidos y metodos de uso.
KR101140474B1 (ko) 간세포 성장 인자 수용체의 억제제로서 유용한 융합된 헤테로시클릭 유도체 및 사용 방법
AU2003256481B2 (en) Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
US6822097B1 (en) Compounds and methods of uses
KR101404290B1 (ko) 과다-증식성 장애 및 맥관형성과 관련된 질환을 치료하는데유용한 치환된 4-아미노-피롤로트리아진 유도체
EP1802586B1 (en) Heteroaryl-substituted alkyne compounds and method of use
ES2644873T3 (es) Derivados de 6-([1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3-ilmetil)-1,6-naftiridin-5(6H)-ona como inhibidores de c-Met
ES2260277T3 (es) Compuestos de urea y sus procedimientos de utilizacion.
EP1971604B1 (en) Pyrrolo-pyridine derivatives for the treatment of cancer diseases
RU2018123779A (ru) Новые соединения
JP2020510092A5 (ja)
KR20180063895A (ko) 단백질 키나제 억제제로서의 벤조락탐 화합물
JP2016538316A5 (ja)
EP2920177A1 (en) Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases
AU2004269000A1 (en) Substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one derivatives and methods of use
JP2013520407A5 (ja)
AU2003252011A1 (en) Substituted 2-alkylamine nicotinic amide derivatives and use there of
EA025520B1 (ru) N-(ГЕТЕРО)АРИЛПИРРОЛИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-4-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ И ПИРРОЛ-3-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
PE20090493A1 (es) DERIVADOS DE LA 6-CICLOAMINO-3-(PIRIDAZIN-4-IL)IMIDAZO[1,2-b]-PIRIDAZINA, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA
BR112021005896A2 (pt) moduladores da monoacilglicerol lipase
JP2018518522A5 (ja)
JP2017513887A5 (ja)