JP2017533993A - 新規なカルボジイミド、その生成の方法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
− Rは、同一または異なってもよく、かつ−NHCONHRI、−NHCONRIRIIおよび−NHCOORIIIラジカルの群から選択され、RIおよびRIIは、同一または異なり、かつC1〜C22−アルキル、C6〜C12−シクロアルキル、C6〜C18−アリールまたはC7〜C18−アラルキルラジカルを表し、RIIIは、C1〜C22−アルキル、好ましくは、C1〜C6−アルキル、特に好ましくは、メチル、エチル、またはi−プロピル、C6〜C12−シクロアルキル、好ましくは、C6−シクロアルキル、C6〜C18−アリールまたはC7〜C18−アラルキルラジカル、および2〜22個、好ましくは、12〜20個、特に好ましくは、16〜18個の炭素原子を有する不飽和アルキルラジカル(例えば、オレイルラジカル)、またはアルコキシポリオキシアルキレンラジカルを表し、
− n=0〜20、好ましくは、n=1〜15である。
− 少なくとも1種のエステルをベースとするポリマー、
および
− 少なくとも1種の式(I)の本発明のカルボジイミド
を含む組成物を提供する。
1)CDI(A):約11重量%のNCN含量を有し、<1重量%のNCO含量を有する、式(I)によるカルボジイミド(R=NCOであり、n>20である)、比較例。
2)CDI(B):約6重量%のNCN含量を有し、n=約3である、式(I)のカルボジイミド(R=−NHCOORIIIであり、RIII=シクロヘキシルである)、本発明。
焼き出しし、窒素を充填した250mlの四つ口フラスコに、窒素流下で92gの式(II)のジイソシアネート、M−DIPIを最初に導入した。50mgの1−メチルホスホレンオキシドを加え、混合物を160℃に加熱した。次いで、約1重量%のNCO含量が達成されるまで、二酸化炭素を排出しながら160℃にてカルボジイミド化を行った。得られた生成物は、160°にてもはや撹拌可能でなかった。140℃での粘度は>1000Pasであり、したがってペレット化は可能でなかった。
焼き出しし、窒素を充填した250mlの四つ口フラスコに、窒素流下で92gの式(II)のジイソシアネート、M−DIPIを最初に導入した。50mgの1−メチルホスホレンオキシドを加え、混合物を160℃に加熱した。次いで、約6重量%のNCO含量が達成されるまで、二酸化炭素を排出しながらカルボジイミド化を、160℃にて行った。次いで、反応混合物を約90〜100℃に冷却し、末端NCO基を、溶媒としてトルエン中のシクロヘキサノールと反応させた(遊離NCO含量<0.1%)。トルエンの蒸留による除去によって、約6重量%のNCN含量を有する生成物が得られた。前記生成物は、160°にてまだ非常に容易に撹拌可能であり、問題なしにペレット化された。140℃での粘度は、<10Pasであった。平均モル質量は、約3000g/molであった。
Claims (16)
- 式(I)
− n=0〜20、好ましくは、n=1〜15である)
の末端尿素および/またはウレタン基を有するカルボジイミド。 - Rが、−NHCOORIIIラジカルであり、RIIIが、アルコキシポリオキシアルキレン、または18個の炭素原子を有する不飽和アルキルラジカルであり、n=0〜20、好ましくは、n=1〜10、特に好ましくは、n=2〜8、非常に特に好ましくは、n=3〜6であることを特徴とする、請求項1に記載のカルボジイミド。
- Rが、−NHCOORIIIラジカルであり、RIIIが、C1〜C22−アルキル、好ましくは、C1〜C6−アルキル、特に好ましくは、メチル、エチル、またはi−プロピル、C6〜C12−シクロアルキル、非常に特に好ましくは、C6−シクロアルキルであり、n=0〜15、好ましくは、n=1〜15、特に好ましくは、n=2〜10、非常に特に好ましくは、n=3〜8であることを特徴とする、請求項1に記載のカルボジイミド。
- 前記カルボジイミド中のNCN含量が、2〜8質量%、好ましくは、3〜6質量%、特に好ましくは、4〜5質量%であることを特徴とする、請求項2に記載のカルボジイミド。
- 前記カルボジイミド中のNCN含量が、2〜10質量%、好ましくは、3〜10質量%、特に好ましくは、4〜8質量%であることを特徴とする、請求項3に記載のカルボジイミド。
- 1000〜10000g/mol、好ましくは、2000〜8000g/mol、特に好ましくは、3000〜6000g/molの平均モル質量(Mw)を有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のカルボジイミド。
- 生成の後、溶融物が、ペレット化ベルト上でペレット化されることを特徴とする、請求項3に記載のカルボジイミドを生成する方法。
- − 好ましくは、ポリエステルポリオール、エステルをベースとする熱可塑性ポリウレタン、ポリウレタンエラストマー、PU接着剤、PU注型用樹脂、ポリアミド(PA)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、コポリエステル、熱可塑性ポリエステルエラストマー(TPE E)、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリ乳酸(PLA)、ポリブチレンアジペートテレフタレート(PBAT)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、PLA誘導体および/または、ポリヒドロキシアルカノエート(PHA)の群から選択される、エステルをベースとする少なくとも1種のポリマー、
ならびに
− 少なくとも1種の請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミド
を含む、組成物。 - 前記カルボジイミドの濃度が、0.1〜10質量%、好ましくは、1〜5質量%、特に好ましくは、1〜3質量%であることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 請求項3に記載のカルボジイミドを、固体計量ユニットを利用して、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、ポリアミド(PA)、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、コポリエステル、シクロヘキサンジオールおよびテレフタル酸で作製されている変性ポリエステル(PCTA)、熱可塑性ポリエステルエラストマー(TPE E)、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリ乳酸(PLA)、ポリブチレンアジペートテレフタレート(PBAT)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、PLA誘導体、ならびに/またはポリヒドロキシアルカノエート(PHA)を含む群から選択される、エステルをベースとするポリマーに加えることを特徴とする、請求項10または11に記載の組成物を生成する方法。
- 木材、皮革、合成皮革、および織物のための、加水分解からの保護としての、エステルをベースとするポリオール、ポリアミド(PA)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、コポリエステル、熱可塑性ポリエステルエラストマー(TPE E)、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリ乳酸(PLA)および/もしくはPLA誘導体、ポリブチレンアジペートテレフタレート(PBAT)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、ポリヒドロキシアルカノエート(PHA)、混合物、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、ポリウレタンエラストマー、PU接着剤、PU注型用樹脂、PUフォーム、またはPUコーティングにおける、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドの使用。
- フィルムにおける、特に、太陽電池のためのフィルムにおける、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドの使用。
- ポリエチレンテレフタレート(PET)、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、および/またはポリシクロヘキサンジメタノールテレフタレート(PCT)の群から選択される少なくとも1種のポリエステルと、前記ポリエステルに基づいて1.0〜3.0質量%の少なくとも1種の請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドとを含む、フィルム。
- ポリアミド(PA)に基づいて1.0〜3.0質量%の請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドを含む該ポリアミド、ならびに任意選択でさらなる添加物、充填剤、および/または補強剤で作製されている成形材料。
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