JP2017532772A - 正孔輸送材料及びそれを備える有機電界発光デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の目的は、正孔輸送層と発光層との間の界面発光による寿命減少の問題を解決し、かつ優れた動作効率及び長い動作寿命を有する有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式1によって表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを発見した。
Xは、O、S、CR9R10、またはNR11を表し、
Lは、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレンを表し、
R1〜R11は各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表すか、あるいは互いに連結されて、単環式または多環式の(C3−C30)脂環式または芳香族環を形成し、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する。
本発明に従った正孔輸送材料を使用することによって、正孔輸送層と発光層との間の界面発光による寿命減少の問題、かつ有機電界発光デバイスは、優れた動作効率及び長い動作寿命を示す。
発明の形態
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸(30g、104.49mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(30g、104.49mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3.6g、3.13mmol)、炭酸ナトリウム(28g、261.23mmol)、トルエン520mL、エタノール130mL、及び蒸留水130mLを反応槽に導入した後、混合物を120℃で4時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して溶媒を除去した。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を精製して、化合物1−1を得た(27g、収率:65%)。
カルバゾール(20g、120mmol)、2−ブロモナフタレン(30g、143mmol)、ヨウ化銅(I)(11.7g、59.81mmol)、エチレンジアミン(8mL、120mmol)、リン酸カリウム(64g、299mmol)、及びトルエン600mLを反応槽に導入した後、混合物を120℃で8時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して溶媒を除去した。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を精製して、化合物1−2を得た(13g、収率:37%)。
化合物1−2(13g、44mmol)を反応槽内のジメチルホルムアミド中に溶解した。N−ブロモスクシンアミドをジメチルホルムアミド中に溶解した後、それを混合物に導入した。混合物を4時間撹拌した後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して溶媒を除去した。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を精製して、化合物1−3を得た(14g、収率:83%)。
化合物1−3(14g、36mmol)、ビス(ピナコラト)ジボラン(11g、44mmol)、ジクロロ−ジ(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.3g、2mmol)、酢酸カリウム(9g、91mmol)、及び1,4−ジオキサン180mLを反応槽に導入した後、混合物を140℃で2時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して溶媒を除去した。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を精製して、化合物1−4を得た(8g、収率:52%)。
化合物1−1(7g、17mmol)、化合物1−4(8g、19mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.6g、0.5mmol)、炭酸ナトリウム(4.5g、43mmol)、トルエン100mL、エタノール25mL、及び蒸留水25mLを反応槽に導入した後、混合物を120℃で4時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して溶媒を除去した。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を精製して、化合物A−1を得た(4g、収率:87%)。
化合物2−1(9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール)(15g、36.70mmol)、化合物2−2(2−ブロモナフタレン)(7.6g、36.70mmol)、Pd2(dba)3(1.0g、1.10mmol)、P(t−Bu)3(3.7mL、2.20mmol)、及びNaOtBu(5.3g、55.10mmol)をフラスコ内のトルエン200mL中に溶解した後、混合物を120℃で4時間、還流下で撹拌した。反応後、カラムクロマトグラフィで混合物を分離し、そこにメタノールを添加した。生成された固体を減圧下で濾過した。生成された固体をトルエンで再結晶化して、化合物A−4を得た(13.5g、収率:69%)。
9H−カルバゾール(20g、119.60mmol)、2−ブロモナフタレン(37g、179.46mmol)、CuI(11g、59.8mmol)、エチレンジアミン(8mL、119.6mmol)、及びK3PO4(50g、239.2mmol)を、フラスコ内のトルエン598mL中に溶解した後、混合物を120℃で5時間、還流下で撹拌した。反応後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残留水分を除去し、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を分離して、化合物3−1を得た(24.4g、収率:70%)。
化合物3−1(9−(ナフタレン−2−イル)−カルバゾール)(24g、93.2mmol)及びN−ブロモスクシンイミド(14g、79mmol)をテトラヒドロフラン(THF)832mL中に溶解した後、混合物を室温で20時間撹拌した。反応後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去し、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を分離して、化合物3−2を得た(26.4g、収率:84%)。
化合物3−2(3−ブロモ−9−(ナフタレン−2−イル)−カルバゾール(16g、43mmol)をTHF400mL中に溶解した後、混合物を−78℃まで冷却した。次いで、2.5M n−ブチルリチウム(21mL、51.6mmol)を混合物に添加し、1時間撹拌した。次いで、ホウ酸トリイソプロピル(15mL、66mmol)を混合物に添加し、8時間反応させた。反応後、生成された白色固体を濾過して、化合物3−3を得た(8.7g、収率:50%)。
化合物3−2(3−ブロモ−9−(ナフタレン−2−イル)−カルバゾール(8g、21.5mmol)、化合物3−3((9−(ナフタレン−2−イル)−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸)(8.7g、25.8mmol)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)(Pd(PPh3)4)(993mg、0.86mmol)を、2M K2CO3 27mL、トルエン108mL、及びエタノール27mLの混合溶媒中に溶解した後、混合物を120℃で2時間、還流下で撹拌した。反応後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを利用して残留水分を除去し、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を分離して、化合物A−7を得た(1.5g、収率:12%)。
9−[1,1’−フェニル]−3−イル−3−ブロモ−9H−カルバゾール(12g、31.8mmol)、3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9H−カルバゾール(9.3g、31.8mmol)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)(Pd(PPh3)4)(1.1g、0.95mmol)を、2M K2CO3 40mL、トルエン160mL、及びエタノール40mLの混合溶媒中に溶解した後、混合物を4時間、還流下で撹拌した。反応後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去し、乾燥させた。次いで、カラムクロマトグラフィで残りの生成物を分離して、化合物4−1を得た(9.5g、収率:63%)。
化合物4−1(7g、14.4mmol)、2−ブロモナフタレン(3.3g、15.8mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.6g、0.72mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.7mL(50%)、1.44mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.4g、36.1mmol)、及びトルエン80mLをフラスコに導入した後、混合物を2.5時間、還流下で撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、そこに蒸留水を添加した。混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、残りの生成物を減圧下で濾過し、カラムクロマトグラフィで分離して、化合物A−15を得た(6.7g、収率:76%)。
本発明のOLEDデバイスを以下の通り製作した。有機発光ダイオード(OLED)デバイス(Geomatec,Japan)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン及びイソプロパンアルコールでの連続超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパンアルコール中で保管した。その後、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。化合物HI−1を、該真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、該装置のチャンバ内の圧力を10−6トールに制御した。その後、電流をセルに印加して上記の導入された材料を蒸着させ、それにより60nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基板上に形成した。次いで、化合物HI−2を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することによって蒸着させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。次いで、化合物HT−1を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することによって蒸着させ、それにより20nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を第2の正孔注入層上に形成した。次に、本発明の式1の化合物を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することによって蒸着させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層上に形成した。その後、ホストとして、化合物H−15を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして、化合物D−38を別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸着させ、ホスト及びドーパントの総量に基づき2重量%のドーピング量で蒸着させて、第2の正孔輸送層上に20nmの厚さを有する発光層を形成した。2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを1つのセル導入し、リチウムキノレートを別のセルに導入した。2つの材料を同じ速度で蒸着させ、それぞれ50重量%のドーピング量で蒸着させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレートを蒸着させた後、次いで、80nmの厚さを有するAlカソードを、別の真空蒸着装置によって、電子注入層上に蒸着させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製作するために使用される全ての材料を、使用前に10−6トールでの真空昇華によって精製した。
第2の正孔輸送層において本発明の式1の化合物の代わりに正孔輸送材料のための従来の化合物を使用することを除いて、デバイス実施例1と同じ様式で、OLEDデバイスを製作した。
最初に、密度汎関数理論(DFT)法のうちの1つであるB3LYPに6−31G*基底系を適用することによって、基底状態での構造最適化を実施すること、次いで、最適化された構造において同じ基底系及び同じ理論を使用したTD−DFT計算によって、三重項エネルギーを計算した。全ての計算において、プログラムGaussian 03を使用した。
DFT法のうちの1つであるB3LYPに6−31G*基底系を適用することによって、基底状態での構造の最適化を実施した。
DFT法のうちの1つであるB3LYPに6−31G*基底系を適用することによって、基底状態での構造最適化を実施すること、次いで、計算された基底状態の構造に1つの電子をランダムに付加することによる−1の電子状態での再最適化、及び基底状態と−1の電子状態との間のエネルギー差を決定することによって、アニオン安定性を計算した。
Claims (6)
- 以下の式1によって表される化合物を含む、正孔輸送材料であって、
Xは、O、S、CR9R10、またはNR11を表し、
Lは、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレンを表し、
R1〜R11は各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表すか、あるいは互いに連結されて、単環式または多環式の(C3−C30)脂環式または芳香族環を形成し、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、正孔輸送材料。 - L及びR1〜R11における、前記置換(C1−C30)アルキル、前記置換(C3−C30)シクロアルキル、前記置換(C6−C30)アリール(アリーレン)、前記置換3〜30員ヘテロアリール、前記置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、前記置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、前記置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、前記置換トリ(C6−C30)アリールシリル、前記置換モノまたはジ(C1−C30)アルキルアミノ、前記置換モノまたはジ(C6−C30)アリールアミノ、及び前記置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノの置換基は各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換または(C6−C30)アリールで置換された3〜30員ヘテロアリール、非置換または3〜30員ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノまたはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノまたはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の正孔輸送材料。
- Xは、O、S、CR9R10、またはNR11を表し、
Lは、単結合、または置換もしくは非置換(C6−C12)アリーレンを表し、
R1〜R8は各々独立して、水素、または置換もしくは非置換5〜15員ヘテロアリールを表すか、あるいは互いに連結されて、単環式または多環式の(C5−C15)脂環式または芳香族環を形成し、
R9〜R11は各々独立して、水素、置換もしくは非置換(C1−C6)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C15)アリールを表すか、あるいは互いに連結されて、単環式または多環式の(C5−C15)脂環式または芳香族環を形成する、請求項1に記載の正孔輸送材料。 - Xは、O、S、CR9R10、またはNR11を表し、
Lは、単結合、または非置換(C6−C12)アリーレンを表し、
R1〜R8は各々独立して、水素、または非置換もしくは(C6−C12)アリールで置換された5〜15員ヘテロアリールを表すか、あるいは互いに連結されて、単環式の(C5−C15)芳香族環を形成し、
R9〜R11は各々独立して、水素、非置換(C1−C6)アルキル、または非置換(C6−C15)アリールを表すか、あるいは互いに連結されて、多環式の(C5−C15)芳香族環を形成する、請求項1に記載の正孔輸送材料。 - 請求項1に記載の正孔輸送材料を備える、有機電界発光デバイス。
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