JP6674943B2 - 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Description
技術的課題
本発明の目的は、i)長期の駆動寿命、低い駆動電圧、ならびに電流及び電力効率等の優れた発光効率を有する有機電界発光デバイスを製造することができる有機電界発光化合物、及びii)その化合物を含む有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的が以下の式1または2で表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを見出した。
X及びYが各々独立して、−CR13−または−N−を表し、この場合、X及びYが同時に−CR13−ではなく、
V及びWが各々独立して、単結合、−CR14R15−、または−NR16−を表し、
R1〜R16が各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換トリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換トリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表すか、または隣接する置換基(複数可)に連結されて、単環式もしくは多環式(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
前記ヘテロアリールが、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する。
本発明による有機電界発光化合物は、低い駆動電圧、優れた電流及び電力効率、ならびに著しく改善された駆動寿命を有する有機電界発光デバイスを製造することができる。
これより、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記述は、本発明を説明するよう意図されており、本発明の範囲をいかようにも制限するようには意図されていない。
H−(Cz−L4)h−M −−−−−−−−−−(11)
H−(Cz)i−L4−M −−−−−−−−−−(12)
R21〜R24は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、非置換(C6−C30)アリールの置換、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、または−SiR25R26R27を表し、
R25〜R27は各々独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、
L4は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレンを表し、
Mは、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリールを表し、
Y1及びY2は各々独立して、−O−、−S−、−N(R31)−、または−C(R32)(R33)−を表すが、但し、Y1及びY2が同時に存在しないことを条件とし、
R31〜R33は各々独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリールを表し、R32及びR33は同じであっても異なってもよく、
h及びiは各々独立して、1〜3の整数を表し、
j、k、l、及びmは各々独立して、0〜4の整数を表し、
h、i、j、k、l、またはmが2以上の整数である場合、(Cz−L4)の各々、(Cz)の各々、R21の各々、R22の各々、R23の各々、またはR24の各々は同じであっても異なってもよい。
R101〜R109及びR111〜R123は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン(複数可)で置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、シアノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシを表し、R106〜R109の隣接する置換基が互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、R120〜R123の隣接する置換基が互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルまたはアリールで置換されたキノリンを形成することができ、
R124〜R127は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、R124〜R127の隣接する置換基が互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
R201〜R211は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン(複数可)で置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、R208〜R211の隣接する置換基が互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
f及びgは各々独立して、1〜3の整数を表し、fまたはgが2以上の整数である場合、R100の各々は同じであっても異なってもよく、
nは、1〜3の整数を表す。
2−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール(56.4g、178mmol)、2−クロロアニリン(33.5g、262.6mmol)、Pd(OAc)2(3.93g、17.5mmol)、50% P(t−Bu)3(17mL、35mmol)、NaOt−Bu(50.5g、525mmol)、及びトルエン1000mLをフラスコに導入した後、結果として生じた混合物を撹拌した。混合物を還流下で3時間撹拌した後、この混合物を室温に冷却し、酢酸エチル及び蒸留水で抽出した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。残渣をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物1−1(30g、収率46.5%)を得た。
化合物1−1(30g、81.3mmol)、Pd(OAc)2(1.83g、8.13mmol)、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスホニウム(6g、16.26mmol)、Cs2CO3(79.5g、244mmol)、及びN,N−ジメチルアセトアミド400mLをフラスコに導入した後、反応混合物を還流下で4時間撹拌した。この混合物を室温に冷却し、塩化メチレン及び蒸留水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた生成物を減圧下で蒸留し、残渣をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物1−2(16g、収率59.2%)を得た。
化合物1−2(16g、48.1mmol)、水素化ナトリウム(60%)(2.5g、62.5mmol)、1,2−ジクロロキノキサリン(10.5g、52.9mmol)、及びN,N−ジメチルホルムアミド250mLをフラスコに導入した後、反応混合物を室温で1時間撹拌した。その後、メタノール及び精製水をこの混合物に添加して、固体を得た。この固体を濾過し、減圧下で乾燥させて、化合物1−3(17g、収率71.4%)を得た。
化合物1−3(15g、30.3mmol)、Pd(OAc)2(1.0g、4.53mmol)、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスホニウム(3.23g、9.09mmol)、Cs2CO3(29.6g、90.9mmol)、及びo−キシレン150mLをフラスコに導入した後、反応混合物を還流下で3時間撹拌した。この混合物を室温に冷却し、酢酸エチル及び蒸留水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた生成物を減圧下で蒸留し、残渣をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物A−1(2.5g、収率18%)を得た。
本発明による有機電界発光化合物を使用してOLEDデバイスを製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイス用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(Geomatec,Japan)を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、その後、イソプロパノール中で保管した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。化合物HI−1を、前記真空蒸着装置のセルに導入し、その後、前記装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより80nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基板上に形成した。その後、化合物HI−2を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸発させ、それにより5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。化合物HT−1を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸発させ、それにより10nmの厚さを有する第1の正孔注入層を第2の正孔注入層上に形成した。化合物HT−2を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸発させ、それにより60nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。その後、化合物A−1をホスト材料として前記真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−96をドーパントとして別のセルに導入した。これらの2つの材料を異なる比率で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量に基づいて3重量%のドーピング量(ドーパントの量)で蒸着させて、40nmの厚さを有する発光層を第2の正孔輸送層上に形成した。その後、化合物ET−1及び化合物EI−1を別の2つのセルに導入し、1:1の比率で蒸発させ、蒸着させて、30nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。次に、化合物EI−1を、2nmの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置により電子注入層上に蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。使用前に、OLEDデバイスを製造するために使用したすべての材料を10−6トルでの真空昇華により精製した。
発光材料として以下の化合物B−1をホストに使用したことを除いて、OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ様式で製造した。
Claims (6)
- 以下の式1または2で表される有機電界発光化合物であって、
X及びYが各々独立して、−N−を表し、
V及びWが各々独立して、単結合、−CR14R15−、または−NR16−を表し、
R1〜R16が各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表すか、または隣接する置換基(複数可)に連結されて、単環式もしくは多環式(C3−C30)脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子(複数可)が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
前記ヘテロアリールが、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光化合物。 - R1〜R16における前記置換(C1−C30)アルキル、前記置換(C6−C30)アリール、前記置換3〜30員ヘテロアリール、前記置換(C3−C30)シクロアルキル、前記置換モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、前記置換モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、及び前記置換(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノの前記置換基が各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換もしくは(C6−C30)アリールで置換された5〜30員ヘテロアリール、非置換もしくは5〜30員ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- V及びWが各々独立して、単結合、−CR14R15−、または−NR16−を表し、
R1〜R16が各々独立して、水素、置換もしくは非置換(C6−C20)アリール、または置換もしくは非置換5〜20員ヘテロアリールを表すか、または隣接する置換基(複数可)に連結されて、単環式もしくは多環式(C3−C20)脂環式もしくは芳香族環を形成する、請求項1に記載の有機電界発光化合物。 - V及びWが各々独立して、単結合、−CR14R15−、または−NR16−を表し、R1〜R16が各々独立して、水素、非置換(C6−C20)アリール、または非置換もしくは(C6−C12)アリールで置換された5〜20員ヘテロアリールを表すか、または隣接する置換基(複数可)に連結されて、単環式もしくは多環式(C3−C20)芳香族環を形成する、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- 以下からなる群から選択される、有機電界発光化合物。
- 請求項1に記載の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光デバイス。
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