KR20110041330A - 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents

유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20110041330A
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박종현
박태한
이경훈
유동희
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Abstract

본 발명에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 두개의 벤조카르보졸이 대칭적으로 위치하고, 두개의 벤조카르보졸 사이에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 위치하며, 벤조카르보졸의 질소에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 치환됨으로써, 뛰어난 발광효율을 가지며 열적 안정성이 향상되게 된다. 또한, 유기용매에 대한 용해도가 향상되어, 코팅 공정에 의해 형성할 수 있는 장점을 가지며, 우수한 색순도를 갖는다.
적색, 인광, 호스트, 유기전계발광소자

Description

유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 {Red phosphorescent host compound for Organic electroluminescent device and Organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용하는 유기발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 우수한 색순도를 가지면서 발광효율이 향상된 적색 인광 호스트 화합물 및 소비전력이 감소하여 수명이 증가될 수 있는 유기발광층을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극) 과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 구리 프탈로시아닌 (copper phthalocyanine(CuPc))을 10nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다. 상기 CuPC는 하기 화학식1-1로 표시된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPD)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다. 상기 NPD는 하기 화학식1-2로 표시된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다.
발광물질층은 적색 발광층 및 녹색 발광층, 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(gray scale)을 표현하게 되며, 예를 들어, 적색 발광층은 호 스트(host)인 4,4'-N,N'-dicarbaxole-biphenyl (CBP)를 두께 30~60nm 정도 증착하며 불순물(dopant)로는 RD-1 또는 RD-2가 이용된다. 상기 CBP, RD-1, RD-2는 하기 화학식1-3 내지 화학식1-5로 표시된다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성하거나, 전자주입운송층을 형성한다. 예를 들어, 전자수송층은 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq3)으로 이루어진다. 상기 Alq3는 하기 화학식1-6으로 표시된다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
상기와 같은 구조에 있어 발광물질층은 청색, 녹색, 적색을 구현하여, 풀컬러의 화상을 구현하게 된다.
화학식1-1
Figure 112009063322021-PAT00001
화학식1-2
Figure 112009063322021-PAT00002
화학식1-3
Figure 112009063322021-PAT00003
화학식1-4
Figure 112009063322021-PAT00004
화학식1-5
Figure 112009063322021-PAT00005
화학식1-6
Figure 112009063322021-PAT00006
상기와 같은 구조에 있어 발광층에 어떤 호스트 물질을 사용하는 가에 따라 발광소자의 효율과 성능이 달라지므로, 고휘도, 고효율의 유기 전계 발광소자를 구현하기 위한 새로운 구조의 호스트 물질의 개발이 절실한 실정이다.
종래에는 적색 인광 화합물의 호스트로서 CBP가 주로 이용되었으나, 색순도, 발광효율 등에서 한계가 있다.
인광 재료를 이용하기 위해서는 높은 발광효율, 높은 색순도, 긴 발광수명이 요구되며, 이중 적색의 경우 도 1과 같이 색순도가 높아질수록(CIE 색좌표 X값이 커질수록) 시감도가 떨어지기 때문에, 동일한 내부양자효율로는 높은 발광효율을 얻기 어려운 문제가 있다. 이에 따라 우수한 색순도와 높은 발광효율, 긴 발광수명의 특징을 가지는 적색 인광 물질의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 우수한 색순도를 가지면서 발광효율이 향상된 적색 인광 호스트 화합물을 제공하고자 한다. 또한, 소비전력을 감소시킴으로써 발광수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
상기한 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물을 제공한다.
화학식1
Figure 112009063322021-PAT00007
상기 화학식1에서, 상기 A 및 B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택된다.
다른 관점에서, 본 발명은 하기 화학식2로 표시되는 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물을 제공한다.
화학식2
Figure 112009063322021-PAT00008
상기 화학식2에서, 상기 A 및 B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택된다.
상기 방향족 그룹은 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl)을 포함하는 것이 특징이다.
상기 이형고리 그룹은 퓨란(furan), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 피리딘(pyridine), 피리미딘(pyrimidine) 을 포함하는 것이 특징이다.
상기 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(ciano), 실릴(silyl) 중 어느 하나인 것이 특징이다.
상기 R1, R2 각각의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알릴아미노(allylamino), 알킬아미노(alkylamino), 아미노(amino), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것이 특징이다.
또 다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치는 발광물질층을 포함하는 유기발광층을 포함하고, 상기 발광층물질층은 하기 화학식3 또는 화학식4로 표시되는 적색 인광 호스트 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
화학식3
Figure 112009063322021-PAT00009
화학식4
Figure 112009063322021-PAT00010
상기 화학식1에서, 상기 A 및 B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택되고, 상기 화학식2에서, 상기 A 및 B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택된다.
상기 발광물질층에 0.1~20 중량%의 도펀트가 첨가되는 것이 특징이다.
상기 유기발광층은 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 주입층 및 정공 수송층과, 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자수송층 및 전자 주입층을 포함하는 것이 특징이다.
본 발명의 적색 인광 호스트 화합물은 고색순도, 고휘도를 구현하고 발광효율이 향상되는 효과를 갖는다.
또한, 상기 적색 인광 호스트 화합물을 이용하는 유기전계발광소자는 고색순도 및 고휘도의 영상을 구현할 수 있고 또한 소비전력이 줄어들어 수명이 향상되는 효과를 갖는다.
또한, 본 발명의 적색 인광 호스트 화합물은 유기용매에 대한 용해도가 우수하여 코팅방식으로 형성할 수 있기 때문에, 유기전계발광소자의 제조공정을 단순화하고 제조원가를 절감할 수 있는 장점을 갖는다.
이하, 본 발명에 따른 적색 인광 호스트 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.
-제 1 실시예-
본 발명의 제 1 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 두개의 벤조카르 보졸이 대칭적으로 위치하고, 두개의 벤조카르보졸 사이에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 위치하며, 벤조카르보졸의 질소에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 치환됨으로써, 뛰어난 발광효율을 가지며 열적 안정성이 향상되게 된다. 또한, 유기용매에 대한 용해도가 향상되어, 코팅 공정에 의해 형성할 수 있는 장점을 가지며, 우수한 색순도를 갖는다.
본 발명의 제 1 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 아래 화학식2로 표시된다.
화학식2
Figure 112009063322021-PAT00011
여기서, A, B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택된다.
예를 들어, 상기 방향족 그룹은 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl)을 포함할 수 있다. 상기 이형고리 그룹은 퓨란(furan), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 피리딘(pyridine), 피리미딘(pyrimidine)을 포함할 수 있다.
상기 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹이 치환된 경우, 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(ciano), 실릴(silyl) 중 어느 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 알킬기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), iso-프로필(isopropyl), t-부틸(t-butyl) 중 어느 하나이고, 상기 알콕시는 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy) 중 어느 하나이다. 또한 상기 실릴은 트리메틸실릴(trimethylsilyl)일 수 있고, 상기 할로겐은 불소 또는 염소일 수 있다.
상기 화학식2에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 두개의 벤조카르보졸이 대칭적으로 위치하고, 두개의 벤조카르보졸 사이에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 위치하며, 벤조카르보졸의 질소에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 치환됨으로써, 뛰어난 발광효율을 가지며 열적 안정성이 향상되게 된다. 또한, 유기용매에 대한 용해도가 향상되어, 코팅 공정에 의해 형성할 수 있는 장점을 갖는다.
예를 들어, 상기 화학식2에서 A는 하기 화학식3에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식3
Figure 112009063322021-PAT00012
Figure 112009063322021-PAT00013
Figure 112009063322021-PAT00014
Figure 112009063322021-PAT00015
또한, 상기 화학식2에서 B는 하기 화학식4에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식4
Figure 112009063322021-PAT00016
Figure 112009063322021-PAT00017
Figure 112009063322021-PAT00018
Figure 112009063322021-PAT00019
Figure 112009063322021-PAT00020
예를 들어, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 하기 화학식5에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식5
Figure 112009063322021-PAT00021
Figure 112009063322021-PAT00022
Figure 112009063322021-PAT00023
Figure 112009063322021-PAT00024
Figure 112009063322021-PAT00025
Figure 112009063322021-PAT00026
Figure 112009063322021-PAT00027
Figure 112009063322021-PAT00028
Figure 112009063322021-PAT00029
Figure 112009063322021-PAT00030
Figure 112009063322021-PAT00031
Figure 112009063322021-PAT00032
Figure 112009063322021-PAT00033
Figure 112009063322021-PAT00034
Figure 112009063322021-PAT00035
Figure 112009063322021-PAT00037
Figure 112009063322021-PAT00038
Figure 112009063322021-PAT00039
Figure 112009063322021-PAT00040
Figure 112009063322021-PAT00041
Figure 112009063322021-PAT00042
Figure 112009063322021-PAT00043
Figure 112009063322021-PAT00044
Figure 112009063322021-PAT00045
Figure 112009063322021-PAT00046
Figure 112009063322021-PAT00047
Figure 112009063322021-PAT00048
Figure 112009063322021-PAT00049
Figure 112009063322021-PAT00050
Figure 112009063322021-PAT00051
Figure 112009063322021-PAT00052
Figure 112009063322021-PAT00053
Figure 112009063322021-PAT00054
Figure 112009063322021-PAT00055
Figure 112009063322021-PAT00056
Figure 112009063322021-PAT00057
Figure 112009063322021-PAT00058
Figure 112009063322021-PAT00059
Figure 112009063322021-PAT00060
Figure 112009063322021-PAT00061
Figure 112009063322021-PAT00062
Figure 112009063322021-PAT00063
Figure 112009063322021-PAT00064
이하에서는, 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물 중, 상기 화학식2에서 RH1-37로 표시된 물질인 4,4-di-{6'-(9"-phenylbenzo[1,2]carbazole)}biphenyl을 예를 들어, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물의 합성예을 설명한다.
합성예
(1) 9-phenylbenzo[1,2]carbazole의 합성
상기 9-phenylbenzo[1,2]carbazole은 아래와 같은 반응식1에 의해 합성된다.
반응식1
Figure 112009063322021-PAT00065
2구 둥근 바닥 플라스크에 benzo[1,2]carbazole (5g, 0.02mol), bromobenzene (4g, 0.025mol), Pd2 (dba)3 (0.42g, 0.046mol%), P(t-Bu) 3 (0.14g, 0.069mol%), NaOBu (3.3g, 0.03mol)와 toluene을 넣고 130℃에서 6시간 동안 환류(reflux)시킨다. 상온(room temperature)으로 냉각한 다음, methylene chloride로 추출(extraction)하고 용매를 증발(evaporating)시킨 후, 실리카겔 컬럼(silica gel column)으로 정제(purification)하여 9-phenylbenzo[1,2]carbazole (6g, 수율(yield): 90%)을 얻었다.
(2) 9-phenyl-6-bromobenzo[1,2]carbazole의 합성
상기 9-phenyl-6-bromobenzo[1,2]carbazole의 합성은 하기 반응식2에 의해 합성된다.
반응식2
Figure 112009063322021-PAT00066
2구 둥근 플라스크에 9-phenylbenzo[1,2]carbazole (6g, 0.02mol)과 DMF(dimethylformamide)를 넣은 다음, ice bath에서 NBS(N-bromosuccinimide) (3.6g, 0.02mol)를 천천히 떨어뜨리고 3시간 동안 교반(stirring)한다. 증류수로 quenching하고, methylene chloride로 추출한 후, 용매를 증발시킨다. 다음, 실리카겔 컬럼으로 정제하여 9-phenyl-6-bromobenzo[1,2]carbazole (6.1g, yield: 80%)을 얻었다.
(3) 4,4-di-{6’-(9”-phenylbenzo[1,2]carbazole)}biphenyl의 합성
상기 4,4-di-{6’-(9”-phenylbenzo[1,2]carbazole)}biphenyl은 하기 반응식3에 의해 합성된다.
반응식3
Figure 112009063322021-PAT00067
2구 둥근 플라스크에 4,4-biphenylboronic acid (2g, 8.3mmol), 9-phenyl-6-bromobenzo[1,2]carbazole (6.8g, 0.01mol), 소량의 Pd(PPh3)4를 THF(tetrahydrofuran)/H2O(40mL/40mL)에 넣고 18시간 동안 환류시킨다. 박막크로마토그래피(thin-layer chromatography, TLC)로 반응 확인 후 상온으로 냉각하고, methylene chloride를 이용한 추출, 용매 증발, 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 통해 4,4-di-{6’-(9”-phenylbenzo[1,2]carbazole)}biphenyl (4.2g, 수율: 70%)을 얻었다.
이하, 상기한 본 발명의 제 1 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물을 이용하여 유기전계발광소자를 제작하는 실험예1 내지 실험예5와, 종래의 적색 인광 호스트 화합물을 이용하여 유기전계발광소자를 제작하는 비교예1을 통해, 본 발명의 제 1 실시예에 의한 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 의 성능을 비교 설명한다.
실험예1
기판 상에 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO)층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 상기 화학식1-1의 CuPC (650Å), 상기 화학식1-2의 NPD(400Å), 상기 화학식5의 RH1-001에 상기 화학식1-4로 표시된 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1130cd/m2(5.7V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.658, y = 0.326을 나타내었다.
실험예2
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식5의 RH1-011에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1210cd/m2(5.8V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.658, y = 0.327을 나타내었다.
실험예3
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식5의 RH1-039에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1290cd/m2(5.9V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.657, y = 0.331을 나타내었다.
실험예4
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식5의 RH1-062에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1250cd/m2(5.6V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.658, y = 0.330를 나타내었다.
실험예5
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS)를 3000 rpm의 조건에서 스핀 코팅 공정에 의해 도포하고 120℃에서 약 1시간 베이킹(baking) 고정을 통해 800Å 두께로 형성한 후, 상기 화학식5의 RH1-042에 RD-1을 2% 첨가한 적색발광물질층을 3000 rpm의 조건에서 스핀 코팅 공정에 의해 도포하고 100℃에서 약 30분 베이킹(baking) 고정을 통해 약 250Å의 두께를 형성하고, Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 785cd/m2(6.5V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.654, y = 0.326을 나타내었다.
비교예1
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식1-3의 CBP에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å) 의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 780cd/m2(7.5V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.659, y = 0.329를 나타내었다.
상술한 실험예1 내지 실험예5와 비교예1의 비교결과를 아래 표1에 나타내었다. 여기서 전압의 단위는 V, 전류의 단위는 mA, 휘도의 단위는 cd/m2, 전류효율의 단위는 cd/A, 전력효율의 단위는 lm/W이다.
표1
전압 전류 휘도 전류효율 전력효율 내부양자효율 CIE(X) CIE(Y)
실험예1 5.7 0.9 1130 11.3 6.2 15.9 0.658 0.326
실험예2 5.8 0.9 1210 12.1 6.6 16.9 0.658 0.327
실험예3 5.9 0.9 1290 12.9 6.9 17.8 0.657 0.331
실험예4 5.6 0.9 1250 12.5 7.0 17.5 0.658 0.330
실험예5 6.5 0.9 785 7.8 3.8 10.6 0.654 0.326
비교예1 7.5 0.9 780 7.8 3.3 10.4 0.659 0.329
표1에서 에 나타낸 실험예1 내지 실험예5의 실험결과에 의해 알 수 있는 바와같이, 본 발명의 제 1 실시예에 의한 적색 인광 호스트 화합물을 이용한 유기전계발광소자는 우수한 색순도를 가지면서, 발광효율이 향상되어 구동 전압이 감소된다. 결과적으로 유기전계발광소자의 수명이 향상되는 장점을 갖는다.
또한, 실험예5에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 액체 상태로 스핀 코팅에 의해 형성되었으며, 이러한 특징에 의해 유기전계발광소자의 제조 공정이 단순화되고 제조원가가 절감되는 장점 을 갖는다.
- 제 2 실시예-
본 발명의 제 2 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 두개의 벤조카르보졸이 대칭적으로 위치하고, 두개의 벤조카르보졸 사이에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 위치하며, 벤조카르보졸의 질소에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 치환됨으로써, 뛰어난 발광효율을 가지며 열적 안정성이 향상되게 된다. 또한, 유기용매에 대한 용해도가 향상되어, 코팅 공정에 의해 형성할 수 있는 장점을 가지며, 우수한 색순도를 갖는다.
본 발명의 제 2 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 아래 화학식6으로 표시된다.
화학식6
Figure 112009063322021-PAT00068
여기서, A, B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치 환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택된다.
예를 들어, 상기 방향족 그룹은 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl)을 포함할 수 있다. 상기 이형고리 그룹은 퓨란(furan), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 피리딘(pyridine), 피리미딘(pyrimidine)을 포함할 수 있다.
상기 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹이 치환된 경우, 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(ciano), 실릴(silyl) 중 어느 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 알킬기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), iso-프로필(isopropyl), t-부틸(t-butyl) 중 어느 하나이고, 상기 알콕시는 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 부톡시(butoxy) 중 어느 하나이다. 또한 상기 실릴은 트리메틸실릴(trimethylsilyl)일 수 있고, 상기 할로겐은 불소 또는 염소일 수 있다.
상기 화학식6에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 두개의 벤조카르보졸이 대칭적으로 위치하고, 두개의 벤조카르보졸 사이에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 위치하며, 벤조카르보졸의 질소에 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹이 치환됨으로써, 뛰어난 발광효율을 가지며 열적 안정성이 향상되게 된다. 또한, 유기용매에 대한 용해도가 향상 되어, 코팅 공정에 의해 형성할 수 있는 장점을 갖는다.
예를 들어, 상기 화학식6에서 A는 하기 화학식7에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식7
Figure 112009063322021-PAT00069
Figure 112009063322021-PAT00070
Figure 112009063322021-PAT00071
Figure 112009063322021-PAT00072
또한, 상기 화학식6에서 B는 하기 화학식8에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식8
Figure 112009063322021-PAT00073
Figure 112009063322021-PAT00074
Figure 112009063322021-PAT00075
Figure 112009063322021-PAT00076
Figure 112009063322021-PAT00077
예를 들어, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 하기 화학식9에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식9
Figure 112009063322021-PAT00078
Figure 112009063322021-PAT00079
Figure 112009063322021-PAT00080
Figure 112009063322021-PAT00081
Figure 112009063322021-PAT00082
Figure 112009063322021-PAT00083
Figure 112009063322021-PAT00084
Figure 112009063322021-PAT00085
Figure 112009063322021-PAT00086
Figure 112009063322021-PAT00087
Figure 112009063322021-PAT00088
Figure 112009063322021-PAT00089
Figure 112009063322021-PAT00090
Figure 112009063322021-PAT00091
Figure 112009063322021-PAT00092
Figure 112009063322021-PAT00093
Figure 112009063322021-PAT00094
Figure 112009063322021-PAT00095
Figure 112009063322021-PAT00096
Figure 112009063322021-PAT00097
Figure 112009063322021-PAT00098
Figure 112009063322021-PAT00099
Figure 112009063322021-PAT00100
Figure 112009063322021-PAT00101
Figure 112009063322021-PAT00102
Figure 112009063322021-PAT00103
Figure 112009063322021-PAT00104
Figure 112009063322021-PAT00105
Figure 112009063322021-PAT00106
Figure 112009063322021-PAT00107
Figure 112009063322021-PAT00108
Figure 112009063322021-PAT00109
Figure 112009063322021-PAT00110
Figure 112009063322021-PAT00111
Figure 112009063322021-PAT00112
Figure 112009063322021-PAT00113
Figure 112009063322021-PAT00114
Figure 112009063322021-PAT00115
Figure 112009063322021-PAT00116
Figure 112009063322021-PAT00117
Figure 112009063322021-PAT00118
Figure 112009063322021-PAT00119
Figure 112009063322021-PAT00120
Figure 112009063322021-PAT00121
이하에서는, 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물 중, 상기 화학식6에서 RH2-37로 표시된 물질인 4,4-di-{6'-(9"-phenylbenzo[3,4]carbazole)}biphenyl을 예를 들어, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물의 합성예을 설명한다.
합성예
(1) 9-phenylbenzo[3,4]carbazole의 합성
상기 9-phenylbenzo[3,4]carbazole은 아래와 같은 반응식4에 의해 합성된다.
반응식4
Figure 112009063322021-PAT00122
2구 둥근 바닥 플라스크에 benzo[3,4]carbazole (5g, 0.02mol), bromobenzene (4g, 0.025mol), Pd2 (dba)3 (0.42g, 0.046mol%), P(t-Bu) 3 (0.14g, 0.069mol%), NaOBu (3.3g, 0.03mol)와 toluene을 넣고 130℃에서 6시간 동안 환류(reflux)시킨다. 상온(room temperature)으로 냉각한 다음, methylene chloride로 추출(extraction)하고 용매를 증발(evaporating)시킨 후, 실리카겔 컬럼(silica gel column)으로 정제(purification)하여 9-phenylbenzo[3,4]carbazole (6g, 수율(yield): 90%)을 얻었다.
(2) 9-phenyl-6-bromobenzo[3,4]carbazole의 합성
상기 9-phenyl-6-bromobenzo[3,4]carbazole의 합성은 하기 반응식5에 의해 합성된다.
반응식5
Figure 112009063322021-PAT00123
2구 둥근 플라스크에 9-phenylbenzo[3,4]carbazole (6g, 0.02mol)과 DMF(dimethylformamide)를 넣은 다음, ice bath에서 NBS(N-bromosuccinimide) (3.6g, 0.02mol)를 천천히 떨어뜨리고 3시간 동안 교반(stirring)한다. 증류수로 quenching하고, methylene chloride로 추출한 후, 용매를 증발시킨다. 다음, 실리카겔 컬럼으로 정제하여 9-phenyl-6-bromobenzo[3,4]carbazole (6.1g, yield: 80%)을 얻었다.
(3) 4,4-di-{6’-(9”-phenylbenzo[3,4]carbazole)}biphenyl의 합성
상기 4,4-di-{6’-(9”-phenylbenzo[3,4]carbazole)}biphenyl은 하기 반응식 6에 의해 합성된다.
반응식6
Figure 112009063322021-PAT00124
2구 둥근 플라스크에 4,4-biphenylboronic acid (2g, 8.3mmol), 9-phenyl-6-bromobenzo[3,4]carbazole (6.8g, 0.01mol), 소량의 Pd(PPh3)4를 THF(tetrahydrofuran)/H2O(40mL/40mL)에 넣고 18시간 동안 환류시킨다. 박막크로마토그래피(thin-layer chromatography, TLC)로 반응 확인 후 상온으로 냉각하고, methylene chloride를 이용한 추출, 용매 증발, 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 통해 4,4-di-{6’-(9”-phenylbenzo[3,4]carbazole)}biphenyl (4.2g, 수율: 70%)을 얻었다.
이하, 상기한 본 발명의 제 2 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물을 이용하여 유기전계발광소자를 제작하는 실험예6 내지 실험예10과, 종래의 적색 인광 호스트 화합물을 이용하여 유기전계발광소자를 제작하는 비교예2를 통해, 본 발명의 제 2 실시예에 의한 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자의 성능을 비교 설명한다.
실험예6
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식9의 RH2-001에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1110cd/m2(5.8V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.657, y = 0.326을 나타내었다.
실험예7
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식9의 RH2-011에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1200cd/m2(5.7V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.658, y = 0.327을 나타내었다.
실험예8
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식9의 RH2-039에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1280cd/m2(5.9V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.658, y = 0.330을 나타내었다.
실험예9
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식9의 RH2-062에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 1240cd/m2(5.7V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.659, y = 0.331을 나타내었다.
실험예10
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS)를 3000 rpm의 조건에서 스핀 코팅 공정에 의해 도포하고 120℃에서 약 1시간 베이킹(baking) 고정을 통해 800Å 두께로 형성한 후, 상기 화학식9의 RH2-042에 RD-1을 2% 첨가한 적색 발광물질층을 3000 rpm의 조건에서 스핀 코팅 공정에 의해 도포하고 100℃에서 약 30분 베이킹(baking) 고정을 통해 약 250Å의 두께를 형성하고, Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 790cd/m2(6.6V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.659, y = 0.330을 나타내었다.
비교예2
기판 상에 ITO층을 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후 공정압력이 1X10-6 torr가 되도록 한 후, 상기 ITO 패턴 상에 CuPC (650Å), NPD(400Å), 상기 화학식1-3의 CBP에 RD-1을 5% 첨가한 적색발광물질층(200Å), Alq3(350Å), 불화리튬(LiF)(5Å), 알루미튬(Al)(1000Å)의 순서로 적층하였다.
실험결과, 0.9mA에서 780cd/m2(7.5V)를 나타내었으며 이때 CIE x = 0.659, y = 0.329를 나타내었다.
상술한 실험예6 내지 실험예10과 비교예2의 비교결과를 아래 표2에 나타내었다. 여기서 전압의 단위는 V, 전류의 단위는 mA, 휘도의 단위는 cd/m2, 전류효율의 단위는 cd/A, 전력효율의 단위는 lm/W이다.
표2
전압 전류 휘도 전류효율 전력효율 내부양자효율 CIE(X) CIE(Y)
실험예6 5.8 0.9 1110 11.1 6.0 15.7 0.657 0.326
실험예7 5.7 0.9 1200 12.0 6.6 16.6 0.658 0.327
실험예8 5.9 0.9 1280 12.8 6.8 17.5 0.658 0.330
실험예9 5.7 0.9 1240 12.4 6.8 17.2 0.659 0.331
실험예10 6.6 0.9 790 7.9 3.7 10.7 0.658 0.330
비교예2 7.5 0.9 780 7.8 3.3 10.4 0.659 0.329
표2에서 에 나타낸 실험예6 내지 실험예10의 실험결과에 의해 알 수 있는 바와같이, 본 발명의 제 2 실시예에 의한 적색 인광 호스트 화합물을 이용한 유기전계발광소자는 우수한 색순도를 가지면서, 발광효율이 향상되어 구동 전압이 감소된다. 결과적으로 유기전계발광소자의 수명이 향상되는 장점을 갖는다.
또한, 실험예10에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 적색 인광 호스트 화합물은 액체 상태로 스핀 코팅에 의해 형성되었으며, 이러한 특징에 의해 유기전계발광소자의 제조 공정이 단순화되고 제조원가가 절감되는 장점을 갖는다.
상기한 적색 인광 물질을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자의 일 실시예를 도 2에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer, HIL) (121), 정공수송층(hole transporting layer, HTL) (122), 발광물질층(emitting material layer, EML) (123), 및 전자 수송 층(electron transporting layer, ETL) (124), 전자주입층(electron injection layer, EIL) (125)로 이루어진다.
여기서, 상기 적색 발광패턴은 상기 화학식2 및 화학식6에 표시된 적색 인광호스트 화합물을 이용하고, 도펀트를 첨가함으로써 이루어진다. 즉, 적색 인광 호스 트 화합물 및 도펀트를 이용하여 발광물질층(123)을 형성하게 된다.
여기서 도펀트는 상기 화학식1-4 및 화학식1-5에 표시된 RD-1 및 RD-2일수 있으며, 적색 인광 물질 전체 대비 약 0.1 중량% 내지 약 20 중량%로 첨가된다.
이와 같은 구성에 의해, 본 발명의 유기전계발광소자는 고색순도, 고휘도의 영상을 구현할 수 있고, 또한 발광효율이 향상되어 저전력구동이 가능하여 소모전력이 감소되며, 수명이 향상되는 장점을 갖는다.
또한, 적색 발광물질층을 스핀 코팅에 의해 형성할 수 있으므로, 제조 공정이 단순화되고 제조원가가 절감되는 효과가 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
도 1은 유기전계발광소자의 색순도와 시감도(상대 민감도)의 관계를 보여주는 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 유기발광다이오드에 대한 개략적인 단면도이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식1로 표시되는 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물.
    화학식1
    Figure 112009063322021-PAT00125
    (상기 화학식1에서, 상기 A 및 B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택된다.)
  2. 하기 화학식2로 표시되는 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물.
    화학식2
    Figure 112009063322021-PAT00126
    (상기 화학식2에서, 상기 A 및 B 각각은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 이형고리 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 지방족 그룹으로부터 선택된다.)
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 방향족 그룹은 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난스렌(phenanthrene), 터페닐(terphenyl)을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 이형고리 그룹은 퓨란(furan), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 피리딘(pyridine), 피리미딘(pyrimidine) 을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 방향족 그룹, 이형고리 그룹 및 지방족 그룹의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 시아노(ciano), 실릴(silyl) 중 어느 하나인 것이 특징인 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 R1, R2 각각의 치환기는 아릴(aryl), 알킬(alkyl), 알콕시(alkoxy), 알릴아미노(allylamino), 알킬아미노(alkylamino), 아미노(amino), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 화합물.
  7. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치는 발광물질층을 포함하는 유기발광층을 포함하고,
    상기 발광층물질층은 제 1항 또는 제 2항 중 어느 하나의 적색 인광 호스트 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 발광물질층에 0.1~20 중량%의 도펀트가 첨가되는 것이 특징인 유기전계발광소자.
  9. 제 7항에 있어서,
    상기 유기발광층은 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 주입층 및 정공 수송층과, 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자수송층 및 전자 주입층을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
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