JP2017529551A - 光硬化性熱硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂とノボラック型カルボキシル基含有樹脂とをバランスよく配合することにより、酸化チタンの含有量が多い場合でも、はんだ耐熱性を低下させることなく、クラックの発生を抑制した硬化物を得ることができることを突き止めた。
すなわち、本発明は、(A)カルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)感光性モノマー、(D)熱硬化性成分、(E)酸化チタンを含有する光硬化性熱硬化性樹脂組成物であって、前記(A)カルボキシル基含有樹脂が(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂と(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂とを含み、前記(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂と前記(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂との質量比、すなわち前記(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂/前記(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂が20/80〜60/40の範囲であることを特徴とする光硬化性熱硬化性樹脂組成物である。
さらに、本発明は、前記光硬化性熱硬化性樹脂組成物、又は前記ドライフィルムを光硬化及び熱硬化させて得られる硬化物である。
そして、本発明は、前記硬化物を有するプリント配線板である。
本発明では、(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂と(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂との質量比を特定の範囲としたため、(E)酸化チタンの含有量が多い場合でも、クラックの発生を抑制し、はんだ耐熱性に優れる。また、本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、(E)酸化チタンの含有量を比較的多くすることができるため、高い反射率の白色硬化塗膜を得ることができる。ここで、硬化塗膜の反射率は、70%以上であることが好ましく、より好ましくは80%以上であり、さらにより好ましくは90%以上である。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物における(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂及び(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂は、アルカリ現像性を付与するために用いられ、分子中にカルボキシル基を含有する公知の樹脂を使用することができる。特に、光硬化性や耐現像性の面から、分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有樹脂が好ましい。そして、その不飽和二重結合は、アクリル酸もしくはメタアクリル酸またはそれらの誘導体由来のものがより好ましい。以下に具体例を示す。
(A−1−1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂などの2官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に多塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−1−2)前記2官能エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に多塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−1−3)前記(A−1−1)又は(A−1−2)の樹脂に、さらにグリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどの分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基含有感光性樹脂などが挙げられる。
(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂としては、
(A−2−1)フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンクレゾールノボラック型エポキシ樹脂などの多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸などの2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−2−2)前記多官能エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に多塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−2−3)ノボラック樹脂などの多官能フェノール化合物にエチレンオキサイドなどの環状エーテル、又は、プロピレンカーボネートなどの環状カーボネートを付加させ、得られた水酸基を(メタ)アクリル酸で部分エステル化し、残りの水酸基に多塩基酸無水物を反応させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(A−2−4)前記(A−2−1)〜(A−2−3)のいずれかの樹脂に、さらにグリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどの分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基含有感光性樹脂などが挙げられる。
ここで、クレゾールノボラック型カルボキシル基含有樹脂は、フェノールノボラック型カルボキシル基含有樹脂よりもはんだ耐熱性に優れるため好ましい。
(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂の配合比率が20質量%を下回ると、耐クラック性が低下するので好ましくない。一方60質量%を超えると、はんだ耐熱性が低下するので好ましくない。
(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂と(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂との質量比は、好ましくは30/70〜60/40であり、特に好ましくは30/70〜50/50である。
また、光重合開始剤としてはBASFジャパン製のイルガキュア389、イルガキュア784等のチタノセン系光重合開始剤も好適に用いることが出来る。
分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、例えば、エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコールのジアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート等の多価アルコール又はこれらのエチレンオキサイド付加物若しくはプロピレンオキサイド付加物等の多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物若しくはプロピレンオキサイド付加物等の多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等のグリシジルエーテルの多価アクリレート類;及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類等が挙げられる。
多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を付加して得られる化合物としては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、ペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、グリセリンジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類等が挙げられる。
またグリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を付加して得られる化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテルジアクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジアクリレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルトリアクリレート、ビスフェノールAグリシジルエーテルジアクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリアクリレート等;その他、2,2−ビス(4−アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類等が挙げられる。これらの感光性モノマーは、単独で又は複数種を組み合わせて用いることができる。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などである。このような有機溶剤は、単独で又は2種以上の混合物として用いられる。
上記の酸化防止剤(H)は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記の紫外線吸収剤(I)は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができ、前記酸化防止剤(H)と併用することで本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物より得られる成形物の安定化が図れる。
これらの市販品としては、例えばBMPA、MPM、EHMP、NOMP、MBMP、STMP、TMMP、PEMP、DPMP、及びTEMPIC(以上、堺化学工業(株)製)、カレンズMT−PE1、カレンズMT−BD1、及びカレンズ−NR1(以上、昭和電工(株)製)等を挙げることができる。
本発明のプリント配線板は、基材上に、本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物から得られる硬化物を有するものである。
本発明のプリント配線板の製造方法としては、例えば、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を前記有機溶剤で塗布方法に適した粘度に調整し、基材上に、光硬化性熱硬化性樹脂組成物をディップコート法、フローコート法、ロールコート法、バーコーター法、スクリーン印刷法、カーテンコート法等の方法により塗布し、約60〜100℃の温度で組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥(仮乾燥)させることにより、タックフリーの塗膜を形成する。その後、接触式(又は非接触方式)により、パターンを形成したフォトマスクを通して選択的に活性エネルギー線により露光し、もしくはレーザーダイレクト露光機により直接パターン露光し、未露光部をアルカリ水溶液(例えば0.3〜3%炭酸ソーダ水溶液)により現像してレジストパターンを形成する。さらに、例えば約140〜180℃の温度に加熱して熱硬化させることにより、(A)カルボキシル基含有樹脂と(D)熱硬化性成分とが反応し、耐熱性、耐薬品性、耐吸湿性、密着性、電気特性などの諸特性に優れた硬化塗膜を有するプリント配線板を得ることができる。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、液状で直接基材に塗布する方法以外にも、予めポリエチレンテレフタレート等のフィルムに光硬化性熱硬化性樹脂組成物を塗布及び乾燥して形成した樹脂層を有するドライフィルムの形態で使用することもできる。本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物をドライフィルムとして使用する場合を以下に示す。
樹脂層は、光硬化性熱硬化性樹脂組成物をブレードコーター、リップコーター、コンマコーター、フィルムコーター等でキャリアフィルム又はカバーフィルムに10〜150μmの厚さで均一に塗布し乾燥して形成される。
カバーフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等を使用することができるが、樹脂層との接着力が、キャリアフィルムよりも小さいものが良い。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔DIC社製EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6〕1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物534g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却後、固形分酸価89mgKOH/g、固形分65%のクレゾールノボラック型カルボキシル基含有樹脂溶液を得た。これを(A)カルボキシル基含有樹脂*3とする。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和高分子(株)製、商品名「ショーノールCRG951」、OH当量:119.4)119.4g、水酸化カリウム1.19g及びトルエン119.4gを仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8gを徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56gを添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
次いで、得られたノボラック型クレゾール樹脂のアルキレンオキシド反応溶液293.0g、アクリル酸43.2g、メタンスルホン酸11.53g、メチルハイドロキノン0.18g及びトルエン252.9gを、撹拌機、温度計及び空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6gの水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35gで中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1gで置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5g及びトリフェニルホスフィン1.22gを、撹拌器、温度計及び空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8gを徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させた。固形物の酸価88mgKOH/g、不揮発分71%のカルボキシル基含有感光性樹脂の樹脂溶液を得た。以下、これを(A)カルボキシル基含有樹脂*5とする。
合成例3
温度計、撹拌機及び環流冷却器を備えた5リットルのセパラブルフラスコに、ポリマーポリオールとしてポリカプロラクトンジオール(ダイセル化学工業(株)製PLACCEL208、分子量830)1,245g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物としてジメチロールプロピオン酸201g、ポリイソシアナートとしてイソホロンジイソシアナート777g及びヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートとして2−ヒドロキシエチルアクリレート119g、さらにp−メトキシフェノール及びジ−t−ブチル−ヒドロキシトルエンを各々0.5gずつ投入した。攪拌しながら60℃まで加熱して停止し、ジブチル錫ジラウレート0.8gを添加した。反応容器内の温度が低下し始めたら再度加熱して、80℃で攪拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアナート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了し、粘稠液体のウレタンアクリレート化合物を得た。カルビトールアセテートを用いて不揮発分=50質量%に調整した。固形物の酸価47mgKOH/g、不揮発分50%のカルボキシル基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物の樹脂溶液を得た。以下、これをカルボキシル基含有樹脂*7とする。
*1:(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂、ZFR−1401H、日本化薬社製ビスフェノールF型、固形分60%、酸価100mgKOH/g
*2:(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂、ZAR−1035、日本化薬社製ビスフェノールA型、固形分65%、酸価100mgKOH/g
*3:(A−2)クレゾールノボラック型カルボキシル基含有樹脂、固形分65%、酸価80mgKOH/g、合成例1参照
*4:(A−2)フェノールノボラック型カルボキシル基含有樹脂、PCR−1169H、日本化薬社製、固形分65%、酸価100mgKOH/g
*5:(A−2)クレゾールノボラック型カルボキシル基含有樹脂、フェノール化合物を出発原料とするカルボキシル基含有樹脂、固形分71%、酸価88mgKOH/g、合成例2参照
*6:(A−3)(A−1)及び(A−2)以外のカルボキシル基含有樹脂、サイクロマーP(ACA)Z250、ダイセル・サイテック社製アクリル共重合型、固形分45%、酸価70mgKOH/g
*7:(A−3)(A−1)及び(A−2)以外のカルボキシル基含有樹脂、カルボキシル基含有ウレタン樹脂、固形分50%、酸価47mgKOH/g、合成例3参照
*8:光重合開始剤、ジエチルチオキサントン
*9:光重合開始剤、BASF社製LUCIRIN TPO、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド
*10:感光性モノマー、新中村化学社工業製NKエステル A−DPH、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
*11:感光性モノマー、新中村化学社工業製NKエステル A−TMPT、トリメチロールプロパントリアクリレート
*12:熱硬化性成分、DIC社製エピクロンN−660、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量202−212g/eq
*13:熱硬化性成分、ジャパンエポキシレジン社製jER828、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量184−194g/eq
*14:酸化チタン、石原産業社製CR−97、ルチル型
*15:酸化チタン、石原産業社製CR−Super70、ルチル型
*16:フィラー、富士タルク工業社製LMP−100、タルク
*17:フィラー、堺化学工業社製バリエースB−30、硫酸バリウム
*18:酸化防止剤、BASF社製IRGANOX1010、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
*19:消泡剤、共栄社化学社製フローレンAC−902、シリコーン系消泡剤
*20:分散剤、ビックケミー社製BYK−110、酸化チタン用分散剤
*21:溶剤、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
前記実施例及び比較例の光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分乾燥して室温まで放冷した。この基板に高圧水銀灯を搭載した露光装置およびネガフィルムを用いて露光し、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で90秒間現像を行ってレジストパターンを得た。この基板を150℃で60分加熱・硬化させて評価用基板とした。
ロジン系フラックスを塗布した上記評価基板を、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視による硬化塗膜の膨れと剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
◎:10秒浸漬を4回以上繰り返しても剥がれが認められない
○:10秒間浸漬を3回繰り返しても剥がれが認められない
△:10秒間浸漬を3回繰り返すと少し剥がれる
×:10秒間浸漬を2回以内に硬化塗膜に膨れと剥がれがある
JIS K 5600−5−6に従って硬化塗膜に碁盤目状にクロスカットを入れ、硬化塗膜のクラックの有無を光学顕微鏡で観察して評価した。
○:硬化塗膜にクラック無し
△:硬化塗膜にわずかにクラック有り
×:硬化塗膜に多数のクラック有り
前記実施例及び比較例の光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、150mm×75mmのガラス板にスクリーン印刷にて膜厚が20μmになるように塗布した。その後、これを乾燥させて塗膜を形成し、積分球装置(JASCO社製V−670 ILN−725型)を用いて420nmにおける当該塗膜の反射率を測定した。
◎:反射率が90%以上
○:反射率が80%以上90%未満
△:反射率が70%以上80%未満
×:反射率が70%未満
Claims (4)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)感光性モノマー、
(D)熱硬化性成分、及び、
(E)酸化チタンを含有する光硬化性熱硬化性樹脂組成物であって、
前記(A)カルボキシル基含有樹脂が(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂と(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂とを含み、
前記(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂と前記(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂との質量比、すなわち前記(A−1)ビスフェノール型カルボキシル基含有樹脂/前記(A−2)ノボラック型カルボキシル基含有樹脂が20/80〜60/40の範囲であることを特徴とする光硬化性熱硬化性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、フィルム上に塗布及び乾燥して得られる光硬化性熱硬化性のドライフィルム。
- 請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物、又は請求項2に記載のドライフィルムを光硬化及び熱硬化させて得られる硬化物。
- 請求項3に記載の硬化物を有するプリント配線板。
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