JP2017503920A - 腐食抑制剤としてのビス−イミダゾリン化合物及びそれらの調製 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年12月27日出願の印特許出願第6133/CHE/2013号の優先権を主張し、その全内容は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
(参照実施例−フェニル及びトリルイミダゾリンの調製)
2−フェニルイミダゾリンの合成:
17g(0.28mol)のエチレンジアミン(EDA)を、100mlのRBF(丸底フラスコ)中に入れた。20g(0.14mol)の塩化ベンゾイルを、0℃で継続的に攪拌しながらEDAに徐々に添加した。反応混合物を、120℃で2時間還流させた。温度を最大200℃まで次第に高め、2時間その状態で加熱し続けた。水を、300℃、真空下で除去した。化合物を、NMR及びLCMS手法を使用することにより分析した。
10g(0.0646mol)のp−塩化トルオイルを、100mlのRBF中で、0℃で継続的に攪拌しながら7.76g(0.13mol)のEDA中に緩徐に添加した。反応質量を、100〜120℃で3時間還流させた。反応温度を最大200℃まで上昇させ、それをその状態で2時間維持した。次いで、反応質量を、低圧下で280〜300℃で加熱して、水及び過剰EDAを除去した。得られた生成物を、NMR及びLCMS手法を使用することにより分析した。2−フェニル及び2−(p−トリル)イミダゾリンの合成のための反応スキームは、以下のとおり示される。2−(p−トリル)イミダゾリンに関する分光データ:1H NMR(400MHz、D2O)δ:2.34(3H、t);3.76(4H、t、2×−CH2);7.43(1H、t、−NH);7.28〜7.71(4H、m、芳香族−H);13C NMR(400MHz、D2O)δ:20.8、44.3、119、127.8、129.9、146.3、166.3;MS(EI)m/z:161.1(100%)。
フェニルビス−イミダゾリンの調製
ビスイミダゾリン誘導体、すなわち、1,4−ビス(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)ベンゼンの合成:
10g(0.05mol)の塩化テレフタロイルを、100mlのRBF中に入れた。11.8g(0.19mol)のEDAを、500RPMで継続的に扇動しながら、0℃で塩化テレフタロイルに徐々に添加した。反応質量を、R.T.(室温)で1時間攪拌し、次いで100〜120℃で3時間加熱した。反応温度を、継続的に最大280〜300℃まで上昇させ、混合物を2時間加熱した。水を、真空蒸留組立体を使用することにより同時に除去した。
腐食試験
腐食抑制の性能評価試行を、ASTM G31−72規格の指針に主に基づく金属クーポン試験手順を使用して実施した。IS1972により作られ、50mmx25mmx2mmのサイズの銅クーポンを実験のための試験片として使用した。希釈硝酸(3.5重量/重量%)を試験溶液として使用し、試験中、300rpmの速度で扇動しながら50℃の温度に維持した。これは、工業的銅腐食抑制において直面される典型的な状況条件と比較して、促進される試験条件でのシステムの著しい酸化性の種類を表す。空試験において、金属クーポンを洗浄/乾燥させ、試験前に秤量し、試験中プロセス条件下で4時間希釈酸性溶液中に浸漬し続け、次いで溶液から取り出し、洗浄/乾燥させて、再度秤量した。クーポン(〜1.3%)の質量損失を使用して、試験条件下での試験片における腐食の程度を測定した。性能評価の実施において、添加物(抑制剤)試料を、特定の用量で試験溶液に添加し、システム中に金属クーポンを導入する前に十分な分散のために攪拌した。クーポン中の質量損失を決定するための手順ならびに試験条件は、空試験のために使用されたものと同じであった。添加物の腐食抑制性能を、以下のとおり算出した。
熱安定性
熱安定性試験を、熱重量分析を使用して、トリルトリアゾール、フェニルイミダゾリン、トリルイミダゾリン、及びフェニルビス−イミダゾリンを含む組成物で実行した。
Claims (15)
- R1が、任意に環置換されたアリーレン基である、請求項1に記載の前記方法。
- R1が、任意に環置換されたフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン、ビフェニレン、及びインジレンから選択される、請求項2に記載の前記方法。
- R1が、任意に環置換されたフェニレンである、請求項3に記載の前記方法。
- 前記組成物が、分散剤、界面活性剤、pH調整剤、殺生物剤、スケール抑制剤、及び消泡剤からなる群から選択される1つ以上の構成成分(複数可)を含む、請求項1に記載の前記方法。
- 前記水性組成物が、工業的用途で熱交換剤として使用される、請求項1に記載の前記方法。
- 銅を含む金属表面を備える物品の腐食を抑制することができる水性組成物であって、(a)腐食抑制量の請求項1に記載の式Iの化合物と、
(b)分散剤、界面活性剤、pH調整剤、殺生物剤、スケール抑制剤、及び消泡剤からなる群から選択される1つ以上の構成成分(複数可)と、を含む、前記組成物。 - アリール酸またはハロゲン化アリール酸をアルキレンジアミンと反応させて、アリールビス−イミダゾリン化合物を提供するステップを含むアリールビス−イミダゾリン化合物を調製するための方法。
- 前記ハロゲン化アリールが、塩化テレフタロイルであり、前記アルキレンジアミンが、エチレンジアミンである、請求項16に記載の前記方法。
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