JP2017218419A - アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、一般的に既存の窒素含有化合物は臭いが悪いことから、通常化粧用基剤として使用される例は少ない。例えば、アミノ酸エステルが、油剤のゲル化剤として知られており(特許文献1)、N−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルがエモリエント付与力、乳化力を有する化合物として(特許文献2)知られている。これらはエステル結合を有するが故に加水分解を起こしやすく、加熱や経時により、臭気の問題や、品質の劣化の問題が存在する。したがって分解を防止し、品質を長持ちさせるためには保冷が必要であり、保管方法に配慮が必要である。
また、アミド化合物は抗菌活性物質として知られており、デオドラント、ふけ防止およびにきび防止処方物等における使用などは検討されている(特許文献3)ものの、化粧用基剤としての使用については検討されていない。
[1]
式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧用基剤。
[2]
R1が、直鎖または分岐鎖C10〜C22炭化水素基;または環状C6〜C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基である、[1]に記載の化粧用基剤。
式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、増粘剤またはゲル化剤。
[4]
式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、保湿剤。
[5]
式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、染毛改善剤。
式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧品。
[7]
式(I)で表される化合物を含む抗菌剤を含まない、[6]に記載の化粧品。
[8]
染毛用である、[6]または[7]に記載の化粧品。
[9]
油剤を含む、[6]または[7]に記載の化粧品。
[10]
式(I)で表される化合物を0.1〜50.0重量%含む、[6]〜[9]のいずれかに記載の化粧品。
また、本発明のアミドアルコールは、精製が比較的容易であり、臭気を有する原料などの不純物を取り除き、臭気の少ない高純度の化粧用基剤を提供することができる。
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である。
すなわち、R1およびR2における、C6〜C22炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のC6〜C22炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるC6〜C22炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
本発明の一態様において、R1は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
本発明の一態様において、R2はHであることが好ましい。
本発明の一態様において、R3は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
R1およびR2における置換されたC6〜C22炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
R3における置換されたC2〜C21炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
本発明の一態様において、臭いの観点から、R1は、置換されてもよい、飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状C6〜C22炭化水素基であり、より好ましくは、R1は、置換されてもよい、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖C6〜C22炭化水素基、または置換されてもよい、飽和の環状C6〜C22炭化水素基である。本発明の一態様において、臭いの観点から、式(I)の化合物はベンゼン環を含まないことが好ましい。
本発明の一態様において、R1が、直鎖または分岐鎖C10〜C22炭化水素基;または環状C6〜C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基であることが好ましい。
本発明の特定の態様において、臭いの観点から、式(I)の化合物は、4−ヒドロキシ−N−オクチル,ブチルアミドではない。
アミドアルコールは、公知の合成方法を使用して製造することができる。
例えば、
酸塩化物とアミンのアミノリシス反応(ショッテン・バウマン反応)、
無水脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
メチルエステルとアミンのアミノリシス反応、
脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
ラクトンとアミンのアミノリシス反応、
等が挙げられる。
アミドアルコール合成に用いられるラクトンの例として、ブチロラクトン、カプロラクトンが挙げられ、アミンの例として、シクロヘキシルアミン、2−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミン、ジ−2−エチルヘキシルアミン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミンが挙げられる。
また、エタノールアミン、イソプロパノールアミン等のアミンを用いたアミノリシス反応の場合には、原料が既に化粧用基剤として使用されているため、より安全な化粧品を提供し得る。
本発明は、式(I)で表される化合物を含む化粧用基剤を提供する。
本明細書において「化粧用基剤」とは、化粧品に基本的な形状および性能をもたらす成分(ベース原料)、例えば油剤などが挙げられるが、抗菌剤のような有効成分などの、付加的な機能を付与する添加物ではない。
本発明の一態様において、化粧用基剤は、式(I)の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧用基剤成分を含む組成物である。
他の化粧用基剤としては、これらに限定されないが、本願式(I)のアミノアルコール以外の固形油脂、液状油、ゲル化剤、増粘剤、およびシリコーンオイル、シリコーン誘導体、界面活性剤、水などが挙げられる。
本発明の化粧品は、1種または2種以上の式(I)の化合物を含む。
本明細書において「化粧品」とは、とくに限定されないが、体を清潔にしたり、見た目を美しくしたりする目的で、皮膚、毛髪、唇などに塗布などする、あらゆる製品を意味する。具体的には、スキンケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品、ボティケア製品などが挙げられるが、これらに限定されない。
メイクアップ製品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプー、ボディーローション、ハンドクリーム、ネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の別の態様において、化粧品は、式(I)の化合物を含む抗菌剤を含まない。
また本発明は、式(I)の化合物を保湿有効成分として含む、保湿化粧品を提供する。
また、式(I)の化合物は、油剤を増粘・ゲル化する能力を有することから、油剤を含む、半固形または固形化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品の増粘剤・ゲル化剤として用いることもできる。
式(I)の化合物と共に用いられる油剤としては、グリセリン;エタノール;オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール等の高級アルコール;イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリエチルヘキサノイン、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル油;スクワラン、ミネラルオイル、水添ポリイソブテン等の炭化水素油;ジメチコン、シクロペンタシロキサン等のシリコーン油が挙げられる。
本発明の好ましい態様において、オイルベース化粧品を製造するために、化粧品において、式(I)の化合物を0.1〜90重量%、好ましくは0.5〜85重量%、さらに好ましくは1.0〜80重量%配合する。
本発明の一態様において、やわらかいテクスチャの化粧品を得るために、油剤に対してゲル化剤として0.1〜20.0%、好ましくは0.5〜15.0%の式(I)の化合物を用いることが好ましい。
本発明の別の態様において、かたいテクスチャの化粧品を得るために、油剤に対してゲル化剤として5.0〜30.0%、好ましくは7.0〜25.0%の式(I)の化合物を用いることが好ましい。
本発明の好ましい態様において、化粧品の感触改善のために、式(I)の化合物を1.0〜80.0%、好ましくは5.0〜70.0%配合する。
本発明の好ましい態様において、染毛化粧品の染毛改善のために、式(I)の化合物を0.1〜30.0%、好ましくは0.5〜25.0%、さらに好ましくは1.0〜20.0%配合する。
化粧品の形状は特に限定されないが、固形状、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状などであり得る。当業者であれば、所望の形状に適したアミドアルコールエステルを適宜選択することができる。
本発明の一態様において、化粧品は、式(I)の化合物を0.1〜90重量%、好ましくは2〜50重量%、さらに好ましくは10〜30重量%含む。
化粧品が口紅である場合には、口紅は、式(I)の化合物を5重量%以上、好ましくは10重量%以上、さらに好ましくは15重量%以上含む。
化粧品がヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤である場合には、ヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤は、式(I)の化合物を1〜80重量%、好ましくは3〜70重量%、さらに好ましくは5〜60重量%含む。
化粧品がスキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品である場合には、スキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品は、式(I)の化合物を0.1〜80重量%、好ましくは0.5〜70重量%、さらに好ましくは1〜60重量%含む。
化粧品がクレンジングである場合には、クレンジングは、式(I)の化合物を0.1〜80重量%、好ましくは0.5〜75重量%、さらに好ましくは1〜70重量%含む。
本発明の一態様において、式(I)の化合物を添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、式(I)の化合物を添加して、増粘またはゲル化することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
したがって、本発明の一態様において、式(I)の化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法を提供する。
4−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル,ブチルアミドの合成
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
4−ヒドロキシ−N−2−エチルヘキシル,ブチルアミド
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
4−ヒドロキシ−N−オクチル,ブチルアミドの合成
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
4−ヒドロキシ−N−ラウリル,ブチルアミドの合成
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
4−ヒドロキシ−N−ミリスチル,ブチルアミドの合成
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
4−ヒドロキシ−N−オレイル,ブチルアミドの合成
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
4−ヒドロキシ−N−ステアリル,ブチルアミドの合成
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
6−ヒドロキシ−N−ラウリル,ヘキシルアミドの合成
反応後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
4−ヒドロキシ−N−ブチル,ブチルアミド(4HN−BuBA)
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
原料のアミンの臭気が強く扱いづらい。また、目的物の臭気も強く化粧品としての使用は不向きである。
4−ヒドロキシ−N−リグノセリル,ブチルアミド(4HN−LigBA)
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度93%のアミドアルコールを得た。
目的物の融点が高く(90℃前後)取り扱いにくい。原料のアミンの沸点が高いため精製が困難であり、混合物の臭気が強く、化粧品としての使用に不向きである。
N,N―1,2―エタンジイルビス−4−ヒドロキシ,ブタンアミド(EDHBA)
反応後、乾燥により精製を行い、純度93%のアミドアルコールを得た。
目的物の融点が100℃前後と高く、通常の精製が行えず、モノ体の除去が困難である。したがって、混合物の臭気が強く、化粧品としての使用に不向きである。
なお、本明細書において、各アミドアルコールを以下の略号を使用して表す。
合成例1:「4HN−CHBA」(4−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル,ブチルアミド)
合成例2:「4HN−EHBA」(4−ヒドロキシ−N−2−エチルヘキシル,ブチルアミド)
合成例3:「4HN−OBA」(4−ヒドロキシ−N−オクチル,ブチルアミド)
合成例4:「4HN−LBA」(4−ヒドロキシ−N−ラウリル,ブチルアミド)
合成例5:「4HN−MBA」(4−ヒドロキシ−N−ミリスチル,ブチルアミド)
合成例6:「4HN−OLBA」(4−ヒドロキシ−N−オレイル,ブチルアミド)
合成例7:「4HN−STBA」(4−ヒドロキシ−N−ステアリル,ブチルアミド)
合成例8:「6HN−LHA」(6−ヒドロキシ−N−ラウリル,ヘキシルアミド)
アミドアルコールと各液体を加熱混合し、サンプル管反転法により臨界ゲル化濃度を測定した。
使用したサンプル管:使用管:マルエム スクリュー管 No. 7(胴径35mm, 全長78mm)
結果を下記表1に示す
従来技術において、グリセリンの増粘・ゲル化は炭酸マグネシウムをゲル化剤として用いたり、ペプチドベースのジェミニ型両親媒性化合物を用いたりする。ペプチドベースのジェミニ型両親媒性化合物を用いてグリセリンと油剤をゲル化する場合、ゲル化させるまでの作業工程が煩雑である点などが課題であったが、アミドアルコールを用いた場合、アミドアルコールと各油剤やグリセリンを混合し、加熱溶解後放冷することでゲル化でき、非常に簡便である。
汎用性の高い飽和アルコール(液状)にイソステアリルアルコールやオクチルドデカノールがあるが、グリセリンとの溶解性はなく、より汎用性の高いアルコールとして4HN−EHBAを利用することできる。
4HN−LBAは、水とエマルションゲル化、グリセリンとゲル化する。
さらに、上記4HN−OBAと4HN−LBAはエステル油とのゲル化も確認できることから、水〜油への幅広い関係が見出された。
人毛毛束 BS-B3N (黒髪100%根元揃えII、(株)ビューラックス)に当社規定の方法にてダメージ処理し、ダメージ毛を作成。
乾いたダメージ毛に油剤を約0.2mL滴下し、ヘラを用いて均一に塗布。
ダメージ毛100本を1cmの幅にできるだけ均等な間隔で並べ、摩擦感テスター KES-SE(カトーテック(株))を用いてMMDを測定した。
MMD: 摩擦係数の変動値であり、MMD値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
実測値をグラフ化したものを、図1に示す。
下記処方の酸性染毛料を調製し、毛髪を染毛した。
染毛性を目視で評価した。結果を下記表4に示す。
<評価基準>
5:染毛性が非常に良好
4:染毛性が良好
3:染毛性がやや良好
2:染毛性がある
1:染毛性が劣る
表3に記載の処方中、黒401(CI 20470)を赤227(CI 17200)または橙205(CI 15510)に代えて、ブランクとアミドアルコールとの染毛性の比較を行った。
染色した毛髪を図3に示す。
染毛性を目視で評価した。それぞれの結果を下記表5および表6に示す。
Claims (10)
- 式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧用基剤。 - R1が、直鎖または分岐鎖C10〜C22炭化水素基;または環状C6〜C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基である、請求項1に記載の化粧用基剤。
- 式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、増粘剤またはゲル化剤。 - 式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、保湿剤。 - 式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、染毛改善剤。 - 式(I)
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧品。 - 式(I)で表される化合物を含む抗菌剤を含まない、請求項6に記載の化粧品。
- 染毛用である、請求項6または7に記載の化粧品。
- 油剤を含む、請求項6または7に記載の化粧品。
- 式(I)で表される化合物を0.1〜50.0重量%含む、請求項6〜9のいずれか一項に記載の化粧品。
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