JP2017201011A - 化合物、及び化合物を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のシランイソシアネート化合物では、アルキル基の炭素数が1〜4であるトリアルキルシリルオキシ基と、イソシアナト基結合ケイ素原子とがポリシリルオキシ基で連結されている。
【選択図】なし
Description
本発明は、以下の発明を含む。
[1]アルキル基の炭素数が1〜4であるトリアルキルシリルオキシ基と、イソシアナト基結合ケイ素原子とがポリシリルオキシ基で連結されたシランイソシアネート化合物。
[2]式(I)で表される[1]記載のシランイソシアネート化合物。
Xs1は、イソシアナト基以外の加水分解性基、炭化水素基又はシリルオキシ基含有基を表し、該Xs1の炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよい。ただしSi原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。
n1は、1以上の整数を表す。
p1及びp2は、それぞれ独立に、1〜3であり、その合計は4以下である。]
[3]Rs1が(Rs3)3SiO−を表す[2]に記載のシランイソシアネート化合物。
[4][1]〜[3]のいずれかに記載のシランイソシアネート化合物及び溶剤を含むコーティング組成物。
[5]さらに、少なくとも1つの加水分解性基が中心金属原子に結合している金属化合物を含む[4]に記載のコーティング組成物。
[6]式(I−X1)で表される化合物と式(I−X2)で表される化合物とを反応させることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物の製造方法。
Rs1は、炭素数1〜4の炭化水素基又は(Rs3)3SiO−を表し、Rs2及びRs3は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す。該Rs1の炭化水素基及びRs3のアルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。ただし、Rs1が全て炭化水素基である場合、Rs1はアルキル基である。
n1は、1以上の整数を表す。
式(I−X2)中、
Xs1は、イソシアナト基以外の加水分解性基、炭化水素基、又はシリルオキシ基含有基を表し、該Xs1の炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよい。ただしSi原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。
p3は、2〜4の整数を表す。]
Rs1の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。該アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。複数のRs1は、同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
n1は、1〜100であることが好ましく、より好ましくは1〜80、さらに好ましくは1〜50、特に好ましくは1〜30である。
この様なイソシアナト基結合ケイ素原子としては、式(s3)で表される基が挙げられる。
前記イソシアナト基以外の加水分解性基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;アセトキシ基;塩素原子;等が挙げられ、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜2のアルコキシ基がより好ましい。
前記シリルオキシ基含有基は、下記式(s4)で表される基であることが好ましい。
式(I−X2)中、Xs1は、イソシアナト基以外の加水分解性基、炭化水素基、又はシリルオキシ基含有基を表し、該Xs1の炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよい。ただしSi原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。p3は、2以上の整数を表す。]
前記ジハロゲン化ジアルキルシロキサンに含まれるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。また、前記アルカリ金属としては、リチウムが好ましい。
また、前記環状ジアルキルシロキサンに含まれるケイ素原子の数は、2以上、10以下であることが好ましく、より好ましくは2以上、5以下、さらに好ましくは2以上、4以下である。
アルカリ金属シリルオキシドは、(Rs1)3Si−OHで表される化合物に、アルキルアルカリ金属を反応させることにより製造することができる。アルキルアルカリ金属としては、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等のアルキルリチウムが挙げられ、特に好ましくはn−ブチルリチウムである。
特に、組成物に後述する金属化合物(b)が含まれない場合、シランイソシアネート化合物(a)の含有率は、組成物100質量%中、0.01質量%以上であることが好ましく、より好ましくは0.05質量%以上である。
また、組成物に後述する金属化合物(b)が含まれる場合、シランイソシアネート化合物(a)の含有率は、組成物100質量%中、10質量%以下であることが好ましく、より好ましくは5質量%以下である。
式(II−2)中、Rf1はフッ化炭素含有基を表す。Af1は加水分解性基を表す。Zf1は、シリルオキシ基含有基、炭化水素基又は加水分解性基を表し、該Zf1の炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよい。ただしケイ素原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。
式(II−3)中、Rf2は加水分解性シランオリゴマー残基を表す。Af2は、それぞれ独立に加水分解性基、炭素数1〜12のフルオロアルキル基又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
Rb1、Ab1、Af1、Zf1又はAf2の加水分解性基としては、シランイソシアネート化合物(a)における加水分解性基と同様の基及びイソシアナト基が挙げられ、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜2のアルコキシ基がより好ましい。
Rb1又はZf1のシリルオキシ基含有基又は炭化水素基としては、Xs1のシリルオキシ基含有基又は炭化水素基としてそれぞれ説明した範囲から適宜選択でき、その個数は、1以下であることが好ましく、0であることが特に好ましい。
h1は1〜30であることが好ましく、1〜25であることがより好ましく、1〜10であることが更に好ましく、1〜5であることが特に好ましく、最も好ましくは1〜2である。h2は0〜15であることが好ましく、より好ましくは0〜10である。h3は0〜5であることが好ましく、より好ましくは0〜2である。h4は0〜4であることが好ましく、より好ましくは0〜2である。h5は0〜4であることが好ましく、より好ましくは0〜2である。h1〜h5の合計値は3以上が好ましく、5以上がより好ましく、また80以下が好ましく、より好ましくは50以下、更に好ましくは20以下である。
また、前記加水分解性シランオリゴマー残基がアルコキシ基を有する場合、該アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基等である。前記加水分解性シランオリゴマー残基は、これらアルコキシ基の1種又は2種以上を有することができ、好ましくは1種を有する。
h6は0以上10以下であることが好ましく、より好ましくは0以上7以下である。Af3としては加水分解性基又は炭素数1〜4のフルオロアルキル基が好ましく、Af3のうち少なくとも一つが炭素数1〜4のフルオロアルキル基であることが好ましい。またAf3のうち少なくとも一つは加水分解性基(特にメトキシ基、エトキシ基)であることが好ましい。
加水分解性基のみを有する化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン;トリエトキシアルミニウム、トリプロポキシアルミニウム、トリブトキシアルミニウム等のトリアルコキシアルミニウム;トリエトキシ鉄等のトリアルコキシ鉄;トリメトキシインジウム、トリエトキシインジウム、トリプロポキシインジウム、トリブトキシインジウム等のトリアルコキシインジウム;テトラメトキシハフニウム、テトラエトキシハフニウム、テトラプロポキシハフニウム、テトラブトキシハフニウム等のテトラアルコキシハフニウム;テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン等のテトラアルコキシチタン;テトラメトキシスズ、テトラエトキシスズ、テトラプロポキシスズ、テトラブトキシスズ等のテトラアルコキシスズ;テトラメトキシジルコニウム、テトラエトキシジルコニウム、テトラプロポキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等のテトラアルコキシジルコニウム;等が挙げられる。
2個のシリルオキシ基含有基と加水分解性基を有する化合物としては、ジ(トリメチルシリルオキシ)ジメトキシシラン、ジ(トリメチルシリルオキシ)ジエトキシシラン、ジ(トリメチルシリルオキシ)ジプロポキシシラン等のジ(トリメチルシリルオキシ)ジアルコキシシラン;等が挙げられる。
2個の炭化水素基と加水分解性基を有する化合物としては、ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン等のジアルキルジアルコキシシラン;等が挙げられる。
前記アルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げられ、前記エーテル系溶剤としては、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられ、エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられ、アミド系溶剤としては、ジメチルホルムアミド等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、飽和炭化水素系溶剤としては、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。
中でも、エーテル系溶剤、飽和炭化水素系溶剤が好ましい。
前記フェノール系酸化防止剤としては、n−オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,2−チオ−ジエチレン−ビス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、トリ−エチレングリコール−ビス−[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、テトラキス{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸}ペンタエリスリチルエステル、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)等が挙げられる。
接触角変化率dw2(%)=(θw2−θ01)/θ01×100
前記接触角は、液量3.0μLの水を用い、θ/2法により測定した値を意味する。
また、本発明の皮膜における水の接触角ヒステリシスΔθwは、20°以下であることが好ましく、より好ましくは15°以下、さらに好ましくは10°以下であり、1°以上であってもよい。
前記滑落速度は、本発明の皮膜を有する基材を20°傾け、50μLの液滴(水)を滴下したときの移動距離を移動に要した時間で除することにより求められる値とする。具体的には、協和界面製の接触角計の動的滑落法を用いて測定することができる。
接触角変化率(%)={(BZ−A1)/A1}×100(%)
式(IIB2)中、Rf1は、フッ化炭素含有基を表す。Zf2は、シリルオキシ基含有基、炭化水素基、ヒドロキシ基又は−O−を表し、該Zf2の炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよい。ただしSi原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。
式(IIB3)中、Rf2は、加水分解性シランオリゴマー残基を表す。Zf3は、炭素数1〜12のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基又は−O−を表す。]
Rb2又はZf2のシリルオキシ基含有基、及びRb2又はZf2の炭化水素基としては、Za1のシリルオキシ基含有基、及び炭化水素基とそれぞれ同様の基が挙げられる。
前記基材には、予め易接着処理を施しておいてもよい。易接着処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理等の親水化処理が挙げられる。また、樹脂、シランカップリング剤、テトラアルコキシシラン等によるプライマー処理を用いてもよい。
Si(XP2)4 …(Pa)
[式(Pa)中、XP2は、ハロゲン原子、アルコキシ基又はイソシアナト基を示す。]
(XP3)3Si−(CH2)p−Si(XP3)3 …(Pb)
[ただし、式(Pb)中、XP3はそれぞれ独立して加水分解性基又は水酸基を示し、pは1〜8の整数である。]
プライマー層の厚さは、その上に形成される皮膜に耐湿性、密着性、基体からのアルカリ等のバリア性を付与できる厚さであれば特に限定されない。
実施例で用いた測定方法は、以下の通りである。
接触角測定装置(DM700、協和界面科学社製)を用いた。液量3μLのイオン交換水を用い、θ/2法にて接触角を測定した。
(動的撥水特性評価)
協和界面科学社製DM700を使用し、滑落法(解析法:接触法、液量:6.0μL、傾斜方法:連続傾斜、滑落検出:滑落後、移動判定:前進角、滑落判定距離:0.25mm)により、透明皮膜表面の水に対する動的撥水特性(接触角ヒステリシス、転落角)を測定した。
70℃のイオン交換水にサンプルを12時間浸漬して温水試験を行い、浸漬前後の水接触角を測定した。
協和界面科学社製DM700を使用し、動的滑落法(解析法:液量:50.0μL、傾斜方法:サンプル傾斜、傾斜角:20°)により、透明皮膜表面の水に対する動的撥水特性(水滴滑り性)を測定した。
水銀ランプ(ウシオ電機社製「SP−9 250DB」)に均一光照射ユニット(ウシオ社製)を取り付け、レンズから17.5cmの距離にサンプルを設置した。200−800nmの光強度を強度計(OPHIL社製「VEGA」)を用いて測定したところ、200mW/cm2であった。温度20〜40℃、湿度30〜75%の大気雰囲気下で、水銀ランプをサンプルに6時間照射した。透明皮膜上の液滴(液量3μLのイオン交換水)の初期接触角をA1、照射後の液滴の接触角度をBZとして、下記式に基づいて計算される照射前後の接触角の変化率を表3に示す。
接触角変化率(%)={(BZ−A1)/A1}×100(%)
なお、上記水銀ランプ(ウシオ電機社製「SP−9 250DB」)の分光放射照度は図1に示す通りであり、300nm以下の領域に輝線を有していた。
トリメチルシラノール1.6g、テトラヒドロフラン(THF)8mLを四つ口フラスコに仕込み、撹拌した。−40℃に冷却し、n−BuLiヘキサン溶液(1.6mol/L)を11.1mL滴下した。0℃まで昇温し、28mLのTHFに溶解したヘキサメチルシクロトリシロキサン31.68gを滴下し、室温に昇温して17時間撹拌した。反応液にTHF、イオン交換水、ヘキサンを順次加え、分液して、有機層を取り分けた。イオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、下記式で表される無色透明の中間体1を32g得た。式中、括弧でくくられた単位の平均繰り返し数nは、8であった。以下、平均繰り返し数は、NMRスペクトルから算出した。
24ppm)緩和試薬:アセチルアセトンクロム、溶質に対して10%添加)の測定結果を以下に示す。
29Si-NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):8.20-8.80((CH3)3-Si)、−22.50-−21.00((CH3)2−Si)、−106.50-−105.4 (Si−NCO )
三ツ口フラスコに、トリス(トリメチルシロキシ)シラノールを6.25g、THFを28g仕込み、撹拌した。−40℃に冷却し、n−BuLiヘキサン溶液(1.6mol/L)を12.5mL滴下した。0℃まで昇温し、28gのTHFに溶解したヘキサメチルシクロトリシロキサン35.59gを滴下し、17時間撹拌した。−40℃に冷却し、反応液にTHF、イオン交換水、ヘキサンを順次加え、分液して、有機層を取り分けた。イオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、下記式で表される無色透明の中間体2を得た。式中、括弧でくくられた単位の平均繰り返し数nは、8であった。
得られた化合物(2)の29Si−NMR(400MHz,基準:CDCl3 (=7.24ppm)緩和試薬:アセチルアセトンクロム、溶質に対して10%添加)の測定結果を以下に示す。
29Si-NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):8.20-8.80((CH3)3-Si)、−22.50-−21.00((CH3)2−Si)、−106.50-−105.4(Si−NCO)
トリメチルシラノール0.45g、テトラヒドロフラン(THF)5.1mLを四つ口フラスコに仕込み、撹拌した。−40℃に冷却し、n−BuLiヘキサン溶液(1.6mol/L)を3.13mL滴下した。0℃まで昇温し、11.9mLのTHFに溶解したヘキサメチルシクロトリシロキサン16.68gを滴下し、室温に昇温して17時間撹拌した。減圧濃縮し、無色透明の中間体3を得た。−40℃に冷却し、クロロトリエトキシシラン0.99gを滴下した。ヘキサン100mLを加えて濾過した。濾液を130hPa、25℃で濃縮し、下記式で表される化合物3を16.33g得た。式中、括弧でくくられた単位の平均繰り返し数nは、8であった。
10.0gの中間体1にオルトけい酸テトラメチル4.8g、tert−ブチルアミン56mgを仕込み、窒素雰囲気下で30℃で5時間撹拌した。室温に戻したのち、減圧濃縮し、下記式で表される化合物4を10.6g得た。式中、括弧でくくられた単位の平均繰り返し数nは、15であった。
シランイソシアネート化合物(a)としての化合物1、2及びメチルエチルケトンを表1に示す通りの組成で混合し、塗布溶液1、2を得た。
シランイソシアネート化合物(a)としての化合物1、2、金属化合物(b)としてのテトラエトキシシラン(TEOS)及びメチルエチルケトンを表1に示す通りの組成で混合し、1時間撹拌して試料溶液を作製した。得られた試料溶液をさらにメチルエチルケトン(MEK)で希釈し、塗布溶液3、4とした。
化合物3〜5及びメチルエチルケトンを表1に示す通りの組成で混合し、塗布溶液5、6を得た。
アルカリ洗浄したガラス基板(EAGLE XG、Corning社製)にスピンコーター(MIKASA社製)を用いて前記塗布溶液1〜4及び比較塗布溶液を3000rpm、で20秒間コーティングし、室温で静置した。得られた皮膜について、初期の接触角、液滴すべり性、密着性、耐光性を評価した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- アルキル基の炭素数が1〜4であるトリアルキルシリルオキシ基と、イソシアナト基結合ケイ素原子とがポリシリルオキシ基で連結されたシランイソシアネート化合物。
- 式(I)で表される請求項1に記載のシランイソシアネート化合物。
Xs1は、イソシアナト基以外の加水分解性基、炭化水素基又はシリルオキシ基含有基を表し、該Xs1の炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよい。ただしSi原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。
n1は、1以上の整数を表す。
p1及びp2は、それぞれ独立に、1〜3であり、その合計は4以下である。] - Rs1が(Rs3)3SiO−を表す請求項2に記載のシランイソシアネート化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のシランイソシアネート化合物及び溶剤を含むコーティング組成物。
- さらに、少なくとも1つの加水分解性基が中心金属原子に結合している金属化合物を含む請求項4に記載のコーティング組成物。
- 式(I−X1)で表される化合物と式(I−X2)で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の化合物の製造方法。
Rs1は、炭素数1〜4の炭化水素基又は(Rs3)3SiO−を表し、Rs2及びRs3は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す。該Rs1の炭化水素基及びRs3のアルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。ただし、Rs1が全て炭化水素基である場合、Rs1はアルキル基である。
n1は、1以上の整数を表す。
式(I−X2)中、
Xs1は、イソシアナト基以外の加水分解性基、炭化水素基、又はシリルオキシ基含有基を表し、該Xs1の炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよい。ただしSi原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることはない。
p3は、2〜4の整数を表す。]
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