CN112625242B - 一种单端羟基硅油的制备方法 - Google Patents

一种单端羟基硅油的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种单端羟基硅油的制备方法，其以二甲基硅氧烷环体和三甲基一氯硅烷为原料，在固体超强酸催化下平衡反应，将得到的反应产物进行水解处理。本发明还提供了一种根据上述制备方法制备得到的单端羟基硅油。本发明提供的制备方法避免了普通制备方法中单体水解大量盐酸副产的产生，产物结构统一可控、活性高，可用于高性能有机硅材料的制备，同时，本发明采用固体酸催化剂体系，催化效率高，反应完成后，可直接过滤分离，操作简单，且催化剂为绿色环保型，可多次循环使用。

Description

一种单端羟基硅油的制备方法
技术领域
本发明涉及一种有机高分子化合物的制备方法，具体涉及一种单端羟基硅油的制备方法。
背景技术
羟基硅油是一种含有硅官能团即硅羟基的重要有机硅材料，广泛用于液体硅橡胶，有机硅涂料，及硅油的二次加工产品中，是用量最大，市场销售最多的反应性硅油。目前羟基硅油种类中，市场上所见最多的是α，ω二羟基硅油即两端以羟基封端的线性二甲基硅油，特殊结构的羟基硅油，譬如支链型，单端羟基型，中间羟基型等结构的羟基硅油较为少见，但是这些特殊结构的羟基硅油，在合成有机硅其它高性能材料中是必不可缺的活性中间体，起着不可或缺的作用，在很多场合，它们能赋予材料高抗撕，高剪切的优异性能；通过反应在特定位置引入新的官能团。这些结构特殊的羟基硅油具有很高的市场价值，但是目前市场上较为少见，皆因企业大都自产自用制备高性能产品，不对外销售。
单端羟基硅油，是一端以羟基封端，另一端以惰性甲基封端的聚二甲基硅氧烷，仅一端具有活性的硅羟基官能团能能够产生反应。其做为活性稀释剂用于浇注或制模的高性能液体硅橡胶中，在起到降低胶料黏度、增加流动性或降低硫化硬度的同时，其一端硅羟基可以参与交联反应，使其可以固定在硫化物中，不挥发，抗迁移，从而避免了使用其它稀释剂如非反应活性二甲基硅油，造成硫化产品渗油，发粘，吸附脏污，造成产品性能缺陷的现象。
液体硅橡胶作为硅密封橡胶中产量最大的品种，单端羟基硅油是其理想的高性能稀释剂，具有很大的市场价值。
目前制备双端羟基硅油的方法多种多样，但制备单端羟基硅油的常见方法很少，最主要的方法是：二甲基二氯硅烷与三甲基一氯硅烷共水解缩合制取单羟基封端的二甲基硅油。此方法简单，但有以下缺陷：产生大量盐酸副产物；未知量的二甲基二氯硅烷反应生成环硅氧烷，造成其利用率低，目的产物分子量得不到有效控制；盐酸促进硅羟基缩合，使部分单端羟基硅油彼此脱水缩合，形成不需要且难除去的非活性二甲基硅油，严重影响产物的使用性能。其它如由单端氢硅油与水反应制备单端羟基硅油的一类方法，都存在成本过高而无实用价值。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种单端羟基硅油的制备方法，避免了普通制备方法中单体水解大量盐酸副产的产生，产物结构统一可控、活性高，可用于高性能有机硅材料的制备。
具体来说，本发明提供了如下技术方案：
一种单端羟基硅油的制备方法，其以二甲基硅氧烷环体和三甲基一氯硅烷为原料，在固体超强酸催化下平衡反应，将得到的反应产物进行水解处理。
优选的，上述制备方法中，相对于二甲基硅氧烷环体100重量份，使用三甲基一氯硅烷0.1-30重量份、固体超强酸5-15重量份。更优选的，相对于二甲基硅氧烷环体100重量份，使用三甲基一氯硅烷0.27-2.65重量份、固体超强酸6.14-7.5重量份。
优选的，上述制备方法中，所述水解处理使用碱溶液进行，更优选的，所述碱溶液的碱性化合物为碳酸氢钠。
优选的，上述制备方法中，所述平衡反应的温度为50-70℃，更优选的，反应时间为3-4h。
优选的，上述制备方法中，所述二甲基硅氧烷环体为八甲基环四硅氧烷或二甲基硅氧烷混合环体。
优选的，上述制备方法中，所述固体超强酸为硫酸根离子酸性金属氧化物型固体超强酸，优选为HND-32固体超强酸。
优选的，上述制备方法包括以下步骤：
(1)将100重量份二甲基硅氧烷环体、5～15重量份固体超强酸和0.1-30重量份三甲基一氯硅烷混合，50-70℃下反应3-4h，将产物过滤后得到滤液；
(2)将步骤(1)得到的滤液加入50-200质量份质量浓度为3-8％的碳酸氢钠水溶液中，反应一定时间后静置，取上清液，除去低沸物，得到单端羟基硅油。
优选的，上述制备方法中，步骤(1)中，所述二甲基硅氧烷环体在反应前经过无水处理，更优选的，所述无水处理是将二甲基硅氧烷环体在60-70℃、0.086-0.1MPa真空度条件下除去水。
优选的，上述制备方法中，步骤(2)中，将步骤(1)得到的滤液通过滴加的方式加入95-123质量份质量浓度为5％的碳酸氢钠水溶液中，更优选的，所述滴加的时间为15-20min。
优选的，上述制备方法中，步骤(2)中，在140～160℃、0.086-0.1MPa真空度条件下除去低沸物。
优选的，上述制备方法中，所述水解处理使用碳酸氢钠水溶液进行，其反应原理可用下述反应方程式表示：
Figure BDA0002213087630000041
m＝3，4，5，n＝正整数
本发明还提供一种单端羟基硅油，其根据上述的制备方法制备得到。
本发明所取得的有益效果：
1)本发明避免了普通制备方法中单体水解大量盐酸副产的产生，无后处理工序，无污染；
2)本发明采用固体酸催化剂体系，催化效率高，反应完成后，可直接过滤分离，操作简单，且催化剂为绿色环保型，可多次循环使用；
3)本发明在温和条件下，充分利用硅氯键的高活性直接水解成硅羟基，避免了硅羟基间的缩合，产物结构统一可控、活性高，可用于高性能有机硅材料的制备；
4)本发明采用平衡方法制备中间体，工艺成熟可靠，可设计制备不同黏度的中间体，从而得到相应黏度要求的单端羟基硅油；
5)本发明产生的低沸物为未反应的环体，经简单的除水处理即可做为原料投入下次生产，除微量的CO2、NaCl外，无任何不可利用的副产物。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但不用来限制本发明的范围。
在下面的实施例中，所用到的原料的信息如表1所示。
表1原料和仪器的型号和厂家
Figure BDA0002213087630000051
实施例1
将480g八甲基环四硅氧烷加入1L三口瓶内，搅拌，开启加热升温，温度升至60℃，开启真空，缓慢关闭真空阀门，使体系压力达到-0.09MPa，维持30min后，除去真空，加入30gHND-32固体超强酸，5.5g三甲基一氯硅烷，维持60±5℃平衡反应3h。用布氏漏斗将反应瓶内的混合物过滤，得到透明液体。配制5％的碳酸氢钠水溶液500g，并将其加入1L三口瓶内，开启搅拌，室温下将过滤的清液滴加入三口瓶内，20min滴加完毕，继续搅拌30min，静置，取上层清液至1L三口瓶内，在140℃，-0.090MPa的条件下脱低沸至无明显液体滴出，得到无色透明液体。经检测，产物的折光率为1.406，黏度为130mm2/s，羟基含量为0.31％。
实施例2
将210g八甲基环四硅氧烷加入500ml三口瓶内，搅拌，开启加热升温，温度升至65℃，开启真空，缓慢关闭真空阀门，使体系压力达到-0.086MPa，维持30min后，除去真空，加入15g HND-32固体超强酸，10.8g三甲基一氯硅烷，维持60±5℃平衡反应3h。用布氏漏斗将反应瓶内的混合物过滤，得到透明液体。配制5％的碳酸氢钠水溶液200g，并将其加入1L三口瓶内，开启搅拌，室温下将过滤的清液滴加入三口瓶内，15min滴加完毕，继续搅拌30min，静置，取上层清液至500ml三口瓶内，在140℃，-0.090MPa的条件下脱低沸至无明显液体滴出，得到无色透明液体。经检测，产物的折光率为1.409，黏度为20mm2/s，羟基含量为1.4％。
实施例3
将407g二甲基硅氧烷混合环体加入1L三口瓶内，搅拌，开启加热升温，温度升至60℃，开启真空，缓慢关闭真空阀门，使体系压力达到-0.09MPa，维持30min后，除去真空，加入25g HND-32固体超强酸，10.8g三甲基一氯硅烷，维持60±5℃平衡反应3h。用布氏漏斗将反应瓶内的混合物过滤，得到透明液体。配制5％的碳酸氢钠水溶液500g，并将其加入1L三口瓶内，开启搅拌，室温下将过滤的清液滴加入三口瓶内，20min滴加完毕，继续搅拌30min，静置，取上层清液至1L三口瓶内，在150℃，-0.090MPa的条件下脱低沸至无明显液体滴出，得到无色透明液体。经检测，产物的折光率为1.408，黏度为50mm2/s，羟基含量为0.53％。
实施例4
将300g二甲基硅氧烷混合环体加入1L三口瓶内，搅拌，开启加热升温，温度升至60℃，开启真空，缓慢关闭真空阀门，使体系压力达到-0.09MPa，维持30min后，除去真空，加入20g HND-32固体超强酸，2.2g三甲基一氯硅烷，维持60±5℃平衡反应3h。用布氏漏斗将反应瓶内的混合物过滤，得到透明液体。配制5％的碳酸氢钠水溶液300g，并将其加入1L三口瓶内，开启搅拌，室温下将过滤的清液滴加入三口瓶内，20min滴加完毕，继续搅拌30min，静置，取上层清液至1L三口瓶内，在160℃，-0.090MPa的条件下脱低沸至无明显液体滴出，得到无色透明液体。经检测，产物的折光率为1.404，黏度为350mm2/s，羟基含量为0.19％。
实施例5
将470g八甲基环四硅氧烷加入1L三口瓶内，搅拌，开启加热升温，温度升至65℃，开启真空，缓慢关闭真空阀门，使体系压力达到-0.086MPa，维持30min后，除去真空，加入30g HND-32固体超强酸，1.7g三甲基一氯硅烷，维持60±5℃平衡反应3h。用布氏漏斗将反应瓶内的混合物过滤，得到透明液体。配制5％的碳酸氢钠水溶液500g，并将其加入1L三口瓶内，开启搅拌，室温下将过滤的清液滴加入三口瓶内，15min滴加完毕，继续搅拌30min，静置，取上层清液至500ml三口瓶内，在150℃，-0.090MPa的条件下脱低沸至无明显液体滴出，得到无色透明液体。经检测，产物的折光率为1.400，黏度为1000mm2/s，羟基含量为0.09％。
实施例6
将400g八甲基环四硅氧烷加入1L三口瓶内，搅拌，开启加热升温，温度升至65℃，开启真空，缓慢关闭真空阀门，使体系压力达到-0.086MPa，维持30min后，除去真空，加入30g HND-32固体超强酸，1.08g三甲基一氯硅烷，维持60±5℃平衡反应3h。用布氏漏斗将反应瓶内的混合物过滤，得到透明液体。配制5％的碳酸氢钠水溶液400g，并将其加入1L三口瓶内，开启搅拌，室温下将过滤的清液滴加入三口瓶内，15min滴加完毕，继续搅拌30min，静置，取上层清液至1L三口瓶内，在145℃，-0.090MPa的条件下脱低沸至无明显液体滴出，得到无色透明液体。经检测，产物的折光率为1.400，黏度为1900mm2/s，羟基含量为0.04％。
试验例1硫化实验
将实施例1、实施例4、实施例5制备的单端羟基硅油和不同粘度的α，ω二羟基硅油分别进行硫化实验，具体试验方法如下：
向100重量份的试验硅油中加入2重量份的正硅酸乙酯和0.6重量份的二月桂酸二丁基锡，搅拌均匀，室温下硫化72h后检测硫化物性能。实验结果如表2所示。
表2不同试验硅油的硫化实验结果
Figure BDA0002213087630000081
由表2可知，本发明实施例制备的单端羟基硅油，因其只有单端羟基，硫化后只能形成粘稠几乎无强度的凝胶体，而无法与α，ω二羟基硅油一样形成具有强度的完全硫化体。
试验例2制备脱醇型RTV硅橡胶
用实施例1、实施例3制备的单端羟基硅油和100mm2/s粘度的二甲基硅油分别制备脱醇型单组分RTV硅橡胶密封剂，具体制备方法如下：
在行星搅拌器内加入100重量份的130000mm2/s粘度的α，ω-二(甲基二甲氧基硅氧烷)聚二甲基硅油，1重量份氰乙基三甲氧基硅烷；搅拌10min后，加入33重量份气相法白炭黑，搅拌45min后，再加入100重量份130000mm2/s粘度的α，ω-二(甲基二甲氧基硅氧烷)聚二甲基硅油，继续搅拌15min后，再加入40重量份的试验硅油配制成RTV基料。将上述基料与2重量份甲基三甲氧基硅烷、1重量份KH560(缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷)、1重量份二月桂酸二丁基锡混合，配制成脱醇型单组分RTV硅橡胶密封剂，室温下硫化7天后检测其性能。实验结果如表3所示。
表3不同试验硅油制备的脱醇型RTV硅橡胶的性能结果
Figure BDA0002213087630000091
由表3可知，本发明实施例制备的单端羟基硅油在作为脱醇型单组分RTV硅橡胶密封剂的稀释剂时，所述脱醇型单组分RTV硅橡胶密封剂不会出现硅油渗出现象，可用于不允许有渗出的密封场合。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对其作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (9)

1.一种单端羟基硅油的制备方法，其特征在于，以二甲基硅氧烷环体和三甲基一氯硅烷为原料，在固体超强酸催化下平衡反应，将得到的反应产物进行水解处理；所述水解处理使用碱溶液进行；
相对于二甲基硅氧烷环体100重量份，使用三甲基一氯硅烷0.1-30重量份、固体超强酸5-15重量份
所述水解处理使用碳酸氢钠水溶液进行，其反应原理可用下述反应方程式表示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，相对于二甲基硅氧烷环体100重量份，使用三甲基一氯硅烷0.27-2.65重量份、固体超强酸6.14-7.5重量份。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述平衡反应的温度为50-70℃。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其中，所述平衡反应的反应时间为3-4h。
5.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述二甲基硅氧烷环体为八甲基环四硅氧烷或二甲基硅氧烷混合环体。
6.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，所述固体超强酸为硫酸根离子酸性金属氧化物型固体超强酸。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其中，所述固体超强酸为HND-32固体超强酸。
8.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，包括以下步骤：
（1）将100重量份二甲基硅氧烷环体、5~15重量份固体超强酸和0.1-30重量份三甲基一氯硅烷混合，50-70℃下反应3-4h，将产物过滤后得到滤液；
（2）将步骤（1）得到的滤液加入50-200质量份质量浓度为3-8%的碳酸氢钠水溶液中，反应一定时间后静置，取上清液，除去低沸物，得到单端羟基硅油。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其中，步骤（1）中，所述二甲基硅氧烷环体在反应前经过无水处理。
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