JP2017186547A - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び体質顔料(P)を含有し、
着色剤(A)がレーキ顔料を含む、着色硬化性樹脂組成物。
[2] 前記レーキ顔料が、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと、色素骨格を有するカチオンと、からなる化合物(Aa)を含む、[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] 前記化合物(Aa)が、式(A−I)で表される化合物である、[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
mは、任意の自然数を表す。
式(A−I−X)中、R41〜R44は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基(ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。)、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数7〜11のアラルキル基、又は水素原子を表す。
R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、炭素数が2以上である場合は該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい(ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。)。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
T1は、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。
mが2以上の自然数であるとき、複数のX+は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。]
[4] 前記体質顔料(P)が、酸化亜鉛、酸化チタン、シリカ及びジルコニアからなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成された、カラーフィルタ。
[6] [5]に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、及び体質顔料(P)を含有し、着色剤(A)は、レーキ顔料を含む。
レーキ顔料を含む着色剤(A)と体質顔料(P)とを含有する本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、硬化膜(カラーフィルタ等)の耐溶剤性及び耐熱性を向上させることができる。
〔1−1〕レーキ顔料
着色剤(A)は、レーキ顔料を含む。本明細書においてレーキ顔料とは、水又は有機溶剤に可溶性の染料をレーキ化剤により不溶性にした顔料をいう。該顔料は、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート又はプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解度(23℃)が1質量%以下である。
上記染料に由来するカチオンとしては、トリアリールメタン系染料、ローダミン系染料やキサンテン染料に由来するカチオン等が挙げられる。上記染料に由来するカチオンは、好ましくはトリアリールメタン系染料であり、より好ましくはチアゾール基等の複素環を有してもよいトリアリールメタン系染料である。
上記レーキ顔料は、上記染料に由来するカチオンを有している場合、通常、遷移金属原子、ケイ素原子、アルミニウム原子、ホウ素原子、硫黄原子、ハロゲン原子等を有するアニオン等を有している。
レーキ顔料におけるアニオンとしては、イソポリ酸イオン(Mm1On)c−、ヘテロポリ酸イオン(XlMm1On)c−に加え、次のアニオンが挙げられる。
(各式中、Mはポリ原子、Xはヘテロ原子、lはヘテロ原子の組成比、m1はポリ原子の組成比、nは酸素原子の組成比を表す。cは、1〜8の整数を表す。)
ポリ酸は、複数のオキソ酸が縮合した酸であり、イソポリ酸イオン(Mm1On)c−であってもよいし、ヘテロポリ酸イオン(XlMm1On)c−であってもよい。
(式中、Mはポリ原子、Xはヘテロ原子、lはヘテロ原子の組成比、m1はポリ原子の組成比、nは酸素原子の組成比、cは1〜8の整数を表す。)
ポリ原子Mとしては、例えば、W、Mo、V、Ti及びNb等が挙げられる。ヘテロ原子Xとしては、例えば、Si、P、As、S、Fe及びCo等が挙げられる。
X+は、式(A−I−X)で表されるカチオンを表す。]
R47〜R54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子)、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、炭素数が2以上である場合は該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい(ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。)。
R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
T1は、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。
mが2以上の自然数であるとき、複数のX+は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。]
炭素数2〜20のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数2〜20の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び2−エチルヘキシル基等の炭素数3〜20の分岐鎖状アルキル基などが挙げられ、好ましくは炭素数2〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数2〜8の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましくは炭素数2〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基が有し得る置換基としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のアミノ基などが挙げられる。
着色剤(A)は、レーキ顔料に加えて、染料をさらに含むことができる。染料は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)にピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
R5は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−CO2 −Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2N(R9)R10を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−N(R8)−で置き換っていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。式(1a)において、−SO3 −が存在する場合、その数は1個である。]
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
mは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11)4が存在する場合、R11がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
R21及びR22は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R23及びR24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R25は、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z1+又は−SO2NHR26を表す。
m1は、0〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のR25は同一でも異なってもよい。
a1は、0又は1の整数を表す。
X1は、ハロゲン原子を表す。
R26は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Z1+は、+N(R27)4、Na+又はK+を表し、4つのR27は同一でも異なってもよい。
R27は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
R21〜R24がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐溶剤性及び耐熱性により優れるカラーフィルタを形成できる。
R26がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐溶剤性及び耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
前記+N(R27)4としては、4つのR27のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR27の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。
化合物(2a)中に+N(R27)4が存在する場合、R27がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐溶剤性及び耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
R33及びR34は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R31及びR33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R32及びR34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR34は同一でも異なってもよい。
R11は、上記と同じ意味を表す。]
R31及びR32における上記アラルキル基としては、フェニレン基等が挙げられる。
p及びqは、0〜2の整数が好ましく、0又は1が好ましい。
着色剤(A)は、レーキ顔料に加えて、着色顔料(ただし、レーキ顔料とは異なる。)をさらに含むことができる。着色顔料としては、特に限定されず公知の着色顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
着色剤(A)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは5〜60質量%であり、より好ましくは8〜55質量%であり、さらに好ましくは10〜50質量%である。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が充分であり、かつ組成物中に樹脂(B)や重合性化合物(C)を必要量含有させることができるので、機械的強度が充分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有率は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K2];(a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3];(a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4];(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5];(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6];(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含有することができる。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、体質顔料(P)を含む。上述のレーキ顔料を含む着色剤(A)と体質顔料(P)とを含有する本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、硬化膜(カラーフィルタ等)の耐溶剤性及び耐熱性を向上させることができる。
体質顔料(P)は、透明性が高い点で、一次粒子径が0.1μm以下であることが好ましく、0.05μm以下であることがより好ましい。体質顔料(P)の一次粒子径は、通常0.01μm以上である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(E)を含むことができる。溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤(E)として、例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤(F)を含むことができる。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤(フッ素原子を有しない)、フッ素系界面活性剤(シリコーン系界面活性剤とは異なる)及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、さらに、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び体質顔料(P)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
体質顔料(P)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。着色顔料と体質顔料(P)とを混合してともに分散させてもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、カラーフィルタの材料として好適である。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタもまた、本発明の1つである。
本発明のカラーフィルタは、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、該着色組成物層を露光等により硬化させる工程を含む方法により形成することができる。本発明のカラーフィルタは、着色パターンや着色塗膜を有する。
着色パターンを製造する具体的な方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにN−メチルアニリン(東京化成工業(株)製)15.3部及びN,N−ジメチルホルムアミド60部を投入した後、得られた混合溶液を氷冷した。氷冷下に60%水素化ナトリウム(東京化成工業(株)製)5.7部を30分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら1時間撹拌した。4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)10.4部を少しずつ反応液に加えて室温で24時間撹拌した。反応液を氷水200部に少しずつ加えた後、室温で15時間静置し、水をデカンテーションで取り除き、残渣として粘稠固体を得た。この粘稠固体にメタノール60部を加えた後、室温で15時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(C−I−18)で表される化合物を9.8部得た。
式(A−I−18)で表される化合物14部、分散剤(BYK(登録商標)−LPN6919(ビックケミー・ジャパン社製))2.5部、樹脂(B1)(固形分換算)6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート77.5部及び0.2mmのジルコニアビーズ300部を混合し、ペイントコンディショナー(Red Devil社製)を使用して6時間振盪して、分散液(1)を調製した。
下記式(1x)で表される化合物20部とN−プロピル−2,6−ジメチルアニリン(和光純薬工業(株)製)200部とを遮光条件下で混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800部、35質量%塩酸50部の混合液中に添加し、室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後、乾燥し、式(1−32)で表される化合物〔キサンテン染料(A2)〕を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−8及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−9−イルアクリレートの1:1混合物289部、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)125mPas、固形分35.1%、固形分換算の酸価が115mg−KOH/gの樹脂(B1)の溶液を得た。樹脂(B1)の重量平均分子量(Mw)は1.06×104、分散度は2.08であった。
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;テトラヒドロフラン(THF)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)。
(1)着色硬化性樹脂組成物の調製
表1に記載の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表1における各成分の配合量の単位は「質量部」である。後述するように、レーキ顔料(A1)及び体質顔料(P1)〜(P4)ついては、分散剤、樹脂(B1)及び溶剤(E1)又は(E4)と予め混合し、分散液とした状態で着色硬化性樹脂組成物の調製に使用したが、表1には、最終的に得られた着色硬化性樹脂組成物に含有される各成分の含有量を示している。表1の数値は、各成分の固形分量(質量部)である。
溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を示す。
〔1〕分散液(A1):分散液(1)
〔2〕染料(A2):製造例2で得られた式(1−32)で表される化合物
〔3〕樹脂(B1):製造例3で得られた樹脂(B1)
〔4〕重合性化合物(C1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
〔5〕重合開始剤(D1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物)
〔6〕体質顔料分散液(P1):酸化亜鉛分散液。着色硬化性樹脂組成物の調製にあたっては、酸化亜鉛(10部)、アクリル系顔料分散剤(1.3部)、及び表1に示される溶剤(E1)(88.7部)を予め混合して得られた分散液を配合成分として使用した。
〔7〕体質顔料分散液(P2):酸化チタン分散液。着色硬化性樹脂組成物の調製にあたっては、酸化チタン(10部)、アクリル系顔料分散剤(3部)、及び表1に示される溶剤(E1)(87部)を予め混合して得られた分散液を配合成分として使用した。
〔8〕体質顔料分散液(P3):シリカ分散液(PGM-AC-0413;日産化学工業社製)
〔9〕体質顔料分散液(P4):ジルコニア分散液(BF−20FS;堺化学社製)
〔10〕溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔11〕溶剤(E2):乳酸エチル
〔12〕溶剤(E3):プロピレングリコールジアセテート
〔13〕溶剤(E4):プロピレングリコールモノメチルエーテル
〔14〕レベリング剤(F1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製)。
(A)着色剤;C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 29.3部
アクリル系顔料分散剤 10部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 194部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて、顔料分散液を得た。
ついで、
上記顔料分散液 全量
(A)着色剤;1−1;式(1−32)で表される化合物 3部
(B)樹脂;樹脂(B−1)(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物;(C−1);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤;(D−1);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 8部
(F)レベリング剤;(F−1);ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
(E)溶剤;(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
682部
(E)溶剤;(E−4);プロピレングリコールモノメチルエーテル 171部
を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
(A)着色剤;C.I.ピグメントブルー15:6(顔料) 29.5部
アクリル系顔料分散剤 15部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 198部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させて、顔料分散液を得た。
ついで、
上記顔料分散液 全量
(A)分散液(A1):分散液(1) 82部
(B)樹脂;樹脂(B−1)(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物;(C−1);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤;(D−1);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 14部
(F)レベリング剤;(F−1);ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
(E)溶剤;(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
597部
(E)溶剤;(E−4);プロピレングリコールモノメチルエーテル 149部
を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が2μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に対して光照射した。光照射後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表2に示す。
得られた着色塗膜をオーブン中、230℃で2時間加熱した。加熱前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。得られた計算値を、比較例1の△Eab*を100%としたときの相対値(%)に換算した。結果を表2に示す。
得られた着色塗膜を、23℃一定に保たれた大過剰量のN−メチル−2−ピロリドンに40分浸漬した後、水で十分に洗浄した。浸漬前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。得られた計算値を、比較例1の△Eab*を100%としたときの相対値(%)に換算した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び体質顔料(P)を含有し、
着色剤(A)がレーキ顔料を含む、着色硬化性樹脂組成物。 - 前記レーキ顔料が、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと、色素骨格を有するカチオンと、からなる化合物(Aa)を含む、請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(Aa)が、式(A−I)で表される化合物である、請求項2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(A−I)中、X+は、式(A−I−X)で表されるカチオンを表す。]
[[Y]m−は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを含有するm価のアニオンを表す。
mは、任意の自然数を表す。
式(A−I−X)中、R41〜R44は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基(ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。)、置換基を有していてもよい炭素数6〜14の1価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数7〜11のアラルキル基、又は水素原子を表す。
R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、炭素数が2以上である場合は該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい(ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。)。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
T1は、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。
mが2以上の自然数であるとき、複数のX+は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。] - 前記体質顔料(P)が、酸化亜鉛、酸化チタン、シリカ及びジルコニアからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成された、カラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。
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