JP2017186547A - Colored curable resin composition, color filter and display device comprising the same - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a colored curable resin composition which can form a color filter having improved solvent resistance and light resistance, a color filter formed from the colored curable resin composition, and a display device comprising the color filter.SOLUTION: A colored curable resin composition comprises a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and an extender (P), the colorant (A) comprising a lake pigment. There are also provided a color filter and a display device prepared therewith.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置に関する。   The present invention relates to a colored curable resin composition, a color filter, and a display device including the same.

染料及び顔料を含む着色剤と、体質顔料と、分散剤とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む溶剤に分散させてなる着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物が知られている（特許文献１）。   Colored curable composition comprising a colorant dispersion, a polymerizable compound, and a polymerization initiator obtained by dispersing a colorant containing a dye and a pigment, an extender pigment, and a dispersant in a solvent containing propylene glycol monomethyl ether acetate Is known (Patent Document 1).

特開２０１５−９８５９０号公報JP-A-2015-98590

しかしながら、特許文献１に記載の着色硬化性樹脂組成物では、耐溶剤性及び耐熱性にまだ改良の余地があった。   However, the colored curable resin composition described in Patent Document 1 still has room for improvement in solvent resistance and heat resistance.

本発明の目的は、耐溶剤性及び耐熱性の改善されたカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供することにある。   An object of the present invention is to provide a colored curable resin composition capable of forming a color filter with improved solvent resistance and heat resistance, a color filter formed from the colored curable resin composition, and the color filter. It is in providing the display apparatus containing.

本発明は、以下に示す着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置を提供する。
［１］ 着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び体質顔料（Ｐ）を含有し、
着色剤（Ａ）がレーキ顔料を含む、着色硬化性樹脂組成物。
［２］ 前記レーキ顔料が、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと、色素骨格を有するカチオンと、からなる化合物（Ａａ）を含む、［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］ 前記化合物（Ａａ）が、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物である、［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。 The present invention provides the following colored curable resin composition, color filter, and display device.
[1] Contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D) and an extender pigment (P),
A colored curable resin composition in which the colorant (A) contains a lake pigment.
[2] A compound (Aa) in which the lake pigment comprises an anion of a compound containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and oxygen, and a cation having a dye skeleton. The colored curable resin composition according to [1].
[3] The colored curable resin composition according to [2], wherein the compound (Aa) is a compound represented by the formula (AI).

［式（Ａ−Ｉ）中、Ｘ＋は、式（Ａ−Ｉ−Ｘ）で表されるカチオンを表す。］ [In the formula (AI), X + represents a cation represented by the formula (AIX). ]

［［Ｙ］ｍ−は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有するｍ価のアニオンを表す。
ｍは、任意の自然数を表す。
式（Ａ−Ｉ−Ｘ）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基（ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。）、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、又は水素原子を表す。
Ｒ４１とＲ４２とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ４７〜Ｒ５４は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、炭素数が２以上である場合は該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい（ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。）。Ｒ４８とＲ５２とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｔ１は、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を表す。
ｍが２以上の自然数であるとき、複数のＸ＋は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。］
［４］ 前記体質顔料（Ｐ）が、酸化亜鉛、酸化チタン、シリカ及びジルコニアからなる群より選ばれる少なくとも１種である、［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］ ［１］〜［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成された、カラーフィルタ。
［６］ ［５］に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。 [[Y] m- represents an m-valent anion containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon, and phosphorus, and oxygen.
m represents an arbitrary natural number.
In formula (A-I-X), R 41 to R 44 are each independently a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and having 2 to 20 carbon atoms. An alkyl group in which an oxygen atom is inserted between methylene groups constituting the alkyl group (however, a plurality of oxygen atoms are not inserted adjacent to each other) and has a substituent It represents a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrogen atom.
R 41 and R 42 may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, or R 43 and R 44 may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
R 47 to R 54 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and constitutes the alkyl group when the number of carbon atoms is 2 or more. An oxygen atom may be inserted between the methylene groups (however, a plurality of oxygen atoms are not inserted adjacent to each other). R 48 and R 52 may be bonded to each other to form —NH—, —O—, —S— or —SO 2 —.
T 1 represents a monovalent aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
When m is a natural number of 2 or more, the plurality of X + may be the same structure or different structures. ]
[4] The colored curable resin composition according to any one of [1] to [3], wherein the extender pigment (P) is at least one selected from the group consisting of zinc oxide, titanium oxide, silica, and zirconia. object.
[5] A color filter formed from the colored curable resin composition according to any one of [1] to [4].
[6] A display device including the color filter according to [5].

本発明に係る着色硬化性樹脂組成物によれば、耐溶剤性及び耐熱性の改善されたカラーフィルタ、及びそれを含む表示装置を提供することができる。   The colored curable resin composition according to the present invention can provide a color filter with improved solvent resistance and heat resistance, and a display device including the color filter.

＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び体質顔料（Ｐ）を含有し、着色剤（Ａ）は、レーキ顔料を含む。
レーキ顔料を含む着色剤（Ａ）と体質顔料（Ｐ）とを含有する本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、硬化膜（カラーフィルタ等）の耐溶剤性及び耐熱性を向上させることができる。 <Colored curable resin composition>
The colored curable resin composition of the present invention contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and an extender pigment (P). ) Contains lake pigments.
According to the colored curable resin composition of the present invention containing the colorant (A) containing the lake pigment and the extender pigment (P), the solvent resistance and heat resistance of the cured film (color filter, etc.) are improved. Can do.

なお、本明細書において各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。   In addition, unless otherwise indicated, the compound illustrated as each component in this specification can be used individually or in combination of multiple types.

〔１〕着色剤（Ａ）
〔１−１〕レーキ顔料
着色剤（Ａ）は、レーキ顔料を含む。本明細書においてレーキ顔料とは、水又は有機溶剤に可溶性の染料をレーキ化剤により不溶性にした顔料をいう。該顔料は、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート又はプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解度（２３℃）が１質量％以下である。 [1] Colorant (A)
[1-1] Lake pigment The colorant (A) contains a lake pigment. In the present specification, the lake pigment refers to a pigment in which a dye soluble in water or an organic solvent is made insoluble by a lake agent. For example, the pigment has a solubility (23 ° C.) in propylene glycol monomethyl ether acetate or propylene glycol monomethyl ether of 1% by mass or less.

レーキ顔料を形成し得る染料としては、酸性染料、塩基性染料、直接染料等が挙げられ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）においてピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料を用いることができる。   Examples of dyes that can form lake pigments include acid dyes, basic dyes, direct dyes, etc., and compounds classified as having a hue other than pigment in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists) , Known dyes described in Dyeing Notes (Color Dyeing Co., Ltd.) can be used.

酸性染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、３、４、６、８、１１、１２、１４、１８、２６、２７、３３、３７、５０、５１、５１：１、５２、５３、５７、８２、８７、８８、９１、９２、９３、９４、９５、９８、１０１、１０３、１０６、１０８、１１１、１１４、１３１、１３７、１３８、１５１、１５４、１５８、１５９、１７３、１８４、１８６、２１５、２５７、２６６、２８９、２９６、３３７；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、１０、１１、１２、１５、１９、２０、２２、２８、３０、５２、５６、７４、１２７；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、１１、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３８、４１、４２、４３、４９、５０、５６、５８、７２；Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、１７、１８、２３、２５、３６、３８、４２、４４、５４、５９、７２、７８、１５１；Ｃ．Ｉ．アシッドブラウン２、４、１３、１９、２４８；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２２、２４、２５、３４、３８、４０、４５、４８、５９、６１、７４、７５、７８、８０、８３、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９３：１、９７、９８、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２１、１２３、１２６、１２７：１、１２９、１４２、１４５、１４７、１６７、２１３、２３０、２６９；Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２５、２７等が挙げられる。   Specific examples of the acid dye include C.I. I. Acid Red 1, 3, 4, 6, 8, 11, 12, 14, 18, 26, 27, 33, 37, 50, 51, 51: 1, 52, 53, 57, 82, 87, 88, 91, 92, 93, 94, 95, 98, 101, 103, 106, 108, 111, 114, 131, 137, 138, 151, 154, 158, 159, 173, 184, 186, 215, 257, 266, 289, 296, 337; I. Acid Orange 7, 10, 11, 12, 15, 19, 20, 22, 28, 30, 52, 56, 74, 127; C.I. I. Acid Violet 9, 11, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 38, 41, 42, 43, 49, 50, 56, 58, 72; C.I. I. Acid Yellow 1, 3, 17, 18, 23, 25, 36, 38, 42, 44, 54, 59, 72, 78, 151; C.I. I. Acid Brown 2, 4, 13, 19, 248; I. Acid Blue 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 25, 34, 38, 40, 45, 48, 59, 61, 74, 75, 78, 80, 83, 86, 88, 90, 91, 92, 93, 93: 1, 97, 98, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 121, 123, 126, 127: 1, 129, 142, 145, 147, 167, 213, 230, 269; I. Acid green 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 25, 27, and the like.

塩基性染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１：１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２２、２３、２５、２７、２９、３０、３２、３４、３７、３８、３９、４６、４６：１、５１、５２、５３、５４、５５、６２、６４、７６、８２、９０、９４、１１８；Ｃ．Ｉ．ベーシックオレンジ１、２、４、５、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２２、２３、２４、２５、２９、３０、３３、５４、６９；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、２０、２１、２２、２３、２８、３６、３９；Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー１、２、３、５、６、７、９、１１、１１：１、１３、１４、１５、１９、２０、２１、２３、２４、２５、２８、２９、３２、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４５、４９、５１、５２、５３、５７、６２、７３、８０、９０；Ｃ．Ｉ．ベーシックブラウン１、１６、１７、１８；Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２２、２３、２４、２５、２６、３５、４１、４４、４５、４７、５３、５４、５５、６４、６５、６６、６７、７２、７４、８１、９９、１２９；Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１、４、５等が挙げられる。   Specific examples of basic dyes include C.I. I. Basic Red 1, 1: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 22, 23, 25, 27, 29, 30, 32, 34, 37, 38, 39, 46, 46: 1, 51, 52, 53, 54, 55, 62, 64, 76, 82, 90, 94, 118; C.I. I. Basic orange 1, 2, 4, 5, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 29, 30, 33, 54, 69; C.I. I. Basic violet 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 11: 1, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 21, 22, 23, 28, 36, 39; C.I. I. Basic yellow 1, 2, 3, 5, 6, 7, 9, 11, 11: 1, 13, 14, 15, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 28, 29, 32, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 45, 49, 51, 52, 53, 57, 62, 73, 80, 90; I. B. Basic Brown 1, 16, 17, 18; I. Basic Blue 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 35, 41, 44, 45, 47, 53, 54, 55, 64, 65, 66, 67, 72, 74, 81, 99, 129; I. Basic green 1, 4, 5 etc. are mentioned.

直接染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４１、７７、８６、８７、１０６、１０７、１０８、１０９、１８９、１９０、１９９、２６４；Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット５４等が挙げられる。   Specific examples of direct dyes include C.I. I. Direct Blue 41, 77, 86, 87, 106, 107, 108, 109, 189, 190, 199, 264; C.I. I. Direct violet 54 etc. are mentioned.

レーキ化剤の具体例としては、塩化バリウム、塩化カルシウム、硫酸アンモニウム、塩化アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸鉛、タンニン酸、カタノール、タモール、ヘテロポリ酸（リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングストモリブデン酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸等）、イソポリ酸（タングステン酸、モリブデン酸等）が挙げられる。   Specific examples of rake agents include barium chloride, calcium chloride, ammonium sulfate, aluminum chloride, aluminum acetate, lead acetate, tannic acid, katanol, tamol, heteropolyacids (phosphotungstic acid, phosphomolybdic acid, phosphotungstomolybdic acid, silica And tungstic acid, silicomolybdic acid, silicomostomolybdic acid, etc.) and isopolyacids (tungstic acid, molybdic acid, etc.).

具体的なレーキ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、２、３、８、９、１０、１１、１２、１４、１７：１、１８、１９、２４、２４：１、５３、５６、６１、６２、６３、７８；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、２、２：２、３、３：１、３：３、３：４、４、５、５:１、６:１、７:１、９、１２、２０、２６、２７、３９；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、３、４、８、９、１０、１２、４５；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４８：５、４９、４９：１、４９：２、４９：３、５０、５０：１、５１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：３、５７：１、５８、５８：１、５８：２、５８：３、５８：４、６０：１、６３、６３：１、６３：２、６３：３、６４：１、６８、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８２、８３、８４、９０、９０：１、１５１、１６９、１７２、１７３、１７４、１９１、１９３、２００、２３７、２３９、２４７；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１７、１８、１９、４６；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８、６１、６１：１、６２、１００、１０４、１１５、１３３、１６８、１６９、１８３、１９１、２０９、２０９：１、２１２等が挙げられる。   Specific lake pigments include, for example, C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 17: 1, 18, 19, 24, 24: 1, 53, 56, 61, 62, 63, 78; C. I. Pigment Violet 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 3: 4, 4, 5, 5: 1, 6: 1, 7: 1, 9, 12, 20, 26, 27, 39; C.I. I. Pigment Green 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10, 12, 45; I. Pigment Red 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 48: 5, 49, 49: 1, 49: 2, 49: 3, 50, 50: 1, 51, 52: 1, 52: 2, 53, 53: 1, 53: 3, 57: 1, 58, 58: 1, 58: 2, 58: 3, 58: 4, 60: 1, 63, 63: 1, 63: 2, 63: 3, 64: 1, 68, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 82, 83, 84, 90, 90: 1, 151, 169, 172, 173, 174, 191, 193, 200, 237, 239, 247; I. Pigment orange 17, 18, 19, 46; I. Pigment yellow 18, 61, 61: 1, 62, 100, 104, 115, 133, 168, 169, 183, 191, 209, 209: 1, 212, and the like.

本願発明におけるレーキ顔料は、上記染料に由来するカチオンを有していてもよいし、上記染料に由来するアニオンを有していてもよい。該レーキ顔料は、上記染料に由来するカチオンを有することが好ましい。
上記染料に由来するカチオンとしては、トリアリールメタン系染料、ローダミン系染料やキサンテン染料に由来するカチオン等が挙げられる。上記染料に由来するカチオンは、好ましくはトリアリールメタン系染料であり、より好ましくはチアゾール基等の複素環を有してもよいトリアリールメタン系染料である。
上記レーキ顔料は、上記染料に由来するカチオンを有している場合、通常、遷移金属原子、ケイ素原子、アルミニウム原子、ホウ素原子、硫黄原子、ハロゲン原子等を有するアニオン等を有している。
レーキ顔料におけるアニオンとしては、イソポリ酸イオン（Ｍｍ１Ｏｎ）ｃ−、ヘテロポリ酸イオン（ＸｌＭｍ１Ｏｎ）ｃ−に加え、次のアニオンが挙げられる。
（各式中、Ｍはポリ原子、Ｘはヘテロ原子、ｌはヘテロ原子の組成比、ｍ１はポリ原子の組成比、ｎは酸素原子の組成比を表す。ｃは、１〜８の整数を表す。） The lake pigment in the present invention may have a cation derived from the dye, or may have an anion derived from the dye. The lake pigment preferably has a cation derived from the dye.
Examples of the cation derived from the dye include a cation derived from a triarylmethane dye, a rhodamine dye, or a xanthene dye. The cation derived from the dye is preferably a triarylmethane dye, and more preferably a triarylmethane dye that may have a heterocyclic ring such as a thiazole group.
When the lake pigment has a cation derived from the dye, it usually has an anion having a transition metal atom, a silicon atom, an aluminum atom, a boron atom, a sulfur atom, a halogen atom, or the like.
Examples of the anion in the lake pigment include the following anions in addition to the isopolyacid ion (M m1 O n ) c− and the heteropolyacid ion (X 1 M m1 O n ) c- .
(In each formula, M represents a poly atom, X represents a hetero atom, l represents a hetero atom composition ratio, m 1 represents a poly atom composition ratio, n represents an oxygen atom composition ratio, and c represents an integer of 1 to 8. Represents.)

［式中、Ｍは、ホウ素原子またはアルミニウム原子を表す。Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３及びＲ６４は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、水素原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、又は反応性基を表す。ただし、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３及びＲ６４の少なくとも１つは、反応性基である。］ [Wherein M represents a boron atom or an aluminum atom. R 61 , R 62 , R 63 and R 64 each independently represent a hydroxy group, a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a reactive group. However, at least one of R 61 , R 62 , R 63 and R 64 is a reactive group. ]

［式（６）中、Ｗ３及びＷ４は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表すか、又は、Ｗ３とＷ４とが結合して炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基を形成する。］ Wherein (6), W 3 and W 4 are independently of each other, represent a fluorine atom or a fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or, W 3 and W 4 and bonded to one carbon atoms Forms ~ 4 alkanediyl groups. ]

［式（７）中、Ｗ５、Ｗ６及びＷ７は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。］ Wherein (7), W 5, W 6 and W 7 independently represent a fluorine atom or a fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ]

［式（８）中、Ｙ１は、炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基を表す。］ Wherein (8), Y 1 represents a fluorinated alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms. ]

［式（９）中、Ｙ２は、炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。］ Wherein (9), Y 2 represents a fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ]

耐溶剤性及び耐熱性等の観点から、レーキ顔料は、タングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、バナジウム（Ｖ）、チタン（Ｔｉ）、ニオブ（Ｎｂ）、ケイ素（Ｓｉ）、リン（Ｐ）、ヒ素（Ａｓ）、硫黄（Ｓ）、鉄（Ｆｅ）及びコバルト（Ｃｏ）からなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと、色素骨格を有するカチオンと、からなる化合物（ＡＡ）であることが好ましく、Ｗ、Ｍｏ、Ｓｉ及びＰからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと、色素骨格を有するカチオンと、からなる化合物（Ａａ）であることがより好ましい。   From the viewpoint of solvent resistance and heat resistance, lake pigments include tungsten (W), molybdenum (Mo), vanadium (V), titanium (Ti), niobium (Nb), silicon (Si), phosphorus (P), A compound comprising an anion of a compound containing oxygen and at least one element selected from the group consisting of arsenic (As), sulfur (S), iron (Fe), and cobalt (Co), and a cation having a dye skeleton (AA), preferably a compound (Aa) comprising an anion of a compound containing at least one element selected from the group consisting of W, Mo, Si and P and oxygen, and a cation having a dye skeleton. It is more preferable that

本願発明におけるレーキ顔料は、より好ましくは塩基性染料（トリアリールメタン系染料、ローダミン系染料等）とポリ酸とのレーキ顔料である。
ポリ酸は、複数のオキソ酸が縮合した酸であり、イソポリ酸イオン（Ｍｍ１Ｏｎ）ｃ−であってもよいし、ヘテロポリ酸イオン（ＸｌＭｍ１Ｏｎ）ｃ−であってもよい。
（式中、Ｍはポリ原子、Ｘはヘテロ原子、ｌはヘテロ原子の組成比、ｍ１はポリ原子の組成比、ｎは酸素原子の組成比、ｃは１〜８の整数を表す。）
ポリ原子Ｍとしては、例えば、Ｗ、Ｍｏ、Ｖ、Ｔｉ及びＮｂ等が挙げられる。ヘテロ原子Ｘとしては、例えば、Ｓｉ、Ｐ、Ａｓ、Ｓ、Ｆｅ及びＣｏ等が挙げられる。 The lake pigment in the present invention is more preferably a lake pigment of a basic dye (triarylmethane dye, rhodamine dye, etc.) and a polyacid.
The polyacid is an acid obtained by condensing a plurality of oxo acids, and may be an isopolyacid ion (M m1 O n ) c- or a heteropolyacid ion (X 1 M m1 O n ) c-. Good.
(In the formula, M represents a poly atom, X represents a hetero atom, l represents a composition ratio of hetero atoms, m1 represents a composition ratio of poly atoms, n represents a composition ratio of oxygen atoms, and c represents an integer of 1 to 8.)
Examples of the poly atom M include W, Mo, V, Ti, and Nb. Examples of the hetero atom X include Si, P, As, S, Fe, and Co.

耐溶剤性及び耐熱性等の観点から好ましいポリ酸の具体例としては、タングステン酸イオン［Ｗ１０Ｏ３２］４−、モリブデン酸イオン［Ｍｏ６Ｏ１９］２−等のイソポリ酸；リンタングステン酸イオン［ＰＷ１２Ｏ４０］３−、ケイタングステン酸イオン［ＳｉＷ１２Ｏ４０］４−、リンモリブデン酸イオン［ＰＭｏ１２Ｏ４０］３−、リンタングストモリブデン酸イオン［ＰＷ１２−ｘＭｏｘＯ４０］３−、Ｈ３［ＰＷ２−ｘＭｏｘＯ７］４−等のヘテロポリ酸が挙げられ、より具体的に、好ましくはリンタングストモリブデン酸イオン［ＰＷ１０Ｍｏ２Ｏ４０］３−、［ＰＷ１１Ｍｏ１Ｏ４０］３−、リンタングステン酸イオン［ＰＷ１２Ｏ４０］３−が挙げられる。 Specific examples of preferred polyacids from the viewpoints of solvent resistance and heat resistance include isopolyacids such as tungstate ion [W 10 O 32 ] 4− , molybdate ion [Mo 6 O 19 ] 2− ; phosphotungstic acid ion [PW 12 O 40] 3-, silicotungstic acid ion [SiW 12 O 40] 4-, phosphomolybdic acid ion [PMo 12 O 40] 3-, phosphorus tongue strike molybdate [PW 12-x Mo x O 40 ] 3-, H 3 [PW 2 -x Mo x O 7] heteropoly acid 4 and the like, more specifically, preferably phosphorus tongue strike molybdate [PW 10 Mo 2 O 40] 3-, [ PW 11 Mo 1 O 40 ] 3− and phosphotungstate ion [PW 12 O 40 ] 3−

中でも、耐溶剤性及び耐熱性等の観点から、化合物（Ａａ）は、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物であることが好ましい。   Especially, it is preferable that a compound (Aa) is a compound represented by a formula (AI) from viewpoints, such as solvent resistance and heat resistance.

［式（Ａ−Ｉ）中、［Ｙ］ｍ−は、Ｗ、Ｍｏ、Ｓｉ、及びＰからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有するｍ価のアニオンを表す。ｍは、任意の自然数を表す。
Ｘ＋は、式（Ａ−Ｉ−Ｘ）で表されるカチオンを表す。］ [In the formula (AI), [Y] m- represents an m-valent anion containing at least one element selected from the group consisting of W, Mo, Si, and P and oxygen. m represents an arbitrary natural number.
X + represents a cation represented by the formula (A-I-X). ]

［式（Ａ−Ｉ−Ｘ）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基（ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。）、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、又は水素原子を表す。Ｒ４１とＲ４２とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ４７〜Ｒ５４は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、炭素数が２以上である場合は該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい（ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。）。
Ｒ４８とＲ５２とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｔ１は、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を表す。
ｍが２以上の自然数であるとき、複数のＸ＋は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。］ [In Formula (A-I-X), R 41 to R 44 are each independently a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 2 to 20 carbon atoms. A group in which an oxygen atom is inserted between methylene groups constituting the alkyl group (provided that a plurality of oxygen atoms are not inserted adjacent to each other), having a substituent It represents a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrogen atom. R 41 and R 42 may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, or R 43 and R 44 may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
R 47 to R 54 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom), a nitro group, a hydroxy group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. When is 2 or more, an oxygen atom may be inserted between the methylene groups constituting the alkyl group (however, a plurality of oxygen atoms are not inserted adjacent to each other).
R 48 and R 52 may be bonded to each other to form —NH—, —O—, —S— or —SO 2 —.
T 1 represents a monovalent aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
When m is a natural number of 2 or more, the plurality of X + may be the same structure or different structures. ]

Ｒ４１〜Ｒ４４における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基などが挙げられ、好ましくは炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜８の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましくは炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 41 to R 44 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group. A linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, such as a group, dodecyl group, hexadecyl group and icosyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group and 2-ethylhexyl group A branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and tricyclodecyl group. Group, and the like, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably Include linear or branched alkyl group of prime 1-8, more preferably include linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基が有し得る置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のアミノ基などが挙げられる。   Examples of the substituent that the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may have include a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom), cyano group, nitro group, hydroxy group, substituted or non-substituted. Examples thereof include a substituted phenyl group and a substituted or unsubstituted amino group.

Ｒ４１〜Ｒ４４における炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３基、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３基、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３基などが挙げられる。
炭素数２〜２０のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数２〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基などが挙げられ、好ましくは炭素数２〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数２〜８の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましくは炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the group having 2 to 20 carbon atoms in R 41 to R 44 in which an oxygen atom is inserted between methylene groups constituting the alkyl group include a —CH 2 —O—CH 3 group, — CH 2 —O—CH 2 —CH 3 group, —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 group and the like can be mentioned.
Examples of the alkyl group having 2 to 20 carbon atoms include ethyl groups, propyl groups, butyl groups, pentyl groups, hexyl groups, heptyl groups, octyl groups, nonyl groups, decyl groups, dodecyl groups, hexadecyl groups and icosyl groups. A linear alkyl group having 2 to 20; a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group and 2-ethylhexyl group Preferably, a C2-C12 linear or branched alkyl group is mentioned, More preferably, a C2-C8 linear or branched alkyl group is mentioned, More preferably Examples thereof include a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms.

Ｒ４１〜Ｒ４４における炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基が有し得る置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、炭素数１〜８のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のアミノ基などが挙げられる。 Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms in R 41 to R 44 include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesityl group, a propylphenyl group, a butylphenyl group, and a naphthyl group.
Examples of the substituent that the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms may have include a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom), a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, and an alkoxy group. , An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted amino group, and the like.

Ｒ４１〜Ｒ４４における炭素数７〜１１のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２，３−ジメチルフェニルメチル基、２，４−ジメチルフェニルメチル基、２，５−ジメチルフェニルメチル基、２，６−ジメチルフェニルメチル基、３，４−ジメチルフェニルメチル基及びナフチルメチル基などが挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms in R 41 to R 44 include benzyl group, phenylethyl group, phenylpropyl group, 2-methylphenylmethyl group, 3-methylphenylmethyl group, 4-methylphenylmethyl group, 2 , 3-dimethylphenylmethyl group, 2,4-dimethylphenylmethyl group, 2,5-dimethylphenylmethyl group, 2,6-dimethylphenylmethyl group, 3,4-dimethylphenylmethyl group, naphthylmethyl group, etc. It is done.

炭素数７〜１１のアラルキル基が有し得る置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、置換又は無置換のアミノ基などが挙げられる。   Examples of the substituent that the aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms may have include a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom), cyano group, nitro group, hydroxy group, alkoxy group, substituted or unsubstituted. An amino group etc. are mentioned.

Ｒ４１とＲ４２とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成し得る環、Ｒ４３とＲ４４とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成し得る環としては、ピロール環、ピロリジン環、ピペリジン環、イミダゾール環、インドール環、プリン環、エチレンイミン環、１Ｈ−アジリン環、アザシクロブタン環、ヘキサメチレンイミン環、アザトロピリデン環、イミダゾリン環、モルホリン環、チアジン環、カルバゾール環などが挙げられる。 The ring that can be formed together with the nitrogen atom to which R 41 and R 42 are bonded to each other, and the ring that can be formed together with the nitrogen atom to which R 43 and R 44 are bonded to each other include a pyrrole ring, pyrrolidine Ring, piperidine ring, imidazole ring, indole ring, purine ring, ethyleneimine ring, 1H-azirine ring, azacyclobutane ring, hexamethyleneimine ring, azatropylidene ring, imidazoline ring, morpholine ring, thiazine ring, carbazole ring, etc. .

中でも、Ｒ４１〜Ｒ４４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基であることが好ましい。 Among them, R 41 to R 44 each independently represent hydrogen atom, it is preferably an alkyl group or a phenyl group having 1 to 6 carbon atoms.

Ｒ４７〜Ｒ５４における炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基などの分岐鎖状アルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in R 47 to R 54 include linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group; isopropyl group , Branched alkyl groups such as isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group and 2-ethylhexyl group, preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more A methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group are preferable.

Ｒ４７〜Ｒ５４におけるアルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されているアルキル基としては、炭素数２〜８のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されたものであり、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３基、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３基、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３基などが挙げられる。 The alkyl group in which an oxygen atom is inserted between the methylene groups constituting the alkyl group in R 47 to R 54 is an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, and an oxygen atom between the methylene groups constituting the alkyl group. An atom is inserted, and a —CH 2 —O—CH 3 group, a —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 group, a —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 group and the like can be mentioned. It is done.

中でも、Ｒ４７〜Ｒ５４は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。 Among them, R 47 to R 54, independently of one another, is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

Ｔ１における１価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環は、単環式、多環式のいずれであってもよく、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、１，２，３−トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、プリン、アクリジン、フェノキサジン、フェノチアジンなどが挙げられる。 The aromatic heterocyclic ring constituting the monovalent aromatic heterocyclic group for T 1 may be monocyclic or polycyclic, and pyrrole, furan, thiophene, imidazole, pyrazole, oxazole, isoxazole, Examples include thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, 1,2,3-triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, indole, benzimidazole, benzofuran, purine, acridine, phenoxazine, and phenothiazine.

芳香族複素環基が有し得る置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のアミノ基などが挙げられる。   Examples of the substituent that the aromatic heterocyclic group may have include a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom), cyano group, nitro group, hydroxy group, alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, carbon number Examples thereof include 1 to 8 alkyl groups, substituted or unsubstituted phenyl groups, and substituted or unsubstituted amino groups.

［Ｙ］ｍ−は、Ｗ、Ｍｏ、Ｓｉ、及びＰからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有するｍ価のアニオンを表す。ｍは、任意の自然数を表す。耐溶剤性及び耐熱性等の観点から、該アニオンは、好ましくは上述のポリ酸であり、その好ましい具体例は上述のとおりである。ｍは、好ましくは１〜１０の自然数であり、より好ましくは１〜６の自然数である。 [Y] m− represents an m-valent anion containing at least one element selected from the group consisting of W, Mo, Si, and P and oxygen. m represents an arbitrary natural number. From the viewpoint of solvent resistance and heat resistance, the anion is preferably the above-described polyacid, and preferred specific examples thereof are as described above. m is preferably a natural number of 1 to 10, more preferably a natural number of 1 to 6.

〔１−２〕染料
着色剤（Ａ）は、レーキ顔料に加えて、染料をさらに含むことができる。染料は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）にピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。 [1-2] Dye The colorant (A) may further contain a dye in addition to the lake pigment. The dye is not particularly limited, and a known dye can be used. Examples thereof include a solvent dye, an acid dye, a direct dye, and a mordant dye. Examples of the dye include compounds that are classified as having a hue other than pigment in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists), and known dyes described in dyeing notes (color dyeing company). It is done. Also, according to chemical structure, azo dye, cyanine dye, triphenylmethane dye, xanthene dye, phthalocyanine dye, anthraquinone dye, naphthoquinone dye, quinoneimine dye, methine dye, azomethine dye, squarylium dye, acridine dye, styryl dye, coumarin And dyes, quinoline dyes and nitro dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferred.

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。 Specifically, C.I. I. Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 117, 162, 163, 167, 189;
C. I. Solvent Red 45, 49, 111, 125, 130, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247;
C. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56, 77, 86;
C. I. Solvent violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;
C. I. Solvent Blue 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;
C. I. Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35, etc. I. Solvent dyes,
C. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C. I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 35, 37, 40, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 76, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 95, 97, 98, 103, 106, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 155, 158, 160, 172, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 41 , 418,422,426;
C. I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C. I. Acid Violet 6B, 7, 9, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 34, 38, 49, 72, 102;
C. I. Acid Blue 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90: 1, 91, 92, 93, 93: 1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 29,234,236,242,243,256,259,267,269,278,280,285,290,296,315,324: 1,335,340;
C. I. Acid Green 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50: 1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109, etc. I. Acid dyes,
C. I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C. I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C. I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Direct violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C. I. Direct Blue 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229 236,237,238,242,243,244,245,246,247,248,249,250,251,252,256,257,259,260,268,274,275,293;
C. I. Direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82, etc. I. Direct dyes,
C. I. Disperse Yellow 51, 54, 76;
C. I. Disperse violet 26, 27;
C. I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60, etc. I. Disperse dyes,
C. I. Basic Red 1, 10;
C. I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89;
C. I. Basic violet 2;
C. I. Basic Red 9;
C. I. C. of Basic Green 1 etc. I. Basic dyes,
C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C. I. Reactive Orange 16;
C. I. C. of Reactive Red 36, etc. I. Reactive dyes,
C. I. Modern yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C. I. Modern Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95;
C. I. Modern orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;
C. I. Modern violet 1, 1, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 27, 28 , 30, 31, 32, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 49, 53, 58;
C. I. Modern Blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84;
C. I. Modern Green 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53, etc. I. Modern dyes, C.I. I. C. of Bat Green 1 etc. I. Examples include vat dyes.

これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。   These dyes may be appropriately selected according to the desired spectral spectrum of the color filter.

中でも、染料を用いる場合、該染料は、耐溶剤性及び耐熱性等の観点、並びに良好な明度を得る観点から、キサンテン染料を含むことが好ましい。キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。中でも、有機溶剤に溶解するものが好ましい。   Especially, when using dye, it is preferable that this dye contains a xanthene dye from a viewpoint of solvent resistance, heat resistance, etc. and a viewpoint of obtaining favorable brightness. A xanthene dye is a dye containing a compound having a xanthene skeleton in the molecule. Examples of xanthene dyes include C.I. I. Acid Red 51, 52, 87, 92, 94, 289, 388, C.I. I. Acid Violet 9, 30, 102, C.I. I. Basic Red 1 (Rhodamine 6G), 2, 3, 4, 8, C.I. I. Basic Red 10, 11, C.I. I. Basic violet 10 (Rhodamine B), 11, C.I. I. Solvent Red 218, C.I. I. Modern Tread 27, C.I. I. Reactive red 36 (rose bengal B), sulforhodamine G, xanthene dyes described in JP 2010-32999 A, xanthene dyes described in Japanese Patent No. 4492760, and the like. Especially, what melt | dissolves in an organic solvent is preferable.

これらの中でも、キサンテン染料としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。着色剤（Ａ）としてキサンテン染料をさらに含む場合、キサンテン染料中の化合物（１ａ）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。   Among these, as the xanthene dye, a dye containing a compound represented by the formula (1a) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1a)”) is preferable. Compound (1a) may be a tautomer thereof. When the xanthene dye is further included as the colorant (A), the content of the compound (1a) in the xanthene dye is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further preferably 90% by mass or more. . In particular, it is preferable to use only the compound (1a) as the xanthene dye.

［式（１ａ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０の１価のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基及び該アラルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３及びＲ４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ５は、−ＯＨ、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３ −Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ −Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＯ３Ｒ８又は−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０を表す。
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ５は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ１１は同一でも異なってもよい。
Ｒ８は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ８）−で置き換っていてもよく、Ｒ９及びＲ１０は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ１１は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。式（１ａ）において、−ＳＯ３ −が存在する場合、その数は１個である。］ [In Formula (1a), R 1 to R 4 each independently have a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents a monovalent aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms or a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, the saturated hydrocarbon group and the aralkyl group —CH 2 — contained in may be replaced by —O—, —CO— or —NR 11 —. R 1 and R 2 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom.
R 5 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO It represents a 2 N (R 9) R 10 .
R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
m represents an integer of 0 to 5. When m is 2 or more, the plurality of R 5 may be the same or different.
a represents an integer of 0 or 1.
X represents a halogen atom.
Z + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , and the four R 11 may be the same or different.
R 8 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and is contained in the saturated aliphatic hydrocarbon group— CH 2 — may be replaced by —O—, —CO—, —NH— or —N (R 8 ) —, and R 9 and R 10 are bonded to each other and contain a nitrogen atom 3 A 10-membered heterocyclic ring may be formed.
R 11 represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms. In the formula (1a), when —SO 3 — is present, the number thereof is one. ]

Ｒ１〜Ｒ４における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。 Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 to R 4 include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesityl group, a propylphenyl group, and a butylphenyl group.

該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ８、−ＯＨ、−ＯＲ８、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３ −Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＲ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ３Ｒ８又は−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３ −Ｚ＋及び−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０が好ましく、−ＳＯ３ −Ｚ＋及び−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０がより好ましい。この場合の−ＳＯ３ −Ｚ＋としては、−ＳＯ３ − ＋Ｎ（Ｒ１１）４が好ましい。Ｒ１〜Ｒ４がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐溶剤性及び耐熱性により優れるカラーフィルタを形成できる。 The aromatic hydrocarbon group substituent which may have a halogen atom, -R 8, -OH, -OR 8 , -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, - CO 2 H, -CO 2 R 8 , -SR 8, -SO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO 2 N (R 9) R 10 can be mentioned. Among them, as the substituent, -SO 3 -, -SO 3 H , -SO 3 - Z + and -SO 2 N (R 9) R 10 is preferably, -SO 3 - Z + and -SO 2 N (R 9 ) R 10 is more preferred. In this case, —SO 3 − Z + is preferably —SO 3 − + N (R 11 ) 4 . When R 1 to R 4 are these groups, the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (1a) forms a color filter that is less likely to generate foreign matters and is superior in solvent resistance and heat resistance. it can.

Ｒ１〜Ｒ４及びＲ８〜Ｒ１１における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。 Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 and R 8 to R 11 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and a heptyl group. Linear alkyl groups such as octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, hexadecyl group, icosyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, neopentyl group, 2-ethylhexyl group; C3-C20 alicyclic saturated hydrocarbon groups, such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a tricyclodecyl group, are mentioned.

Ｒ１〜Ｒ４における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。 The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R 1 to R 4 may be substituted with, for example, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or a halogen atom.

Ｒ９及びＲ１０における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。 The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R 9 and R 10 may be substituted with, for example, a hydroxy group or a halogen atom.

Ｒ１及びＲ２が一緒になって形成する環、並びにＲ３及びＲ４が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。 Examples of the ring formed by R 1 and R 2 together and the ring formed by R 3 and R 4 together include the following.

−ＯＲ８としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of —OR 8 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, and an icosyloxy group.

−ＣＯ２Ｒ８としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of —CO 2 R 8 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, and an icosyloxycarbonyl group.

−ＳＲ１としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。 Examples of —SR 1 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, a hexylsulfanyl group, a decylsulfanyl group, and an icosylsulfanyl group.

−ＳＯ２Ｒ８としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。 Examples of —SO 2 R 8 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a decylsulfonyl group, and an icosylsulfonyl group.

−ＳＯ３Ｒ８としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。 Examples of —SO 3 R 8 include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a propoxysulfonyl group, a tert-butoxysulfonyl group, a hexyloxysulfonyl group, and an icosyloxysulfonyl group.

−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。 —SO 2 N (R 9 ) R 10 includes, for example, a sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N- (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1,1-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (2,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (2-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (3 -Methylbutyl) sulfamoyl group, N-cyclopentylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl N- (1,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N- (3,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N- (1-methylhexyl) sulfamoyl group, N- (1 , 4-Dimethylpentyl) sulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N- (2-ethylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,5-dimethyl) hexylsulfamoyl group, N- (1,1,2, , 2-tetramethylbutyl) sulfamoyl group and the like N-1 substituted sulfamoyl group;
N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-propylmethylsulfamoyl group, N, N-isopropylmethylsulfa Moyl group, N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N-butylethylsulfamoyl group, N, N-bis (1-methylpropyl) sulfamoyl group, N, N-heptylmethylsulfamoyl And N, N-2-substituted sulfamoyl groups such as a group.

Ｒ５は、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ −Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３ −Ｚ＋、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ９が好ましく、ＳＯ３ −、−ＳＯ３ −Ｚ＋、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ９がより好ましい。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。 R 5 is, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 -, -SO 3 - Z +, -SO 3 H or SO 2 NHR 9 are preferred, SO 3 -, -SO 3 - Z +, -SO 3 H or SO 2 NHR 9 is more preferable.
m is preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.

Ｒ６及びＲ７における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。 The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 6 and R 7, among the alkyl groups listed above, include those having 1 to 6 carbon atoms.

Ｒ１１における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms in R 11 include a benzyl group, a phenylethyl group, and a phenylbutyl group.

Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１）４、Ｎａ＋又はＫ＋であり、好ましくは＋Ｎ（Ｒ１１）４である。
前記＋Ｎ（Ｒ１１）４としては、４つのＲ１１のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ１１の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（１ａ）中に＋Ｎ（Ｒ１１）４が存在する場合、Ｒ１１がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。 Z + is + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , preferably + N (R 11 ) 4 .
As the + N (R 11 ) 4 , it is preferable that at least two of the four R 11 are monovalent saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms. The total number of carbon atoms of the four R 11 is preferably 20 to 80, 20 to 60 is more preferable. In the case where + N (R 11 ) 4 is present in the compound (1a), when R 11 is any of these groups, the color filter having less foreign matters from the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (1a) Can be formed.

化合物（１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（２ａ）は、その互変異性体であってもよい。   The compound (1a) is preferably a compound represented by the formula (2a) (hereinafter sometimes referred to as “compound (2a)”). Compound (2a) may be a tautomer thereof.

［式（２ａ）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、−Ｒ２６又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ２１及びＲ２２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ２３及びＲ２４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３ −Ｚ１＋又は−ＳＯ２ＮＨＲ２６を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ２５は同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１＋は、＋Ｎ（Ｒ２７）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ２７は同一でも異なってもよい。
Ｒ２７は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］ [In Formula (2a), R 21 to R 24 each independently represent a hydrogen atom, —R 26 or a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. .
R 21 and R 22 may together form a ring containing a nitrogen atom, and R 23 and R 24 may together form a ring containing a nitrogen atom.
R 25 is, -SO 3 - represents a Z1 + or -SO 2 NHR 26 -, -SO 3 H, -SO 3.
m1 represents the integer of 0-5. When m1 is 2 or more, the plurality of R 25 may be the same or different.
a1 represents an integer of 0 or 1.
X1 represents a halogen atom.
R 26 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
Z1 + is, + N (R 27) 4 , Na + or an K +, 4 one R 27 may be the same or different.
R 27 represents a monovalent saturated hydrocarbon group or a benzyl group having 1 to 20 carbon atoms. ]

式（２ａ）において、Ｒ２１〜Ｒ２４における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ１〜Ｒ４の芳香族炭化水素基として挙げた基と同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３ −Ｚ１＋、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２６で置換されていてもよい。 In the formula (2a), as the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms in R 21 to R 24, the same groups as the groups mentioned as the aromatic hydrocarbon group for R 1 to R 4 are mentioned. Can be mentioned. Hydrogen atoms contained in the aromatic hydrocarbon group, -SO 3 -, -SO 3 H , -SO 3 - Z1 +, may be substituted by -SO 3 R 26 or -SO 2 NHR 26.

式（２ａ）において、Ｒ２１〜Ｒ２４の組合せとしては、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２及びＲ２４が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３ −Ｚ１＋、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２６で置換されている基が好ましく、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２及びＲ２４が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ３ −Ｚ１＋又は−ＳＯ２ＮＨＲ２６で置換されている基がさらに好ましい。
Ｒ２１〜Ｒ２４がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐溶剤性及び耐熱性により優れるカラーフィルタを形成できる。 In the formula (2a), as a combination of R 21 to R 24 , R 21 and R 23 are hydrogen atoms, R 22 and R 24 are monovalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, , hydrogen atoms contained in the aromatic hydrocarbon group, -SO 3 -, -SO 3 H , -SO 3 - Z1 +, a group is substituted with -SO 3 R 26 or -SO 2 NHR 26 preferably , R 21 and R 23 are hydrogen atoms, R 22 and R 24 are monovalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atoms contained in the aromatic hydrocarbon groups are- SO 3 - Z1 + or a group substituted with -SO 2 NHR 26 are more preferred.
When R 21 to R 24 are these groups, a color filter excellent in solvent resistance and heat resistance can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (2a).

Ｒ２１及びＲ２２が一緒になって形成する窒素原子を含む環、並びに、Ｒ２３及びＲ２４が一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、Ｒ１及びＲ２が一緒になって形成する環と同様の環が挙げられ、好ましくは脂肪族複素環が挙げられる。該脂肪族複素環としては、例えば、下記の環が挙げられる。 As the ring containing a nitrogen atom formed by R 21 and R 22 together and the ring containing a nitrogen atom formed by R 23 and R 24 together, R 1 and R 2 are taken together. The ring similar to the ring to form is mentioned, Preferably an aliphatic heterocyclic ring is mentioned. Examples of the aliphatic heterocyclic ring include the following rings.

Ｒ２６及びＲ２７における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ８〜Ｒ１１で飽和炭化水素基として挙げた基と同様の基が挙げられる。 Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 26 and R 27 include the same groups as those exemplified as the saturated hydrocarbon group in R 8 to R 11 .

Ｒ２１〜Ｒ２４が−Ｒ２６である場合、−Ｒ２６は、互いに独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−ＳＯ３Ｒ２６及び−ＳＯ２ＮＨＲ２６におけるＲ２６としては、炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。
Ｒ２６がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐溶剤性及び耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。 When R 21 to R 24 is -R 26, -R 26, independently of one another, a methyl group or an ethyl group. As the R 26 in -SO 3 R 26 and -SO 2 NHR 26, preferably branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, A 2-ethylhexyl group is more preferred.
When R 26 is such a group, a color filter excellent in solvent resistance and heat resistance can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (2a).

Ｚ１＋は、＋Ｎ（Ｒ２７）４、Ｎａ＋又はＫ＋であり、好ましくは＋Ｎ（Ｒ２７）４である。
前記＋Ｎ（Ｒ２７）４としては、４つのＲ２７のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ２７の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。
化合物（２ａ）中に＋Ｎ（Ｒ２７）４が存在する場合、Ｒ２７がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐溶剤性及び耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。 Z1 + is + N (R 27 ) 4 , Na + or K + , preferably + N (R 27 ) 4 .
As the + N (R 27 ) 4 , it is preferable that at least two of the four R 27 are monovalent saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms. The total number of carbon atoms of the four R 27 is preferably 20 to 80, 20 to 60 is more preferable.
When + N (R 27 ) 4 is present in the compound (2a), when R 27 is any of these groups, the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (2a) can be used in a solvent resistant and heat resistant manner. A color filter having excellent properties can be formed.

ｍ１は、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。   m1 is preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.

また、化合物（１ａ）としては、式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）も好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。   As the compound (1a), a compound represented by the formula (3a) (hereinafter sometimes referred to as “compound (3a)”) is also preferable. Compound (3a) may be a tautomer thereof.

［式（３ａ）中、Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよく、該アラルキル基が有する芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基及び該アラルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。
Ｒ３３及びＲ３４は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ３１及びＲ３３は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３２及びＲ３４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ３３は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ３４は同一でも異なってもよい。
Ｒ１１は、上記と同じ意味を表す。］ [In the formula (3a), R 31 and R 32 each independently represent a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, the saturated hydrocarbon group and the Each hydrogen atom contained in the aralkyl group may be substituted with a halogen atom, and each hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group of the aralkyl group is substituted with an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. In addition, —CH 2 — contained in the saturated hydrocarbon group and the aralkyl group may be replaced by —O—, —CO— or —NR 11 —.
R 33 and R 34 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 31 and R 33 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom, and R 32 and R 34 may be combined to form a ring containing a nitrogen atom.
p and q represent the integer of 0-5 mutually independently. When p is 2 or more, the plurality of R 33 may be the same or different, and when q is 2 or more, the plurality of R 34 may be the same or different.
R 11 represents the same meaning as described above. ]

Ｒ３１及びＲ３２における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数３〜１０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ３１及びＲ３２における上記アラルキル基としては、フェニレン基等が挙げられる。 The monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R 31 and R 32 is a straight chain such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, etc. Alkyl group; branched chain alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, neopentyl group, 2-ethylhexyl group, etc .; C3-C3 such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, etc. 10 alicyclic saturated hydrocarbon groups are mentioned.
Examples of the aralkyl group in R 31 and R 32 include a phenylene group.

置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ１におけるものと同じ基が挙げられる。 Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may be present as a substituent include the same groups as those in R 1 .

炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。   As a C1-C3 alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group etc. are mentioned, for example.

Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。 R 31 and R 32 are preferably each independently a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms.

Ｒ３３及びＲ３４における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33 and R 34 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.

Ｒ３３及びＲ３４における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。 Examples of the alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33 and R 34 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.

Ｒ３３及びＲ３４における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。 Examples of the alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33 and R 34 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.

Ｒ３３及びＲ３４は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
ｐ及びｑは、０〜２の整数が好ましく、０又は１が好ましい。 R 33 and R 34 are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
p and q are preferably an integer of 0 to 2, and preferably 0 or 1.

化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ４０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。 Examples of compound (1a) include compounds represented by formula (1-1) to formula (1-43). In the formula, R 40 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, and more preferably a 2-ethylhexyl group.

上記化合物のうち、式（１−１）〜式（１−２３）又は式（１−３７）〜式（１−４３）で表される化合物は化合物（２ａ）に相当し、式（１−２４）〜式（１−３６）のいずれかで表される化合物は化合物（３ａ）に相当する。   Among the above compounds, the compounds represented by the formula (1-1) to the formula (1-23) or the formula (1-37) to the formula (1-43) correspond to the compound (2a), and the formula (1- The compound represented by any one of 24) to formula (1-36) corresponds to the compound (3a).

これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）又は式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。   Among these, C.I. I. Acid red 289 sulfonamidation product, C.I. I. Quaternary ammonium salt of Acid Red 289, C.I. I. Acid violet 102 sulfonamidate or C.I. I. The quaternary ammonium salt of Acid Violet 102 is preferred. Examples of such a compound include compounds represented by formula (1-1) to formula (1-8), formula (1-11), or formula (1-12).

また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−２４）〜式（１−３３）のいずれかで表される化合物も好ましい。   In addition, a compound represented by any one of formulas (1-24) to (1-33) is also preferable in that it has excellent solubility in an organic solvent.

キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。   As the xanthene dye, a commercially available xanthene dye (for example, “Chugai Aminol Fast Pink R-H / C” manufactured by Chugai Kasei Co., Ltd., “Rhodamin 6G” manufactured by Taoka Chemical Industry Co., Ltd.) can be used. Moreover, it can also synthesize | combine with reference to Unexamined-Japanese-Patent No. 2010-32999 using the commercially available xanthene dye as a starting material.

〔１−３〕着色顔料
着色剤（Ａ）は、レーキ顔料に加えて、着色顔料（ただし、レーキ顔料とは異なる。）をさらに含むことができる。着色顔料としては、特に限定されず公知の着色顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。 [1-3] Color pigment The colorant (A) can further contain a color pigment (however, different from the lake pigment) in addition to the lake pigment. The color pigment is not particularly limited, and a known color pigment can be used, and examples thereof include pigments classified as pigments according to a color index (published by The Society of Dyers and Colorists).

着色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。 Examples of the color pigment include C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, Yellow pigments such as 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214;
C. I. Orange pigments such as CI Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
C. I. Red pigments such as CI Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265;
C. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60;
C. I. Violet color pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;
C. I. Green pigments such as CI Pigment Green 7, 36, 58;
C. I. Brown pigments such as CI Pigment Brown 23 and 25;
C. I. And black pigments such as CI Pigment Black 1 and 7.

着色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がさらに好ましい。前記の着色顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐溶剤性が良好になる。   Examples of the color pigment include C.I. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60; I. Violet color pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, and 38 are preferred. I. Pigment blue 15: 3, 15: 6 and C.I. I. Pigment Violet 23 is more preferable, and C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is more preferable. By including the color pigment, it is easy to optimize the transmission spectrum, and the light resistance and solvent resistance of the color filter are improved.

着色顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。   If necessary, the colored pigment is finely divided by rosin treatment, surface treatment using a pigment derivative having an acidic group or basic group introduced, graft treatment to the pigment surface with a polymer compound, sulfuric acid atomization method, etc. Or a cleaning process using an organic solvent or water for removing impurities, an ionic impurity removing process using an ion exchange method, or the like may be performed.

着色顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。   The color pigment preferably has a uniform particle size. By carrying out a dispersion treatment by containing a pigment dispersant, it is possible to obtain a pigment dispersion in which the color pigment is uniformly dispersed in the solution.

前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。   Examples of the pigment dispersant include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester, polyamine, and acrylic surfactants. These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. As the pigment dispersant, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (manufactured by Geneca Co., Ltd.), EFKA (manufactured by CIBA), Ajispur (Ajinomoto Fine (Techno Co., Ltd.), Disperbyk (Bic Chemie) and the like.

顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、着色顔料の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。   When a pigment dispersant is used, the amount used is preferably 1% by mass or more and 100% by mass or less, and more preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less, with respect to the total amount of the color pigment. When the amount of the pigment dispersant used is in the above range, there is a tendency that a pigment dispersion in a uniform dispersion state is obtained.

〔１−４〕着色剤（Ａ）の含有率
着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が充分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が充分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有率は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。 [1-4] Content of Colorant (A) The content of the colorant (A) is preferably 5 to 60% by mass and more preferably based on the total amount of the solid content of the colored curable resin composition. Is 8 to 55 mass%, more preferably 10 to 50 mass%. When the content of the colorant (A) is within the above range, the color density when the color filter is obtained is sufficient, and the resin (B) and the polymerizable compound (C) are contained in a necessary amount in the composition. Therefore, a pattern with sufficient mechanical strength can be formed. Here, the “total amount of solid content” in this specification refers to an amount obtained by removing the content of the solvent from the total amount of the colored curable resin composition. The total amount of the solid content and the content of each component relative thereto can be measured by a known analysis means such as liquid chromatography or gas chromatography, for example.

耐溶剤性及び耐熱性の観点から、着色剤（Ａ）におけるレーキ顔料の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは２．５〜１００質量％であり、より好ましくは１０〜１００質量％であり、さらに好ましくは３０〜１００質量％であり、とりわけ好ましくは４５〜１００質量％であり、とりわけさらに好ましくは７５〜１００質量％であり、特に好ましくは９０〜１００質量％である。   From the viewpoint of solvent resistance and heat resistance, the content of the lake pigment in the colorant (A) is preferably 2.5 to 100% by mass, more preferably 10 to 100% by mass in 100% by mass of the colorant (A). 100 mass%, more preferably 30-100 mass%, particularly preferably 45-100 mass%, particularly more preferably 75-100 mass%, particularly preferably 90-100 mass%. .

着色剤（Ａ）が染料を含む場合、耐溶剤性及び耐熱性の観点から、着色剤（Ａ）における染料の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、通常０．１質量％以上であり、好ましくは０．５質量％以上であり、通常１００質量％以下であり、好ましくは９８質量％以下であり、より好ましくは６０質量％以下であり、さらに好ましくは５０質量％以下であり、とりわけ好ましくは２５質量％以下であり、特に好ましくは１０質量％以下である。   When the colorant (A) contains a dye, from the viewpoint of solvent resistance and heat resistance, the content of the dye in the colorant (A) is usually 0.1% by mass or more in 100% by mass of the colorant (A). Preferably, it is 0.5% by mass or more, usually 100% by mass or less, preferably 98% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, and further preferably 50% by mass or less. Particularly preferably, it is 25% by mass or less, and particularly preferably 10% by mass or less.

着色剤（Ａ）が着色顔料を含む場合、耐溶剤性及び耐熱性の観点から、着色剤（Ａ）における着色顔料の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量％中、通常０．１質量％以上であり、好ましくは０．５質量％以上であり、通常９８質量％以下であり、好ましくは６０質量％以下であり、より好ましくは５０質量％であり、さらに好ましくは２５質量％以下であり、特に好ましくは１０質量％以下である。   When the colorant (A) contains a color pigment, from the viewpoint of solvent resistance and heat resistance, the content of the color pigment in the colorant (A) is usually 0.1% in 100% by mass of the colorant (A). % Or more, preferably 0.5% by mass or more, usually 98% by mass or less, preferably 60% by mass or less, more preferably 50% by mass, and even more preferably 25% by mass or less. It is particularly preferably 10% by mass or less.

着色剤（Ａ）が染料及び／又は着色顔料を含む場合、耐溶剤性及び耐熱性の観点から、染料及び着色顔料の合計含有量は、レーキ顔料１００質量部に対して、１〜８０質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜６０質量部であり、さらに好ましくは１〜４０質量部であり、特に好ましくは１〜２０質量部である。   When the colorant (A) contains a dye and / or a color pigment, the total content of the dye and the color pigment is 1 to 80 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the lake pigment from the viewpoint of solvent resistance and heat resistance. It is preferable that it is 1-60 mass parts, More preferably, it is 1-40 mass parts, More preferably, it is 1-20 mass parts.

〔２〕樹脂（Ｂ）
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。 [2] Resin (B)
The resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin. Examples of the resin (B) include the following resins [K1] to [K6].

樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。 Resin [K1]; at least one selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride (a) (hereinafter sometimes referred to as “(a)”), and a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms A copolymer of a monomer (b) having a structure and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b)”);
Resin [K2]; (a) and (b), monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (hereinafter referred to as “(c)”) In some cases)
Resin [K3]; Copolymer of (a) and (c);
Resin [K4]; a resin obtained by reacting (b) with a copolymer of (a) and (c);
Resin [K5]; a resin obtained by reacting (a) with a copolymer of (b) and (c);
Resin [K6]: A resin obtained by reacting (a) with a copolymer of (b) and (c) and further reacting with a carboxylic acid anhydride.

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。 Specific examples of (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid;
Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid;
Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicyclo Bicyclounsaturated compounds containing a carboxy group such as [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene;
Maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6- Unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride;
Unsaturated mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of polyvalent carboxylic acids such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] and phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] Kind;
Examples thereof include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α- (hydroxymethyl) acrylic acid.

これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。   Of these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the resulting resin in an alkaline aqueous solution.

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。   (B) is, for example, a polymerizable compound having a C2-C4 cyclic ether structure (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond. Say. (B) is preferably a monomer having a C2-C4 cyclic ether and a (meth) acryloyloxy group.

なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群より選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。   In the present specification, “(meth) acrylic acid” represents at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as “(meth) acryloyl” and “(meth) acrylate” have the same meaning.

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。   Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b1)”), and a single monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond. Monomer (b2) (hereinafter sometimes referred to as “(b2)”), monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b3)”), etc. Can be mentioned.

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。   As (b1), for example, a monomer (b1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter referred to as “(b1-1)”) And a monomer (b1-2) having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as “(b1-2)”).

（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。   As (b1-1), glycidyl (meth) acrylate, β-methylglycidyl (meth) acrylate, β-ethylglycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p -Vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,6-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,4-tris (glycidyloxymethyl) styrene 2,3,5-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,6-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 3,4,5-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,4,6- Examples include tris (glycidyloxymethyl) styrene.

（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。   Examples of (b1-2) include vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, Celoxide 2000; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer A400; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer M100; manufactured by Daicel Corporation), a compound represented by Formula (I), and Formula (II) The compound etc. which are represented by these are mentioned.

［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−又は＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］ [In Formula (I) and Formula (II), R a and R b represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is substituted with a hydroxy group. May be.
X a and X b is a single bond, -R c -, * - R c -O -, * - represents the R c -S- or * -R c -NH-.
R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms.
* Represents a bond with O. ]

炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。   Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.

水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。   Examples of the alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with hydroxy include hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 1-hydroxy Examples include a -1-methylethyl group, a 2-hydroxy-1-methylethyl group, a 1-hydroxybutyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, and a 4-hydroxybutyl group.

Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。 R a and R b are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group and a 2-hydroxyethyl group, more preferably a hydrogen atom and a methyl group.

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。   Examples of the alkanediyl group include methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane- Examples include 1,6-diyl group.

Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−及び＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。 X a and X b are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, * —CH 2 —O— and * —CH 2 CH 2 —O—, more preferably a single bond, * —CH 2. CH 2 —O— (* represents a bond with O).

式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。   Examples of the compound represented by the formula (I) include compounds represented by any one of the formulas (I-1) to (I-15). Among them, formula (I-1), formula (I-3), formula (I-5), formula (I-7), formula (I-9), or formula (I-11) to formula (I-15) A compound represented by formula (I-1), formula (I-7), formula (I-9) or formula (I-15) is more preferred.

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。   Examples of the compound represented by the formula (II) include compounds represented by any one of the formulas (II-1) to (II-15). Among them, formula (II-1), formula (II-3), formula (II-5), formula (II-7), formula (II-9) or formula (II-11) to formula (II-15) A compound represented by formula (II-1), formula (II-7), formula (II-9) or formula (II-15) is more preferred.

式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもいし２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。   The compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) may be used alone or in combination of two or more. When the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) are used in combination, the content ratio thereof [the compound represented by the formula (I): the compound represented by the formula (II)] is: On a molar basis, it is preferably 5:95 to 95: 5, more preferably 20:80 to 80:20.

（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。   (B2) is more preferably a monomer having an oxetanyl group and a (meth) acryloyloxy group. (B2) includes 3-methyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxymethyloxetane , 3-methyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, and the like.

（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。   (B3) is more preferably a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth) acryloyloxy group. Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Biscoat V # 150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。   (B) is preferably (b1) in that the color filter obtained can have higher reliability such as heat resistance and chemical resistance. Furthermore, (b1-2) is more preferable in that the storage stability of the colored curable resin composition is excellent.

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」と呼ばれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」と呼ばれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。 Examples of (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth). Acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate (in this technical field, it is commonly called “dicyclopentanyl (meth) acrylate”. Also called “tricyclodecyl (meth) acrylate”) ), Rishikuro (in the art, called "dicyclopentenyl (meth) acrylate" as trivial name.) [5.2.1.0 2,6] decene-8-yl (meth) acrylate, dicyclo Pentanyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate (Meth) acrylic acid esters such as;
Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;
Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, diethyl itaconate;
Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2 .1] Hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2 1] hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 -Hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo [ 2.2.1] Hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-phenoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 , 6-bis (tert-butoxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-bis (cyclohexyloxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, etc. Bicyclounsaturated compounds;
N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3 -Dicarbonylimide derivatives such as maleimide propionate, N- (9-acridinyl) maleimide;
Styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyl toluene, p-methoxystyrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, vinyl acetate, 1,3-butadiene , Isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and the like.

これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。   Among these, styrene, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance. preferable.

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。 In the resin [K1], the ratio of the structural unit derived from each is the total structural unit constituting the resin [K1]
Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol%
Structural unit derived from (b); 40-98 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (a); 10-50 mol%
Structural unit derived from (b); 50-90 mol%
It is more preferable that

樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。   When the ratio of the structural unit of the resin [K1] is in the above range, the storage stability of the colored curable resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the resulting color filter are excellent. Tend.

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。   The resin [K1] is, for example, a method described in the document “Experimental Method for Polymer Synthesis” (Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., First Edition, First Edition, issued March 1, 1972) and the document Can be produced with reference to the cited references described in 1.

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。   Specifically, a predetermined amount of (a) and (b), a polymerization initiator, a solvent, and the like are placed in a reaction vessel, for example, by substituting oxygen with nitrogen to create a deoxygenated atmosphere, with stirring, The method of heating and heat retention is mentioned. In addition, the polymerization initiator, the solvent, and the like used here are not particularly limited, and those usually used in the field can be used. For example, as polymerization initiators, azo compounds (2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.) As the solvent, any solvent that dissolves each monomer may be used. Examples of the solvent (E) for the colored curable resin composition of the present invention include a solvent described later.

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。   In addition, the obtained copolymer may use the solution after reaction as it is, a concentrated or diluted solution may be used, and it took out as solid (powder) by methods, such as reprecipitation. Things may be used. In particular, by using the solvent contained in the colored curable resin composition of the present invention as a solvent during the polymerization, the solution after the reaction is used as it is for the preparation of the colored curable resin composition of the present invention. Therefore, the manufacturing process of the colored curable resin composition of the present invention can be simplified.

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。 In the resin [K2], the ratio of the structural units derived from each of the structural units in the resin [K2]
Structural unit derived from (a); 2-45 mol%
Structural unit derived from (b); 2 to 95 mol%
Structural unit derived from (c); 1 to 65 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (a); 5 to 40 mol%
Structural unit derived from (b); 5 to 80 mol%
Structural unit derived from (c); 5 to 60 mol%
It is more preferable that

樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。   When the ratio of the structural unit of the resin [K2] is in the above range, the storage stability of the colored curable resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the resulting color filter, There is a tendency to be excellent in heat resistance and mechanical strength.

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。   Resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the production method of resin [K1].

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。 In the resin [K3], the proportion of structural units derived from each of the structural units constituting the resin [K3]
Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol%
Structural unit derived from (c); 40 to 98 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (a); 10-50 mol%
Structural unit derived from (c); 50-90 mol%
It is more preferable that

樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。   Resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as described for the production method of resin [K1].

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。   Resin [K4] obtains a copolymer of (a) and (c), and (a) has a carboxylic acid and / or carboxylic acid anhydride having (a) a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms that (b) has It can manufacture by adding to.

まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。   First, a copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as described in the method for producing resin [K1]. In this case, it is preferable that the ratio of the structural units derived from each is the same as that described for the resin [K3].

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。   Next, the C2-C4 cyclic ether which (b) has is reacted with a part of the carboxylic acid and / or carboxylic anhydride derived from (a) in the copolymer.

（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。   Subsequent to the production of the copolymer of (a) and (c), the atmosphere in the flask is replaced from nitrogen to air, and (b) a reaction catalyst of carboxylic acid or carboxylic anhydride and cyclic ether (for example, tris ( Dimethylaminomethyl) phenol, etc.) and a polymerization inhibitor (eg, hydroquinone, etc.) are placed in a flask and reacted, for example, at 60-130 ° C. for 1-10 hours to produce resin [K4]. it can.

（ｂ）の使用量としては、（ａ）１００モルに対して、好ましくは５〜８０モル、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。   The amount of (b) used is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, per 100 mol of (a). By making it within this range, the storage stability of the colored curable resin composition, the developability when forming the pattern, and the balance of the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and sensitivity of the resulting pattern are improved. Tend. Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (b) hardly remains, (b1) is preferable as (b) used for the resin [K4], and (b1-1) is more preferable.

前記反応触媒の使用量としては、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜５質量部である。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜５質量部である。   The amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c). The amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).

仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。   The reaction conditions such as the charging method, reaction temperature, and time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment and the amount of heat generated by polymerization. In addition, like the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, and the like.

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。   Resin [K5] obtains a copolymer of (b) and (c) as a first step in the same manner as in the method for producing resin [K1] described above. Similarly to the above, the obtained copolymer may be used as it is after the reaction, or may be a concentrated or diluted solution, or may be solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use what was taken out as.

（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。 The ratio of the structural units derived from (b) and (c) is respectively based on the total number of moles of all the structural units constituting the copolymer.
Structural unit derived from (b); 5-95 mol%
Structural unit derived from (c); 5-95 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (b); 10-90 mol%
Structural unit derived from (c); 10 to 90 mol%
It is more preferable that

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。   Further, under the same conditions as in the method for producing the resin [K4], the cyclic ether derived from (b) of the copolymer of (b) and (c) is added to the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride of (a). Resin [K5] can be obtained by reacting the product.

前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。   As for the usage-amount of (a) made to react with the said copolymer, 5-80 mol is preferable with respect to 100 mol of (b). Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (b) hardly remains, (b1) is preferable as (b) used for the resin [K5], and (b1-1) is more preferable.

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。 Resin [K6] is a resin obtained by further reacting carboxylic anhydride with resin [K5].
Carboxylic anhydride is reacted with a hydroxy group generated by reaction of cyclic ether with carboxylic acid or carboxylic anhydride.

カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。   Carboxylic anhydrides include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride, and the like. As for the usage-amount of carboxylic acid anhydride, 0.5-1 mol is preferable with respect to 1 mol of usage-amount of (a).

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。 Specific examples of the resin (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6. ] Resin such as decyl acrylate / (meth) acrylic acid copolymer [K1]; glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / styrene / (meta ) Acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3-methyl-3- ( Resin [K2] such as (meth) acryloyloxymethyloxetane / (meth) acrylic acid / styrene copolymer; benzyl (meth) acrylate / Glycidyl (meth) acrylate was added to resin [K3]; benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer such as (meth) acrylic acid copolymer and styrene / (meth) acrylic acid copolymer Resin, tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid copolymer added with glycidyl (meth) acrylate, tricyclodecyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic Resins such as resins obtained by adding glycidyl (meth) acrylate to an acid copolymer [K4]; resins obtained by reacting a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate with (meth) acrylic acid , Tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / glycidyl (meth) acrylate Resin [K5] such as a resin obtained by reacting a copolymer with (meth) acrylic acid; a resin obtained by reacting a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate with (meth) acrylic acid Furthermore, resin [K6] such as a resin obtained by reacting tetrahydrophthalic anhydride may be used. Especially, as resin (B), resin [K1] and resin [K2] are preferable.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３，０００〜１００，０００、より好ましくは５，０００〜５０，０００、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。   The polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and still more preferably 5,000 to 30,000. When the weight average molecular weight (Mw) is within the above range, the hardness of the color filter is improved, the residual film ratio is high, the solubility in the unexposed portion of the developer is good, and the resolution of the colored pattern tends to be improved. There is.

樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６、より好ましくは１．２〜４である。   The dispersity [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.

樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、より好ましくは６０〜１５０、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。   The acid value of the resin (B) is preferably 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably 60 to 150, and still more preferably 70 to 135 mg-KOH / g. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the resin (B), and can be determined by titration with an aqueous potassium hydroxide solution, for example.

樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％、より好ましくは１３〜６０質量％、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。   The content of the resin (B) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and still more preferably 17 to 55% by mass with respect to the total solid content of the colored curable resin composition. is there. When the content of the resin (B) is within the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution of the colored pattern and the remaining film rate tend to be improved.

〔３〕重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。 [3] Polymerizable compound (C)
The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond. Is a (meth) acrylic acid ester compound.

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。   Especially, it is preferable that a polymeric compound (C) is a polymeric compound which has 3 or more of ethylenically unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( (Meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) ) Isocyanurate, ethylene glycol modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycol modified dipentaerythritol Hexa (meth) acrylate, propylene glycol modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, propylene glycol modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, caprolactone modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, caprolactone modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, etc. Is mentioned.

中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。   Of these, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate are preferable.

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。   The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably from 150 to 2,900, more preferably from 250 to 1,500.

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％、より好ましくは１３〜６０質量％、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐溶剤性が向上する傾向がある。   The content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and still more preferably 17 to 55% by mass with respect to the total solid content of the colored curable resin composition. %. When the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the remaining film ratio at the time of forming the colored pattern and the solvent resistance of the color filter tend to be improved.

〔４〕重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。 [4] Polymerization initiator (D)
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
Examples of the polymerization initiator that generates active radicals include alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds, and biimidazole compounds.

前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。   The O-acyl oxime compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d1). Hereinafter, * represents a bond.

前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ（株）製）、Ｎ−１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。   Examples of the O-acyloxime compound include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane. -1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropane-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2, 4-Dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl} -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- 9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropane-1-imine, N-benzoyloxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) ) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine and the like. Commercial products such as Irgacure OXE01, OXE02 (above, manufactured by BASF Corporation), N-1919 (manufactured by ADEKA Corporation), and the like may be used. Among these, O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1 At least one selected from the group consisting of -on-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred, and N-benzoyloxy -1- (4-Phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine is more preferred. When these O-acyloxime compounds are used, a color filter with high brightness tends to be obtained.

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。   The alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d2) or a partial structure represented by the formula (d3). In these partial structures, the benzene ring may have a substituent. * Represents a bond.

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ（株）製）等の市販品を用いてもよい。   Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one, 2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) -2-benzylbutan-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butan-1-one Etc. Commercial products such as Irgacure 369, 907, 379 (above, manufactured by BASF Corporation) may be used.

式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。   Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2 -Hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, oligomer of 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propan-1-one, α, α-diethoxy Examples include acetophenone and benzyl dimethyl ketal.

感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。   In terms of sensitivity, the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by the formula (d2).

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。   Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4- Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy Styryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino- 2-methylpheny ) Ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ（株）製）等の市販品を用いてもよい。   Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide. Commercial products such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF Corporation) may be used.

前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。   Examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl)- 4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4 , 4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (alkoxyphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (dialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (trial Xylphenyl) biimidazole (for example, see JP-B-48-38403, JP-A-62-174204, etc.), and the phenyl group at the 4,4′5,5′-position is substituted with a carboalkoxy group. Examples thereof include imidazole compounds (for example, see JP-A-7-10913).

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン化合物）と組合せて用いることが好ましい。   Furthermore, as the polymerization initiator (D), benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, Examples include quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds. These are preferably used in combination with a polymerization initiation assistant (D1) described below (particularly an amine compound).

酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。   Examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenyl methyl. Onium salts such as benzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, nitrobenzyl tosylate, Examples thereof include benzoin tosylate.

重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。   As the polymerization initiator (D), a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an O-acyloxime compound and a biimidazole compound is preferable, and an O-acyloxy is preferable. More preferred is a polymerization initiator containing a sulfur compound.

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。   The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is. When the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity is increased and the exposure time tends to be shortened, so the productivity of the color filter is improved.

〔５〕重合開始助剤（Ｄ１）
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含有することができる。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。 [5] Polymerization initiation assistant (D1)
The colored curable resin composition of the present invention can contain a polymerization initiation assistant (D1). The polymerization initiation assistant (D1) is a compound or a sensitizer used for accelerating the polymerization of the polymerizable compound that has been polymerized by the polymerization initiator. When the polymerization initiation assistant (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D). Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。   Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4 2-dimethylhexyl dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (Ethylmethylamino) benzophenone and the like can be mentioned, among which 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone is preferable. Commercial products such as EAB-F (Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may be used.

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。   Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-di. Examples include butoxyanthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。   Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like.

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。   Examples of the carboxylic acid compound include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like can be mentioned.

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。   When using these polymerization initiation assistants (D1), the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Preferably it is 1-20 mass parts. When the amount of the polymerization initiation assistant (D1) is within this range, a colored pattern can be formed with higher sensitivity and the productivity of the color filter tends to be improved.

〔６〕体質顔料（Ｐ）
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、体質顔料（Ｐ）を含む。上述のレーキ顔料を含む着色剤（Ａ）と体質顔料（Ｐ）とを含有する本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、硬化膜（カラーフィルタ等）の耐溶剤性及び耐熱性を向上させることができる。 [6] extender pigment (P)
The colored curable resin composition of the present invention contains extender pigment (P). According to the colored curable resin composition of the present invention containing the colorant (A) containing the lake pigment and the extender pigment (P), the solvent resistance and heat resistance of the cured film (color filter, etc.) are improved. Can be made.

体質顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の体質顔料を使用することができ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、シリカ（ＳｉＯ２）、ジルコニア（ＺｒＯ２）、炭酸バリウム（ＢａＣＯ３）、炭酸石灰（ＣａＣＯ３）、塩基性炭酸マグネシウム（ＭｇＣＯ３）、水酸化アルミニウム（Ａｌ（ＯＨ）３）、カオリンクレー、ネフェリンサイナイト等の体質顔料が挙げられる。 The extender pigment (P) is not particularly limited, and a known extender pigment can be used. Zinc oxide (ZnO), titanium oxide (TiO 2 ), silica (SiO 2 ), zirconia (ZrO 2 ), barium carbonate Examples include extender pigments such as (BaCO 3 ), lime carbonate (CaCO 3 ), basic magnesium carbonate (MgCO 3 ), aluminum hydroxide (Al (OH) 3 ), kaolin clay, and nepheline sinite.

中でも、耐溶剤性及び耐熱性の観点から、体質顔料（Ｐ）は、酸化亜鉛、酸化チタン、シリカ、ジルコニア、炭酸バリウム、炭酸石灰及び塩基性炭酸マグネシウムからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、酸化亜鉛、酸化チタン、シリカ及びジルコニアからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。また、これらの中でも、透明性が高いものほど好ましい。
体質顔料（Ｐ）は、透明性が高い点で、一次粒子径が０．１μｍ以下であることが好ましく、０．０５μｍ以下であることがより好ましい。体質顔料（Ｐ）の一次粒子径は、通常０．０１μｍ以上である。 Among these, from the viewpoint of solvent resistance and heat resistance, the extender pigment (P) is at least one selected from the group consisting of zinc oxide, titanium oxide, silica, zirconia, barium carbonate, lime carbonate and basic magnesium carbonate. It is preferable that it is at least one selected from the group consisting of zinc oxide, titanium oxide, silica and zirconia. Of these, the higher the transparency, the better.
The extender pigment (P) has a primary particle diameter of preferably 0.1 μm or less, more preferably 0.05 μm or less, in terms of high transparency. The primary particle diameter of the extender pigment (P) is usually 0.01 μm or more.

体質顔料（Ｐ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．５〜１０質量％、より好ましくは１〜７質量％、さらに好ましくは１．５〜５質量％である。体質顔料（Ｐ）の含有率が、前記の範囲内にあると、耐溶剤性及び耐熱性を向上させるうえで有利である。   The content of the extender pigment (P) is preferably 0.5 to 10% by mass, more preferably 1 to 7% by mass, and still more preferably 1.5%, based on the total solid content of the colored curable resin composition. ˜5 mass%. When the content rate of extender pigment (P) exists in the said range, it is advantageous when improving solvent resistance and heat resistance.

〔７〕溶剤（Ｅ）
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）を含むことができる。溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤（Ｅ）として、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 [7] Solvent (E)
The colored curable resin composition of the present invention can contain a solvent (E). A solvent (E) is not specifically limited, The solvent normally used in the said field | area can be used.
Examples of the solvent (E) include ester solvents (solvents containing —COO— in the molecule and not containing —O—), ether solvents (solvents containing —O— in the molecule and not containing —COO—), Ether ester solvent (solvent containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvent (solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-), alcohol solvent (containing OH in the molecule) , -O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide and the like.

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。   As ester solvents, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate , Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and γ-butyrolactone.

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。   Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether , Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethyl Glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, and the like phenetol and methyl anisole.

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。   Examples of ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether Acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monobutyl ether acetate.

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。   Examples of ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. Etc.

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。   Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。   Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene and mesitylene.

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。   Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられ、より好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルが挙げられる。   Among the above-mentioned solvents, an organic solvent having a boiling point at 1 atm of 120 ° C. or higher and 180 ° C. or lower is preferable from the viewpoints of coating properties and drying properties. The solvent is preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 4-hydroxy-4-methyl-2 -Pentanone and N, N-dimethylformamide are mentioned, More preferably, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl lactate and ethyl 3-ethoxypropionate are mentioned.

溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。   The content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored curable resin composition of the present invention. In other words, the total amount of the solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass. When the content of the solvent (E) is within the above range, the flatness during coating is good, and when the color filter is formed, the color density does not become insufficient and the display characteristics tend to be good. .

〔８〕レベリング剤（Ｆ）
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（Ｆ）を含むことができる。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤（フッ素原子を有しない）、フッ素系界面活性剤（シリコーン系界面活性剤とは異なる）及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。 [8] Leveling agent (F)
The colored curable resin composition of the present invention can further contain a leveling agent (F). Examples of the leveling agent (F) include silicone surfactants (having no fluorine atoms), fluorine surfactants (different from silicone surfactants), and silicone surfactants having fluorine atoms. . These may have a polymerizable group in the side chain.

シリコーン系界面活性剤（フッ素原子を有しない）としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。   Examples of the silicone-based surfactant (having no fluorine atom) include surfactants having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade names: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452 and TSF4460 (made by Momentive Performance Materials Japan GK) Can be mentioned.

前記のフッ素系界面活性剤（シリコーン系界面活性剤とは異なる）としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。   Examples of the fluorine-based surfactant (different from the silicone-based surfactant) include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), MegaFac (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F183, F554, R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, SC105 (Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。   Examples of the silicone-based surfactant having a fluorine atom include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, F443 (manufactured by DIC Corporation), and the like can be given.

レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０．０１質量％以上０．０５質量％以下である。なお、この含有率には、前記顔料分散剤は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。   The content of the leveling agent (F) is preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, more preferably 0.002% by mass or more and 0.1% by mass with respect to the total amount of the colored curable resin composition. % Or less, more preferably 0.01 mass% or more and 0.05 mass% or less. Note that this content does not include the pigment dispersant. When the content of the leveling agent (F) is in the above range, the flatness of the color filter can be improved.

〔９〕その他の成分
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、さらに、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。 [9] Other components The colored curable resin composition of the present invention may further include other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, chain transfer agents, and the like as necessary. And may contain known additives.

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び体質顔料（Ｐ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。 <Method for producing colored curable resin composition>
The colored curable resin composition of the present invention comprises a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D) and an extender pigment (P), and a solvent used as necessary. It can be prepared by mixing (E), a leveling agent (F), a polymerization initiation assistant (D1) and other components.

着色剤（Ａ）がレーキ顔料等の着色顔料を含む場合の着色顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、着色顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。着色剤（Ａ）が、レーキ顔料と異なる着色顔料をさらに含む場合、レーキ顔料の分散液と同様に着色顔料の分散液を調製することが好ましい。
体質顔料（Ｐ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。着色顔料と体質顔料（Ｐ）とを混合してともに分散させてもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。 When the colorant (A) contains a color pigment such as a lake pigment, the color pigment is mixed with a part or all of the solvent (E) in advance, and the average particle diameter of the color pigment is about 0.2 μm or less, It is preferable to disperse using a bead mill or the like. Under the present circumstances, you may mix | blend a part or all of the said pigment dispersant and resin (B) as needed. When the colorant (A) further contains a color pigment different from the lake pigment, it is preferable to prepare a color pigment dispersion in the same manner as the lake pigment dispersion.
The extender pigment (P) is preferably mixed with a part or all of the solvent (E) in advance and dispersed using a bead mill or the like. The color pigment and extender pigment (P) may be mixed and dispersed together. The desired colored curable resin composition can be prepared by mixing the remaining components in the pigment dispersion thus obtained so as to have a predetermined concentration.

着色剤（Ａ）が染料を含む場合の染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタで濾過することが好ましい。   In the case where the colorant (A) contains a dye, the dye may be dissolved in part or all of the solvent (E) in advance to prepare a solution. The solution is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 μm.

混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタで濾過することが好ましい。   The colored curable resin composition after mixing is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 μm.

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、カラーフィルタの材料として好適である。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタもまた、本発明の１つである。
本発明のカラーフィルタは、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、該着色組成物層を露光等により硬化させる工程を含む方法により形成することができる。本発明のカラーフィルタは、着色パターンや着色塗膜を有する。
着色パターンを製造する具体的な方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。 <Color filter manufacturing method>
The colored curable resin composition of the present invention is suitable as a color filter material. A color filter formed from the colored curable resin composition of the present invention is also one aspect of the present invention.
The color filter of the present invention is formed by a method including a step of applying the colored curable resin composition to a substrate, drying to form a colored composition layer, and curing the colored composition layer by exposure or the like. Can do. The color filter of the present invention has a colored pattern and a colored coating film.
Specific methods for producing the colored pattern include a photolithographic method, an ink jet method, a printing method, and the like, and preferably a photolithographic method. The photolithographic method is a method in which the colored curable resin composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed through a photomask and developed. In the photolithography method, a colored coating film that is a cured product of the colored composition layer can be formed by not using a photomask and / or not developing during exposure. The colored pattern and the colored coating film thus formed are the color filter of the present invention.

本発明のカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。   The film thickness of the color filter of the present invention is not particularly limited, and can be appropriately adjusted according to the purpose and application, for example, 0.1 to 30 μm, preferably 0.1 to 20 μm, and more preferably 0.8. 5 to 6 μm.

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。   As the substrate, quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, glass plate such as soda lime glass coated with silica on the surface, resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, silicon, on the substrate In addition, aluminum, silver, or a silver / copper / palladium alloy thin film is used. On these substrates, another color filter layer, a resin layer, a transistor, a circuit, and the like may be formed.

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。   Formation of each color pixel by the photolithographic method can be performed by a known or commonly used apparatus and conditions. For example, it can be produced as follows.

まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。   First, a colored curable resin composition is applied on a substrate, dried by heating (pre-baking) and / or drying under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent, and a smooth colored composition layer is obtained.

塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。   Examples of the coating method include spin coating, slit coating, and slit and spin coating.

加熱乾燥を行う場合の温度としては、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。   As temperature in performing heat drying, 30-120 degreeC is preferable and 50-110 degreeC is more preferable. In addition, the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, and more preferably 30 seconds to 30 minutes.

減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。   When performing vacuum drying, it is preferable to carry out in the temperature range of 20-25 degreeC under the pressure of 50-150 Pa.

着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。   The film thickness of the coloring composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the film thickness of the target color filter.

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。   Next, the coloring composition layer is exposed through a photomask for forming a target coloring pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.

露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。   The light source used for exposure is preferably a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm. For example, light less than 350 nm can be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm can be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. Or you may. Specific examples include mercury lamps, light emitting diodes, metal halide lamps, halogen lamps, and the like.

露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。   An exposure device such as a mask aligner and a stepper is used because it can irradiate the entire exposure surface with uniform parallel rays and can accurately align the photomask with the substrate on which the colored composition layer is formed. It is preferable.

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。 A colored pattern is formed on the substrate by developing the exposed colored composition layer in contact with a developer. By the development, the unexposed portion of the colored composition layer is dissolved in the developer and removed.
As the developer, for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, tetramethylammonium hydroxide is preferable. The concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass. Further, the developer may contain a surfactant.

現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。   The developing method may be any of paddle method, dipping method, spray method and the like. Further, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development. After development, it is preferable to wash with water.

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。   Furthermore, it is preferable to post-bake the obtained colored pattern. The post-bake temperature is preferably 150 to 250 ° C, more preferably 160 to 235 ° C. The post-bake time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 10 to 60 minutes.

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐熱性及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタ等を作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。   According to the colored curable resin composition of the present invention, a color filter having excellent heat resistance and solvent resistance can be produced. The color filter is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state image sensors.

以下、実施例によって本発明の着色硬化性樹脂組成物について、より詳細に説明する。
例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。 Hereinafter, the colored curable resin composition of the present invention will be described in more detail by way of examples.
Unless otherwise specified, “%” and “parts” in the examples are% by mass and parts by mass.

＜製造例１：レーキ顔料（Ａ１）の調製＞
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにＮ−メチルアニリン（東京化成工業（株）製）１５．３部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部を投入した後、得られた混合溶液を氷冷した。氷冷下に６０％水素化ナトリウム（東京化成工業（株）製）５．７部を３０分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら１時間撹拌した。４，４’−ジフルオロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）１０．４部を少しずつ反応液に加えて室温で２４時間撹拌した。反応液を氷水２００部に少しずつ加えた後、室温で１５時間静置し、水をデカンテーションで取り除き、残渣として粘稠固体を得た。この粘稠固体にメタノール６０部を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−１８）で表される化合物を９．８部得た。 <Production Example 1: Preparation of lake pigment (A1)>
The following reaction was performed in a nitrogen atmosphere. After charging 15.3 parts of N-methylaniline (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 60 parts of N, N-dimethylformamide into a flask equipped with a condenser and a stirrer, the resulting mixed solution was ice-cooled. . 5.7 parts of 60% sodium hydride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added little by little over 30 minutes under ice cooling, followed by stirring for 1 hour while raising the temperature to room temperature. 10.4 parts of 4,4′-difluorobenzophenone (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added to the reaction solution little by little and stirred at room temperature for 24 hours. The reaction solution was added little by little to 200 parts of ice water, and then allowed to stand at room temperature for 15 hours, and water was removed by decantation to obtain a viscous solid as a residue. After adding 60 parts of methanol to this viscous solid, it stirred at room temperature for 15 hours. The precipitated solid was filtered off and purified by column chromatography. The purified pale yellow solid was dried at 60 ° C. under reduced pressure to obtain 9.8 parts of a compound represented by the formula (C-I-18).

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、下記式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物８．２部、上記式（Ｃ−Ｉ−１８）で表される化合物１０部及びトルエン２０部を投入した後、オキシ塩化リン１２．２部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層とに分離した。水層を分液操作で除去した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量の芒硝を加えて３０分攪拌した後、濾過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１８）で表される化合物を１８．４部得た。   The following reaction was performed in a nitrogen atmosphere. In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8.2 parts of a compound represented by the following formula (BI-7), 10 parts of a compound represented by the above formula (CI-18) and 20 parts of toluene Then, 12.2 parts of phosphorus oxychloride was added and stirred at 95-100 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature and diluted with 170 parts of isopropanol. Next, the diluted reaction solution was poured into 300 parts of saturated brine, and then 100 parts of toluene was added and stirred for 30 minutes. Stirring was stopped and the mixture was allowed to stand for 30 minutes to separate into an organic layer and an aqueous layer. After the aqueous layer was removed by a liquid separation operation, the organic layer was washed with 300 parts of saturated brine. An appropriate amount of sodium sulfate was added to the organic layer and stirred for 30 minutes, followed by filtration to obtain a dried organic layer. The obtained organic layer was evaporated using an evaporator to obtain a blue-violet solid. Further, the blue-violet solid was dried at 60 ° C. under reduced pressure to obtain 18.4 parts of a compound represented by the formula (A-II-18).

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、上記式（Ａ−ＩＩ−１８）で表される化合物８部、メタノール３９６部を投入した後、室温で３０分攪拌して青色溶液を調製した。次いで、この青色溶液に水３９６部を投入した後に、さらに室温で３０分攪拌して反応溶液を得た。   The following reaction was performed in a nitrogen atmosphere. Into a flask equipped with a condenser and a stirrer, 8 parts of the compound represented by the above formula (A-II-18) and 396 parts of methanol were added, followed by stirring at room temperature for 30 minutes to prepare a blue solution. Next, after adding 396 parts of water to this blue solution, the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes to obtain a reaction solution.

ビーカー中に水５３部に投入し、さらに、ケギン型リンタングステン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１１．８部及びメタノール５３部を該水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合して、リンタングステン酸溶液を調製した。得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ１時間かけて滴下した。さらに室温で３０分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール２００部中に投入し１時間分散させた後、濾過する操作を２回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水２００部中に投入し１時間分散させた後、濾過する操作を２回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１８）で表される化合物〔レーキ顔料（Ａ１）〕を１７．１部得た。   A beaker is charged with 53 parts of water, and 11.8 parts of Keggin-type phosphotungstic acid (manufactured by Aldrich) and 53 parts of methanol are poured into the water, and mixed at room temperature in an air atmosphere. A solution was prepared. The obtained phosphotungstic acid solution was dropped into the previously prepared reaction solution over 1 hour. The mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes and then filtered to obtain a blue solid. The obtained blue solid was put into 200 parts of methanol and dispersed for 1 hour, followed by filtration twice. The operation of filtering the blue solid obtained by this operation in 200 parts of water and dispersing for 1 hour was repeated twice. The blue solid obtained by this operation was dried at 60 ° C. under reduced pressure to obtain 17.1 parts of a compound represented by the formula (AI-18) [Lake Pigment (A1)].

＜分散液の調製＞
式（Ａ−Ｉ−１８）で表される化合物１４部、分散剤（ＢＹＫ（登録商標）−ＬＰＮ６９１９（ビックケミー・ジャパン社製））２.５部、樹脂（Ｂ１）（固形分換算）６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７７．５部及び０．２ｍｍのジルコニアビーズ３００部を混合し、ペイントコンディショナー（Ｒｅｄ Ｄｅｖｉｌ社製）を使用して６時間振盪して、分散液（１）を調製した。 <Preparation of dispersion>
14 parts of a compound represented by the formula (AI-18), 2.5 parts of a dispersant (BYK (registered trademark) -LPN6919 (manufactured by Big Chemie Japan)), 6 parts of resin (B1) (solid content conversion) Then, 77.5 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 300 parts of 0.2 mm zirconia beads were mixed, and shaken for 6 hours using a paint conditioner (manufactured by Red Devil) to prepare dispersion (1).

＜製造例２：キサンテン染料（Ａ２）の調製＞
下記式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−プロピル−２，６−ジメチルアニリン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下で混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５質量％塩酸５０部の混合液中に添加し、室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後、乾燥し、式（１−３２）で表される化合物〔キサンテン染料（Ａ２）〕を得た。 <Production Example 2: Preparation of xanthene dye (A2)>
20 parts of a compound represented by the following formula (1x) and 200 parts of N-propyl-2,6-dimethylaniline (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) are mixed under shading conditions, and the resulting solution is 110. Stir at 6 ° C. for 6 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, added to a mixed solution of 800 parts of water and 50 parts of 35 mass% hydrochloric acid, and stirred at room temperature for 1 hour, whereby crystals were deposited. The precipitated crystals were obtained as a suction filtration residue and then dried to obtain a compound represented by the formula (1-32) [xanthene dye (A2)].

＜製造例３：樹脂（Ｂ１）の調製＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デカン−８及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デカン−９−イルアクリレートの１：１混合物２８９部、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａｓ、固形分３５．１％、固形分換算の酸価が１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂（Ｂ１）の溶液を得た。樹脂（Ｂ１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１．０６×１０４、分散度は２．０８であった。 <Production Example 3: Preparation of resin (B1)>
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, and 280 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added and heated to 80 ° C. with stirring. Then 38 parts acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decane-8 and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2.6 ] decane. A mixed solution of 289 parts of a 1: 1 mixture of -9-yl acrylate and 125 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours. On the other hand, a mixed solution prepared by dissolving 33 parts of 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) in 235 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 6 hours. After the completion of dropping, the mixture was held at the same temperature for 4 hours, and then cooled to room temperature. A resin having a B-type viscosity (23 ° C.) of 125 mPas, a solid content of 35.1%, and a solid content acid value of 115 mg-KOH / g ( A solution of B1) was obtained. The weight average molecular weight (Mw) of the resin (B1) was 1.06 × 10 4 , and the dispersity was 2.08.

樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。   The weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured using the GPC method under the following conditions.

装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）。 Apparatus; K2479 (manufactured by Shimadzu Corporation)
Column; SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
Column temperature: 40 ° C
Solvent; tetrahydrofuran (THF)
Flow rate: 1.0 mL / min
Detector; RI
Standard substance for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation).

上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。   The ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight and number average molecular weight obtained above in terms of polystyrene was defined as the dispersity.

＜実施例１〜４、比較例１＞
（１）着色硬化性樹脂組成物の調製
表１に記載の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表１における各成分の配合量の単位は「質量部」である。後述するように、レーキ顔料（Ａ１）及び体質顔料（Ｐ１）〜（Ｐ４）ついては、分散剤、樹脂（Ｂ１）及び溶剤（Ｅ１）又は（Ｅ４）と予め混合し、分散液とした状態で着色硬化性樹脂組成物の調製に使用したが、表１には、最終的に得られた着色硬化性樹脂組成物に含有される各成分の含有量を示している。表１の数値は、各成分の固形分量（質量部）である。 <Examples 1-4, Comparative Example 1>
(1) Preparation of colored curable resin composition The components described in Table 1 were mixed to obtain a colored curable resin composition. The unit of the amount of each component in Table 1 is “part by mass”. As will be described later, the lake pigment (A1) and the extender pigments (P1) to (P4) are preliminarily mixed with a dispersant, a resin (B1) and a solvent (E1) or (E4) and colored in a dispersion state. Although used for preparation of the curable resin composition, Table 1 shows the content of each component contained in the finally obtained colored curable resin composition. The numerical value of Table 1 is the solid content (part by mass) of each component.

樹脂（Ｂ１）：樹脂（Ｂ１）含有量の合計を示す。
溶剤（Ｅ１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を示す。 Resin (B1): Total resin (B1) content is shown.
Solvent (E1): Total content of propylene glycol monomethyl ether acetate.

なお、表１中、各成分は以下のものを表す。また、樹脂（Ｂ１）は、固形分換算の質量部を示した。
〔１〕分散液（Ａ１）：分散液（１）
〔２〕染料（Ａ２）：製造例２で得られた式（１−３２）で表される化合物
〔３〕樹脂（Ｂ１）：製造例３で得られた樹脂（Ｂ１）
〔４〕重合性化合物（Ｃ１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
〔５〕重合開始剤（Ｄ１）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）
〔６〕体質顔料分散液（Ｐ１）：酸化亜鉛分散液。着色硬化性樹脂組成物の調製にあたっては、酸化亜鉛（１０部）、アクリル系顔料分散剤（１．３部）、及び表１に示される溶剤（Ｅ１）（８８．７部）を予め混合して得られた分散液を配合成分として使用した。
〔７〕体質顔料分散液（Ｐ２）：酸化チタン分散液。着色硬化性樹脂組成物の調製にあたっては、酸化チタン（１０部）、アクリル系顔料分散剤（３部）、及び表１に示される溶剤（Ｅ１）（８７部）を予め混合して得られた分散液を配合成分として使用した。
〔８〕体質顔料分散液（Ｐ３）：シリカ分散液（ＰＧＭ-ＡＣ-０４１３；日産化学工業社製）
〔９〕体質顔料分散液（Ｐ４）：ジルコニア分散液（ＢＦ−２０ＦＳ；堺化学社製）
〔１０〕溶剤（Ｅ１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔１１〕溶剤（Ｅ２）：乳酸エチル
〔１２〕溶剤（Ｅ３）：プロピレングリコールジアセテート
〔１３〕溶剤（Ｅ４）：プロピレングリコールモノメチルエーテル
〔１４〕レベリング剤（Ｆ１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レ・ダウコーニング（株）製）。 In Table 1, each component represents the following. Moreover, resin (B1) showed the mass part of solid content conversion.
[1] Dispersion (A1): Dispersion (1)
[2] Dye (A2): Compound represented by Formula (1-32) obtained in Production Example 2 [3] Resin (B1): Resin (B1) obtained in Production Example 3
[4] Polymerizable compound (C1): Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
[5] Polymerization initiator (D1): N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE 01; manufactured by BASF; oxime compound)
[6] extender pigment dispersion (P1): zinc oxide dispersion. In preparing the colored curable resin composition, zinc oxide (10 parts), an acrylic pigment dispersant (1.3 parts), and the solvent (E1) shown in Table 1 (88.7 parts) are mixed in advance. The resulting dispersion was used as a blending component.
[7] Extender pigment dispersion (P2): Titanium oxide dispersion. In preparing the colored curable resin composition, titanium oxide (10 parts), an acrylic pigment dispersant (3 parts), and the solvent (E1) (87 parts) shown in Table 1 were obtained in advance. The dispersion was used as a formulation component.
[8] extender pigment dispersion (P3): silica dispersion (PGM-AC-0413; manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.)
[9] extender dispersion (P4): zirconia dispersion (BF-20FS; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.)
[10] Solvent (E1): Propylene glycol monomethyl ether acetate [11] Solvent (E2): Ethyl lactate [12] Solvent (E3): Propylene glycol diacetate [13] Solvent (E4): Propylene glycol monomethyl ether [14] Leveling agent (F1): polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.).

＜比較例２＞
（Ａ）着色剤；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料） ２９．３部
アクリル系顔料分散剤 １０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １９４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて、顔料分散液を得た。
ついで、
上記顔料分散液 全量
（Ａ）着色剤；１−１；式（１−３２）で表される化合物 ３部
（Ｂ）樹脂；樹脂（Ｂ−１）（固形分換算） ５０部
（Ｃ）重合性化合物；（Ｃ−１）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
（Ｄ）重合開始剤；（Ｄ−１）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） ８部
（Ｆ）レベリング剤；（Ｆ−１）；ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２部
（Ｅ）溶剤；（Ｅ−１）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
６８２部
（Ｅ）溶剤；（Ｅ−４）；プロピレングリコールモノメチルエーテル １７１部
を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得た。 <Comparative example 2>
(A) Colorant; C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (Pigment) 29.3 parts Acrylic pigment dispersant 10 parts 194 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and the pigment was sufficiently dispersed using a bead mill to obtain a pigment dispersion.
Next,
Total amount of the pigment dispersion (A) Colorant; 1-1; Compound represented by formula (1-32) 3 parts (B) Resin; Resin (B-1) (solid content conversion) 50 parts (C-1); Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 50 parts (D) Polymerization initiator; (D-1); N-benzoyloxy-1- (4 -Phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine (Irgacure OXE 01; manufactured by BASF; oxime compound) 8 parts (F) leveling agent; (F-1); polyether-modified silicone oil (Tore Silicone SH8400; Toray Dow Corning Co., Ltd.) 0.2 part (E) solvent; (E-1); propylene glycol monomethyl ether acetate
682 parts (E) solvent; (E-4); 171 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to obtain a colored curable resin composition.

＜比較例３＞
（Ａ）着色剤；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料） ２９．５部
アクリル系顔料分散剤 １５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １９８部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させて、顔料分散液を得た。
ついで、
上記顔料分散液 全量
（Ａ）分散液（Ａ１）：分散液（１） ８２部
（Ｂ）樹脂；樹脂（Ｂ−１）（固形分換算） ５０部
（Ｃ）重合性化合物；（Ｃ−１）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
（Ｄ）重合開始剤；（Ｄ−１）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １４部
（Ｆ）レベリング剤；（Ｆ−１）；ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部
（Ｅ）溶剤；（Ｅ−１）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
５９７部
（Ｅ）溶剤；（Ｅ−４）；プロピレングリコールモノメチルエーテル １４９部
を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得た。 <Comparative Example 3>
(A) Colorant; C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (pigment) 29.5 parts Acrylic pigment dispersant 15 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 198 parts were mixed, and the pigment was sufficiently dispersed using a bead mill to obtain a pigment dispersion.
Next,
Total amount of the pigment dispersion (A) Dispersion (A1): Dispersion (1) 82 parts (B) Resin; Resin (B-1) (in terms of solid content) 50 parts (C) Polymerizable compound; (C-1 ); Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; Nippon Kayaku Co., Ltd.) 50 parts (D) Polymerization initiator; (D-1); N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane- 1-on-2-imine (Irgacure OXE 01; manufactured by BASF; oxime compound) 14 parts (F) leveling agent; (F-1); polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. 0.1 part (E) solvent; (E-1); propylene glycol monomethyl ether acetate
597 parts (E) solvent; (E-4); 149 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to obtain a colored curable resin composition.

（２）着色塗膜の作製
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層に対して光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。 (2) Preparation of colored coating film A colored curable resin composition was applied on a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning) by spin coating so that the film thickness after post-baking was 2 μm. Then, it prebaked at 100 degreeC for 3 minute (s), and formed the coloring composition layer. After allowing to cool, the colored composition layer was irradiated with light using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) at an exposure amount of 150 mJ / cm 2 (based on 365 nm) in an air atmosphere. After light irradiation, post-baking was performed in an oven at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a colored coating film.

（３）色度評価
得られた着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表２に示す。 (3) Chromaticity Evaluation About the obtained colored coating film, spectrum was measured using the colorimeter (OSP-SP-200; Olympus Co., Ltd.), and CIE's XYZ table | surface was used using the characteristic function of C light source. The xy chromaticity coordinates (x, y) and the stimulus value Y in the color system were measured. The larger the value of Y, the higher the brightness. The results are shown in Table 2.

（４）耐熱性評価
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。加熱前後でｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算した。得られた計算値を、比較例１の△Ｅａｂ＊を１００％としたときの相対値（％）に換算した。結果を表２に示す。 (4) Heat resistance evaluation The obtained colored coating film was heated in an oven at 230 ° C for 2 hours. The xy chromaticity coordinates (x, y) and Y were measured before and after heating, and the color difference ΔEab * was calculated from the measured values by the method described in JIS Z 8730: 2009 (7. Color difference calculation method). The obtained calculated value was converted into a relative value (%) when ΔEab * of Comparative Example 1 was taken as 100%. The results are shown in Table 2.

（５）耐溶剤性評価
得られた着色塗膜を、２３℃一定に保たれた大過剰量のＮ−メチル−２−ピロリドンに４０分浸漬した後、水で十分に洗浄した。浸漬前後でｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算した。得られた計算値を、比較例１の△Ｅａｂ＊を１００％としたときの相対値（％）に換算した。結果を表２に示す。 (5) Evaluation of solvent resistance The obtained colored coating film was immersed in a large excess of N-methyl-2-pyrrolidone kept constant at 23 ° C. for 40 minutes, and then sufficiently washed with water. The xy chromaticity coordinates (x, y) and Y were measured before and after the immersion, and the color difference ΔEab * was calculated from the measured values by the method described in JIS Z 8730: 2009 (7. Color difference calculation method). The obtained calculated value was converted into a relative value (%) when ΔEab * of Comparative Example 1 was taken as 100%. The results are shown in Table 2.

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐溶剤性及び耐熱性の改善されたカラーフィルタ、さらには明度の高いカラーフィルタを製造することができる。   According to the colored curable resin composition of the present invention, a color filter with improved solvent resistance and heat resistance, and a color filter with high brightness can be produced.

Claims (6)

着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び体質顔料（Ｐ）を含有し、
着色剤（Ａ）がレーキ顔料を含む、着色硬化性樹脂組成物。 Containing a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D) and an extender pigment (P);
A colored curable resin composition in which the colorant (A) contains a lake pigment. 前記レーキ顔料が、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと、色素骨格を有するカチオンと、からなる化合物（Ａａ）を含む、請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。   The lake pigment includes a compound (Aa) comprising an anion of a compound containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and oxygen and a cation having a dye skeleton. Item 2. The colored curable resin composition according to Item 1. 前記化合物（Ａａ）が、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物である、請求項２に記載の着色硬化性樹脂組成物。

［式（Ａ−Ｉ）中、Ｘ＋は、式（Ａ−Ｉ−Ｘ）で表されるカチオンを表す。］

［［Ｙ］ｍ−は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有するｍ価のアニオンを表す。
ｍは、任意の自然数を表す。
式（Ａ−Ｉ−Ｘ）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基（ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。）、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、又は水素原子を表す。
Ｒ４１とＲ４２とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ４７〜Ｒ５４は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、炭素数が２以上である場合は該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい（ただし、複数の酸素原子が隣接して挿入されることはない。）。Ｒ４８とＲ５２とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｔ１は、置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を表す。
ｍが２以上の自然数であるとき、複数のＸ＋は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。］ The colored curable resin composition according to claim 2, wherein the compound (Aa) is a compound represented by the formula (AI).

[In the formula (AI), X + represents a cation represented by the formula (AIX). ]

[[Y] m- represents an m-valent anion containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon, and phosphorus, and oxygen.
m represents an arbitrary natural number.
In formula (A-I-X), R 41 to R 44 are each independently a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and having 2 to 20 carbon atoms. An alkyl group in which an oxygen atom is inserted between methylene groups constituting the alkyl group (however, a plurality of oxygen atoms are not inserted adjacent to each other) and has a substituent It represents a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrogen atom.
R 41 and R 42 may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, or R 43 and R 44 may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
R 47 to R 54 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxy group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and constitutes the alkyl group when the number of carbon atoms is 2 or more. An oxygen atom may be inserted between the methylene groups (however, a plurality of oxygen atoms are not inserted adjacent to each other). R 48 and R 52 may be bonded to each other to form —NH—, —O—, —S— or —SO 2 —.
T 1 represents a monovalent aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
When m is a natural number of 2 or more, the plurality of X + may be the same structure or different structures. ] 前記体質顔料（Ｐ）が、酸化亜鉛、酸化チタン、シリカ及びジルコニアからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色硬化性樹脂組成物。   The colored curable resin composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the extender pigment (P) is at least one selected from the group consisting of zinc oxide, titanium oxide, silica and zirconia. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成された、カラーフィルタ。   The color filter formed from the colored curable resin composition of any one of Claims 1-4. 請求項５に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。   A display device comprising the color filter according to claim 5.
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