JP2017002325A - ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 - Google Patents
ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017002325A JP2017002325A JP2016198872A JP2016198872A JP2017002325A JP 2017002325 A JP2017002325 A JP 2017002325A JP 2016198872 A JP2016198872 A JP 2016198872A JP 2016198872 A JP2016198872 A JP 2016198872A JP 2017002325 A JP2017002325 A JP 2017002325A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mole
- polyurethane
- less
- grams
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 148
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 146
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 145
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 145
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims abstract description 145
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 title claims abstract description 83
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 39
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 82
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 82
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 82
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 79
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 claims description 182
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 156
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 156
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 103
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 63
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 19
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 14
- 239000008204 material by function Substances 0.000 claims description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 8
- -1 polyol diol Chemical class 0.000 abstract description 70
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 103
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 52
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 49
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 44
- QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N diethyl-bis(sulfanyl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CCS(S)(S)CC QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 37
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 36
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 33
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 31
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 29
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002585 base Substances 0.000 description 23
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 23
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 22
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 19
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 18
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 18
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 17
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 15
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 15
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 13
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 13
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 6
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethoxy)ethanethiol Chemical class SCCOCCS CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexane-1-thiol Chemical compound SCC(C)C1CCC(C)C(S)C1 SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 5
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 5
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 5
- YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-propanedithiol Chemical compound CC(S)CS YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butanedithiol Chemical compound CC(S)CCS XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWWSEEHCVDRRRI-UHFFFAOYSA-N 2,3-Butanedithiol Chemical compound CC(S)C(C)S TWWSEEHCVDRRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-dithiol Chemical compound CC(C)(S)CCS PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N SC(OO)(CCCCC)S Chemical class SC(OO)(CCCCC)S MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UTQKOCMICXQWQW-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-dithiol Chemical compound CCC(S)CCS UTQKOCMICXQWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N pentane-1,5-dithiol Chemical compound SCCCCCS KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 4
- PGTWZHXOSWQKCY-UHFFFAOYSA-N 1,8-Octanedithiol Chemical compound SCCCCCCCCS PGTWZHXOSWQKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical group CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOC(=O)CCS HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-4-ethyl-3h-dithiole Chemical compound CCC1=CSSC1C1CCCCC1 VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- COYTVZAYDAIHDK-UHFFFAOYSA-N [5-(sulfanylmethyl)-1,4-dithian-2-yl]methanethiol Chemical compound SCC1CSC(CS)CS1 COYTVZAYDAIHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 3
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N Benzenethiol, 4,4'-thiobis- Chemical compound C1=CC(S)=CC=C1SC1=CC=C(S)C=C1 JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWGOWIIEVDAYTC-UHFFFAOYSA-N ICR-170 Chemical compound Cl.Cl.C1=C(OC)C=C2C(NCCCN(CCCl)CC)=C(C=CC(Cl)=C3)C3=NC2=C1 PWGOWIIEVDAYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical class C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)O XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007777 multifunctional material Substances 0.000 description 2
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 2
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZUNIXAGSKNOIB-HSFFGMMNSA-N (1z,3e)-cyclododeca-1,3-diene Chemical compound C1CCCC\C=C/C=C/CCC1 RZUNIXAGSKNOIB-HSFFGMMNSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *c1cc(Cc(cc2*=*)c(*)c(*)c2N)c(*)c(*=C)c1N Chemical compound *c1cc(Cc(cc2*=*)c(*)c(*)c2N)c(*)c(*=C)c1N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCC(C=C)C(C=C)C1 KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNPSAOYKQQUALV-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(sulfanyl)propan-2-ol Chemical compound SCC(O)CS WNPSAOYKQQUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEUHNWGCHCXVIA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dihydroxyethylsulfanyl)ethane-1,1-diol;3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS.OC(O)CSCC(O)O NEUHNWGCHCXVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEXIIPOUMNDEEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CC)COC(=O)C(C)=C IEXIIPOUMNDEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSCCS KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYCHYZZAONZCBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(sulfanyl)ethylsulfanyl]ethane-1,1-dithiol Chemical compound SC(S)CSCC(S)S SYCHYZZAONZCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCS HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMCTYULYNCDPCI-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-sulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CS.OC(=O)CS.CCC(CO)(CO)CO GMCTYULYNCDPCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRIUALOJYOZZOJ-UHFFFAOYSA-L 2-ethylhexyl 2-[dibutyl-[2-(2-ethylhexoxy)-2-oxoethyl]sulfanylstannyl]sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS[Sn](CCCC)(CCCC)SCC(=O)OCC(CC)CCCC PRIUALOJYOZZOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZPSNFVVCGMSWID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropan-2-ylbenzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 ZPSNFVVCGMSWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CO SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYVREKCXXJTLAP-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CC)COC(=O)C=C IYVREKCXXJTLAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C([O-])=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDVAIHNNWWJFJW-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydrocollidine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C CDVAIHNNWWJFJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C(C)=C HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIALRVJHXYHCOW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-4-ethenyl-3h-dithiole Chemical compound C=CC1=CSSC1C1CCCCC1 HIALRVJHXYHCOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXDCKWLPYBHJY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopent-2-en-1-yloxycyclopentene Chemical compound C1=CCCC1OC1C=CCC1 JHXDCKWLPYBHJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOC(=O)C=C GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLZXWIZZXGBUNQ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-dithiol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(S)=C1S MLZXWIZZXGBUNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIOMIGLBMQVNLY-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-chloro-3,5-diethylphenyl)methyl]-3-chloro-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C(=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)Cl)=C1Cl VIOMIGLBMQVNLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCQKOGBSRYPVJF-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-1-ene Chemical compound C1CC2=CCC1(C=C)C2 RCQKOGBSRYPVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJKPLBPNTLTOBE-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylcyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCC(S)CC1 ZJKPLBPNTLTOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFYMAPAENTMMO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methylquinoline Chemical compound ClC1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 VNFYMAPAENTMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIULIAJGRVMDQM-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(2-sulfanylacetyl)oxypropyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)CS RIULIAJGRVMDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLKXZFMYPZDPLQ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(3-sulfanylpropanoyloxy)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)CCS OLKXZFMYPZDPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYIHVCKWWPHXMZ-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2-[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RYIHVCKWWPHXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCCLJFJGIDIZKK-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS OCCLJFJGIDIZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KROLHZRXGNCNJB-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)CS KROLHZRXGNCNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 229940008075 allyl sulfide Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNTHQRXVZDCWSP-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2-triol Chemical compound OC1CCCCC1(O)O FNTHQRXVZDCWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N dimercaprol Chemical compound OCC(S)CS WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diacetate Chemical compound CC(=O)O[Sn](C)(C)OC(C)=O SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000007688 edging Methods 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-diene Chemical compound C=CCCCC=C GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALPIESLRVWNLAX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-dithiol Chemical compound CCCCCC(S)S ALPIESLRVWNLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YQCIWBXEVYWRCW-UHFFFAOYSA-N methane;sulfane Chemical compound C.S YQCIWBXEVYWRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMWFXRNJMRCQL-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;2-sulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CS.OC(=O)CS.OCC(O)CO CDMWFXRNJMRCQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFBVWJFLAJIKRP-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound OCC(O)CO.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS BFBVWJFLAJIKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical compound [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006978 terpinene Natural products 0.000 description 1
- 150000003507 terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003866 tertiary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N trithiole Chemical compound S1SC=CS1 QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3237—Polyamines aromatic
- C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタン、硫黄含有ポリウレタン(ウレア)およびそれらの調製方法に関する。本発明のポリウレタンは、ポリイソシアネートと、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールと、を組み合わせることにより調製され得る。本発明のポリウレタン(ウレア)は、ポリイソシアネートと、三官能性以上のポリオールジオールと、ジアミンと、を組み合わせることにより調製され得る。
【選択図】なし
Description
(項目1)
ポリイソシアネートと、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールと、の反応生成物を含む、ポリウレタン。
(項目2)
(a)ポリイソシアネートと、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと、の反応生成物を含むポリウレタンプレポリマーと、
(b)200グラム/モル以下の分子量を有するジオールと、
の反応生成物を含むポリウレタン。
(項目3)
前記ポリイソシアネートが、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、およびそれらの混合物から選ばれる、項目1に記載のポリウレタン。
(項目4)
前記三官能性以上のポリオールが、トリオール、テトラオール、およびそれらの混合物から選ばれる、項目1に記載のポリウレタン。
(項目5)
前記ジオールが、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、およびそれらの混合物から選ばれる、項目1に記載のポリウレ
タン。
(項目6)
前記ポリウレタンが、少なくとも1.50の屈折率および少なくとも40のアッベ数を有する光学製品に適合させられている、項目1に記載のポリウレタン。
(項目7)
前記ポリウレタンが、少なくとも1.55の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する光学製品に適合させられている、項目1に記載のポリウレタン。
(項目8)
前記三官能性以上のポリオールの当量数と前記ポリイソシアネートの当量数の比が、0.05:1.0〜0.4:1.0である、項目1に記載のポリウレタン。
(項目9)
ポリウレタンを調製する方法であって、
(a)ポリイソシアネートを、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成するステップと、
(b)該ポリウレタンプレポリマーを、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールと反応させて、該ポリウレタンを形成するステップと、
を含む、方法。
(項目10)
ポリイソシアネートと、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールと、をワンポットプロセスにおいて反応させるステップを含む、ポリウレタンを調製する方法。
(項目11)
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物から選ばれる材料と、
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、およびそれらの混合物から選ばれる材料と、
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる材料と、
の反応生成物を含み、
(a)、(b)または(c)の少なくとも1つが硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタン。
(項目12)
(c)における前記ジチオールが、600グラム/モル以下の数平均分子量を有するジチオールオリゴマーを含むが、該ジチオールオリゴマーが、(c)反応物の70モルパーセント以下を構成することが条件である、項目11に記載の硫黄含有ポリウレタン。
(項目13)
(a)および(b)を反応させてポリウレタンプレポリマーを形成し、該プレポリマーを(c)によって連鎖延長することにより調製される、項目11に記載の硫黄含有ポリウレタン。
(項目14)
(a)、(b)、および(c)がワンポットプロセスにおいて反応させられる、項目11の硫黄含有ポリウレタン。
(項目15)
前記ポリウレタンプレポリマーが硫黄含有である、項目13に記載の硫黄含有ポリウレタン。
(項目16)
前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーが、
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(b)三官能性以上のポリチオール、または三官能性以上のポリチオールと三官能性以上のポリオールとの混合物のうちの少なくとも1つと、
の反応生成物を含む、
項目15に記載の硫黄含有ポリウレタン。
(項目17)
前記ポリウレタンが、少なくとも1.55の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する光学製品に適合させられている、項目11に記載の硫黄含有ポリウレタン。
(項目18)
前記ジチオールが、600グラム/モル以下の数平均分子量を有するジチオールオリゴマーを含むが、該ジチオールオリゴマーが、(c)反応物の70モルパーセント以下を構成することが条件である、項目11に記載の硫黄含有ポリウレタン。
(項目19)
(a)ポリイソシアネート、またはポリイソチオシアネートもしくはそれらの混合物のうちの少なくとも1つを、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の物質、またはそれらの混合物のうちのすくなくとも1つと反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成するステップと、
(b)該プレポリマーを、200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの活性水素含有材料と反応させるステップと、
を含み、
(a)または(b)の少なくとも1つが硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタンを調製する方法。
(項目20)
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの材料と、
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、およびそれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの材料と、
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの材料と、
をワンポットプロセスにおいて反応させるステップを含み、
(a)、(b)または(c)の少なくとも1つが硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタンを調製する方法。
(項目21)
ポリイソシアネートと、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールと、ジアミンとの反応生成物を含む、ポリウレタン(ウレア)。
(項目22)
(a)前記ポリイソシアネートを、前記三官能性以上のポリオールと反応させてポリウレタンプレポリマーを形成し、
(b)該ポリウレタンプレポリマーを、前記ジオールおよび前記ジアミンと反応させて前記ポリウレタン(ウレア)を形成する、
ことにより調製される、項目21に記載のポリウレタン(ウレア)。
(項目23)
(b)が、三官能性以上のポリアミン、三官能性以上のポリオール、またはそれらの混合物から選ばれる材料をさらに含む、項目22に記載のポリウレタン(ウレア)。
(項目24)
前記ポリイソシアネート、前記三官能性以上のポリオール、前記ジオールおよび前記ジアミンをワンポットプロセスにおいて反応させることにより調製される、項目21に記載のポリウレタン(ウレア)。
(項目25)
前記ジアミンが、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチル−トルエン、2,6−ジアミノ−3,5−ジエチル−トルエン、およびそれらの混合物、4,4’−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジエチルアニリン)、4,4’−メチレンビス(2−クロロアニリン)、以下の化学式を有する材料:
(式中、R1およびR2は、各々独立してメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり、R3は、水素または塩素である)、およびそれらの混合物から選ばれる、
項目1に記載のポリウレタン(ウレア)。
(項目26)
前記ジアミンが、第一ジアミンまたは環式ジアミンである、項目21に記載のポリウレタン(ウレア)。
(項目27)
前記環式ジアミンが、芳香族ジアミンである、項目26に記載のポリウレタン(ウレア)。
(項目28)
三官能性以上のポリアミンをさらに含む、項目21に記載のポリウレタン(ウレア)。
(項目29)
(a)ポリイソシアネートを、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成するステップと、
(b)前記ポリウレタンプレポリマーを、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールおよびジアミンと反応させて前記ポリウレタン(ウレア)を形成するステップと、を含む、
ポリウレタン(ウレア)を調製する方法。
(項目30)
ポリイソシアネートと、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオールと、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールと、ジアミンとをワンポットプロセスにおいて反応させるステップを含む、ポリウレタン(ウレア)を調製する方法。(項目31)
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、およびそ
れらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(d)ジアミンと、
の反応生成物を含み、
(a)、(b)および(c)の少なくとも1つが硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
(項目32)
(c)における前記ジチオールが、600グラム/モル以下の数平均分子量を有するジチオールオリゴマーを含むが、該ジチオールオリゴマーが、(c)における反応物の70モルパーセント以下を構成することが条件である、項目31に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
(項目33)
(a)および(b)を反応させてポリウレタンプレポリマーを形成し、該プレポリマーを(c)および(d)によって連鎖延長することにより調製される、項目31に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
(項目34)
(a)、(b)、(c)および(d)がワンポットプロセスにおいて反応させられている、項目31に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
(項目35)
(d)が、三官能性以上のポリアミン、三官能性以上のポリオール、700以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、およびそれらの混合物から選ばれる材料をさらに含む、項目33に記載の硫黄含有するポリウレタン(ウレア)。
(項目36)
前記ポリウレタンプレポリマーが硫黄含有である、項目33に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
(項目37)
前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーが、
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(b)三官能性以上のポリチオールまたは三官能性以上のポリチオールと三官能性以上のポリオールとの混合物のうちの少なくとも1つと、
の反応生成物を含む、
項目35に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
(項目38)
光学製品に適合させられた場合、少なくとも1.55の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する、項目31に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
(項目39)
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートおよびそれらの混合物から選ばれる材料を、200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の物質、およびそれらの混合物から選ばれる物質と反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成するステップと、
(b)該プレポリマーを、ジアミンおよび200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、およびそれらの混合物から選ばれる材料と反応させるステップと、
(d)ジアミンと、
を含み、
(a)、(b)および(c)のうちの少なくとも1つが、硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタン(ウレア)を調製する方法。
(項目40)
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物から選ばれる材料と、
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、およびそれらの混合物から選ばれる材料と、
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる材料と、
(d)ジアミンと、
を反応させるステップを含み、
(a)、(b)、(c)および(d)が、ワンポットプロセスにおいて反応させられ、(a)、(b)および(c)のうちの少なくとも1つが硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタン(ウレア)を調製する方法。
材料は任意に、三官能性以上のポリオール、および/または三官能性以上のポリアミンをさらに含み得る。
(a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、およびそれらの混合物から選ばれる材料、
(b)三官能性以上のポリオール、三官能性以上のポリチオール、ヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる材料、および
(c)ジオール、ジチオール、二官能性材料、ヒドロキシル基およびSH基両方を含む材料、およびそれらの混合物から選ばれる材料、を組み合わせることにより調製することができ、(a)、(b)、および(c)の少なくとも1つは、硫黄含有である。別の非限定的な実施形態前記において、(c)の前記ジチオールは、少なくとも1つのジチオールオリゴマーを含み得る。
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの材料、
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性の材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの材料、および
(d)ジアミン、
を反応させることによりワンポットプロセスで調製することができ、(a)、(b)、または(c)の少なくとも1つは、硫黄含有である。この非限定的な実施形態において、(d)は、三官能性以上のポリアミンをさらに含み得る。別の非限定的な実施形態において、(c)におけるジチオールは、600グラム/モル以下の平均分子量を有するジチオールオリゴマーを含むことができ、前記ジチオールオリゴマーは、(c)に含まれる種の70モルパーセント以下を構成する。
有ポリウレタンならびにポリウレタン(ウレア)および/または硫黄含有ポリウレタン(ウレア)が、少なくとも1つの芳香環および/または少なくとも1つの硫黄含有部分、あるいはそれらの組み合わせまたはそれらの混合物を含有する材料を含む、さらなる非限定的な実施形態において、ポリウレタンおよび/または硫黄含有ポリウレタンならびにポリウレタン(ウレア)および/または硫黄含有ポリウレタン(ウレア)は重合された場合に、少なくとも1.53、または1.55、または少なくとも1.56、または少なくとも1.57、または少なくとも1.58、または少なくとも1.59、または少なくとも1.60、または少なくとも1.62、または少なくとも1.65の屈折率を有するポリメリゼートを生成することができる。さらに別の非限定的な実施形態において、本発明のポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタンならびにポリウレタン(ウレア)および硫黄含有ポリウレタン(ウレア)は重合された場合に、少なくとも30、または少なくとも32、または少なくとも35、または少なくとも38、または少なくとも39、または少なくとも40、または少なくとも44のアッベ数を有するポリメリゼートを生成することができる。屈折率およびアッベ数は、American Standard Test Method(ASTM)Number D 542−00のような当該技術において公知である方法により求めることができる。さらに、屈折率およびアッベ数は、様々な既知の計測器を用いて求めることができる。本発明の非限定的な実施形態において、屈折率およびアッベ数は、以下を例外としてASTM D 542−00に従って測定できる:(i)セクション7.3に規定されるような最低3個の試験片の代わりに1〜2個の試料/試験体を試験する場合、および(ii)セクション8.1に規定されるように試験前に試料/試験体を状態調節する代わりに、状態調節されていない試料を試験する場合。さらに、非限定的な実施形態において、試料/試験体の屈折率およびアッベ数を測定するために、Atago、モデルDR−M2 Multi−Wavelength Digital Abbe Refractometerを用いることができる。
いて、前記三官能性以上のポリオールの当量数と前記ポリイソシアネートの当量数の比は、0.05:1.0〜0.4〜1.0であり得る。
(a)ポリイソシアネート、またはポリイソチオシアネート、およびそれらの混合物から選ばれる材料;
(b)三官能性以上のポリオール、または三官能性以上のポリチオール、またはヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、およびそれらの混合物から選ばれる材料;および
(c)ジオール、ジチオール、ヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる材料、
の反応生成物を含むことができ、(a)、(b)、および(c)のうちの少なくとも1つは、硫黄含有である。非限定的な実施形態前記において、(c)の前記ジチオールは、少なくとも1つのジチオールオリゴマーを含み得るが、前記ジチオールオリゴマーが、(c)に含まれる種の70モルパーセント以下を構成することが条件である。別の非限定的な実施形態において、前記三官能性以上のポリオールに前記三官能性以上のポリチオールならびにヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料を加えたものの当量数の合計と、前記ポリイソシアネートに前記ポリイソチオシアネートを加えたものの当量数の合計の比は、0.05:1.0〜0.4:1.0であり得る。
(a)ポリイソシアネート、またはポリイソチオシアネート、およびそれらの混合物から選ばれる材料;
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる材料;
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性の材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる材料、
の反応生成物を含むことができ、(a)、(b)、および(c)のうちの少なくとも1つは、硫黄含有である。
実施形態において、三官能性以上のポリオールおよび三官能性以上のポリチオールならびにヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料の当量数の合計と、ポリイソシアネートおよびポリイソチオシアネートの当量数の合計の比は、0.05:1.0〜0.4:1.0であり得る。さらなる非限定的な実施形態において、前記比は、0.1:1.0〜0.4:1.0、または0.15:1.0〜0.4:1.0、または0.2:1.0〜0.4:1.0、または0.1:1.0〜0.3:1.0、または0.15:1.0〜0.3:1.0、または0.2:1.0〜0.3:1.0であり得る。
れ得る。
(−NH−C(S)−O−)、ジチオウレタン結合(−NH−C(S)−S−)およびそれらの組み合わせから選ばれる主鎖結合を有するポリイソシアネートおよびポリイソチオシアネートが含まれ得る。
限定的な実施形態において、前記ジアミンに前記三官能性以上のポリアミンを加えたものの当量数と前記ポリイソシアネートの当量数の比は、0.05:1.0〜0.4:1.0であり得る。
5:1.0〜0.4:1.0であり得るように選ばれ得る。別の非限定的な実施形態において、(b)に含まれる活性水素含有材料の量および前記プレポリマーの量は、(OH+SH+NH):(NCO+NCS)の当量比が、1.1:1.0〜0.70:1.0〜であり得るように選ばれ得る。別の非限定的な実施形態において、(OH+SH+NH):(NCO+NCS)の前記当量比は、1.1:1.0〜0.80:1.0、または1.1:1.0〜0.85:1.0、または1.1:1.0〜0.90:1.0、または1.0:1.0〜0.90:1.0の範囲をとり得る。
により記述される材料が含まれ、
式中、Rは、C0〜C30の二価の直鎖状または分枝状の脂肪族、脂環式、芳香族、複素環式、またはオリゴマー型の飽和アルキレンラジカルあるいはそれらの混合物、炭素原子および水素原子に加えて硫黄、酸素およびケイ素から成る群から選ばれる少なくとも1つの元素を含むC2〜C30の二価の有機ラジカル、C5〜C30の二価の飽和シクロアルキレンラジカル、C5〜C30の二価の飽和ヘテロシクロアルキレンラジカルを表すことができ、R’およびR’’は各々、C1〜C30の二価の直鎖状または分枝状の脂肪族、脂環式、芳香族、複素環式、ポリマー型、オリゴマー型の飽和アルキレンラジカルまたはそれらの混合物を独立して表すことができる。
ブタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2メチル−1,3ペンタンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピオネート、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、1,2−ビス(ヒドロキシエチル)−シクロヘキサン、ビスヒドロキシプロピルヒダントイン、1モルの2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(すなわち、ビスフェノール−A)と2モルのプロピレンオキシドとのアルコキシル化生成物、およびそれらの混合物が含まれ得る。
2004/060951 A1の段落[0056]〜[0112]に記載されるものが含まれ得るが、それらに限定されない。
式中、R1は、C2〜C6のn−アルキレン、ヒドロキシル、メチルまたはエチルのようなアルキル、アルコキシ、チオアルキルを含むがそれらに限定されない1以上の側基を有するC3〜C6の分枝アルキレン、またはC2〜C6のシクロアルキレンから選ばれ、R2は、C2〜C6のn−アルキレン、C2〜C6の分枝アルキレン、C6〜C8のシクロアルキレンまたはC6〜C10のアルキルシクロアルキレン基あるいは−−[(CH2−
−)p−−O−−]q−−(−−CH2−−)rから選ばれることができ、mは0〜10
の有理数、nは1〜20の整数、pは2〜6の整数、qは1〜5の整数、rは2〜10の整数であり得る。
CH2=CH−−O−−(−−R2−−O−−)m−−CH=CH2 (V’)
式中、R2は、C2〜C6のn−アルキレン、C2〜C6の分枝アルキレン、C6〜C8のシクロアルキレンまたはC6〜C10のアルキルシクロアルキレン基あるいは−−[(
CH2−−)p−−O−−]q−−(−−CH2−−)r−−から選ばれることができ、
mは0〜10の有理数、pは2〜6の整数、qは1〜5の整数およびrは2〜10の整数であり得る。
HS−−R1−−SH (VI’)
式中、R1は、C2〜C6のn−アルキレン、ヒドロキシル、メチルまたはエチルのよう
なアルキルを含み得るがこれらに限定されない1つ以上の側基を有するC3〜C6の分枝アルキレン、アルコキシ、チオアルキル、またはC6〜C8のアシクロアルキレンから選ばれ得る。
式中、R1およびR3は、C1〜C6のn−アルキレン、C2〜C6の分枝アルキレン、C6〜C8のシクロアルキレン、C6〜C10のアルキルシクロアルキレン、C6〜C8のアリール、C6〜C10のアルキル−アリール、エーテル結合またはチオエーテル結合またはエステル結合またはチオエステル結合またはそれらの組み合わせを含むアルキル基、−−[(CH2−−)p−−X−−]q−−(−−CH2−−)r−−から独立して選ばれることができ、XはOまたはS、pは2〜6の整数、qは1〜5の整数、rは0〜10の整数であり、R2は、水素またはメチルから選ばれ、nは1〜20の整数であり得る。
プトプロピオネート)、およびそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。
式中、R1およびR3は各々、C1〜C6のn−アルキレン、C2〜C6の分枝アルキレン、C6〜C8のシクロアルキレン、C6〜C10のアルキルシクロアルキレン、C6〜C8のアリール、C6〜C10のアルキル−アリール、エーテル結合またはチオエーテル
結合またはエステル結合またはチオエステル結合またはそれらの組み合わせを含むアルキル基、−−[(CH2−−)p−−X−−]q−−(−−CH2−−)r−−から独立して選ばれることができ、XはOまたはS、pは2〜6の整数、qは1〜5の整数、rは0〜10の整数であり、R2は、水素またはメチルから選ばれ、nは1〜20の整数であり得る。
が達成されるまで、反応させられ得る。
式中、R1は、水素またはメチルから選ばれることができ、R2は、C1〜C6のn−アルキレン、C2〜C6の分枝アルキレン、C6〜C8のシクロアルキレン、C6〜C10のアルキルシクロアルキレン、C6〜C8のアリール、C6〜C10のアルキル−アリール、エーテル結合またはチオエーテル結合またはエステル結合またはチオエステル結合またはそれらの組み合わせを含むアルキル基、あるいは−−[(CH2−−)p−−X−−]q−−(−−CH2−−)r−−から独立して選ばれることができ、XはOまたはSから選ばれることができ、pは2〜6の整数、qは1〜5の整数、rは0〜10の整数であり、nは1〜20の整数であり得る。
少なくとも1つの非環式ジエンならびに非芳香族単環式ジエン、非芳香族多環式ジエンまたはそれらの組み合わせを含むがそれらに限定されない非芳香族環含有ジエン、および/または芳香族環含有ジエンから選ばれる少なくとも1つの環式ジエン、
少なくとも1つの芳香族環含有ジエンおよび上述の非芳香族環式ジエンから選ばれる少なくとも1つのジエン、
少なくとも1つの非芳香族単環式ジエンおよび少なくとも1つの非芳香族多環式ジエン。
、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができるが、前記ジエンが、ポリチオールのSH基と反応を受けて共有C−S二重結合を形成することができ、前記ジエンのうちの少なくとも2つが互いに異なっていることが条件であり、少なくとも1つ以上のジチオールは各々、直鎖および/または分枝非環式脂肪族基、脂環式基、アリール基、アリール−アルキル基、複素環基、またはそれらの組み合わせもしくは混合物から独立して選ばれることができ、前記少なくとも1つ以上のジチオールは各々、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができ、存在するすべてのジチオールの当量数の合計と存在するジエンの当量数の合計の化学量論比が、1:1より大きい。非限定的な実施形態において、前記比は、1:1〜3:1、または1.01:1〜3:1、または1.01:1〜2:1、または1.05:1〜2:1、または1.1:1〜1.5:1、または1.25:1〜1.5:1の範囲内にあり得る。本明細書および特許請求の範囲において用いられるように、用語「当量数(number of equivalents)」は、特定のジエンまたはジチオールのモル数に、前記ジエンまたはジチオールの分子あたりのチオール基または二重結合基の平均数を掛けたものを意味する。
スキームI
d1D1+d2D2+...+dxDx+t1T1+...+tyTy → ジチオールオリゴマー
式中、D1〜Dxは、2つ以上の異種ジエンを表し、xは、存在する異種のジエンの総数を表す2以上の整数であり、d1〜dxは、各対応するジエンの当量数を表し、T1〜Tyは、1つ以上のジチオールを表し、t1〜tyは、各対応するジチオールの当量数を表す。
種のジエンの総数を定義する整数であり、yは、1以上の値を有する。さらに、存在するすべてのジチオールの当量数の合計は、以下の式(II)に従って定義される項tにより表され得る。
Mn={(モルジエン1×MWジエン1)+(モルジエン2×MWジエン2)+(モルジチオール×MWジチオール)}/m
式中、mは、最小のモル量で存在する材料のモル数である。
=1052g/モル
ジチオールオリゴマーの調製において用いられる少なくとも2つ以上の異種ジエンの群を指す場合に本明細書および特許請求の範囲において用いられるように、用語「異種ジエン」は、各種の観点のいずれか1つにおいて互いに異なり得るジエンを指す。非限定的な実施形態において、「異種ジエン」は、以下の3つの観点:a)非環式対環式、b)芳香族環含有対非芳香族、または、c)単環式非芳香族対多環式非芳香族、のうちの1つにおいて互いに異なることができ、それによって、本発明の非限定的な実施形態は、以下の3つの実施形態のうちのいずれかを含み得る:
a)少なくとも1つの非環式ジエンならびに非芳香族単環式基を含むジエンもしくは非芳香族多環式基を含むジエンまたはそれらの組み合わせを含むがそれらに限定されない非芳香族環含有ジエン、および/または芳香族環含有ジエンから選ばれる少なくとも1つの環式ジエン、
b)少なくとも1つの芳香族環含有ジエンおよび上述の非芳香族環式ジエンから選ばれる少なくとも1つのジエン、c)非芳香族単環式基を含む少なくとも1つの非芳香族環含有
ジエン、および多環式非芳香族基を含む少なくとも1つの非芳香族環含有ジエン。
第2の非限定的な実施形態において、ジチオールオリゴマーは、以下のスキームIII中の式(AA’’)に描かれるように、ジエン1と4−ビニル−1−ノルボルネン(VNB)とジチオールとの反応から生成することができ、R2は、H、メチル、またはエチルから選ばれることができ、R1は、直鎖および/または分枝脂肪族非環式部分、非芳香族環含有部分から選ばれることができ、前記非芳香族環含有部分は、非芳香族単環部分、芳香族環含有部分、または複素環含有部分を含むことができ、あるいはそのような非環式および/または環式基の任意の組み合わせを含有する部分を含むことができ、R1は、エーテル結合、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができるが、ジエン1が、ポリチオールのSHと反応して共有C−S結合を形成できる二重結合を含み、ジエン1がVNBと異なることが条件であり、R3は、直鎖および/または分枝非環式脂肪族基、脂環式基、アリール基、アリール−アルキル基、複素環式基、またはそれらの組み合わせもしくは混合物を含む二価の基から選ばれることができ、R3は、エーテル結合、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができ、nは、1〜20の範囲の整数である。
第3の非限定的な実施形態において、ジチオールオリゴマーは、ジエン1と4−ビニル−1−シクロヘキセン(VCH)とジチオールとの反応から生成される、以下のスキームIV中の式(AA’’’)に描かれるジチオールオリゴマーを含み、R2は、H、メチル、またはエチルから選ばれることができ、R1は、直鎖および/または分枝脂肪族非環式部分、非芳香族環含有部分から選ばれることができ、前記非芳香族環含有部分は、非芳香族多環部分、芳香族環含有部分、または複素環含有部分、あるいはそのような非環式および/または環式基の任意の組み合わせを含有する部分を含むことができ、R1は、エーテル結合、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができるが、ジエン1が、ポリチオールのSHと反応して共有C−S結合を形成できる二重結合を含み、ジエン1がVCHと異なることが条件であり、R3は、直鎖および/または分枝非環式脂肪族基、脂環式基、アリール基、アリール−アルキル基、複素環式基、またはそれらの組み合わせもしくは混合物を含む二価の基から選ばれることができ、R5は、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができ、nは、1〜20の範囲の整数である。
さらなる非限定的な実施形態において、本発明おける使用のためのポリチオールは、
a)少なくとも2つ以上の異種ジエン、
b)少なくとも1つ以上のジチオール、および
c)任意に1つ以上の三官能性以上のポリチオール、
の反応により生成されるポリチオールオリゴマーを含むことができ、
少なくとも2つ以上の異種ジエンは各々、直鎖および/または分枝脂肪族非環式ジエンを含む非環式ジエン、非芳香族環含有ジエンであって、二重結合が環内に含まれても環内に含まれなくてもよく、非芳香族単環基もしくは非芳香族多環基またはそれらの組み合わせを含むことができる非芳香族環含有ジエン、芳香族環含有ジエン、または複素環含有ジエン、あるいはそのような非環式および/または環式基の任意の組み合わせを含むジエンから独立して選ばれることができ、前記2つ以上の異種ジエンは、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができるが、前記異種ジエンの少なくとも2つが、ポリチオールのSHと反応して共有C−S結合を形成できる二重結合を含み、前記ジエンの少なくとも2つ以上が互いに異なることが条件であり、1つ以上のジチオールは各々、直鎖および/または分枝非環式脂肪族基、脂環式基、アリール基、アリール−アルキル基、複素環式基、またはそれらの組み合わせもしくは混合物を含むジチオールから独立して選ばれることができ、前記1つ以上のジチオールは各々、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができ、三官能性以上のポリチオールは、直鎖および/または分枝非環式脂肪族基、脂環式基、アリール基、アリール−アルキル基、複素環式基、またはそれらの組み合わせもしくは混合物を含むジチオールから選ばれることができ、前記三官能性以上のポリチオールは各々、チオエーテル結合、ジスルフィド結合、ポリスルフィド結合、スルホン結合、エステル結合、チオエステル結合、カーボネート結合、チオカーボネート結合、ウレタン結合、もしくはチオウレタン結合、またはハロゲン置換基、あるいはそれらの組み合わせを任意に含むことができ、存在するすべてのジチオールの当量数と存在するすべてのジエンの当量数の化学量論比は、1:1より大きい。
式中、Rは、C1〜C30の線状分枝二価飽和アルキレンラジカル、またはチオエーテル、エステル、チオエステル、ケトン、ポリスルフィド、スルホンおよびそれらの組み合わせを含むがそれらに限定されない基を含むC2〜C30の二価有機ラジカルを表し得る。非限定的な実施形態において、「R」定義についての代替位置が提供される。
CH2=CH−−O−−(−−R2−−O−−)m−−CH=CH2 (V’’)
式中、R2は、C2〜C6のn−アルキレン、C2〜C6の分枝アルキレン基、または−−[(CH2−−)p−−O−−]q−−(−−CH2−−)rであることができ、mは、0〜10の有理数であることができ、pは、2〜6の整数であることができ、qは、1〜5の整数であることができ、rは、2〜10の整数であり得る。
式中、Rは、C1〜C30の二価飽和アルキレンラジカル、分枝二価飽和したアルキレンラジカル、またはチオエーテル、エステル、チオエステル、ケトン、ポリスルフィド、スルホンおよびそれらの組み合わせのような基を含むがそれらに限定されないC2〜C30の二価有機ラジカルを表すことができ、R2は、水素またはメチルを表し得る。
式中、XおよびYは各々独立して、C1〜10の二価飽和アルキレンラジカル、または、炭素原子および水素原子に加え硫黄、酸素およびケイ素の群から選択される少なくとも1つの原子を含む、C1〜5の二価飽和アルキレンラジカルを表すことができ、R1は、H、またはC1〜C10アルキルを表すことができ、
式中、R4は、水素またはメチルを表し得る
別の非限定的な実施形態において、芳香族環含有ジエンとしては、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、ジビニルベンゼンおよびそれらの混合物のようなモノマーが含まれ得る。
型フリーラジカル開始剤が含まれ得るが、それらに限定されない。非限定的な実施形態において、フリーラジカル開始剤は、VAZO(商標)の下でDupontから商業的に入手可能なアゾビスアルカレンニトリルであり得る。別の非限定的な実施形態において、VAZO−52、VAZO−64、VAZO−67、VAZO−88およびそれらの混合物が、ラジカル開始剤として使用され得る。
するために、アクリル二重結合を最初に、塩基触媒条件下でポリチオールと反応させ、次に、電子リッチな反応性二重結合ジエンが、中間生成物に添加され、ラジカル開始条件下で反応させられ得る。電子リッチな反応性二重結合ジエンの非限定的な例としては、ビニルエーテル、脂肪族ジエンおよび脂環式ジエンのような材料が含まれ得るが、それらに限定されない。
(a)5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGDVE)およびDMDS、
(b)1,3−ジイソプロペニルベンゼン(DIPEB)、DEGDVEおよびDMDS、
(c)DIPEB、VNBおよびDMDS、
(d)DIPEB、4−ビニル−1−シクロヘキセン(VCH)、DMDS、
(e)アリルメタクリレート(AM)、VNBおよびDMDS、
(f)VCH、VNBおよびDMDS、
(g)リモネン(L)、VNBおよびDMDS、
(h)エチレングリコールジメタクリレート(EGDM)、VCHおよびDMDS。
ス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパンビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールモノ(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールビス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールトリス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールモノ(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ(3−メルカプトプロピオネート)、およびそれらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。
性以上のポリオールおよび/またはポリチオールおよび/またはヒドロキシル基およびSH基両方を含む多官能性材料と、ジオールおよび/またはジチオールおよび/またはヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料と、任意に触媒と、を一緒に導入し、重合を実行して前記ポリウレタンおよび/または硫黄含有ポリウレタンを形成することによって調製できる。非限定的な実施形態において、上述の成分の各々は、それらを組み合わせる前にそれぞれ脱ガスされ得る。
(a)ポリイソシアネート、三官能性以上のポリオール、および少なくとも1つのジオールを反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成し、
(b)ポリウレタンプレポリマーを、200以下の分子量を有するジオールおよびジアミンと反応させる、
ことにより調製され得る。
ポリチオールとポリオールの非限定的な例としては、以前に本明細書中で列挙されたものが含まれる。さらに別の非限定的な実施形態において、ジアミン含有硬化剤は、硫黄含有ジアミン含有硬化剤であり得る。硫黄含有ジアミン含有硬化剤の非限定的な例としては、Albemarle Corporationから商業に入手可能なETHACURE 300が含まれ得る。
式中、R1およびR2は各々、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基から独立して選ばれることができ、R3は、水素および塩素から選ばれ得る。適切なアミン含有硬化剤の非限定的な例としては、参照により本明細書に組み込まれるWO2004/060951 A1の段落[0118]〜[0125]に記載されるものが含まれ得るが、それらに限定されない。
オール、ヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料と、ジオール、ジチオール、ヒドロキシおよびSH基両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物と、ジアミンおよび任意に三官能性以上のポリアミンと、任意に触媒と、を一緒に導入し、重合を実行してポリウレタン(ウレア)および/または硫黄含有ポリウレタン(ウレア)を形成することによって調製できる。非限定的な実施形態において、上述の成分の各々は、それらを組み合わせる前にそれぞれ脱ガスされ得る。
(a)ポリイソシアネート、三官能性以上のポリオール、およびジオールを反応させてポリウレタンプレポリマーを形成し、
(b)ポリウレタンプレポリマーを、200グラム/モル以下の分子量を有するジオールおよびジアミンと反応させる、
ことにより調製され得る。
に限定されない有機酸の第一錫塩であり得る。別の非限定的な実施形態において、触媒は、オクタン酸亜鉛、ビスマス、またはアセチルアセトン酸第二鉄であり得る。
なくとも30、または少なくとも32、または少なくとも35、または少なくとも38、または少なくとも39、または少なくとも40、または少なくとも44のアッベ数を有し得る。
以下の実施例において、特に述べられていない限り、屈折率およびアッベ数は、ATAGO Co.,Ltd.により製造されるmultiple wavelenght Abbe Refractometer Model DR−M2で測定され、液体の屈折率およびアッベ数は、ASTM−D1218に従って測定された、固体の屈折率およびアッベ数は、ASTM−D−542に従って測定された。
14577−1:2002に従って測定され、ニュートン(N)/mm2の単位で、マルテンス硬度(HM0.3/15/0)として報告された。前記標準試験方法において必要とされるように、以下の試験パラメータが指定された:試料に適用される最大総荷重は0.3のニュートン(N)であり、試料に最大総荷重が適用された期間は15秒間であり、前記最大総荷重が次に試料に適用された期間は0秒であった。従って、試験結果は、これら3つの試験パラメータを反映するために、用語「HM0.3/15/0」で明示された。
E=mgd
式中、Eはジュール(J)で表した衝撃エネルギーを表し、mはキログラム(kg)で表した球の質量を表し、gは重力に起因する加速度(すなわち、9.80665m/sec2)を表し、dはメートルで表した球の落下距離(すなわち、1.27m)を表す。
1.テトラヒドロフラン(THF)、試薬グレード。
ガラス製100mLビーカー中に、約0.6gの(HOCH2)3CNH2一次標準を0.1mgの正確さで量り入れ、重量を記録した。100mLのDI水を添加して溶解させ、調製されたアルコール性HClで滴定した。
1.ブランク決定:220mLポリエチレン製ビーカー中に、LTHF50mを加え、続いてLDBA/THF溶液10.0mを加えた。溶液の蓋を締め、マグネチックスターラーで5分間撹拌した。80/20THF/PG混合物50mLを加え、標準化アルコール性HCL溶液を用いて滴定し、この容量を記録した。この手順を繰り返し、これらの値を、ブランク値として使用するために平均した。
生成物内のSH基、以下の手順を用いて決定した。生成物の試料サイズ(0.1mg)をテトラヒドロフラン(THF)/プロピレングリコール(80/20)50mLと組み合わせ、試料が実質的に溶解されるまで、室温で撹拌した。撹拌中、0.1Nヨウ素溶液(Aldrich 31,8898−1から商業的に入手した)25.0mLを、混合物に加え、次に、5〜10分間の期間反応させた。この混合物に、濃HCl2.0mLを加えた。次にこの混合物を、0.1Nチオ硫酸ナトリウムを用いミリボルト(mV)モードで電位差滴定した。ブランク値は最初、ヨウ素25.0mL(濃塩酸1mLを含む)を、生成物試料を用いて行ったのと同じやり方で、チオ硫酸ナトリウム塩で滴定して得た。
(実施例1. ポリウレタンプレポリマー1の合成)
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(Desmodur W)(1.0モル当量)を、N2パッドを備える反応器中に充填し、温度70℃に加熱した。次に、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパン(TMP)(0.2モル当量)を、反応器中に加えた。反応器中に導入されると、TMPは緩やかに溶解した。緩やかな
溶解の間、反応は、温度の有意な発熱(おおよそ、Δ=50℃)を示す前に、短い誘導期間を経た。反応温度を120℃未満に保持することにより発熱の程度を最小限にするよう留意し、これは、反応器中にTMPを少量ずつ加えることにより達成した。ひとたびTMPがすべて加えられると、結果として生じる反応混合物を、反応器中で110〜120℃の範囲内の温度で20時間加熱した。この反応混合物を成分Aとした。
(実施例2.1,4−ブタンジオールを用いたポリウレタンプレポリマー3の連鎖延長(ポリマー1))
プレポリマー3(1.0当量)および1,4−BDO(1.0当量)を、2成分反応注入成型装置を用いて一緒に混合した。混合時、2つの成分の温度は、1,4−BDOについては25℃、プレポリマー3については80℃であった。次に、結果として生じる反応混合物を、厚さ3mmの平らなシートおよび眼用レンズ型セットアップに導入した。次に、平らなシートおよびレンズ型セットアップを対流オーブン中に設置し、加熱した。材料を、110℃の温度で76時間加熱した。加熱期間の後、オーブンの温度を30分間の時間間隔で80℃に低下させた。次に、材料をオーブンから取り除き、型から取り出した。結果として生じるポリメリゼート、ポリマー1は、以下の特性を有していた:屈折率(n
e 20)1.523、アッベ数50、衝撃強さ13.3ジュール、ヘーズ2.16%、マルテンス微小硬度(HM 0.3/15/0)135N/mm2、加熱撓み温度113℃;総撓み温度121℃。
プレポリマー2(1.0当量)を、2成分反応注入成型装置を用いてDMDS(1.0当量)と一緒に混合した。混合時、2つの成分の温度は、DMDSについては25℃、プレポリマー2については70℃であった。次に、結果として生じる反応混合物を、厚さ3mmの平らなシートおよび眼用レンズ型セットアップ中に導入した。次に、平らなシートおよびレンズ型セットアップを、対流オーブン中に設置し、加熱した。材料を、110℃の温度で76時間加熱した。加熱期間の後、オーブンの温度を30分間の時間間隔で80℃に低下させた。次に、材料をオーブンから取り除き、型から取り出した。結果として生じるポリメリゼート、ポリマー2は、以下の特性を有していた:屈折率(ne 20)1.570、アッベ数44、衝撃強さ2.47ジュール、ヘーズ1.39%、マルテンス微小硬度(HM 0.3/15/0)132N/mm2、加熱撓み温度101℃;総撓み温度105℃。
プレポリマー1(1.0当量)を、2成分反応注入成型装置を用いてDMDS(1.0当量)と一緒に混合した。混合時、2つの成分の温度は、DMDSについては25℃、プレポリマー1については70℃であった。次に、結果として生じる反応混合物を、厚さ3mmの平らなシートおよび眼用レンズ型セットアップ中に導入した。次に、平らなシートおよびレンズ型セットアップを、対流オーブン中に設置し、加熱し。材料を、110℃の温度で76時間加熱した。加熱期間の後、オーブンの温度を30分間の時間回間で80℃に低下させた。次に、材料をオーブンから取り除き、型から取り出した。結果として生じるポリメリゼート、ポリマー3は、以下の特性を有していた:屈折率(ne 20)1.570、アッベ数43、衝撃強さ13.3ジュール、ヘーズ0.38%、マルテンス微小硬度(HM 0.3/15/0)118N/mm2、加熱撓み温度95℃;総撓み温度106℃。
(実施例5.DMDSおよび芳香族ジアミンの混合物を用いたポリウレタンプレポリマー1の連鎖延長(ポリマー4))
プレポリマー1(1.0当量)を、2成分反応注入成型装置を用いて、DMDS(ジメルカプトジエチルスルフィド)(0.8当量)およびDETDA(3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミンおよび3,5−ジエチル−2,6−トルエンの約80%/20%混合物)(0.2当量)の混合物と一緒に混合した。混合時、2つの成分温度は、DMD
S/DETDA混合物については25℃、プレポリマー1については70℃であった。次に、結果として生じる反応混合物を、厚さ3mmの平らなシートおよび眼用レンズ型セットアップ中に導入した。次に、平らなシートおよび型セットアップを、対流オーブン中に設置し、加熱した。材料を、110℃の温度で76時間加熱した。加熱期間の後、オーブンの温度を30分間の時間間隔で80℃に低下させた。次に、材料をオーブンから取り除き、型から取り出した。結果として生じるポリメリゼート、ポリマー4は、以下の特性を有していた:屈折率(ne 20)1.565、アッベ数43、衝撃強さ3.2ジュール、ヘーズ0.72%、マルテンス微小硬度(HM 0.3/15/0)130N/mm2、加熱撓み温度105℃;総撓み温度117℃。
プレポリマー3(1.0当量)を、2成分反応注入成型装置を用いて、エチレングリコール(0.362当量)およびDETDA(3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミンおよび3,5−ジエチル−2,6−トルエンの約80%/20%混合物)(0.378量)の混合物と一緒に混合した。混合時、2つの成分温度は、エチレングリコール/DETDAについては25℃、プレポリマー3については70℃であった。次に、結果として生じる反応混合物を、厚さ3mmの平らなシートおよび眼用レンズ型セットアップ中に導入した。次に、平らなシートおよび型セットアップを、対流オーブン中に設置し、加熱した。材料を、110℃の温度で76時間加熱した。加熱期間の後、オーブンの温度を30分間の時間間隔で80℃に低下させた。次に、材料をオーブンから取り除き、型から取り出した。結果として生じるポリメリゼート、ポリマー5は、以下の特性を有していた:屈折率(ne 20)1.532、アッベ数47、衝撃強さ≧13.3ジュール、ヘーズ1.35%、マルテンス微小硬度(HM 0.3/15/0)150N/mm2、加熱撓み温度147℃;総撓み温度170℃。
Claims (7)
- (a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物から選ばれる材料と、
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、およびそれらの混合物から選ばれる材料と、
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、ならびにそれらの混合物から選ばれる材料と、
の反応生成物を含み、
(a)、(b)、および(c)が、ワンポットプロセスにおいて反応させられ、(a)、(b)または(c)の少なくとも1つが硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタン。 - (c)における前記ジチオールが、600グラム/モル以下の数平均分子量を有するジチオールオリゴマーを含むが、該ジチオールオリゴマーが、(c)反応物の70モルパーセント以下を構成することが条件である、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ポリウレタンが、少なくとも1.55の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する光学製品に適合させられている、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- 前記ジチオールが、600グラム/モル以下の数平均分子量を有するジチオールオリゴマーを含むが、該ジチオールオリゴマーが、(c)反応物の70モルパーセント以下を構成することが条件である、請求項1に記載の硫黄含有ポリウレタン。
- (a)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートまたはそれらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(b)200グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリオール、700グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む三官能性以上の材料、700グラム/モル以下の分子量を有する三官能性以上のポリチオール、またはそれらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(c)200グラム/モル以下の分子量を有するジオール、600グラム/モル以下の分子量を有するジチオール、600グラム/モル以下の分子量を有するヒドロキシル基およびSH基両方を含む二官能性材料、またはそれらの混合物のうちの少なくとも1つと、
(d)ジアミンと、
の反応生成物を含み、
(a)、(b)、(c)、および(d)が、ワンポットプロセスにおいて反応させられ、(a)、(b)および(c)の少なくとも1つが硫黄含有である、
硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。 - (c)における前記ジチオールが、600グラム/モル以下の数平均分子量を有するジチオールオリゴマーを含むが、該ジチオールオリゴマーが、(c)における反応物の70モルパーセント以下を構成することが条件である、請求項5に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
- 光学製品に適合させられた場合、少なくとも1.55の屈折率および少なくとも30のアッベ数を有する、請求項5に記載の硫黄含有ポリウレタン(ウレア)。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/303,671 US20070142604A1 (en) | 2005-12-16 | 2005-12-16 | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation |
US11/303,892 US20070142606A1 (en) | 2005-12-16 | 2005-12-16 | Polyurethane (ureas) and sulfur-containing polyurethane (ureas) methods of preparation |
US11/303,892 | 2005-12-16 | ||
US11/303,671 | 2005-12-16 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014176881A Division JP2014221921A (ja) | 2005-12-16 | 2014-09-01 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017218130A Division JP6557315B2 (ja) | 2005-12-16 | 2017-11-13 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017002325A true JP2017002325A (ja) | 2017-01-05 |
JP6268252B2 JP6268252B2 (ja) | 2018-01-24 |
Family
ID=38123968
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008545652A Active JP5230442B2 (ja) | 2005-12-16 | 2006-12-06 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
JP2012255110A Active JP5886728B2 (ja) | 2005-12-16 | 2012-11-21 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
JP2014176881A Withdrawn JP2014221921A (ja) | 2005-12-16 | 2014-09-01 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
JP2016198872A Active JP6268252B2 (ja) | 2005-12-16 | 2016-10-07 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
JP2017218130A Active JP6557315B2 (ja) | 2005-12-16 | 2017-11-13 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008545652A Active JP5230442B2 (ja) | 2005-12-16 | 2006-12-06 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
JP2012255110A Active JP5886728B2 (ja) | 2005-12-16 | 2012-11-21 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
JP2014176881A Withdrawn JP2014221921A (ja) | 2005-12-16 | 2014-09-01 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017218130A Active JP6557315B2 (ja) | 2005-12-16 | 2017-11-13 | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP2236536B1 (ja) |
JP (5) | JP5230442B2 (ja) |
KR (1) | KR101222380B1 (ja) |
HK (1) | HK1130273A1 (ja) |
IL (3) | IL191781A (ja) |
IN (1) | IN262320B (ja) |
WO (1) | WO2007078549A2 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102030880A (zh) * | 2006-05-05 | 2011-04-27 | Ppg工业俄亥俄公司 | 由硫醚官能的低聚多硫醇制备的组合物和制品 |
US8270089B2 (en) * | 2007-04-05 | 2012-09-18 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Thermoplastic polyurethane lenses with a specified weight percentage of urethane repeating units |
JP5691569B2 (ja) * | 2010-04-08 | 2015-04-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用組成物 |
JP5609460B2 (ja) * | 2010-09-14 | 2014-10-22 | Nok株式会社 | 熱可塑性ポリウレタンエラストマーの製造法 |
KR101373559B1 (ko) * | 2010-09-29 | 2014-03-27 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 광학필름 |
JP5888895B2 (ja) * | 2011-08-02 | 2016-03-22 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック積層体、及びその製造方法 |
WO2013041436A1 (de) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Basf Se | Hyperverzweigte polysulfoxidpolyester zur solubilisierung schwerlöslicher wirkstoffe |
CN104136943A (zh) * | 2012-02-24 | 2014-11-05 | 松下电器产业株式会社 | 透镜、复合透镜、更换镜头以及摄像装置 |
CN102875772B (zh) * | 2012-10-19 | 2014-07-02 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种聚氨酯嵌段共聚物、其制备方法及其纳米水凝胶的制备方法 |
WO2014080750A1 (ja) | 2012-11-21 | 2014-05-30 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
KR101745811B1 (ko) | 2012-11-21 | 2017-06-09 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 |
WO2014136663A1 (ja) * | 2013-03-04 | 2014-09-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用組成物及びそれを用いた光学材料 |
KR101739248B1 (ko) | 2013-03-26 | 2017-05-23 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 및 그로부터 얻어지는 광학 재료 및 그 제조 방법 |
JP2018070865A (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-10 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法 |
KR101961941B1 (ko) * | 2017-09-28 | 2019-03-26 | 에스케이씨 주식회사 | 폴리티오우레탄계 플라스틱 렌즈 |
CN111788245B (zh) * | 2018-03-16 | 2022-05-03 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物、光学材料用聚合性组合物的制造方法及光学物品的制造方法 |
JP7332251B2 (ja) | 2018-06-28 | 2023-08-23 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学部材用重合性組成物 |
KR102273097B1 (ko) * | 2019-10-23 | 2021-07-05 | 에스케이씨솔믹스 주식회사 | 연마패드용 조성물, 연마패드 및 이의 제조방법 |
JP2022187266A (ja) * | 2021-06-07 | 2022-12-19 | 株式会社タレックス | 光学レンズ用2液型ウレタン成型材及びポリウレタン樹脂製光学レンズ |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004500447A (ja) * | 1999-11-18 | 2004-01-08 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 光学重合体の調製方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4101529A (en) * | 1976-02-04 | 1978-07-18 | Ppg Industries, Inc. | Hard, optically clear polyurethane articles |
JPS55133420A (en) * | 1980-03-18 | 1980-10-17 | Ppg Industries Inc | Polyurethane thermosetting resin |
DE3763968D1 (de) | 1986-12-26 | 1990-08-30 | Nippon Catalytic Chem Ind | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
JP2788629B2 (ja) * | 1988-02-18 | 1998-08-20 | 三井化学株式会社 | チオカルバミン酸s−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ |
FR2685094B1 (fr) * | 1991-12-13 | 1994-04-08 | Essilor Internal Cie Gle Optique | Lentilles ophtalmiques a base de polyurethanes de polythiols. |
JP3221141B2 (ja) * | 1992-03-24 | 2001-10-22 | ダイソー株式会社 | 環状スルフィド化合物、それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品 |
US5693738A (en) | 1994-04-08 | 1997-12-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for urethane-base plastic lens, urethane-base plastic lens obtained from the composition, and process for the production of the plastic lens |
JP3220614B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2001-10-22 | 三井化学株式会社 | ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それよりなるプラスチックレンズおよびその製造方法 |
US5679756A (en) * | 1995-12-22 | 1997-10-21 | Optima Inc. | Optical thermoplastic thiourethane-urethane copolymers |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
JP2000302834A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-10-31 | Nisshinbo Ind Inc | ポリウレタン弾性体 |
US6342571B1 (en) | 1999-08-20 | 2002-01-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | High refractive index optical resin composition |
US6486269B2 (en) | 2000-03-09 | 2002-11-26 | Pbt Brands, Inc. | Curable polythiol-cyclopolyene sealant compounds |
WO2003011925A1 (en) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | High refractive index optical resin composition |
US7767779B2 (en) * | 2001-11-14 | 2010-08-03 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | High index and high impact resistant polythiourethane/urea material, method of manufacturing same and its use in the optical field |
US20040138401A1 (en) | 2002-11-05 | 2004-07-15 | Nina Bojkova | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
US20030149217A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-08-07 | Bojkova Nina V. | High impact poly (urethane urea) polysulfides |
KR20060016798A (ko) * | 2003-06-09 | 2006-02-22 | 호야 가부시키가이샤 | 폴리올 화합물, 투명 성형체, 및 투명 성형체의 제조 방법 |
JP4459582B2 (ja) * | 2003-09-18 | 2010-04-28 | 東洋ゴム工業株式会社 | クリーニングブレード及びその製造方法 |
JP4534857B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2010-09-01 | 宇部興産株式会社 | 新規ポリチオウレタン |
-
2006
- 2006-12-06 EP EP10006993A patent/EP2236536B1/en active Active
- 2006-12-06 WO PCT/US2006/046634 patent/WO2007078549A2/en active Application Filing
- 2006-12-06 EP EP06849044A patent/EP1960450B1/en active Active
- 2006-12-06 JP JP2008545652A patent/JP5230442B2/ja active Active
- 2006-12-06 KR KR1020087013230A patent/KR101222380B1/ko active IP Right Grant
- 2006-12-06 IN IN4578DE2008 patent/IN262320B/en unknown
-
2008
- 2008-05-27 IL IL191781A patent/IL191781A/en active IP Right Grant
-
2009
- 2009-09-04 HK HK09108097.6A patent/HK1130273A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-05-29 IL IL213204A patent/IL213204A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-02-01 IL IL217882A patent/IL217882A/en active IP Right Grant
- 2012-11-21 JP JP2012255110A patent/JP5886728B2/ja active Active
-
2014
- 2014-09-01 JP JP2014176881A patent/JP2014221921A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-10-07 JP JP2016198872A patent/JP6268252B2/ja active Active
-
2017
- 2017-11-13 JP JP2017218130A patent/JP6557315B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004500447A (ja) * | 1999-11-18 | 2004-01-08 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 光学重合体の調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL191781A0 (en) | 2008-12-29 |
HK1130273A1 (en) | 2009-12-24 |
IN262320B (ja) | 2014-08-15 |
KR20080072896A (ko) | 2008-08-07 |
JP6268252B2 (ja) | 2018-01-24 |
JP6557315B2 (ja) | 2019-08-07 |
JP5230442B2 (ja) | 2013-07-10 |
EP2236536A1 (en) | 2010-10-06 |
WO2007078549A3 (en) | 2007-08-23 |
JP5886728B2 (ja) | 2016-03-16 |
KR101222380B1 (ko) | 2013-01-15 |
IL217882A0 (en) | 2012-03-29 |
EP1960450A2 (en) | 2008-08-27 |
JP2018021214A (ja) | 2018-02-08 |
IL217882A (en) | 2016-09-29 |
IL191781A (en) | 2012-03-29 |
IL213204A (en) | 2013-01-31 |
WO2007078549A2 (en) | 2007-07-12 |
IL213204A0 (en) | 2011-07-31 |
JP2013040348A (ja) | 2013-02-28 |
EP2236536B1 (en) | 2012-11-28 |
JP2009520057A (ja) | 2009-05-21 |
JP2014221921A (ja) | 2014-11-27 |
EP1960450B1 (en) | 2012-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6557315B2 (ja) | ポリウレタン、ポリウレタン(ウレア)、硫黄含有ポリウレタンおよび硫黄含有ポリウレタン(ウレア)ならびに調製方法 | |
JP4959716B2 (ja) | 硫黄含有オリゴマーおよびそれから調製された高指数ポリウレタン | |
JP5191905B2 (ja) | 高衝撃ポリ(ウレタンウレア)ポリスルフィド | |
JP4763047B2 (ja) | 高衝撃ポリ(ウレタン尿素)ポリスルフィド | |
CN101460535B (zh) | 聚氨酯,聚氨酯(脲)含硫聚氨酯和含硫聚氨酯(脲)及其制备方法 | |
JP5735663B2 (ja) | 成型光学物品を調製するためのプロセス | |
US20070142606A1 (en) | Polyurethane (ureas) and sulfur-containing polyurethane (ureas) methods of preparation | |
KR20050085853A (ko) | 고충격 폴리(우레탄 우레아) 폴리설파이드 | |
US20070238848A1 (en) | High impact poly (urethane urea) polysulfides | |
AU2008201266A1 (en) | High impact poly(urethane urea) polysulfides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170614 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6268252 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |