JP2016527342A - 自己浸潤型接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)5〜40重量部、好ましくは10〜40重量部の低Tg(メタ)アクリレート溶質(コ)ポリマー成分;
b)低Tgモノマー及び多官能性アクリレートを含む、60〜95重量部、好ましくは60〜90重量部の低Tg溶媒モノマー成分(a)及びb)の合計は100重量部である);
c)a)及びb)100重量部に対して、5〜50重量部の可塑剤、を含む。
1)低Tgモノマー、及び、任意の酸官能性モノマーと他のモノマーによるモノマーの混合物をフリーラジカル重合して、モノマーからポリマーへの変換が最大で約30%であるようなシロップポリマー組成物を生成する工程、
2)シロップポリマー組成物に、多官能性アクリル酸架橋剤、可塑剤、任意で追加モノマー及び光開始剤を添加する工程、及び
3)更に、好ましくは光重合によって混合物を重合する工程、によって調製され得る。
・2−OA:2−オクチルアクリレート(3M Company,St.Paul,MN)
・SR259:ポリエチレングリコールジアクリレート(Sartomer,Exton,PA)
・HDDA:ヘキサンジオールジアクリレート
・EHA:エチルヘキシルアクリレート
・IPM:イソプロピルミリステート
Roquette(登録商標):Roquette(登録商標)Polysorb ID 37可塑剤(Lestrem,France)
・AA:アクリル酸
・Citroflex A4:Vertellus(Indianapolis,IN)
・Irg 651:Irgacure 651
・Irg 4265:Irgacure 4265
・Tinuvin 123:(BASF,Florham Park,New Jersey)
・Tinuvin 928:(BASF,Florham Park,New Jersey)
・BPO:ベンゾフェノン
・SR351:トリメチルロールプロパンアクリレート(Sartomer,Exton,PA)
・IOA:イソオクチルアクリレート(3M Company,St.Paul,MN)
180°剥離接着試験方法(剥離)
幅0.5インチ(12.2cm)×長さ7インチ(178cm)の粘着をコーティングしたテープを、本実施例で指定される100cm×250cmのガラス又はステンレス鋼のプレート上に配置することにより、試験試料を調製した。試験前にプレートをイソプロパノールで拭き取ることで洗浄した。テープを、2kgのローラーを2回通過させることによってパネル上に圧延した。23℃で10分間又は23℃で24時間、あるいは85℃の炉中で24時間、ガラス上で試料をエイジングした。試験は、スリップ/剥離試験機(Instrumentors Inc.;Strongsville,OH)で実行した。全2秒間、剥離角度180°及びプラテン速度90インチ/分(2.288m/分)でテープをプレートから除去した。テープを除去するのに必要とされる力を、グラム/0.5インチ(/1.3センチメートル)で測定し、ニュートン/デシメートル(N/dm)に変換した。結果は、各接着剤における3回の試験の平均であり、表3、6及び8で示す。
3インチ×1インチ(8センチメートル×2.5センチメートル)ガラススライドを69°の角度で保持し、自己湿潤型接着剤表面に落下させる。ガラススライドが湿潤するまでの時間を秒単位で記録し、湿潤面積で割る(すなわち、ガラススライドにつき3インチ2(19cm2)。試験は、各試料につき3回ずつ行い、平均値を表4に示すように報告した。
コハク酸(Alfa−Aesar、149.00g、1.26mol)、2−オクタノール(Alfa−Aesar、350.00g、2.69mol)、トルエン(625mL)、及びメタンスルホン酸(Alfa−Aesar、2.00g、21mmol)の混合物を6時間加熱還流した。遊離水をディーン・スタークトラップに収集した。混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム(300mL)及びブライン(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真空下で溶媒を除去し、更に精製を行わずに使用する黄色油を得た(426.39g)。
200g(1.08mol)の2−オクチルアクリレート(2−OA、3M Company(St.Paul,MN)から提供)及び0.32重量%のIrgacure 651(BASF(Florham Park,New Jersey))を透明のクオート瓶に加え、窒素を15分間スパージングすることで、実施例1〜9のシロップを調製した。次に、試料に紫外線(Sylvania Blacklight 350nm)を30秒間照射し、組成物を部分重合した。照射の完了時、部分重合した材料に酸素で30秒間バブリングして重合を終了させた。混合物が均質になるまで材料を磁気撹拌した。この前重合材料の20gアリコートを採取し、褐色瓶に載置した。20gのアリコートに、表1に詳述されるようにHDDA、Irgacure 651及び可塑剤を加えた。可塑剤は、Citroflex A4、Roquette(登録商標)、IPM、及びジ(2−オクチル)サクシネートから選択した。混合物が均質になるまで瓶を回転させた。
前重合シロップポリマー組成物を、下塗りPETフィルム(Mitsubishi Hostaphan(商標)3SABポリエステルフィルム、Mitsubishi Polyester Film Inc.(Greer,SC))の下塗り面にナイフコーティングした。次に、窒素不活性化雰囲気下で、コーティングした接着剤を30フィート/分(0.2メートル/秒)でフュージョンDバルブに2回通過させ、約2ミル(約50マイクロメートル)の厚さの最終硬化接着剤を生成した。
200g(1.08mol)の2−オクチルアクリレート(EHA)及び0.32重量%のIrgacure 651(BASF(Florham Park,New Jersey))を透明のクオート瓶に加え、窒素を15分間スパージングすることで、実施例10〜15のシロップを調製した。次に、試料に紫外線(Sylvania Blacklight 350nm)を30秒間照射し、組成物を部分重合した。照射の完了時、部分重合した組成物に酸素で30秒間バブリングして重合を終了させた。混合物が均質になるまで材料を磁気撹拌した。この部分重合材料の20gアリコートを採取し、褐色瓶に載置した。実施例10〜13において、20gのアリコートに、表2に示されるようにHDDA、AA及びIrgacure 651を加えた混合物が均質になるまで瓶を回転させた。
200g(1.08mol)の2−オクチルアクリレート(IOA)及び0.32重量%のIrgacure 651(BASF(Florham Park,New Jersey))を透明のクオート瓶に加え、窒素を15分間スパージングすることで、実施例19〜30のシロップを調製した。次に、試料に紫外線(Sylvania Blacklight 350nm)を30秒間照射し、組成物を部分重合した。照射の完了時、前重合した材料に酸素で30秒間バブリングして重合を終了させた。混合物が均質になるまで材料を磁気撹拌した。部分重合した材料を、表5においてIOAシロップと呼ぶ。表5で示される比率で、SR351、SR259、IPM、ベンゾフェノン、Tinuvin 123、Tinuvin 928、IOAモノマー、IOAシロップ及びIrgacure 4265の処方物を褐色瓶に投入した。混合物が均質になるまで瓶を回転させた。
実施例31〜35に記載する通りにIOAシロップを調製した。実施例31〜35において、表7で示される量で、IOAシロップポリマー、SR351、IPM、BPO、Tinuvin 123、Tinuvin 928、IOAモノマー及びIrgacure 4265を褐色瓶に投入した。混合物が均質になるまで処方物を回転させた後、上述するようにコーティング及び硬化した。剥離試験を実施し、結果を表8で示す。実施例31〜35においては、コーティング及び硬化の後、視覚的に透明のままであった。
Claims (25)
- a)5〜40重量部の低Tg(メタ)アクリレート溶質(コ)ポリマー成分と、
b)低Tgモノマー及び多官能性アクリレートを含む、60〜95重量部の低Tg溶媒モノマー成分((a)及び(b)の合計は100重量部である)と、
c)a)及びb)100重量部に対して、5〜100重量部、好ましくは少なくとも10重量部の可塑剤と、を含む、シロップポリマー組成物。 - 前記組成物は、a)及びb)100部に対して、10〜40部の可塑剤を含む、請求項1に記載のシロップポリマー組成物。
- 前記溶質コポリマーは、
a)95〜100重量部の低Tgモノマー単位と、
b)0〜5部の酸官能性モノマー単位と、
c)0〜5部の非酸官能性極性モノマーと、を含み、
d)その合計は100重量部である、請求項1又は2に記載のシロップポリマー組成物。 - 前記溶媒モノマー成分は、
a)60〜90重量部の低Tgモノマーと、
b)0〜5部の酸官能性モノマーと、
c)0〜5部の非酸官能性極性モノマーと、を含み、
d)10〜40部のマルチアクリレートと、を含み、
その合計は100重量部である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のシロップポリマー組成物。 - a)及びb)100部に対して、20〜50部の可塑剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシロップポリマー組成物。
- 前記溶質低Tgコポリマーは、1〜5重量部の酸官能性モノマー単位と、5〜95重量部の低Tgモノマー単位とを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のシロップポリマー組成物。
- 前記溶質低Tgコポリマーは、1〜5重量部の非酸官能性極性モノマー単位を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のシロップポリマー組成物。
- 前記溶媒モノマー成分は、1〜5重量部の酸官能性モノマー単位を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシロップポリマー組成物。
- 前記溶質低Tgコポリマーは、100重量部の低Tgモノマー単位を含む、請求項1に記載のシロップポリマー組成物。
- 前記溶質低Tgコポリマーは、0℃未満、好ましくは−20℃未満、より好ましくは−50℃未満のTgを有する、請求項1に記載のシロップポリマー組成物。
- 前記可塑剤は、脂肪族カルボン酸のモノアルキルエステル、芳香族カルボン酸のモノアルキルエステル、脂肪族カルボン酸のポリアルキルエステル、芳香族カルボン酸のポリアルキルエステル、脂肪族アルコールのポリアルキルエステル、ホスホン酸のポリアルキルエステル、脂肪族カルボン酸のポリ(アルコキシル化)エステル、脂肪族カルボン酸のポリ(アルコキシル化)エステル、芳香族カルボン酸のポリ(アルコキシル化)エステル、脂肪族アルコールのポリ(アルコキシル化)エーテル、フェノールのポリ(アルコキシル化)エーテル、及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載のシロップポリマー組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化したシロップポリマー組成物を含む、接着剤。
- 低Tgモノマーと他の任意のモノマーとを部分重合して、請求項1〜11のいずれか一項に記載のシロップポリマー組成物を生成する工程と、多官能性アクリレート架橋剤、任意の追加モノマー、及び可塑剤を添加する工程と、更に光重合する工程とを含む、接着剤を作製する方法。
- 前記シロップコポリマー組成物は、22℃で500〜10,000cPsの粘度を有する、請求項13に記載の方法。
- 前記シロップコポリマー組成物は、溶媒モノマー中に最大で30重量部の前記溶質コポリマーを含む、請求項13又は14に記載の方法。
- 低Tgモノマーと他の任意のモノマーとを部分重合して、請求項1に記載のシロップポリマー組成物を生成する工程と、多官能性アクリレート架橋剤、追加モノマー、及び可塑剤を添加する工程と、更に光重合する工程とを含む、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記他の任意の追加モノマーは、非酸官能性極性モノマーを含む、請求項13に記載の方法。
- 全モノマー100部に対して、最大で20部の追加モノマーが添加される、請求項17に記載の方法。
- 基材と、その表面上の請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化した接着剤のコーティングと、を含む接着剤物品。
- 前記接着剤は、5ニュートン/デシメートル以下の180°剥離値を有する、請求項19に記載の接着剤物品。
- 前記基材は透明である、請求項19に記載の接着剤物品。
- 前記接着剤は、可視範囲において90%より大きい透過率を有する、請求項19に記載の接着剤。
- 前記基材は、太陽光制御フィルムである、請求項19に記載の接着剤物品。
- 可視範囲において少なくとも80%の透過率を有する、請求項19に記載の接着剤物品。
- a)10〜40重量部の低Tg(メタ)アクリレート溶質(コ)ポリマー成分と、
b)60〜90重量部の架橋された低Tg溶媒コポリマー成分と、
c)a)及びb)に対して、5〜100重量部の可塑剤と、を含む、接着剤。
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