JP2016520083A5 - - Google Patents
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Claims (24)
- 式(I)、式(II)の金属錯体もしくははそれらの組み合わせの存在下において、少なくとも一つの炭素−炭素不飽和基を含む不飽和化合物をシリルヒドリドでヒドロシリル化するためのプロセスであって、
GXn 式(II)
このプロセスが、金属錯体をシリルヒドリドおよび促進剤化合物によって活性化することを含み、GがMn、Fe、Ni、RuもしくはCoであり;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7の各々が独立して、H、C1〜C18アルキル、C1〜C18置換アルキル、アリール、置換アリールもしくは不活性基であり、ここで任意の二つの近接するR1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7基が一緒に、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の、環状構造である環を形成してもよく、ここで水素以外のR1〜R7は、任意選択で少なくとも一つのヘテロ原子を含み;式(I)中のXはアニオンであり;式(II)中のXはアニオンもしくは酸素原子であり、n=1〜3であって非整数を含み、促進剤化合物が還元剤でない有機化合物である、プロセス。 - (i)金属錯体の活性化およびヒドロシリル化反応のために単一のシリルヒドリドが使用され、または(ii)金属錯体の活性化に使用されるシリルヒドリドが、不飽和化合物とヒドロシリル化されるシリルヒドリドと異なる、請求項1に記載のプロセス。
- 金属錯体の活性化およびヒドロシリル化反応のために単一のシリルヒドリドが使用され、そのシリルヒドリドがフェニルシラン、トリエトキシシラン、またはそれらの組み合わせより選択される、請求項2に記載のプロセス。
- 金属錯体の活性化に使用されるシリルヒドリドが、不飽和化合物とヒドロシリル化されるシリルヒドリドと異なる、請求項1に記載のプロセス。
- 金属錯体の活性化に使用されるシリルヒドリドが、不飽和化合物とヒドロシリル化されるシリルヒドリドと異なり、金属錯体の活性化に使用されるシリルヒドリドが、フェニルシランおよびトリエトキシシランより選択され、不飽和化合物とヒドロシリル化されるシリルヒドリドが、R10 aSiH4−a、(RO)aSiH4−a、QuTvTH pDwDH xMH yMzならびにそれらの組み合わせから選択され、式中、QがSiO4/2であり、TがR4SiO3/2であり、THがHSiO3/2であり、DがR11 2SiO2/2であり、DHがR11HSiO2/2であり、MHがHR11 2SiO1/2であり、MがR’3SiO1/2であり、RおよびR’の各々が独立してC1〜C18アルキル、C1〜C18置換アルキルであり、ここでR10およびR11が任意選択で、少なくとも一つのヘテロ原子を含み、aの各々が独立して1〜3の値を持ち、pが0〜20であり、uが0〜20であり、vが0〜20であり、wが0〜1000であり、xが0〜1000であり、yが0〜20であり、zが0〜20であり、但しp+x+yは1〜3000に等しく、そしてシリルヒドリド中のすべての元素の原子価が満たされている、請求項2に記載のプロセス。
- 促進剤が9.7より大きいpKbを持つ、請求項1に記載のプロセス。
- 促進剤がピリジン(ジ)イミン型化合物、2,6−ジメタノールピリジン、2,6−ジアセチルピリジン、TMEDA、TBAF、NaOAc、Liacac、ならびにN含有配位子およびO含有配位子、もしくはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 促進剤がMesPDIである、請求項1に記載のプロセス。
- 式(I)がMesPDIFeCl2である、請求項1に記載のプロセス。
- 式(I)もしくは式(II)中のXが、F−、Cl−、Br−、I−、エノラート、アセチルアセトナート、CF3R8SO3 −もしくはR9COO− から選択され、式中R8が共有結合もしくはC1〜C6アルキレン基であり、そしてR9がC1〜C10の、置換もしくは非置換の、ヒドロカルビル基であり、そして任意選択で少なくとも一つのへテロ原子を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が内部オレフィンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスが内部付加物を産生する、請求項1または11に記載のプロセス。
- 前記内部付加物が内部アルコールへと転換される請求項12に記載のプロセス。
- 式(I)による錯体が、カーボン、シリカ、アルミナ、MgCl 2 、ジルコニア、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ(アミノスチレン)、デンドリマー、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される支持体上に固定され、R 1 〜R 7 の少なくとも一つが支持体と共有結合する官能基を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 不飽和化合物をヒドロシリル化するためのシリルヒドリドが、R10 aSiH4−a、(RO)aSiH4−a、QuTvTH pDwDH xMH yMzならびにそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択され、式中、QがSiO4/2であり、TがR4SiO3/2であり、THがHSiO3/2であり、DがR11 2SiO2/2であり、DHがR11HSiO2/2であり、MHがHR11 2SiO1/2であり、MがR’3SiO1/2であり、RおよびR’の各々が独立してC1〜C18アルキル、C1〜C18置換アルキルであり、ここでR10およびR11が任意選択で、少なくとも一つのヘテロ原子を含み、aの各々が独立して1〜3の値を持ち、pが0〜20であり、uが0〜20であり、vが0〜20であり、wが0〜1000であり、xが0〜1000であり、yが0〜20であり、zが0〜20であり、但しp+x+yは1〜3000に等しく、そしてシリルヒドリド中のすべての元素の原子価が満たされている、請求項1に記載のプロセス。
- p、u、v、yおよびzが0〜10であり、wおよびxが0〜100であり、ここでp+x+yが1〜100に等しい、請求項15に記載のプロセス。
- 不飽和基を含む化合物が、アルキルキャップ化アリルポリエーテル、ビニル官能化アルキルキャップ化アリルもしくはメタリルポリエーテル、末端不飽和アミン、アルキン、C2〜C40オレフィン、不飽和アルキルもしくはシクロアルキルエポキシド、末端不飽和アクリラートもしくはメチルアクリラート、不飽和アリールエーテル、アラルケンもしくはアラルキン、不飽和シクロアルカン、内部オフレフィン、不飽和酸もしくはエステル、ビニル官能化ポリマーもしくはオリゴマー、アルケニル官能化シラン、アルケニル官能化シリコーン、ビニル官能化シラン、ビニル官能化シリコーンならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 不飽和基を含む化合物が、一般式
R12(OCH2CH2)z(OCH2CHR14)w−OR13 式(III)、
R13O(CHR14CH2O)w(CH2CH2O)z−CR15 2−C≡C−C15 2−(OCH2CH2)z(OCH2CHR14)wR16 式(IV)、もしくは
H2C=CR15CH2O(CH2CH2O)z(CH2CHR14O)wCH2CR15=CH2 (式V)
を持つポリオキシアルキレンであり、
式中、R12の各々が、2〜10個の炭素原子を含む不飽和有機基であり、R13の各々が独立して、水素、ビニル、もしくは1〜8個の炭素原子のポリエーテルキャッピング基であり、R14およびR15の各々は独立して、一価の炭化水素基であるが、R15 は水素からも選択でき、R16の各々がビニルもしくは1〜8個の炭素原子のポリエーテルキャッピング基であり、各々のzが0〜100であり、そしてwの各々が0〜100である、請求項1に記載のプロセス。 - 反応が−40℃〜200℃で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 反応が(i)不活性雰囲気下で実施されるか、もしくは(ii)ニートで、または、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテルおよびそれらの組み合わせからなる群より選択される溶媒の存在下で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 式(II)が鉄ステアラートまたは酸化鉄である、請求項1に記載のプロセス。
- ヒドロシリル化産物から錯体もしくはそれらの誘導体を除去することをさらに含む、請求項1に記載のプロセス。
- (i)シリルヒドリド、不飽和化合物、促進剤および金属錯体を単一の溶液で提供し、(ii)シリルヒドリド、不飽和化合物および促進剤を含む溶液を、金属錯体を含む溶液に対して添加し、または(iii)(a)金属錯体および促進剤を含む溶液を提供し、(b)シリルヒドリドおよび不飽和化合物を含む溶液を(a)の溶液に添加することを含む、請求項1に記載のプロセス。
- (i)1000:1〜1:1、または(ii)10:1〜1:1の促進剤対金属錯体のモル比を持つ、請求項1に記載のプロセス。
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