JP2016506995A - 熱硬化性樹脂、製造法、使用及び組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は水素、C1−C6アルキル、C6−C12アリール、又はC6−C12アルキルアリールを表し、R2およびR3は以下を表し、
R1は水素、C1−C6アルキル、C6−C12アリール、又はC6−C12アルキルアリールを表し、R2およびR3は以下を表し、
1つの実施態様では、nは1〜25、特に1〜15、好ましくは1〜10の範囲の鎖長を表す。
特に本発明に従った熱硬化性樹脂を含む充填及び未充填ポリアミド、ポリエステル及びポリオレフィンは、機械的特性及び加工特性を変化させずに多様な用途の多様な方法で加工できることが分かった。特に、熱硬化性樹脂は押出し成形における充填及び未充填ポリアミド、ポリエステル及びポリオレフィンの挙動に影響を及ぼさない。
方法A:トルエン中のエマルジョン重合
17.62g(0.05mol)のペンタエリスリトールテトラアクリレート及び21.62g(0.1mol)のDOPOを150mlのトルエンに添加し、10.12g(0.1mol、13.9ml)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80℃で4時間、マイケル付加反応(遊離体消失の確認は31P及び1H−NMR分析により実施した)が完了するまで加熱した。混合液を保護ガス(100%N2の供給)の存在下、還流及び非常に強い撹拌を行いながら125℃で30時間加熱した。生成物を吸引し、空気乾燥後に細かく粉砕し、225℃で6時間、完全に真空乾燥した(6ミリバール)。収率31.65g(81%)で白色固体が得られ、特性を以下に示す:
ガラス転移点(DSC):98.0℃;
元素分析:n*C41H38O12P2の計算では:C62.76%、H4.88%、P7.89%;
元素分析の結果:C62.21%、H5.37%、P7.75%。
105.7g(0.3mol)のペンタエリスリトールテトラアクリレート及び129.7g(0.6mol)のDOPOを700mlのトルエンに添加し、60.7g(0.6mol)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80℃で5時間、マイケル付加反応(遊離体消失の確認は31P及び1H−NMR分析により実施した)が完了するまで加熱した。上清相をデカンテーションにより分離した。揮発性構成成分は回転エバポレーターで分離し、その後、油状残余分を下相と混合させた。その後、600mlのトルエンを添加した。次に、窒素雰囲気下(100%N2の供給)で加熱を実施した。沸点に達した後、トルエン10ml中の0.1gのアゾ−ビス−(イソブチロニトリル)(AIBN)の溶液を強く撹拌しながら15分かけて滴下により添加した。暫くして熱硬化性樹脂粒子の懸濁液が生成された。その懸濁液を還流しながら2時間撹拌した。高温のままの生成物を吸引し、トルエン(150ml)で洗浄し、乾燥キャビネットで一晩乾燥し、最後に、真空乾燥キャビネット内で210℃で加熱した(3時間、約6ミリバール)。白色粉末の形態で223.6gの生成物が得られた(収率95%)。
129.80g(0.60mol)のDOPO及び105.70g(0.30mol)のペンタエリスリトールテトラアクリレート(PETA)を500mlのトルエンに添加し、61.14g(0.6mol、83.8ml)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80℃で6時間、マイケル付加反応(遊離体消失の確認は31P及び1H−NMR分析により実施した)が完了するまで加熱した。冷却後、液相をデカンテーションで廃棄し、残余分を500mlの蒸留水に入れ、10.0gのドデシル硫酸ナトリウムと混合し、強く撹拌しながら85℃で一晩加熱した。混合液を高温で吸引し、粗生成物を140℃で真空下で予備乾燥し、冷却後に細かく粉砕し、250℃で6時間、完全に真空乾燥した(6ミリバール)。薄茶色の固体が184.24g(78.23%)の収率で得られた。
物質中での重合では、デカンテーションされた中間生成物の試料を、乾燥キャビネットに入った層高約3mmの開口したアルミニウム皿内において150℃で6時間硬化させた。そのように得られた生成物を粉砕し、黄色粉末を得た。
トルエン中のエマルジョン重合
17.6g(0.05mol)のペンタエリスリトールテトラアクリレート及び20.2g(0.1mol)のDPhPOを150mlのトルエンに添加し、10.1g(0.1mol、13.9ml)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80℃で4時間、マイケル付加反応(確認はNMR分析により実施した)が完了するまで加熱した。混合液を保護ガス(100%N2の供給)の存在下、還流及び非常に強い撹拌を行いながら125℃で30時間加熱した。生成物を吸引し、空気乾燥後に細かく粉砕し、210℃で6時間、完全に真空乾燥した(6ミリバール)。白色固体が収率85%で得られた。
トルエン中のエマルジョン重合
42.3g(0.1mol)のTHEICTA及び21.62g(0.1mol)のDOPOを150mlのトルエンに添加し、10.1g(0.1mol、13.9ml)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80℃で4時間、マイケル付加反応(遊離体消失の確認は31P及び1H−NMR分析により実施した)が完了するまで加熱した。混合液を保護ガスの存在下、還流及び強い撹拌を行いながら125℃で30時間加熱した。生成物を吸引し、空気乾燥後に細かく粉砕し、200℃で6時間、完全に真空乾燥した(6ミリバール)。白色固体が収率87%で得られた。
トルエン中のエマルジョン重合
17.6g(0.05mol)のペンタエリスリトールテトラアクリレート及び15.0g(0.1mol)のDDPOを150mlのトルエンに添加し、10.1g(0.1mol、13.9ml)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80℃で4時間、マイケル付加反応(遊離体消失の確認は31P及び1H−NMR分析により実施した)が完了するまで加熱した。混合液を保護ガス(100%N2の供給)の存在下、還流及び非常に強い撹拌を行いながら125℃で30時間加熱した。生成物を吸引し、空気乾燥後に細かく粉砕し、170℃で6時間、完全に真空乾燥した(6ミリバール)。
白色固体が収率75%で得られた。
トルエン中のエマルジョン重合
29.6g(0.1mol)のTMPTA及び21.6g(0.1mol)のDOPOを150mlのトルエンに添加し、10.1g(0.1mol、13.9ml)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80℃で4時間、マイケル付加反応(遊離体消失の確認は31P及び1H−NMR分析により実施した)が完了するまで加熱した。混合液を保護ガス(100%N2の供給)の存在下、還流及び強い撹拌を行いながら125℃で30時間加熱した。生成物を吸引し、空気乾燥後に細かく粉砕し、200℃で6時間、完全に真空乾燥した(6ミリバール)。
白色固体が収率88%で得られた。
トルエン中ラジカル開始剤の存在下の重合
98.1g(0.18mol)のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(CAS−No.29570−58−9)及び136.2g(0.63mol)のDOPOを500mlのトルエンに添加し、63.7g(0.63mol)のトリエチルアミンと混合し、保護ガスの非存在下、80〜82℃で6時間、マイケル付加反応(遊離体消失の確認は31P及び1H分析により実施した)が完了するまで加熱した。その後、上清相をデカンテーションにより分離した。揮発性構成成分は回転エバポレーターで分離し、その後、油状残余分を下相と混合させた。その後、500mlのトルエンを添加した。次に、窒素雰囲気下(100%N2の供給)で加熱を実施した。沸点に達した後、トルエン50ml中の0.15gのアゾ−ビス−(イソブチロニトリル)(AIBN)の溶液を強く撹拌しながら15分かけて滴下により添加した。熱硬化性樹脂粒子の得られた懸濁液を還流しながら2時間撹拌した。高温のままの生成物を吸引し、トルエン(150ml)で洗浄し、乾燥キャビネットで一晩乾燥し、真空乾燥キャビネット内で210℃で加熱した(3時間、約6ミリバール)。次いで生成物を分析ミルで粉砕した後、篩い分けた(篩のメッシュ寸法:0.5mm)。白色粉末の形態で226.6gの熱硬化性樹脂が得られた(収率96.4%)。
本発明に従った熱硬化性樹脂を含むプラスチック組成物の加工性を確認する為、本発明に従った熱硬化性樹脂及び公知の難燃剤で異なるプラスチック組成物を作成し、DSC(走査熱量測定)及びTGA(熱重量分析)測定に供した。
本検査はガラス繊維充填ホモポリマーポリアミドPA6.6(Lanxess製のポリ−(N,N’−ヘキサメチレンアジピンジアミド);BKV30H1.0)を使用して行い、これを最初にCoperion製のスクリュー直径18mm(L/D=40)の共回転2軸押出し機を使用して押出し成形した。ポリアミド及び難燃剤を重量測定した。押出し機の押出し量は3〜5kg/hであり、処理温度は280℃であった。押出し操作が完了した後、完成したポリマー材料を水浴及びストランド造粒機(Pell−Tec)を使用して粒状化した。
PA6.6ポリアミド(ポリ−(N,N’−ヘキサメチレンアジピンジアミド))、すなわちヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸のホモポリマーと、30%のガラス繊維と、
[1.2]ポリ−[DOPAc−2−PETA]:実施例1の試験のうちで得られたペンタエリスリトールテトラアクリレート及びDOPOの熱硬化性樹脂、
[2.2]メラミンポリリン酸塩(Budit3141、Chemische Fabrik Budenheim製)、及び
[3.2]追加の添加剤を含まない試料、
とを押出し成形して試験を行った。
融点はDSC測定により測定した。検査対象の試料を、加熱速度10K/分で、開始温度30℃から600℃まで加熱した。測定結果を図1に示す。融点は測定されたデータから測定図を使って測定した。エンタルピー曲線における最初の変化から添加剤を含むポリアミド又は添加剤の無いポリアミドの融点が分かる。
分解温度を測定する操作は不活性ガス(窒素)下でのTGA測定により行った。温度に伴う質量変化を10K/分の加熱速度で測定した。測定結果を図2に示す。分解温度は測定曲線の変曲点で、測定図を使って測定した。
これらの試験では、異なる難燃添加剤を含むポリマー材料の検体が作成された。難燃剤及びそれに相当するポリマー材料の、本発明に従った使用、及び本発明に従わない使用の両方をこの実施例で実行した。
Coperion製のスクリュー直径18mm(L/D=40)の共回転2軸押出し機でポリマーの押出し成形を行った。ポリマーの測定及び難燃剤の追加的測定は重量測定で実施した。押出し量3〜5kg/hで押出し機を操作した。ストランド造粒機(Pell−Tec)での粒状化に先立って、放出されるポリマー融解物を水浴中で冷却した。得られた粒状材料をBabyplast製のミニ射出成形機を用いて加工し、厚さ1.6mmのUL94検体を得た。
異なるポリマーにおいて難燃特性を試験し、本発明に従った難燃剤組成物を分類する為の認可された検体でUL94試験を行った。使用した難燃剤又は難燃組成物及びポリマーを下記に説明する。
難燃性プラスチック組成物を作成する為に、15%のガラス繊維を充填したPA6.6(ALTECH A2015/109、ALBIS製)を使用した。試験での加工あるいはメーカーによる加工の前ではベースポリマーに難燃剤は含まれていなかった。
各プラスチック組成物について、5本の検体を垂直に支え、ブンゼンバーナー炎の自由端に固定した。試験、及び高さ2cmのブンゼンバーナー炎による火炎処理を行う正しい方法はUnderwriters Laboratoriesの基準UL94に定められた要件と一致していた。
Claims (16)
- 第1工程および第2工程からなる方法により得られる熱硬化性樹脂であって、前記第1工程で下記一般式Iで表される化合物又は該化合物の混合物を、下記一般式IIで表される化合物と反応させ、下記一般式IIIで表される化合物の混合物を生成し、これを前記第2工程これを第2工程において、ラジカル重合操作で反応させ、熱硬化性樹脂を生成することを特徴とする熱硬化性樹脂。
R1は水素、C1−C6アルキル、C6−C12アリール、又はC6−C12アルキルアリールを表し、R2およびR3は以下を表し、
- nが1〜50の範囲であることを特徴とする請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂。
- 化合物Iがペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリス−アクリレート及びトリス(2−アクリルオキシエチル)イソシアヌレートから選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂。
- 第1工程での反応を第3級アミン及び第3級アミノ塩基、好ましくはトリエチルアミンから選択した触媒を含む触媒下で実施することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂。
- 第2工程の反応はトルエン又は水中でのエマルジョンで実施することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂。
- 第2工程の反応は、好ましくはアゾ−ビス−(イソブチロニトリル)及び過酸化ジベンゾイルから選択されるラジカル開始剤により実施することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂。
- 第1工程および第2工程からなる熱硬化性樹脂の製造方法であって、前記第1工程において下記一般式Iを有する化合物又は該化合物の混合物が、下記一般式IIで表される化合物と反応し、下記一般式IIIの化合物の混合物を生成し、これを前記第2工程においてラジカル重合操作で反応させ、熱硬化性樹脂を生成することを特徴とする熱硬化性樹脂の製造方法。
R1は水素、C1−C6アルキル、C6−C12アリール、又はC6−C12アルキルアリールを表し、R2およびR3は以下を表し、
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂を含有する難燃剤組成物。
- 窒素塩基、メラミン誘導体、リン酸塩、ピロリン酸塩、ポリリン酸塩、有機及び無機ホスフィン酸塩、有機及び無機ホスホン酸塩、ならびにこれら化合物の誘導体から選択され、好ましくはポリリン酸アンモニウム、メラミンにより被覆および/または被覆に加えて架橋されたポリリン酸アンモニウム粒子、メラミン樹脂、メラミン誘導体、シラン、シロキサン又はポリスチレン、更にメラミン、メラム、メレム、メロン、アメリン、アメリド、2−ウレイドメラミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、ジアミノフェニルトリアジン、メラミン塩及び添加剤を含む1,3,5−トリアジン化合物、シアヌル酸メラミン、ホウ酸メラミン、オルトリン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ジメラミン、ポリリン酸メラミン、オリゴマー/ポリマー1,3,5−トリアジン化合物及び1,3,5−トリアジン化合物のポリリン酸塩、グアニン、リン酸ピペラジン、ポリリン酸ピペラジン、リン酸エチレンジアミン、ペンタエリスリトール、ホウリン酸塩、1,3,5−トリヒドロキシエチルイソシアヌル酸塩、1,3,5−トリグリシジルイソシアヌル酸塩、トリアリルイソシアヌル酸塩ならびにこれら化合物の誘導体から選択される少なくとも一種の追加の難燃性成分を含有することを特徴とする請求項9に記載の難燃剤組成物。
- 難燃剤組成物中の熱硬化性樹脂と少なくとも1種の追加の難燃性成分との比率は1:99〜99:1であり、好ましくは1:99〜1:1であり、特に好ましくは1:99〜1:9であることを特徴とする請求項10に記載の難燃剤組成物。
- プラスチック組成物の製造における、請求項9〜11の1項に記載の難燃剤としての、あるいは難燃剤組成物中での、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂の使用。
- プラスチック組成物が充填及び未充填ポリアミド、ポリエステルならびにポリオレフィンから選択されることを特徴とする請求項12に記載の使用。
- 熱硬化性樹脂を含むプラスチック組成物の総重量に対して1〜30重量%、好ましくは1〜15重量%の量で、熱硬化性樹脂を導入することを特徴とする請求項12または13に記載の使用。
- 請求項9〜11のいずれか1項に記載の難燃剤組成物をプラスチック組成物に導入し、好ましくは難燃剤組成物は、難燃剤組成物を含むプラスチック組成物の総重量に対して5〜60重量%、特に好ましくは10〜50重量%の量でプラスチック組成物に含まれることを特徴とする請求項12〜14のいずれか1項に記載の使用。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂を含有するプラスチック組成物。
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