JP2016204656A - フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 - Google Patents
フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016204656A JP2016204656A JP2016082843A JP2016082843A JP2016204656A JP 2016204656 A JP2016204656 A JP 2016204656A JP 2016082843 A JP2016082843 A JP 2016082843A JP 2016082843 A JP2016082843 A JP 2016082843A JP 2016204656 A JP2016204656 A JP 2016204656A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- containing polymer
- formula
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RZIZMBQWAJLRCE-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)N(C(C)(C)C)OC Chemical compound CCC(C)(C)N(C(C)(C)C)OC RZIZMBQWAJLRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/385—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/46—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen
- C08G2650/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen containing fluorine, e.g. perfluropolyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
Description
〔1〕
下記一般式(1)
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔2〕
前記式(1)のαが1であり、Rf基が下記一般式(2)で表される基であることを特徴とする〔1〕記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔3〕
前記式(1)のαが2であり、Rf基が下記一般式(3)で表される基であることを特徴とする〔1〕記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔4〕
前記式(1)において、Yが、炭素数3〜10のアルキレン基、炭素数6〜8のアリーレン基を含む炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキレン基相互が炭素数1〜4のシルアルキレン構造又は炭素数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔5〕
前記式(1)において、Wが、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜8のアリーレン基を含む炭素数2〜8のアルキレン基、ジオルガノシリレン基を含む炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキレン基相互が炭素数1〜4のシルアルキレン構造又は炭素数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔6〕
前記式(1)において、Xがそれぞれ、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔7〕
式(1)で表されるポリマー変性シランが、下記式のいずれかで表されるものである〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤。
〔9〕
〔8〕記載の表面処理剤で表面処理された物品。
Wとして、具体的には、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基等の炭素数2〜10のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数6〜8のアリーレン基を含む炭素数2〜8のアルキレン基(例えば、炭素数8〜16のアルキレン・アリーレン基等)、ジメチルシリレン基やジエチルシリレン基等のジオルガノシリレン基を含む炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキレン基相互が炭素数1〜4のシルアルキレン構造又は炭素数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2〜10個、好ましくは2〜5個の直鎖状、分岐状又は環状の2〜6価のオルガノポリシロキサン残基を含む炭素数2〜6のアルキレン基、ケイ素原子数2〜10個、好ましくは2〜5個の直鎖状、分岐状又は環状の2〜6価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜6価の基などが挙げられ、好ましくは炭素数3〜10のアルキレン基、フェニレン基を含む炭素数2〜6のアルキレン基、ジメチルシリレン基を含む炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキレン基相互が炭素数1〜4のシルアルキレン構造又は炭素数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2〜10個の直鎖状の2価のオルガノポリシロキサン残基を含む炭素数2〜6のアルキレン基、ケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基であり、更に好ましくは炭素数3〜6のアルキレン基である。
a、mはそれぞれ1〜5の整数であり、1未満だと基材への密着性が低下し、6以上だと末端アルコキシ価が高すぎて性能に悪影響を与えるため、好ましくは1〜3の整数であり、特に1が好ましい。
分子鎖片末端にオレフィン部位を3つ以上有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリメトキシシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1〜72時間、好ましくは20〜36時間、より好ましくは約24時間熟成させる。
分子鎖片末端にオレフィン部位を3つ以上有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリクロロシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1〜72時間、好ましくは20〜36時間、より好ましくは約24時間熟成させた後、シリル基上の置換基を例えばメトキシ基などに変換する。
Vとして、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数1〜8のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数6〜8のアリーレン基を含むアルキレン基(例えば、炭素数7〜14のアルキレン・アリーレン基等)などの好ましくは炭素数1〜14、より好ましくは炭素数1〜10の2価炭化水素基、ジメチルシリレン基やジエチルシリレン基等のジオルガノシリレン基を含む炭素数1〜4のアルキレン基、ジメチルシリレン基、ジエチルシリレン基等のジオルガノシリレン基、ケイ素原子数2〜10個の2価のオルガノシロキサン残基が挙げられる。Vとして、好ましくは炭素数1〜4の直鎖アルキレン基、ジメチルシリレン基を含む炭素数1〜4のアルキレン基、ジメチルシリレン基、テトラメチルジシロキサン残基である。
分子鎖片末端にこれらの基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、2〜5当量、より好ましくは2.5〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
溶剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは100〜200質量部、更に好ましくは約150質量部用いることができる。
オレフィン導入剤の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2.5〜6当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
塩基の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは4〜6当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
添加剤の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、0.005〜0.1当量、より好ましくは0.01〜0.05当量、更に好ましくは約0.02当量用いることができる。
溶剤を用いる場合の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは30〜150質量部、更に好ましくは約50質量部用いることができる。
オレフィンを有するヒドロシラン又はヒドロシロキサンの使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜5当量、より好ましくは1.5〜3当量、更に好ましくは約2当量用いることができる。
脱水素触媒の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、0.01〜0.0005当量、より好ましくは0.007〜0.001当量、更に好ましくは約0.005当量用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖片末端にオレフィン部位を3つ以上有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖片末端にオレフィン部位を3つ以上有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー、又はこのポリマーと分子中に加水分解性末端基を有さず、SiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物の質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
例えば、分子鎖片末端にオレフィン部位を3つ以上有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとして、下記式で表される化合物
分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ3つ以上有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリメトキシシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1〜72時間、好ましくは20〜36時間、より好ましくは約24時間熟成させる。
分子鎖両末端にこれらの基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、4〜10当量、より好ましくは5〜7当量、更に好ましくは約6当量用いることができる。
溶剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは100〜200質量部、更に好ましくは約150質量部用いることができる。
オレフィン導入剤の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2.5〜6当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
塩基の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは4〜6当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
添加剤の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、0.005〜0.1当量、より好ましくは0.01〜0.05当量、更に好ましくは約0.02当量用いることができる。
溶剤を用いる場合の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは30〜150質量部、更に好ましくは約50質量部用いることができる。
オレフィンを有するヒドロシラン又はヒドロシロキサンの使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜5当量、より好ましくは1.5〜3当量、更に好ましくは約2当量用いることができる。
脱水素触媒の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、0.01〜0.0005当量、より好ましくは0.007〜0.001当量、更に好ましくは約0.005当量用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ3つ以上有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ3つ以上有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、又はこのポリマーと分子中に加水分解性末端基を有さず、SiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物の質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
例えば、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ3つ以上有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとして、下記式で表される化合物
加水分解縮合触媒の添加量は触媒量であり、通常、フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び/又はその部分(加水分解)縮合物100質量部に対して0.01〜5質量部、特に0.1〜1質量部である。
反応容器に、下記式(A)
δ2.4−2.6(C−CH 2 CH=CH2)4H
δ4.0−4.1(O−CH 2 CH=CH2)2H
δ4.9−5.2(−CH2CH=CH 2 )6H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)3H
δ0.5−0.7(−CH2CH2CH 2 −Si)6H
δ1.4−1.9(−CH 2 CH 2 CH2−Si)12H
δ3.3−3.7(−Si(OCH 3 )3)27H
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン100g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン0.028g(5.4×10-4mol)、下記式(A)
δ0−0.2(−Si−(CH 3 )2−)6H
δ1.5−1.7(−Si−(CH3)2−CH 2 −)2H
δ2.3−2.6(−CH 2 CH=CH2)4H
δ4.7−5.2(−CH2CH=CH 2 )6H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)3H
δ0−0.3(−Si−(CH 3 )2−)6H
δ0.5−0.8(−Si−(CH3)2−CH 2 CH2CH 2 −Si、
C−CH2CH2CH 2 −Si)8H
δ1.3−1.9(−Si−(CH3)2−CH2CH 2 CH2−Si、
C−CH 2 CH 2 CH2−Si)10H
δ3.3−3.7(−Si(OCH 3 )3)27H
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン100g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン0.028g(5.4×10-4mol)、下記式(A)
δ0−0.2(−Si−(CH 3 )2−)6H
δ2.4−2.5(−CH 2 CH=CH2)4H
δ4.7−5.2(−CH2CH=CH 2 )4H
δ5.6−6.2(−CH2CH=CH2、−Si−(CH3)2−CH=CH 2 )5H
δ0−0.3(−Si−(CH 3 )2−)6H
δ0.5−0.8(−Si−(CH3)2−CH 2 CH 2 −Si、
C−CH2CH2CH 2 −Si)8H
δ1.4−2.0(C−CH 2 CH 2 CH2−Si)8H
δ3.4−3.7(−Si(OCH 3 )3)27H
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン100g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン0.028g(5.4×10-4mol)、下記式(A)
δ0−0.2(−Si−(CH 3 )2−)12H
δ2.3−2.5(−CH 2 CH=CH2)4H
δ4.8−5.0(−CH2CH=CH 2 )4H
δ5.5−6.1(−CH2CH=CH2、−Si−(CH3)2−CH=CH 2 )5H
δ0−0.3(−Si−(CH 3 )2−)12H
δ0.5−0.8(−Si−(CH3)2−CH 2 CH 2 −Si、
C−CH2CH2CH 2 −Si)8H
δ1.4−1.9(C−CH 2 CH 2 CH2−Si)8H
δ3.3−3.7(−Si(OCH 3 )3)27H
反応容器に、下記式(X)
δ2.1−2.5(C−CH 2 CH=CH2)4H
δ4.0−4.1(O−CH 2 CH=CH2)2H
δ4.7−5.1(−CH2CH=CH 2 )6H
δ5.5−5.8(−CH2CH=CH2)3H
δ0.4−0.7(−CH2CH2CH 2 −Si)6H
δ1.4−1.8(−CH 2 CH 2 CH2−Si)12H
δ3.2−3.6(−Si(OCH 3 )3)27H
反応容器に、下記式(J)
δ2.4−2.6(C−CH 2 CH=CH2)8H
δ4.0−4.1(O−CH 2 CH=CH2)4H
δ4.9−5.2(−CH2CH=CH 2 )12H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)6H
δ0.5−0.7(−CH2CH2CH 2 −Si)12H
δ1.4−1.9(−CH 2 CH 2 CH2−Si)24H
δ3.3−3.7(−Si(OCH 3 )3)54H
実施例1〜6で得られたフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び比較例1〜3のポリマーを、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。ガラス(コーニング社製 GorillaIII)に、各表面処理剤を8.5×10-3g/m2の塗工量でスプレー塗工し(処理条件は、運転速度:360mm/秒、送りピッチ:12mm)、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化させて膜厚8nmの硬化被膜を形成した。
[初期撥水撥油性の評価]
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Drop Master(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を測定した(液滴:2μl、温度:25℃、湿度:40%)。結果(初期水接触角)を表1に示す。
初期においては、実施例、比較例共に良好な撥水性を示した。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で3,000回擦った後の硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を上記と同様にして測定し、耐摩耗性の評価とした。試験環境条件は25℃、湿度40%である。結果(摩耗後水接触角)を表1に示す。
耐スチールウール摩耗性
スチールウール:BONSTAR#0000(日本スチールウール株式会社製)
接触面積:10mmφ
移動距離(片道)30mm
移動速度1,800mm/分
荷重:1kg/cm2
実施例1〜6の化合物は、分子内の反応性官能基数が3個又は6個と、比較例1〜3の化合物に比べて多いため、実施例1〜6の化合物を用いた表面処理剤の硬化被膜は、接触角100°以上と耐摩耗性を発揮した。
Claims (9)
- 前記式(1)において、Yが、炭素数3〜10のアルキレン基、炭素数6〜8のアリーレン基を含む炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキレン基相互が炭素数1〜4のシルアルキレン構造又は炭素数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
- 前記式(1)において、Wが、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数6〜8のアリーレン基を含む炭素数2〜8のアルキレン基、ジオルガノシリレン基を含む炭素数2〜6のアルキレン基、炭素数2〜8のアルキレン基相互が炭素数1〜4のシルアルキレン構造又は炭素数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である請求項1〜4のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
- 前記式(1)において、Xがそれぞれ、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる請求項1〜5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤。
- 請求項8記載の表面処理剤で表面処理された物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015085708 | 2015-04-20 | ||
JP2015085708 | 2015-04-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016204656A true JP2016204656A (ja) | 2016-12-08 |
JP6524955B2 JP6524955B2 (ja) | 2019-06-05 |
Family
ID=55697090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016082843A Active JP6524955B2 (ja) | 2015-04-20 | 2016-04-18 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9790322B2 (ja) |
EP (1) | EP3085749B1 (ja) |
JP (1) | JP6524955B2 (ja) |
KR (1) | KR102608138B1 (ja) |
CN (1) | CN106065070B (ja) |
TW (1) | TWI711649B (ja) |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016210854A (ja) * | 2015-05-01 | 2016-12-15 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
JP2017125193A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-07-20 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JPWO2017038830A1 (ja) * | 2015-09-01 | 2018-06-14 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
WO2018235778A1 (ja) | 2017-06-21 | 2018-12-27 | Agc株式会社 | 撥水撥油層付き物品およびその製造方法 |
WO2019039226A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法 |
WO2019088110A1 (ja) | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2019102832A1 (ja) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
JP2019516827A (ja) * | 2016-05-16 | 2019-06-20 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス.ピー.エー. | (ペル)フルオロポリエーテル誘導体 |
WO2019163282A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2019-08-29 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品及びその製造方法 |
KR20200010313A (ko) | 2017-05-23 | 2020-01-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 함불소 코팅제 조성물 및 이 조성물을 함유하는 표면처리제 및 물품 |
JP2020029565A (ja) * | 2017-03-15 | 2020-02-27 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
WO2020100759A1 (ja) | 2018-11-13 | 2020-05-22 | Agc株式会社 | 撥水撥油層付き基材、蒸着材料および撥水撥油層付き基材の製造方法 |
WO2020137998A1 (ja) | 2018-12-26 | 2020-07-02 | Agc株式会社 | 撥水撥油層付き基材、およびその製造方法 |
WO2020162371A1 (ja) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法 |
WO2020241751A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | Agc株式会社 | 防汚層付き透明基板 |
WO2021054413A1 (ja) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、表面処理剤、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、及び化合物 |
KR20220151662A (ko) | 2020-03-09 | 2022-11-15 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물 및 그 제조 방법, 화합물 및 그 제조 방법, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 그리고 물품 및 그 제조 방법 |
WO2023074874A1 (ja) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Agc株式会社 | 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品及び物品の製造方法 |
WO2023149339A1 (ja) * | 2022-02-04 | 2023-08-10 | Agc株式会社 | 表面処理剤、物品、物品の製造方法 |
WO2023149340A1 (ja) * | 2022-02-04 | 2023-08-10 | Agc株式会社 | 表面処理剤、物品、物品の製造方法 |
WO2023199768A1 (ja) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6741074B2 (ja) * | 2016-10-31 | 2020-08-19 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
JP7056640B2 (ja) * | 2017-03-07 | 2022-04-19 | Agc株式会社 | 撥水撥油性物品、その製造方法及び撥水撥油剤組成物 |
JP6963166B2 (ja) * | 2017-04-17 | 2021-11-05 | セントラル硝子株式会社 | ウェハの表面処理方法及び該方法に用いる組成物 |
CN111032733B (zh) * | 2017-08-31 | 2022-06-21 | Agc株式会社 | 含氟醚化合物、含氟醚组合物、涂布液、物品及其制造方法 |
WO2019151445A1 (ja) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | ダイキン工業株式会社 | 電子機器 |
WO2019151442A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | ダイキン工業株式会社 | フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
CN111886306B (zh) * | 2018-03-14 | 2022-05-17 | 信越化学工业株式会社 | 含氟涂布剂组合物、表面处理剂和物品 |
KR102167381B1 (ko) * | 2019-01-04 | 2020-10-20 | 계명대학교 산학협력단 | 실리카 졸을 이용한 저가형 초발수 코팅액 제조방법 |
WO2021004286A1 (zh) * | 2019-07-09 | 2021-01-14 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 一种化合物及其制备方法、用途和组成的组合物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012072272A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP2015013983A (ja) * | 2013-06-06 | 2015-01-22 | 信越化学工業株式会社 | 表面改質剤及び物品 |
JP2015196723A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー |
JP2015199906A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-12 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
WO2016101185A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyether silanes and method of forming the same |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006107083A2 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Daikin Industries, Ltd. | Surface modifier |
KR101109831B1 (ko) | 2005-04-01 | 2012-02-17 | 다우 코닝 코포레이션 | 표면 개질제 및 그의 용도 |
JP4632069B2 (ja) * | 2008-06-02 | 2011-02-16 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテル系コーティング剤組成物 |
JP2010043251A (ja) * | 2008-07-17 | 2010-02-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びそれを用いる表面処理剤 |
WO2010144398A2 (en) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Method for treating hydrocarbon-bearing formations with polyfluoropolyether silanes |
DE102010038768A1 (de) * | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte mit mindestens einer nicht-terminalen Alkoxysilylgruppe mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere |
JP2012157856A (ja) | 2011-01-13 | 2012-08-23 | Central Glass Co Ltd | 防汚性物品及びその製造方法 |
JP5857942B2 (ja) | 2011-11-30 | 2016-02-10 | 信越化学工業株式会社 | 蒸着用フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で蒸着処理された物品 |
KR101671089B1 (ko) * | 2012-06-13 | 2016-10-31 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 표면 처리제 |
JP5768805B2 (ja) * | 2012-11-26 | 2015-08-26 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びその製造方法、表面処理剤並びに該表面処理剤で処理された物品 |
JP2015085708A (ja) | 2013-10-28 | 2015-05-07 | トヨタ自動車株式会社 | ハイブリッド車両 |
-
2016
- 2016-04-06 EP EP16163973.7A patent/EP3085749B1/en active Active
- 2016-04-08 TW TW105111095A patent/TWI711649B/zh active
- 2016-04-12 US US15/096,432 patent/US9790322B2/en active Active
- 2016-04-18 KR KR1020160047003A patent/KR102608138B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-18 JP JP2016082843A patent/JP6524955B2/ja active Active
- 2016-04-20 CN CN201610247667.0A patent/CN106065070B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012072272A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP2015013983A (ja) * | 2013-06-06 | 2015-01-22 | 信越化学工業株式会社 | 表面改質剤及び物品 |
JP2015196723A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー |
JP2015199906A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-12 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
WO2016101185A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyether silanes and method of forming the same |
Cited By (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016210854A (ja) * | 2015-05-01 | 2016-12-15 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
JP2017125193A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-07-20 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP7440384B2 (ja) | 2015-07-31 | 2024-02-28 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
US11174349B2 (en) | 2015-07-31 | 2021-11-16 | Daikin Industries, Ltd. | Silane compound containing perfluoro(poly)ether group |
JP2021001350A (ja) * | 2015-07-31 | 2021-01-07 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
US10450413B2 (en) | 2015-07-31 | 2019-10-22 | Daikin Industries, Ltd. | Silane compound containing perfluoro(poly)ether group |
JPWO2017038830A1 (ja) * | 2015-09-01 | 2018-06-14 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
JP7298664B2 (ja) | 2015-09-01 | 2023-06-27 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
JP2022022230A (ja) * | 2015-09-01 | 2022-02-03 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
JP2020196898A (ja) * | 2015-09-01 | 2020-12-10 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
JP2019516827A (ja) * | 2016-05-16 | 2019-06-20 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス.ピー.エー. | (ペル)フルオロポリエーテル誘導体 |
JP2020029565A (ja) * | 2017-03-15 | 2020-02-27 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
KR20200010313A (ko) | 2017-05-23 | 2020-01-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 함불소 코팅제 조성물 및 이 조성물을 함유하는 표면처리제 및 물품 |
WO2018235778A1 (ja) | 2017-06-21 | 2018-12-27 | Agc株式会社 | 撥水撥油層付き物品およびその製造方法 |
KR102551977B1 (ko) | 2017-08-22 | 2023-07-05 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품 및 그 제조 방법 |
WO2019039226A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法 |
KR20200043364A (ko) | 2017-08-22 | 2020-04-27 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품 및 그 제조 방법 |
JPWO2019039226A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2020-10-22 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法 |
US11525031B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-12-13 | AGC Inc. | Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid, article and its production method |
JP7136109B2 (ja) | 2017-08-22 | 2022-09-13 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法 |
WO2019088110A1 (ja) | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
KR20200055781A (ko) | 2017-10-31 | 2020-05-21 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 |
US11591439B2 (en) | 2017-10-31 | 2023-02-28 | Daikin Industries, Ltd. | Curable composition |
CN111356717B (zh) * | 2017-11-21 | 2023-06-23 | 信越化学工业株式会社 | 含氟聚醚基聚合物、表面处理剂及物品 |
JPWO2019102832A1 (ja) * | 2017-11-21 | 2020-12-03 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
CN111356717A (zh) * | 2017-11-21 | 2020-06-30 | 信越化学工业株式会社 | 含氟聚醚基聚合物、表面处理剂及物品 |
WO2019102832A1 (ja) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
TWI786223B (zh) * | 2017-11-21 | 2022-12-11 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 含有氟聚醚基之聚合物、表面處理劑及物品 |
JP7070587B2 (ja) | 2017-11-21 | 2022-05-18 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
KR20200103628A (ko) * | 2017-12-27 | 2020-09-02 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품 및 그 제조 방법 |
JP7180665B2 (ja) | 2017-12-27 | 2022-11-30 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品及びその製造方法 |
JPWO2019163282A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2020-12-17 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品及びその製造方法 |
WO2019163282A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2019-08-29 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品及びその製造方法 |
KR102628576B1 (ko) | 2017-12-27 | 2024-01-23 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품 및 그 제조 방법 |
WO2020100759A1 (ja) | 2018-11-13 | 2020-05-22 | Agc株式会社 | 撥水撥油層付き基材、蒸着材料および撥水撥油層付き基材の製造方法 |
WO2020137998A1 (ja) | 2018-12-26 | 2020-07-02 | Agc株式会社 | 撥水撥油層付き基材、およびその製造方法 |
WO2020162371A1 (ja) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法 |
WO2020241751A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | Agc株式会社 | 防汚層付き透明基板 |
WO2021054413A1 (ja) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、表面処理剤、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、及び化合物 |
KR20220151662A (ko) | 2020-03-09 | 2022-11-15 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물 및 그 제조 방법, 화합물 및 그 제조 방법, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 그리고 물품 및 그 제조 방법 |
WO2023074874A1 (ja) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Agc株式会社 | 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品及び物品の製造方法 |
WO2023149339A1 (ja) * | 2022-02-04 | 2023-08-10 | Agc株式会社 | 表面処理剤、物品、物品の製造方法 |
WO2023149340A1 (ja) * | 2022-02-04 | 2023-08-10 | Agc株式会社 | 表面処理剤、物品、物品の製造方法 |
WO2023199768A1 (ja) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160304665A1 (en) | 2016-10-20 |
TW201706331A (zh) | 2017-02-16 |
US9790322B2 (en) | 2017-10-17 |
JP6524955B2 (ja) | 2019-06-05 |
TWI711649B (zh) | 2020-12-01 |
CN106065070B (zh) | 2020-06-19 |
KR20160124684A (ko) | 2016-10-28 |
KR102608138B1 (ko) | 2023-12-01 |
EP3085749A1 (en) | 2016-10-26 |
EP3085749B1 (en) | 2017-06-28 |
CN106065070A (zh) | 2016-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6524955B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
JP6260579B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
JP6451279B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
JP7111195B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
JP6680350B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
JP7456499B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤及び物品 | |
JP7276464B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
WO2019102832A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
JP6891952B2 (ja) | 含フッ素コーティング剤組成物及び該組成物を含有する表面処理剤並びに物品 | |
JP6642589B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
JP7318735B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 | |
JPWO2017077834A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物、表面処理剤及び物品 | |
WO2022230642A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180425 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181211 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190409 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190422 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6524955 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |