JP2016194650A

JP2016194650A - Production method of finely pulverized organic pigment for color filter

Info

Publication number: JP2016194650A
Application number: JP2015075085A
Authority: JP
Inventors: 和秀野田; Kazuhide Noda; 雅之藤木; Masayuki Fujiki; 貴子藤田; Takako Fujita; 伸也鈴木; Shinya Suzuki
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Current assignee: Artience Co Ltd
Priority date: 2015-04-01
Filing date: 2015-04-01
Publication date: 2016-11-17

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a finely pulverized organic pigment that achieves an excellent yield by reducing magnetic foreign substances in a finely pulverized organic pigment prepared by subjecting an organic pigment to a solvent salt milling process and that shows excellent dispersion stability when the pigment is prepared into a colored composition by adding and dispersing a resin and a solvent.SOLUTION: A production method of a finely pulverized organic pigment for a color filter is provided, which includes: (I) a pigment preparation step of subjecting an organic pigment (A) to a solvent salt milling process using a water-soluble inorganic salt (B) and a water-soluble organic solvent (C) to obtain a kneaded material; (II) a cleaning step of cleaning the kneaded material obtained in (I) by use of an ion exchange water (D) having conductivity of 50 μS/cm or less and removing the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble organic solvent (C) to obtain a wet cake of a finely pulverized organic pigment; (III) a drying step; and (IV) a pulverizing step. The method includes an iron removal step performed after the (IV) pulverizing step.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、ソルベントソルトミリング法を用いて作製される微細化有機顔料、および微細化有機顔料の製造方法に関する。 The present invention relates to a refined organic pigment produced using a solvent salt milling method, and a method for producing a refined organic pigment.

近年、カラーフィルタ液晶表示素子（ＬＣＤ）用途ではモニターのみならずテレビ（ＴＶ）へと用途が拡大する傾向にあり、カラーフィルタ用色材メーカーにはコントラスト、色度などの高い色特性に加え、市場の旺盛な需要に対応するため顔料には高い歩留まりが求められている。また、市場の需要にタイムリーに応えるためには、顔料に樹脂・溶剤を加え分散した着色組成物を一定以上在庫として確保する必要があり、この着色組成物としての分散安定性も求められている。 In recent years, the use of color filter liquid crystal display elements (LCD) has been expanding not only to monitors but also to televisions (TVs), and color filter manufacturers have high color characteristics such as contrast and chromaticity. High yields are required for pigments to meet the strong demand in the market. In addition, in order to respond to market demand in a timely manner, it is necessary to ensure that a colored composition obtained by adding a resin / solvent to a pigment and keeping it in stock more than a certain amount, and dispersion stability as this colored composition is also required. Yes.

上記のような高い色特性の要求に対しては、一次粒子径を微細化した顔料を用いることが有効である。顔料の一次粒子径を微細化する方法として、例えば、顔料を、室温で固体かつ水不溶性の合成樹脂、食塩等の水溶性無機塩、及び前記合成樹脂を少なくとも一部溶解する水溶性有機溶剤と共に、ニーダー等で機械的に混練した後（以下、顔料、水溶性無機塩、及び水溶性有機溶剤を含む混合物を混練することをソルベントソルトミリングと呼ぶ）、水洗により、水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する方法がある（例えば、特許文献１参照。）。この方法では、顔料の一次粒子の粉砕と結晶成長が並行して起こるため、最終的に粒度分布が狭く、平均粒径が小さいわりに表面積の小さい顔料が得られ、カラーフィルタのように微細な粒径の顔料を高濃度に分散する必要のある用途に適した方法である。 It is effective to use a pigment whose primary particle size is made finer for the above demands for high color characteristics. As a method for reducing the primary particle diameter of the pigment, for example, the pigment is combined with a water-soluble inorganic salt such as a synthetic resin that is solid and water-insoluble at room temperature, sodium chloride, and a water-soluble organic solvent that at least partially dissolves the synthetic resin. After kneading mechanically with a kneader or the like (hereinafter, kneading a mixture containing a pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble organic solvent is referred to as solvent salt milling) and then washing with water, There is a method of removing an organic solvent (for example, refer to Patent Document 1). In this method, since the primary particle pulverization and crystal growth occur in parallel with each other, a pigment having a small surface area is obtained in the end although the particle size distribution is narrow and the average particle size is small. This method is suitable for applications where a pigment having a large diameter needs to be dispersed at a high concentration.

しかしながらこの方法で作製された顔料は、ソルベントソルトミリング処理して得られた混練物を、温水を用いて洗浄しているため、ソルベントソルトミリング処理時に用いた食塩等の水溶性無機塩に含まれる金属原子・イオンを十分除去できず、顔料中に多量の金属原子・イオンが残留し、着色組成物としたときの分散安定性に劣るという欠点があった。 However, since the pigment produced by this method is washed with warm water using the kneaded product obtained by the solvent salt milling treatment, it is contained in the water-soluble inorganic salt such as sodium chloride used during the solvent salt milling treatment. Metal atoms / ions could not be removed sufficiently, and a large amount of metal atoms / ions remained in the pigment, resulting in poor dispersion stability when a colored composition was obtained.

また、着色組成物としたときの分散安定性の改善要求に対しては、顔料をソルベントソルトミリング処理して得られた混練物をｐＨ０〜３の水溶液で洗浄する方法（例えば特許文献２）がある。 In addition, in response to a request for improvement in dispersion stability when a colored composition is used, a method of washing a kneaded product obtained by subjecting a pigment to solvent salt milling with an aqueous solution having a pH of 0 to 3 (for example, Patent Document 2). is there.

しかしながらこの方法で作製された顔料は、ソルベントソルトミリング処理工程や粉砕工程で混入する磁性金属粉を始めとする磁性異物を完全に除去できないため、歩留まりが悪いという欠点があった。このように、市場の旺盛な需要に応えるための顔料の高い歩留まりと、顔料に樹脂・溶剤を加え分散した着色組成物としての分散安定性を兼ね備えた顔料は、得られていないのが現状である。
特開平７−１３０１６号公報特開２００９−１４４１２６号公報 However, the pigment produced by this method has a drawback in that the yield is poor because magnetic foreign matters such as magnetic metal powder mixed in the solvent salt milling process and the pulverization process cannot be completely removed. As described above, there is currently no pigment that has a high yield of pigments to meet the vigorous demand in the market and dispersion stability as a colored composition in which a resin / solvent is added to the pigment and dispersed. is there.
Japanese Patent Laid-Open No. 7-13016 JP 2009-144126 A

本発明は、上記に鑑みなされたものであり、本発明の課題は、有機顔料をソルベントソルトミリング処理した微細化有機顔料の磁性異物を低減することで歩留まりに優れ、さらに樹脂・溶剤を加え分散し着色組成物としたときの分散安定性に優れた微細化有機顔料を提供することである。 The present invention has been made in view of the above, and the object of the present invention is to improve the yield by reducing the magnetic foreign matter of the finely divided organic pigment obtained by solvent salt milling of the organic pigment, and further add and disperse the resin / solvent. Another object of the present invention is to provide a fine organic pigment that is excellent in dispersion stability when used as a colored composition.

本発明者は、前記諸問題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、有機顔料をソルベントソルトミリング処理して顔料化した混練物を導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水を用いて洗浄し、さらに粉砕工程後に除鉄工程を行うことで前記諸問題を解決することを見出し、本発明に至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the inventor washed the kneaded product obtained by pigmenting the organic pigment by solvent salt milling using ion-exchanged water having a conductivity of 50 μS / cm or less, Furthermore, it discovered that the said various problems were solved by performing an iron removal process after a grinding | pulverization process, and came to this invention.

すなわち本発明は、（Ｉ）有機顔料（Ａ）を、水溶性無機塩（Ｂ）と水溶性有機溶剤（Ｃ）を用いてソルベントソルトミリング処理して混練物を得る顔料化工程、
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた混練物を導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）を用いて洗浄し、前記水溶性無機塩（Ｂ）と水溶性有機溶剤（Ｃ）を除去して微細化有機顔料ウェットケーキを得る洗浄工程、
（ＩＩＩ）微細化有機顔料ウェットケーキを乾燥する乾燥工程、
（ＩＶ）乾燥した微細化有機顔料ウェットケーキを粉砕する粉砕工程
を含むカラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法であって、前記（ＩＶ）粉砕工程後に除鉄工程を行うことを特徴とする、カラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法に関する。 That is, the present invention provides (I) a pigmentation step of obtaining a kneaded product by subjecting the organic pigment (A) to a solvent salt milling treatment using the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble organic solvent (C).
(II) The kneaded product obtained in (I) is washed with ion-exchanged water (D) having a conductivity of 50 μS / cm or less to remove the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble organic solvent (C). Washing step to obtain a finely divided organic pigment wet cake,
(III) a drying step of drying the fine organic pigment wet cake;
(IV) A method for producing a finely divided organic pigment for a color filter including a pulverizing step of pulverizing a dried finely divided organic pigment wet cake, wherein the iron removal step is performed after the (IV) pulverizing step, The present invention relates to a method for producing fine organic pigments for color filters.

また本発明は、前記（ＩＩ）洗浄工程で、フィルタープレスを用いることを特徴とする、前記カラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法に関する。 The present invention also relates to the method for producing a fine organic pigment for a color filter, wherein a filter press is used in the (II) washing step.

また本発明は、前記（ＩＩ）洗浄工程で、エアブローないしは圧搾を行い微細化有機顔料ウェットケーキを脱水することを特徴とする、前記カラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法に関する。 The present invention also relates to the method for producing a fine organic pigment for a color filter, wherein the fine organic pigment wet cake is dehydrated by air blowing or pressing in the washing step (II).

また本発明は、前記エアブローないしは圧搾を行う際の圧力が、０．０１〜１ＭＰａであることを特徴とする、前記カラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法に関する。 The present invention also relates to a method for producing a fine organic pigment for a color filter, wherein the air blow or squeezing pressure is 0.01 to 1 MPa.

また本発明は、前記製造方法で得られたカラーフィルタ用微細化有機顔料の、カラーフィルタとしての使用に関する。 The present invention also relates to the use of the finely divided organic pigment for color filters obtained by the production method as a color filter.

本発明によれば有機顔料をソルベントソルトミリング処理して顔料化した混練物を比電導度５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水を用いて洗浄し、さらに粉砕工程後に除鉄工程を行うことで微細化有機顔料の磁性異物が低減され歩留まりに優れ、樹脂・溶剤を加え分散し着色組成物としたときの分散安定性に優れた微細化有機顔料を提供することができる。 According to the present invention, a kneaded product obtained by subjecting an organic pigment to a solvent salt milling treatment to be pigmented is washed with ion-exchanged water having a specific conductivity of 50 μS / cm or less and further refined by performing an iron removal step after the pulverization step. It is possible to provide a fine organic pigment that is excellent in dispersion stability when an organic pigment is reduced in magnetic foreign matter and excellent in yield, and is dispersed by adding a resin and a solvent to form a colored composition.

以下、本発明の微細化有機顔料および製造方法について詳細に説明する。 Hereinafter, the refined organic pigment and the production method of the present invention will be described in detail.

なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ.」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。 Note that “CI” described below means a color index (CI).

また本発明において有機顔料とは、有機顔料以外に高分子化合物や顔料誘導体を含んでいても、全て有機顔料と称する。 In the present invention, the organic pigment is referred to as an organic pigment even if it contains a polymer compound or a pigment derivative in addition to the organic pigment.

まず、『（Ｉ）有機顔料（Ａ）を、水溶性無機塩（Ｂ）と水溶性有機溶剤（Ｃ）を用いてソルベントソルトミリング処理して混練物を得る顔料化工程』について詳細に説明する。 First, “(I) Pigmentation step of obtaining a kneaded product by subjecting the organic pigment (A) to a solvent salt milling treatment using the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble organic solvent (C)” will be described in detail. .

＜有機顔料（Ａ）＞
本発明に用いることができる有機顔料（Ａ）としては、従来公知の種々の有機顔料を用いることができる。 <Organic pigment (A)>
As the organic pigment (A) that can be used in the present invention, various conventionally known organic pigments can be used.

本発明において好ましく用いられる有機顔料（Ａ）としては、例えば、以下のものが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２６９，２７０，２７２，２７９、２５４のＣｌ置換基をＢｒに変更したもの
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４、 Examples of the organic pigment (A) preferably used in the present invention include the following.
C. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49 49: 1, 49: 2, 52: 1, 52: 2, 53: 1, 57: 1, 60: 1, 63: 1, 66, 67, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 83 , 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185 , 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 255, 264, 269, 270, 272, 279, 254 The substituent is changed to Br. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 17 , 175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214,

Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７，１０，３６，３７、５８、５９、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイド
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，６０，６４，６６，７９，７９のＣｌ置換基をＯＨに変更したもの，８０、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ１，１９，２３，２７，３２，３７，４２、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｒｏｗｎ２５，２８、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌａｃｋ１，７、等である。 C. I. Pigment Orange 2, 5, 13, 16, 17: 1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, 73,
C. I. Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, 59, aluminum phthalocyanine, polyhalogenated aluminum phthalocyanine, aluminum phthalocyanine hydroxide C.I. I. Pigment Blue 1, 2, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, 66, 79, 79 were changed to OH. Things, 80,
C. I. Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 32, 37, 42,
C. I. Pigment Brown 25, 28,
C. I. Pigment Black 1, 7, etc.

本発明における有機顔料としては、下記の有機顔料がより好ましい。
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ３６，７１、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９
，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，２６９、２５４のＣｌ置換基をＢｒに変更したもの、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ１９，２３，３２、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６
０，６６、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７，３６，３７、５８、５９、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイド
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌａｃｋ１、３１、３２ As the organic pigment in the present invention, the following organic pigments are more preferable.
C. I. Pigment Yellow 11, 24, 108, 109, 110, 138, 139, 150, 151, 154, 167, 180, 185,
C. I. Pigment Orange 36, 71,
C. I. Pigment Red 122, 150, 171, 175, 177, 209
, 224, 242, 254, 255, 264, 269, 254 with the Cl substituent changed to Br,
C. I. Pigment Violet 19, 23, 32,
C. I. Pigment Blue 15: 1, 15: 3, 15: 6, 16, 22, 6
0,66,
C. I. Pigment Green 7,36,37,58,59, aluminum phthalocyanine, polyhalogenated aluminum phthalocyanine, aluminum phthalocyanine hydroxide C.I. I. Pigment Black 1, 31, 32

本発明における有機顔料としては、分散安定性の向上が顕著である点から、特に好ましいものは、フタロシアニン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、アゾメチン系顔料、キノフタロン系顔料であり、各有機顔料は以下のものが好ましい。
フタロシアニン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ３６，５８，５９、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイド、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６
ジオキサジン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３
ジケトピロロピロール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４、２５４のＣｌ置換基をＢｒに変更したもの
ナフトール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２６９
アントラキノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７
アゾメチン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１５０
キノフタロン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８を用いることが特に好ましい。 As the organic pigment in the present invention, phthalocyanine pigments, dioxazine pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, anthraquinone pigments, azomethine pigments, quinophthalone pigments are particularly preferable because of the remarkable improvement in dispersion stability. Each organic pigment is preferably the following.
Examples of the phthalocyanine pigment include C.I. I. Pigment Green 36, 58, 59, aluminum phthalocyanine, polyhalogenated aluminum phthalocyanine, aluminum phthalocyanine hydroxide, C.I. I. Pigment Blue 15: 6
Examples of the dioxazine pigment include C.I. I. Pigment Violet 23
Examples of the diketopyrrolopyrrole pigment include C.I. I. Pigment Red 254, 254 in which the Cl substituent is changed to Br. I. Pigment Red 269
Examples of anthraquinone pigments include C.I. I. Pigment Red 177
Examples of the azomethine pigment include C.I. I. Pigment Yellow 150
Examples of the quinophthalone pigment include C.I. I. It is particularly preferable to use Pigment Yellow 138.

これらの有機顔料は、単独或いは２種以上混合してソルベントソルトミリング処理してもよく、例えば、グリーン顔料とイエロー顔料、レッド顔料とオレンジ顔料又はイエロー顔料というように、色相の異なる有機顔料を混合して処理することもできる。 These organic pigments may be used alone or in combination of two or more, and may be subjected to solvent salt milling treatment. For example, organic pigments having different hues such as green pigment and yellow pigment, red pigment and orange pigment or yellow pigment are mixed. Can also be processed.

またこれらの有機顔料は、クルードでも良いし、ソルベントソルトミリング処理などの顔料化を行ったものでも良いし、有機顔料表面を樹脂などで表面処理したものでも良い。 These organic pigments may be crude, pigments such as solvent salt milling, or those obtained by treating the surface of the organic pigment with a resin or the like.

＜水溶性無機塩（Ｂ）＞
本発明に用いられる水溶性無機塩（Ｂ）は、水に溶解するものであれば特に限定されず、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、製造コストの観点から、塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いるのが好ましい。 <Water-soluble inorganic salt (B)>
The water-soluble inorganic salt (B) used in the present invention is not particularly limited as long as it is soluble in water, and sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, sodium sulfate, and the like can be used. Therefore, it is preferable to use sodium chloride or sodium sulfate.

本発明における水溶性無機塩の粒子径は小さい方がより高い微粒化効果を得られるが、小サイズの無機塩は高価であるため、０．１〜１００μｍであることが好ましく、１〜５０μｍがより好ましく、１〜３０μｍが特に好ましい。 The smaller the particle diameter of the water-soluble inorganic salt in the present invention, the higher atomization effect can be obtained. However, since the small-sized inorganic salt is expensive, it is preferably 0.1 to 100 μm, and preferably 1 to 50 μm. More preferably, 1-30 micrometers is especially preferable.

ソルベントソルトミリング処理で用いる水溶性無機塩の量は、有機顔料の１〜５０質量倍、特に５〜２５質量倍であることが好ましい。有機顔料に対する無機塩の量比が大きいほど微細化効率が高いが、１回の有機顔料の処理量が少なくなるため、この範囲とすることが好ましい。 The amount of the water-soluble inorganic salt used in the solvent salt milling treatment is preferably 1 to 50 times, particularly 5 to 25 times the amount of the organic pigment. As the amount ratio of the inorganic salt to the organic pigment is larger, the finer efficiency is higher. However, since the processing amount of one organic pigment is reduced, this range is preferable.

＜水溶性有機溶剤（Ｃ）＞
水溶性有機溶剤（Ｃ）は、有機顔料（Ａ）、水溶性無機塩（Ｂ）を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ、用いる水溶性無機塩（Ｂ）を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。但し、ソルベントソルトミリング処理時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の観点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤を用いることが好ましい。 <Water-soluble organic solvent (C)>
The water-soluble organic solvent (C) functions to wet the organic pigment (A) and the water-soluble inorganic salt (B), dissolves (mixes) in water, and is used as a water-soluble inorganic salt (B). If it does not melt | dissolve substantially, it will not specifically limit. However, since the temperature rises during the solvent salt milling process and the solvent easily evaporates, it is preferable to use a high boiling point solvent having a boiling point of 120 ° C. or more from the viewpoint of safety.

水溶性有機溶剤（Ｃ）としては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、オクタンジオール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリアセチン、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。 Examples of the water-soluble organic solvent (C) include 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol. Monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, octanediol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol Used for monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triacetin, liquid polypropylene glycol, etc. It is.

本発明では作業性の観点から、ジエチレングリコール、液状のポリエチレングリコール、オクタンジオール、トリアセチンを用いることがより好ましい。 In the present invention, it is more preferable to use diethylene glycol, liquid polyethylene glycol, octanediol, or triacetin from the viewpoint of workability.

水溶性有機溶剤（Ｃ）の添加量としては、前記水溶性無機塩（Ｂ）に対して５〜５０質量％が好ましい。より好ましくは水溶性無機塩（Ｂ）に対して１０〜４０質量％であり、最も好ましくは水溶性無機塩（Ｂ）に対して１５〜３５質量％である。 As addition amount of a water-soluble organic solvent (C), 5-50 mass% is preferable with respect to the said water-soluble inorganic salt (B). More preferably, it is 10-40 mass% with respect to water-soluble inorganic salt (B), Most preferably, it is 15-35 mass% with respect to water-soluble inorganic salt (B).

水溶性有機溶剤（Ｃ）はソルベントソルトミリング処理の初期に全てを添加してもよいし、分割して添加してもよい。
また、水溶性有機溶剤は単独で使用してもよいし、２種以上を併用することもできる。 All of the water-soluble organic solvent (C) may be added at the initial stage of the solvent salt milling treatment, or may be added separately.
Moreover, a water-soluble organic solvent may be used independently and can also use 2 or more types together.

＜ソルベントソルトミリング処理する顔料化工程＞
本発明におけるソルベントソルトミリング処理する顔料化工程は、有機顔料（Ａ）、水溶性無機塩（Ｂ）、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤（Ｃ）を機械的に混練し、有機顔料を微細化する工程である。
この工程では、ニーダーやプラネタリーミキサー、連続式の微粒化装置等、任意の装置で行うことができるが、微粒化時の温度は１０〜１５０℃が好ましく、３０〜１２０℃がより好ましく、最適には４０〜９０℃が好ましい。ソルベントソルトミリング処理は目的の粒径が得られる任意の時間行うことができるが、通常は２〜４８時間であり、生産効率を考慮すると２〜１５時間が好ましい。 <Pigmentation process for solvent salt milling>
The pigmenting step for solvent salt milling in the present invention mechanically removes the organic pigment (A), the water-soluble inorganic salt (B), and the water-soluble organic solvent (C) that does not substantially dissolve the water-soluble inorganic salt. This is a step of kneading to refine the organic pigment.
In this step, it can be carried out with any apparatus such as a kneader, a planetary mixer, or a continuous atomizer, but the temperature during atomization is preferably 10 to 150 ° C, more preferably 30 to 120 ° C, and most suitable. 40 to 90 ° C. is preferable. The solvent salt milling treatment can be carried out for any time during which the desired particle size can be obtained, but is usually 2 to 48 hours, and 2 to 15 hours is preferable in consideration of production efficiency.

＜高分子化合物＞
本発明は、ソルベントソルトミリング処理時に高分子化合物を添加することがより好ましい。微細化された有機顔料を乾燥する際の強い凝集を防止し、容易に透明樹脂に分散できるようにするため、高分子化合物を併用することが好ましい。併用する高分子化合物の好ましい例として、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜５０，０００である高分子化合物を挙げることができる。重量平均分子量（Ｍｗ）で３，０００〜５０，０００が好ましく、３，０００〜３０，０００がより好ましく、４，０００〜２５，０００が最も好ましい。ソルベントソルトミリング処理時に重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜５０，０００である高分子化合物を併用することにより、柔らかい粉体微細化有機顔料を得ることができ、分散安定性の高い微細化有機顔料を得ることができる。また、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜５０，０００である高分子化合物を用いることにより、得られた微細化有機顔料に樹脂・溶剤などを添加し分散して得られる着色組成物は、微細化有機顔料の分散安定性に優れる。 <Polymer compound>
In the present invention, it is more preferable to add a polymer compound during the solvent salt milling treatment. In order to prevent strong aggregation at the time of drying the finely divided organic pigment and to facilitate dispersion in the transparent resin, it is preferable to use a polymer compound in combination. Preferable examples of the polymer compound used in combination include a polymer compound having a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 50,000. The weight average molecular weight (Mw) is preferably 3,000 to 50,000, more preferably 3,000 to 30,000, and most preferably 4,000 to 25,000. By using a polymer compound having a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 50,000 at the time of solvent salt milling treatment, a soft powder refined organic pigment can be obtained and refinement with high dispersion stability. Organic pigments can be obtained. A colored composition obtained by adding a resin / solvent or the like to a fine organic pigment obtained by dispersing a polymer compound having a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 50,000. Excellent dispersion stability of fine organic pigments.

なお本発明において、高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＧ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。 In the present invention, the weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound is TPCgel column (manufactured by Tosoh Corporation), GPC (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8120GPG) equipped with an RI detector, and THF as a developing solvent. It is the weight average molecular weight of polystyrene conversion measured using.

さらに高分子化合物は、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましい。酸価が２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物中の酸基としては、特に制限はないが、スルホ基、リン酸基、カルボキシル基、フェノキシ基、スルホンアミド基等が挙げられ、特に好ましい酸基としては、カルボキシル基である。ソルベントソルトミリング処理時に酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの高分子化合物を併用することで、分散安定性とアルカリ溶解性に優れる着色組成物を得ることができる。さらに光重合開始剤などを添加したときに、露光により硬化して、光透過性とコントラストに優れた被膜を形成しうる着色感光性組成物を得ることができる。酸価としては２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましいが、更に好ましくは４０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、最適には４０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである。 Further, the polymer compound preferably has an acid value in the range of 20 to 300 mgKOH / g. The acid group in the polymer compound having an acid value of 20 to 300 mgKOH / g is not particularly limited, and examples thereof include a sulfo group, a phosphoric acid group, a carboxyl group, a phenoxy group, and a sulfonamide group, and particularly preferred acids. The group is a carboxyl group. By using a polymer compound having an acid value of 20 to 300 mgKOH / g in combination with the solvent salt milling treatment, a colored composition having excellent dispersion stability and alkali solubility can be obtained. Furthermore, when a photopolymerization initiator or the like is added, a colored photosensitive composition that can be cured by exposure to form a film having excellent light transmittance and contrast can be obtained. The acid value is preferably 20 to 300 mgKOH / g, more preferably 40 to 250 mgKOH / g, and most preferably 40 to 200 mgKOH / g.

なお本発明において高分子化合物の酸価は、日本工業規格ＪＩＳＫ５６０１−２−１：１９９９の規格に準じて求められる。 In the present invention, the acid value of the polymer compound is determined according to the standard of Japanese Industrial Standard JIS K 5601-2-1: 1999.

本発明でソルベントソルトミリング処理に用いる重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜５０，０００かつ酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである高分子化合物は、室温で液体ないしは固体であり、且つ、水不溶性であるものが好ましく、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が用いられる。 The polymer compound having a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 50,000 and an acid value of 20 to 300 mgKOH / g used in the solvent salt milling treatment in the present invention is liquid or solid at room temperature and is insoluble in water. Are preferred, and natural resins, modified natural resins, synthetic resins, synthetic resins modified with natural resins, and the like are used.

これらの高分子化合物の添加タイミングについては、ソルベントソルトミリング処理の初期から添加してもよいし、途中から添加してもよい。また、全てを一度に添加してもよいし、分割して添加することもできる。特に好ましい添加タイミングとしては、ソルベントソルトミリング処理の後半の段階で添加する方法が挙げられる。
これらの高分子化合物は単独で使用してもよいし、複数を組み合わせて使用してもよい。 About the addition timing of these high molecular compounds, you may add from the initial stage of a solvent salt milling process, and may add from the middle. Moreover, all may be added at once, and it can also be divided and added. A particularly preferable addition timing includes a method of adding in the latter half of the solvent salt milling process.
These polymer compounds may be used alone or in combination.

高分子化合物は、その構造から更に、直鎖状高分子化合物、末端変性型高分子化合物、グラフト型高分子化合物、ブロック型高分子化合物に分類することができる。この中でも、凝集緩和効果の観点から末端変性型高分子化合物、アルカリ溶解性の観点から直鎖状高分子化合物がより好ましい。 The polymer compounds can be further classified into linear polymer compounds, terminal-modified polymer compounds, graft-type polymer compounds, and block-type polymer compounds based on their structures. Among these, a terminal-modified polymer compound is more preferable from the viewpoint of the aggregation relaxation effect, and a linear polymer compound is more preferable from the viewpoint of alkali solubility.

末端変性型高分子化合物の中でも、分子内に２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基を有する化合物（ａ）の存在下、エチレン性不飽和単量体（ｂ）をラジカル重合してなる片末端に２つ以上の水酸基を有するビニル重合体（ｃ）を含むポリオール（ｄ）中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物を含むポリカルボン酸無水物（ｅ）中の酸無水物基とを反応させてなるアクリル系ポリエステル高分子化合物が特に好ましい。 Among terminal-modified polymer compounds, it is obtained by radical polymerization of an ethylenically unsaturated monomer (b) in the presence of a compound (a) having two or more hydroxyl groups and one or more mercapto groups in the molecule. A hydroxyl group in a polyol (d) containing a vinyl polymer (c) having two or more hydroxyl groups at one end, and an acid anhydride group in a polycarboxylic acid anhydride (e) containing a tetracarboxylic dianhydride; An acrylic polyester polymer compound obtained by reacting is particularly preferable.

直鎖状高分子化合物の中でも、製造コストやアルカリ溶解性の観点から、（メタ）アクリレートモノマーを含有する直鎖状高分子化合物が特に好ましい。ここで（メタ）アクリレートとは、メタクリレートもしくはアクリレートであることを意味する。 Among the linear polymer compounds, a linear polymer compound containing a (meth) acrylate monomer is particularly preferable from the viewpoint of production cost and alkali solubility. Here, (meth) acrylate means methacrylate or acrylate.

以下、本発明に好ましいアクリル系ポリエステル高分子化合物および直鎖状高分子化合物について記載する。 Hereinafter, preferred acrylic polyester polymer compounds and linear polymer compounds for the present invention will be described.

［アクリル系ポリエステル高分子化合物］
アクリル系ポリエステル高分子化合物は、主鎖のポリカルボン酸部位（ｅ）が有機顔料吸着基として、側鎖のビニル重合体部位（ｃ）が有機顔料担体親和基として、作用することにより、有機顔料の凝集を抑え、分散体の安定性に優れている。 [Acrylic polyester polymer compound]
The acrylic polyester polymer compound has an organic pigment having a main chain polycarboxylic acid site (e) acting as an organic pigment adsorbing group and a side chain vinyl polymer site (c) acting as an organic pigment carrier affinity group. Is suppressed, and the dispersion is excellent in stability.

さらに側鎖のビニル重合体（ｃ）部位に酸性官能基が存在する場合には、現像性にも優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびコントラスト比が高いカラーフィルタを提供できる。 Furthermore, when an acidic functional group is present at the vinyl polymer (c) site of the side chain, a color filter coloring composition having excellent developability and a color filter having a high contrast ratio can be provided.

以下、アクリル系ポリエステル高分子化合物の各構成要素について説明する。 Hereinafter, each component of the acrylic polyester polymer compound will be described.

〈Ｉ〉分子内に２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基を有する化合物（ａ）
分子内に２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基を有する化合物（ａ）としては、例えば、１−メルカプト−１，１−メタンジオール、１−メルカプト−１，１−エタンジオール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール（チオグリセリン）、２−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メルカプト−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−メルカプト−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１−メルカプト−２，２−プロパンジオール、２−メルカプトエチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、及び２−メルカプトエチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール等が挙げられる。 <I> Compound (a) having two or more hydroxyl groups and one or more mercapto groups in the molecule
Examples of the compound (a) having two or more hydroxyl groups and one or more mercapto groups in the molecule include 1-mercapto-1,1-methanediol, 1-mercapto-1,1-ethanediol, 3- Mercapto-1,2-propanediol (thioglycerin), 2-mercapto-1,2-propanediol, 2-mercapto-2-methyl-1,3-propanediol, 2-mercapto-2-ethyl-1,3 -Propanediol, 1-mercapto-2,2-propanediol, 2-mercaptoethyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2-mercaptoethyl-2-ethyl-1,3-propanediol, etc. It is done.

〈ＩＩ〉エチレン性不飽和単量体（ｂ）
エチレン性不飽和単量体（ｂ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、及びラウリル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、１−アダマンチル（メタ）アクリレート、２−メチル−２−アダマンチル（メタ）アクリレート、及び２−２−エチルアダマンチル（メタ）アクリレート等の脂環式アルキル（メタ）アクリレート類；
テトラヒドロフルフリール（メタ）アクリレート、及び３−メチルオキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環式（メタ）アクリレート類；
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、及びパラクミルフェノキシエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート等の芳香族置換基を有する（メタ）アクリレート類；
メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシプロピル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキレン（メタ）アクリレート類；
メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート及びエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリルアミド、およびＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロニトリル等のニトリル類；
並びに、これらの混合物が挙げられる。 <II> Ethylenically unsaturated monomer (b)
Examples of the ethylenically unsaturated monomer (b) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, and isobutyl. Alkyl (meth) acrylates such as (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and lauryl (meth) acrylate;
Cyclohexyl (meth) acrylate, tert-butylcyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, 1 -Alicyclic alkyl (meth) acrylates such as adamantyl (meth) acrylate, 2-methyl-2-adamantyl (meth) acrylate, and 2-2 ethyladamantyl (meth) acrylate;
Heterocyclic (meth) acrylates such as tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate and 3-methyloxetanyl (meth) acrylate;
(Meth) acrylates having an aromatic substituent such as phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxyethylene oxide-modified (meth) acrylate, and paracumylphenoxyethylene oxide-modified (meth) acrylate;
Alkoxyalkylene (meth) acrylates such as methoxyethyl (meth) acrylate, methoxypropyl (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate;
Alkoxypolyalkylene glycol (meth) acrylates such as methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate and ethoxypolyethylene glycol (meth) acrylate;
(Meth) acrylamide, and N-substituted types such as N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide, and acryloylmorpholine ( (Meth) acrylamides;
Amino group-containing (meth) acrylates such as N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate and N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate;
Nitriles such as (meth) acrylonitrile;
As well as mixtures thereof.

また、上記アクリル単量体と併用できる単量体として、スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類；
エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；
酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類；
並びに、これらの混合物が挙げられる。 Moreover, as monomers that can be used in combination with the acrylic monomer, styrenes such as styrene and α-methylstyrene;
Vinyl ethers such as ethyl vinyl ether, n-propyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, and isobutyl vinyl ether;
Fatty acid vinyls such as vinyl acetate and vinyl propionate;
As well as mixtures thereof.

さらに良好な現像性を付与するために、酸性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を使用してもよい。例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、及びクロトン酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体；
Ｎ−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するエチレン性不飽和単量体；並びに、
無水マレイン酸、及び無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するエチレン性不飽和単量体等が挙げられるが、これらの中でも、特にカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体が現像性の観点から好ましい。これら酸性官能基を有するエチレン性不飽和単量体は、１種のみであっても良いし、２種以上であっても良い。 Further, in order to impart good developability, an ethylenically unsaturated monomer having an acidic functional group may be used. For example, ethylenically unsaturated monomers having a carboxyl group such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, and crotonic acid;
An ethylenically unsaturated monomer having a phenolic hydroxyl group such as N-hydroxyphenylmaleimide; and
Examples thereof include an ethylenically unsaturated monomer having a carboxylic acid anhydride group such as maleic anhydride and itaconic anhydride. Among these, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is particularly developable. It is preferable from the viewpoint. These ethylenically unsaturated monomers having an acidic functional group may be only one type or two or more types.

〈ＩＩＩ〉ビニル重合体（ｃ）
片末端に２つ以上の水酸基を有するビニル重合体（ｃ）は、分子内に２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基とを有する化合物（ａ）を、目的とするビニル重合体（ｃ）の分子量にあわせて、エチレン性不飽和単量体（ｂ）と、任意に重合開始剤とを混合して加熱することで得ることができる。２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基とを有する化合物（ａ）は、エチレン性不飽和単量体（ｂ）の質量を基準として、１〜１０質量％を用い、塊状重合または溶液重合を行うのが好ましく、より好ましくは２〜９質量％、さらに好ましく３〜８質量％、特に好ましくは４〜７質量％である。 <III> Vinyl polymer (c)
A vinyl polymer (c) having two or more hydroxyl groups at one end is obtained by converting a compound (a) having two or more hydroxyl groups and one or more mercapto groups in the molecule into a target vinyl polymer (c ), The ethylenically unsaturated monomer (b) and optionally a polymerization initiator can be mixed and heated. The compound (a) having two or more hydroxyl groups and one or more mercapto groups is used in bulk polymerization or solution polymerization using 1 to 10% by mass based on the mass of the ethylenically unsaturated monomer (b). More preferably, it is 2-9 mass%, More preferably, it is 3-8 mass%, Most preferably, it is 4-7 mass%.

反応温度は、４０〜１５０℃、好ましくは５０〜１１０℃である。 The reaction temperature is 40 to 150 ° C, preferably 50 to 110 ° C.

ビニル重合体（ｃ）の重量平均分子量は、１，０００〜１５，０００が好ましく、より好ましくは２，０００〜１３，０００である。この部位が有機顔料担体および溶剤への親和性部位となる。ビニル重合体（ｃ）は、分子量を上記範囲に調整することが容易であり、かつ、溶剤への親和性も良好である。 The weight average molecular weight of the vinyl polymer (c) is preferably 1,000 to 15,000, more preferably 2,000 to 13,000. This site becomes an affinity site for the organic pigment carrier and the solvent. The vinyl polymer (c) can easily adjust the molecular weight to the above range, and also has good affinity for the solvent.

重合の際、エチレン性不飽和単量体（ｃ）質量を基準として、任意に０．００１〜５質量％の重合開始剤を使用することができる。重合開始剤としては、アゾ系化合物および有機過酸化物を用いることができる。 In the polymerization, 0.001 to 5% by mass of a polymerization initiator can be arbitrarily used based on the mass of the ethylenically unsaturated monomer (c). As the polymerization initiator, azo compounds and organic peroxides can be used.

アゾ系化合物の例としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４’−アゾビス（４−シアノバレリック酸）、２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、及び２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］等が挙げられる。 Examples of the azo compounds include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane 1-carbonitrile), 2 , 2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), dimethyl 2,2′-azobis (2-methylpropionate) 4,4′-azobis (4-cyanovaleric acid), 2,2′-azobis (2-hydroxymethylpropionitrile), and 2,2′-azobis [2- (2-imidazolin-2-yl) ) Propane] and the like.

有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等があげられる。 Examples of organic peroxides include benzoyl peroxide, tert-butyl perbenzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate, di (2-ethoxyethyl) peroxy Examples thereof include dicarbonate, tert-butyl peroxyneodecanoate, tert-butyl peroxybivalate, (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide, dipropionyl peroxide, and diacetyl peroxide.

これらの重合開始剤は、単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。 These polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.

溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、２種類以上混合して用いても良い。重合反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用、あるいは製品の一部として使用することもできる。 In the case of solution polymerization, the polymerization solvents are ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, toluene, xylene, acetone, hexane, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol mono Ethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and the like are used, but are not particularly limited thereto. These polymerization solvents may be used as a mixture of two or more. After completion of the reaction, the solvent used in the polymerization reaction can be removed by an operation such as distillation, or can be used as it is as a solvent for the next step or as part of a product.

〈ＩＶ〉その他のポリオール
本発明では、分子内に２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基を有する化合物（ａ）の存在下、エチレン性不飽和単量体（ｂ）をラジカル重合してなる片末端領域に２つ以上の水酸基を有するビニル重合体（ｃ）以外のポリオールを任意の割合で用いることが可能である。 <IV> Other polyols In the present invention, the ethylenically unsaturated monomer (b) is subjected to radical polymerization in the presence of a compound (a) having two or more hydroxyl groups and one or more mercapto groups in the molecule. It is possible to use a polyol other than the vinyl polymer (c) having two or more hydroxyl groups in one terminal region.

このようなポリオールとしては、公知のものを使用することが可能であり、それらのうちでも、特に代表的なもののみを例示するにとどめれば、次のグループ（１）〜（７）に属するものがある。前記ビニル重合体（ｃ）以外のポリオール化合物を併用することでカルボキシル基の密度や、溶剤溶解部の割合の調整が容易になる。
（１）エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘサン、ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＡ、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオールの如き多価アルコール類； As such a polyol, it is possible to use a well-known thing, and if only a typical thing is illustrated especially among them, it will belong to the following groups (1)-(7). There is something. By using together with a polyol compound other than the vinyl polymer (c), it becomes easy to adjust the density of the carboxyl group and the ratio of the solvent-dissolving part.
(1) ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1, 4-bis (hydroxymethyl) cyclohesan, bisphenol A, hydrogenated bisphenol A, hydroxypivalyl hydroxypivalate, trimethylolethane, trimethylolpropane, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, glycerin, or Polyhydric alcohols such as hexanetriol;

（２）ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコールもしくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコールの如き、各種のポリエーテルグリコール類； (2) Various polyethers such as polyoxyethylene glycol, polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene polyoxytetramethylene glycol, polyoxypropylene polyoxytetramethylene glycol or polyoxyethylene polyoxypropylene polyoxytetramethylene glycol Glycols;

（３）上記した各種の多価アルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルまたはアリルグリシジルエーテルの如き各種の（環状）エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類； (3) Various polyhydric alcohols described above and various (cyclic) ether bond-containing compounds such as ethylene oxide, propylene oxide, tetrahydrofuran, ethyl glycidyl ether, propyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether or allyl glycidyl ether. Modified polyether polyols obtained by ring-opening polymerization with

（４）上記した各種の多価アルコール類の１種以上と、多価カルボン酸類との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類であって、多価カルボン酸類が、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、１，２，５−ヘキサントリカルボン酸、１，４−シクロヘキサンヒカルボン酸、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、１，２，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサトリカルボン酸または２，５，７−ナフタレントリカルボン酸などで特に代表されるものを用いて得られるポリオール類； (4) Polyester polyols obtained by co-condensation with one or more of the various polyhydric alcohols described above and polycarboxylic acids, wherein the polycarboxylic acids are succinic acid, adipic acid, sebacic acid, Azelaic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, itaconic acid, glutaconic acid, 1,2,5-hexanetricarboxylic acid, 1,4-cyclohexanehycarboxylic acid, 1 , 2,4-benzenetricarboxylic acid, 1,2,5-benzenetricarboxylic acid, 1,2,4-cyclohexatricarboxylic acid or 2,5,7-naphthalenetricarboxylic acid Polyols that can be used;

（５）上記した各種の多価アルコール類の１種以上と、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトンもしくは３−メチル−δ−バレロラクトンの如き各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオール類、あるいは、上記した各種の多価アルコール類と、多価カルボン酸類と、各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン変性ポリエステルポリオール類； (5) A lactone system obtained by a polycondensation reaction between one or more of the various polyhydric alcohols described above and various lactones such as ε-caprolactone, δ-valerolactone or 3-methyl-δ-valerolactone. Polyester polyols, or lactone-modified polyester polyols obtained by polycondensation reaction of the above-described various polyhydric alcohols, polyvalent carboxylic acids, and various lactones;

（６）ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水添ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、一価および／または多価アルコール類のグリシジルエーテル、あるいは、一塩基酸および／または多塩基酸類のグリシジルエステルの如き各種のエポキシ化合物を、ポリエステルポリオールの合成時に、１種以上併用して得られるエポキシ変性ポリエステルポリオール類； (6) Various epoxy compounds such as bisphenol A type epoxy compounds, hydrogenated bisphenol A type epoxy compounds, glycidyl ethers of monohydric and / or polyhydric alcohols, or glycidyl esters of monobasic acids and / or polybasic acids , Epoxy-modified polyester polyols obtained by combining one or more polyester polyols during synthesis;

（７）ポリエステルポリアミドポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリペンタジエンポリオール、ひまし油、ひまし油誘導体、水添ひまし油、水添ひまし油誘導体、水酸基含有アクリル系共重合体、水酸基含有含フッ素化合物または水酸基含有シリコン樹脂等が挙げられる。 (7) Polyester polyamide polyol, polycarbonate polyol, polybutadiene polyol, polypentadiene polyol, castor oil, castor oil derivative, hydrogenated castor oil, hydrogenated castor oil derivative, hydroxyl group-containing acrylic copolymer, hydroxyl group-containing fluorine-containing compound or hydroxyl group-containing silicon resin, etc. Is mentioned.

これら（１）〜（７）に示された任意に添加する、その他のポリオールは、単独使用でも２種以上の併用でもよいことは勿論であるが、その重量平均分子量としては、相溶性や分散安定性の観点から、４０〜１０，０００が好ましく、より好ましくは、１００〜２，０００であり、さらに好ましくは、１００〜１，０００である。 The other polyols optionally added shown in (1) to (7) may be used alone or in combination of two or more, but the weight average molecular weight is compatible or dispersed. From the viewpoint of stability, it is preferably 40 to 10,000, more preferably 100 to 2,000, and still more preferably 100 to 1,000.

その他のポリオールの一分子中の水酸基の数は、目的とする分散剤が合成できれば特に限定はないが、ジオールが好ましい。特に、テトラカルボン酸二無水物と反応することで、主鎖に有機顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、有機顔料分散に有利である。配合量に関しては、後述する。 The number of hydroxyl groups in one molecule of other polyol is not particularly limited as long as the desired dispersant can be synthesized, but diol is preferred. In particular, by reacting with tetracarboxylic dianhydride, carboxyl groups that become organic pigment adsorption groups can be regularly arranged in the main chain, which is advantageous for organic pigment dispersion. The blending amount will be described later.

〈Ｖ〉ポリカルボン酸無水物（ｅ）
本発明に使用するポリカルボン酸無水物（ｅ）は、少なくともテトラカルボン酸二無水物を含んでいる。テトラカルボン酸二無水物の２つの無水物基は、ポリオールの水酸基と反応することによって、ポリエステル分散剤の主鎖に有機顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、有機顔料分散に有利である。 <V> Polycarboxylic acid anhydride (e)
The polycarboxylic anhydride (e) used in the present invention contains at least a tetracarboxylic dianhydride. The two anhydride groups of tetracarboxylic dianhydride react with the hydroxyl groups of the polyol, so that the carboxyl groups that serve as organic pigment adsorbing groups can be regularly arranged on the main chain of the polyester dispersant. Is advantageous.

本発明に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、３，５，６−トリカルボキシノルボルナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］−オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニルメタン二無水物、９，９−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）フルオレン二無水物、９，９−ビス[４−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル]フルオレン二無水物、３，４−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸二無水物、及び３，４−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メチル−１−ナフタレンコハク酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。 Examples of the tetracarboxylic dianhydride used in the present invention include 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,3- Dimethyl-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 2,3,5-tricarboxycyclopentylacetic acid dianhydride, 3 , 5,6-tricarboxynorbornane-2-acetic acid dianhydride, 2,3,4,5-tetrahydrofurantetracarboxylic dianhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydrofural) -3-methyl-3 -Aliphatic tetracarboxylic such as cyclohexene-1,2-dicarboxylic dianhydride, bicyclo [2,2,2] -oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride Dianhydride, pyromellitic dianhydride, ethylene glycol ditrimellitic anhydride, propylene glycol ditrimellitic anhydride, butylene glycol ditrimellitic anhydride, 3,3 ', 4,4'-benzophenone tetra Carboxylic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-biphenylsulfone tetracarboxylic dianhydride, 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride, 2,3,6,7-naphthalene Tetracarboxylic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-biphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-dimethyldiphenylsilanetetracarboxylic dianhydride, 3,3 ′ , 4,4′-Tetraphenylsilanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-furantetracarboxylic dianhydride, 4,4 ′ Bis (3,4-dicarboxyphenoxy) diphenyl sulfide dianhydride, 4,4′-bis (3,4-dicarboxyphenoxy) diphenylsulfone dianhydride, 4,4′-bis (3,4-dicarboxy) Phenoxy) diphenylpropane dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-perfluoroisopropylidene diphthalic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride, bis (phthal Acid) phenylphosphine oxide dianhydride, p-phenylene-bis (triphenylphthalic acid) dianhydride, m-phenylene-bis (triphenylphthalic acid) dianhydride, bis (triphenylphthalic acid) -4,4 '-Diphenyl ether dianhydride, bis (triphenylphthalic acid) -4,4'-diphenylmethane dianhydride, 9,9-bis (3,4-dica Ruboxyphenyl) fluorene dianhydride, 9,9-bis [4- (3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl] fluorene dianhydride, 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro- Aromatic tetracarboxylic dianhydrides such as 1-naphthalene succinic dianhydride and 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-1-naphthalene succinic dianhydride Can be mentioned.

本発明で使用されるテトラカルボン酸二無水物は上記に例示した化合物に限らず、カルボン酸無水物基を２つ持てばどのような構造をしていてもかまわない。これらは単独で用いても、併用してもかまわない。テトラカルボン酸二無水物は、ポリオールとの反応により、ポリエステルの一単位に二個のカルボキシル基を有する分散剤を形成するため、有機顔料吸着性の観点から、本発明のアクリル系ポリエステル高分子化合物の構成要素として好ましい。 The tetracarboxylic dianhydride used in the present invention is not limited to the compounds exemplified above, and may have any structure as long as it has two carboxylic anhydride groups. These may be used alone or in combination. Since the tetracarboxylic dianhydride forms a dispersant having two carboxyl groups in one unit of the polyester by reaction with the polyol, the acrylic polyester polymer compound of the present invention is used from the viewpoint of organic pigment adsorption. It is preferable as a constituent element.

さらに、本発明に好ましく使用されるものは、有機顔料に対する吸着性の観点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物であり、さらに好ましくは、芳香族環を２つ以上有するテトラカルボン酸二無水物である。芳香族カルボン酸は、脂肪族カルボン酸に比べて有機顔料吸着能が高く、さらに、芳香族環を２つ以上有するカルボン酸は、有機顔料吸着に適した骨格であり、耐熱性も高い。 Furthermore, what is preferably used in the present invention is an aromatic tetracarboxylic dianhydride from the viewpoint of adsorptivity to an organic pigment, more preferably a tetracarboxylic dianhydride having two or more aromatic rings. It is. Aromatic carboxylic acids have higher organic pigment adsorption ability than aliphatic carboxylic acids, and carboxylic acids having two or more aromatic rings are skeletons suitable for organic pigment adsorption and have high heat resistance.

具体的には、下記一般式（１）または一般式（２）で表される芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。 Specific examples include aromatic tetracarboxylic dianhydrides represented by the following general formula (1) or general formula (2).

一般式（１）： General formula (1):

（一般式（１）中、ｋは１または２の整数である。）

一般式（２）： (In general formula (1), k is an integer of 1 or 2.)

General formula (2):

（一般式（２）中、Ｑ₁は、直接結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（ＣＦ₃）₂−、一般式（３）： (In General Formula (2), Q ₁ is a direct bond, —O—, —CO—, —COOCH ₂ CH ₂ OCO—, —SO ₂ —, —C (CF ₃ ) ₂ —, General Formula (3) :

で表される基、または一般式（４）： Or a group represented by the general formula (4):

で表される基である。） It is group represented by these. )

また、分子中にカルボン酸無水物基を１つ持つ化合物や３つ以上持つ化合物を併用、すなわち、本発明に使用するポリカルボン酸無水物（ｅ）中に含まれるテトラカルボン酸二無水物以外のポリカルボン酸無水物も使用することができる。 In addition, a compound having one carboxylic anhydride group or a compound having three or more in the molecule is used in combination, that is, other than the tetracarboxylic dianhydride contained in the polycarboxylic anhydride (e) used in the present invention. Polycarboxylic acid anhydrides can also be used.

本発明に使用するポリカルボン酸無水物（ｅ）中に含まれるテトラカルボン酸二無水物以外のポリカルボン酸無水物は、ジカルボン酸無水物、トリカルボン酸無水物、５個以上カルボン酸を有する化合物の無水物が挙げられるが、有機顔料に対する吸着性の観点から、アクリル系ポリエステル高分子化合物の設計上、ポリオールとの反応によりアクリル系ポリエステル高分子化合物の１単位に２つのカルボキシル基が生成するトリカルボン酸無水物が好ましい。 The polycarboxylic acid anhydride other than the tetracarboxylic dianhydride contained in the polycarboxylic acid anhydride (e) used in the present invention is a compound having a dicarboxylic acid anhydride, a tricarboxylic acid anhydride, or five or more carboxylic acids. From the viewpoint of adsorptivity to organic pigments, the tricarboxylic acid in which two carboxyl groups are generated in one unit of the acrylic polyester polymer compound by the reaction with the polyol in the design of the acrylic polyester polymer compound. Acid anhydrides are preferred.

トリカルボン酸無水物としては、まず、脂肪族トリカルボン酸無水物、または芳香族トリカルボン酸無水物が挙げられる。 Examples of the tricarboxylic acid anhydride include an aliphatic tricarboxylic acid anhydride or an aromatic tricarboxylic acid anhydride.

脂肪族トリカルボン酸無水物としては、例えば、３−カルボキシメチルグルタル酸無水物、１，２，４−ブタントリカルボン酸−１，２−無水物、ｃｉｓ−プロペン−１，２，３−トリカルボン酸−１，２−無水物、１，３，４−シクロペンタントリカルボン酸無水物などが挙げられる。 Examples of the aliphatic tricarboxylic acid anhydride include 3-carboxymethylglutaric acid anhydride, 1,2,4-butanetricarboxylic acid-1,2-anhydride, cis-propene-1,2,3-tricarboxylic acid- 1,2-anhydride, 1,3,4-cyclopentanetricarboxylic acid anhydride, etc. are mentioned.

芳香族トリカルボン酸としては、例えば、ベンゼントリカルボン酸無水物（１，２，３−ベンゼントリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物［１，２，４−ベンゼントリカルボン酸無水物］など）、ナフタレントリカルボン酸無水物（１，２，４−ナフタレントリカルボン酸無水物、１，４，５−ナフタレントリカルボン酸無水物、２，３，６−ナフタレントリカルボン酸無水物、１，２，８−ナフタレントリカルボン酸無水物など）、３，４，４’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、２，３，２’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、３，４，４’−ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物などが挙げられる。 Examples of the aromatic tricarboxylic acid include benzenetricarboxylic acid anhydride (1,2,3-benzenetricarboxylic acid anhydride, trimellitic acid anhydride [1,2,4-benzenetricarboxylic acid anhydride], etc.), naphthalenetricarboxylic acid, and the like. Acid anhydride (1,2,4-naphthalenetricarboxylic acid anhydride, 1,4,5-naphthalenetricarboxylic acid anhydride, 2,3,6-naphthalenetricarboxylic acid anhydride, 1,2,8-naphthalenetricarboxylic acid anhydride Products), 3,4,4′-benzophenone tricarboxylic acid anhydride, 3,4,4′-biphenyl ether tricarboxylic acid anhydride, 3,4,4′-biphenyl tricarboxylic acid anhydride, 2,3,2 ′ -Biphenyltricarboxylic acid anhydride, 3,4,4'-biphenylmethanetricarboxylic acid anhydride, 3,4,4'-biphenyl Sulfonic tricarboxylic acid anhydrides.

本発明に好ましく使用されるものは、有機顔料に対する吸着性の観点から、上記のうち芳香族トリカルボン酸無水物である。 What is preferably used in the present invention is an aromatic tricarboxylic acid anhydride among the above from the viewpoint of adsorptivity to an organic pigment.

〔反応触媒〕
本発明のポリエステルおよびアクリル系ポリエステル高分子化合物の製造に用いられる触媒としては、公知の触媒を使用することができる。触媒としては３級アミン系化合物が好ましく、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、及び１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等が挙げられる。 [Reaction catalyst]
As the catalyst used for the production of the polyester and acrylic polyester polymer compound of the present invention, a known catalyst can be used. The catalyst is preferably a tertiary amine compound such as triethylamine, triethylenediamine, N, N-dimethylbenzylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene, and 1,5-diazabicyclo- [4.3.0] -5-nonene and the like.

〔反応溶剤〕
本発明のポリエステルおよびアクリル系ポリエステル高分子化合物は、これまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題を回避すべく、溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、特に限定はなく、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、及びアセトニトリル等が挙げられる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用する、または製品の一部として使用することもできる。 [Reaction solvent]
The polyester and acrylic polyester polymer compound of the present invention can be produced using only the raw materials listed above, but a solvent is used to avoid problems such as high viscosity and non-uniform reaction. Is preferred. There is no limitation in particular as a solvent used, A well-known thing can be used. Examples include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl acetate, butyl acetate, toluene, xylene, and acetonitrile. After completion of the reaction, the solvent used in the reaction can be removed by an operation such as distillation, or can be used as it is as a solvent for the next step or as part of a product.

〔反応条件〕
ポリエステル合成の反応温度は５０〜１８０℃、好ましくは８０〜１４０℃の範囲で行う。反応の停止は、赤外吸収で酸無水物の吸収がなくなるまで反応させるのが理想であるが、ポリエステルの酸価が５〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲に入ったとき、または、水酸基価が２０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲に入った時に反応を止めても良い。 [Reaction conditions]
The reaction temperature of the polyester synthesis is 50 to 180 ° C, preferably 80 to 140 ° C. Ideally, the reaction is stopped until the absorption of the acid anhydride is eliminated by infrared absorption, but when the acid value of the polyester falls within the range of 5 to 200 mgKOH / g, or the hydroxyl value is 20 to 20 The reaction may be stopped when entering the range of 200 mg KOH / g.

本発明において、アクリル系ポリエステル高分子化合物をソルベントソルトミリング処理時に添加する添加量としては、有機顔料に対し０．１〜１５０質量％が好ましく、１〜１００質量％がより好ましく、５〜５０質量％が特に好ましい。 In the present invention, the addition amount of the acrylic polyester polymer compound added during the solvent salt milling treatment is preferably 0.1 to 150% by mass, more preferably 1 to 100% by mass, and more preferably 5 to 50% by mass with respect to the organic pigment. % Is particularly preferred.

［直鎖状高分子化合物］
直鎖状高分子化合物とは、（メタ）アクリレートなどに代表される共重合性単量体を、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、リビング重合、重縮合、重付加、負荷縮合、配位重合、逐次重合、連鎖重合、開環重合などの公知の重合反応により得られる重合物を意味する。 [Linear polymer compound]
A linear polymer compound refers to a copolymerizable monomer represented by (meth) acrylate, radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization, living polymerization, polycondensation, polyaddition, load condensation, coordination polymerization. It means a polymer obtained by a known polymerization reaction such as sequential polymerization, chain polymerization, ring-opening polymerization and the like.

共重合性単量体としては、例えば（メタ）アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸の如き不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸又はその無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕の如き２価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル；
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（アクリジニル）マレイミドの如きＮ−置換マレイミド；
スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロルスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルフェノール、ｍ−ビニルフェノール、ｐ−ビニルフェノール、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルの如き芳香族ビニル化合物；
インデン、１−メチルインデンの如きインデン類；
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングルコール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレートの如き不飽和カルボン酸エステル；
グリシジル（メタ）アクリレートの如き不飽和カルボン酸グリシジルエステル；
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルの如きカルボン酸ビニルエステル；
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルの如き他の不飽和エーテル；
（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンの如きシアン化ビニル化合物；
（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミドの如き不飽和アミド；
１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンの如き脂肪族共役ジエン；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。 Examples of the copolymerizable monomer include unsaturated monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid;
Unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic acid, citraconic anhydride, mesaconic acid or anhydrides thereof;
Mono [(meth) acryloyloxyalkyl] of polyvalent carboxylic acids such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] and phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] ester;
a mono (meth) acrylate of a polymer having a carboxy group and a hydroxyl group at both ends, such as ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate,
N-phenylmaleimide, N-o-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N- N-substituted maleimides such as succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3-maleimidopropionate, N- (acridinyl) maleimide;
Styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylphenol, m-vinyl Phenol, p-vinylphenol, p-hydroxy-α-methylstyrene, o-vinylbenzylmethyl ether, m-vinylbenzylmethyl ether, p-vinylbenzylmethyl ether, o-vinylbenzylglycidyl ether, m-vinylbenzylglycidyl ether , Aromatic vinyl compounds such as p-vinylbenzyl glycidyl ether;
Indenes such as indene and 1-methylindene;
Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) Acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate , Dicyclopentanyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, allyl (Meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxy Triethylene glycol (meth) acrylate, methoxypropylene glycol (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, tricyclo [ 5.2.1.0] Decan-8-yl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxyphenyl (meth) Acrylate, unsaturated carboxylic acid esters such as ethylene oxide-modified (meth) acrylate of p-cumylphenol;
Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl (meth) acrylate;
Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl benzoate;
Other unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, allyl glycidyl ether;
Vinyl cyanide compounds such as (meth) acrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, vinylidene cyanide;
Unsaturated amides such as (meth) acrylamide, α-chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl (meth) acrylamide;
Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene;
Examples thereof include a macromonomer having a mono (meth) acryloyl group at the end of a polymer molecular chain such as polystyrene, polymethyl (meth) acrylate, poly-n-butyl (meth) acrylate, and polysiloxane.

これらの共重合性不飽和単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。 These copolymerizable unsaturated monomers can be used alone or in admixture of two or more.

本発明において、共重合性不飽和単量体としては、特にグリセロール（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングルコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングルコール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニルマレイミド、スチレン、α−メチルスチレン、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド等が好ましい。 In the present invention, as the copolymerizable unsaturated monomer, glycerol (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (Meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxy Roxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2- Phenoxyethyl (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxypropylene glycol (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate , Tricyclo [5.2.1.0] decan-8-yl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxyphenol (Meth) acrylate, ethylene oxide modified (meth) acrylate of paracumylphenol, (meth) acrylic acid, N-phenylmaleimide, N-o-hydroxyphenylmaleimide, styrene, α-methylstyrene, (meth) acrylonitrile, ( Meth) acrylamide and the like are preferable.

本発明における直鎖状高分子化合物の好ましい具体例としては、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／α−メチルスチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ｎ−ブチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ｎ−ブチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／フェニル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／フェニル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、
メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ブチル（メタ）アクリレート／２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／アリル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレン／アリル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／スチレン／共重合体、スチレン／α−メチルスチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリルアミド共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／フェニル（メタ）アクリレート共重合体、
メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート／Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート／Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ブチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート共重合体、グリセロール（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、グリセロール（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート／Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体等を挙げることができる。 Preferable specific examples of the linear polymer compound in the present invention include methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (Meth) acrylic acid / Nm-hydroxyphenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / Np-hydroxyphenylmaleimide / styrene / benzyl (meta ) Acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / Α-Methylstyrene / Be Zir (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / n-butyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / 2-ethylhexyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / p-hydroxy-α-methylstyrene / benzyl (meth) acrylate Copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / n-butyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / Ethylene of styrene / paracumylphenol Xoxide modified (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / 2-ethylhexyl (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) Acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meta ) Acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, Methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / Np-hydroxyphenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer , Mechi (Meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene / phenyl (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic Acid / N-phenylmaleimide / styrene / phenyl (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / polymethylmethacrylate macromonomer copolymer,
Methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] / N-phenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / ( (Meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] / N-phenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (Meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] / N-phenylmaleimide / styrene / butyl (meth) acrylate / 2-ethylhexyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) Acrylate / (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth ) Acryloyloxyethyl] / Np-hydroxyphenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxy Ethyl] / N-phenylmaleimide / styrene / allyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] / N-cyclohexylmaleimide / Styrene / allyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] / N-cyclohexylmaleimide / styrene / benzyl (meth) Acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate (Meth) acrylic acid / styrene / copolymer, styrene / α-methylstyrene / (meth) acrylic acid copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / sec-butyl (meth) acrylate copolymer , Methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / tert-butyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / (meth) acrylamide copolymer, methyl (meth) acrylate / (Meth) acrylic acid / phenyl (meth) acrylate copolymer,
Methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate / Nm-hydroxyphenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meta ) Acrylic acid / ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate / Np-hydroxyphenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / ω-carboxypoly Caprolactone mono (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / styrene / butyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / dicyclopentanyl (meth) acrylate Rate / glycidyl (meth) acrylate copolymer, methyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / dicyclopentanyl (meth) acrylate copolymer, glycerol (meth) acrylate / (meth) Acrylic acid / ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, glycerol (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / ω-carboxypolycaprolactone mono (meta ) Acrylate / Np-hydroxyphenylmaleimide / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer and the like.

本発明において、直鎖状高分子化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができ、また、既述のアクリル系ポリエステル高分子化合物と併用することもできる。 In the present invention, the linear polymer compound can be used alone or in admixture of two or more, and can also be used in combination with the above-described acrylic polyester polymer compound.

本発明において、直鎖状高分子化合物をソルベントソルトミリング処理時に添加する添加量としては、有機顔料分に対し０．１〜１５０質量％が好ましく、１〜１００質量％がより好ましく、５〜５０質量％が特に好ましい。 In the present invention, the addition amount of the linear polymer compound during the solvent salt milling treatment is preferably 0.1 to 150% by mass, more preferably 1 to 100% by mass, and more preferably 5 to 50% with respect to the organic pigment component. Mass% is particularly preferred.

＜顔料誘導体＞
本発明の着色組成物には、顔料誘導体を用いることがより好ましい。
本発明においては、分散剤と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を微細化有機顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、有機顔料を微細な粒子として着色組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は有機顔料表面を改質することで、高分子化合物の吸着を促進させる効果を有する。 <Pigment derivative>
It is more preferable to use a pigment derivative in the colored composition of the present invention.
In the present invention, a portion having an affinity with the dispersant or a pigment derivative having a polar group introduced is adsorbed on the surface of the finely divided organic pigment, and this is used as an adsorption point of the dispersant, whereby the organic pigment is finely divided. The particles can be dispersed in the coloring composition, and reaggregation can be prevented. That is, the pigment derivative has an effect of promoting the adsorption of the polymer compound by modifying the surface of the organic pigment.

顔料誘導体は、具体的には有機顔料を母体骨格とし、側鎖に酸性基や塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。母体骨格となる有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。
また、母体骨格としては、一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。 Specifically, the pigment derivative is a compound in which an organic pigment is used as a base skeleton, and an acidic group, a basic group, or an aromatic group is introduced into a side chain as a substituent. Specific examples of organic pigments serving as a base skeleton include quinacridone pigments, phthalocyanine pigments, azo pigments, quinophthalone pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, quinoline pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, benzoic pigments. Examples include imidazolone pigments.
In addition, the host skeleton also includes light yellow aromatic polycyclic compounds such as naphthalene-based, anthraquinone-based, triazine-based, and quinoline-based compounds that are not generally called pigments.

本発明における顔料誘導体としては、特開平１１−４９９７４号公報、特開平１１−１８９７３２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開２００６−２６５５２８号公報、特開平８−２９５８１０号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００５−２３４４７８号公報、特開２００３−２４０９３８号公報、特開２００１−３５６２１０号公報、特開２００７−２２６１６１号公報、特開２００５−２３４００９号公報等に記載されている公知のものをいずれも使用できる。 Examples of the pigment derivative in the present invention include JP-A Nos. 11-49974, 11-189732, 10-245501, 2006-265528, 8-295810, and JP-A. 11-199796, JP-A 2005-234478, JP-A 2003-240938, JP-A 2001-356210, JP-A 2007-226161, JP-A 2005-23409, etc. Any known one can be used.

続いて、『（ＩＩ）（Ｉ）で得られた混練物を導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）を用いて洗浄し、前記水溶性無機塩（Ｂ）と水溶性有機溶剤（Ｃ）を除去して微細化有機顔料ウェットケーキを得る洗浄工程』について詳細に説明する。 Subsequently, the kneaded product obtained in (II) (I) is washed with ion-exchanged water (D) having a conductivity of 50 μS / cm or less, and the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble organic solvent ( The “cleaning step of removing C) to obtain a fine organic pigment wet cake” will be described in detail.

＜導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）＞
本発明においては、ソルベントソルトミリング処理後、得られた混練物を導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）で洗浄する処理を含む脱塩処理工程を有する。つまり、本発明の微細化有機顔料は、ソルベントソルトミリング処理により得られた混練物から水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去する過程で、導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水で洗浄する処理を含むことで得られる。 <Ion-exchanged water (D) having a conductivity of 50 μS / cm or less>
In this invention, it has a desalting process process including the process which wash | cleans the obtained kneaded material with the ion-exchange water (D) whose electrical conductivity is 50 microsiemens / cm or less after a solvent salt milling process. That is, the refined organic pigment of the present invention is washed with ion-exchanged water having a conductivity of 50 μS / cm or less in the process of removing the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent from the kneaded material obtained by the solvent salt milling process. It is obtained by including processing.

本発明に用いることができる、イオン交換水の作製に使用するイオン交換樹脂としては、オルガノ（株）製カチオン・アニオン混合イオン交換樹脂ＥＧ−４−ＨＧ、ＥＧ−５−ＨＧ、ＥＳＧ−１、ＥＳＧ−２；栗田工業（株）製イオン交換樹脂ＤＲ−ＵＭ１等が例示できるがこれらに限定されるものではない。これらのイオン交換水の金属含有量は少ないことが好ましく、カルシウムの含有量が１ｐｐｂ以下であることが好ましい。 As an ion exchange resin that can be used in the present invention and used for the production of ion exchange water, a cation / anion mixed ion exchange resin EG-4-HG, EG-5-HG, ESG-1, manufactured by Organo Corporation, ESG-2; Examples include, but are not limited to, ion exchange resin DR-UM1 manufactured by Kurita Kogyo Co., Ltd. The metal content of these ion-exchanged water is preferably small, and the calcium content is preferably 1 ppb or less.

イオン交換水の導電率は、５０μＳ／ｃｍ以下が好ましく、３０μＳ／ｃｍ以下がより好ましく、１０μＳ／ｃｍ以下が最も好ましい。 The conductivity of the ion exchange water is preferably 50 μS / cm or less, more preferably 30 μS / cm or less, and most preferably 10 μS / cm or less.

金属含有量の少ないイオン交換水を用いて洗浄することにより、有機顔料分散液の金属含有量が低下し、これによって歩留まりのよいカラーフィルタ及び画像撮像素子を得ることができるので好ましい。 Washing with ion-exchanged water having a low metal content is preferable because the metal content of the organic pigment dispersion is lowered, and thereby a color filter and an image pickup device with good yield can be obtained.

導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）の水温は、洗浄効率と作業安全性の観点から、５〜８０℃が好ましく、１０〜７０℃がより好ましく、１５〜４５℃が最も好ましい。 The water temperature of the ion-exchanged water (D) having a conductivity of 50 μS / cm or less is preferably 5 to 80 ° C., more preferably 10 to 70 ° C., and most preferably 15 to 45 ° C. from the viewpoints of cleaning efficiency and work safety.

導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）を用いた洗浄後は、ろ過を行うことが一般的である。ろ過は公知の任意の装置を使用して行うことができるが、フィルタープレスやヌッチェを用いることが一般的であり、本発明ではフィルタープレスを用いることがより好ましい。フィルタープレスを用いることでエアブローや圧搾を行うことが可能となり、微細化有機顔料ウェットケーキに含まれる水分を脱水することで、より微細化有機顔料中の金属イオン量を低減することが可能となる。 It is common to perform filtration after washing with ion-exchanged water (D) having a conductivity of 50 μS / cm or less. Although filtration can be performed using any known apparatus, it is common to use a filter press or Nutsche, and it is more preferable to use a filter press in the present invention. By using a filter press, it becomes possible to perform air blowing and squeezing, and by dehydrating the water contained in the fine organic pigment wet cake, the amount of metal ions in the fine organic pigment can be further reduced. .

＜ウェットケーキ＞
本発明に記載のウェットケーキとは、有機顔料を水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を用いてソルベントソルトミリング処理した混練組成物を、水を用いて洗浄を行い水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去した微細化有機顔料の含水物を意味する。微細化有機顔料中に含まれる水分量は、一般的には９０質量％〜５０質量％である。なおソルベントソルトミリング処理時に高分子化合物や顔料誘導体を添加した場合も同様である。 <Wet cake>
The wet cake described in the present invention is a kneaded composition obtained by subjecting an organic pigment to a solvent salt milling treatment using a water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent, and then washing with water to dissolve the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic salt. It means the water-containing material of fine organic pigment from which the solvent is removed. The amount of water contained in the fine organic pigment is generally 90% by mass to 50% by mass. The same applies when a polymer compound or a pigment derivative is added during the solvent salt milling process.

＜フィルタープレス＞
フィルタープレスは、単式オープン型、単式クローズド型、複式オープン型、複式クローズド型などがある。また濾液回収方法には、オープンデリベリー型、クローズドデリベリー型などがある。またケーキ洗浄方式には、ケーキ直接洗浄法やケーキ貫通洗浄法などがある。本発明に用いられるフィルタープレスは、公知のいずれの装置・方式も使用できる。 <Filter press>
The filter press includes a single type open type, a single type closed type, a double type open type, and a double type closed type. Further, the filtrate collection method includes an open deli berry type and a closed deli berry type. The cake washing method includes a cake direct washing method and a cake penetration washing method. Any known apparatus / system can be used for the filter press used in the present invention.

また本発明に用いられるフィルタープレスは、微細化有機顔料ウェットケーキに含まれる水分を脱水し、より微細化有機顔料中の金属イオン量を低減することが可能となるため、エアブローもしくは圧搾機構を具備していることがより好ましい。 In addition, the filter press used in the present invention can dehydrate moisture contained in the fine organic pigment wet cake and can reduce the amount of metal ions in the fine organic pigment. More preferably.

フィルタープレスに用いる濾布の材質としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン−６、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリ塩化ビニリデン、天然植物繊維など公知の素材を用いることができる。また濾布の織り方としては、二重織、綾織、平織、朱子織、フェルトなど公知の織り方を採用できる。 As the material of the filter cloth used for the filter press, known materials such as polyethylene, polypropylene, nylon-6, polyester, polytetrafluoroethylene, polyvinylidene chloride, natural plant fiber, and the like can be used. As the weaving method of the filter cloth, a known weaving method such as double weaving, twill weaving, plain weaving, satin weaving, or felt can be adopted.

＜エアブロー＞
エアブローとは、フィルタープレスを用いて濾過を行った微細化有機顔料ウェットケーキに圧縮空気を直接送り込み、ウェットケーキに圧力をかけることで微細化有機顔料ウェットケーキを脱水する方法である。エアブローの機構としては、特開昭５３−６７１７３、特開平４−７２６００、特開平７−３９７１１等の公知の技術を用いることができる。 <Air blow>
The air blow is a method of dehydrating the fine organic pigment wet cake by directly feeding compressed air to the fine organic pigment wet cake that has been filtered using a filter press and applying pressure to the wet cake. As an air blow mechanism, known techniques such as Japanese Patent Laid-Open Nos. 53-67173, 4-72600, and 7-39711 can be used.

本発明で実施されるエアブローを行う際の圧縮空気の圧力が、０．０１〜１ＭＰａが好ましく、０．０５〜０．８ＭＰａがより好ましく、０．１〜０．６ＭＰａが最も好ましい。 The pressure of the compressed air when performing the air blow performed in the present invention is preferably 0.01 to 1 MPa, more preferably 0.05 to 0.8 MPa, and most preferably 0.1 to 0.6 MPa.

＜圧搾＞
圧搾とは、フィルタープレスを用いて濾過を行った微細化有機顔料ウェットケーキに、濾布の外側から圧力をかけ脱水する方法である。エアブローはウェットケーキに直接圧縮空気を送り込み直接圧力をかけるのに対し、圧搾は濾布の外側から間接的に圧力をかける点に違いがある。 <Pressing>
The squeezing is a method of dehydrating a fine organic pigment wet cake that has been filtered using a filter press by applying pressure from the outside of the filter cloth. Air blow sends compressed air directly to the wet cake and applies pressure directly, whereas squeezing is different in that pressure is applied indirectly from the outside of the filter cloth.

本発明で実施される圧搾を行う際の圧縮空気の圧力が、０．０１〜１ＭＰａが好ましく、０．０５〜０．８ＭＰａがより好ましく、０．１〜０．６ＭＰａが最も好ましい。 The pressure of compressed air when performing the squeezing performed in the present invention is preferably 0.01 to 1 MPa, more preferably 0.05 to 0.8 MPa, and most preferably 0.1 to 0.6 MPa.

本発明で実施される圧搾を行う際の時間は、１〜６０分が好ましく、５〜４０分がより好ましく、１０〜３０分が最も好ましい。 1-60 minutes are preferable, as for the time at the time of performing the pressing implemented by this invention, 5-40 minutes are more preferable, and 10-30 minutes are the most preferable.

本発明で用いる微細化有機顔料ウェットケーキの脱水方法は、エアブローがより好ましい。エアブローはより温和な条件で脱水することができ顔料粒子の二次凝集を起こしづらいため好ましい。 The method of dewatering the fine organic pigment wet cake used in the present invention is more preferably air blow. Air blow is preferable because it can be dehydrated under milder conditions and does not easily cause secondary aggregation of pigment particles.

続いて、『（ＩＩＩ）微細化有機顔料ウェットケーキを乾燥する乾燥工程』について詳細に説明する。 Next, “(III) a drying step of drying the fine organic pigment wet cake” will be described in detail.

＜乾燥工程＞
導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）で洗浄された微細化有機顔料ウェットケーキ（脱塩処理工程後の微細化有機顔料）は多量の水を含むため、乾燥させることが一般的である。乾燥には、通常、オーブンが用いられることが多いが、スプレードライ法や真空乾燥法を用いることもできる。特に、スプレードライ法では、乾燥凝集の弱い、分散の容易な有機顔料粉体が得られることが知られている。オーブンで乾燥させる場合の温度は通常３０〜１５０℃であるが、３０〜１２０℃が好ましく、最適には４０〜９０℃である。乾燥後の微細化有機顔料中の水分量は、通常０．０１〜１０％であり、好ましくは０．０５〜５％、最適には０．０５〜３％である。 <Drying process>
Since the finely divided organic pigment wet cake (fine organic pigment after the desalting process) washed with ion-exchanged water (D) having a conductivity of 50 μS / cm or less contains a large amount of water, it is generally dried. is there. Usually, an oven is often used for drying, but a spray drying method or a vacuum drying method can also be used. In particular, it is known that an organic pigment powder that is weakly agglomerated and easily dispersed can be obtained by spray drying. The temperature for drying in an oven is usually 30 to 150 ° C, preferably 30 to 120 ° C, and most preferably 40 to 90 ° C. The water content in the finely divided organic pigment after drying is usually 0.01 to 10%, preferably 0.05 to 5%, and optimally 0.05 to 3%.

続いて、『（ＩＶ）乾燥した微細化有機顔料ウェットケーキを粉砕する粉砕工程』について詳細に説明する。 Subsequently, “(IV) a pulverizing step of pulverizing the dried fine organic pigment wet cake” will be described in detail.

＜粉砕工程＞
乾燥後の微細化有機顔料は、ハンドリング性を高めるため粉砕してパウダー状にすることが一般的である。粉砕に用いられる装置は特に限定されるものではないが、ボールミル、ビーズミル、コロイドミル、コニカルミル、ディスクミル、エッジミル、製粉ミル、ハンマーミル、乳鉢、ペレットミル、ＶＳＩミル、ウィリーミル、ローラーミル、ジェットミルなど公知の装置を用いることができる。ここで行われる粉砕は微細化有機顔料の粒子をさらに小さくするためのものではなく、前述の通りパウダー状としてハンドリング性を高めるためのものである。 <Crushing process>
The finely divided organic pigment after drying is generally pulverized into a powder to improve handling. The apparatus used for pulverization is not particularly limited, but ball mill, bead mill, colloid mill, conical mill, disc mill, edge mill, milling mill, hammer mill, mortar, pellet mill, VSI mill, Willy mill, roller mill, jet A known apparatus such as a mill can be used. The pulverization performed here is not for further reducing the particles of the fine organic pigment, but for improving the handling property as a powder as described above.

[除鉄工程］
本発明では、粉砕後の微細化有機顔料を磁石を用いて除鉄を行う必要がある。除鉄を行うことで有機顔料化工程、洗浄工程、乾燥工程、粉砕工程で混入する可能性が高い、装置が摩耗した磁性金属粉などの磁性異物を除去することができる。磁性異物が除去されずに微細化有機顔料中に残存すると、微細化有機顔料を用いて作製されたカラーフィルタの電気特性などに悪影響を及ぼす可能性が高く、カラーフィルタとして用いることができなくなる。 [Iron removal process]
In the present invention, it is necessary to remove iron from the pulverized fine organic pigment using a magnet. By performing iron removal, it is possible to remove magnetic foreign matters such as magnetic metal powder worn by the apparatus, which is highly likely to be mixed in the organic pigmentation process, the washing process, the drying process, and the pulverization process. If the magnetic foreign matter is not removed and remains in the fine organic pigment, there is a high possibility of adversely affecting the electrical characteristics and the like of the color filter produced using the fine organic pigment, and it cannot be used as a color filter.

本発明での磁性異物除去処理方法としては、特に限定されず、公知の磁性異物除去処理方法を用いることが出来るが、除去効率や作業性の観点から、永久磁石や電磁石などの磁力を用いた磁性異物除去装置（以下、マグネットフィルタと記載）による処理方法が好ましく用いられる。 The magnetic foreign matter removal treatment method in the present invention is not particularly limited, and a known magnetic foreign matter removal treatment method can be used. From the viewpoint of removal efficiency and workability, a magnetic force such as a permanent magnet or an electromagnet is used. A processing method using a magnetic foreign matter removing device (hereinafter referred to as a magnet filter) is preferably used.

磁性異物除去処理方法の具体的な例としては、特開平１１−７６８６１号公報、特開２００７−９０２２５号公報、特開２００３−３２０２７２号公報、特開２００４−２２３３３３号公報、特開２００６−３４１２０２号公報、特開２００６−２４７４８８号公報、特開２００５−１６９２７５号公報などの公知の方法が挙げられる。 Specific examples of the magnetic foreign matter removal processing method include JP-A-11-78661, JP-A-2007-90225, JP-A-2003-320272, JP-A-2004-223333, and JP-A-2006-341202. No. 2006, JP-A-2006-247488, JP-A-2005-169275, and the like.

本発明で用いることが出来るマグネットフィルタとしては、特に限定されず、永久磁石や電磁石のマグネットバーを格子状に配置したものなど、公知のマグネットフィルタを用いることが出来る。 The magnet filter that can be used in the present invention is not particularly limited, and known magnet filters such as permanent magnets or electromagnet magnet bars arranged in a lattice shape can be used.

マグネットバーを格子状に配置したマグネットフィルタの具体例としては、エクセン株式会社製の格子マグネットＴＣＫシリーズ、マグネテックジャパン株式会社製の格子マグネットＭＧ２シリーズ及び、ＭＧ４シリーズ、ニッカ電測株式会社製バーマグネットＭａｇＡシリーズなどが挙げられる。 Specific examples of the magnet filter in which the magnet bars are arranged in a lattice shape include a lattice magnet TCK series manufactured by EXEN Corporation, a lattice magnet MG2 series and MG4 series manufactured by Magnetec Japan Co., Ltd., and a bar magnet manufactured by NIKKA ELECTRIC CO., LTD. Examples include the MagA series.

上記のマグネットフィルタを用いた磁性異物除去処理方法としては、例えば、粉砕後の微細化有機顔料中に垂直にマグネットフィルタを挿入し撹拌することによって磁性異物の除去処理を行う方法、粉砕後の微細化有機顔料の輸送配管中に垂直にマグネットフィルタを挿入することによって磁性物の除去処理を行う方法が好ましい。 Examples of the magnetic foreign matter removal treatment method using the above-described magnet filter include a method of removing magnetic foreign matter by inserting a magnetic filter vertically into a finely pulverized organic pigment after stirring and stirring, A method of removing the magnetic substance by inserting a magnet filter vertically into the transport pipe for the fluorinated organic pigment is preferred.

前記マグネットフィルタを用いた磁性異物除去処理の際、マグネットフィルタの磁束密度としては、磁性異物を吸着できる磁束密度であれば特に限定されないが、作業性や吸着効率の観点から３００〜１５００ｍＴの磁束密度のものが好ましく、５００〜１５００ｍＴのものがより好ましい。 In the magnetic foreign matter removing process using the magnet filter, the magnetic flux density of the magnet filter is not particularly limited as long as it can attract the magnetic foreign matter, but it is 300 to 1500 mT from the viewpoint of workability and adsorption efficiency. Are preferable, and those of 500 to 1500 mT are more preferable.

また、磁性異物除去処理の時間は、磁性異物が十分に吸着されうる時間であれば制限されないが、効率のため、０．０００１〜５時間が好ましく、０．０００２〜３時間がより好ましく、０．０００３〜１時間が特に好ましい。 The time for the magnetic foreign matter removal treatment is not limited as long as the magnetic foreign matter can be sufficiently adsorbed, but for efficiency, 0.0001 to 5 hours is preferable, 0.0002 to 3 hours is more preferable, and 0 0003 to 1 hour is particularly preferred.

＜微細化有機顔料＞
以上のようにして得られた微細化有機顔料は、微細化有機顔料中のカルシウムの原子・イオン総含有量が低減され、磁性異物が低減されているため、カラーフィルタ用途として好適に用いることができる。微細化有機顔料中の２価金属であるカルシウムの原子・イオン総含有量が、好ましくは１〜１００ｐｐｍ、より好ましくは５〜８０ｐｐｍ、最も好ましくは１０〜６５ｐｐｍである。 <Miniaturized organic pigment>
The fine organic pigment obtained as described above is preferably used as a color filter because the total content of calcium atoms and ions in the fine organic pigment is reduced and magnetic foreign substances are reduced. it can. The total atomic / ion content of calcium, which is a divalent metal in the fine organic pigment, is preferably 1 to 100 ppm, more preferably 5 to 80 ppm, and most preferably 10 to 65 ppm.

本発明でカルシウムのイオン量あるいは原子の量は、有機顔料を日本工業規格ＪＩＳＫ０１１６；２０１４に従い酸分解法にて前処理し、ＩＣＰ発光分析法にてカルシウムのイオン・原子の含有量測定を行った。 In the present invention, the amount of ions or atoms of calcium is determined by pretreating an organic pigment by an acid decomposition method according to Japanese Industrial Standard JIS K 0116; 2014, and measuring the content of calcium ions and atoms by ICP emission analysis. went.

本発明者の研究によれば、有機顔料をソルベントソルトミリング処理して顔料化した混練物を導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水を用いて洗浄し、さらに粉砕工程後に除鉄工程を行うことで微細化有機顔料の金属異物を低減することで歩留まりに優れ、樹脂・溶剤を加え分散し着色組成物としたときの分散安定性に優れた微細化有機顔料を提供することができる。 According to the inventor's research, a kneaded product obtained by subjecting an organic pigment to a solvent salt milling treatment to be pigmented is washed with ion-exchanged water having an electric conductivity of 50 μS / cm or less, and further, an iron removal step is performed after the pulverization step. Thus, it is possible to provide a finely divided organic pigment which is excellent in yield by reducing the metal foreign matter in the finely divided organic pigment and excellent in dispersion stability when dispersed by adding a resin and a solvent.

以上のようにして得られた微細化有機顔料は、平均粒子径としては、０．０１〜０．１μｍが好ましく、０．０１〜０．０５μｍがより好ましい。また、アスペクト比は４以下が好ましい。なお平均粒子径とは、微細化有機顔料の電子顕微鏡写真を撮影し、有機顔料粒子２００個の長径を測定し、これを算術平均したものである。またアスペクト比とは、微細化有機顔料の電子顕微鏡写真を撮影し、有機顔料粒子２００個の長径と短径の長さを測定し、短径を１としたときの長径の比を求め、この長径の比を算術平均したものである。 The finely divided organic pigment obtained as described above preferably has an average particle diameter of 0.01 to 0.1 μm, more preferably 0.01 to 0.05 μm. The aspect ratio is preferably 4 or less. The average particle diameter is obtained by taking an electron micrograph of a fine organic pigment, measuring the long diameter of 200 organic pigment particles, and arithmetically averaging them. The aspect ratio is an electron micrograph of a fine organic pigment, the length of the major axis and minor axis of 200 organic pigment particles is measured, and the ratio of the major axis when the minor axis is 1, This is an arithmetic average of the ratio of major axis.

以上のようにして得られた本発明の微細化有機顔料は、分散安定性に優れることから、有機溶剤により分散された着色組成物として用いられることが好ましい。 The finely divided organic pigment of the present invention obtained as described above is preferably used as a colored composition dispersed with an organic solvent because of excellent dispersion stability.

≪着色組成物≫
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、前述の本発明の微細化有機顔料と、少なくとも１種の有機溶剤とを含有することを特徴とし、必要に応じて、他の成分を含有することもできる。 ≪Coloring composition≫
The coloring composition obtained using the fine organic pigment of the present invention contains the fine organic pigment of the present invention described above and at least one organic solvent. Components can also be contained.

＜微細化有機顔料＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、前記した本発明の微細化有機顔料の少なくとも一種を用いて構成されるものである。着色組成物を構成する本発明の微細化顔料の詳細については、既述の通りである。
本発明の微細化有機顔料の少なくとも一種を用いて構成される着色組成物は、上述の微細化有機顔料を単独で、また、色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。組合せる際には、本発明の微細化有機顔料同士を組合せてもよいし、本発明の微細化有機顔料を、未処理の有機顔料や、染料と組み合わせて用いることもできる。組合せの具体例を以下に示す。 <Miniaturized organic pigment>
The coloring composition obtained by using the fine organic pigment of the present invention is constituted by using at least one of the above-described fine organic pigments of the present invention. The details of the finer pigment of the present invention constituting the coloring composition are as described above.
The coloring composition constituted by using at least one of the fine organic pigments of the present invention can be used alone or in various combinations for improving the color purity. When combining, the fine organic pigments of the present invention may be combined with each other, or the fine organic pigments of the present invention may be used in combination with untreated organic pigments or dyes. Specific examples of combinations are shown below.

例えば、赤の有機顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独又はそれらの少なくとも一種と、ビスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料との混合などを用いることができる。また、好ましい色相を得るために、ジケトピロロピロール系顔料とアントラキノン系顔料とを組み合わせて使用することも好ましい。ジケトピロロピロール系顔料として好ましい顔料はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５４のＣｌ置換基がＢｒになったもの、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４等が挙げられるが、色相、分光特性の点でＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５４のＣｌ置換基がＢｒになったものが好ましい。アントラキノン系顔料として好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等が挙げられるが、色相、分光特性の点からＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いることが好ましい。ジケトピロロピロール系顔料１００質量部に対するアントラキノン系顔料の好ましい含有量は０〜２００重量部、最適には０〜１２０質量部である。 For example, as red organic pigment, anthraquinone pigment, perylene pigment, diketopyrrolopyrrole pigment alone or at least one of them, bisazo yellow pigment, isoindoline yellow pigment, quinophthalone yellow pigment or perylene red pigment And the like can be used. In order to obtain a preferable hue, it is also preferable to use a combination of a diketopyrrolopyrrole pigment and an anthraquinone pigment. Preferred pigments as diketopyrrolopyrrole pigments are C.I. I. Pigment Red 254, 254 in which the Cl substituent is Br, C.I. I. Pigment red 255, C.I. I. Pigment Red 264 and the like, but C.I. I. It is preferable that the CI substituents of CI Pigment Red 254 and 254 are Br. Preferred examples of the anthraquinone pigment include C.I. I. Pigment red 89, C.I. I. Pigment Red 177 and the like, but C.I. I. Pigment Red 177 is preferably used. The preferred content of the anthraquinone pigment is from 0 to 200 parts by weight, optimally from 0 to 120 parts by weight, based on 100 parts by weight of the diketopyrrolopyrrole pigment.

緑の有機顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を単独で、又は、これとビスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系黄色顔料との混合を用いることができる。例えば、このような例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、３７、５８、５９、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイドとＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５との混合が好ましい。 As the green organic pigment, a halogenated phthalocyanine pigment can be used alone, or a mixture thereof with a bisazo yellow pigment, a quinophthalone yellow pigment, an azomethine yellow pigment, or an isoindoline yellow pigment can be used. For example, C.I. I. Pigment Green 7, 36, 37, 58, 59, aluminum phthalocyanine, polyhalogenated aluminum phthalocyanine, aluminum phthalocyanine hydroxide and C.I. I. Pigment yellow 83, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180 or C.I. I. Mixing with Pigment Yellow 185 is preferred.

青の有機顔料としては、フタロシアニン系顔料を単独で、若しくはこれとジオキサジン系紫色有機顔料との混合を用いることができる。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合が好ましい。 As the blue organic pigment, a phthalocyanine pigment can be used alone, or a mixture of this with a dioxazine purple organic pigment can be used. For example, C.I. I. Pigment blue 15: 6 and C.I. I. Mixing with pigment violet 23 is preferred.

併用可能な未処理の有機顔料としては、特に制限はなく、有機顔料（Ａ）の項で既述の一連の公知有機顔料を用いることができる。 The untreated organic pigment that can be used in combination is not particularly limited, and a series of known organic pigments described in the section of the organic pigment (A) can be used.

併用可能な染料としては、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用途として用いられている公知の染料を使用できる。例えば、特開昭６４−９０４０３号公報、特開昭６４−９１１０２号公報、特開平１−９４３０１号公報、特開平６−１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許第４，８０８，５０１号明細書、米国特許第５，６６７，９２０号明細書、米国特許第５，０５９，５００号明細書、特開平５−３３３２０７号公報、特開平６−３５１８３号公報、特開平６−５１１１５号公報、特開平６−１９４８２８号公報、特開平８−２１１５９９号公報、特開平４−２４９５４９号公報、特開平１０−１２３３１６号公報、特開平１１−３０２２８３号公報、特開平７−２８６１０７号公報、特開２００１−４８２３号公報、特開平８−１５５２２号公報、特開平８−２９７７１号公報、特開平８−１４６２１５号公報、特開平１１−３４３４３７号公報、特開平８−６２４１６号公報、特開２００２−１４２２０号公報、特開２００２−１４２２１号公報、特開２００２−１４２２２号公報、特開２００２−１４２２３号公報、特開平８−３０２２２４号公報、特開平８−７３７５８号公報、特開平８−１７９１２０号公報、特開平８−
１５１５３１号公報等に記載の色素である。 There is no restriction | limiting in particular as dye which can be used together, The well-known dye currently used as a color filter use can be used. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 64-90403, Japanese Patent Application Laid-Open No. 64-91102, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-94301, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-11614, No. 2592207, US Pat. No. 4,808,501. Specification, US Pat. No. 5,667,920, US Pat. No. 5,059,500, JP-A-5-333207, JP-A-6-35183, JP-A-6-51115 JP-A-6-194828, JP-A-8-21599, JP-A-4-249549, JP-A-10-123316, JP-A-11-302283, JP-A-7-286107, JP 2001-4823, JP-A-8-15522, JP-A-8-29771, JP-A-8-146215, JP-A-11-3434. 7, JP-A-8-62416, JP-A-2002-14220, JP-A-2002-14221, JP-A-2002-14222, JP-A-2002-14223, JP-A-8-302224 JP-A-8-73758, JP-A-8-179120, JP-A-8-
151531 and the like.

化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ペンゾピラン系、インジゴ系等の染料が使用できる。 The chemical structure includes pyrazole azo, anilino azo, triphenyl methane, anthraquinone, anthrapyridone, benzylidene, oxonol, pyrazolotriazole azo, pyridone azo, cyanine, phenothiazine, pyrrolopyrazole azomethine, A dye such as xanthene, phthalocyanine, benzopyran, or indigo can be used.

着色組成物中における微細化有機顔料及び他の有機顔料の含有量としては、該組成物の全固形分（質量）に対する有機顔料の割合として、４０〜９０質量％が好ましく、５０〜８０質量％がより好ましい。有機顔料の含有量が前記範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
また、本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、全有機顔料のうち、微細化有機顔料が５０質量％以上含まれることが好ましく、８０質量％以上含まれることがより好ましい。 The content of the finely divided organic pigment and other organic pigments in the colored composition is preferably 40 to 90% by mass, and preferably 50 to 80% by mass, as the ratio of the organic pigment to the total solid content (mass) of the composition. Is more preferable. When the content of the organic pigment is within the above range, the color density is sufficient to ensure excellent color characteristics.
Further, the coloring composition obtained using the fine organic pigment of the present invention preferably contains 50% by mass or more, and more preferably 80% by mass or more, of the total organic pigment. .

＜有機溶媒＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、少なくとも１種の有機溶媒を含有する。
着色組成物の調製に用いられる有機溶媒としては、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、１−メトキシ−２−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
また、有機溶媒の添加量は、着色組成物の用途などに応じて適宜選択されるが、後述する着色感光性組成物の調製に用いる場合には、取り扱い性の観点から、有機顔料等を含む固形分濃度が５〜５０質量％となるように添加することができる。 <Organic solvent>
The coloring composition obtained using the fine organic pigment of the present invention contains at least one organic solvent.
Examples of the organic solvent used for the preparation of the coloring composition include 1-methoxy-2-propyl acetate, 1-methoxy-2-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, acetone, Examples thereof include methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, n-propanol, 2-propanol, n-butanol, cyclohexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, toluene, xylene and the like.
The amount of the organic solvent added is appropriately selected according to the use of the colored composition, but when used for the preparation of the colored photosensitive composition described later, from the viewpoint of handleability, includes an organic pigment and the like. It can add so that solid content concentration may be 5-50 mass%.

＜他の成分＞
［高分子化合物］
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、分散安定性を高めるため、高分子化合物を添加することが好ましい。 <Other ingredients>
[Polymer compound]
In order to improve dispersion stability, it is preferable to add a polymer compound to the colored composition obtained using the fine organic pigment of the present invention.

高分子化合物は、有機顔料の表面に吸着し、再凝集を防止するように作用する。そのため、有機顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子化合物、グラフト型高分子化合物、ブロック型高分子化合物、直鎖状高分子化合物等の公知の高分子化合物を用いることができる。中でも既述したアクリル系ポリエステル高分子化合物や（メタ）アクリレートモノマーを含有する直鎖状高分子化合物がより好ましい。 The polymer compound is adsorbed on the surface of the organic pigment and acts to prevent reaggregation. Therefore, known polymer compounds such as a terminal-modified polymer compound having an anchor site to the organic pigment surface, a graft polymer compound, a block polymer compound, and a linear polymer compound can be used. Of these, the above-described acrylic polyester polymer compounds and linear polymer compounds containing (meth) acrylate monomers are more preferred.

［顔料誘導体］
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、顔料誘導体が好適に用いられる。
本発明の微細化有機顔料は、高分子化合物と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を微細化顔料表面に吸着させ、これを高分子化合物の吸着点として用いることで、有機顔料を微細な粒子として着色組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は有機顔料表面を改質することで、高分子化合物の吸着を促進させる効果を有する。 [Pigment derivatives]
A pigment derivative is preferably used for the coloring composition obtained using the fine organic pigment of the present invention.
The refined organic pigment of the present invention has a portion having affinity with a polymer compound or a pigment derivative having a polar group introduced adsorbed on the surface of the refined pigment, and this is used as an adsorption point of the polymer compound. The organic pigment can be dispersed as fine particles in the coloring composition, and re-aggregation can be prevented. That is, the pigment derivative has an effect of promoting the adsorption of the polymer compound by modifying the surface of the organic pigment.

顔料誘導体としては、特開平１１−４９９７４号公報、特開平１１−１８９７３２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開２００６−２６５５２８号公報、特開平８−２９５８１０号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００５−２３４４７８号公報、特開２００３−２４０９３８号公報、特開２００１−３５６２１０号公報等に記載されているものを使用できる。 Examples of pigment derivatives include JP-A-11-49974, JP-A-11-189732, JP-A-10-245501, JP-A-2006-265528, JP-A-8-295810, and JP-A-11-199796. JP, 2005-234478, JP 2003-240938, JP 2001-356210, etc. can be used.

［その他分散安定化剤］
また、本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物においては、上記高分子化合物や顔料誘導体以外にも、界面活性剤等の分散安定化剤を用いることもできる。 [Other dispersion stabilizers]
Moreover, in the coloring composition obtained using the fine organic pigment of the present invention, a dispersion stabilizer such as a surfactant can be used in addition to the polymer compound and the pigment derivative.

高分子化合物や顔料誘導体などの添加量は、高分子化合物の場合は、微細化有機顔料に対して、０．５〜１００質量％となるように添加することが好ましく、３〜１００質量％がより好ましく、５〜８０質量％が特に好ましい。
高分子化合物の量がこの範囲内であると、十分な有機顔料分散効果が得られる。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する微細化有機顔料の種類、溶剤の種類などの組み合わせ等により、適宜、調整される。
なお、より具体的には、高分子化合物を用いる場合であれば、その使用量としては、有機顔料に対して、５〜１００質量％の範囲が好ましく、１０〜８０質量％の範囲がより好ましい。
また、顔料誘導体を使用する場合であれば、その使用量としては、有機顔料に対し１〜８０質量％の範囲にあることが好ましく、３〜６５質量％の範囲にあることがより好ましく、５〜５０質量％の範囲にあることが特に好ましい。
含有量が前記範囲内であると、粘度を低く抑えながら、微細化有機顔料の分散を良好に行なえると共に、分散後の分散安定性を向上させることができる。
この着色組成物をカラーフィルタの製造に適用することで、透過率が高く、優れた色特性を有し、高いコントラストのカラーフィルタを得ることができる。 In the case of a polymer compound, the amount of the polymer compound or pigment derivative added is preferably 0.5 to 100% by mass with respect to the fine organic pigment, and 3 to 100% by mass. More preferred is 5 to 80% by mass.
When the amount of the polymer compound is within this range, a sufficient organic pigment dispersion effect can be obtained. However, the optimum addition amount of the dispersant is appropriately adjusted depending on the combination of the type of fine organic pigment to be used, the type of solvent, and the like.
More specifically, if a polymer compound is used, the amount used is preferably 5 to 100% by mass, more preferably 10 to 80% by mass, based on the organic pigment. .
In the case of using a pigment derivative, the amount used is preferably in the range of 1 to 80% by mass, more preferably in the range of 3 to 65% by mass with respect to the organic pigment. It is particularly preferably in the range of ˜50 mass%.
When the content is within the above range, the fine organic pigment can be dispersed well while keeping the viscosity low, and the dispersion stability after dispersion can be improved.
By applying this coloring composition to the production of a color filter, a color filter having high transmittance, excellent color characteristics, and high contrast can be obtained.

＜着色組成物の調製＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって、調製することができる。
なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。 <Preparation of coloring composition>
The colored composition obtained by using the fine organic pigment of the present invention can be prepared by undergoing a mixing and dispersing step of mixing and dispersing using various mixers and dispersers.
The mixing and dispersing step preferably comprises kneading and dispersing followed by fine dispersion treatment, but kneading and dispersing can be omitted.

具体的には、例えば、微細化有機顔料と必要に応じて分散剤とを予め混合し、更に、ホモジナイザー等で予め分散しておいたものを、ジルコニアビーズ等を用いたビーズ分散機（例えば、ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製のディスパーマット）等を用いて微分散させることによって、
着色組成物を調製することができる。
分散時間としては、１〜１２時間程度が好適である。
また、ビーズによる微分散処理は、主として、縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等、及び、０．０１〜１ｍｍの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズを用いることができる。
なお、混練、分散についての詳細は、Ｔ．Ｃ．Ｐａｔｔｏｎ著”ＰａｉｎｔＦｌｏｗａｎｄＰｉｇｍｅｎｔＤｉｓｐｅｒｓｉｏｎ”（１９６４年ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ社刊）等に記載されている。 Specifically, for example, a finely divided organic pigment and a dispersing agent as necessary are mixed in advance, and further dispersed in advance with a homogenizer or the like, a bead disperser using zirconia beads or the like (for example, Fine dispersion using a GETZMANN disperse mat)
A colored composition can be prepared.
The dispersion time is preferably about 1 to 12 hours.
In addition, fine dispersion treatment with beads mainly includes vertical or horizontal sand grinders, pin mills, slit mills, ultrasonic dispersers, etc., and beads made of glass having a particle diameter of 0.01 to 1 mm, zirconia, etc. Can be used.
For details on kneading and dispersing, see T.W. C. “Paint Flow and Pigment Dispersion” by Patton (published by John Wiley and Sons, 1964) and the like.

本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色組成物は、本発明の微細化有機顔料を含むことで、着色組成物の分散安定性に優れる。このような着色組成物は、有機顔料の分散状態が良好であるため、透過率、即ち、着色力が優れる組成物となる。そのため、良好な色特性が求められる、インクジェット用インクや、カラーフィルタの製造に用いられる着色感光性組成物に好適である。
なお、着色組成物を、カラーフィルタの製造に用いられる着色感光性組成物に適用する場合には、アルカリ水溶液に可溶とすることが好ましい。 The coloring composition obtained using the fine organic pigment of the present invention is excellent in dispersion stability of the colored composition by including the fine organic pigment of the present invention. Since such a colored composition has a good dispersion state of the organic pigment, it becomes a composition having excellent transmittance, that is, coloring power. Therefore, it is suitable for an inkjet ink and a colored photosensitive composition used for producing a color filter, which require good color characteristics.
In addition, when applying a coloring composition to the coloring photosensitive composition used for manufacture of a color filter, it is preferable to make it soluble in alkaline aqueous solution.

≪着色感光性組成物≫
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、既述の着色組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含んでなり、更に、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましく、必要に応じて、他の成分を含んでいてもよい。
以下、本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物に含まれる各成分について詳述する。 ≪Colored photosensitive composition≫
The colored photosensitive composition obtained by using the fine organic pigment of the present invention comprises the above-described colored composition, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and further contains an alkali-soluble resin. It is preferable that other components may be included as necessary.
Hereinafter, each component contained in the colored photosensitive composition obtained using the fine organic pigment of the present invention will be described in detail.

＜着色組成物＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、前記した着色組成物の少なくとも一種を用いて構成されるものである。着色感光性組成物を構成する着色組成物の詳細については、既述の通りである。
着色感光性組成物中における着色組成物の含有量としては、着色感光性組成物の全固形分（質量）に対して、有機顔料の含有量が５〜７０質量％の範囲となる量が好ましく、１５〜６０質量％の範囲となる量がより好ましい。着色組成物の含有量がこの範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。 <Coloring composition>
The colored photosensitive composition obtained by using the fine organic pigment of the present invention is constituted by using at least one of the above-described colored compositions. Details of the colored composition constituting the colored photosensitive composition are as described above.
The content of the colored composition in the colored photosensitive composition is preferably such that the content of the organic pigment is in the range of 5 to 70% by mass with respect to the total solid content (mass) of the colored photosensitive composition. More preferred is an amount in the range of 15 to 60% by mass. When the content of the coloring composition is within this range, the color density is sufficient and effective in securing excellent color characteristics.

＜光重合性化合物＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、少なくとも１種の光重合性化合物を含有する。
着色感光性組成物に用いることができる光重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、これらを特に限定無く用いることができる。光重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。 <Photopolymerizable compound>
The colored photosensitive composition obtained using the fine organic pigment of the present invention contains at least one photopolymerizable compound.
The photopolymerizable compound that can be used in the colored photosensitive composition is an addition polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, and has at least one terminal ethylenically unsaturated bond, preferably two. It is selected from the compounds having the above. Such a compound group is widely known in the industrial field, and these can be used without any particular limitation. The photopolymerizable compound has a chemical form such as a monomer, a prepolymer, that is, a dimer, a trimer and an oligomer, or a mixture thereof and a copolymer thereof.

これらの付加重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、最終的な着色感光性組成物の性能設計にあわせて任意に設定できる。
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、２官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、３官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基（例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。 About these addition polymerizable compounds, the details of usage methods such as the structure, single use or combination, addition amount and the like can be arbitrarily set in accordance with the performance design of the final colored photosensitive composition.
For example, it is selected from the following viewpoint. From the viewpoint of sensitivity, a structure having a large unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases, a bifunctional or higher functionality is preferable. Further, in order to increase the strength of the cured film, those having three or more functionalities are preferable, and furthermore, different functional numbers and different polymerizable groups (for example, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, styrene compound, vinyl ether compound). It is also effective to adjust both sensitivity and intensity by using both of these.

また、着色感光性組成物得中の他の成分（例えば、アルカリ可溶性樹脂などのバインダーポリマー、光重合開始剤、着色剤(有機顔料）との相溶性、分散性に対しても、付加重合化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。
また、基板等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。付加重合性化合物は、着色感光性組成物中の不揮発性成分に対して、好ましくは５〜７０質量％、更に好ましくは１０〜６０質量％の範囲で使用される。また、これらは単独で用いても２種以上併用してもよい。その他、付加重合性化合物の使用法は、酸素に対する重合阻害の大小、解像度、かぶり性、屈折率変化、表面粘着性等の観点から適切な構造、配合、添加量を任意に選択できる。 In addition, other components (for example, binder polymers such as alkali-soluble resins, photopolymerization initiators, compatibility with colorants (organic pigments), and dispersibility are also included in the colored photosensitive composition. The selection and use method is an important factor. For example, the compatibility may be improved by using a low-purity compound or using two or more kinds in combination.
In addition, a specific structure may be selected for the purpose of improving the adhesion with a substrate or the like. The addition-polymerizable compound is preferably used in the range of 5 to 70% by mass, more preferably 10 to 60% by mass with respect to the non-volatile components in the colored photosensitive composition. These may be used alone or in combination of two or more. In addition, as for the method of using the addition polymerizable compound, an appropriate structure, blending, and addition amount can be arbitrarily selected from the viewpoints of polymerization inhibition with respect to oxygen, resolution, fogging property, refractive index change, surface tackiness, and the like.

＜光重合開始剤＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物を構成する光重合開始剤としては、例えば、特開平５７−６０９６号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭５９−１２８１号公報、特開昭５３−１３３４２８号公報等に記載のハロメチル−ｓ−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第４３１８７９１号、欧州特許出願公開第８８０５０等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第４１９９４２０号明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明第２４５６７４１号明細書に記載の（チオ）キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平１０−６２９８６号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平８−０１５５２１号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。 <Photopolymerization initiator>
Examples of the photopolymerization initiator constituting the colored photosensitive composition obtained by using the fine organic pigment of the present invention include halomethyl oxadiazole and JP-B-59-1281 described in JP-A-57-6096. Active halogen compounds such as halomethyl-s-triazine described in JP-A No. 53-133428, US Pat. No. 4,318,791, European Patent Application No. 88050, etc. Aromatic carbonyl compounds such as benzoin alkyl ethers, aromatic ketone compounds such as benzophenones described in US Pat. No. 4,199,420, (thio) xanthones or acridines described in French Patent No. 2456741 Compounds, coumarins or lophine dimers described in JP-A-10-62986 Compounds, sulfonium organic boron complexes such as JP-A-8-015521, etc., and the like.

光重合開始剤の着色感光性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、０．１〜１０．０質量％が好ましく、より好ましくは０．５〜５．０質量％である。光重合開始剤の含有量がこの範囲内であると、重合反応を良好に進行させて強度の良好な膜形成が可能である。 As content in the coloring photosensitive composition of a photoinitiator, 0.1-10.0 mass% is preferable with respect to the total solid of this composition, More preferably, it is 0.5-5.0. % By mass. When the content of the photopolymerization initiator is within this range, the polymerization reaction can proceed well to form a film with good strength.

＜アルカリ可溶性樹脂＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。着色感光性組成物にアルカリ可溶性樹脂を含有することで、該着色感光性組成物をフォトリソ法によるパターン形成に適用した際において、パターン形成性をより向上させることができる。 <Alkali-soluble resin>
The colored photosensitive composition obtained using the fine organic pigment of the present invention preferably contains an alkali-soluble resin. By containing the alkali-soluble resin in the colored photosensitive composition, the pattern forming property can be further improved when the colored photosensitive composition is applied to pattern formation by a photolithography method.

アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。 The alkali-soluble resin is a linear organic polymer, and promotes at least one alkali-solubility in a molecule (preferably a molecule having an acrylic copolymer or a styrene copolymer as a main chain). It can be appropriately selected from alkali-soluble resins having a group (for example, carboxyl group, phosphoric acid group, sulfonic acid group, etc.). Of these, more preferred are those which are soluble in an organic solvent and can be developed with a weak alkaline aqueous solution.

アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば、公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。 For production of the alkali-soluble resin, for example, a known radical polymerization method can be applied. Polymerization conditions such as temperature, pressure, type and amount of radical initiator, type of solvent, etc. when producing an alkali-soluble resin by radical polymerization can be easily set by those skilled in the art, and the conditions are determined experimentally. It can also be done.

線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。例えば、特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等であり、更に側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。 As the linear organic polymer, a polymer having a carboxylic acid in the side chain is preferable. For example, JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12777, JP-B-54-25957, JP-A-59-53836, JP-A-59-71048 As described, methacrylic acid copolymer, acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, maleic acid copolymer, partially esterified maleic acid copolymer, etc., and side chain Preferred examples also include acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid, and polymers having a hydroxyl group and an acid anhydride added to the polymer, and a polymer having a (meth) acryloyl group in the side chain.

これらの中では、特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。
この他、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。 Among these, benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymers and multi-component copolymers composed of benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / other monomers are particularly suitable.
In addition, those obtained by copolymerizing 2-hydroxyethyl methacrylate are also useful.

これら共重合可能な他の単量体は、１種単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。 These other copolymerizable monomers can be used singly or in combination of two or more.

アルカリ可溶性樹脂の着色感光性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、１〜２０質量％が好ましく、より好ましくは、２〜１５質量％であり、特に好ましくは、３〜１２質量％である。 As content in the coloring photosensitive composition of alkali-soluble resin, 1-20 mass% is preferable with respect to the total solid of this composition, More preferably, it is 2-15 mass%, Most preferably 3 to 12% by mass.

＜溶剤＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
用いられる溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル；３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等；エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等；ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン；等が挙げられる。 <Solvent>
In general, a colored photosensitive composition obtained using the fine organic pigment of the present invention can be suitably prepared by using a solvent together with the aforementioned components.
Examples of the solvent used include esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, and lactic acid. Methyl, ethyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate; methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate Alkyl 3-esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-oxypropionate, 2-oxy Ethyl propionate, propyl 2-oxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, 2-oxy- Methyl 2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, pyruvate Propyl, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutanoate, ethyl 2-oxobutanoate, etc .; ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol No ethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, etc .; ketones such as methyl ethyl ketone , Cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone and the like; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.

これらのうち、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
溶剤は、単独で用いる以外に２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Among these, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, ethyl carbitol acetate, butyl Carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate and the like are suitable.
You may use a solvent in combination of 2 or more types besides using independently.

＜その他の成分＞
本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物には、必要に応じて、増感色素、エポキシ樹脂、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、充填剤、上記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。 <Other ingredients>
The colored photosensitive composition obtained using the finely divided organic pigment of the present invention includes, if necessary, a sensitizing dye, an epoxy resin, a fluorine-based organic compound, a thermal polymerization initiator, a thermal polymerization component, and a thermal polymerization inhibitor. In addition, various additives such as a filler, a polymer compound other than the alkali-soluble resin, a surfactant, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorber, and an aggregation inhibitor can be contained.

＜その他の添加剤＞
上記以外に、着色感光性組成物には各種の添加物を添加することができる。
添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤；イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂；ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０（以上森下産業社製）、ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（サンノプコ社製）等の高分子分散剤；ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（ゼネカ社製）；アデカプルロニックＬ３１，Ｆ３８，Ｌ４２，Ｌ４４，Ｌ６１，Ｌ６４，Ｆ６８，Ｌ７２，Ｐ９５，Ｆ７７，Ｐ８４，Ｆ８７、Ｐ９４，Ｌ１０１，Ｐ１０３，Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ−１２３（旭電化社製）及びイソネットＳ−２０（三洋化成社製）；２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等がある。 <Other additives>
In addition to the above, various additives can be added to the colored photosensitive composition.
Specific examples of additives include fillers such as glass and alumina; itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, maleic acid copolymer, partially esterified maleic acid copolymer, acidic cellulose derivative, and hydroxyl group Alkali-soluble resins such as those obtained by adding acid anhydride to polymers, alcohol-soluble nylon, phenoxy resin formed from bisphenol A and epichlorohydrin; EFKA-46, EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA polymer 100, Polymer dispersing agents such as EFKA polymer 400, EFKA polymer 401, EFKA polymer 450 (manufactured by Morishita Industrial Co., Ltd.), disperse aid 6, disperse aid 8, disperse aid 15, disperse aid 9100 (manufactured by Sannopco); Solsparse 3000, 5000, 000, 12000, 13240, 13940, 17000, 24000, 26000, 28000 and other Solsperse dispersants (manufactured by Geneca); Adeka Pluronic L31, F38, L42, L44, L61, L64, F68, L72, P95, F77, P84 , F87, P94, L101, P103, F108, L121, P-123 (Asahi Denka) and Isonet S-20 (Sanyo Kasei); 2- (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxy) UV absorbers such as phenyl) -5-chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone; and anti-aggregation agents such as sodium polyacrylate.

また、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、着色感光性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、着色感光性組成物に、有機カルボン酸、好ましくは分子量１，０００以下の低分子量有機カルボン酸を添加することが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。 Further, when the alkali solubility of the uncured part is promoted and the developability of the colored photosensitive composition is further improved, the colored photosensitive composition contains an organic carboxylic acid, preferably having a molecular weight of 1,000 or less. It is preferable to add a low molecular weight organic carboxylic acid.
Specifically, for example, aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethyl acetic acid, enanthic acid, caprylic acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Aliphatic dicarboxylic acids such as glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid, citraconic acid; Aliphatic tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, camphoric acid; aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelitic acid, mesitylene acid; phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, Aromatic polycarboxylic acids such as trimesic acid, melophanoic acid, pyromellitic acid; phenylacetic acid Hydratropic acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenyl succinic acid, atropic acid, cinnamic acid, methyl cinnamate, benzyl cinnamate, cinnamylidene acetic acid, coumaric acid, other carboxylic acids such as umbellic acid.

更に、本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物には、熱重合防止剤を添加してもよい。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。 Furthermore, you may add a thermal-polymerization inhibitor to the coloring photosensitive composition obtained using the refined | miniaturized organic pigment of this invention.
Examples of the thermal polymerization inhibitor include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butylcatechol, benzoquinone, 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert- Butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2-mercaptobenzimidazole, and the like are useful.

本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、既述の着色組成物に対し、光重合性化合物、及び光重合開始剤、更には、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂や溶剤、界面活性剤等の添加剤を加えることで、調製することができる。 The colored photosensitive composition obtained by using the fine organic pigment of the present invention is a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and, if necessary, an alkali-soluble resin compared to the above-described colored composition. And can be prepared by adding additives such as solvents and surfactants.

本発明の微細化有機顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、本発明の微細化有機顔料を含む着色組成物を含むことから、微細化有機顔料の分散安定性に優れる。
そのため、良好な色特性が求められるカラーフィルタの着色領域を形成するために用いられることが好ましい。 Since the colored photosensitive composition obtained using the fine organic pigment of the present invention includes the colored composition containing the fine organic pigment of the present invention, the dispersion stability of the fine organic pigment is excellent.
Therefore, it is preferably used to form a colored region of a color filter that requires good color characteristics.

≪カラーフィルタ≫
本発明の微細化有機顔料を用いて得られるカラーフィルタは、基板上に、前述の着色感光性組成物を用いてなる着色領域を有することを特徴とする。
ここで、着色領域とは、３色或いは４色の着色パターン（画素部）と、ブラックマトリクスと、の両方を含むものである。 ≪Color filter≫
The color filter obtained by using the fine organic pigment of the present invention is characterized by having a colored region on the substrate using the above-mentioned colored photosensitive composition.
Here, the coloring region includes both a three-color or four-color coloring pattern (pixel portion) and a black matrix.

具体的なカラーフィルタの製造方法について説明する。
まず、本発明の微細化有機顔料を用いて得られるカラーフィルタを、直接又は他の層を介して基板上に、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布等の塗布方法により塗布して、着色感光性組成物からなる塗膜を形成する（塗布工程）。その後、塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う（露光工程）。露光後、塗膜の未硬化部を現像液で現像除去する（現像工程）。これらの工程を経ることで、各色（３色或いは４色）の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ、低コストに作製することができる。
以下、各工程について詳細に説明する。 A specific color filter manufacturing method will be described.
First, a color filter obtained by using the fine organic pigment of the present invention is directly or via another layer on a substrate by a coating method such as spin coating, slit coating, casting coating, roll coating, or bar coating. It coat | covers and forms the coating film which consists of a coloring photosensitive composition (application | coating process). Then, it exposes with respect to a coating film through a predetermined mask pattern (exposure process). After the exposure, the uncured portion of the coating film is developed and removed with a developer (development process). By passing through these steps, a colored pattern composed of pixels of each color (3 colors or 4 colors) is formed, and a color filter can be obtained.
By such a method, a color filter used for a liquid crystal display element or a solid-state imaging element can be manufactured with low process difficulty, high quality, and low cost.
Hereinafter, each step will be described in detail.

＜塗布工程＞
まず、塗布工程で用いられる基板について説明する。
カラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び／又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。 <Application process>
First, the substrate used in the coating process will be described.
Substrates used for color filters include, for example, alkali-free glass, soda glass, Pyrex (registered trademark) glass, quartz glass, and those obtained by attaching a transparent conductive film to these, and solid-state imaging Examples of the photoelectric conversion element substrate used for the element include a silicon substrate and a plastic substrate.
On these substrates, a black matrix for isolating each pixel may be formed, or a transparent resin layer may be provided for promoting adhesion.
The plastic substrate preferably has a gas barrier layer and / or a solvent resistant layer on its surface.

この他に、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板（以下、「ＴＦＴ方式液晶駆動用基板」という。）を用い、この駆動用基板上にも、着色感光性組成物を用いてなる着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。
ＴＦＴ方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。 In addition, a driving substrate (hereinafter referred to as “TFT type liquid crystal driving substrate”) on which a thin film transistor (TFT) of a thin film transistor (TFT) type color liquid crystal display device is disposed is used. In addition, a color pattern formed using the colored photosensitive composition can be formed to produce a color filter.
Examples of the substrate in the TFT type liquid crystal driving substrate include glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, and polyimide. These substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired. For example, a substrate in which a passivation film such as a silicon nitride film is formed on the surface of the TFT liquid crystal driving substrate can be used.

塗布工程において、着色感光性組成物を基板に塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、スリット・アンド・スピン法、スピンレス塗布法等のスリットノズルを用いる方法（以下、スリットノズル塗布法という）が好ましい。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板（１１００ｍｍ×１２５０ｍｍ）を塗布する場合、スリットノズルからの着色感光性組成物の吐出量は、通常、５００〜２０００マイクロリットル／秒、好ましくは８００〜１５００マイクロリットル／秒であり、また、塗工速度は、通常、５０〜３００ｍｍ／秒、好ましくは１００〜２００ｍｍ／秒である。
また、塗布工程で用いられる着色感光性組成物の固形分としては、通常、１０〜２０％、好ましくは１３〜１８％である。 In the coating process, the method for applying the colored photosensitive composition to the substrate is not particularly limited, but a method using a slit nozzle such as a slit-and-spin method or a spinless coating method (hereinafter referred to as slit nozzle coating). Method).
In the slit nozzle coating method, the slit-and-spin coating method and the spinless coating method have different conditions depending on the size of the coated substrate. For example, a fifth generation glass substrate (1100 mm × 1250 mm) is coated by the spinless coating method. In this case, the discharge amount of the colored photosensitive composition from the slit nozzle is usually 500 to 2000 microliters / second, preferably 800 to 1500 microliters / second, and the coating speed is usually 50 to 300 mm. / Sec, preferably 100 to 200 mm / sec.
Moreover, as solid content of the coloring photosensitive composition used at an application | coating process, it is 10 to 20% normally, Preferably it is 13 to 18%.

基板上に着色感光性組成物による塗膜を形成する場合、該塗膜の厚み（プリベーク処理後）としては、一般に０．３〜５．０μｍであり、望ましくは０．５〜４.０μｍ、最も望ましくは０．５〜３．０μｍである。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗膜の厚み（プリベーク処理後）は、０．５〜５．０μｍの範囲が好ましい。 When forming a coating film with a colored photosensitive composition on a substrate, the thickness of the coating film (after pre-baking treatment) is generally 0.3 to 5.0 μm, preferably 0.5 to 4.0 μm, Most desirably, the thickness is 0.5 to 3.0 μm.
In the case of a color filter for a solid-state image sensor, the thickness of the coating film (after pre-baking treatment) is preferably in the range of 0.5 to 5.0 μm.

塗布工程において、通常は、塗布後にプリベーク処理を施す。必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、１０〜１５０Ｐａ、好ましくは２０〜７０Ｐａ程度である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて５０〜１４０℃の温度範囲で、好ましくは７０〜１１０℃程度であり、１０〜３００秒の条件にて行なうことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。 In the coating process, usually, a pre-bake treatment is performed after coating. If necessary, vacuum treatment can be performed before pre-baking.
The vacuum drying conditions are such that the degree of vacuum is usually about 10 to 150 Pa, preferably about 20 to 70 Pa.
The pre-bake treatment is performed in a temperature range of 50 to 140 ° C., preferably about 70 to 110 ° C., using a hot plate, an oven or the like, and can be performed under conditions of 10 to 300 seconds. Note that high-frequency treatment or the like may be used in combination with the pre-bake treatment. The high frequency treatment can be used alone.

＜露光工程＞
露光工程では、前述のようにして形成された着色感光性組成物からなる塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う。
露光の際に使用される放射線としては、特に、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、ｈ線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、ｉ線を使用することが好ましい。
なお、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素（着色パターン）を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。 <Exposure process>
In the exposure step, the coating film made of the colored photosensitive composition formed as described above is exposed through a predetermined mask pattern.
The radiation used for exposure is particularly preferably ultraviolet rays such as g-line, h-line, i-line, and j-line.
In manufacturing a color filter for a liquid crystal display device, exposure using mainly h-line and i-line is preferably used by a proximity exposure machine and a mirror projection exposure machine.
Further, when manufacturing a color filter for a solid-state image sensor, it is preferable to mainly use i-line in a stepper exposure machine.
When manufacturing a color filter using a TFT type liquid crystal driving substrate, the photomask used has a through hole or a U-shaped depression in addition to a pattern for forming a pixel (colored pattern). The thing in which the pattern for forming is provided is used.

＜現像工程＞
現像工程では、露光後の塗膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基板上に残存させる。
現像温度としては、通常２０〜３０℃であり、現像時間としては２０〜９０秒である。現像液としては、未硬化部における着色感光性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。
具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。 <Development process>
In the development step, the uncured portion of the coated film after exposure is eluted into the developer, and only the cured portion remains on the substrate.
The development temperature is usually 20 to 30 ° C., and the development time is 20 to 90 seconds. Any developer can be used as long as it dissolves the coating film of the colored photosensitive composition in the uncured part while not dissolving the cured part.
Specifically, a combination of various organic solvents or an alkaline aqueous solution can be used.

現像に用いられる有機溶剤としては、着色感光性組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
また、アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。 Examples of the organic solvent used for development include the above-described solvents that can be used when preparing a colored photosensitive composition.
Examples of the alkaline aqueous solution include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium oxalate, sodium metasuccinate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide. , Tetraethylammonium hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, alkaline compounds such as 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -7-undecene, in a concentration of 0.001 to 10% by mass, preferably 0.01 An alkaline aqueous solution dissolved so as to be ˜1 mass% can be mentioned.
An appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant, or the like can be added to the alkaline aqueous solution.

現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。 The development method may be any of a dip method, a shower method, a spray method, and the like, and may be combined with a swing method, a spin method, an ultrasonic method, or the like. Before the developer is touched, the surface to be developed can be previously moistened with water or the like to prevent uneven development. It is also possible to develop with the substrate tilted.
Further, when manufacturing a color filter for a solid-state image sensor, paddle development is also used.

現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去するリンス処理を経て、乾燥を施した後、硬化を完全なものとするために、加熱処理（ポストベーク）が施される。
リンス工処理は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。 After the development process, a rinsing process for washing and removing excess developer is performed, followed by drying, followed by heat treatment (post-baking) to complete the curing.
The rinsing process is usually performed with pure water, but in order to save liquid, pure water is used in the final cleaning, and used pure water is used in the initial stage of cleaning. You may use the method of using ultrasonic irradiation together.

リンス処理後、水切り、乾燥をした後に、通常、１００℃〜２５０℃の加熱処理を行なう。このポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱であり、２００℃〜２５０℃の加熱（ハードベーク）で行われることが好ましい。
この加熱処理（ポストベーク）は、現像後の塗膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。 After rinsing, draining and drying, followed by heat treatment at 100 to 250 ° C. This post-baking is heating after development for complete curing, and is preferably performed by heating at 200 ° C. to 250 ° C. (hard baking).
In this heat treatment (post-bake), the coating film after development is continuously or batch-treated using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer) or a high-frequency heater so as to satisfy the above conditions. It can be done with a formula.

以上の各工程を、所望の色相数に合わせて各色毎に順次繰り返し行なうことにより、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。 By repeating the above steps in order for each color according to the desired number of hues, a color filter in which a cured film (colored pattern) colored in a plurality of colors is formed can be produced.

本発明の微細化有機顔料を用いて得られるカラーフィルタの用途としては、主に、カラーフィルタの着色パターンへの用途を中心に説明したが、カラーフィルタを構成する着色パターン（画素）を隔離するブラックマトリックスの形成にも適用することができる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の処理顔料を含有する着色硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。 As the use of the color filter obtained by using the fine organic pigment of the present invention, the explanation was mainly focused on the use of the color filter for the coloring pattern, but the coloring pattern (pixel) constituting the color filter is isolated. It can also be applied to the formation of a black matrix.
The black matrix on the substrate is a colored curable composition containing a black pigment treatment pigment such as carbon black or titanium black, and is subjected to coating, exposure, and development steps. It can be formed by baking.

以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準であり、「％」は質量％である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof. Unless otherwise specified, “part” is based on mass, and “%” is mass%.

＜高分子化合物の作製＞
［製造例１］
・アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１の作製
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート２５部、メタクリル酸５部、エチルアクリレート３５部、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート３５部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６．０部に、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４５．３部に溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が４０００であった。次に、ピロメリット酸二無水物（ダイセル化学工業株式会社製）を９．６９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６４．６部、触媒として１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．２部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを減圧留去し、重量平均分子量１２，０００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇのアクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１を得た。 <Preparation of polymer compound>
[Production Example 1]
Preparation of acrylic polyester polymer compound S1 A reaction vessel equipped with a gas introduction tube, thermometer, condenser, and stirrer was charged with 25 parts of methyl methacrylate, 5 parts of methacrylic acid, 35 parts of ethyl acrylate, and 35 parts of tert-butyl acrylate. And replaced with nitrogen gas. The inside of the reaction vessel was heated to 80 ° C., and 6.0 parts of 3-mercapto-1,2-propanediol and 0.1 part of 2,2′-azobisisobutyronitrile were added to propylene glycol monomethyl ether acetate 45. The solution dissolved in 3 parts was added and reacted for 10 hours. It was confirmed that 95% had reacted by solid content measurement. At this time, the weight average molecular weight was 4000. Next, 9.69 parts of pyromellitic dianhydride (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), 64.6 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7 as a catalyst -0.2 part of undecene was added and it was made to react at 120 degreeC for 7 hours. The reaction was completed after confirming that 98% or more of the acid anhydride had been half-esterified by measuring the acid value. After completion of the reaction, propylene glycol monomethyl ether acetate was distilled off under reduced pressure so that the nonvolatile content was 0% by mass to obtain an acrylic polyester polymer compound S1 having a weight average molecular weight of 12,000 and an acid value of 70 mgKOH / g.

［製造例２〜４］
・アクリル系ポリエステル高分子化合物（Ｓ２〜Ｓ５）の作製
表１に記載した原料と仕込み量に変更した以外は、製造例１と同様にして合成を行い、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ２〜Ｓ５を得た。 [Production Examples 2 to 4]
-Preparation of acrylic polyester polymer compound (S2-S5) Except having changed into the raw material and preparation amount which were described in Table 1, it synthesize | combined similarly to manufacture example 1, and acrylic polyester polymer compound S2-S5 was carried out. Obtained.

表１中の記号は以下の通りである。
・ｂ：エチレン性不飽和単量体
・ａ：分子内に２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基を有する化合物
・ｃ：ビニル重合体
・ｅ：テトラカルボン酸二無水物
・Ｓ：アクリル系ポリエステル高分子化合物 The symbols in Table 1 are as follows.
B: ethylenically unsaturated monomer a: compound having two or more hydroxyl groups and one or more mercapto groups in the molecule c: vinyl polymer e: tetracarboxylic dianhydride S: acrylic Polyester polymer compound

表１中の略号は以下の通りである。
（エチレン性不飽和単量体（ｂ）)
・ＭＡＡ：メタクリル酸
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート
・ＥＡ：エチルアクリレート
・２−ＭＴＡ：２−メトキシエチルアクリレート
・ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート
・ｔＢＡ：ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート
（分子内に２つ以上の水酸基と１つ以上のメルカプト基を有する化合物（ａ））
・チオグリセロール：３−メルカプト−１，２−プロパンジオール
（ラジカル重合開始剤）
・ＡＩＢＮ：２，２’−アゾビスイソブチロニトリル
（有機溶剤）
・ＰＧＭＡｃ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（テトラカルボン酸二無水物（ｅ））
・ＰＭＡ：ピロメリット酸二無水物（ダイセル化学工業株式会社製）
・ＢＰＤＡ：３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（三菱化学株式会社製）
・リカシッドＢＴ−１００：１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物（新日本理化株式会社製）
（エステル化反応触媒）
・ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン（サンアプロ株式会社製） Abbreviations in Table 1 are as follows.
(Ethylenically unsaturated monomer (b))
MAA: methacrylic acid MMA: methyl methacrylate EA: ethyl acrylate 2-MTA: 2-methoxyethyl acrylate BzMA: benzyl methacrylate tBA: tert-butyl acrylate (two or more hydroxyl groups and one or more in the molecule Compound (a)) having a mercapto group
Thioglycerol: 3-mercapto-1,2-propanediol (radical polymerization initiator)
AIBN: 2,2′-azobisisobutyronitrile (organic solvent)
PGMAc: propylene glycol monomethyl ether acetate (tetracarboxylic dianhydride (e))
PMA: pyromellitic dianhydride (Daicel Chemical Industries, Ltd.)
BPDA: 3,3 ′, 4,4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride (Mitsubishi Chemical Corporation)
・ Licacid BT-100: 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride (manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.)
(Esterification reaction catalyst)
DBU: 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene (manufactured by Sun Apro Co., Ltd.)

＜微細化有機顔料の作製＞
［実施例１］
・赤色微細化有機顔料（１）の作製
Ｃ.Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ-ＣＦ」）を９５部、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４を母体骨格とする顔料誘導体を５部、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１を３０部、粉砕した塩化ナトリウム１０００部、トリアセチン３００部を井上製作所社製ステンレス１ガロンニーダーに仕込み、７０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を２０Ｌステンレスタンク（材質：ＳＵＳ４０３）に入れ、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水５０００部を投入し、４５℃に加熱しながら２時間撹拌してスラリー状とし、薮田産業株式会社製空気圧搾機構付フィルタープレスＦＲ６６−１０を用いて濾過を行い、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水による水洗を行った。続いて圧力０．２ＭＰａで１０分間圧搾を行い、脱水した微細化有機顔料ウェットケーキを得た。得られた微細化有機顔料ウェットケーキの含水率を株式会社ケット科学研究所社製赤外線水分計ＦＤ−８００で測定したところ、６８．２％であった。その後、微細化有機顔料ウェットケーキを６０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕を行った。粉砕後の微細化有機顔料を、ニッカ電測株式会社製バーマグネットＢＭＧ−１Ｅ１００（磁束密度：１２００ｍＴ）を用いて除鉄を行い、赤色微細化有機顔料（１）を１２１部得た。 <Preparation of fine organic pigment>
[Example 1]
-Preparation of red fine organic pigment (1) CI Pigment Red 254 ("Irgafore Red B-CF" manufactured by Ciba Specialty Chemicals), 95 parts, C.I. I. 5 parts of a pigment derivative having Pigment Red 254 as a base skeleton, 30 parts of acrylic polyester polymer compound S1, 1000 parts of crushed sodium chloride, and 300 parts of triacetin were charged into a stainless steel 1 gallon kneader manufactured by Inoue Seisakusho at 70 ° C. Kneaded for 10 hours. Next, this kneaded product is put into a 20 L stainless steel tank (material: SUS403), charged with 5000 parts of ion exchange water having a conductivity of 10 μS / cm, stirred for 2 hours while being heated to 45 ° C., and made into a slurry. Filtration was performed using a filter press FR66-10 with a pneumatic expression mechanism manufactured by Co., Ltd., and washing with ion-exchanged water having a conductivity of 10 μS / cm was performed. Subsequently, pressing was performed at a pressure of 0.2 MPa for 10 minutes to obtain a dehydrated fine organic pigment wet cake. It was 68.2% when the moisture content of the obtained fine organic pigment wet cake was measured with the infrared moisture meter FD-800 by Kett Science Laboratory Co., Ltd. Thereafter, the fine organic pigment wet cake was dried at 60 ° C. for a whole day and pulverized. The pulverized fine organic pigment was subjected to iron removal using a bar magnet BMG-1E100 (magnetic flux density: 1200 mT) manufactured by Nikka Densetsu Co., Ltd., to obtain 121 parts of a red fine organic pigment (1).

［比較例１］
・赤色微細化有機顔料（２）の作製
実施例１において、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水に替えて導電率２００μＳ／ｃｍの水道水を用い、除鉄を行わないこと以外は実施例１と同様にして、赤色微細化有機顔料（２）を１２４部得た。なお乾燥前の微細化有機顔料ウェットケーキの含水率は６７．３％であった。 [Comparative Example 1]
-Production of red fine organic pigment (2) In Example 1, except that ion-exchanged water having a conductivity of 10 μS / cm is replaced with tap water having a conductivity of 200 μS / cm, and iron removal is not performed. In the same manner as above, 124 parts of a red micronized organic pigment (2) was obtained. The water content of the fine organic pigment wet cake before drying was 67.3%.

［実施例２］
・赤色微細化有機顔料（３）の作製
Ｃ.Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７（ＣＩＮＩＣ社製「ＣｉｎｉｌｅｘＲｅｄＳＲ４Ｃ」）を９５部、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７を母体骨格とする顔料誘導体を５部、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ２を３０部、粉砕した塩化ナトリウム１０００部、ジエチレングリコール３００部を井上製作所社製ステンレス１ガロンニーダーに仕込み、７０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を２０Ｌステンレスタンク（材質：ＳＵＳ４０３）に入れ、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水５０００部を投入し、４５℃に加熱しながら２時間撹拌してスラリー状とし、薮田産業株式会社製空気圧搾機構付フィルタープレスＦＲ６６−１０を用いて濾過を行い、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水による水洗を行った。続いて圧力０．２ＭＰａで２０分間エアブローを行い、脱水した微細化有機顔料ウェットケーキを得た。得られた微細化有機顔料ウェットケーキの含水率を株式会社ケット科学研究所社製赤外線水分計ＦＤ−８００で測定したところ、６６．６％であった。その後、微細化有機顔料ウェットケーキを６０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕を行った。粉砕後の微細化有機顔料を、ニッカ電測株式会社製バーマグネットＢＭＧ−１Ｅ１００（磁束密度：１２００ｍＴ）を用いて除鉄を行い、赤色微細化有機顔料（３）を１２０部得た。 [Example 2]
-Preparation of red fine organic pigment (3) CI Pigment Red 177 ("Cinilex Red SR4C" manufactured by CINIC) 95 parts, C.I. I. 5 parts of a pigment derivative having Pigment Red 177 as a base skeleton, 30 parts of acrylic polyester polymer compound S2, 1000 parts of crushed sodium chloride, and 300 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader manufactured by Inoue Seisakusho at 70 ° C. Kneaded for 10 hours. Next, this kneaded product is put into a 20 L stainless steel tank (material: SUS403), charged with 5000 parts of ion exchange water having a conductivity of 10 μS / cm, stirred for 2 hours while being heated to 45 ° C., and made into a slurry. Filtration was performed using a filter press FR66-10 with a pneumatic expression mechanism manufactured by Co., Ltd., and washing with ion-exchanged water having a conductivity of 10 μS / cm was performed. Subsequently, air blowing was performed at a pressure of 0.2 MPa for 20 minutes to obtain a dehydrated fine organic pigment wet cake. It was 66.6% when the moisture content of the obtained refined | miniaturized organic pigment wet cake was measured with the infrared moisture meter FD-800 by Kett Scientific Laboratory. Thereafter, the fine organic pigment wet cake was dried at 60 ° C. for a whole day and pulverized. The pulverized fine organic pigment was subjected to iron removal using a bar magnet BMG-1E100 (magnetic flux density: 1200 mT) manufactured by Nikka Densetsu Co., Ltd., to obtain 120 parts of a red fine organic pigment (3).

［比較例２］
・赤色微細化有機顔料（４）の作製
実施例２において、エアブローを行わず、除鉄を行わないこと以外は実施例２と同様にして、赤色微細化有機顔料（２）を１２３部得た。なお乾燥前の微細化有機顔料ウェットケーキの含水率は８６．１％であった。 [Comparative Example 2]
-Production of red fine organic pigment (4) In Example 2, 123 parts of red fine organic pigment (2) was obtained in the same manner as in Example 2 except that air blowing was not performed and iron removal was not performed. . The water content of the fine organic pigment wet cake before drying was 86.1%.

［実施例３］
・緑色微細化有機顔料（１）の作製
Ｃ.Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＧＥＮＧｒｅｅｎＡ３１０」）を１００部、粉砕した塩化ナトリウム１０００部、ジエチレングリコール３００部を井上製作所社製ステンレス１ガロンニーダーに仕込み、８５℃で１２時間混練した。次に、この混練物を２０Ｌステンレスタンク（材質：ＳＵＳ４０３）に入れ、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水８０００部を投入し、７５℃に加熱しながら２時間撹拌してスラリー状とし、薮田産業株式会社製空気圧搾機構付フィルタープレスＦＲ６６−１０を用いて濾過を行い、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水による水洗を行った。続いて圧力１．０ＭＰａで１０分間圧搾を行い、脱水した微細化有機顔料ウェットケーキを得た。得られた微細化有機顔料ウェットケーキの含水率を株式会社ケット科学研究所社製赤外線水分計ＦＤ−８００で測定したところ、５７．９％であった。その後、微細化有機顔料ウェットケーキを６０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕を行った。粉砕後の微細化有機顔料を、ニッカ電測株式会社製バーマグネットＢＭＧ−１Ｅ１００（磁束密度：１２００ｍＴ）を用いて除鉄を行い、緑色微細化有機顔料（１）を１２０部得た。 [Example 3]
-Preparation of green refined organic pigment (1) CI 100 parts of Pigment Green 58 (“FASTGEN Green A310” manufactured by DIC Corporation), 1000 parts of crushed sodium chloride, and 300 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader manufactured by Inoue Seisakusho and kneaded at 85 ° C. for 12 hours. Next, this kneaded product is put into a 20 L stainless steel tank (material: SUS403), charged with 8000 parts of ion-exchanged water having a conductivity of 10 μS / cm, stirred for 2 hours while being heated to 75 ° C., and made into a slurry. Filtration was performed using a filter press FR66-10 with a pneumatic expression mechanism manufactured by Co., Ltd., and washing with ion-exchanged water having a conductivity of 10 μS / cm was performed. Subsequently, pressing was performed at a pressure of 1.0 MPa for 10 minutes to obtain a dehydrated fine organic pigment wet cake. It was 57.9% when the moisture content of the obtained fine organic pigment wet cake was measured with the infrared moisture meter FD-800 by Kett Science Laboratory Co., Ltd. Thereafter, the fine organic pigment wet cake was dried at 60 ° C. for a whole day and pulverized. The pulverized fine organic pigment was subjected to iron removal using a bar magnet BMG-1E100 (magnetic flux density: 1200 mT) manufactured by Nikka Densetsu Co., Ltd., to obtain 120 parts of a green fine organic pigment (1).

［比較例３］
・緑色微細化有機顔料（２）の作製
実施例３において、圧搾の圧力を０．００５ＭＰａに変更し、圧搾時間を６０分に変更し、除鉄を行わないこと以外は実施例３と同様にして、緑色微細化有機顔料（２）を１２４部得た。なお乾燥前の微細化有機顔料ウェットケーキの含水率は７７．８％であった。 [Comparative Example 3]
-Preparation of green refined organic pigment (2) In Example 3, the pressure of pressing was changed to 0.005 MPa, the pressing time was changed to 60 minutes, and iron removal was not performed. As a result, 124 parts of a green fine organic pigment (2) were obtained. The water content of the fine organic pigment wet cake before drying was 77.8%.

［実施例４］
・黄色微細化有機顔料（１）の作製
Ｃ.Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ」）を９５部、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８を母体骨格とする顔料誘導体を３部、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ４を５部、粉砕した塩化ナトリウム１０００部、ジエチレングリコール３００部を井上製作所社製ステンレス１ガロンニーダーに仕込み、８５℃で１２時間混練した。次に、この混練物を２０Ｌステンレスタンク（材質：ＳＵＳ４０３）に入れ、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水８０００部を投入し、２５℃に加熱しながら２時間撹拌してスラリー状とし、薮田産業株式会社製空気圧搾機構付フィルタープレスＦＲ６６−１０を用いて濾過を行い、導電率１０μＳ／ｃｍのイオン交換水による水洗を行った。続いて圧力０．０５ＭＰａで３０分間エアブローを行い、脱水した微細化有機顔料ウェットケーキを得た。得られた微細化有機顔料ウェットケーキの含水率を株式会社ケット科学研究所社製赤外線水分計ＦＤ−８００で測定したところ、６９．３％であった。その後、微細化有機顔料ウェットケーキを６０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕を行った。粉砕後の微細化有機顔料を、ニッカ電測株式会社製バーマグネットＢＭＧ−１Ｅ１００（磁束密度：１２００ｍＴ）を用いて除鉄を行い、黄色微細化有機顔料（１）を１２０部得た。 [Example 4]
-Preparation of yellow fine organic pigment (1) CI CI Pigment Yellow 138 ("Pariotol Yellow K0961HD" manufactured by BASF Corporation), C.I. I. 3 parts of pigment derivative having Pigment Yellow 138 as a base skeleton, 5 parts of acrylic polyester polymer compound S4, 1000 parts of crushed sodium chloride and 300 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader manufactured by Inoue Seisakusho at 85 ° C. Kneaded for 12 hours. Next, this kneaded product is put into a 20 L stainless steel tank (material: SUS403), charged with 8000 parts of ion exchange water having a conductivity of 10 μS / cm, stirred for 2 hours while being heated to 25 ° C., and made into a slurry. Filtration was performed using a filter press FR66-10 with a pneumatic expression mechanism manufactured by Co., Ltd., and washing with ion-exchanged water having a conductivity of 10 μS / cm was performed. Subsequently, air blowing was performed at a pressure of 0.05 MPa for 30 minutes to obtain a dehydrated fine organic pigment wet cake. It was 69.3% when the moisture content of the obtained refined | miniaturized organic pigment wet cake was measured with the infrared moisture meter FD-800 by Kett Scientific Laboratory. Thereafter, the fine organic pigment wet cake was dried at 60 ° C. for a whole day and pulverized. The pulverized fine organic pigment was subjected to iron removal using a bar magnet BMG-1E100 (magnetic flux density: 1200 mT) manufactured by Nikka Densetsu Co., Ltd., to obtain 120 parts of a yellow fine organic pigment (1).

［比較例４］
・黄色微細化有機顔料（２）の作製
実施例４において、圧搾の圧力を０．００５ＭＰａに変更し、除鉄を行わないこと以外は実施例４と同様にして、黄色微細化有機顔料（２）を１２３部得た。なお乾燥前の黄色微細化有機顔料ウェットケーキの含水率は７９．１％であった。 [Comparative Example 4]
-Production of yellow refined organic pigment (2) In Example 4, the yellow refined organic pigment (2) was changed in the same manner as in Example 4 except that the pressing pressure was changed to 0.005 MPa and no iron removal was performed. ) Was obtained 123 parts. The water content of the yellow fine organic pigment wet cake before drying was 79.1%.

［実施例５］
・青色微細化有機顔料（１）の作製
Ｃ.Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）を９５部、Ｃ.Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６を母体骨格とする顔料誘導体を５部、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ５を１０部、粉砕した塩化ナトリウム１５００部、オクタンジオール３００部を井上製作所社製ステンレス１ガロンニーダーに仕込み、７５℃で１５時間混練した。次に、この混練物を２０Ｌステンレスタンク（材質：ＳＵＳ４０３）に入れ、導電率２μＳ／ｃｍのイオン交換水６０００部を投入し、２５℃で２時間撹拌してスラリー状とし、薮田産業株式会社製空気圧搾機構付フィルタープレスＦＲ６６−１０を用いて濾過を行い、導電率２μＳ／ｃｍのイオン交換水による水洗を行った。続いて圧力０．４ＭＰａに変更し、で２０分間圧搾を行い、脱水した微細化有機顔料ウェットケーキを得た。得られた微細化有機顔料ウェットケーキの含水率を株式会社ケット科学研究所社製赤外線水分計ＦＤ−８００で測定したところ、６９．１％であった。その後、微細化有機顔料ウェットケーキを６０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕を行った。粉砕後の微細化有機顔料を、ニッカ電測株式会社製バーマグネットＢＭＧ−１Ｅ１００（磁束密度：１２００ｍＴ）を用いて除鉄を行い、青色微細化有機顔料（１）を１２１部得た。 [Example 5]
-Preparation of blue refined organic pigment (1) CI Pigment Blue 15: 6 (Toyocolor "Lionol Blue ES") 95 parts, C.I. Pigment Blue 15: 6 as a base skeleton 5 parts, acrylic polyester polymer compound S5 10 parts, crushed sodium chloride 1500 parts, octanediol 300 parts charged into a stainless steel 1 gallon kneader manufactured by Inoue Seisakusho, The mixture was kneaded at 75 ° C. for 15 hours. Next, this kneaded product is put into a 20 L stainless steel tank (material: SUS403), charged with 6000 parts of ion-exchanged water having a conductivity of 2 μS / cm, and stirred at 25 ° C. for 2 hours to form a slurry. Filtration was performed using a filter press FR66-10 with a pneumatic squeezing mechanism, and water was washed with ion-exchanged water having a conductivity of 2 μS / cm. Subsequently, the pressure was changed to 0.4 MPa and squeezed for 20 minutes to obtain a dehydrated fine organic pigment wet cake. It was 69.1% when the moisture content of the obtained refined | miniaturized organic pigment wet cake was measured with the infrared moisture meter FD-800 by Kett Scientific Laboratory. Thereafter, the fine organic pigment wet cake was dried at 60 ° C. for a whole day and pulverized. The pulverized fine organic pigment was subjected to iron removal using a bar magnet BMG-1E100 (magnetic flux density: 1200 mT) manufactured by Nikka Densetsu Co., Ltd., to obtain 121 parts of a blue fine organic pigment (1).

［比較例５］
・青色微細化有機顔料（２）の作製
実施例５において、圧搾を行わず、除鉄を行わないこと以外は実施例５と同様にして、青色微細化有機顔料（２）を１２３部得た。なお乾燥前の微細化有機顔料ウェットケーキの含水率は８７．４％であった。
[Comparative Example 5]
-Production of blue refined organic pigment (2) In Example 5, 123 parts of blue refined organic pigment (2) were obtained in the same manner as in Example 5 except that pressing was not performed and iron removal was not performed. . The water content of the fine organic pigment wet cake before drying was 87.4%.

＜微細化有機顔料中のカルシウムのイオン・原子含有量測定方法＞
実施例１〜５、比較例１〜５で得た微細化有機顔料を、日本工業規格ＪＩＳＫ０１１６；２０１４に従い酸分解法にて前処理し、ＩＣＰ発光分析法にてカルシウムのイオン・原子の含有量測定を行った。
＜微細化有機顔料中の磁性異物量測定方法＞
実施例１〜５、比較例１〜５の微細化有機顔料をそれぞれ１００ロット作製した。作製した微細化有機顔料１００部ずつを薬包紙（金属不含）に乗せ、日新電子工業株式会社製小型金属検出器ＭＳ−３１３７−２５ＳＩ／ＨＩを用いて金属検査を行った。金属検査で金属異物が検出されたロット数が１００ロット中０ロットであれば○（金属異物がなくカラーフィルタとして好適に用いることができる）、１００ロット中１ロット以上であれば×（金属異物による歩留まり低下が発生し、カラーフィルタとして用いることができない）とした。 <Measurement method of calcium ion / atom content in fine organic pigment>
The refined organic pigments obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 were pretreated by an acid decomposition method according to Japanese Industrial Standards JIS K 0116; 2014, and calcium ions and atoms were analyzed by ICP emission spectrometry. Content measurement was performed.
<Method for measuring the amount of magnetic foreign matter in fine organic pigments>
100 lots of each of the refined organic pigments of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 were prepared. 100 parts of each of the produced fine organic pigments were placed on a medicine wrapping paper (without metal), and metal inspection was performed using a small metal detector MS-3137-25SI / HI manufactured by Nissin Electronics Industry Co., Ltd. If the number of lots in which metal foreign matter is detected by metal inspection is 0 lots out of 100 lots, ○ (no metal foreign matter can be suitably used as a color filter), and if more than 1 lot in 100 lots, x (metal foreign matter) Yield decrease due to the occurrence of a color filter, which cannot be used as a color filter).

微細化有機顔料中のカルシウムのイオン・原子量と、磁性異物量の結果をまとめて表２に記載する。 Table 2 summarizes the results of the ion and atomic weight of calcium in the fine organic pigment and the amount of magnetic foreign matter.

＜着色組成物の作製＞
［実施例６］
・赤色着色組成物（１）の作製
実施例１で得られた赤色微細化有機顔料（１）を、以下の材料と混合し、０．５ｍｍφジルコニアビーズを充填したアシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニＨＦＭ０２を用いて湿式分散を４時間行うことで、赤色着色組成物（１）を得た。
・赤色微細化有機顔料（１）１１部
・Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４を母体骨格とする顔料誘導体１部
・アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１８部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部 <Preparation of colored composition>
[Example 6]
-Preparation of red coloring composition (1) The red refined organic pigment (1) obtained in Example 1 was mixed with the following materials and filled with 0.5 mmφ zirconia beads. A red colored composition (1) was obtained by performing wet dispersion for 4 hours using Starmini HFM02.
-Red fine organic pigment (1) 11 parts-C.I. I. Pigment derivative having Pigment Red254 as a base skeleton 1 part ・ Acrylic polyester polymer compound S1 8 parts ・ Propylene glycol monomethyl ether acetate 80 parts

［比較例６］
・赤色着色組成物（２）の作製
実施例６において、赤色微細化有機顔料（１）に替えて赤色微細化有機顔料（２）を用いること以外は実施例６と同様にして、赤色着色組成物（２）を得た。 [Comparative Example 6]
-Preparation of red colored composition (2) In Example 6, the red colored composition was obtained in the same manner as in Example 6 except that the red fined organic pigment (2) was used instead of the red fined organic pigment (1). A product (2) was obtained.

［実施例７］
・赤色着色組成物（３）の作製
実施例６において、赤色微細化有機顔料（１）に替えて赤色微細化有機顔料（３）を用い、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４を母体骨格とする顔料誘導体に替えてＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７を母体骨格とする顔料誘導体を用い、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ２を用いること以外は実施例６と同様にして、赤色着色組成物（３）を得た。 [Example 7]
-Preparation of red coloring composition (3) In Example 6, instead of the red fine organic pigment (1), the red fine organic pigment (3) was used. I. Pigment Red 254 is replaced with a pigment derivative having a base skeleton, and C.I. I. A red colored composition (3) was prepared in the same manner as in Example 6 except that a pigment derivative having Pigment Red 177 as a base skeleton was used and an acrylic polyester polymer compound S2 was used instead of the acrylic polyester polymer compound S1. Obtained.

［比較例７］
・赤色着色組成物（４）の作製
実施例７において、赤色微細化有機顔料（３）に替えて赤色微細化有機顔料（４）を用いること以外は実施例７と同様にして、赤色着色組成物（４）を得た。 [Comparative Example 7]
-Preparation of red colored composition (4) In Example 7, the red colored composition was obtained in the same manner as in Example 7, except that the red refined organic pigment (4) was used instead of the red refined organic pigment (3). A product (4) was obtained.

［実施例８］
・緑色着色組成物（１）の作製
実施例６において、赤色微細化有機顔料（１）に替えて緑色微細化有機顔料（１）を用い、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４を母体骨格とする顔料誘導体を用いず、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ３を用いること以外は実施例６と同様にして、緑色着色組成物（１）を得た。 [Example 8]
-Preparation of green coloring composition (1) In Example 6, it replaced with red refinement | purification organic pigment (1), used green refinement | purification organic pigment (1), C.I. I. A green colored composition (1) is obtained in the same manner as in Example 6 except that a pigment derivative having Pigment Red254 as a base skeleton is not used, and an acrylic polyester polymer compound S3 is used instead of the acrylic polyester polymer compound S1. Got.

［比較例８］
・緑色着色組成物（２）の作製
実施例８において、緑色微細化有機顔料（１）に替えて緑色微細化有機顔料（２）を用いること以外は実施例８と同様にして、緑色着色組成物（２）を得た。 [Comparative Example 8]
-Production of green colored composition (2) In Example 8, the green colored composition was obtained in the same manner as in Example 8, except that the green fine organic pigment (2) was used instead of the green fine organic pigment (1). A product (2) was obtained.

［実施例９］
・黄色着色組成物（１）の作製
実施例６において、赤色微細化有機顔料（１）に替えて黄色微細化有機顔料（１）を用い、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４を母体骨格とする顔料誘導体に替えてＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８を母体骨格とする顔料誘導体を用い、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ４を用いること以外は実施例６と同様にして、黄色着色組成物（１）を得た。 [Example 9]
-Preparation of yellow coloring composition (1) In Example 6, it replaces with a red fine organic pigment (1), uses a yellow fine organic pigment (1), C.I. I. Pigment Red 254 is replaced with a pigment derivative having a base skeleton, and C.I. I. A yellow colored composition (1) was prepared in the same manner as in Example 6 except that a pigment derivative having Pigment Yellow 138 as a base skeleton was used and an acrylic polyester polymer compound S4 was used instead of the acrylic polyester polymer compound S1. Obtained.

［比較例９］
・黄色着色組成物（２）の作製
実施例９において、黄色微細化有機顔料（１）に替えて黄色微細化有機顔料（２）を用いること以外は実施例９と同様にして、黄色着色組成物（２）を得た。 [Comparative Example 9]
-Preparation of yellow coloring composition (2) In Example 9, it replaces with a yellow refinement | purification organic pigment (1), and uses a yellow refinement | purification organic pigment (2) similarly to Example 9, and uses a yellow coloring composition. A product (2) was obtained.

［実施例１０］
・青色着色組成物（１）の作製
実施例６において、赤色微細化有機顔料（１）に替えて青色微細化有機顔料（１）を用い、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４を母体骨格とする顔料誘導体に替えてＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６を母体骨格とする顔料誘導体を用い、アクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ１に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物Ｓ５を用いること以外は実施例６と同様にして、青色着色組成物（１）を得た。 [Example 10]
-Preparation of blue coloring composition (1) In Example 6, it replaces with a red fine organic pigment (1), uses a blue fine organic pigment (1), C.I. I. Pigment Red 254 is replaced with a pigment derivative having a base skeleton, and C.I. I. Blue colored composition (1) )

［比較例１０］
・青色着色組成物（２）の作製
実施例１０において、青色微細化有機顔料（１）に替えて青色微細化有機顔料（２）を用いること以外は実施例１０と同様にして、青色着色組成物（２）を得た。 [Comparative Example 10]
-Preparation of blue coloring composition (2) In Example 10, it replaces with a blue refinement | purification organic pigment (1), and uses a blue refinement | purification organic pigment (2) like Example 10 except using a blue refinement | purification organic pigment (1). A product (2) was obtained.

＜コントラストの評価方法＞
実施例６〜１０、比較例６〜１０で得た着色組成物を、ガラス基板上に塗布し、乾燥後の塗布膜の厚さが１μｍになるようにサンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光板に対して偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（この評価法は、「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４“サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。ここで、コントラストが高いことは、有機顔料が高度に微細化された状態で均一に分散されているため、透過率すなわち着色力が高いことを示す。 <Contrast evaluation method>
The colored compositions obtained in Examples 6 to 10 and Comparative Examples 6 to 10 were applied onto a glass substrate, and samples were prepared so that the thickness of the coating film after drying was 1 μm. This sample was placed between two polarizing plates, the amount of transmitted light was measured when the polarization axis was parallel and perpendicular to the polarizing plate, and the ratio was taken as the contrast. 7th Chromatic Optical Conference, 512 color display 10.4 “size TFT-LCD color filter, Ueki, Koseki, Fukunaga, Yamanaka”). Here, a high contrast indicates that the organic pigment is uniformly dispersed in a highly miniaturized state, so that the transmittance, that is, the coloring power is high.

＜分散安定性の評価方法（初期粘度、経時粘度、増粘率の評価方法）＞
実施例６〜１０、比較例６〜１０で得た着色組成物の２５℃における粘度を、東機産業株式会社製Ｅ型粘度計ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲＴＶ−２０（チラー水温度２５℃、回転数１００ｒｐｍ（粘度１５ｍＰａ・ｓ以上の場合は５０ｒｐｍ））にて測定し、これを初期粘度とした。次に、これら着色組成物を４０℃恒温器にて１週間保管し、同様に粘度を測定し、これを経時粘度とした。さらに経時粘度の値を初期粘度の値で除し、これを増粘率とした。増粘率１．０〜１．２は着色組成物の分散安定性が高くカラーフィルタとして好適に用いることができる。１．３〜２．０では分散安定性がやや悪くカラーフィルタとして用いることに支障が出始める。２．１以上では分散安定性が非常に悪くカラーフィルタとして使用できない。 <Evaluation method of dispersion stability (Evaluation method of initial viscosity, viscosity over time, thickening ratio)>
The viscosity at 25 ° C. of the colored compositions obtained in Examples 6 to 10 and Comparative Examples 6 to 10 was measured using the E-type viscometer VISCOMETER TV-20 manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd. (chiller water temperature 25 ° C., rotation speed 100 rpm (viscosity). In the case of 15 mPa · s or more, it was measured at 50 rpm)), and this was used as the initial viscosity. Next, these coloring compositions were stored for 1 week in a 40 ° C. incubator, and the viscosity was measured in the same manner as the viscosity over time. Furthermore, the value of the viscosity with time was divided by the value of the initial viscosity, and this was used as the thickening rate. A thickening ratio of 1.0 to 1.2 has high dispersion stability of the coloring composition and can be suitably used as a color filter. In 1.3 to 2.0, the dispersion stability is slightly poor, and it becomes difficult to use as a color filter. Above 2.1, the dispersion stability is very poor and cannot be used as a color filter.

コントラスト、初期粘度、経時粘度、増粘率の結果を表３にまとめて示す。 Table 3 summarizes the results of contrast, initial viscosity, time-dependent viscosity, and viscosity increase rate.

表２，３について説明する。導電率が５０μＳ／ｃｍより大きい水道水を用いて洗浄を行った比較例１の赤色微細化有機顔料（２）は、表２に示す通りカルシウムのイオン・原子総含有量が多いことが分かる。さらに表２に示す通り増粘率も高いため分散安定性が悪く、カラーフィルタ用着色組成物として用いることができない。
また、導電率が５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水を用いて洗浄を行った場合であっても、比較例２の赤色微細化有機顔料（４）や比較例５の青色微細化有機顔料（２）に示す通りエアブローや圧搾を行わない場合はカルシウムのイオン・原子総含有量が多いことが分かる。さらに表２に示す通り増粘率も高いため分散安定性が悪く、カラーフィルタ用着色組成物として用いることができない。
また、エアブローや圧搾を行った場合であっても、比較例３の緑色微細化有機顔料（２）や比較例４の黄色微細化有機顔料（２）に示す通りエアブローや圧搾を行う際の圧力が０．０１ＭＰａ未満の場合もカルシウムのイオン・原子総含有量が多いことが分かる。さらに表３に示す通り増粘率も高いため分散安定性が悪く、カラーフィルタ用着色組成物として用いることができない。
またエアブローや圧搾を行った場合であっても、比較例１〜５に示す通り除鉄工程を行わない場合は磁性異物量が多いためカラーフィルタとして用いる時に歩留まりの低下が発生し、カラーフィルタ用着色組成物として用いることができない。
一方、実施例１〜５に示す通り、導電率が５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水を用いて洗浄を行い乾燥工程・粉砕工程後に除鉄を行った有機顔料組成物は、表２に示す通りいずれもカルシウムのイオン・原子総含有量が少なく、磁性異物量も少ないことが分かる。また表３に示す通り、コントラストが高く増粘率も低くなっており分散安定性が良好であるため、カラーフィルタ用着色組成物として好適に用いることができる。 Tables 2 and 3 will be described. It can be seen that the red micronized organic pigment (2) of Comparative Example 1 washed with tap water having an electrical conductivity of more than 50 μS / cm has a large amount of calcium ions and atoms as shown in Table 2. Furthermore, as shown in Table 2, since the viscosity increase rate is also high, the dispersion stability is poor and it cannot be used as a coloring composition for a color filter.
Moreover, even if it is a case where it wash | cleans using ion-exchange water whose electrical conductivity is 50 microsiemens / cm or less, the red refined organic pigment (4) of the comparative example 2 and the blue refined organic pigment (2 of the comparative example 5) ) As shown in the figure, it can be seen that there is a large amount of calcium ions and atoms when air blow and squeezing are not performed. Furthermore, as shown in Table 2, since the viscosity increase rate is also high, the dispersion stability is poor and it cannot be used as a coloring composition for a color filter.
Moreover, even when it is a case where air blowing or pressing is performed, the pressure when performing air blowing or pressing as shown in the green refined organic pigment (2) of Comparative Example 3 and the yellow refined organic pigment (2) of Comparative Example 4 It can be seen that the total ion / atom content of calcium is large even when is less than 0.01 MPa. Furthermore, as shown in Table 3, since the viscosity increase rate is also high, the dispersion stability is poor, and it cannot be used as a coloring composition for a color filter.
Even when air blow or squeezing is performed, if the iron removal process is not performed as shown in Comparative Examples 1 to 5, the amount of magnetic foreign matter is large, so the yield is reduced when used as a color filter, and for color filters. It cannot be used as a coloring composition.
On the other hand, as shown in Examples 1 to 5, organic pigment compositions that were washed with ion-exchanged water having an electric conductivity of 50 μS / cm or less and subjected to iron removal after the drying step and the pulverizing step were as shown in Table 2. It can be seen that the total content of calcium ions and atoms is small and the amount of magnetic foreign matter is small. Moreover, as shown in Table 3, since the contrast is high and the viscosity increase rate is low and the dispersion stability is good, it can be suitably used as a coloring composition for a color filter.

Claims

（Ｉ）有機顔料（Ａ）を、水溶性無機塩（Ｂ）と水溶性有機溶剤（Ｃ）を用いてソルベントソルトミリング処理して混練物を得る顔料化工程、
（ＩＩ）（Ｉ）で得られた混練物を導電率５０μＳ／ｃｍ以下のイオン交換水（Ｄ）を用いて洗浄し、前記水溶性無機塩（Ｂ）と水溶性有機溶剤（Ｃ）を除去して微細化有機顔料ウェットケーキを得る洗浄工程、
（ＩＩＩ）微細化有機顔料ウェットケーキを乾燥する乾燥工程、
（ＩＶ）乾燥した微細化有機顔料ウェットケーキを粉砕する粉砕工程
を含むカラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法であって、前記（ＩＶ）粉砕工程後に除鉄工程を行うことを特徴とする、カラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法。 (I) A pigmentation step of obtaining a kneaded product by subjecting the organic pigment (A) to solvent salt milling using the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble organic solvent (C),
(II) The kneaded product obtained in (I) is washed with ion-exchanged water (D) having a conductivity of 50 μS / cm or less to remove the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble organic solvent (C). Washing step to obtain a finely divided organic pigment wet cake,
(III) a drying step of drying the fine organic pigment wet cake;
(IV) A method for producing a finely divided organic pigment for a color filter including a pulverizing step of pulverizing a dried finely divided organic pigment wet cake, wherein the iron removal step is performed after the (IV) pulverizing step, A method for producing fine organic pigments for color filters.

前記（ＩＩ）洗浄工程で、フィルタープレスを用いることを特徴とする、請求項１記載のカラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法。 The method for producing a fine organic pigment for a color filter according to claim 1, wherein a filter press is used in the (II) washing step.

前記（ＩＩ）洗浄工程で、エアブローまたは圧搾を行い微細化有機顔料ウェットケーキを脱水することを特徴とする、請求項１または２記載のカラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法。 3. The method for producing a finely divided organic pigment for a color filter according to claim 1 or 2, wherein, in the (II) washing step, the fine organic pigment wet cake is dehydrated by air blowing or pressing.

前記エアブローまたは圧搾を行う際の圧力が、０．０１〜１ＭＰａであることを特徴とする、請求項１〜３いずれか記載のカラーフィルタ用微細化有機顔料の製造方法。 The method for producing a finely divided organic pigment for a color filter according to any one of claims 1 to 3, wherein a pressure when performing the air blowing or pressing is 0.01 to 1 MPa.

請求項１〜４いずれか記載の製造方法で得られたカラーフィルタ用微細化有機顔料の、カラーフィルタとしての使用。 Use of the finely divided organic pigment for a color filter obtained by the production method according to claim 1 as a color filter.