JP2016153513A - 被覆粒子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の被覆粒子は、(A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子と、前記エポキシ樹脂用硬化剤粒子の表面を被覆する(B)アルコキシオリゴマーとを含有する。
【選択図】なし
Description
また、溶剤を用いない乾式処理法で微細な硬化剤に対して処理を行った場合では、固体状エポキシ樹脂用硬化剤に凝集を発生させてしまうといった問題も明らかとなっている。
すなわち、本発明は以下の態様を含むものである。
Xは低級アルキル基、グリシドキシアルキル基、アミノアルキル基又はメルカプトアルキル基であり、
nは2〜10の整数であり、
複数存在するXは互いに同じでも異なっていてもよく、
複数存在するR3は互いに同じでも異なっていてもよく、
但し、Xの少なくとも一つはグリシドキシアルキル基、アミノアルキル基又はメルカプトアルキル基である、
で表される、前記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の被覆粒子。
本発明の(A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子は、潜在性硬化剤であることが好ましい。潜在性とは、常温(25℃)では硬化剤としての作用を示さないが、例えば100℃に加熱されると硬化剤として作用する性質をいう。(A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子は、例えば、アミン系潜在性硬化剤、ウレア化合物、ジシアンジアミド及びヒドラジド化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つであってもよい。硬化性の観点から、3級アミン−アダクト潜在性硬化剤及びイミダゾール−アダクト潜在性硬化剤からなる群から選ばれる少なくとも一つのアミン系潜在性硬化剤であることが好ましい。
3級アミン−アダクト潜在性硬化剤は、3級アミノ基を含有する化合物とエポキシ化合物とを反応して得られる化合物である。さらに、3級アミノ基を含有する化合物の表面が、イソシアネート化合物や酸性化合物等で処理されたものでもよい。
前記表面処理剤として用いられる酸性化合物としては、気体、液体の無機酸又は有機酸が好適に挙げられる。前記酸性化合物としては、例えば、炭酸ガス、亜硫酸ガス、硫酸、塩酸、しゅう酸、リン酸、酢酸、ギ酸、プロピオン酸、アジピン酸、カプロン酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、セバシン酸、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ほう酸、タンニン酸、アルギン酸、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、フェノール、ピロガロール、フェノール樹脂、レゾルシン樹脂等が好適に挙げられる。
イミダゾール−アダクト潜在性硬化剤は、3級アミン−アダクト潜在性硬化剤以外の硬化剤であって、イミダゾール化合物とエポキシ化合物とを反応して得られる化合物である。
所望の粒径の(A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子は、エポキシ樹脂用硬化剤の粗粒子をジェットミル、ボールミル、アトライタ、ビーズミル等により適宜粉砕し、任意にエアセパレーター、サイクロン、篩などの分級器等で分級することにより得ることができる。
また、累積粒度分布の微粒側から累積50%となる粒径をd50、累積90%となる粒径をd90とすると、硬化剤としての使用上の観点から、(A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子のd90/d50は、1.0〜4.0であることが好ましく、1.0〜3.0であることがより好ましい。
比表面積 [m2/g]= 6/((密度)*(平均粒子径))
本発明に使用する(B)アルコキシオリゴマーとしては、特に限定されないが、有機基とアルコキシシリル基を併せ持つ低分子樹脂のことを言い、メチル基含有アルコキシシリル樹脂、フェニル基含有アルコキシシリル樹脂、エポキシ基含有アルコキシシリル樹脂、メルカプト基含有アルコキシシリル樹脂、アミノ基含有アルコキシシリル樹脂、アクリル基含有アルコキシシリル樹脂、メタクリル基含有アルコキシシリル樹脂、ウレイド基含有アルコキシシリル樹脂、イソシアネート基含有アルコキシシリル樹脂、ビニル基含有アルコキシシリル樹脂等が挙げられる。なかでも、エポキシ基含有アルコキシシリル樹脂、メルカプト基含有アルコキシシリル樹脂、アミノ基含有アルコキシシリル樹脂が好ましい。これらは1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。アルコキシオリゴマーは、1種または2種以上の有機基を有していても良い。
被覆粒子をヘキサンで十分に洗浄した後、減圧乾燥を行い、洗浄済み被覆粒子を得る。洗浄済み被覆粒子500mgを電気炉にて660℃で2時間加熱する。灰分として得られたSiO2の質量から、被覆粒子を100質量%とした場合のSiO2量(質量%)を算出する。
エポキシ樹脂組成物に含有されるエポキシ樹脂のエポキシ当量は、例えば、50〜1000が好ましく、100〜800がより好ましく、より好ましくは、150〜600である。エポキシ樹脂のエポキシ当量が50以上であれば、揮発性が少なく、低粘度とならず、取り扱い易い粘度となるので好適である。また、エポキシ樹脂のエポキシ当量が1000以下であれば、高粘度とならず、取り扱いの面で好適である。ここで、エポキシ当量とは、1当量のエポキシ基を含むエポキシ樹脂の質量であり、例えば、JIS K 7236(2009)に準拠して測定することができる。
酸無水物化合物としてはテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物、テトラプロペニル無水コハク酸(3-ドデセニル無水コハク酸)、オクテニルコハク酸無水物、エチレングリコール ビスアンヒドロトリメリテート、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、3,4−ジメチル−6−(2−メチル−1−プロペニル)−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物または上記化合物と1−イソプロピル−4−メチルビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物の混合物などが挙げられる。市販されている酸無水物としては、日立化成社製のHN−2200(メチルテトラヒドロ無水フタル酸)、HN−5500(メチルテトラヒドロ無水フタル酸)などが挙げられる。
グアニジン化合物としてはジシアンジアミド、1−メチルグアニジン、1−エチルグアニジン、1−シクロヘキシルグアニジン、1−フェニルグアニジン、1−(o−トリル)グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、1−メチルビグアニド、1−エチルビグアニド、1−n−ブチルビグアニド、1−n−オクタデシルビグアニド、1,1−ジメチルビグアニド、1,1−ジエチルビグアニド、1−シクロヘキシルビグアニド、1−アリルビグアニド、1−フェニルビグアニド、1−(o−トリル)ビグアニド等が挙げられる。好ましいグアニジン化合物としては、ジシアンジアミド、1−(o−トリル)ビグアニド等が挙げられ、特にジシアンジアミドが好ましい。市販されているグアニジン化合物としては、ジャパンエポキシレジン(株)製「jERキュアDICY−7」(ジシアンジアミド)、大内新興化学工業(株)製「ノクセラーBG」(1−(o−トリル)ビグアニド)などが挙げられる。
ヒドラジド化合物としては、例えば、カルボヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、イミノジ酢酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカンジオヒドラジド、ヘキサデカンジヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、ジグリコール酸ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、2,6−ナフトエ酸ジヒドラジド、4,4’−ビスベンゼンジヒドラジド、1,4−ナフトエ酸ジヒドラジド、ナフタレン−2,6−ジカルボヒドラジド、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド、クエン酸トリヒドラジド等が挙げられる。また、ヒドラジド化合物の市販品としては、例えば、味の素ファインテクノ株式会社製のアミキュアVDH、アミキュアUDH等が挙げられる。
フェノール化合物及びナフトール化合物の具体例としては、例えば、明和化成(株)製の「MEH−7700」、「MEH−7810」、「MEH−7851」、日本化薬(株)製の「NHN」、「CBN」、「GPH」、新日鉄住金(株)製の「SN170」、「SN180」、「SN190」、「SN475」、「SN485」、「SN495」、「SN375」、「SN395」、DIC(株)製の「LA7052」、「LA7054」、「LA3018」、「EXB−9500」、「TD2090」等が挙げられる。
活性エステル化合物としては、特に制限はないが、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N−ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。当該活性エステル化合物は、カルボン酸化合物及び/又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び/又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。具体的には、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物が好ましい。「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン−ジシクロペンチレン−フェニレンからなる2価の構造単位を表す。活性エステル化合物の市販品としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「HPC−8000−65T」(DIC(株)製)、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「EXB9416−70BK」(DIC(株)製)、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物として「DC808」(三菱化学(株)製)、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物として「YLH1026」(三菱化学(株)製)などが挙げられる。
ベンゾオキサジン化合物の具体例としては、昭和高分子(株)製の「HFB2006M」、四国化成工業(株)製の「P−d」、「F−a」が挙げられる。
シアネートエステル化合物としては、例えば、ビスフェノールAジシアネート、ポリフェノールシアネート、オリゴ(3−メチレン−1,5−フェニレンシアネート)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルフェニルシアネート)、4,4’−エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールAジシアネート、2,2−ビス(4−シアネート)フェニルプロパン、1,1−ビス(4−シアネートフェニルメタン)、ビス(4−シアネート−3,5−ジメチルフェニル)メタン、1,3−ビス(4−シアネートフェニル−1−(メチルエチリデン))ベンゼン、ビス(4−シアネートフェニル)チオエーテル、及びビス(4−シアネートフェニル)エーテル等の2官能シアネート樹脂、フェノールノボラック及びクレゾールノボラック等から誘導される多官能シアネート樹脂、これらシアネート樹脂が一部トリアジン化したプレポリマーなどが挙げられる。シアネートエステル系硬化剤の具体例としては、ロンザジャパン(株)製の「PT30」及び「PT60」(いずれもフェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂)、「BA230」(ビスフェノールAジシアネートの一部又は全部がトリアジン化され三量体となったプレポリマー)等が挙げられる。
カルボジイミド化合物の具体例としては、日清紡ケミカル(株)製の「V−03」、「V−07」等が挙げられる。
リン系硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、ホスホニウムボレート化合物、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、n−ブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムデカン酸塩、(4−メチルフェニル)トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等が挙げられ、トリフェニルホスフィン、テトラブチルホスホニウムデカン酸塩が好ましい。
アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミン、4−ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、2,4,6,−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセン等が挙げられ、4−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−ウンデセンが好ましい。
イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5ヒドロキシメチルイミダゾール、2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ベンズイミダゾール、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、2−メチルイミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物及びイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられ、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾールが好ましい。
イミダゾール系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、三菱化学(株)製の「P200−H50」等が挙げられる。
グアニジン系硬化促進剤としては、上記硬化剤としてのグアニジン化合物と同様の化合物を使用することができ、例えば、ジシアンジアミド、1−メチルグアニジン、1−エチルグアニジン、1−シクロヘキシルグアニジン、1−フェニルグアニジン、1−(o−トリル)グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、1−メチルビグアニド、1−エチルビグアニド、1−n−ブチルビグアニド、1−n−オクタデシルビグアニド、1,1−ジメチルビグアニド、1,1−ジエチルビグアニド、1−シクロヘキシルビグアニド、1−アリルビグアニド、1−フェニルビグアニド、1−(o−トリル)ビグアニド等が挙げられ、ジシアンジアミド、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エンが好ましい。
樹脂組成物中の硬化促進剤の含有量は特に限定されないが、0.05質量%〜3質量%の範囲で使用することが好ましい。
熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は8,000〜70,000の範囲が好ましく、10,000〜60,000の範囲がより好ましく、20,000〜60,000の範囲がさらに好ましい。熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法で測定される。具体的には、熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、測定装置として(株)島津製作所製LC−9A/RID−6Aを、カラムとして昭和電工(株)製Shodex K−800P/K−804L/K−804Lを、移動相としてクロロホルム等を用いて、カラム温度を40℃にて測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて算出することができる。
フェノキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA骨格、ビスフェノールF骨格、ビスフェノールS骨格、ビスフェノールアセトフェノン骨格、ノボラック骨格、ビフェニル骨格、フルオレン骨格、ジシクロペンタジエニル骨格、ノルボルネン骨格、ナフタレン骨格、アントラセン骨格、アダマンタン骨格、テルペン骨格、及びトリメチルシクロヘキサン骨格からなる群から選択される1種以上の骨格を有するフェノキシ樹脂が挙げられる。フェノキシ樹脂の末端は、フェノール性水酸基、エポキシ基等のいずれの官能基でもよい。フェノキシ樹脂は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。フェノキシ樹脂の具体例としては、三菱化学(株)製の「1256」及び「4250」(いずれもビスフェノールA骨格含有フェノキシ樹脂)、「YX8100」(ビスフェノールS骨格含有フェノキシ樹脂)、及び「YX6954」(ビスフェノールアセトフェノン骨格含有フェノキシ樹脂)が挙げられ、その他にも、新日鉄住金化学(株)製の「FX280」及び「FX293」、三菱化学(株)製の「YL6954BH30」、「YX7553」、「YL7769BH30」、「YL6794」、「YL7213」、「YL7290」及び「YL7482」等が挙げられる。
ポリビニルアセタール樹脂としては、例えば、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂が挙げられ、ポリビニルブチラール樹脂が好ましい。ポリビニルアセタール樹脂の具体例としては、例えば、電気化学工業(株)製の「電化ブチラール4000−2」、「電化ブチラール5000−A」、「電化ブチラール6000−C」、「電化ブチラール6000−EP」、積水化学工業(株)製のエスレックBHシリーズ、BXシリーズ、KSシリーズ、BLシリーズ、BMシリーズ等が挙げられる。
ポリイミド樹脂の具体例としては、新日本理化(株)製の「リカコートSN20」及び「リカコートPN20」が挙げられる。
ポリアミドイミド樹脂の具体例としては、東洋紡績(株)製の「バイロマックスHR11NN」及び「バイロマックスHR16NN」が挙げられる。ポリアミドイミド樹脂の具体例としてはまた、日立化成工業(株)製の「KS9100」、「KS9300」(ポリシロキサン骨格含有ポリアミドイミド)等の変性ポリアミドイミドが挙げられる。
ポリエーテルスルホン樹脂の具体例としては、住友化学(株)製の「PES5003P」等が挙げられる。
ポリスルホン樹脂の具体例としては、ソルベイアドバンストポリマーズ(株)製のポリスルホン「P1700」、「P3500」等が挙げられる。
樹脂組成物中の熱可塑性樹脂の含有量は、好ましくは0.1質量%〜20質量%、より好ましくは0.5質量%〜10質量%、さらに好ましくは1質量%〜5質量%である。
より具体的には、接着剤、接合剤、導電材、磁性材、熱伝導材、絶縁材、封止材、コーティング材、及び塗料、等として用いることができる。
本発明の導電材は電子機器、集積回路、半導体素子、受動素子、太陽電池、ソーラーモジュールおよび/または発光ダイオードの製造、ドライバーICやLED素子等のチップ部品実装、電子部品の組み立て等に使用することができる。導電性と絶縁性を両立することで異方導電材とすることもできる。
本発明の磁性材は、電磁波シールド、コイル部品、インダクタタ素子、電磁波吸収体、磁性インク、アンテナ装置等に使用することができる。
本発明の絶縁材としては、絶縁接着シート、絶縁接着フィルム、絶縁接着ペースト、絶縁ペースト、絶縁フィルム、絶縁シート、電子・電気部品用絶縁塗料等が挙げられる。本発明の絶縁材は、絶縁が求められる用途に有用に使用することができ、プリント配線板の層間絶縁層またはソルダーレジスト層等に使用することができる。
塗料の製造方法としては、例えば特開平11−323247号公報、特開2005−113103号公報等に記載された方法が挙げられる。より具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂に、二酸化チタン、タルク等を配合し、メチルイソブチルケトン(MIBK)/キシレンの1:1(質量比)混合溶剤を添加、攪拌、混合して主剤とする。これに本実施の形態の被覆粒子を添加、均一に分散させることにより、塗料を得ることができる。
支持体としてプラスチック材料からなるフィルムを使用する場合、プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(以下「PET」と略称することがある。)、ポリエチレンナフタレート(以下「PEN」と略称することがある。)等のポリエステル、ポリカーボネート(以下「PC」と略称することがある。)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリエーテルサルファイド(PES)、ポリエーテルケトン、ポリイミド等が挙げられる。
支持体として金属箔を使用する場合、金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等が挙げられ、銅箔が好ましい。銅箔としては、銅の単金属からなる箔を用いてもよく、銅と他の金属(例えば、スズ、クロム、銀、マグネシウム、ニッケル、ジルコニウム、ケイ素、チタン等)との合金からなる箔を用いてもよい。
また、支持体としては、樹脂組成物層と接合する面に離型層を有する離型層付き支持体を使用してもよい。
本発明のシート状材料は、例えば、有機溶剤に樹脂組成物を溶解した樹脂ワニスを調製し、この樹脂ワニスを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布し、更に乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施してよい。
シート状材料において、樹脂組成物層の支持体と接合していない面(即ち、支持体とは反対側の面)には、支持体に準じた保護フィルムをさらに積層することができる。
プリプレグに用いる繊維基材は特に限定されず、ガラスクロス、炭素繊維、アラミド不織布、液晶ポリマー不織布等のプリプレグ用基材として常用されているものを用いることができる。
プリプレグは、ホットメルト法、ソルベント法等の公知の方法により製造することができる。
複合材料用樹脂の製造例としては、例えば、特開2009−102563号公報、特開2010−100730号公報、特開2013−18804号公報等に記載の方法等が挙げられる。より具体的には、より具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂と、酸無水物硬化剤であるメチルナジック酸無水物又はメチルテトラヒドロ無水フタル酸等の硬化剤とを加えて均一に混合した後、本発明の被覆粒子をさらに加えて均一に混合することにより、複合材料用樹脂を得ることができる。
壁面温度40℃に管理されたヘンシェルミキサー(日本コークス工業(株)社製FM10C/I)で、イミダゾール−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製アミキュアPN-50J、平均粒径2.5μm、密度1.2g/cm3、比表面積2.0m2/g、d90/d50=1.9)1000gを2分間予備混合した後、グリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(グリシドキシプロピル基含有メトキシ/エトキシシリル樹脂、SiO2分:39質量%、信越化学工業社製X-41-1053、粘度(25℃):12mm2/s、質量平均分子量3863)200gを3分かけて混合中の硬化剤に滴下した。その後、5分間十分に混合させることにより、被覆粒子Aを得た。
グリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X-41-1053)200gを50gに変更した以外は製造例1と同様にして、被覆粒子Bを得た。
グリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X-41-1053)200gを10gに変更した以外は製造例1と同様にして、被覆粒子Cを得た。
グリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X-41-1053)200gを5gに変更した以外は製造例1と同様にして、被覆粒子Dを得た。
グリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X-41-1053)200gをメルカプトアルキル基含有アルコキシオリゴマー(メルカプトプロピル基含有メトキシ/エトキシシリル樹脂、SiO2分:43質量%、信越化学工業社製X-41-1805、粘度(25℃):30mm2/s、質量平均分子量7059)50gに変更した以外は製造例1と同様にして、被覆粒子Eを得た。
グリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X-41-1053)200gをアミノアルキル基含有アルコキシオリゴマー(3−アミノプロピル基含有メトキシシリル樹脂、SiO2分:75質量%、信越化学工業社製X-40-2651、粘度(25℃):20mm2/s、質量平均分子量3917)50gに変更した以外は製造例1と同様にして、被覆粒子Fを得た。
グリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X-41-1053)200gをグリシドキシアルキル基含有シランカップリング剤(信越化学工業社製KBM-403、粘度(25℃):3mm2/s)50gに変更した以外は製造例1と同様にして、被覆粒子Gを得た。
イミダゾール−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製PN-50J)を3級アミン−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製MY-24J、平均粒径2.5μm、密度1.2g/cm3、比表面積2.0m2/g、d90/d50=1.9)に変更した以外は製造例2と同様にして、被覆粒子Hを得た。
イミダゾール−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製PN-50J)を3級アミン−アダクト潜在性硬化剤(T&K TOKA社製FXR-1081、平均粒径4.0μm、密度1.1g/cm3、比表面積1.4m2/g、d90/d50=1.9)に変更した以外は製造例2と同様にして、被覆粒子Iを得た。
レーザー回折式粒度分布測定装置(島津製作所社製SALD−2200)を用いて、粒子の平均粒径を測定した。分散媒溶液としては、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウリレート溶液を用いた。結果を表1に示す。
被覆粒子をヘキサンで十分に洗浄した後、減圧乾燥を行い、洗浄済み被覆粒子を得た。洗浄済み被覆粒子500mgを電気炉にて660℃で2時間加熱した。灰分として得られたSiO2の質量からアルコキシオリゴマー中のSiO2分を除することにより、洗浄済み被覆粒子中に存在していたアルコキシオリゴマーの質量を求め、未被覆のエポキシ樹脂用硬化剤粒子を100質量%とした場合のアルコキシオリゴマー量(質量%)を算出した。
上記と同様にして洗浄済み被覆粒子中に存在していたアルコキシオリゴマーの質量を求め、未被覆のエポキシ樹脂用硬化剤粒子の総表面積((硬化剤粒子の質量)×(硬化剤粒子の比表面積))で除することにより、被覆粒子におけるエポキシ樹脂用硬化剤粒子の単位表面積当たりのアルコキシオリゴマー量を算出した。
上記と同様にして灰分として得られたSiO2の質量から、被覆粒子を100質量%とした場合のSiO2量(質量%)を算出した。
耐酸無水物性(増粘率の測定)
エポキシ樹脂(JER828EL、三菱化学社製、エポキシ当量190)100質量部及び酸無水物硬化剤(HN-2200、日立化成社製)80質量部に、被覆粒子A〜F、H、I(実施例1〜8)又は被覆粒子G(比較例1)、未被覆のイミダゾール−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製PN-50J(比較例2))若しくは未被覆の3級アミン−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製MY-24J(比較例3)又はT&K TOKA社製FXR-1081(比較例4))を3質量部添加して、公転自転撹拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。更に、比較例2の樹脂組成物にグリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X−41−1053)を0.15質量部添加(比較例5)して、公転自転撹拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を40℃で3日間放置した後、樹脂の粘度を測定し、増粘率を以下の式により求めた。
粘度測定には、RE80型粘度計(東機産業株式会社製、コーンローター:1.34°×R24)を使用した。粘度は測定対象の樹脂組成物1.0〜1.5mlをローターの回転数20rpmにて120秒間回転させた後の値とした(単位:Pa・s)。
((40℃3日後粘度)/(撹拌直後の初期粘度)−1)×100 = 増粘率[%]
増粘率が低いほど耐酸無水物性に優れる。
30%以下を◎(極めて良好)、
30%を超え、40%以下を〇(良好)、
40%を超え、50%以下を△、
50%を超えるものを×(悪い)、
として評価した。結果を表1に示す。
エポキシ樹脂(JER828EL、三菱化学社製)100質量部及び溶剤(メチルエチルケトン)10質量部に、被覆粒子A〜F、H、I(実施例1〜8)又は被覆粒子G(比較例1)、未被覆のイミダゾール−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製PN-50J(比較例2))又は未被覆の3級アミン−アダクト潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ社製MY-24J(比較例3)若しくはT&K TOKA社製FXR-1081(比較例4))を20質量部添加して、公転自転撹拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。更に、比較例2の樹脂組成物にグリシドキシアルキル基含有アルコキシオリゴマー(信越化学工業社製X−41−1053)を1質量部添加(比較例5)して、公転自転撹拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を25℃で1週間放置した後、樹脂の粘度を測定し、増粘率を以下の式により求めた。
粘度測定には、RE80型粘度計(東機産業株式会社製、コーンローター:1.34°×R24)を使用した。粘度は測定対象の樹脂組成物1.0〜1.5mlをローターの回転数20rpmにて120秒間回転させた後の値とした(単位:Pa・s)。
((25℃1週間後後粘度)/(撹拌直後の初期粘度)−1)×100 = 増粘率[%]
増粘率が低いほど耐溶剤性に優れる。
25%以下を◎(極めて良好)、
25%を超え、50%以下を〇(良好)、
50%を超え、100%以下を△、
100%を超えるものを×(悪い)、
として評価した。結果を表1に示す。
エポキシ樹脂(jER828EL、三菱化学社製)100質量部及びトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(TMTP、淀化学社製、チオール当量133)69質量部、シリカ(SC5500−SXJ、アドマテックス社製)100質量部に被覆粒子A(製造例1)を10質量部添加して、公転自動攪拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を研磨済み軟鋼板(JISG3141、SPCC、♯120研磨)を用いて、JIS−K6850に準拠した手順で接着試験片を作成し、100℃30分硬化した。万能試験機(TOYO BALDWIN社製 AC−50KN−CM)にてJIS−K6850に準拠した手順にて引張りせん断接着強さを測定したところ、23N/mm2であり接着剤として有用であることを確認した。
エポキシ樹脂としてjER807(三菱化学社製、エポキシ当量170)10質量部、EX−216L(ナガセケムテックス社製、エポキシ当量135)5.3質量部、及び酸無水物(HN−2200、日立化成社製)27.5質量部、シリカ(SC5500−SXJ、アドマテックス社製、球状溶融シリカ粉末)50質量部、シランカップリング剤(KBM−403、信越化学工業社製)0.5部に被覆粒子Aを2質量部添加して、公転自動攪拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物の粘度をRE80型粘度計(東機産業株式会社製、コーンローター:1.34°×R24)を用いて測定したところ、1000mPa・s(ローター回転数:20rpm)であった。更にロータ回転数2rpmのときの値を用いてチクソトロピー比を算出したところ1.1であり、アンダーフィル材として有用であることを確認した。
エポキシ樹脂としてZX−1059(新日鉄住金化学社製、エポキシ当量165)15質量部、YDF−8170(新日鉄住金化学社製、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量160)30質量部、ZX−1542(新日鉄住金化学社製、トメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エポキシ当量122)10質量部、X−22−163(信越化学工業社製、シロキサングリシジルエーテル、エポキシ当量200)10質量部、RKB−3040(レジナス化成社製、コアシェルポリマー含有エポキシ樹脂、ビスフェノールA型及びビスフェノールF型樹脂 71重量%、エポキシ当量230)30質量部及びコアシェルポリマー(JF−003、三菱レイヨン社製、アクリルゴム粒子)15質量部、シランカップリング剤(KBM−403、信越化学工業社製)1.5部、銀粒子(EA0101、メタロー社製)477質量部に被覆粒子A(製造例1)を25質量部添加して、公転自動攪拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物をFR−4の基板に幅2mm、厚み80μm、長さ12mmでバーコートし、熱循環式オーブン(ヤマト科学社製、DF−610)にて130℃60分硬化して、比抵抗測定用の試験サンプルとした。デジタルマルチメーター(アドバンテスト社製、R6552)にて樹脂組成物を距離100mmにて4端子モードで抵抗値を測定し、比抵抗を算出したところ、0.5×10−3Ω・cmであった。更に、金メッキを施した100mm×25mm×0.8mmの銅張積層版を用い、JIS−K6850に準拠した手順で接着試験片を作成し、130℃60分硬化した。万能引張試験機(オリエンテック社製、RTM−500)にてJIS−K6850に準拠した手順で引張りせん断接着強さを測定したところ、3.1N/mm2であり導電材として有用である事を確認した。
エポキシ樹脂としてjER828ELを80質量部、MX−125(カネカ社製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂 75質量%、コアシェルポリマー 25質量%、コア:スチレンとブタジエンの共重合体、(株)カネカ製エポキシ当量250)20質量部及び酸無水物(HN−2200、日立化成社製)80質量部に被覆粒子Aを3質量部添加し、公転自動攪拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を熱循環式オーブンにて130℃60分硬化して厚さ6mmの樹脂板を得た。得られた樹脂板より、ASTM D5045−99に準拠したSENB試験片を作製し、破壊靭性測定用の試験サンプルとした。万能試験機(TOYO BALDWIN社製 AC−50KN−cm)にてASTM D5045−99に準拠した手順にて破壊靭性を測定したところ、1.2MPa/m^1/2であり複合材料用樹脂組成物として有用であることを確認した。
エポキシ樹脂(jER828EL、三菱化学社製)100質量部及びトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(TMTP、淀化学社製)69質量部、シランカップリング剤(KBM−403、信越化学工業社製)5質量部、アルミナとしてDAW−45(デンカ社製、D50=43.3μm)290質量部、DAW−05(デンカ社製、D50=5.1μm)290質量部、ASFP−20(デンカ社製、D50=0.3μm)150質量部に被覆粒子A(製造例1)を10質量部添加して、公転自動攪拌機(株式会社シンキー製「ARV−310あわとり錬太郎」)で撹拌して樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を100℃30分硬化して、直径30mm、厚さ5mmの円柱硬化物を作製し、熱伝導率測定用の試験サンプルとした。ホットディスク法熱物性測定装置(京都電子工業株式会社製、TPS2500)にてISO 22007−2に準拠した手順にて熱伝導率を測定したところ、1.5W/mKであり熱伝導材として有用である事を確認した。
Claims (20)
- (A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子と、前記エポキシ樹脂用硬化剤粒子の表面を被覆する(B)アルコキシオリゴマーとを含有する、被覆粒子。
- (A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子が、潜在性硬化剤である、請求項1に記載の被覆粒子。
- (A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子が、アミン系潜在性硬化剤、ウレア化合物、ジシアンジアミドおよびヒドラジド化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項1又は2に記載の被覆粒子。
- (A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子が、3級アミン−アダクト潜在性硬化剤及びイミダゾール−アダクト潜在性硬化剤からなる群から選ばれる少なくとも一つのアミン系潜在性硬化剤である、請求項3に記載の被覆粒子。
- 前記被覆粒子の平均粒径Dが、(A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子の平均粒径の1.0倍以上5.0倍以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の被覆粒子。
- 前記被覆粒子の平均粒径Dが、2.5μm≦D≦12.5μmである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の被覆粒子。
- (A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子を100質量%とした場合、(B)アルコキシオリゴマーが0.1〜40質量%である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の被覆粒子。
- (A)エポキシ樹脂用硬化剤粒子の単位表面積当たりの(B)アルコキシオリゴマー量が0.5mg/m2以上である請求項1〜7のいずれか1項に記載の被覆粒子。
- 前記被覆粒子を100質量%とした場合、前記被覆粒子中のSiO2量が0.04〜11質量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の被覆粒子。
- (B)アルコキシオリゴマーの粘度(25℃)が、10mm2/s〜200mm2/sである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の被覆粒子。
- (B)アルコキシオリゴマーが、グリシドキシアルキル基含有アルコキシシリル樹脂、アミノアルキル基含有アルコキシシリル樹脂及びメルカプトアルキル基含有アルコキシシリル樹脂からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の被覆粒子。
- (B)アルコキシオリゴマーが、グリシドキシプロピル基含有アルコキシシリル樹脂、アミノプロピル基含有アルコキシシリル樹脂、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピル基含有アルコキシシリル樹脂、N−フェニル−3−アミノプロピル基含有アルコキシシリル樹脂及びメルカプトプロピル基含有アルコキシシリル樹脂からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項11に記載の被覆粒子。
- (B)アルコキシオリゴマーが、グリシドキシプロピル基含有メトキシシリル樹脂、アミノプロピル基含有メトキシシリル樹脂、アミノプロピル基含有エトキシシリル樹脂、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピル基含有メトキシシリル樹脂、N−フェニル−3−アミノプロピル基含有メトキシシリル樹脂及びメルカプトプロピル基含有メトキシシリル樹脂からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項12に記載の被覆粒子。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の被覆粒子と、エポキシ樹脂とを含む、エポキシ樹脂組成物。
- さらに、硬化剤、硬化促進剤、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、無機充填材、有機充填材、増粘剤、消泡剤、レベリング剤、密着性付与剤、着色剤、及び有機溶剤からなる群から選択される1以上を含有する請求項15記載の樹脂組成物。
- 無機充填材を含み、前記無機充填材が、シリカ、導電フィラー、磁性フィラー、熱伝導フィラーからなる群から選択される1以上である、請求項15または16記載の樹脂組成物。
- 液状、ペースト状、フィルム状である請求項15〜17のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 接着剤、接合剤、導電材、磁性材、熱伝導材、絶縁材、封止材、コーティング材又は塗料である請求項15〜18のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項15〜19のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含有することを特徴とする、シート状材料、または複合材料。
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