JP2016153411A - 5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−1h−ピラゾール塩のテレスコーピング合成 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)1,4−マイケル付加を介して中間体3−ヒドラジニルプロパンニトリル(IV)を合成する工程と、
(c)(VI)の環化を介して中間体5−アミノ−1−アルキル−1H−ピラゾール(VII)を合成する工程と、
テレスコーピングワンポット合成に含まれる様々な工程、及び記載される中間体に至る様々な工程について、次に記載する。本発明の範囲内には、多数の潜在的にかつ実際に互換異性のある化合物が含まれることを理解すべきである。本発明が特定の構造に言及するときには、妥当な互変異性構造すべてが更に包含されることを理解すべきである。当該技術分野では、互変異性構造は、ただ1つの構造によって表されることが多く、本発明は、この一般的慣習に従う。
(a)中間体3−ヒドラジニルプロパンニトリル(IV)の合成
(b)中間体3−(2−アルキリデンヒドラジニル)プロパンニトリル(VI)の合成
(c)中間体5−アミノ−1−アルキル−1H−ピラゾール(VII)の合成
(d)5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−1H−ピラゾール塩(I)の合成
(e)5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−1H−ピラゾール(VIII)の合成
(f)4,5−アミノ−1−アルキル−1H−ピラゾール(IX)の合成
(g)4,5−アミノ−1−アルキル−1H−ピラゾール(IX)の合成
以下は、本発明のプロセス及び組成物の非限定例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈すべきでなく、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく、多くの改変が可能であり、当業者にはこれらのことが理解されよう。特に指示がない限り、濃度はすべて重量パーセントとして列挙される。
(a)3−ヒドラジニルプロパンニトリル(IV)の合成
(e)5−アミノ−4−ニトロソ−1−n−ヘキシル−1H−ピラゾール(VIII−a)の合成
(g)4,5−ジアミノ−1−n−ヘキシル−1H−ピラゾール(IX−a)の合成
工程(a)、(b)、(c)、及び(d):5−アミノ−4−ニトロソ−1−n−ヘキシル−1H−ピラゾールx HCl(I−a)の合成
本明細書に開示した寸法及び値は、記載された正確な数値に厳密に限定されるものと理解されるべきではない。むしろ、特に断らないかぎり、そのような寸法のそれぞれは、記載された値及びその値の周辺の機能的に同等の範囲の両方を意味するものとする。例えば、「40ミリメートル」として開示される寸法は、「約40ミリメートル」を意味するものである。
Claims (15)
- 5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−1H−ピラゾール塩(I)を合成するためのテレスコーピングプロセスであって、
a)アクリロニトリル(III)及びヒドラジン水和物を用いて、1,4マイケル付加を介して中間体3−ヒドラジニルプロパンニトリル(IV)を合成する工程と;
c)塩基の存在下で中間体(VI)による環化を介して中間体5−アミノ−1−アルキル−1H−ピラゾール(VII)を合成する工程と;
- Rが、C3〜C7非置換直鎖アルキル基、好ましくはペンチルである、請求項1に記載のテレスコーピングプロセス。
- 前記工程a)の前記溶媒が、1,2−ジメトキシエタン、ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、1,4−ジオキサン、クロロホルム、キシロール、メチル−tert−ブチルエーテル、tert−ブタノール、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、n−ブタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、エタノール、メタノール、水、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは、該溶媒がn−プロパノールである、請求項1又は2に記載のテレスコーピングプロセス。
- 前記工程b)の前記溶媒が、前記工程a)の前記溶媒と同じである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のテレスコーピングプロセス。
- 前記工程c)の前記溶媒が、1,2−ジメトキシエタン、ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、n−ブタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、エタノール、メタノール、水、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは、該溶媒が、n−ブタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、エタノール、メタノールからなる群から選択され、より好ましくはn−プロパノールである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のテレスコーピングプロセス。
- 前記工程c)の前記塩基が、ナトリウムメチラート、カリウムメチラート、リチウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、水酸化アルミニウム、水酸化第一鉄又は水酸化物、水酸化第二鉄又は水酸化鉄(III)、水酸化亜鉛、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムtert−ブチラート、カリウムtert−ブチラート、及びこれらの混合物から選択され、好ましくは、ナトリウムメチラート、カリウムメチラート、及びリチウムメチラートからなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載のテレスコーピングプロセス。
- 前記工程d)の前記酸HZが、HCl、CF3COOH、H2SO4、H2SO3、0.5 H2SO4、H2CO3、HNO3、CH3COOH、H3PO4、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは、HCl、H2SO4、0.5 H2SO4、H2SO3からなる群から選択され、より好ましくはHClである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のテレスコーピングプロセス。
- 前記工程d)の前記溶媒が、1,2−ジメトキシエタン、ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、n−ブタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、エタノール、メタノール、水、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは、該溶媒が1,2−ジメトキシエタンである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のテレスコーピングプロセス。
- 前記工程d)の前記ニトロソ源が、3−メチルブチルニトリル、ニトロシルスルホン酸、tert−ブチルニトリル、ブチルニトリル、及びこれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは、該ニトロソ源が3−メチルブチルニトリルである、請求項1〜8のいずれか一項に記載のテレスコーピングプロセス。
- 4,5−ジアミノ−1−アルキル−ピラゾール塩(IX)を製造するためのプロセスであって、
中間体5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−ピラゾール塩(I)を合成する工程であって、好ましくは、請求項1〜10のいずれか一項に記載のテレスコーピングプロセスによる工程を含み、
該プロセスは、
e)塩基性処理を介して、5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−ピラゾール塩(I)を5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−ピラゾール(VIII)に転換する工程と、
f)還元剤及び酸HZ’の存在下で、5−アミノ−4−ニトロソ−1−アルキル−ピラゾール(VIII)を4,5−ジアミノ−1−アルキル−ピラゾール塩(IX)に転換する工程と、をさらに含むプロセス。
- 前記酸HZ’が、0.5 H2SO4であり、Rがペンチルである、請求項11又は12に記載のプロセス。
- 化合物5−アミノ−4−ニトロソ−1−n−ヘキシル−1H−ピラゾール。
- 式5−アミノ−4−ニトロソ−1−n−ヘキシル−1H−ピラゾールHZ(式中、HZは、鉱酸又は有機酸であり、好ましくは、HZは、HCl、H2SO4又はH2SO3から選択され、より好ましくはHClである)の塩。
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